Gerade
in der jüngsten
Vergangenheit wurden insbesondere hinsichtlich der genannten dermatologischen
und toxikologischen Eigenschaften zunehmend Bedenken gegenüber einigen
häufig
eingesetzten Riechstoffe geäußert. Es
besteht daher in der Parfümindustrie
ein Bedarf an weiteren, neuen Riechstoffen, die sich zur Herstellung
von Riechstoffkompositionen oder parfümierten Artikeln eignen. Insbesondere
besteht ein Bedarf an Riechstoffen mit würzigen- bzw. kulinarischen
Geruchseigenschaften, die in der Lage sind, in Riechstoffkompositionen
eine würzige-
bzw. kulinarische Geruchsnote zu erzeugen. Die Riechstoffe sollen
insbesondere keine negativen toxikologischen Eigenschaften haben.
Erfindungsgemäß wird diese
Aufgabe durch die erfindungsgemäße Verbindung
und deren Verwendung als Riech- und/oder Aromastoff gelöst. Weitere
Aspekte der Erfindung ergeben sich aus den Ansprüchen und betreffen entsprechende
Verfahren, Artikel (insbesondere Kompositionen) sowie Herstellungsverfahren.
Der
Erfindung liegt unter anderem die überraschende Erkenntnis zugrunde,
dass sich die Verbindung 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal als
Riech- und Aromastoff eignet. Das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
kann dabei syn- oder anti-konfiguriert sein, als (R,R)-konfiguriertes
Enantiomer, (R,S)-konfiguriertes
Enantiomer, (S,R)-konfiguriertes Enantiomer, (S,S)-konfiguriertes
oder als beliebiges Gemisch der Enantiomeren, insbesondere als Racemat,
oder auch als beliebiges Gemisch der entsprechenden Diastereomeren,
vorliegen.
Die
Strukturformel von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal (IUPAC-Name)
ist nachfolgend wiedergegeben:
Die
Verbindung ist in der Literatur noch nicht beschrieben.
Die
Tatsache, dass das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
einen ausdrucksstarken würzigen
(Curry, Sellerie, Kreuzkümmel
(= Cumin, Cuminum cyminum L.), Liebstöckel mit zusätzlichen wurzeligen
und ozonigen Aspekten) Geruch aufweist ist besonders überraschend,
da es sich strukturell von bekannten Substanzen mit ähnlichen
Geruchsnoten deutlich unterscheidet. Zudem vermittelt 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
einen sehr komplexen und vielfältigen
Geruchs- und Geschmackseindruck, der sonst meist nur von Mischungen
mehrerer Komponenten (wie beispielsweise ätherische Öle, oder Gewürzmischungen
wie Curry(pulver)) erreicht werden kann. Besonders eignet sich 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer würzigen oder
kulinarischen Geruchs- oder Geschmacksnote.
Darüberhinaus
weist 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal einen extrem niedrigen
sensorischen Schwellenwert auf, so dass es bereits in sehr geringer
Dosierung wahrnehmbar ist und, eingearbeitet in eine Riech- oder
Aromastoffkomposition, diese signifikant beeinflussen kann (siehe
hierzu auch die Ausführungen weiter
unten).
Die
nachfolgende Tabelle 1 zeigt exemplarisch ausgewählte Verbindungen, deren geruchliche
Eigenschaften mit würzig,
Sellerie, Liebstöckel
oder Kreuzkümmel
beschrieben sind (Quelle: K. Bauer, D. Garbe und M. Surburg, Common
Fragrance and Flavor Materials, 4
rd. Ed.,
Wiley-VCH, Weinheim 2001, sowie Compendium Perfumery Ingredients
Firmenich 2004 und Perfumers Compendium Symrise 2004). Tabelle
1:
Im
Unterschied zu den bisher bekannten Verbindungen mit derartigen
Geruchsqualitäten
besteht die erfindungsgemäße Substanz
aus einem aliphatischen Aldehyd mit einem heteroaromatischen Ring
(Furan) in der Seitenkette.
Einige
beschriebene Substanzen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
strukturell recht nahe kommen, sind folgende:
Ihre
sensorischen Eigenschaften, beschrieben in PL 186,533 und PL 186,532,
werden als süß, fruchtig und
blumig beschrieben. Somit war es besonders überraschend, dass der erfindungsgemäße Aldehyd
eine würzige,
curry-, sellerie-, kreuzkümmel-
und liebstöckelartige
Geruchsnote mit zusätzlichen
wurzeligen und ozonigen Aspekten aufweist (beispielsweise geruchlich
bewertet als 3 Gew.-%ige
Lösung
in Ethanol oder Diethylphthalat).
Ferner
wurden für
das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
bei der Verkostung die folgenden geschmacklichen Eigenschaften gefunden
(bewertet in 5 Gew.-%iger wässriger
Zuckerlösung
bzw. 0,5 Gew.-%iger wässriger
Kochsalzlösung):
bei
einer Konzentration von 200 ppb: Gurke, Melone, süß, wässrig;
bei
einer Konzentration von 0,1 Gew.-%: würzig, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- und liebstöckelartig.
In
Mischungen mit anderen Riechstoffen vermag das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
bereits in geringen Dosierungen die Intensität einer Riechstoffmischung
zu verstärken
und das Gesamtbild der Riechstoffmischung geruchlich abzurunden
sowie der Mischung mehr Ausstrahlung sowie Natürlichkeit zu verleihen.
Zusammenfassend
besitzen daher die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen und Kompositionen
(Mischungen) eine überraschende
geruchliche Qualität:
- – 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal;
- – Riech-
oder Aromastoffmischungen (= Kompositionen) umfassend 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal und
einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe.
Ein
weiterer Aspekt der Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal oder
einer 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal umfassenden Riech- oder
Aromastoffkomposition (d. h. -mischung) (wie oben charakterisiert)
zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer würzigen,
curry-, sellerie-, kreuzkümmel-
(= cuminig), liebstöckelartigen,
wurzeligen und/oder ozonigen Geruchs- oder Geschmacksnote.
In
einem entsprechenden erfindungsgemäßen Verfahren zum Vermitteln,
Verstärken
oder Modifizieren eines Geruchs- und/oder Geschmacks mit einer,
mehreren oder sämtlichen
der vorgenannten Geruchs- bzw. Geschmacksnoten wird eine (sensorisch
wirksame) Menge 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal oder einer
2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal umfassenden Riech- oder Aromastoffkomposition
(wie oben charakterisiert) mit einem Erzeugnis in Kontakt gebracht
oder gemischt.
Die
Erfindung betrifft auch parfümierte
oder aromatisierte Artikel, umfassend 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal,
z. B. in Form einer 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal umfassenden Riech- oder
Aromastoffmischung (wie oben charakterisiert).
Es
wurde ferner gemäß einem
weiteren Aspekt der Erfindung gefunden, dass sich 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
insbesondere in geringen Konzentrationen hervorragend zum Modifizieren
und/oder Verstärken
eines Geruchs- oder Geschmacks eignet, d.h. dass 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
insbesondere als sogenannter Booster oder Enhancer fungieren kann.
2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
kann insbesondere eingesetzt werden, um einer Riech- oder Aromastoffkomposition
mehr Frische, (Aus)Strahlung, Abrundung und/oder Harmonie zu verleihen
und/oder vorhandene Geruchs- und/oder Geschmacksnoten zu verstärken, insbesondere
der Richtungen holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin,
herb, und/oder Moschus.
In
einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung daher die
Verwendung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal zum Modifizieren
und/oder Verstärken
eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen
der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin,
herb, und/oder Moschus.
Die
vorliegende Erfindung betrifft entsprechend auch ein Verfahren zum
Modifizieren und/oder Verstärken
eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen
der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin,
herb, und/oder Moschus, mit folgendem Schritt:
- – Vermischen
eines oder mehrerer Riech- oder Aromastoffe mit einer, mehreren
oder sämtlichen
der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin,
herb, und/oder Moschus, mit einer Menge an 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal, die
ausreicht, den Geruchs- und/oder Geschmackseindruck des bzw. der Riech-
oder Aromastoffe, die eine oder mehrere der Noten holzig, blumig,
animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus verursachen,
sensorisch zu verstärken.
Erfindungsgemäße parfümierte oder
aromatisierte Artikel umfassen 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal, vorzugsweise
in Form einer erfindungsgemäßen Riech-
oder Aromastoffkomposition.
Die
sensorischen Eigenschaften, stofflichen Eigenschaften, wie Löslichkeit
in gängigen
Lösungsmitteln,
Kompatibilität
mit gängigen
weiteren Bestandteilen derartiger Produkte, sowie die toxikologische
Unbedenklichkeit der erfindungsgemäßen Verbindung unterstreichen
ihre besondere Eignung für
die genannten Einsatzzwecke.
Besonders
bevorzugt sind Riech- oder Aromastoffkompositionen oder parfümierte Artikel,
die eine Menge an 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten,
die ausreicht, um eine oder mehrere der Geruchsnoten würzig, curry-,
sellerie-, kreuzkümmel-
(= cuminig) und/oder liebstöckelartig
mit zusätzlichen
wurzeligen und/oder ozonigen Aspekten zu vermitteln, zu modifizieren
und/oder zu verstärken.
Eine
erfindungsgemäße Riech-
oder Aromastoffkomposition wird erfindungsgemäß hergestellt, indem 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
mit üblichen
weiteren Bestandteilen einer Riech- oder Aromastoffkomposition vermischt
wird, wobei das 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal in einer Menge
eingesetzt wird, die ausreicht, um in der Riech- oder Aromastoffkomposition
eine Geruchs- oder Geschmacksnote zu vermitteln, zu modifizieren
und/oder zu verstärken.
Würzige
Geruchsnoten werden in vielfältigen
Parfümkompositionen
eingesetzt, z.B. in holzig-würzigen
Herrendüften
(= maskulinen Düften).
Das weiter unten angegebene Beispiel eines „frisch-holzigen"-Duftthemas demonstriert
in anschaulicher Weise den olfaktorischen Effekt von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal.
Die
Herstellung des erfindungsgemäßen 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanals
kann beispielsweise durch Umsetzung von 2-Methylfuran (Sylvan) mit
Tiglinaldehyd (2,3-Dimethylacrolein) erfolgen. Vorzugsweise wird
die Umsetzung in Gegenwart eines sauren Katalysators durchgeführt.
Eingesetzt
werden können
als saure Katalysatoren insbesondere anorganische oder organische
Protonensäuren,
Lewis-Säuren
sowie saure Festbettkatalysatoren.
Beispiele
für einzeln
oder im Gemisch vorzugsweise einsetzbare saure Katalysatoren sind:
Protonensäuren wie
Schwefelsäure,
schweflige Säure,
Salze des Hydrogensulfations wie zum Beispiel Kalium- und Natriumhydrogensulfat;
Sulfonsäuren
wie p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Trifluormethansulfon säure, Salzsäure, Perchlorsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Salze
des Dihydrogenphosphats wie Kalium- und Natriumdihydrogenphosphats.
Bevorzugte saure Katalysatoren sind Schwefelsäure und die Sulfonsäuren, wobei
hierbei Trifluormethansulfonsäure
und p-Toluolsulfonsäure
besonders bevorzugt sind.
Weitere
Beispiele für
einsetzbare saure Katalysatoren sind die organischen Protonensäuren, insbesondere
die von den Alkanen oder Aromaten abgeleiteten Protonensäuren wie
Ameisensäure,
Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, 2-Ethylhexansäure, Benzoesäure, Qxalsäure, Citronensäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und
Adipinsäure.
Einsetzbare
Lewis-Säuren
sind beispielsweise ZnCl2, TiCl4,
AlCl3 oder FeCl3.
Es
können
auch saure Katalysatoren, die im festen Aggregatzustand vorliegen,
eingesetzt werden, wobei saure Festbettkatalysatoren insoweit besonders
vorteilhaft sind. Insbesondere vorteilhaft ist die Verwendung saurer
Kationenaustauscher als saure Festbettkatalysatoren. Zur Gruppe
der sauren Kationenaustauscher gehören insbesondere Kationenaustauscher
auf der Basis von Polymerisationskunstharzen mit unterschiedlicher
Vernetzung, makroporöser
Struktur und aktiven Gruppen verschiedener Säurestärke. Als schwach bis stark
saure Ionenaustauscher auf Kunstharzbasis sind insbesondere Lewatite® (Bayer)
und Amberlite® (Rohm
und Haas) zu nennen. Des Weiteren eingesetzt werden können Montmorillonite,
wie z. B. die K-Katalysatoren (Bezeichnung der Firma Südchemie
für speziell
säurebehandelte
Montmorillonite). Alternativ einsetzbare saure Festbettkatalysatoren
sind z. B. mit Mineralsäuren
beladene Trägermaterialien
(wie Kieselgel).
2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
eignet sich wegen seiner olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz
in Riech- und Aromastoffkompositionen. Die Verbindung kann dabei
als (i) Einzelstoff oder (ii) mit einer Vielzahl weiterer Riech-
oder Aromastoffe kombiniert in zahlreichen Produkten verwendet werden. Besonders
vorteilhaft lässt
sich die Verbindung mit anderen Riech- oder Aroma stoffen in verschiedenen,
unterschiedlichen Mengenverhältnissen
zu neuartigen Riech- oder Aromastoffkompositionen kombinieren.
Es
ist vorteilhaft, den erfindungsgemäßen Aldehyd zumindest mit einem
weiteren Riech- oder Aromastoff zu kombinieren und so eine neue
Riech- oder Aromastoffkomposition zu bilden. Auf diese Weise lassen sich
besonders interessante und natürliche
neue und originelle Duftnoten kreieren. Riechstoffe, die zur Kombination
vorteilhafterweise geeignet sind, finden sich z.B. in S. Arctander,
Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969,
Eigenverlag, oder K. Bauer et al., Common Fragrance and Flavor Materials,
4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001. Im einzelnen seien genannt:
Extrakte
aus natürlichen
Rohstoffen wie Etherische Öle,
Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z.
B.
Ambratinktur; Amyrisöl;
Angelicasamenöl;
Angelicawurzelöl;
Anisöl;
Baldrianöl;
Basilikumöl;
Baummoos-Absolue; Bayöl;
Beifußöl; Benzoeresin;
Bergamotteöl;
Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl;
Bittermandelöl;
Bohnenkrautöl;
Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue;
Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam;
Copaivabalsamöl;
Corianderöl;
Costuswurzelöl;
Cuminöl;
Cypressenöl;
Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de
brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-Öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin;
Geraniumöl;
Grapefruitöl;
Guajakholzöl;
Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl;
Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl;
Ingweröl;
Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl;
Jasmin-Absolue; Kalmusöl;
Kamillenöl
blau; Kamillenöl
römisch;
Karottensamenöl;
Kaskarillaöl;
Kiefernadelöl;
Krauseminzöl;
Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue;
Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert;
Limetteöl
gepreßt;
Linaloeöl;
Litsea-cubeba-Öl;
Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue;
Moschuskörneröl; Moschustinktur;
Muskateller-Salbei-Öl;
Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue;
Olibanumöl;
Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue;
Orangenöl;
Origanumöl;
Palmarosaöl;
Patchouliöl;
Perillaöl;
Perubalsamöl;
Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue;
Rosenholzöl;
Rosenöl;
Rosmarinöl;
Salbeiöl
dalmatinisch; Salbeiöl
spanisch; Sandelholzöl;
Selleriesamenöl;
Spiklavendelöl;
Sternanisöl;
Styraxöl;
Tagetesöl;
Tannennadelöl;
Tea-tree-Öl;
Terpentinöl;
Thymianöl; Tolubalsam;
Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue;
Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue;
Verbenaöl;
Vetiveröl;
Wacholderbeeröl;
Weinhefenöl;
Wermutöl;
Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue;
Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie
Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe
aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen;
p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen;
Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien; Styrol;
Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol;
Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol;
2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol;
1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol;
(E,Z)-2,6-Nonadienol;
3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;
der
aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal;
Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal;
2-Methylnonanal;
(E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal;
2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal;
Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;
1-(1-Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen;
der
aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon;
3-Octanon; 2-Nonanon;
5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on;
6-Methyl-5-hepten-2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen
Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol;
3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat;
3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
der aliphatischen
Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril;
2-Undecensäurenitril;
2-Tridecensäurenitril;
3,12-Tridecadiensäurenitril;
3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril;
3,7-pimethyl-6-octensäurenitril;
der
Ester von aliphatischen Carbonsäuren
wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat;
Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat;
(E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat;
Ethylbutyrat; Butylbutyrat,; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)-
und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat;
Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat;
Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat;
Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat; 4-Methyl-2-pentyl-crotonat;
der
acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol;
Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol;
2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol;
2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol;
2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatien-3-ol
2,6-Dimethyl-2,5,7-octatien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate,
Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate,
Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der acyclischen
Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal;
7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10- Trimethyl-9-undecenal;
Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und piethylacetale von Geranial,
Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
der cyclischen Terpenalkohole
wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol;
Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol;
Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate,
Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate,
Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde
und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher;
Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon;
alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon;
alpha-Iron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon;
1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on;
1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; Nootkaton;
Dihydronootkaton; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha-Sinensal; beta-Sinensal;
acetyliertes Cedernholzöl
(Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol;
3,3,5-Trimethylcyclohexanol;
3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol;
2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2N-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen
Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol;
1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol;
2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol;
3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol;
3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol;
3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol;
1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
der
cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether;
Cyclododecylmethylether; 1,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclododecan;
alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan;
3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan;
1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien;
Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
der
cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon;
2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon;
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on;
3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon;
3-Methylcyclopentadecanon;
4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon;
5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on;
9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der
cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd;
2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der
cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon;
1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on;
2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon;
tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester
cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat;
2-tert-Rentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat;
Decahydro-2-naphthylacetat;
2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4- ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat;
4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5,
bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat;
4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat;
4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer
Alkohole wie z.B. 1-Cyclohexylethylcrotonat;
der Ester cycloaliphatischer
Carbonsäuren
wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat;
cis- und trans-Methyldihydrojasmonat; cis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat;
Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat;
Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
der
araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol;
2-Phenylethylalkohol;
3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol;
2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol;
1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol;
2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol;
4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
der Ester
von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie
z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat;
2-Phenylethylacetat;
2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat;
1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat;
alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der
araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether;
2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal;
Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal;
Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan;
4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
der
aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd;
Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd;
4-Methylphenylacetaldehyd;
3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropytphenyl)propanal;
2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal;
3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd;
alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd;
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd;
3,4-Dimethoxybenzaldehyd;
2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
der
aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon;
4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon;
4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon; 2-Benzofuranylethanon;
(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon;
6-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon;
1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
der
aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B.
Benzoesäure;
Phenylessigsäure;
Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat;
Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat;
Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat;
Cinnamyicinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat;
Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat;
Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat;
Ethyl-3-phenylglycidat;
Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen
Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon;
Zimtsäurenitril;
3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5- phenylpentansäurenitril;
Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat
mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal
oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd;
6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin; 2-(3-Phenylpropyl)pyridin;
Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin;
2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester
wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol;
Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether;
beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether;
1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol;
p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie
z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on;
3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on;
2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid;
3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid;
1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 4-Methyl-1,4-decanolid;
1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid;
1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid;
10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid;
Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin;
2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
In
Riech- oder Aromastoffkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des
erfindungsgemäßen Aldehyds
vorzugsweise 0,00001 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 70 Gew.-%
und besonders bevorzugt 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge
der Riech- oder Aromastoffkomposition.
Sofern
2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal hauptsächlich eingesetzt wird um einer
Riech- oder Aromastoffkomposition mehr Frische, (Aus)Strahlung,
Abrundung und/oder Harmonie zu verleihen und/oder bestimmte Noten
zu verstärken, insbesondere
Noten der Richtungen holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert),
maskulin, herb, und/oder Moschus, ist der Anteil des erfindungsgemäßen Aldehyds
vorzugsweise recht niedrig und vorzugsweise im Bereich von 0,001
bis 1 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen
auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition. Sofern
innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise
niedrige Konzentration gewählt
wird, kommt es in Abhängigkeit von
den weiteren Komponenten der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch
nicht zu der Vermittlung der oben angegebenen Eigengeruchs- oder
-geschmacksnoten.
Riech-
oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
enthalten, können
in flüssiger
Form, unverdünnt
oder mit einem Lösungsmittel
verdünnt
zur Parfümierung
oder Aromatisierung eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel
hierfür
sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethyleter, Glycerin,
Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat,
Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin usw.
Des
weiteren können
erfindungsgemäße Riech-
oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
enthalten, an einem Trägerstoff
adsorbiert sein, der sowohl für
eine feine Verteilung der Riech- oder Aromastoffe im Produkt als
auch für
eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige
Träger
können
poröse
anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe,
Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien
wie Hölzer,
Cellulose-basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin)
oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein.
Die Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff
stellt einen beispielhaften erfindungsgemäßen Artikel dar.
Riech-
oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
enthalten, können auch
mikroverkapselt, sprühgetrocknet,
als Einschluss-Komplexe
oder als Extrusions-Produkte (d. h. erfindungsgemäße Artikel)
vorliegen und in dieser Form z. B. einem zu parfümierenden oder aromatisierenden
Produkt hinzugefügt
werden.
Gegebenenfalls
können
die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien
im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert
werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol
verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Artikel
dar.
Die
Mikroverkapselung der erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkompositionen
zu erfindungsgemäßen Artikeln
kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren
mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen
oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Riech- oder Aromastoffkompositionen
können
beispielsweise durch Sprühtrocknung
einer die Riech- oder Aromastoffkomposition enthaltenden Emulsion,
bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine,
Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe können z.B.
durch Eintragen von Dispersionen von der Riech- oder Aromastoffkomposition
und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel,
z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch
Verschmelzen der Riech- oder Aromastoffkompositionen mit einem geeigneten
wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung,
ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel,
z.B. Isopropanol, erhalten werden.
2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
und Riechstoffkompositionen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten,
können
in konzentrierter Form, in Lösungen
oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung
von erfindungsgemäßen parfümierten
Artikeln wie z.B. Parfüm-Extraits, Eau de
Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte,
Splash-Colognes und parfümierten
Erfrischungstüchern
sowie die Parfümierung
von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B.
Fußbodenreinigern,
Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel,
Bad- und Sanitärreinigern,
Scheuermilch, festen und flüssigen
WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern,
Bügelhilfen,
flüssigen
Waschmitteln, pulverförmigen
Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln
wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen,
Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie
von Luftverbesserern in flüssiger,
gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays,
Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen,
Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln
wie z.B. festen und flüssigen
Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen
Emulsionen vom Öl-in-Wasser-,
vom Wasser-in-Öl-
und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ
wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen,
Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen,
Handcremes und -lotionen, Fußcremes
und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes
und -lotionen, Bräunungscremes
und -lotionen; Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen,
festigenden Haarlotionen, Haarspülungen,
permanenten und semi-permanenten
Haarfärbemitteln,
Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes
und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays,
Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik
wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara
sowie von Kerzen, Lampenölen,
Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien
und Treibstoffen.
Das
erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
kann in aromatisierte oder zu aromatisierende Artikel eingearbeitet
werden, insbesondere der Ernährung,
der Mundpflege oder dem Genuss dienende Zubereitungen.
Der
Ernährung
oder dem Genuss dienende Zubereitungen sind z.B. Backwaren (z.B.
Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte,
sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische
oder nicht-alkoholische Getränke
(z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige
Limonaden, isotonische Getränke,
Erfrischungsgetränke,
Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht-
oder Gemüsesaftzubereitungen),
Instantgetränke
(z.B. Instant-Kakao-Getränke,
Instant-Tee-Getränke, Instant-Kaffeegetränke), Fleischprodukte
(z.B. Schinken, Frischwurst- oder
Rohwurstzubereitungen, gewürzte
oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte),
Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte
(z.B. Frühstückscerealien,
Müsliriegel,
vorgegarte Fertigreis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis,
Joghurt, Kefir, Frischkäse,
Weichkäse,
Hartkäse,
Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch, teilweise oder ganz
hydrolisierte Milchprotein-haltige Produkte), Produkte aus Sojaprotein
oder anderen Sojabohnen-Fraktionen (z.B. Sojamilch und daraus gefertigte
Produkte, Sojalecithin-haltige Zubereitungen, fermentierte Produkte
wie Tofu oder Tempe oder daraus gefertigte Produkte, Sojasoßen), Fruchtzubereitungen
(z.B. Konfitüren,
Fruchteis, Fruchtsoßen,
Fruchtfüllungen),
Gemüsezubereitungen
(z.B. Ketchup, Soßen,
Trockengemüse,
Tiefkühlgemüse, vorgegarte
Gemüse,
in Essig eingelegte Gemüse,
eingekochte Gemüse),
Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder
Kartoffelteigprodukte, Brotteigprodukte, Extrudate auf Mais- oder
Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben
(z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings, Würzzubereitungen), sonstige
Fertiggerichte und Suppen (z.B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte
Suppen), Gewürze,
Würzmischungen
sowie insbesondere Aufstreuwürzungen
(englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung
finden. Nach Einarbeiten der erfindungsgemäßen Verbindung sind diese Zubereitungen
erfindungsgemäße Zubereitungen
(als Beispiel erfindungsgemäßer Artikel).
Erfindungsgemäße Zubereitungen
können
z. B. als Halbfertigware oder als Würzmischung vorliegen.
Erfindungsgemäße Zubereitungen
können
insbesondere als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder
dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen, insbesondere in sprühgetrockneter
Form. Erfindungsgemäße Zubereitungen
können
auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene
Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets,
Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen,
als Pulver, als Lösungen,
als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen als
Nahrungsergänzungsmittel
vorliegen.
Der
Mundpflege dienende erfindungsgemäße Zubereitungen sind insbesondere
Mund- und/oder Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahnpulver,
Mundwässer,
Kaugummis und andere Mundpflegemittel.
Weitere übliche Wirk-,
Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für der Ernährung, der Mundpflege oder
dem Genuss dienende erfindungsgemäße Zubereitungen können in
Mengen von 5 bis 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner
können die
Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise
5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung,
aufweisen.
Die
erfindungsgemäßen Zubereitungen
(als Beispiele erfindungsgemäßer Artikel),
enthaltend 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal, werden gemäß einer
bevorzugten Ausgestaltung hergestellt, indem das 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal als Substanz,
als Lösung
(z.B. in Ethanol, Wasser oder 1,2-Propylenglycol) oder in Form eines Gemisches
mit einem festen oder flüssigen
Trägerstoff
(z.B. Maltodextrin, Stärke,
Silicagel), sonstigen Aromen oder Aromastoffen und gegebenfalls
weiteren Hilfsmitteln und/oder Stabilisatoren (z.B. natürliche oder
künstliche
Polysaccharide und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder
Gummi Arabicum) in eine der Ernährung,
der Mundpflege oder dem Genuss dienende Basis-Zubereitung eingearbeitet
werden. Vorteilhafterweise können
als Lösung
und/oder Suspension oder Emulsion vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungen
auch durch Sprühtrocknung
in eine feste erfindungsgemäße Zubereitung
(Halbfertigware) überführt werden.
Die
erfindungsgemäßen sprühgetrockneten
festen Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer Artikel) sind als Halbfertigwaren
besonders gut zur Herstellung von weiteren erfindungsgemäßen Zubereitungen
geeignet. In den erfindungsgemäßen sprühgetrockneten
festen Zubereitungen sind vorzugsweise 50 bis 95 % Gew.-% Trägerstoffe,
insbesondere Maltodextrin und/oder Stärke, 5 bis 40 % Hilfsstoffe,
bevorzugt natürliche
oder künstliche
Polysaccharide und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder
Gummi Arabicum enthalten.
Gemäß einer
weiteren bevorzugten Ausführungsform
werden zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung
zunächst
in Emulsionen, in Liposomen, z.B. ausgehend von Phosphatidylcholin,
in Microsphären,
in Nanosphären
oder auch in Kapseln, Granulaten oder Extrudaten aus einer für Lebens-
und Genussmittel geeigneten Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten (z.B. modifizierte
Stärke),
Cellulose oder Cellulosederivaten (z.B. Hydroxypropylcellulose),
anderen Polysacchariden (z.B. Dextrin, Alginat, Curdlan, Carageenan,
Chitin, Chitosan, Pullulan), natürlichen
Fetten, natürlichen
Wachsen (z.B. Bienenwachs, Carnaubawachs), aus Proteinen, z.B. Gelatine
oder sonstigen Naturprodukten (z.B. Schellack) eingearbeitet. Dabei
können
je nach Matrix die Produkte durch Sprühtrocknung, Sprühgranulation,
Schmelzgranulation, Koazervation, Koagulation, Extrusion, Schmelzextrusion,
Emulsionsverfahren, Beschichtung (Coating) oder andere geeignete
Verkapselungsverfahren und gegebenenfalls eine geeignete Kombination
der vorgenannten Verfahren erhalten werden. In einem weiteren bevorzugten
Herstellungsverfahren für
eine erfindungsgemäße Zubereitung
wird das 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
zunächst
mit einem oder mehreren geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise
mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt α- oder β-Cyclodextrin,
komplexiert und in dieser komplexierten Form eingesetzt.
Besonders
bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Zubereitung,
bei der die Matrix so gewählt
ist, dass 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal verzögert von
der Matrix freigegeben werden, so dass eine langanhaltende Wirkung
erzielt wird. Besonders bevorzugt ist insoweit eine Fett-, Wachs-,
Polysaccharid- oder Proteinmatrix.
Als
weitere Bestandteile für
erfindungsgemäße, der
Ernährung
oder dem Genuss dienende Zubereitungen können übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe
für Nahrungs-
oder Genussmittel verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer
oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe
(z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes
und/oder gekochtes Fleisch, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse- oder Fruchtsäfte oder
-pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche
Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine,
Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose, Tagatose), Zuckeralkohole
(z.B. Sorbit, Erythritol), natürliche
oder gehärtete
Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), Öle (z.B.
Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder
deren Salze (z.B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht-proteinogene
Aminosäuren
und verwandte Verbindungen (z.B. γ-Aminobuttersäure, Taurin),
Peptide (z.B. Glutahthion), native oder prozessierte Proteine (z.B.
Gelatine), Enzyme (z.B. Peptidasen), Nukleinsäuren, Nucleotide, Geschmackskorrigenzien
für unangenehme
Geschmackseindrücke,
weitere Geschmacksmodulatoren für
weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, andere
geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide
wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe
wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Emulgatoren (z.B. Lecithine,
Diacylglycerole, Gummi arabicum), Stabilisatoren (z.B. Carageenan,
Alginat), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien
(z.B. Tocopherol, Ascorbinsäure),
Chelatoren (z.B. Citronensäure), organische
oder anorganische Säuerungsmittel
(z.B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe
(z.B. Chinin, Coffein, Limonin, Amarogentin, Humolone, Lupolone,
Catechine, Tannine), mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid,
Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde
Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure),
etherische Öle,
Pflanzenextrakte, natürliche
oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide,
Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, trigeminal
wirksame Stoffe oder Pflanzenextrakte, enthaltend solche trigeminal
wirksamen Stoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische
Aromastoffe oder Riechstoffe sowie Geruchskorrigentien.
Zahnpflegemittel
(als Basis für
der Mundpflege dienende Zubereitungen), die erfindungsgemäßes 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
enthalten, umfassen im Allgemeinen ein abrasives System (Schleif-
oder Poliermittel), wie z.B. Kieselsäu ren, Calciumcarbonate, Calciumphosphate,
Alumiuniumoxide und/oder Hydroxylapatite, oberflächenaktive Substanzen wie z.B.
Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain,
Feuchthaltemitteln wie z.B. Glycerin und/oder Sorbit, Verdickungsmittel,
wie z.B. Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycole, Carrageenan
und/oder Laponite®, Süßstoffe, wie z.B. Saccharin,
Geschmackskorrigenzien für
unangenehme Geschmackseindrücke,
Geschmackskorrigenzien für
weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende
Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat,
Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder
2-Phenoxypropionsäure),
Kühlwirkstoffen
wie z.B. Menthol, Mentholderivate (z.B. L-Menthol, L-Menthyllactat,
L-Menthylalkylcarbonate,
Menthonketale, Menthancarbonsäureamide),
2,2,2-Trialkylessigsäureamiden (z.B.
2,2-Diisopropylpropionsäuremethylamid),
Icilin und Icilin-Derivate, Stabilisatoren und aktive Wirkstoffe, wie
z.B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartären Ammoniumfluoriden,
Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen
verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid,
Aluminiumlactat, Kaliumcitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid,
Wasserstoffperoxid, Aromen und/oder Natriumbicarbonat oder Geruchskorrigentien.
Kaugummis
(als weiteres Beispiel für
der Mundpflege dienende Zubereitungen), welche das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
enthalten, umfassen im allgemeinen eine Kaugummibase, d.h. eine
beim Kauen plastisch werdende Kaumasse, Zucker verschiedener Arten,
Zuckeraustauschstoffe, andere süß schmeckende
Stoffe, Zuckeralkoholen, Geschmackskorrigenzien für unangenehme
Geschmackseindrücke,
andere Geschmacksmodulatoren für
weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende
Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat
oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Feuchthaltemittel,
Verdicker, Emulgatoren, Aromen und Stabilisatoren oder Geruchskorrigentien.
Bevorzugt
können
die erfindungsgemäßen Zubereitungen
auch neben der erfindungsgemäßen Verbindung
eine Aromakomposition enthalten, um den Geschmack und/oder Geruch
der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete (zusätzliche)
Aromakompositionen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische
Aroma-, Riech- und Geschmacksstoffe sowie geeignete Hilfs- und Trägerstoffe.