DE102004062540A1 - Polyurethan-Hartschaumstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung - Google Patents

Polyurethan-Hartschaumstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung Download PDF

Info

Publication number
DE102004062540A1
DE102004062540A1 DE102004062540A DE102004062540A DE102004062540A1 DE 102004062540 A1 DE102004062540 A1 DE 102004062540A1 DE 102004062540 A DE102004062540 A DE 102004062540A DE 102004062540 A DE102004062540 A DE 102004062540A DE 102004062540 A1 DE102004062540 A1 DE 102004062540A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
component
weight
functionality
hydroxyl number
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102004062540A
Other languages
English (en)
Inventor
Christoph Dr. Hollmann
Dieter Seidel
Klaus-Werner Huland
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Covestro Deutschland AG
Original Assignee
Bayer MaterialScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer MaterialScience AG filed Critical Bayer MaterialScience AG
Priority to DE102004062540A priority Critical patent/DE102004062540A1/de
Priority to ES05027146T priority patent/ES2341345T3/es
Priority to PL05027146T priority patent/PL1674493T3/pl
Priority to AT05027146T priority patent/ATE464337T1/de
Priority to DE502005009405T priority patent/DE502005009405D1/de
Priority to EP05027146A priority patent/EP1674493B1/de
Priority to US11/305,956 priority patent/US20060142407A1/en
Priority to CA2531250A priority patent/CA2531250C/en
Priority to JP2005369613A priority patent/JP5027412B2/ja
Publication of DE102004062540A1 publication Critical patent/DE102004062540A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1825—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having hydroxy or primary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6603—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6607—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • C08G18/6611—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203 having at least three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60R—VEHICLES, VEHICLE FITTINGS, OR VEHICLE PARTS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B60R13/00—Elements for body-finishing, identifying, or decorating; Arrangements or adaptations for advertising purposes
    • B60R13/02—Internal Trim mouldings ; Internal Ledges; Wall liners for passenger compartments; Roof liners
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60R—VEHICLES, VEHICLE FITTINGS, OR VEHICLE PARTS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B60R13/00—Elements for body-finishing, identifying, or decorating; Arrangements or adaptations for advertising purposes
    • B60R13/02—Internal Trim mouldings ; Internal Ledges; Wall liners for passenger compartments; Roof liners
    • B60R13/0212—Roof or head liners
    • B60R13/0225—Roof or head liners self supporting head liners
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60R—VEHICLES, VEHICLE FITTINGS, OR VEHICLE PARTS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B60R13/00—Elements for body-finishing, identifying, or decorating; Arrangements or adaptations for advertising purposes
    • B60R13/02—Internal Trim mouldings ; Internal Ledges; Wall liners for passenger compartments; Roof liners
    • B60R13/0237—Side or rear panels
    • B60R13/025—Pillars; Roof rails
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0041—Foam properties having specified density
    • C08G2110/005—< 50kg/m3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft überwiegend offenzellige, kaltverformbare, verdichtete Polyurethan-Hartschaumstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Automobil-Innenverkleidungen, insbesondere Dachhimmeln, Dachversteifungsplatten und Säulenverkleidungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft überwiegend offenzellige, kaltverformbare, verdichtete Polyurethan-Hartschaumstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Automobil-Innenverkleidungen, insbesondere Dachhimmeln, Dachversteifungsplatten und Säulenverkleidungen.
  • Polyurethan-(PUR)-Hartschaumstoffe als Zwischenschicht für Sandwichstrukturen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Automobil-Innenverkleidungen sind an sich bekannt.
  • Sandwichplatten zur Verwendung als Dachhimmel, Dachversteifungselement oder Säulenverkleidung werden heutzutage zumeist nach dem sogenannten Kaltformverfahren hergestellt. Dabei wird die PUR-Hartschaumstoffplatte beidseitig mit einem duromeren Klebstoff und Verstärkungsmaterialien, wie Glas- und/oder Naturfasermatten bzw. -vliesen und/oder Glasfaser-Rovings, sowie Deckschichten aus Papier, Thermoplastfolien und/oder Faservliesen und ggf. Dekorschichten versehen und in einem Werkzeug bei Temperaturen von 100 bis 150°C zu einem Sandwich verformt und verpresst.
  • Die Verwendung von warmverformbaren PUR-Hartschaumstoffen zur Herstellung von Innenverkleidungen von Kraftfahrzeugen wird beispielsweise im Kunststoff-Handbuch, Polyurethane, Band VII, Carl Hanser Verlag, München, Wien, 2. Auflage, 1983, S. 318–319 beschrieben.
  • In EP-A 0 239 906 werden thermisch verformbare, hitzevernetzbare PUR-Hartschaumstoffe durch Umsetzung von Polyisocyanaten mit Polyolkomponenten auf einer Doppeltransportbandanlage hergestellt. Als NCO-Gruppen blockierende Verbindungen werden ε-Caprolactam und/oder Nonylphenol eingesetzt, so dass beim Heißverformen durch eine Nachreaktion der Schaumstoff sich von einem eher thermoplastischen zu einem duroplastischen Material umwandelt.
  • In EP-A 0 437 787 wird ein diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von offenzelligen, kaltverformbaren PUR-Hartschaumstoffen mit Dichten von 25–30 kg/m3 durch Umsetzung von Mischungen aus Diphenylmethandiisocyanaten (MDI) und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten mit einem MDI-Gehalt von 70 bis 90 Gew.-% mit einer Komponente aus 50 bis 70 Gew.-% eines di- und/oder trifunktionellen Polyoxyalkylenpolyols mit einer Hydroxylzahl von 28 bis 600, 20 bis 35 Gew.-% eines difunktionellen Phthalsäurepolyesters mit einer Hydroxylzahl von 150 bis 440, 2 bis 10 Gew.-% Glycerin, 3,5 bis 7 Gew.-% Wasser, 0,3 bis 1 Gew.-% eines einbaufähigen tertiären Amin-Katalysators und 0,1 bis 2 Gew.-% eines Silicon-Schaumstabilisators beschrieben.
  • Gemäß DE-A 4 333 795 können thermoplastisch verformbare PUR-Hartschaumstoffe durch Umsetzung von Mischungen aus Diphenylmethandiisocyanaten (MDI) und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten mit Mischungen aus Polyhydroxylverbindungen, welche 40 bis 60 Gew.-% eines trifunktionellen Polyoxyalkylenpolyols mit einer Hydroxylzahl von 350 bis 500, 15 bis 30 Gew.-% eines difunktionellen Polyoxyalkylenpolyols mit einer Hydroxylzahl von 200 bis 350, 5 bis 20 Gew.-% eines di- bis trifunktionellen Polyoxyalkylenpolyols mit einer Hydroxylzahl von 25 bis 40 und 15 bis 30 Gew.-% eines Dialkylenglycols enthalten, hergestellt werden. Die kontinuierlich oder diskontinuierlich hergestellten Schaumstoffblöcke haben Dichten von 18 bis 45 kg/m3. Die zur Dachhimmelfertigung nach dem Kalt- oder Warmformverfahren benötigten Schaumstoffplatten in bevorzugten Wandstärken von 6–20 mm werden durch horizontales Spalten aus den Blöcken erhalten.
  • Nachteilig bei dem Prozess der Schaumstoffplattenerzeugung aus PUR-Hartschaumstoffblöcken ist der Aufwand für das Spalten oder Sägen sowie die anfallenden Abfallmengen aus dem Kuppen-, Boden- und Randbereich der Blöcke.
    •
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, auf einem Doppeltransportband kontinuierlich überwiegend offenzellige PUR-Hartschaumstoffplatten herzustellen, die nach dem sogenannten Kaltformverfahren zu Automobil-Innenverkleidungen verpresst werden können.
  • Diese Aufgabe konnte überraschenderweise mit den nachstehend näher beschriebenen PUR-Hartschaumstoffen gelöst werden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher überwiegend offenzellige, kaltformbare, verdichtete Polyurethan-(PUR)-Hartschaumstoffe, erhältlich durch Umsetzung einer Komponente A aus
    • a) einer organischen Polyisocyanatkomponente aus a1) 70 bis 90 Gew.-% monomeren Diphenylmethandiisocyanaten mit einem Anteil von 18 bis 32 Gew.-%, bezogen auf organische Polyisocyanatkomponente a), 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat und a2) 10 bis 30 Gew.-% Polyphenylpolymethylenpolyisocyanaten mit einer Komponente B aus
    • b) Polyhydroxylverbindungen aus b1) 20 bis 35 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B, Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Hydroxylzahl von 25 bis 40 und einer Funktionalität von 2 bis 3, b2) 20 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B, Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Hydroxylzahl von 400–650 und einer Funktionalität von 3 bis 4, b3) 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B, Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Hydroxylzahl von 150–550 und einer Funktionalität von 2, b4) 15 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B, difunktionelle Polyester mit einer Hydroxylzahl von 200–350 b5) 4 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B, Glycerin
    • c) 3,5 bis 5,5 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B, Wasser
    • d) 0,5 bis 4 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B, Katalysatoren
    • e) 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B, Schaumstabilisatoren
    • f) 1 bis 3,5 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B, Zellöffner
    • g) gegebenenfalls Hilfs- und/oder Zusatzmittel
    wobei die NCO-Kennzahl 95 bis 125, bevorzugt 100 bis 120 beträgt.
  • Die erfindungsgemäßen PUR-Hartschaumstoffe werden bevorzugt im Doppeltransportbandverfahren hergestellt. Sie werden vorzugsweise zur Herstellung von Automobil-Innenverkleidungen, insbesondere Dachhimmeln, Dachversteifungsplatten und Säulenverkleidungen verwendet.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von kaltverformbaren, verdichteten, offenzelligen Polyurethan-Hartschaumstoffen nach dem Doppeltransportband-Verfahren, wobei
    • I) die Komponente A) und die Komponente B) in einem Mischaggregat bei Temperaturen von 20 bis 35°C in einem Verhältnis gemischt werden, dass die NCO-Kennzahl 95 bis 125 beträgt,
    • II) die Mischung aus 1) zwischen die beiden Deckschichten einer Doppeltransportbandanlage bei Temperaturen von 40 bis 100°C eingetragen wird,
    • III) nach dem Durchlaufen des Bandes und nach Abkühlung gegebenenfalls eine oder beide Deckschichten entfernt werden und abschließend das abgekühlte Produkt geschnitten wird, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) a) eine organische Polyisocyanatkomponente aus a1) 70 bis 90 Gew.-% monomeres Diphenylmethandiisocyanat mit einem Anteil von 18 bis 32 Gew.-%, bezogen auf die organische Polyisocyanatkomponente a, 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat und a2) 10 bis 30 Gew.-% Polyphenylpolymethylenpolyisocyanat und dass als Komponente B) b) Polyhydroxylverbindungen aus b1) 20 bis 35 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Funktionalität von 2 bis 3 und mit einer Hydroxylzahl von 25 bis 40, b2) 20 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Funktionalität von 3 bis 4 und mit einer Hydroxylzahl von 400 bis 650, b3) 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Funktionalität von 2 und mit einer Hydroxylzahl von 150 bis 550, b4) 15 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyesterpolyolen mit einer Funktionalität von 2 und mit einer Hydroxylzahl von 200 bis 350, b5) 4 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Glycerin c) 3,5 bis 5,5 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Wasser als Treibmittel, d) 0,5 bis 4 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Katalysatoren, e) 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Schaumstabilisatoren, f) 1 bis 3,5 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Zellöffner, g) gegebenenfalls Hilfsmitteln und/oder Zusatzstoffen,
    eingesetzt werden.
  • Zu den Katalysatoren d) gehören Verbindungen, die die Reaktion der reaktive Wasserstoffatome, insbesondere Hydroxylgruppen, enthaltenden Reaktionskomponenten b) sowie des Wassers mit den organischen Polyisocyanaten a) beschleunigen. In Betracht kommen organische Metallverbindungen, vorzugsweise organische Zinnverbindungen, wie Zinn(II)-salze von organischen Carbonsäuren, beispielsweise Zinn(II)-acetat, Zinn(II)-octoat, Zinn(II)-ethyl-hexanoat, Zinn(II)-laurat und die Dialkylzinn(IV)-salze von organischen Carbonsäuren, beispielsweise Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinnmaleat, Dioctylzinndiacetat sowie tertiäre Amine wie Triethylamin, Tributylamin, Dimethylcyclohexylamin, Dimethylbenzylamin, N-Methylimidazol, N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Cyclohexylmorpholin, N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin, N,N,N',N'-Tetramethylbutylendiamin, N,N,N',N'-Tetramethyl-hexylendiamin-1,6, Pentamethyl-diethylentriamin, Tetramethyl-diaminoethylether, Bis-(dimethylaminopropyl)-harnstoff Dimethylpiperazin, 1,2-Dimethylimidazol, 1-Aza-bicyclo-[3,3,0]-octan, 1,4-Diaza-bicyclo-[2,2,2]-octan, und Alkanolaminverbindungen wie Triethanolamin, Tris-isopropanolamin, N-Methyl- und N-Ethyl-diethanolamin und Dimethylethanolamin. Als Katalysatoren kommen weiter in Betracht: Tris-(dialkylamino)-s-hexahydrotriazine, insbesondere Tris-(N,N-dimethylamino)-s-hexahydrotriazin, Tetraalkylammoniumsalze wie beispielsweise N,N,N-Trimethyl-N-(2-hydroxy-propyl)-formiat, N,N,N-Trimethyl-N-(2-hydroxy-propyl)-2-ethyl-hexanoat, Tetraalkyl-ammoniumhydroxide wie Tetramethylammoniumhydroxid, Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid, Alkalialkoholate wie Natriummethylat und Kaliumisopropylat, sowie Alkali- oder Erdalkalisalze von Fettsäuren mit 1 bis 20 C-Atomen und gegebenenfalls seitenständigen OH-Gruppen.
  • Bevorzugt werden gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige tertiäre Amine wie beispielsweise N,N-Dimethylaminopropylamin, Bis-(Dimethylaminopropyl)-amin, N,N-Dimethylaminopropyl-N'-methyl-ethanolamin, Dimethylaminoethoxyethanol, Bis-(Dimethylaminopropyl)amino-2-propanol, N,N-Dimethylaminopropyl-dipropanolamin, N,N,N'-Trimethyl-N'-hydroxyethyl-bisaminoethylether, N,N-Dimethylaminopropylharnstoff, N-(2-Hydroxypropyl)-imidazol, N-(2-Hydroxyethyl)-imidazol, N-(2-Aminopropyl)-imidazol und/oder die in EP-A 0 629 607 beschriebenen Umsetzungsprodukte aus Acetessigsäureethylester, Polyetherpolyolen und 1-(Dimethylamino)-3-amino-propan verwendet.
  • Als Polyisocyanat-Komponente werden Mischungen aus 4,4'-, 2,4'- und 2,2'-Diphenylmethandiisocyanaten und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten (roh-MDI) eingesetzt. Besonders bewährt haben sich Roh-MDI-Typen mit einem Diphenylmethan-diisocyanat-Isomerengehalt von 70 bis 90 Gew.-% sowie insbesondere einem Gehalt von 18 bis 32 Gew.-% an 2,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, bezogen auf die insgesamt eingesetzte Roh-MDI-Mischung.
  • Als Komponente b1) werden di- und/oder trifunktionelle Polyoxyalkylenpolyole im Hydroxylzahlbereich von 25 bis 40 verwendet, die vorzugsweise durch Umsetzung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit dreiwertigen Polyolen, wie z. B. Glycerin, Trimethylolpropan zugänglich sind.
  • Als Komponente b2) werden tri- und/oder tetrafunktionelle Polyoxyalkylenpolyole im Hydroxylzahlbereich von 400 bis 650 verwendet, die vorzugsweise durch Umsetzung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit Polyolen, wie z. B. Glycerin, Trimethylolpropan, Triethanolamin, Ethylendiamin, ortho-Toluyldiamin, Mischungen aus Zucker und/oder Sorbit mit Glycolen u.a. zugänglich sind.
  • Als Komponente b3) werden difunktionelle Polyoxyalkylenpolyole im Hydroxylzahlbereich von 150 bis 550 verwendet, die bevorzugt durch Umsetzung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit Glycolen, wie z. B. Ethylen-, Diethylen-, 1,2- oder 1,3-Propylenglycol, 1,4-Butandiol u.a. zugänglich sind.
  • Als Komponente b4) finden difunktionelle Polyester im Hydroxylzahlbereich von 200 bis 350 Verwendung, die bevorzugt durch Veresterung von Phthalsäureanhydrid und/oder Adipinsäure mit Ethylen-, Diethylen-, Propylenglycol u.a. hergestellt werden können. Besonders bevorzugt ist die Verwendung eines Polyesters aus Phthalsäureanhydrid, Diethylenglycol und Ethylenoxid.
  • Als Komponente e) werden vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-% Silicon-Schaumstabilisatoren eingesetzt.
  • Als Schaumstabilisatoren e) eignen sich beispielsweise Siloxan-Polyoxyalkylen-Copolymere, Organopolysiloxane, ethoxylierte Fettalkohole und Alkylphenole und Ricinusöl- bzw. Ricinolsäureester.
  • Als Zellöffner f) wirken beispielweise Paraffine, Polybutadiene, Fettalkohole und Dimethylpolysiloxane.
  • Weitere Beispiele von gegebenenfalls erfindungsgemäß mit zu verwendenden Hilfs- und Zusatzmitteln g) sind Emulgatoren, Reaktionsverzögerer, Stabilisatoren gegen Alterungs- und Witterungseinflüsse, Weichmacher, anorganische flammhemmende Substanzen, phosphor- und/oder halogenhaltige organische Flammschutzmittel, fungistatisch und bakteriostatisch wirksame Substanzen, Pigmente und Farbstoffe sowie die an sich bekannten üblichen organischen und anorganischen Füllstoffe. Als Emulgatoren seien beispielsweise genannt Alkylphenole, Alkalimetallsalze von Fettsäuren, Alkalimetallsalze von sulfatierten Fettsäuren, Alkalimetallsalze von Sulfonsäuren und Salze von Fettsäuren und Aminen.
  • Nähere Angaben über Verwendungs- und Wirkungsweise der oben genannten Hilfs- und Zusatzmittel sind z. B. im Kunststoff-Handbuch, Polyurethane, Band VII, Carl Hanser Verlag, München, Wien, 2. Auflage, 1983 beschrieben.
  • Die Schaumstoffherstellung erfolgt nach der Doppeltransportband-Technologie. Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, nach dem Zweikomponenten-Verfahren zu arbeiten und die Komponenten b)–g) als eine Verarbeitungskomponente (B) zu vereinigen und mit den organischen Polyisocyanaten a) als Verarbeitungskomponente (A) umzusetzen.
  • Die Verarbeitungskomponenten (A) und (B) werden bei Temperaturen von 15 bis 40°C, vorzugsweise von 20 bis 35°C, in einem Mischaggregat in einem Verhältnis, entsprechend einer Kennzahl von 95 bis 125, bevorzugt 100 bis 120, vermischt.
  • Als Mischaggregat kann beispielsweise ein Niederdruck-Mischkopf verwendet werden.
  • Die Mischung aus (A) und (B) wird kontinuierlich beispielsweise mit einem oszillierenden Mischkopf zwischen zwei Deckschichten eingetragen, um zwischen den auf 40 bis 90°C geheizten Transportbändern aufzuschäumen. Nach dem Durchlaufen der Transportbänder und Abkühlen werden gegebenenfalls eine oder beide Deckschichten entfernt und der so hergestellte Schaum gegebenenfalls geschnitten.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten verdichteten PUR-Hartschaumstoffe weisen eine Dichte von 20 bis 50 kg/m3, vorzugsweise 25 bis 45 kg/m3, besonders bevorzugt von 30 bis 40 kg/m3 auf.
  • Die Offenzelligkeit, gemessen nach DIN EN ISO 4590 ohne Korrektur, liegt zwischen 30 und 90%.
  • Besonders eignen sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten PUR-Hartschaumstoffe als Zwischenschicht zur Herstellung von Sandwichelementen nach dem Kaltformverfahren und zu deren Verwendung als Automobil-Innenverkleidung, insbesondere als Dachhimmel, Dachversteifungsplatte und Säulenverkleidung.
  • Die Erfindung wird in den nachfolgenden Ausführungsbeispielen näher erläutert.
    •
  • Beispiele 1–3 und Vergleichsbeispiele:
  • Verwendete Produkte:
    DABCO® NE-1060 der Air Products GmbH – einbaubarer tertiärer Amin-Katalysator
    Niax® Silicone SR 272 von GE Silicones – Stabilisator, Siloxan-Polyalkylenoxidcopolymer
    Ortegol® 501 der Goldschmidt AG – Zellöffner, Polybutadien-Diisononylphthalat Herstellung der PUR-Hartschaumstoffe
  • Beispiel 1
  • Eine Mischung (Komponente B) aus
    25,10 Gew.-Teilen Polyetheralkohol (b1) auf Basis Glycerin/Propylenoxid/Ethylenoxid, OH-Zahl 28 mg KOH/g,
    14,65 Gew.-Teilen Polyetheralkohol (b2) auf Basis Trimethylolpropan/Propylenoxid, OH-Zahl 550 mg KOH/g,
    10,00 Gew.-Teilen Polyetheralkohol (b2) auf Basis Triethanolamin/Propylenoxid, OH-Zahl 500 mg KOH/g,
    23,65 Gew.-Teilen Polyesteretheralkohol (b4) auf Basis Phthalsäureanhydrid/Diethylenglycol/Ethylenoxid, OH-Zahl 300 mg KOH/g,
    8,19 Gew.-Teilen Polyetheralkohol (b3) auf Basis Propylenglycol/Propylenoxid/Ethylenoxid, OH-Zahl 190 mg KOH/g,
    5,92 Gew.-Teilen Glycerin (b5),
    1,97 Gew.-Teilen Umsetzungsprodukt aus Acetessigsäureethylester, einem Polyetheralkohol auf Basis Trimethylolpropan/Propylenoxid (OH-Zahl 550 mg KOH/g) und 1-(Dimethylamino)-3-amino-propan analog EP 0 629 607
    2,00 Gew.-Teilen tertiäres Amin (d), (DABCO® NE-1060 von Air Products),
    1,48 Gew.-Teilen Silikon-Schaumstabilisator (e), (Niax Silicone SR 272 von GE Silicones),
    2,50 Gew.-Teilen Zellöffner (f), (Ortegol® 501 der Degussa Goldschmidt AG),
    4,54 Gew.-Teilen Wasser (c)
    wurde mit
    158,0 Gew.-Teilen einer Mischung (A-Komponente) aus Diphenylmethandiisocyanaten und Polyphenylpolymethylenpolyisocyanaten mit einem Gehalt an Diphenylmethandiisocyanat-Isomeren von 88 Gew.-% und einem NCO-Gehalt von 32,5 Gew.-% vermischt.
  • Beispiel 2
  • Eine Mischung (Komponente B) aus
    25,10 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Glycerin/Propylenoxid/Ethylenoxid, OH-Zahl 28 mg KOH/g,
    14,65 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Trimethylolpropan/Propylenoxid, OH-Zahl 550 mg KOH/g,
    10,00 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Ethylendiamin/Propylenoxid, OH-Zahl 630 mg KOH/g,
    23,65 Gew.-Teilen Polyesteretheralkohol auf Basis Phthalsäureanhydrid/Diethylenglycol/Ethylenoxid, OH-Zahl 300 mg KOH/g,
    8,19 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Propylenglycol/Propylenoxid/Ethylenoxid, OH-Zahl 190 mg KOH/g,
    5,92 Gew.-Teilen Glycerin,
    1,97 Gew.-Teilen Umsetzungsprodukt aus Acetessigsäureethylester, einem Polyetheralkohol auf Basis Trimethylolpropan/Propylenoxid (OH-Zahl 550 mg KOH/g) und 1-(Dimethylamino)-3-amino-propan analog EP 0 629 607
    2,00 Gew.-Teilen tertiäres Amin, DABCO® NE-1060 von Air Products,
    1,48 Gew.-Teilen Silikon-Schaumstabilisator, Niax Silicone SR 272 von GE Silicones,
    1,50 Gew.-Teilen Zellöffner, Ortegol® 501 der Degussa Goldschmidt AG,
    4,54 Gew.-Teilen Wasser
    wurde mit
    161,0 Gew.-Teilen einer Mischung (A-Komponente) aus Diphenylmethandiisocyanaten und Polyphenylpolymethylenpolyisocyanaten mit einem Gehalt an Diphenylmethandiisocyanat-Isomeren von 88 Gew.-% und einem NCO-Gehalt von 32,5 Gew.-% vermischt.
  • Beispiel 3
  • Eine Mischung (Komponente B) aus
    25,10 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Glycerin/Propylenoxid/Ethylenoxid, OH-Zahl 28 mg KOH/g,
    14,65 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Trimethylolpropan/Propylenoxid, OH-Zahl 550 mg KOH/g,
    10,00 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Ethylendiamin/Propylenoxid, OH-Zahl 630 mg KOH/g,
    23,65 Gew.-Teilen Polyesteretheralkohol auf Basis Phthalsäureanhydrid/Diethylenglycol/Ethylenoxid, OH-Zahl 300 mg KOH/g,
    8,19 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Propylenglycol/Propylenoxid/Ethylenoxid, OH-Zahl 190 mg KOH/g,
    5,92 Gew.-Teilen Glycerin,
    1,97 Gew.-Teilen Umsetzungsprodukt aus Acetessigsäureethylester, einem Polyetheralkohol auf Basis Trimethylolpropan/Propylenoxid (OH-Zahl 550 mg KOH/g) und 1-(Dimethylamino)-3-amino-propan analog EP 0 629 607
    2,00 Gew.-Teilen tertiäres Amin, DABCO® NE-1060 von Air Products,
    1,48 Gew.-Teilen Silikon-Schaumstabilisator, Niax Silicone SR 272 von GE Silicones,
    1,50 Gew.-Teilen Zellöffner, Ortegol® 501 der Degussa Goldschmidt AG,
    4,54 Gew.-Teilen Wasser
    wurde mit
    163,0 Gew.-Teilen einer Mischung (A-Komponente) aus Diphenylmethandiisocyanaten und Polyphenylpolymethylenpolyisocyanaten mit einem Gehalt an Diphenylmethandiisocyanat-Isomeren von 70 Gew.-% und einem NCO-Gehalt von 32,0 Gew.-% vermischt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine Mischung (Komponente B) aus
    26,60 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Glycerin/Propylenoxid/Ethylenoxid, OH-Zahl 28 mg KOH/g,
    24,65 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Trimethylolpropan/Propylenoxid, OH-Zahl 550 mg KOH/g,
    24,65 Gew.-Teilen Polyesteretheralkohol auf Basis Phthalsäureanhydrid/Diethylenglycol/Ethylenoxid, OH-Zahl 300 mg KOH/g,
    8,19 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Propylenglycol/Propylenoxid/Ethylenoxid, OH-Zahl 190 mg KOH/g,
    5,92 Gew.-Teilen Glycerin,
    1,97 Gew.-Teilen Umsetzungsprodukt aus Acetessigsäureethylester, einem Polyetheralkohol auf Basis Trimethylolpropan/Propylenoxid (OH-Zahl 550 mg KOH/g) und 1-(Dimethylamino)-3-amino-propan analog EP 0 629 607
    2,00 Gew.-Teilen tertiäres Amin, DABCO® NE-1060,
    1,48 Gew.-Teilen Silikon-Schaumstabilisator, Niax® Silicone SR 272,
    4,54 Gew.-Teilen Wasser
    wurde mit
    160 Gew.-Teilen einer Mischung (A-Komponente) aus Diphenylmethandiisocyanaten und Polyphenylpolymethylenpolyisocyanaten mit einem Gehalt an Diphenylmethandiisocyanat-Isomeren von 88 Gew.-% und einem NCO-Gehalt von 32,5 Gew.-% vermischt.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine Mischung (Komponente B) aus
    25,10 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Glycerin/Propylenoxid/Ethylenoxid, OH-Zahl 28 mg KOH/g,
    14,65 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Trimethylolpropan/Propylenoxid, OH-Zahl 550 mg KOH/g,
    10,00 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Ethylendiamin/Propylenoxid, OH-Zahl 630 mg KOH/g,
    23,65 Gew.-Teilen Polyesteretheralkohol auf Basis Phthalsäureanhydrid/Diethylenglycol/Ethylenoxid, OH-Zahl 300 mg KOH/g,
    8,19 Gew.-Teilen Polyetheralkohol auf Basis Propylenglycol/Propylenoxid/Ethylenoxid, OH-Zahl 190 mg KOH/g,
    5,92 Gew.-Teilen Glycerin,
    1,97 Gew.-Teilen Umsetzungsprodukt aus Acetessigsäureethylester, einem Polyetheralkohol auf Basis Trimethylolpropan/Propylenoxid (OH-Zahl 550 mg KOH/g) und 1-(Dimethylamino)-3-amino-propan analog EP 0 629 607
    2,00 Gew.-Teilen tertiäres Amin, DABCO® NE-1060 von Air Products,
    1,48 Gew.-Teilen Silikon-Schaumstabilisator, Niax® Silicone SR 272 von GE Silicones,
    1,50 Gew.-Teilen Zellöffner, Ortegol® 501 der Degussa Goldschmidt AG, und
    4,54 Gew.-Teilen Wasser
    wurde mit
    166 Gew.-Teilen einer Mischung (A-Komponente) aus Diphenylmethan-diisocyanaten und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten mit einem Gehalt an Diphenylmethandiisocyanat-Isomeren von 45 Gew.-% und einem NCO-Gehalt von 31,5 Gew.-% vermischt.
  • Entsprechend einer NCO-Kennzahl von 110 wurden die A-Komponente und die B-Komponente bei 23°C intensiv gemischt, in eine mit Papier ausgekleidete Holzbox (6 l Volumen) eingefüllt und dort geschäumt.
  • Die hergestellten Schaumstoffe hatten folgende Eigenschaften: Tabelle
    Figure 00130001
    • 1) nach DIN 53420, 2) nach DIN EN ISO 4590 (nicht korr.), 3) nach DIN 53430
  • Die Schaumstoffe gemäß Beispiel 1 bis 3 sind gut verformbar.
  • Mit der Rezeptur nach Beispiel 2 auf einer Doppeltransportbandanlage werden Platten mit 13,5 mm Wandstärke erhalten, die nach dem Entfernen der Deckschichten mittels des Kaltformverfahrens zu Dachhimmeln ohne Auftreten von Schaumbrüchen verarbeitet werden konnten. Der Schaumstoff hat eine Dichte von 38 kg/m3, Offenzelligkeit von 41%, Zugfestigkeit von 400 kPa und Bruchdehnung von 22%.
  • Schaumstoffe, die nach der Rezeptur des Vergleichsbeispiels 1 erhalten wurden, besitzen keine ausreichende Offenzelligkeit zur Herstellung von PU-Hartschaumstoffplatten zur Verarbeitung nach dem Kaltformverfahren.
  • Schaumstoffe, die nach der Rezeptur des Vergleichsbeispiels 2 erhalten wurden, besitzen keine ausreichenden Dehnungs- und Verformungseigenschaften zur Herstellung von Dachhimmeln nach dem Kaltformverfahren.

Claims (4)

  1. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von kaltverformbaren, verdichteten, offenzelligen Polyurethan-Hartschaumstoffen nach dem Doppeltransportband-Verfahren, wobei I) die Komponente A) und die Komponente B) in einem Mischaggregat bei Temperaturen von 20 bis 35°C in einem Verhältnis gemischt werden, dass die NCO-Kennzahl 95 bis 125 beträgt, II) die Mischung aus I) zwischen die beiden Deckschichten einer Doppeltransportbandanlage bei Temperaturen von 40 bis 100°C eingetragen wird, III) nach dem Durchlaufen des Bandes und nach Abkühlung gegebenenfalls eine oder beide Deckschichten entfernt werden und abschließend das abgekühlte Produkt geschnitten wird, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) a) eine organische Polyisocyanatkomponente aus a1) 70 bis 90 Gew.-% monomeres Diphenylmethandiisocyanat mit einem Anteil von 18 bis 32 Gew.-%, bezogen auf die organische Polyisocyanatkomponente, 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat und a2) 10 bis 30 Gew.-% Polyphenylpolymethylenpolyisocyanat und dass als Komponente B) b) Polyhydroxylverbindungen aus b1) 20 bis 35 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Funktionalität von 2 bis 3 und mit einer Hydroxylzahl von 25 bis 40, b2) 20 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Funktionalität von 3 bis 4 und mit einer Hydroxylzahl von 400 bis 650, b3) 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Funktionalität von 2 und mit einer Hydroxylzahl von 150 bis 550, b4) 15 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyesterpolyolen mit einer Funktionalität von 2 und mit einer Hydroxylzahl von 200 bis 350, b5) 4 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Glycerin c) 3,5 bis 5,5 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Wasser als Treibmittel, d) 0,5 bis 4 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Katalysatoren, e) 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Schaumstabilisatoren, f) 1 bis 3,5 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Zellöffner, g) 0 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Hilfsmitteln und/oder Zusatzstoffen eingesetzt werden.
  2. Kaltverformbare, verdichtete, offenzellige Polyurethan-Hartschaumstoffe, erhältlich durch Umsetzung einer Komponente A aus a) einer organischen Polyisocyanatkomponente aus a1) 70 bis 90 Gew.-% monomeres Diphenylmethandiisocyanat mit einem Anteil von 18 bis 32 Gew.-%, bezogen auf die organische Polyisocyanatkomponente, 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat, a2) 10 bis 30 Gew.-% Polyphenylpolymethylenpolyisocyanat mit einer Komponente B) aus b) Polyhydroxylverbindungen aus b1) 20 bis 35 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Funktionalität von 2 bis 3 und mit einer Hydroxylzahl von 25 bis 40, b2) 20 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Funktionalität von 3 bis 4 und mit einer Hydroxylzahl von 400 bis 650, b3) 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyoxyalkylenpolyolen mit einer Funktionalität von 2 und mit einer Hydroxylzahl von 150 bis 550, b4) 15 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Polyesterpolyolen mit einer Funktionalität von 2 und mit einer Hydroxylzahl von 200 bis 350, b5) 4 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Glycerin c) 3,5 bis 5,5 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Wasser als Treibmittel, d) 0,5 bis 4 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Katalysatoren, e) 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B, Schaumstabilisatoren, f) 1 bis 3,5 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Zellöffner, g) 0 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), Hilfsmitteln und/oder Zusatzstoffen, wobei die NCO-Kennzahl 95 bis 125, vorzugsweise 100 bis 120, beträgt.
  3. Polyurethan-Hartschaumstoffe gemäß Anspruch 2, wobei die Komponente e) 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Komponente B), eines Silicon-Schaumstabilisators enthält.
  4. Verwendung der Polyurethan-Hartschaumstoffe gemäß Anspruch 2, zur Herstellung von Automobilinnenverkleidungen, insbesondere Dachhimmeln, Dachversteifungsplatten und Säulenverkleidungen.
DE102004062540A 2004-12-24 2004-12-24 Polyurethan-Hartschaumstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung Withdrawn DE102004062540A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004062540A DE102004062540A1 (de) 2004-12-24 2004-12-24 Polyurethan-Hartschaumstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
ES05027146T ES2341345T3 (es) 2004-12-24 2005-12-13 Procedimiento para preparar espumas rigidas de poliuretano.
PL05027146T PL1674493T3 (pl) 2004-12-24 2005-12-13 Sposób wytwarzania sztywnych poliuretanowych tworzyw piankowych
AT05027146T ATE464337T1 (de) 2004-12-24 2005-12-13 Verfahren zur herstellung von polyurethan- hartschaumstoffen
DE502005009405T DE502005009405D1 (de) 2004-12-24 2005-12-13 Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen
EP05027146A EP1674493B1 (de) 2004-12-24 2005-12-13 Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen
US11/305,956 US20060142407A1 (en) 2004-12-24 2005-12-19 Rigid polyurethane foams, a process for their production and their use
CA2531250A CA2531250C (en) 2004-12-24 2005-12-21 Rigid polyurethane foams, a process for their production and their use
JP2005369613A JP5027412B2 (ja) 2004-12-24 2005-12-22 硬質ポリウレタンフォーム、その製造方法及びその使用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004062540A DE102004062540A1 (de) 2004-12-24 2004-12-24 Polyurethan-Hartschaumstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102004062540A1 true DE102004062540A1 (de) 2006-07-06

Family

ID=36051450

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102004062540A Withdrawn DE102004062540A1 (de) 2004-12-24 2004-12-24 Polyurethan-Hartschaumstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE502005009405T Active DE502005009405D1 (de) 2004-12-24 2005-12-13 Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE502005009405T Active DE502005009405D1 (de) 2004-12-24 2005-12-13 Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20060142407A1 (de)
EP (1) EP1674493B1 (de)
JP (1) JP5027412B2 (de)
AT (1) ATE464337T1 (de)
CA (1) CA2531250C (de)
DE (2) DE102004062540A1 (de)
ES (1) ES2341345T3 (de)
PL (1) PL1674493T3 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2159240A2 (de) 2008-09-01 2010-03-03 Basf Se Plastisch verformbare Polyurethanschaumstoffe
EP2597107A1 (de) 2011-11-28 2013-05-29 Basf Se Verbundteile enthaltend plastisch verformbaren Polyurethanhartschaumstoff, Klebstoff und Abdeckmaterial
EP2700669A1 (de) 2012-08-21 2014-02-26 Basf Se Plastisch verformbarer Polyurethan-Polyamid-Hartschaumstoff
US9272489B2 (en) 2011-11-28 2016-03-01 Basf Se Composite parts comprising plastically deformable rigid polyurethane foam, adhesive and covering material
US9562131B2 (en) 2012-08-21 2017-02-07 Basf Se Thermoformable rigid polyurethane-polyamide foam

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7666919B2 (en) * 2006-03-14 2010-02-23 Air Products And Chemicals, Inc. Aromatic diacid ester diols and substituted carbamates thereof for minimizing deterioration of polyurethane foams
KR100969016B1 (ko) * 2007-12-13 2010-07-09 현대자동차주식회사 내 가수분해성이 향상된 스티어링휠용 폴리우레탄 발포체
WO2009103764A1 (de) * 2008-02-20 2009-08-27 Basf Se Plastisch verformbare polyurthan-hartschaumstoffe mit verbesserter luftdurchlässigkeit und deren verwendung zur herstellung von autohimmeln
DE102010011696A1 (de) * 2010-03-17 2011-09-22 Rathor Ag Schaumkleberzusammensetzung
US8927614B2 (en) * 2010-04-26 2015-01-06 Basf Se Process for producing rigid polyurethane foams
KR101864667B1 (ko) * 2011-02-17 2018-06-07 바스프 에스이 폴리에스테르에테롤의 제조 방법
US9142146B2 (en) * 2012-06-04 2015-09-22 The Johns Hopkins University Cranial bone surrogate and methods of manufacture thereof
EP2784100B1 (de) * 2013-03-25 2015-09-23 Bayer MaterialScience AG Polyurethan-Hartschaumstoffe mit gleichmäßiger Zellgrößenverteilung und homogener Offenzelligkeit
US9777104B2 (en) 2013-03-25 2017-10-03 Covestro Deutschland Ag Rigid polyurethane foams with high acoustic absorption
JP2015007168A (ja) * 2013-06-25 2015-01-15 株式会社ブリヂストン 硬質ポリウレタンフォームの製造方法、硬質ポリウレタンフォーム、及び衝撃吸収材
JP2017095553A (ja) * 2015-11-19 2017-06-01 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
PL3720892T3 (pl) * 2017-12-05 2022-05-16 Basf Se Sposób wytwarzania sztywnych otwartokomórkowych tworzyw piankowych zawierających grupy uretanowe i grupy izocyjanurowe
JP7334429B2 (ja) * 2018-03-13 2023-08-29 東ソー株式会社 ポリウレタンスラブフォーム形成用組成物、ポリウレタンスラブフォーム、及びその製造方法
WO2020188039A1 (en) * 2019-03-19 2020-09-24 Basf Se Polyol component and use thereof for producing rigid polyurethane foams
EP4059971A1 (de) 2021-03-17 2022-09-21 Covestro Deutschland AG Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyurethanschaumstoffen geringer dichte und hoher bruchdehnung
CN113881077A (zh) * 2021-11-18 2022-01-04 扬州万盛实业有限公司 一种轻量化车厢骨架的生产方法及车厢板骨架

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3610961A1 (de) * 1986-04-02 1987-10-08 Bayer Ag Thermisch verformbare pur-hartschaumstoffe, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von automobilinnenverkleidung
DE4001249A1 (de) * 1990-01-18 1991-07-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von offenzelligen, kaltverformbaren polyurethan-hartschaumstoffen und deren verwendung zur herstellung von autohimmeln
US5091436A (en) * 1990-02-20 1992-02-25 Frisch Kurt C Reinforced foam composites comprising hydroxy-containing vinyl ester resin
DE4333795C2 (de) 1993-10-04 2003-04-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von thermoplastisch verformbaren Polyurethan-Hartschaumstoffen und hierfür verwendbare Mischungen aus Polyhydroxylverbindungen
DE19905989A1 (de) * 1999-02-13 2000-08-17 Bayer Ag Feinzellige, wassergetriebene Polyurethanhartschaumstoffe
DE19928156A1 (de) * 1999-06-19 2000-12-28 Bayer Ag Aus Polyetherpolyolen hergestellte Polyurethan-Weichschäume
JP2002338651A (ja) * 2001-05-15 2002-11-27 Toyo Tire & Rubber Co Ltd ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物及びポリウレタンフォームの製造方法
JP3734800B2 (ja) * 2002-02-20 2006-01-11 三洋化成工業株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造方法

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2159240A2 (de) 2008-09-01 2010-03-03 Basf Se Plastisch verformbare Polyurethanschaumstoffe
EP2597107A1 (de) 2011-11-28 2013-05-29 Basf Se Verbundteile enthaltend plastisch verformbaren Polyurethanhartschaumstoff, Klebstoff und Abdeckmaterial
WO2013079353A1 (de) 2011-11-28 2013-06-06 Basf Se Verbundteile enthaltend plastisch verformbaren polyurethanhartschaumstoff, klebstoff und abdeckmaterial
US9272489B2 (en) 2011-11-28 2016-03-01 Basf Se Composite parts comprising plastically deformable rigid polyurethane foam, adhesive and covering material
EP2700669A1 (de) 2012-08-21 2014-02-26 Basf Se Plastisch verformbarer Polyurethan-Polyamid-Hartschaumstoff
WO2014029646A1 (de) 2012-08-21 2014-02-27 Basf Se Plastisch verformbarer polyurethan-polyamid-hartschaumstoff
US9562131B2 (en) 2012-08-21 2017-02-07 Basf Se Thermoformable rigid polyurethane-polyamide foam

Also Published As

Publication number Publication date
JP5027412B2 (ja) 2012-09-19
CA2531250A1 (en) 2006-06-24
JP2006183052A (ja) 2006-07-13
PL1674493T3 (pl) 2010-09-30
EP1674493B1 (de) 2010-04-14
DE502005009405D1 (de) 2010-05-27
CA2531250C (en) 2013-05-28
ATE464337T1 (de) 2010-04-15
US20060142407A1 (en) 2006-06-29
ES2341345T3 (es) 2010-06-18
EP1674493A1 (de) 2006-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1674493B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen
EP1319503A1 (de) Verbundteile aus Deckschichten und Polyurethan-Sandwichmaterialien und ihre Herstellung
EP2438102B1 (de) Verbundteile enthaltend plastisch verformbaren polyurethanhartschaumstoff, klebstoff und abdeckmaterial
EP2382261B1 (de) Haftvermittler für haftverbunde aus kunststoff und einem polyisocyanat-polyadditionsprodukt
EP2247636B2 (de) Plastisch verformbare polyurthan-hartschaumstoffe mit verbesserter luftdurchlässigkeit und deren verwendung zur herstellung von autohimmeln
EP1961779A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen mit niedriger Rohdichte
EP2784100B1 (de) Polyurethan-Hartschaumstoffe mit gleichmäßiger Zellgrößenverteilung und homogener Offenzelligkeit
DE10229473A1 (de) Verbundteile aus Deckschichten und Polyurethan-Sandwichmaterialien und ihre Herstellung
EP2643379A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen
WO2011057999A1 (de) Polyurethan/polyisocyanurat-schaum mit verbesserten hafteigenschaften
EP2438101B1 (de) Verbundteile enthaltend plastisch verformbaren polyurethanhartschaumstoff, klebstoff und abdeckmaterial
EP2736939B1 (de) Verbundelemente aus thermoplastischen kunststoffen und polyurethanen sowie verfahren zu deren herstellung
EP0745626A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Ester- und Urethangruppen enthaltenden Formkörpern, estergruppenhaltige Isocyanat-Semiprepolymere hierfür und ihre Verwendung
DE10244287B4 (de) Spacer enthaltende, dellenfreie Verbundelemente
EP1531173B1 (de) Kunststoffverbundelemente und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
EP2736938B1 (de) Verbundelemente aus thermoplastischen kunststoffen und polyurethanen sowie verfahren zu deren herstellung
EP1361239A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhalbhartschaumstoffen
EP4059971A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyurethanschaumstoffen geringer dichte und hoher bruchdehnung
DE19652759A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Naturfaser-verstärkten Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee