DE102004058070A1 - Strahlungshärtbare Schmelzklebstoffe - Google Patents

Strahlungshärtbare Schmelzklebstoffe Download PDF

Info

Publication number
DE102004058070A1
DE102004058070A1 DE102004058070A DE102004058070A DE102004058070A1 DE 102004058070 A1 DE102004058070 A1 DE 102004058070A1 DE 102004058070 A DE102004058070 A DE 102004058070A DE 102004058070 A DE102004058070 A DE 102004058070A DE 102004058070 A1 DE102004058070 A1 DE 102004058070A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
adhesive
curable polymer
pressure
radiation
radiation curable
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102004058070A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl-Heinz Dr. Schumacher
Martin Dr. Jung
Markus Dr. Ruckpaul
Dirk Dr. Wulff
Uwe DÜSTERWALD
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE102004058070A priority Critical patent/DE102004058070A1/de
Priority to PCT/EP2005/012729 priority patent/WO2006058694A1/de
Publication of DE102004058070A1 publication Critical patent/DE102004058070A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
    • C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J7/385—Acrylic polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)

Abstract

Strahlungshärtbares Polymer, aufgebaut aus DOLLAR A a) mindestens 60 Gew.-% C1- bis C18-Alkyl(meth)acrylaten DOLLAR A b) 3 bis 8 Gew.-% mindestens einer ethylenisch ungesättigten Säure DOLLAR A c) 0,10 bis 0,23 Gew.-% eines ethylenisch ungesättigten, copolymerisierbaren Fotoinitiators und DOLLAR A d) 0 bis 30 Gew.-% weiteren Monomeren.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein strahlungshärtbares Polymer, aufgebaut aus
    • a) mindestens 60 Gew.-% C1 bis C 18 Alkyl(meth)acrylaten
    • b) 3 bis 8 Gew.-% mindestens einer ethylenisch ungesättigten Säure
    • c) 0,10 bis 0,23 Gew.-% eines ethylenisch ungesättigten, copolymerisierbaren Fotoinitiator und
    • d) 0 bis 30 weitere Monomere
    und seine Verwendung als Schmelzhaftklebstoff.
  • Bei Haftklebstoffen ist sowohl eine gute Haftung (Adhäsion) zum Substrat als auch eine ausreichende innere Festigkeit (Kohäsion) gewünscht.
  • Strahlungshärtbare Haftklebstoffe, insbesondere von Wasser und Lösemittel freie Schmelzhaftklebstoffe haben eine gute Adhäsion. Die Kohäsion kann durch Bestrahlung mit energiereichem Licht erhöht werden.
  • Durch Art und Dauer der Bestrahlung kann die gewünschte Kohäsion eingestellt werden. Vorteil ist, dass sich ein Schmelzhaftklebstoff mit bestimmter chemischer Zusammensetzung für unterschiedliche Verwendungen eignen kann, je nachdem, welche Kohäsion durch die Bestrahlung eingestellt wird.
  • Bekannt sind derartige Schmelzhaftklebstoffe z. B. aus EP-A 246 848, EP-A 377 191, EP-A 445 641 und WO 01/23489.
  • Nachteil ist, dass ungewollte, versehentliche Abweichungen bei der Bestrahlungsdosis natürlich auch die Klebeeigenschaften, insbesondere auch die Adhäsion des Endprodukts verändern.
  • Gewünscht sind daher strahlungshärtbare Haftklebstoffe, welche eine hohe Toleranz gegenüber Schwankungen der Bestrahlungsdosis haben. Schwankungen der Bestrahlungsdosis sollen sich möglichst wenig auf das Adhäsion/Kohäsion Niveau auswirken.
  • Demgemäss wurde das oben definierte Polymer und seine Verwendung gefunden.
  • Das Polymer besteht zu mindestens 60 Gew.-%, vorzugsweise zu mindestens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zu mindestens 85 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt zu mindestens 90 Gew.-% aus C1-C18 Alkyl(meth)acrylaten.
  • Genannt seien insbesondere C1-C8 Alkyl(meth)acrylate, z.B. Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat.
  • Als Monomere b) in Betracht kommen insbesondere Monomere mit Carbonsäure-, Sulfonsäure- oder Phosphonsäuregruppen. Bevorzugt sind Carbonsäuregruppen. Genannt seien z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure oder Fummarsäure. Der Gehalt der Monomere b) beträgt vorzugsweise 3 bis 6 Gew.-%, besonders bevorzugt 4 bis 6 Gew.-%.
  • Das Polymer enthält weiterhin einen Fotoinitiator c), so dass das Polymer mit UV-Licht vernetzbar ist.
  • Durch Bestrahlung mit energiereichem Licht, insbesondere UV-Licht, bewirkt der Fotoinitiator eine Vernetzung des Polymeren, vorzugsweise durch eine chemische Pfropfreaktion des Fotoinitiators mit einer räumlich benachbarten Polymerkette. Insbesondere kann die Vernetzung durch Einschub einer Carbonylgruppe des Fotoinitiators in eine benachbarte C-H-Bindung unter Ausbildung einer -C-C-O-H Gruppierung erfolgen.
  • Der Fotoinitiator wird durch radikalische Copolymerisation in die Polymerkette eingebaut.
  • Geeignete copolymerisierbare Fotoinitiatoren sind Acetophenon- oder Benzophenonderivate, welche mindestens eine, vorzugsweise eine ethylenisch ungesättigte Gruppe enthalten. Bei der ethylenisch ungesättigten Gruppe handelt es sich vorzugsweise um eine Acryl- oder Methacrylgruppe.
  • Die ethylenisch ungesättigte Gruppe kann direkt an den Phenylring des Acetophenon- oder Benzophenonderivats gebunden sein. Im allgemeinen befindet sich zwischen Phenylring und ethylenisch ungesättigter Gruppe eine Spacergruppe (Abstandshalter). Die Spacergruppe kann z.B. bis 100 C-Atome enthalten.
  • Geeignete Acetophenon- oder Benzophenonderivate sind z. B. in EP-A 346 734, EP-A 377 199 (1. Anspruch), DE-A 4 037 079 (1. Anspruch) und DE-A 3 844 444 (1. Anspruch) beschrieben und sind durch diesen Verweis auch in der vorliegenden Anmeldung offenbart. Bevorzugte Acetophenon- und Benzophenonderivate sind solche der Formel
    Figure 00020001
    worin R1 für einen organischen Rest mit bis zu 30 C-Atomen, R2 für ein H-Atom oder eine Methylgruppe und R3 für eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine C1-C4-Alkylgruppe steht.
  • R1 steht besonders bevorzugt für eine Alkylengruppe, insbesondere für eine C2-C8-Alkylengruppe.
  • R3 steht besonders bevorzugt für eine Methylgruppe oder eine Phenylgruppe.
  • Der Gehalt an Monomeren c) ist vorzugsweise 0,14 bis 0,22, besonders bevorzugt 0,14 bis 0,18 Gew.-%.
  • Weitere Monomere d), aus denen das Polymer aufgebaut sein kann, sind z.B. Vinylester von bis zu 20 C-Atome enthaltenden Carbonsäuren, Vinylaromaten mit bis zu 20 C-Atome, ethylenisch ungesättigten Nitrile, Vinylhalogenide, Vinylether von 1 bis 10 C-Atome enthaltenden Alkoholen, aliphatischen Kohlenwasserstoffe mit 2 bis 8 C-Atomen und 1 oder 2 Doppelbindungen oder Mischungen dieser Monomeren.
  • Als Vinylester kommen insbesondere Vinylpropionat und besonders bevorzugt Vinylacetat in Betracht.
  • Als vinylaromatische Verbindungen kommen z. B. Vinyltoluol a- und p-Methylstyrol, a-Butylstyrol, 4-n-Butylstyrol, 4-n-Decylstyrol und vorzugsweise Styrol in Betracht. Beispiele für Nitrile sind Acrylnitril und Methacrylnitril.
  • Die Vinylhalogenide sind mit Chlor, Fluor oder Brom substituierte ethylenisch ungesät- tigte Verbindungen, bevorzugt Vinylchlorid und Vinylidenchlorid.
  • Als Vinylether zu nennen sind z. B. Vinylmethylether, Vinylethylether oder Vinylisobutylether. Bevorzugt wird Vinylether von 1 bis 4 C-Atome enthaltenden Alkoholen.
  • Als Kohlenwasserstoffe mit 2 bis 8 C-Atomen und zwei olefinischen Doppelbindungen seien Butadien, Isopren und Chloropren genannt.
  • Weitere Monomere sind z. B. auch Hydroxylgruppen enthaltende Monomere, insbesondere C1-C10-Hydroxyalkyl(meth)acrylate, (Meth)acrylamid. Darüber hinaus seinen Phenyloxyethylglykolmono-(meth)acrylat, Glydidylacrylat, Glycidylmethacrylat, Amino-(meth)acrylate wie 2-Aminoethyl(meth)acrylat genannt.
  • Monomere, die außer der Doppelbindung noch weitere funktionelle Gruppen tragen, z. B. Isocyanat-, Amino-, Hydroxy-, Amid- oder Glycidyl-, können z. B. die Haftung auf Substraten verbessern.
  • Das Polymer kann ausschließlich aus Monomeren a), b) und c) bestehen. Monomere d) werden im Rahmen dieser Erfindung nicht benötigt, ihre Mitverwendung ist aber möglich. Der Gehalt an Monomeren d) liegt daher insbesondere bei 0 bis 10, besonders bevorzugt bei 0 bis 5 Gew.-%.
  • Das Polymer hat vorzugsweise einen K-Wert von 20 bis 90, besonders bevorzugt von 40 bis 60, gemessen in Tetrahydrofuran (1%ige Lösung, 21°C).
  • Der K-Wert nach Fikentscher ist ein Maß für das Molekulargewicht und Viskosität des Polymeren.
  • Die Glasübertragungstemperatur (Tg) des Polymeren beträgt vorzugsweise –60 bis +10°C, besonders bevorzugt –55 bis 0°C, ganz besonders bevorzugt –55 bis –10°C.
  • Die Glasübertragungstemperatur des Polymeren A) lässt sich nach üblichen Methoden wie Differentialthermoanalyse oder Differential Scanning Calorimetrie (s. z.B. ASTM 3418/82, sog. "midpoint temperature" bestimmen.
  • Polymere können durch Copolymerisation der monomeren Komponenten unter Verwendung der üblichen Polymerisationsinitiatoren sowie gegebenenfalls von Reglern hergestellt werden, wobei man bei den üblichen Temperaturen in Substanz, in Emulsion, z.B. in Wasser oder flüssigen Kohlenwasserstoffen, oder in Lösung polymerisiert. Durch Emulsionspolymerisation werden wässrige Dispersionen des Polymeren A) erhalten.
  • Vorzugsweise werden die Polymeren durch Polymerisation der Monomeren in Lösungsmitteln (Lösungspolymerisation), insbesondere in Lösungsmitteln eines Siedebereichs von 50 bis 150°C, vorzugsweise von 60 bis 120°C unter Verwendung der üblichen Mengen an Polymerisationsinitiatoren, die im allgemeinen bei 0,01 bis 10, insbesondere bei 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Monomeren liegt, hergestellt. Als Lösungsmittel kommen insbesondere Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- und iso-Propanol, n- und iso-Butanol, vorzugsweise Isopropanol und/oder Isobutanol sowie Kohlenwasserstoffe wie Toluol und insbesondere Benzine eines Siedebereichs von 60 bis 120°C in Frage. Ferner können Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Ester, bei Essigsäureethylester sowie Gemische von Lösungsmitteln der genannten Art eingesetzt werden, wobei Gemische, die Isopropanol und/oder Isobutanol in Mengen von 5 bis 95, insbesondere von 10 bis 80, vorzugsweise von 25 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte Lösungsgemisch, enthalten, vorgezogen werden.
  • Als Polymerisationsinitiatoren kommen bei der Lösungspolymerisation beispielsweise Azoverbindungen, Ketonperoxide und Alkylperoxide in Betracht.
  • Nach der Polymerisation in Lösung können die Lösungsmittel gegebenenfalls unter vermindertem Druck abgetrennt werden, wobei man bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise im Bereich von 100 bis 150°C arbeitet. Die Polymeren können dann in lösungsmittelfreiem Zustand, d. h. als Schmelzen, eingesetzt werden. In manchen Fällen ist es auch von Vorteil, die Polymeren durch Polymerisation in Substanz, d. h. ohne Mitverwendung eines Lösungsmittels, herzustellen, wobei man chargenweise oder auch kontinuierlich, z. B. nach den Angaben der US-PS 4,042,768, arbeiten kann.
  • Die in dem erfindungsgemäßen Gemisch verwendeten Polymeren sind vorzugsweise lösungsmittelfrei. Ein Restgehalt an Lösungsmitteln, z. B. organischen Lösungsmitteln und/oder Wasser, kann jedoch unter 5 Gew.-Teilen, insbesondere unter 2 Gew.-Teil, besonders bevorzugt unter 1 Gew.-Teilen, ganz besonders bevorzugt unter 0,5 Gew.-Teilen bzw. unter 0,1 Gew.-Teil Lösungsmittel, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Summe aus Polymer und Polymer B), betragen.
  • Die Polymeren sind vorzugsweise bei Raumtemperatur flüssig, aber hochviskos. Zur Erhöhung der Fließfähigkeit, z. B. beim Beschichten von Trägern für selbstklebende Artikel empfiehlt sich eine Temperaturerhöhung auf z. B. bis zu 150°C.
  • Die erfindungsgemäßen strahlungshärtbaren Polymere können als Haftklebstoff, insbesondere Schmelzklebstoff verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Haftklebstoffe können allein aus dem Polymer bestehen.
  • Die Haftklebstoffe können weitere Additive enthalten.
  • Weitere Additive sind z. B. Füllstoffe, Farbstoffe, Verlaufshilfsmittel und insbesondere Tackifier (klebrigmachende Harze).
  • Tackifier sind z. B. Naturharze, wie Kolophoniumharze und deren durch Disproportio- nierung oder Isomerisierung, Polymerisation, Dimerisation, Hydrierung entstehenden Derivate. Diese können in ihrer Salzform (mit z. B. ein- oder mehrwertigen Gegenionen (Kationen) oder bevorzugt in ihrer veresterten Form vorliegen. Alkohole, die zur Veresterung verwendet werden, können ein- oder mehrwertig sein. Beispiele sind Methanol, Ethandiol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, 1,2,3-Propanthiol, Pentaerythrit.
  • Des weiteren finden auch Kohlenwasserstoffharze, z. B. Cumaron-Inden-Harze, Polyterpen-Harze, Kohlenwasserstoffharze auf Basis ungesättigter CH-Verbindungen, wie Butadien, Penten, Methylbuten, Isopren, Piperylen, Divinylmethan, Pentadien, Cyclopenten, Cyclopentadien, Cyclohexadien, Styrol, a-Methylstyrol, Vinyltoluol Verwendung.
  • Als Tackifier werden zunehmend auch Polyacrylate, welche ein geringes Molgewicht aufweisen, verwendet. Vorzugsweise haben diese Polyacrylate ein gewichtsmittleres Molekulargewicht Mw unter 30 000. Die Polyacrylate bestehen bevorzugt zu mindestens 60, insbesondere mindestens 80 Gew.-% aus C1-C8 Alkyl(meth)acrylaten.
  • Bevorzugte Tackifier sind natürliche oder chemisch modifizierte Kolophoniumharze. Kolophoniumharze bestehen zum überwiegenden Teil aus Abietinsäure oder Abietinsäurederivaten.
  • Die Gewichtsmenge der Tackifier beträgt z. B. 5 bis 100 Gew.-Teile. besonders bevorzugt 10 bis 50 Gew.-Teile. bezogen auf 100 Gew.-Teile Polyacrylat (fest/fest).
  • Bei der Bestimmung der Schälfestigkeit (Adhäsion) wurde jeweils ein 2,5 cm breiter Prüfstreifen auf ein chromiertes V2A-Prüfblech geklebt und mit einer 1 kg schweren Rolle 1 mal angerollt. Er wurde dann mit einem Ende in die oberen Backen einer Zug-Dehnungs-Prüfapparatur eingespannt. Der Klebestreifen wurde mit 300 mm/min unter einem 180° Winkel von der Prüffläche abgezogen d. h. der Klebestreifen wurde umgebogen und parallel zum Prüfblech abgezogen und der dazu benötigte Kraftaufwand gemessen. Das Maß für die Schälfestigkeit war die Kraft in N/2,5 cm, die sich als Durchschnittswert aus fünf Messungen ergab.
  • Die Schälfestigkeit wurde 24 Stunden nach der Verklebung bestimmt. Nach dieser Zeit hat sich die Klebekraft voll ausgebildet.
  • Beispiele
    Figure 00060001
  • Abkürzungen:
    • BA:
      n-Butylacrylat
      AS:
      Acrylsäure
      FI:
      Fotoinitiator der Formel I
  • Zusammensetzung des Haftklebstoff-polymeren in Gew.-%.
  • Die Haftklebstoffe werden vorzugsweise als Schmelzhaftklebstoffe verwendet, d. h. sie werden aus der Schmelze auf die gewünschten Träger aufgetragen.
  • Die Schmelzklebstoffe sind vorzugsweise völlig oder zumindest weitgehend frei von Wasser oder organischen Lösemitteln (insbesondere solchen mit Siedepunkt unter 200°C bei Normaldruck). Sie erhalten allenfalls den bereits oben genannten Restgehalt an Wasser oder Lösemitteln.
  • Insbesondere eigenen sich die erfindungsgemäßen Haftklebstoffe bzw. Schmelzklebstoffe zur Herstellung von selbstklebenden Artikeln, wie Etiketten, Klebebändern oder Klebefolien, z. B. Schutzfolien.
  • Die selbstklebenden Artikel bestehen im allgemeinen aus einem Träger und einer ein- oder beidseitig, vorzugsweise einseitig aufgebrachten Schicht des Klebstoffs.
  • Die Schichtdicke beträgt vorzugsweise 20 bis 150 μm, insbesondere 40 bis 150 μm, insbesondere auch 100 bis 150 μm.
  • Bei dem Trägermaterial kann es sich z. B. im Papier, Kunststofffolien aus Polyolefinen oder PVC handeln.
  • Die selbstklebenden Artikel werden insbesondere dadurch hergestellt, dass der Haftklebstoff auf den Träger aufgebracht wird und anschließend eine Vernetzung mit UV-Licht erfolgt.
  • Die selbstklebenden Artikel eignen sich für unterschiedlichste Substrate. Die Substrate können aus Metallen, Papier, Karton, Holz, Kunststoffen etc. sein.
  • Die erfindungsgemäßen Haftklebstoffe bzw. Schmelzhaftklebstoffe haben eine gute Adhäsion und Kohäsion.
  • Die Kohäsion wird durch die Bestrahlungsdosis eingestellt. Die Haftklebstoffe haben aber eine hohe Toleranz gegen Schwankungen der Bestrahlungsdosis.
  • Derartige Schwankungen wirken sich kaum auf die Klebeeigenschaften, insbesondere kaum auf die Adhäsion aus.
  • Insbesondere können auch Schichtdicken des Haftklebstoffs von 100 bis 200 μm mit guten Klebeeigenschaften (Adhäsion/Kohäsion) erhalten werden.
  • Beispiele:
  • Die Haftklebstoffe wurden auf Polyesterfolie (Hostaphan RN 36) beschichtet, auf ein Transportband gelegt und mit unterschiedlicher Bestrahlungsdosis (UV-C2) Strahlung) bestrahlt.
  • Anschließend wurde die Schälfestigkeit (Adhäsion) bestimmt.

Claims (11)

  1. Strahlungshärtbares Polymer, aufgebaut aus a) mindestens 60 Gew.-% C1 bis C18 Alkyl(meth)acrylaten b) 3 bis 8 Gew.-% mindestens einer ethylenisch ungesättigten Säure c) 0,10 bis 0,23 Gew.-% eines ethylenisch ungesättigten, copolymerisierbaren Fotoinitiator und d) 0 bis 30 weitere Monomere.
  2. Strahlungshärtbares Polymer gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei Monomeren c) um Benzophenon- oder Acetophenonderivate mit einer (Meth)acrylgruppe handelt.
  3. Strahlungshärtbares Polymer gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Lösungspolymerisat handelt.
  4. Strahlungshärtbares Polymer gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Glasübergangstemperatur von –60 bis 0°C hat.
  5. Strahlungshärtbares Polymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer einen K-Wert nach Fikentscher von 20 bis 90 (in 1%iger Lösung, Lösungsmittel Tetrahydrofuran, 21°C) hat.
  6. Haftklebstoffe, enthaltend ein strahlungshärtbares Polymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5.
  7. Schmelzhaftklebstoffe, enthaltend ein strahlungshärtbares Polymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und weniger als 5 Gew. Teile Wasser oder organische Lösungsmittel, bezogen auf 100 Gew. des strahlungshärtbaren Polymeren.
  8. Verwendung des Haftklebstoffs gemäß Anspruch 6 oder 7 zur Herstellung selbstklebender Artikel, insbesondere von Etiketten und Klebebändern.
  9. Verwendung des Haftklebstoffs gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Schichtdicke der Klebstoffschicht 20 bis 150 μm, insbesondere 100 bis 150 μm beträgt.
  10. Verfahren zur Herstellung von selbstklebenden Artikeln, dadurch gekennzeichnet, dass ein Haftklebstoff gemäß Anspruch 6 oder 7 auf Substrate, z. B. Papier oder Kunststoff-folien aufgetragen wird und anschließend eine Vernetzung durch UV Licht erfolgt.
  11. Selbstklebende Artikel, insbesondere Etiketten, Klebebänder oder selbstklebende Folien erhältlich durch Verwendung gemäß Anspruch 8 oder 9 oder ein Verfahren gemäß Anspruch 10.
DE102004058070A 2004-12-01 2004-12-01 Strahlungshärtbare Schmelzklebstoffe Withdrawn DE102004058070A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004058070A DE102004058070A1 (de) 2004-12-01 2004-12-01 Strahlungshärtbare Schmelzklebstoffe
PCT/EP2005/012729 WO2006058694A1 (de) 2004-12-01 2005-11-29 Strahlungshärtbare schmelzklebstoffe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004058070A DE102004058070A1 (de) 2004-12-01 2004-12-01 Strahlungshärtbare Schmelzklebstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102004058070A1 true DE102004058070A1 (de) 2006-06-08

Family

ID=35708710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102004058070A Withdrawn DE102004058070A1 (de) 2004-12-01 2004-12-01 Strahlungshärtbare Schmelzklebstoffe

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102004058070A1 (de)
WO (1) WO2006058694A1 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009121834A1 (de) * 2008-03-31 2009-10-08 Basf Se Verwendung von schmelzbaren acrylat-polymeren zur herstellung von haftklebstoffschichten
WO2012168208A1 (de) 2011-06-07 2012-12-13 Basf Se Schmelzklebstoff, enthaltend strahlungsvernetzbares poly(meth)acrylat und oligo(meth)acrylat mit nicht-acrylischen c-c-doppelbindungen
US8871827B2 (en) 2011-06-07 2014-10-28 Basf Se Hotmelt adhesive comprising radiation-crosslinkable poly(meth)acrylate and oligo(meth)acrylate with nonacrylic C-C double bonds
DE102015209753A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Basf Se Verfahren zum Erwärmen eines Schmelzklebstoffs, enthaltend Poly(meth)acrylat
WO2019072590A1 (de) 2017-10-11 2019-04-18 Basf Se Schutzfolien, hergestellt aus polyolefinträgermaterial, primer und strahlungsvernetzbarem schmelzklebstoff

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3844445A1 (de) * 1988-12-31 1990-07-19 Basf Ag Uv-vernetzbare massen auf basis von (meth)-acrylesterpolymerisaten
DE4316317C2 (de) * 1993-05-15 1996-09-05 Lohmann Gmbh & Co Kg Trägerlose Haftklebebänder mit unterschiedlicher Haftung auf beiden Seiten und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE10149084A1 (de) * 2001-10-05 2003-06-18 Tesa Ag UV-vernetzbare Acrylathaftschmelzhaftkleber mit enger Molekulargewichtsverteilung

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009121834A1 (de) * 2008-03-31 2009-10-08 Basf Se Verwendung von schmelzbaren acrylat-polymeren zur herstellung von haftklebstoffschichten
US9212291B2 (en) 2008-03-31 2015-12-15 Basf Se Use of meltable acrylate polymers for producing contact adhesive layers
WO2012168208A1 (de) 2011-06-07 2012-12-13 Basf Se Schmelzklebstoff, enthaltend strahlungsvernetzbares poly(meth)acrylat und oligo(meth)acrylat mit nicht-acrylischen c-c-doppelbindungen
US8871827B2 (en) 2011-06-07 2014-10-28 Basf Se Hotmelt adhesive comprising radiation-crosslinkable poly(meth)acrylate and oligo(meth)acrylate with nonacrylic C-C double bonds
DE102015209753A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Basf Se Verfahren zum Erwärmen eines Schmelzklebstoffs, enthaltend Poly(meth)acrylat
WO2019072590A1 (de) 2017-10-11 2019-04-18 Basf Se Schutzfolien, hergestellt aus polyolefinträgermaterial, primer und strahlungsvernetzbarem schmelzklebstoff

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006058694A1 (de) 2006-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2087021B1 (de) Strahlungshärtbare mischung, enthaltend niedermolekulare, ethylenisch ungesättigte verbindungen mit nicht-aromatischen ringsystemen
EP2718385B1 (de) Schmelzklebstoff, enthaltend strahlungsvernetzbares poly(meth)acrylat und oligo(meth)acrylat mit nicht-acrylischen c-c-doppelbindungen
DE102012218335A1 (de) Haftklebstoff, enthaltend Poly(meth)acrylat aus hochverzweigten C13- bis C21-Alky(meth)acrylaten
DE102011086503A1 (de) Verfahren zur Herstellung von kohäsiven Polyacrylatklebemassen mit enger Molmassenverteilung
EP1329492B1 (de) Haftklebstoff, enthaltend Vinylpyrrolidon
EP1213306B1 (de) Lösungen von UV-vernetzbaren Polyacrylaten
WO2006058694A1 (de) Strahlungshärtbare schmelzklebstoffe
EP3322764B1 (de) Schmelzklebstoff, enthaltend poly(meth)acrylat aus alky(meth)acrylaten und aus bestimmten heterocyclische gruppen enthaltenden (meth)acrylaten
WO2008049805A1 (de) Strahlungshärtbare mischung, enthaltend polyacrylat mit nicht-acrylischen doppelbindungen
EP2521739B1 (de) Multimodale copolymere, deren herstellung und verwendung in haftklebemassen
EP1316597B1 (de) Glycidyl(meth)acrylat enthaltende Klebstoff
EP1603984B1 (de) Haftklebstoff
DE10208843A1 (de) UV-vernetzbare Schmelzhaftklebstoffe, enthaltend pyrogene Kieselsäuren
EP3694946B1 (de) Gegen weichmachermigration resistenter, uv-härtbarer schmelzklebstoff für graphikfolien und etiketten aus weich-pvc
EP1242550B1 (de) Klebstoffe für tiefgekühlte substrate
DE102015209753A1 (de) Verfahren zum Erwärmen eines Schmelzklebstoffs, enthaltend Poly(meth)acrylat
DE10103428A1 (de) Stabilisatoren enthaltende UV-vernetzbare Schmelzhaftklebstoffe
DE10105278A1 (de) Klebstoffe, enthaltend Polyvinylalkylether
DE10134261A1 (de) Stabilisatoren enthaltende UV-vernetzbare Schmelzhaftklebstoffe
DE102004003764A1 (de) Haftklebstoff, enthaltend Kondensationsharze
WO2001023488A1 (de) Klebstoffe für wiederabziehbare träger
EP2636714A1 (de) Mehrstufige herstellung wässriger haftklebstoffdispersionen für die herstellung von selbstkle-benden artikeln
DE102007010093A1 (de) Klebstoffschicht mit definierter Oberflächenstruktur
DE10310881A1 (de) Verfahren zur Herstellung von selbstklebenden Artikeln

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee