Bekämpfung von Nematoden In der Nematodenbekämpfung sind bisher im
wesentlichen Mittel verwendet worden, die in der Gasphase wirken. So wurden z. B.
das DD (Dichlorpropan/Dichlorpropylen), Methylbromid, Äthylenbromid und Chlorpikrin
für diesen Zweck verwandt. -Diese Verbindungen müssen auf kompliziertem Wege in
den Boden gebracht werden, wie z. B. durch Injektion oder durch Gelatinekapseln,
die in bestimmten Abständen in den Boden gebracht werden, oder aber man muß den
Boden mit Zeltplanen abdecken und darunter den Wirkstoff vergasen.Control of nematodes In the control of nematodes are so far in
essential means have been used which act in the gas phase. So were z. B.
the DD (dichloropropane / dichloropropylene), methyl bromide, ethylene bromide and chloropicrin
used for this purpose. -These connections have to be in a complicated way in
brought to the ground, such as B. by injection or by gelatin capsules,
which are brought into the ground at certain intervals, or you have to
Cover the ground with tarpaulin and gas the active ingredient underneath.
Es ist weiterhin bekannt, daß Rhodanverbindungen auf viele Arten von
Schädlingen toxisch wirken. Ferner ist bekannt, daß man bestimmte Benzylrhodanide,
die die Rhodangruppe auch in einer aliphatischen Seitenkette enthalten können, für
die Nematodenbekämpfung verwenden kann. Diese Verbindungen haben jedoch eine schlechte
Pflanzenverträglichkeit.It is also known that rhodan compounds in many types of
Toxic to pests. It is also known that certain benzyl rhodanides,
which can also contain the rhodan group in an aliphatic side chain, for
which can use nematode control. However, these connections have a bad one
Plant compatibility.
Es wurde nun gefunden, daß sich aliphatische Rhodanverbindungen bzw.
Rhodancarbonsäureester zur Bekämpfung von Nematoden eignen und daß sie in sehr einfacher
Weise eingesetzt werden können. Sie sind teils bekannt, teils können sie nach bekannten
Methoden der organischen Chemie aus den entsprechenden Halogenverbindungen leicht
hergestellt werden. Sie haben eine hohe nematicide Wirkung, die sich nicht voraussehen
ließ. Die Verbindungen lösen sich meist in den wirksamen Konzentrationen in Wasser
oder können mit Hilfe eines Emulgators in Lösung gebracht werden. Mit diesen Lösungen
bzw. Emulsionen kann dann- einfach der Boden begossen und durchtränkt werden, oder
die Lösungen können auf die zu behandelnden Pflanzen verspritzt werden. Es versteht
sich von selbst, daß die Verbindungen auch unter Zusatz von Netz-, Haft- und Dispergiermitteln
zu Spritz- und Stäubemitteln verarbeitet werden können, Geeignete Rhodanverbindungen
sind z. B. Rhodanessigsäuremethylester, -äthylester, -propylester, -isopropylester,
-butylester, -isobutylester, -tert. butylester, -pentylester, -isoamylester, -hexylester,
-isohexylester, -oktylester, -isooktylester, -nonylester, -isononylester, -decylester,
-dodecylester, -cetylester, -oleylester, -ß-halogenäthylester, -ß-halogenpropylester,
-y-halogenpropylester, -d-halogenbutylester, -ß-trichloräthylester, Rhodanessigsäure-phenylester,
-p-chlorphenylester, -3, 4-dichlorphenylester, -naphthylester, -benzylester, -cyclopentylester,
-cyclohexylester, und die entsprechenden Thioester; a-Rhodanpropionsäure-methylester,
-äthylester, -propylester, -isopropylester, -butylester, -isobutylester, -phenylester,
und die entsprechenden Thioester; a-Rhodanß-chlorpropionsäure-äthylester, -ß-Rhodänpropionsäuremethylester,
-äthylester, -propylester, -isopropylester, -butylester, -isobutylester, tert. Butylester,
-p-chlorphenylester und die entsprechenden Thioester; die a-Rhodanbuttersäureester
und -thioester, die ß-Rhodanbuttersäureester und -thioester, die y-Rhodanbuttersäureester
und -thioester, die a- und ß-Rhodanisobuttersäureester und -thioester, die
a, ß, y- und b-Rhodanvaleriansäureester und -thioester, die a, ß-
und y-Rhodanisovaleriansäureester und -thioester, die Rhodankapronsäureester, die
Rhodanlaurinsäureester und -thioester, die Essigsäure-2-rhodanäthylester, -3-rhodanpropylester,
-4-rhodanbutylester und -thioester, die Propionsäurerhodanäthylester, die Buttersäurerhodanpropylester
und -thioester, die Rhodanacetylcarbamidsäureester, die N-Rhodanalkylcarbamidsäureester,
Rhodanmalonester, Rhodancyanessigester, Rhodanacetylcyanessigester, Rhodanpropionylcyanessigester,
Rhodanacetylmalonester, Rhodanbernsteinsäureester, y-Rhodan-a-acetylbuttersäureäthylester,
Alkylrhodanide, y-Chlorpropylrhodanid, Halogenbutylrhodanide, Rhodanessigsäureamide,
Rhodanalkylennitrile, y-Rhodanbutyronitril, Alkylendirhodanide, Bis-(ß-rhodanäthyl)-bisulfid,
Glycerindirhodanide, Glycerintrirhodanid, Rhodanketone, Rhodanacetoxim, y-Methylsulfonpropylrhodanid,
ß-Rhodantrimethylendiamin, Diäthylrhodanamine; 2-Rhodanacetylthiophen, N-(ß-rhodanäthyl)-phthalimid,
N-(ß- und y-rhodanpropyl)-phthalimid, y-Rhodanpropylenoxyd, (ß-Rhodanäthylphenyläther,
y-Rhodanpropylphenyläther), Rhodanäthylphenylketon. Die Verbindungen sind gut pflanzenverträglich.It has now been found that aliphatic rhodan compounds or rhodanecarboxylic acid esters are suitable for combating nematodes and that they can be used in a very simple manner. Some of them are known, and some can easily be prepared from the corresponding halogen compounds by known methods of organic chemistry. They have a high nematicidal effect that could not be foreseen. The compounds usually dissolve in the effective concentrations in water or can be brought into solution with the help of an emulsifier. The soil can then simply be watered and soaked with these solutions or emulsions, or the solutions can be sprayed onto the plants to be treated. It goes without saying that the compounds can also be processed into spray and dusting agents with the addition of wetting agents, adhesives and dispersants. B. Rhodanessigsäuremethylester, -äthylester, -propylester, -isopropylester, -butylester, -isobutylester, -tert. butyl ester, pentyl ester, isoamyl ester, hexyl ester, isohexyl ester, octyl ester, isooctyl ester, nonyl ester, isononyl ester, decyl ester, dodecyl ester, cetyl ester, oleyl ester, β-haloethyl ester, -ß-halopropyl ester, -y -halopropyl ester, -d-halobutyl ester, -ß-trichloroethyl ester, phenyl rhodanacetate, p-chlorophenyl ester, -3, 4-dichlorophenyl ester, naphthyl ester, benzyl ester, cyclopentyl ester, cyclohexyl ester, and the corresponding thioester; a-Rhodanpropionic acid methyl ester, ethyl ester, propyl ester, isopropyl ester, butyl ester, isobutyl ester, phenyl ester, and the corresponding thioesters; a-Rhodanß-chloropropionic acid ethyl ester, -ß-Rhodänpropionäuremethylester, -äthylester, -propylester, -isopropylester, -butylester, -isobutylester, tert. Butyl esters, p-chlorophenyl esters and the corresponding thioesters; the a-rhodan butyric acid esters and thioesters, the ß-rhodan butyric acid esters and thioesters, the y-rhodan butyric acid esters and thioesters, the a- and ß-rhodanisobutyric acid esters and thioesters, the a, ß, y- and b-rhodan valerate esters and thioesters, the α, β- and γ-rhodanisovaleric acid esters and thioesters, the rhodanic caproic acid esters, the rhodanic lauric acid esters and thioesters, the 2-rhodanethyl acetate, -3-rhodanopropyl ester, -4-rhodanobutyl ester and thioester, the rhodanopropyl propionate, the rhodanopropyl acetate that Rhodanacetylcarbamidsäureester, the N-Rhodanalkylcarbamidsäureester, Rhodanmalonester, Rhodancyanessigester, Rhodanacetylcyanessigester, Rhodanpropionylcyanessigester, Rhodanacetylmalonester, Rhodanbernsteinsäureester, y-thiocyanate-a-acetylbuttersäureäthylester, Alkylrhodanide, y-Chlorpropylrhodanid, Halogenbutylrhodanide, Rhodanessigsäureamide, Rhodanalkylennitrile, y-Rhodanbutyronitril, Alkylendirhodanide, bis ( ß-rhodanethyl) bisulfide, G. lycerin dirhodanide, glycerintrirhodanid, rhodanketone, rhodanacetoxime, γ-methylsulfonpropylrhodanide, ß-rhodanrimethylenediamine, diethylrhodanamine; 2-Rhodanacetylthiophene, N- (ß-rhodanäthyl) -phthalimid, N- (ß- and y-rhodanopropyl) -phthalimide, y-rhodanopropylene oxide, (ß-Rhodanäthylphenyläther, y-Rhodanpropylphenyläther), Rhodanäthylphenylketon. The compounds are well tolerated by plants.
Beispiel Im Blockschälchenversuch werden Lösungen der angegebenen
Präparate von einer Konzentration von 0,1 und 0,010/, gegeben. In diese Blockschälchen
werden etwa 100 bis 200 Nematoden der Art Ditylenchus dipsaci, Aphelenchoides ritzemabosi,
Anguina tritici und Larven von Heterodera schachtii gegeben. Nach einem Bad von
1 bis 2 Tagen wird jeweils die Zahl der inaktiven Nematoden
festgestellt.
Alle Proben, in denen die Nematoden 100°/oig inaktiv sind, werden im Fluoreszenztest
auf ihren Lebenszustand untersucht. Die erzielten Ergebnisse im Fluoreszenztest
mit verschiedenen Rhodanverbindungen werden in folgender Tabelle zusammengefaBt:
zahl der inaktiven Nematoden in °/o
Präparat Konzen-
tration Anguina I Heterodora Aphelen- Ditylenchus
tritici schachtii choides dipsaci
N CS # C H2 . C O O CH3 0,10/0 - 100 °/0/1 Tag 100 °/0/1
Tag 100 °/0/1 Tag
N C S - CH, - C O 0 C2 H5 0,1 ° /o - 100 ° jo/1 Tag
1000/,/l Tag 100 °j0/1 Tag
0,01 °jo - 1000/,/l Tag 100 l)/,/l Tag 100 °/0/1
Tag
N C S - C H2 # C O 0 C3 H7 0,10/, - 100 °/0/1 Tag 100
°/0/1 Tag 100 °/0/1 Tag
N C S - CH, - C O O C4 H o 0,10/, - 100 °/,/l
Tag 100 °/0/1 Tag 100 °/o171 Tag
N C S - CH, - C 0 O C5 H11 (iso) 0,10/, - 100
°/0/2 Tage 100 °/0/1 Tag 100 °/0/1 Tag
N C S - C H2 - C 0 O C., H13 (iso) 0,10/, 100 °/0/2
Tage 70 °/0/2 Tage - 100 °,l0/2 Tage
N C S - CH, - C 0 0 C$ Hl, 0,10/0 100 °/0/1 Tag
100 °/0/1 Tag - 100 °/0/2 Tage
N CS # C H2 - C O O C12 H25 0,10/0 100 °/0/1 Tag 90
°/0/2 Tage - 100 °/0/2 Tage
0,010/, 80 °/0/2 Tage 10 °/0/2 Tage - 90 °/0/2 Tage
N CS # CH, # C O 0 - CH, - CH, - Cl
0,10/0 100 °/0/2 Tage 100 °/0/1 Tag - 1000/0/1 Tag
N C S - CH, - C O 0 (CH,), # Cl 0,10/,
100 °/0/2 Tage 100 °/0/2 Tage - 100 °/0/2 Tage
N C S - C H2 # C O O - C H2 # C C13 0,10/0 901)/,/2
Tage 90 °/0/2 Tage - 90 °/0/2 Tage
N C S - CH2 - C O S - C H (C H3) 2 0,10/0 100 °/0/2
Tage 100 °/0/2 Tage - 100 °/0/2 Tage
C O O # C2 H5 0,10/, - 100 °/0/2 Tage 100 °/0/1 Tag
60 010/2 Tage
CH-SCN
C00 # C2H5
C H3 - C 0 O (C H2)4 S C N 0,10/, 100 °/0/2 Tage 80
0/0/2 Tage - 100 °/0/2 Tage
C12 H25 S C N 0,10/0 100 °/0/2 Tage , 80 0/0/2 Tage
100 °l0/2 Tage -
N C S - C H2 - C O O .@ 0,20/, 100 °/0/2 Tage 1 80 0/0/2 Tage
- 90 °/0/2 Tage
0,10/, 100 °/0/2 Tage - - -
NCS # CH2 # COS -; " 0,1 °/0 80 °/0/2 Tage ` 100 °/0/2 Tage
- 100 °/0%2 Tage
;H,
I
N C S - C H2 # C H2 C O 0 C2 H5 0,10/0 - 100 °/0/1 Tag
100 °/0/l Tag 100 °/0/1 Tag
0,010/0 - 50 °/0J2 Tage 100 °/0/1 Tag -
NCS - CH2 . CH2 # COOC4H° 0,10/0 100°/0/1 Tag 1001/o/2
Tage - 100°/0/2 Tage
2 C H2 C O O C 8 Hl l 0,10/0 100 °/0,l2 Tage 20 °/0/2
Tage - 20 °/0/2 Tage
N C S - CH
0,010/, 90 °/0/2 Tage - - ( -
NCS (CH2)3 - COO - C,H5 0,10/, 100 °/0/1 Tag
1000/0/2 Tage - f 100 °/0/2 Tage
N C S (C H2) 4 . C O O - C2 H5 0,10/, 100 °/0/1 Tag
100 °%/2 Tage - 100 °/0/1 Tag
NCS(CH2)s - COO . C2H5 0,1°/o 90°/0/2 Tage 100°/0/2 Tage -
100°/0/1 Tag
/1 Tag
N C S # C H # C O O . C2 H5 0,1 °/0 100 °/0/1 Tag 100 0/0/2
Tage - 1000/0
CH2 - Cl
N C S - (C H2) s N H # C O O - C2 H5 0,10/0 100 °/0/2
Tage ; 90 0/0/2 Tage - 100 °jo/ l Tag
NCS # CH, # CH2 - CH2 # Cl - 0,10/0 100 °/0/1
Tag 100 °/,/l Tag - 100 °7'0/l Tag
0,010/, 100 °/0/2 Tage 90 0%/2 Tage - 90 °/0/1 Tag
N C S - C H2 # C H2 - CH, - C H2 - Br
0,10/, 100 °/0/2 Tage li 90 °/0l2 Tage - 100 0/"/'l Tag
NCS - CH2 - CH2 . CH2 - CN 0,10/, 90 °/0/2 Tage i 100
°/0/1 Tag - 951)/0/2 Tage
N C S - C H2 . CH, - 0 , 0,10/, 98 o/0/2 Tage
100 °/0/2 Tage - 100 °1o12 Tage
0,01 °/o - - - 100 °/0/2 Tage
Konzen- Zahl der inaktiven Nematoden in %
Präparat
tration Anguina Heterodora Aphelen- @ Ditylenchus
tritici schachtii choides dipsaci
N C S (C H2) 3 - S C N 0,10/0 100 0/0/1 Tag 100 0/0(1 Tag -
1000/,/l Tag
0,010/0 - 80 0/0/2 Tage 100 0/0/2 Tage 80 0/0/2 Tage
N C S (C H2)4 - S C N 0,10/0 - 100 0/0/1 Tag 95 0/0/2 Tage
100 0/0/1 Tag
0,010/0 - 90 0/0/2 Tage 100 0/0/2 Tage 50 0/0/2 Tage
N C S (C H,)" - S CN 0,10/0 - 100 0/0/1 Tag 100 0/0/1 Tag 100
0/0/1 Tag
0,010/0 - 100 0/0/2 Tage 100 0/0/1 Tag 80 0/0/2 Tage
NCS-CH2CH2\
O 0,10/0 - 100 0/0/1 Tag 100 0/0/2 Tage 92 0/0/2 Tage
N C S - C H2 C H2 / 0,010/0 - 80 0/0/2 Tage 95 0/0/2 Tage 30
0/0/2 Tage
N C S - (C H2)4 - Cl 0,10/0 - 100 0/0/1 Tag 100 0/0/1 Tag 100
0/0/2 Tage
0,010/0 - 100 0/0/2 Tage 100 0/0/2 Tage 100 0/0/2 Tage
N C S - C H2 - C H2 - C N 0,10/0 - 100 0/0/1 Tag 100 0/0/1
Tag 100 0/0/2 Tage
0,010/0 - 100 0/0/1 Tag - -
N C S - (C H2) i0 - C O O H 0,10/0 - 100 0/0/1 Tag 100 0/0/1
Tag 100 0/0/1 Tag
Example In the block dish experiment, solutions of the specified preparations with a concentration of 0.1 and 0.010 /, are given. About 100 to 200 nematodes of the species Ditylenchus dipsaci, Aphelenchoides ritzemabosi, Anguina tritici and larvae of Heterodera schachtii are placed in these block bowls. After bathing for 1 to 2 days, the number of inactive nematodes is determined. All samples in which the nematodes are 100% inactive are examined for their state of life in a fluorescence test. The results obtained in the fluorescence test with various rhodan compounds are summarized in the following table: number of inactive nematodes in ° / o
Preparation concentrate
tration Anguina I Heterodora Aphelen- Ditylenchus
tritici schachtii choides dipsaci
N CS # C H2. COO CH3 0.10 / 0 - 100 ° / 0/1 day 100 ° / 0/1 day 100 ° / 0/1 day
NCS - CH, - CO 0 C2 H5 0.1 ° / o - 100 ° jo / 1 day 1000 /, / l day 100 ° j0 / 1 day
0.01 ° jo - 1000 /, / l day 100 l) /, / l day 100 ° / 0/1 day
NCS - C H2 # CO 0 C3 H7 0.10 /, - 100 ° / 0/1 day 100 ° / 0/1 day 100 ° / 0/1 day
NCS - CH, - COO C4 H o 0,10 /, - 100 ° /, / l day 100 ° / 0/1 day 100 ° / o171 day
NCS - CH, - C 0 O C5 H11 (iso) 0.10 /, - 100 ° / 0/2 days 100 ° / 0/1 day 100 ° / 0/1 day
NCS - C H2 - C 0 O C., H13 (iso) 0.10 /, 100 ° / 0/2 days 70 ° / 0/2 days - 100 °, 10/2 days
NCS - CH, - C 0 0 C $ Hl, 0.10 / 0 100 ° / 0/1 day 100 ° / 0/1 day - 100 ° / 0/2 days
N CS # C H2 - COO C12 H25 0.10 / 0 100 ° / 0/1 day 90 ° / 0/2 days - 100 ° / 0/2 days
0.010 /, 80 ° / 0/2 days 10 ° / 0/2 days - 90 ° / 0/2 days
N CS # CH, # CO 0 - CH, - CH, - Cl 0.10 / 0 100 ° / 0/2 days 100 ° / 0/1 day - 1000/0/1 day
NCS - CH, - CO 0 (CH,), # Cl 0.10 /, 100 ° / 0/2 days 100 ° / 0/2 days - 100 ° / 0/2 days
NCS - C H2 # COO - C H2 # C C13 0.10 / 0 901) /, / 2 days 90 ° / 0/2 days - 90 ° / 0/2 days
NCS - CH2 - COS - CH (C H3) 2 0.10 / 0 100 ° / 0/2 days 100 ° / 0/2 days - 100 ° / 0/2 days
COO # C2 H5 0.10 /, - 100 ° / 0/2 days 100 ° / 0/1 day 60 010/2 days
CH-SCN
C00 # C2H5
C H3 - C 0 O (C H2) 4 SCN 0.10 /, 100 ° / 0/2 days 80 0/0/2 days - 100 ° / 0/2 days
C12 H25 SCN 0.10 / 0 100 ° / 0/2 days, 80 0/0/2 days 100 ° l0 / 2 days -
NCS - C H2 - COO. @ 0.20 /, 100 ° / 0/2 days 1 80 0/0/2 days - 90 ° / 0/2 days
0.10 /, 100 ° / 0/2 days - - -
NCS # CH2 # COS -; "0.1 ° / 0 80 ° / 0/2 days` 100 ° / 0/2 days - 100 ° / 0% 2 days
;H,
I.
NCS - C H2 # C H2 CO 0 C2 H5 0.10 / 0 - 100 ° / 0/1 day 100 ° / 0 / l day 100 ° / 0/1 day
0.010 / 0 - 50 ° / 0J2 days 100 ° / 0/1 day -
NCS - CH2. CH2 # COOC4H ° 0.10 / 0 100 ° / 0/1 day 1001 / o / 2 days - 100 ° / 0/2 days
2 C H2 COOC 8 Hl l 0.10 / 0 100 ° / 0.12 days 20 ° / 0/2 days - 20 ° / 0/2 days
NCS - CH
0.010 /, 90 ° / 0/2 days - - (-
NCS (CH2) 3 - COO - C, H5 0.10 /, 100 ° / 0/1 day 1000/0/2 days - f 100 ° / 0/2 days
NCS (C H2) 4. COO - C2 H5 0.10 /, 100 ° / 0/1 day 100 °% / 2 days - 100 ° / 0/1 day
NCS (CH2) s - COO. C2H5 0.1 ° / o 90 ° / 0/2 days 100 ° / 0/2 days - 100 ° / 0/1 day
/1 day
NCS # CH # COO. C2 H5 0.1 ° / 0 100 ° / 0/1 day 100 0/0/2 days - 1000/0
CH2 - Cl
NCS - (C H2) s NH # COO - C2 H5 0.10 / 0 100 ° / 0/2 days; 90 0/0/2 days - 100 ° jo / l day
NCS # CH, # CH2 - CH2 # Cl - 0.10 / 0 100 ° / 0/1 day 100 ° /, / l day - 100 ° 7'0 / l day
0.010 /, 100 ° / 0/2 days 90 0% / 2 days - 90 ° / 0/1 day
NCS - C H2 # C H2 - CH, - C H2 - Br 0.10 /, 100 ° / 0/2 days li 90 ° / 0l2 days - 100 0 / "/ 'l day
NCS - CH2 - CH2. CH2 - CN 0.10 /, 90 ° / 0/2 days i 100 ° / 0/1 day - 951) / 0/2 days
NCS - C H2. CH, - 0, 0,10 /, 98 o / 0/2 days 100 ° / 0/2 days - 100 ° 1o12 days
0.01 ° / o - - - 100 ° / 0/2 days
Concentration number of inactive nematodes in%
preparation
tration Anguina Heterodora Aphelen- @ Ditylenchus
tritici schachtii choides dipsaci
NCS (C H2) 3 - SCN 0.10 / 0 100 0/0/1 day 100 0/0 (1 day - 1000 /, / l day
0.010 / 0 - 80 0/0/2 days 100 0/0/2 days 80 0/0/2 days
NCS (C H2) 4 - SCN 0.10 / 0 - 100 0/0/1 day 95 0/0/2 days 100 0/0/1 day
0.010 / 0 - 90 0/0/2 days 100 0/0/2 days 50 0/0/2 days
NCS (CH,) "- S CN 0.10 / 0 - 100 0/0/1 day 100 0/0/1 day 100 0/0/1 day
0.010 / 0 - 100 0/0/2 days 100 0/0/1 day 80 0/0/2 days
NCS-CH2CH2 \
O 0.10 / 0 - 100 0/0/1 day 100 0/0/2 days 92 0/0/2 days
NCS - C H2 C H2 / 0.010 / 0 - 80 0/0/2 days 95 0/0/2 days 30 0/0/2 days
NCS - (C H2) 4 - Cl 0.10 / 0 - 100 0/0/1 day 100 0/0/1 day 100 0/0/2 days
0.010 / 0 - 100 0/0/2 days 100 0/0/2 days 100 0/0/2 days
NCS - C H2 - C H2 - CN 0.10 / 0 - 100 0/0/1 day 100 0/0/1 day 100 0/0/2 days
0.010 / 0 - 100 0/0/1 day - -
NCS - (C H2) i0 - COOH 0.10 / 0 - 100 0/0/1 day 100 0/0/1 day 100 0/0/1 day