DE102005006513A1 - New perylenetetracarboxylic acid diimide useful e.g. as fluorescence dye, coloring material, pigments and printing ink for inkjet printers, and for coloring polymers; and in light absorbing systems and fluorescence solar collector - Google Patents

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ROBERT REISER & FRITZ WETZEL GBR (LAMBDACHEM) , DE
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    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

7,8,15,16-Dibenzo[a,j]perylenetetracarboxylic acid diimide derivatives (A), are new. 7,8,15,16-Dibenzo[a,j]perylenetetracarboxylic acid diimide derivatives (A) of formula (I) or (II), are new. R1>, R2>pseudohalogen, azides, diazo groups, (iso)cyanates, (iso)thiocyanate, hydrazine (optionally substituted by O, S, N, P, alkoxy groups, carboxy groups, alkali metals, B or Al), at least 4C (preferably 6-25C) alkyl or at least 3C (preferably 9-19C) alkyl (where one or more carbon atoms are replaced by cis- or trans-CH=CH- groups, carbonyl groups, N, O, S, Se, Te, Si, acetylenic -Ctriple boundC- groups (preferably 3C alkyl)), cycloalkyl residues with at least 3C (one or more C replaced by carbonyl, N, O, S, Se, Te, Si, cis or trans-CH=CH- group or acetylenic (-Ctriple boundC-) groups) or phenyl (optionally substituted by aromatics with more than 6 carbon atoms e.g. naphthyl or anthracenyl) (one or more carbon is replaced by carbonyl, N, O or S), where one or more H is replaced by alkyl, preferably tert-butyl or isopropyl, anealated benzene rings, halo, pseudohalogen, azides, diazo, (iso)cyanates or (iso)thiocyanate, O, S, N, P, alkoxy, carboxy, OH, alkali metals, B or Al. Independent claims are also included for: (1) the preparation of (I); and (2) a procedure for the production of a colored polymer, comprising dissolving (I) in monomers, preferably methylmethacrylate monomer, polyacrylate, polycarbonate, polystyrene, polyoxymethylene, polyethylene, polypropylene, polyethyleneterephtalate, polytetrafluoroethylene and perfluorinated hydrocarbons, polyamide, polyester, polyether and silicone and followed by polymerizing. [Image].

Description

Technisches Gebiettechnical area

Die Erfindung beschreibt einen Fluoreszenzfarbstoff, dessen Emissionswellenlänge genau im langwelligen nahinfraroten Emissionsbereich von Chlorophyll liegt. Damit eignet sich der Fluoreszenzfarbstoff hervorragend als Referenzmaterial zur Untersuchung an Pflanzen, insbesondere als Referenzmaterial zur quantitativen Bestimmung des Chlorophyllgehalts von Grünpflanzen.The Invention describes a fluorescent dye whose emission wavelength is accurate in the long-wave near-infrared emission range of chlorophyll. Thus, the fluorescent dye is ideal as a reference material for examination on plants, in particular as reference material for the quantitative determination of the chlorophyll content of green plants.

Wie in 2 zu sehen, besitzt Chlorophyll eine Fluoreszenz, die sehr stark mit der Absorption im Bereich bei 690 nm überlagert und eine zusätzliche Fluoreszenz bei 730 nm. Bei der Fluoreszenz im Bereich von 690–700 nm kommt es zu einer überwiegenden Reabsorption des Fluoreszenzlichts. Die Fluoreszenz in diesem Bereich kann somit nicht für quantitative Bestimmungen des Chlorophyllgehaltes verwendet werden. Anders verhält es sich mit dem Signal bei 730 nm. Hier ist der Stokes-Shift ausreichend groß um das Signal für quantitative Bestimmungen der Fluoreszenz verwenden zu können. Dies ist deshalb von Bedeutung, da man über den Chlorophyllgehalt einer Pflanze auf die Stickstoffaufnahme, also auf den Düngezustand der Pflanze schließen und dementsprechend Düngemittel zuführen oder vorenthalten kann. Dazu ist es allerdings sinnvoll, dass man ein geeignetes Referenzmaterial, also einen Standard zur Verfügung hat, der genau in diesem Wellenlängenbereich des Chlorophylls liegt.As in 2 Chlorophyll has a fluorescence that is very strongly superimposed with the absorption in the range at 690 nm and an additional fluorescence at 730 nm. The fluorescence in the range of 690-700 nm results in a predominant reabsorption of the fluorescence light. The fluorescence in this range can thus not be used for quantitative determinations of the chlorophyll content. The situation is different with the signal at 730 nm. Here, the Stokes shift is sufficiently large to be able to use the signal for quantitative determinations of the fluorescence. This is important because it is possible to conclude the nitrogen uptake, ie the fertilization status, of the plant via the chlorophyll content of a plant and, accordingly, to supply or withhold fertilizer. However, it makes sense to have a suitable reference material, ie a standard available, which lies exactly in this wavelength range of the chlorophyll.

Fluoreszenzfarbstoffe mit einer Emission im Nahinfrarotbereich sind rar. Darüber hinaus erfüllen die wenigsten Verbindungen gewisse Anforderungen an ein Referenzmaterial, bzw. einen Standard, wie beispielsweise gute Löslichkeit sowie hohe Photo-, Oxidations- und Temperaturstabilität.fluorescent dyes with near-infrared emission are scarce. Furthermore fulfill few connections have certain requirements for a reference material, or a standard, such as good solubility and high photo, Oxidation and temperature stability.

Die Aufgabe der Erfindung liegt darin, einen Fluoreszenzfarbstoff zu entwickeln, der zur Verwendung als Referenzmaterial oder als Fluoreszenzstandard geeignet ist, insbesondere zur Untersuchung von Pflanzen, zur quantitativen Erfassung des Chlorophyllgehaltes über die Fluoreszenz, mit einer Emissionswellenlänge im Bereich der langewelligen Chlorophyllfluoreszenz bei 730 nm, also im Nahinfrarot-Bereich (NIR), sehr guter Löslichkeit in organischen Lösemitteln und Polymeren, bzw. deren Monomeren und einer hohen Temperatur-, Photo- und Oxidationsstabilität.The The object of the invention is to a fluorescent dye develop for use as a reference or as a fluorescence standard is suitable, in particular for the examination of plants, for the quantitative Acquisition of chlorophyll content via fluorescence, with a Emission wavelength in the range of long-wave chlorophyll fluorescence at 730 nm, So in the near infrared range (NIR), very good solubility in organic solvents and polymers, or their monomers and a high temperature, Photo and oxidation stability.

Die Aufgabe wird gelöst durch Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II,

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in denen die Reste R1 bis R2 unabhängig voneinander sein können:

  • 1) Wasserstoff
  • 2) lineare Alkylreste mit mindestens einem Kohlenstoffatom, bevorzugt sind 4 bis 100 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt sind 6 bis 25 Kohlenstoffatome, oder verzweigte Alkylreste mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, bevorzugt sind 7 bis 29 Kohlenstoffatome und besonders bevorzugt 9 bis 19 Kohlenstoffatome, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Stickstoffatome, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, Siliziumatome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, acetylenische C≡C-Gruppen, bevorzugt sind sekundäre Alkylreste mit mindestens drei Kohlenstoffatomen,
  • 3) cyclische Alkylreste mit mindestens drei Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Stickstoffatome, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, Siliziumatome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, acetylenische C=C-Gruppen,
  • 4) substituierte oder unsubstituierte Aromaten mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen, wie Phenyl-, Naphthyl-, Anthracenyl-, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Stickstoffatome, Sauerstoffatome, Schwefelatome,
wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome der unter 1)– 4) genannten Reste ersetzt sein können durch lineare Alkylreste, verzweigte Alkylreste, bevorzugt sind tert-Butyl- oder Isopropyl-, anellierte Benzolringe, Halogene, Pseudohalogene, Azide, Diazo-, Cyanate und Isocyanate, Thiocyanate und Isothiocyanate, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Phosphor, Alkoxy-, Carboxy-, Hydroxy-, Alkalimetalle, Bor, Aluminium sowie alle Übergangsmetalle;The object is achieved by compounds of general formula I or II,
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in which the radicals R 1 to R 2 can be independent of one another:
  • 1) hydrogen
  • 2) linear alkyl radicals having at least one carbon atom, preferably 4 to 100 carbon atoms, more preferably 6 to 25 carbon atoms, or branched alkyl radicals having at least 3 carbon atoms, preferably 7 to 29 carbon atoms and more preferably 9 to 19 carbon atoms, wherein one or more Carbon atoms can be replaced by carbonyl groups, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, silicon atoms, cis- or trans-CH = CH groups, acetylenic C≡C groups, preference is given to secondary alkyl radicals having at least three carbon atoms,
  • 3) cyclic alkyl radicals having at least three carbon atoms, where one or more carbon atoms may be replaced by carbonyl groups, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, silicon atoms, cis- or trans-CH = CH groups, acetylenic C = C groups,
  • 4) substituted or unsubstituted aromatics having at least 6 carbon atoms, such as phenyl, naphthyl, Anthracenyl, wherein one or more carbon atoms may be replaced by carbonyl groups, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms,
where one or more hydrogen atoms of the radicals mentioned under 1) - 4) may be replaced by linear alkyl radicals, branched alkyl radicals, preferably tert-butyl or isopropyl, fused benzene rings, halogens, pseudohalogens, azides, diazo, cyanates and isocyanates, Thiocyanates and isothiocyanates, oxygen, sulfur, nitrogen, phosphorus, alkoxy, carboxy, hydroxy, alkali metals, boron, aluminum and all transition metals;

Unter den besonders bevorzugten sekundären Alkylresten hat sich der Hexyl-heptyl-Rest, wie bei Verbindung 1 ersichtlich, als besonders günstig in Bezug auf Handhabbarkeit, Synthese und Löslichkeitsverhalten erwiesen. Man erhält 1 durch Reaktion des entsprechenden N-(Hexyl-heptyl)-1,9-anthracendicarbonsäure-imid 1a in Kaliumhydroxid Suspension bei 250–260 °C mit 5 % Ausbeute. Als Nebenprodukt in geringer Ausbeute entsteht das 1,6,7,16-substituierte cis-Isomer 2. 1a erhält man durch Kondensation eines primären Amins R-NH2, hier im speziellen das 7-Hexyl-heptylamin, in Gegenwart von Lösemitteln wie Imidazol, Chinolin oder Pyridin mit dem Anthracencarbonsäureanhydrid. Flüssige Amine können auch ohne Lösemittel verwendet werden, wenn man sie selbst im Überschuß als Lösemittel verwendet.Among the most preferred secondary alkyl radicals, the hexyl-heptyl radical, as seen in compound 1, has been found to be particularly favorable in terms of handleability, synthesis and solubility behavior. 1 is obtained by reaction of the corresponding N- (hexyl-heptyl) -1,9-anthracenedicarboxylic acid imide 1a in potassium hydroxide suspension at 250-260 ° C. in 5% yield. As a by-product in low yield, the 1,6,7,16-substituted cis-isomer 2 is obtained. 1a is obtained by condensation of a primary amine R-NH 2 , in this case in particular 7-hexyl-heptylamine, in the presence of solvents such as imidazole , Quinoline or pyridine with the anthracene carboxylic acid anhydride. Liquid amines can also be used without solvents if they are themselves used in excess as a solvent.

Figure 00030001
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Zur Synthese einer Verbindung mit der allgemeinen Formel I oder II kann alternativ kann auch ein Anthracendicarbonsäureanhydrid zum Dibenzoperylendicarbonsäure-bis-anhydrid dimerisiert und anschließend ein substituiertes Amin einkondensiert werden. Dieses Verfahren hat den Vorteil, dass die Imide nicht durch die KOH-Suspension teilweise hydrolysiert werden. Ebenso sind moderne Verfahren zur Kupplung aromatischer Verbindungen anwendbar, beispielsweise Stille-Kupplung, Suzuki-Kupplung oder Kupplungsreaktionen nach Negishi, Sonogashira, Kumada oder Heck.to Synthesis of a compound of general formula I or II alternatively, an anthracenedicarboxylic anhydride can also be used to give dibenzoperylenedicarboxylic acid bis-anhydride dimerized and then one Substituted amine are condensed. This procedure has the advantage that the imides are not partially due to the KOH suspension be hydrolyzed. Likewise, modern methods of coupling aromatic compounds applicable, for example, Stille coupling, Suzuki coupling or coupling reactions to Negishi, Sonogashira, Kumada or Heck.

Der so erhaltene Farbstoff 1 ist sehr gut in organischen Lösemitteln löslich und somit für viele Anwendungen geeignet, die eine entsprechende Löslichkeit voraussetzen. Farbstoff 2 wurde nur in kleinen Mengen erhalten und nicht umfassend untersucht.Of the Dye 1 thus obtained is very good in organic solvents soluble and thus for many applications that have a corresponding solubility provide. Dye 2 was obtained only in small quantities and not fully investigated.

Als sehr gutes Lösemittel für 1, speziell für die UV/VIS- und Fluoreszenzspektroskopie, hat sich Chloroform erwiesen, insbesondere deshalb, weil Chloroform sich optisch ähnlich wie Wasser verhält. 1 zeigt das Absorptions- und Emissionsspektrum von 1, gemessen in Chloroform.As a very good solvent for 1, especially for the UV / VIS and fluorescence spectroscopy, chloroform has been found, especially because chloroform behaves visually similar to water. 1 shows the absorption and emission spectrum of 1, measured in chloroform.

Zur Verwendung als Referenzmaterial oder Fluoreszenzstandard ist es erforderlich den Fluoreszenzfarbstoff in eine Form zu bringen, die gleiche spektrale Eigenschaften über einen längeren Zeitraum gewährleistet. Dabei ist die Wellenlängengenauigkeit kein Problem, da dies eine physikalische Kenngröße des Farbstoffes ist und sich nur durch Abbau des aromatischen Systems oder der Imidringe verändern würde. Die enorme Stabilität des Farbstoffs verhindert den Abbau.For use as a reference material or fluorescence standard, fluorescence is required to bring dye into a form that ensures the same spectral properties over a longer period of time. The wavelength accuracy is not a problem, since this is a physical characteristic of the dye and would change only by degradation of the aromatic system or the imide rings. The enormous stability of the dye prevents the degradation.

Die Extinktion ist jedoch von der Konzentration des gelösten Stoffes abhängig, wobei durch Verdampfen von Lösemittel die Konzentration des gelösten Stoffes sukzessive höher wird und damit eine Erhöhung der Absorption sowie der Fluoreszenzintensität zu erwarten ist.The Extinction, however, is determined by the concentration of the solute dependent, wherein by evaporation of solvent the concentration of the dissolved Stoffes successively higher and thus an increase the absorption as well as the fluorescence intensity is to be expected.

Um dies zu verhindern und den Farbstoff für Langzeitmessungen bei gleichbleibender Absorption und Fluoreszenzintensität zur Verfügung zu stellen, wurde genau soviel Farbstoff in 1 Liter Methylmethacrylat gelöst, dass im UV-VIS Spektrometer eine Extinktion von E = 1.0 erreicht wird. Diese Lösung wurde mit 100 mg Azo-bis-isobutyronitril versetzt, in eine entsprechende Form gegossen und bei 60 °C 7 Tage polymerisiert. Man erhält dabei einen grünen, transparenten Kunststoff, mit einer genau definierten und gleichbleibenden Fluoreszenzintensität. Auch in Langzeitversuchen, wobei der Farbstoff bis zu 12 Monate der Sonneneinstrahlung und Luft in unterschiedlichen Temperaturen von –20 °C bis 35 °C ausgesetzt war, konnte keine nennenswerte Veränderung der Fluoreszenzintensität beobachtet werden.Around To prevent this and the dye for long-term measurements at a constant To provide absorption and fluorescence intensity became accurate so much dye dissolved in 1 liter of methyl methacrylate that In the UV-VIS spectrometer an extinction of E = 1.0 is achieved. This solution was added to 100 mg of azo-bis-isobutyronitrile, in a corresponding Mold poured and stored at 60 ° C Polymerized for 7 days. You get doing a green, transparent plastic, with a well-defined and consistent Fluorescence intensity. Also in long-term experiments, with the dye up to 12 months the sunlight and air in different temperatures exposed from -20 ° C to 35 ° C was no significant change in fluorescence intensity was observed become.

Der Fluoreszenzfarbstoff erfüllt somit die Kriterien eines Referenzmaterials, insbesondere für Untersuchungen und Messungen an Pflanzen, zur Bestimmung des Chlorophyllgehaltes, sowohl in Lösung, als auch in einer Polymermatrix, insbesondere, wie gezeigt in Polymethylmethacrylat, aber auch Polyacrylat, Polycarbonat, Polystyrol, Polyoxymethylen, Polyethylen, Polypropylen, Ppolyethylenterephtalat, Polytetrafluorethylen und andere perfluorierte Kohlenwasserstoffe und auch Polyamide, Polyester, Polyether und Silikone. Ebenso können die beschriebenen Farbstoffe für andere Untersuchungen im Zusammenhang mit Chlorophyll verwendet werden, beispielsweise Untersuchungen am Photosystem von Pflanzen, Imitation des pflanzlichen Chlorophylls und des Photosystems, Imitation des Lichtsammelsystems von Pflanzen oder Aufbau von Systemen zur Energiegewinnung aus Sonnenlicht.Of the Fluorescent dye met thus the criteria of a reference material, in particular for investigations and measurements on plants, to determine the chlorophyll content, both in solution, as well as in a polymer matrix, in particular, as shown in polymethyl methacrylate, but also polyacrylate, polycarbonate, polystyrene, polyoxymethylene, Polyethylene, polypropylene, polyethylene terephthalate, polytetrafluoroethylene and other perfluorinated hydrocarbons and also polyamides, polyesters, Polyethers and silicones. Likewise the described dyes for other investigations related to chlorophyll used such as studies on the photosystem of plants, Imitation of the vegetable chlorophyll and the photosystem, imitation the light harvesting system of plants or the construction of systems for Energy production from sunlight.

Alternativ zum beschriebenen Verfahren zur Herstellung des transparent gefärbten Kunststoffes können auch andere Methoden der Kunststoffverarbeitung, wie Extrusion und Spritzguss verwendet werden, um transparente Kunststoffe zu erhalten. Wichtig ist, dass eine möglichst hohe optische Qualität erreicht wird und der Farbstoff homogen gelöst ist.alternative to the described method for producing the transparent colored plastic can also other methods of plastic processing, such as extrusion and Injection molding can be used to obtain transparent plastics. It is important that one possible high optical quality is reached and the dye is dissolved homogeneously.

Eine weitere interessante Anwendungen für die erfindungsgemäßen Farbstoffe ist die Verwendung als Pigmente und als Pigmente für Leimfarben und verwandten Farben wie Aquarell-Farben und Wasserfarben und Farben für Tintenstrahldrucker Papierfarben, Druckfarben, Tinten und Tuschen und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke und in Anstrichstoffen, als Pigmente in Lacken, bevorzugte Lacke sind Kunstharz Lacke wie Acryl- oder Vinyl-Harze, Polyesterlacke, Novolacke, Nitrocellulose-Lacke (Nitrolacke) oder auch Naturstoffe wie Zaponlack, Schellack oder Qi-Lack (Japanlack bzw. Chinalack oder ostasiatischer Lack).A Other interesting applications for the dyes of the invention is the use as pigments and as pigments for glues and related colors such as watercolor paints and watercolors and colors for inkjet printers Paper colors, printing inks, inks and inks and other colors for painting and writing and in paints, as pigments in paints, preferred lacquers are synthetic resin lacquers such as acrylic or vinyl resins, polyester lacquers, novolaks, Nitrocellulose lacquers (nitro lacquers) or natural products such as zapon lacquer, Shellac or Qi-Lack (Japanese lacquer or Chinese lacquer or East Asian Paint).

Ein anderes interessantes Beispiel für die erfindungsgemäßen Farbstoffe ist die Verwendung in Datenspeichern, bevorzugt sind optische Speichern wie die CD- oder DVD-Disk.One another interesting example of the dyes of the invention is the use in data storage, preferred are optical storage like the CD or DVD disc.

Mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen können Polymere gefärbt werden, Beispiele hierfür sind Materialien aus Polyvinylchlorid, Celluloseacetat, Polycarbonaten, Polyamiden, Polyurethanen, Polyimiden, Polybenzimidazolen, Melaminharzen, Silikonen, Polyestern, Polyethern, Polystyrol Polymethylmethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polybutadien, Polychlorbutadien oder Polyisopren bzw. die Copolymeren der genannten Monomeren.With the dyes of the invention can Polymers dyed Be examples of this are materials of polyvinyl chloride, cellulose acetate, polycarbonates, Polyamides, polyurethanes, polyimides, polybenzimidazoles, melamine resins, Silicones, polyesters, polyethers, polystyrene polymethylmethacrylate, Polyethylene, polypropylene, polyvinyl acetate, polyacrylonitrile, polybutadiene, Polychlorobutadiene or polyisoprene or the copolymers of the mentioned Monomers.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zur Färbung von Naturstoffen verwendet werden. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, Leder, Felle oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Flachs oder Tierhaare (z.B. Roßhaar) und deren Umwandlungsprodukte wie z.B. die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon); als Beizenfarbstoffe, z.B. zur Färbung von Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, Leder, Felle oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Flachs oder Tierhaare (z.B. Roßhaar) und deren Umwandlungsprodukte wie z.B. die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon). Bevorzugte Salze zum beizen sind Aluminium-, Chrom- und Eisensalze; als Farbmittel, z.B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.The dyes of the invention can for coloring be used by natural substances. Examples are paper, wood, Straw, leather, skins or natural Fiber materials such as cotton, wool, silk, jute, sisal, hemp, Flax or animal hair (for example horsehair) and their conversion products such as e.g. the viscose fiber, nitrate silk or copper rayon (Reyon); as mordant dyes, e.g. for coloring Natural products. Examples are paper, wood, straw, leather, skins or natural Fiber materials such as cotton, wool, silk, jute, sisal, hemp, Flax or animal hair (for example horsehair) and their conversion products such as e.g. the viscose fiber, nitrate silk or copper rayon (Reyon). Preferred salts for pickling are aluminum, Chromium and iron salts; as a colorant, e.g. for coloring Paints, varnishes and other paints, paper inks, inks, inks and other colors for Painting and writing purposes.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Pigmente in der Elektrophotographie: z.B. für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker ("Non-Impact-Printing").The dyes of the invention can be used as pigments in electrophotography phie: eg for dry copying systems (Xerox process) and laser printers ("non-impact printing").

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden für Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große chemische und photochemische Beständigkeit und ggf. auch die Fluoreszenz der Substanzen von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer Farbeindruck erzielt werden soll.The dyes of the invention can be used for Security marking purposes, wherein the size chemical and photochemical resistance and possibly also the Fluorescence of the substances is important. This is preferred for checks, Check cards, banknotes coupons, documents, identity documents and the like, in which a special, unmistakable color impression should be achieved.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden zum Markieren von Gegenständen zum maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Fluoreszenz, bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, z.B. auch für das Recycling von Kunststoffen.The dyes of the invention can used to mark objects for machine recognition of these objects over the Fluorescence, preferred is the machine detection of objects for Sorting, e.g. also for the recycling of plastics.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Fluoreszenzfarbstoffe für maschinenlesbare Markierungen, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes.The dyes of the invention can used as fluorescent dyes for machine-readable markings, preferred are alphanumeric imprints or barcodes.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Zusatz zu anderen Farben, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne.The dyes of the invention can can be used as an addition to other colors where a particular Farbnuance to be achieved, preferably are particularly luminous Hues.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden zur Frequenzumsetzung von Licht, z.B. um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.The dyes of the invention can used for frequency conversion of light, e.g. from shortwave Light longer-wave, to make visible light.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden in Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, z.B. passive Anzeigeelemente, Hinweis- und Verkehrszeichen, wie Ampeln.The dyes of the invention can be used in display elements for many display, information and marking purposes, e.g. passive display elements, information and Traffic signs, such as traffic lights.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden in Tintenstrahldruckern in homogener Lösung als fluoreszierende Tinte.The dyes of the invention can can be used in inkjet printers in homogeneous solution as fluorescent ink.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Ausgangsmaterial für supraleitende organische Materialien.The dyes of the invention can used as starting material for superconducting organic Materials.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden für dekorative Zwecke.The dyes of the invention can be used for decorative purposes.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden für künstlerische Zwecke.The dyes of the invention can be used for artistic Purposes.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden zu Tracer-Zwecken, z.B. in der Biochemie, Medizin, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption).The dyes of the invention can used for tracer purposes, e.g. in biochemistry, medicine, Technology and science. In this case, the dyes can be covalent be associated with substrates or over Secondary valences such as hydrogen bonds or hydrophobic interactions (adsorption).

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Fluoreszenzfarbstoffe in hochempfindlichen Nachweisverfahren (siehe C. Aubert, J. Fünfschilling, I. Zschokke-Gränacher und H. Langhals, Z.Analyt.Chem. 1985, 320, 361).The dyes of the invention can used as fluorescent dyes in highly sensitive Detection method (see C. Aubert, J. Fünfschilling, I. Zschokke-Gränacher and H. Langhals, Z. Analyt. Chem. 1985, 320, 361).

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Fluoreszenzfarbstoffe in Szintillatoren.The dyes of the invention can used as fluorescent dyes in scintillators.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in optischen Lichtsammelsystemen, als Ersatz für Chlorophyll, insbesondere zum Erzeugen von Energie aus Sonnenlicht durch Imitation des pflanzlichen Photosystems.The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes in optical Light collecting systems, as a substitute for chlorophyll, in particular to generate energy from sunlight by imitating the plant Photosystem.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-Solarkollektoren (siehe H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1980, 28, 716).The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes in fluorescence solar collectors (See H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1980, 28, 716).

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-aktivierten Displays (siehe W. Greubel und G. Baur, Elektronik 1977, 26, 6).The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes in fluorescence-activated Displays (see W. Greubel and G. Baur, Electronics 1977, 26, 6).

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes in cold light sources for light-induced polymerization for the preparation of plastics.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Materialprüfung, z.B. bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen.The dyes of the invention can be used as dyes or fluorescent dyes Materials for material testing, eg in the manufacture of semiconductor circuits.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Untersuchung von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauteilen.The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes for examination of microstructures of integrated semiconductor devices.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Photoleitern.The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes in photoconductors.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in fotografischen Verfahren.The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes in photographic Method.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die Anregung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, z.B. in Fluoreszenzanzeigen, Braunschen Röhren oder in Leuchtstoffröhren.The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes in display, Illumination or image converter systems in which the excitation by Electrons, ions or UV radiation, e.g. in fluorescence displays, Brown tubes or in fluorescent tubes.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Teil einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit anderen Halbleitern z.B. in Form einer Epitaxie.The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes as part a semiconductor integrated circuit, the dyes as such or in conjunction with other semiconductors e.g. in the form of an epitaxy.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Chemilumineszenzsystemen, z.B. in Chemilumineszenz-Leuchtstäben, in Lumineszenzimmunoassays oder anderen Lumineszenznachweisverfahren.The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes in chemiluminescent systems, e.g. in chemiluminescent light rods, in Luminescence immunoassays or other luminescence detection method.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzügen und Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten, zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen, bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll.The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes as signal colors, preferred for the visual highlighting of lettering and drawings or others graphical products, signage and others objects where a special visual color impression can be achieved should.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Fluoreszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.The dyes of the invention can used as dyes or fluorescent dyes in dye lasers, preferably as fluorescent dyes for generating laser beams.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als Farbstoffe in Farbstoff-Lasern als Q-Switch Schalter.The dyes of the invention can used as dyes in dye lasers as Q-switch switches.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können verwendet werden als aktive Substanzen für eine nichtlineare Optik, z.B. für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.The dyes of the invention can used as active substances for nonlinear optics, e.g. For the frequency doubling and frequency tripling of laser light.

N-(1-Hexyl-heptyl)-1,9-anthracendicarbonsäure-imid 1aN- (1-Hexyl-heptyl) -1,9-anthracene-imide 1a

Eine Mischung aus 2.48 g (10.0 mmol) 1,9-anthracendicarbonsäureanhydrid in 5g Imidazol wird für 15 min. auf 140 °C erhitzt. Dazu gibt man 4.98 g (25.0 mmol) 1-Hexyl-heptylamin und lässt 2 Stunden bei dieser Temperatur Rühren. Zum Reaktionsgemisch gibt man nun 100 ml 2N Salzsäure, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab und wäscht mit reichlich Wasser nach. Nach dem Trocknen wird der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert. Man erhält orange Nadeln; Schmelzpunkt: 179 °C. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 0.83 (t, J = 6.9 Hz, 6H, CH3), 1.29 (m, 16H, CH2), 1.88 (m, 2H, CH2), 2.24 (m, 2H, CH2), 4.79 (m, 1H, α-CH), 7.61(m, 1H, CHarom.), 7.71(dd, 1H, CHarom.), 8.1 (m, 1H CHarom.), 8,31 (m, 1H, CHarom.), 8.74 (dd, 1H, CHarom.), 9.98 (m, 1H, CHarom.). MS (Maldi TOF): 429 [M+].A mixture of 2.48 g (10.0 mmol) of 1,9-anthracenedicarboxylic anhydride in 5 g of imidazole is stirred for 15 min. heated to 140 ° C. To give 4.98 g (25.0 mmol) of 1-hexyl-heptylamine and allowed to stir for 2 hours at this temperature. 100 ml of 2N hydrochloric acid are added to the reaction mixture, the precipitate is filtered off with suction and washed with copious amounts of water. After drying, the residue is recrystallized from ethanol. You get orange needles; Melting point: 179 ° C. 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3) δ = 0.83 (t, J = 6.9 Hz, 6H, CH 3), 1.29 (m, 16H, CH 2), 1.88 (m, 2H, CH 2), 2.24 (m , 2H, CH 2 ), 4.79 (m, 1H, α-CH), 7.61 (m, 1H, CH arom. ), 7.71 (dd, 1H, CH arom. ), 8.1 (m, 1H CH arom. ), 8.31 (m, 1H, CH arom. ), 8.74 (dd, 1H, CH arom. ), 9.98 (m, 1H, CH arom. ). MS (Maldi TOF): 429 [M + ].

N,N'-(Hexyl-heptyl)-7,8,15,16-dibenzo[α,j]perylentetracarbonsäure-bis-dicarboximid 1N, N '- (Hexyl-heptyl) -7,8,15,16-dibenzo [α, j], N'-bis-dicarboximide 1

6.00 g KOH (112.0 mmol) werden mit 0.90 g (50.0 mmol) Wasser zu einer dicken Paste verrührt. Dazu gibt man 2.15 g (5.0 mmol) 1a und erhitzt in einem Tiegel am Luftbad auf 250–260 °C. Etwa alle 15 min. wird mit einem Spatel umgerührt und nach 90 min. auf Wasser gegossen. Durch die Lösung wird für weitere 6h Luft geblasen, dann wird die Lösung neutralisiert und der Feststoff abfiltriert. Der Feststoff wird bei 120 °C für 24 h getrocknet. Die Reinigung erfolgt säulenchromatographisch an Kieselgel mit Chloroform als Laufmittel. Man erhält 1 in 5 % Ausbeute und 2 in 0.3 % Ausbeute als grünen Feststoff.
1: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 0.83 (t, J = 6.9 Hz, 6H, CH3), 1.29 (m, 16H, CH2), 1.88 (m, 2H, CH2), 2.24 (m, 2H, CH2), 4.79 (m, 1H, α-CH), 7.65-7.75 (m, 2H, CHarom.), 7.81-7.86 (m, 2H, CHarom.), 8.49 (d, J = 7.9 Hz, 2H, CHarom.), 8.71 (d, J = 8.4 Hz, 2H, CHarom.), 8.79 (d, J = 7.7 Hz, 2H, CHarom.), 9.94 (d, J = 8.8 Hz, 2H, CHarom.). UV/Vis (CHCl3): λmax (Irel) = 694 nm (1.0), 635 (0.54). Fluoreszenz (CHCl3): λmax (Irel) = 737 nm (1.0). MS (Maldi TOF): 855 [M+].6.00 g of KOH (112.0 mmol) are stirred with 0.90 g (50.0 mmol) of water to give a thick paste. To this is added 2.15 g (5.0 mmol) 1a and heated in a crucible in an air bath at 250-260 ° C. About every 15 minutes is stirred with a spatula and after 90 min. poured on water. The solution is bubbled with air for a further 6h, then the solution is neutralized and the solid filtered off. The solid is dried at 120 ° C for 24 h. The purification is carried out by column chromatography on silica gel with chloroform as the eluent. This gives 1 in 5% yield and 2 in 0.3% yield as a green solid.
1: 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3) δ = 0.83 (t, J = 6.9 Hz, 6H, CH 3), 1.29 (m, 16H, CH 2), 1.88 (m, 2H, CH 2), 2.24 (m, 2H, CH 2 ), 4.79 (m, 1H, α-CH), 7.65-7.75 (m, 2H, CH arom. ), 7.81-7.86 (m, 2H, CH arom. ), 8.49 (d, J = 7.9 Hz, 2H, CH arom. ), 8.71 (d, J = 8.4 Hz, 2H, CH arom. ), 8.79 (d, J = 7.7 Hz, 2H, CH arom. ), 9.94 (d, J = 8.8 Hz, 2H, CH arom . ). UV / Vis (CHCl 3 ): λ max (I rel ) = 694 nm (1.0), 635 (0.54). Fluorescence (CHCl 3 ): λ max (I rel ) = 737 nm (1.0). MS (Maldi TOF): 855 [M + ].

Herstellung einer mit 1 gefärbten, transparenten PMMA-PlatteMaking a with 1 colored, transparent PMMA plate

1 L Methylmethacrylat wird frisch destilliert und mit 10 Gew.% PMMA versetzt. Wenn sich alles Polymer gelöst hat wird solange N,N'-(Hexyl-heptyl)-7,8,15,16-dibenzo[α,j]perylentetracarbonsäure-bis-dicarboximid 1 zugesetzt, bis am UV/Vis-Spektrometer eine Extinktion von 1.0 erreicht ist. Dabei muss immer gut gerührt werden, um eine homogene Lösung des Farbstoffes zu erreichen. Als Spektrometer wurde ein Varian Cary 5000 Spektrophotometer verwendet. Die Lösung wird mit 100 mg AIBN versetzt, in eine Form gegossen und 7 Tage bei 60 °C polymerisiert.1 L methyl methacrylate is freshly distilled and with 10 wt.% PMMA added. When all the polymer has dissolved, N, N '- (hexylheptyl) -7,8,15,16-dibenzo [α, j] perylenetetracarboxylic acid bis-dicarboximide is dissolved 1 added until at the UV / Vis spectrometer an extinction of 1.0 is reached. It must always be stirred well to a homogeneous solution of the dye. The spectrometer was a Varian Cary 5000 spectrophotometer used. The solution is mixed with 100 mg of AIBN, poured into a mold and polymerized at 60 ° C for 7 days.

Claims (8)

Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II,
Figure 00120001
in denen die Reste R1 bis R2 unabhängig voneinander sein können: 1) Pseudohalogene, Azide, Diazogruppen, Cyanate und Isocyanate, Thiocyanate und Isothiocyanate, Hydrazin, substituierte und unsubstituierte Sauerstoff-, Schwefel-, Stickstoff-, und Phosphoratome, Alkoxygruppen, Carboxygruppen, Alkalimetalle, Bor, Aluminium sowie die Übergangsmetalle; 2) lineare Alkylreste mit mindestens vier Kohlenstoffatomen, bevorzugt sind 4 bis 100 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt sind 6 bis 25 Kohlenstoffatome, oder verzweigte Alkylreste mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, bevorzugt sind 7 bis 29 Kohlenstoffatome und besonders bevorzugt 9 bis 19 Kohlenstoffatome, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Stickstoffatome, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, Siliziumatome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, acetylenische C≡C-Gruppen, bevorzugt sind sekundäre Alkylreste mit mindestens drei Kohlenstoffatomen, 3) cyclische Alkylreste mit mindestens drei Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Stickstoffatome, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, Siliziumatome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, acetylenische C≡C-Gruppen, 4) substituierte Phenylreste, oder unsubstituierte Aromaten mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen, wie Naphthyl oder Anthracenyl, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Stickstoffatome, Sauerstoffatome, Schwefelatome, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome der unter 1) – 4) genannten Reste ersetzt sein können durch lineare Alkylreste, verzweigte Alkylreste, bevorzugt sind tert-Butyl- oder Isopropylreste, anellierte Benzolringe, Halogene, Pseudohalogene, Azide, Diazogruppen, Cyanate und Isocyanate, Thiocyanate und Isothiocyanate, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Stickstoffatome, Phosphoratome, Alkoxy-, Carboxy-, Hydroxy-, Alkalimetalle, Bor, Aluminium sowie alle Übergangsmetalle;Compounds of the general formula I or II,
Figure 00120001
in which the radicals R 1 to R 2 can be independent of one another: 1) pseudohalogens, azides, diazo groups, cyanates and isocyanates, thiocyanates and isothiocyanates, hydrazine, substituted and unsubstituted oxygen, sulfur, nitrogen and phosphorus atoms, alkoxy groups, carboxy groups , Alkali metals, boron, aluminum and the transition metals; 2) linear alkyl radicals having at least four carbon atoms, preferably 4 to 100 carbon atoms, more preferably 6 to 25 carbon atoms, or branched alkyl radicals having at least 3 carbon atoms, preferably 7 to 29 carbon atoms and more preferably 9 to 19 carbon atoms, wherein one or more Carbon atoms may be replaced by carbonyl groups, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, silicon atoms, cis or trans-CH = CH groups, acetylenic C≡C groups, preferably secondary alkyl radicals having at least three carbon atoms, 3) cyclic alkyl radicals having at least three carbon atoms, wherein one or more carbon atoms may be replaced by carbonyl groups, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, silicon atoms, cis- or trans-CH = CH groups, acetylenic C≡C groups, 4) substituted phenyl radicals , or unsubstituted aromatics with more than 6 carbon Offatomen, such as naphthyl or anthracenyl, wherein one or more carbon atoms may be replaced by carbonyl groups, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, wherein one or more hydrogen atoms of the mentioned under 1) - 4) radicals may be replaced by linear alkyl radicals, branched alkyl radicals, are preferred tert-butyl or isopropyl radicals, fused benzene rings, halogens, pseudohalogens, azides, diazo groups, cyanates and isocyanates, thiocyanates and isothiocyanates, oxygen atoms, sulfur atoms, nitrogen atoms, phosphorus atoms, alkoxy, carboxy, hydroxy, alkali metals, boron, aluminum and all transition metals; Verwendung der Verbindungen mit der allgemeinen Formel I oder II als Referenzmaterial oder Fluoreszenzstandard, zur Untersuchung von Pflanzen, zur quantitativen Erfassung des Chlorophyllgehaltes über die Fluoreszenz,
Figure 00130001
dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R1 bis R2 unabhängig voneinander sein können: 1) Wasserstoff 2) lineare Alkylreste, oder verzweigte Alkylreste, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Stickstoffatome, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, Siliziumatome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, acetylenische C≡C-Gruppen, bevorzugt sind sekundäre Alkylreste mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt sind sekundäre Alkylreste mit 13 Kohlenstoffatomen, 3) cyclische Alkylreste mit mindestens drei Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Stickstoffatome, Sauerstoffatome, Schwefelatome, Selenatome, Telluratome, Siliziumatome, cis- oder trans-CH=CH-Gruppen, acetylenische C=C-Gruppen, 4) Aromaten mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen, wie Phenyl-, Naphthyl-, Anthracenyl-, wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome ersetzt sein können durch Carbonylgruppen, Stickstoffatome, Sauerstoffatome, Schwefelatome, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome der unter 1)– 4) genannten Reste ersetzt sein können durch lineare Alkylreste, verzweigte Alkylreste, bevorzugt sind tert-Butyl- oder Isopropyl-, anellierte Benzolringe, Halogene, Pseudohalogene, Azide, Diazo-, Cyanate und Isocyanate, Thiocyanate und Isothiocyanate, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Phosphor, Alkoxy-, Carboxy-, Hydroxy-, Alkalimetalle, Bor, Aluminium sowie alle Übergangsmetalle;Use of the compounds of the general formula I or II as reference material or fluorescence standard, for the investigation of plants, for the quantitative determination of the chlorophyll content via the fluorescence,
Figure 00130001
characterized in that the radicals R 1 to R 2 can be independent of one another: 1) hydrogen 2) linear alkyl radicals or branched alkyl radicals, where one or more carbon atoms can be replaced by carbonyl groups, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, silicon atoms , cis or trans-CH = CH groups, acetylenic C≡C groups, preferred are secondary alkyl radicals having at least 3 carbon atoms, particularly preferred are secondary alkyl radicals having 13 carbon atoms, 3) cyclic alkyl radicals having at least three carbon atoms, wherein one or more Carbon atoms may be replaced by carbonyl groups, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, tellurium atoms, silicon atoms, cis- or trans-CH = CH groups, acetylenic C = C groups, 4) aromatics having at least 6 carbon atoms, such as phenyl, naphthyl -, Anthracenyl-, wherein one or more carbon atoms may be replaced by carbonyl groups, St nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, where one or more hydrogen atoms of the radicals mentioned under 1) - 4) may be replaced by linear alkyl radicals, branched alkyl radicals, preferably tert-butyl or isopropyl, fused benzene rings, halogens, pseudohalogens, azides, diazo -, cyanates and isocyanates, thiocyanates and isothiocyanates, oxygen, sulfur, nitrogen, phosphorus, alkoxy, carboxy, hydroxy, alkali metals, boron, aluminum and all transition metals; Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein primäres Amin der Formel R-NH2, wobei der Rest R beliebig sein kann, mit 1,9-Anthracendicarbonsäureanhydrid in Gegenwart von Imidazol oder Chinolin als Lösemittel umgesetzt wird, und das Reaktionsprodukt dimerisiert wird.Process for the preparation of a compound according to Claim 1 or 2, characterized in that a primary amine of the formula R-NH 2 , where R may be any, is reacted with 1,9-anthracenedicarboxylic anhydride in the presence of imidazole or quinoline as solvent, and the reaction product is dimerized. Verfahren zur Herstellung eines gefärbten Polymers, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 in einem Monomeren gelöst wird, bevorzugtes Monomer ist Methylmethacrylat, aber auch Monomere von Polyacrylat, Polycarbonat, Polystyrol, Polyoxymethylen, Polyethylen, Polypropylen, Polyethylenterephtalat, Polytetrafluorethylen und perfluorierte Kohlenwasserstoffe, Polyamide, Polyester, Polyether und Silikone, und polymerisiert wird.Process for the preparation of a colored polymer, characterized in that a compound according to claim 1 or 2 dissolved in a monomer is preferred monomer is methyl methacrylate, but also monomers of polyacrylate, polycarbonate, polystyrene, polyoxymethylene, polyethylene, Polypropylene, polyethylene terephthalate, polytetrafluoroethylene and Perfluorinated hydrocarbons, polyamides, polyesters, polyethers and silicones, and polymerized. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 oder 2 als Fluoreszenzfarbstoffe, als Farbstoffe, als Farbmittel, als Pigment, als Druckfarbe, insbesondere in Tintenstrahldruckern, oder als Zusatz zu anderen Farben, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne, oder zur Färbung von Polymeren.Use of the substances according to claim 1 or 2 as fluorescent dyes, as dyes, as colorants, as pigments, as an ink, especially in inkjet printers, or as an additive to other colors where a certain shade of color is achieved should, are particularly bright shades, or for the coloring of Polymers. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 oder 2 in Datenspeichern.Use of the substances according to claim 1 or 2 in data stores. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 oder 2 zum Markieren von Molekülen oder von Gegenständen, zum Erkennen dieser Moleküle oder Gegenstände über die Fluoreszenz.Use of the substances according to claim 1 or 2 for marking molecules or objects, to recognize these molecules or objects about the Fluorescence. Verwendung der Substanzen nach Anspruch 1 oder 2 in Lichtsammelsystemen und Fluoreszenzsolarkollektoren, zum Erzeugen von Energie aus Sonnenlicht.Use of the substances according to claim 1 or 2 in light-harvesting systems and fluorescent solar collectors, for generating of energy from sunlight.
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