DE665214C - Fighting and driving away insects and insect larvae - Google Patents

Fighting and driving away insects and insect larvae

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Description

Bekämpfen und Vertreiben von Insekten und Insektenlarven Es wurde gefunden, daß Verbindungen, die in ihrem Molekül die Atomgruppierung mit einem 5- oder 6gliedrigen Ring enthalten, wertvolle Insektenbekäxripfungs- und -vertreibungsmittel darstellen.Control and repel insects and insect larvae It has been found that compounds that in their molecule the atomic grouping with a 5- or 6-membered ring, are valuable insect protection and repellants.

In dieser Formel bedeuten X die ringschließende, ein- oder zweigliedrige, gesättigte oder ungesättigte, unsubstituierte oder substituierte Kohlenstoffbrücke, die zugleich Glied von weiteren Ringsystemen sein kann, und R -O-Alkyl, -O-Aralkyl oder deren Substitutionsprodukte, -NH=, -NH-Alkyl, -NH-Aryl, -NH-Cycloalkyl oder entsprechende einfach oder gemischt substituierte, tertiäre Aminogruppen, Ureido-, Guanylreste oder stickstoffhaltige Ringsysteme oder gesättigte oder ungesättigte, einfache oder substituierte Alkyl-oder Arylgruppen.In this formula, X denotes the ring-closing, one- or two-membered, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted carbon bridge, which can also be a member of other ring systems, and R -O-alkyl, -O-aralkyl or their substitution products, -NH =, -NH-alkyl, -NH-aryl, -NH-cycloalkyl or corresponding mono- or mixed substituted, tertiary amino groups, ureido, Guanyl residues or nitrogen-containing ring systems or saturated or unsaturated, simple or substituted alkyl or aryl groups.

Solche Verbindungen sind beispielsweise Co aCH.CO#O.Alkyl Tetron-a-carbonsäureester ........ CI-L, i CO CO CH aCH # CO . CH,; Dehydracetsäure ................ u CH3-C CO O. j `'\. .C O Acetobenzotetronsäure . . ......... aCH CO CH3 C '0 0 a-Carbanilidobenzotetronsäure .... aCH-CO # NH CO a-Carbalkoxynaphtbotetron- t a C H - C O . 0 - Alkyl 6 säure-2 # 3 CO O / CO" @- --! Benzotetronsäure - a - carbonsäure- a C H - C O - 0 - CH., benzylester CO / \@CO," H aCH-CO-N< 1 H CO Benzotetronsäure - a - carbonsäure- amid oder -n-butylamid bZW. . /CO" Ca H,) aCH--CO-N@ CO H i /CO", Benzotetronsäure - a - carbonsäure - a C H - C 0 -- N H - N H -! phenylhydracid j C0 zi\ #, C0 , ICH, aCH-CO--N Benzotetronsäure - a - carbonsäure- methylanilid C O 0' Benzotetronsäure - a - carbonsäure- a C H - C O -- N H - C O - N H._ Ureid C 0 CO,., Benzotetronsäure - a - carbonsättre - a C H - C O - N H - C -- N H., guanidid C O ' 11 NH CO CH, - CH., Benzotetronsäure - a - car Bonsäure - a C H - C O - N CH= CH., - CH."/ piperidid C O Wesentlich für alle diese Verbindungen ist die Atomgruppierung wobei X eine ein- oder zweigliedrige Kohlenstoffbrücke darstellt. Durch die Substitution mit 3-CO-Gruppen wird das Wasserstoffatom des a-Kolilenstoffatoms sehr reaktionsfähig, weshalb Verbindungen dieser Art stark sauren Charakter aufweisen. Sie lösen sich deshalb mit Leichtigkeit in Alkalien und können durch Zusatz starker Säuren wieder ausgefällt werden. Durch geeignete Substitution in den an die obige typische Atomgruppierung angegliederten Resten kann die Löslichkeit in Wasser oder organischen Lösungsmitteln verändert, ebenso die physiologische Wirksamkeit beeinflußt werden. Insbesondere sind Amino- oder Halogensubstitutionen in den aromatischen und aliphatischen Seitengruppen von merklichem Einfluß.Such connections are for example Co aCH.CO # O.Alkyl Tetron-a-carboxylic acid ester ........ CI-L, i CO CO CH aCH # CO. CH ,; Dehydroacetic acid ................ u CH3-C CO O. j `` '\ . .CO Acetobenzotetronic acid. . ......... also CO CH3 C '0 0 a- Carbanilidobenzotetronic acid .... aCH-CO # NH CO a-Carbalkoxynaphtbotetron- ta CH - CO. 0 - alkyl 6 acid-2 # 3 CO O / CO " @ - -! Benzotetronic acid - a - carboxylic acid - a CH - CO - 0 - CH., benzyl ester CO / \ @CO, "H aCH-CO-N < 1 H. CO Benzotetronic acid - a - carboxylic acid - amide or -n-butylamide or . / CO " Ca H,) aCH - CO-N @ CO H i / CO ", Benzotetronic acid - a - carboxylic acid - a CH - C 0 - NH - N H -! phenylhydracid j C0 zi \ #, C0, I, aCH-CO - N Benzotetronic acid - a - carboxylic acid - methylanilide CO 0 ' Benzotetronic acid - a - carboxylic acid - a CH - CO - NH - C O - N H._ Ureid C 0 CO,., Benzotetronic acid - a - carboxylic acid - a CH - CO - NH - C - N H., guanidid CO '11 NH CO CH, - CH., Benzotetronic acid - a - car Bonic acid - a CH - CO - N CH = CH., - CH. "/ piperidide CO The atom grouping is essential for all these compounds where X represents a one- or two-membered carbon bridge. The substitution with 3-CO groups makes the hydrogen atom of the α-Kolilenstoffatom very reactive, which is why compounds of this type have a strongly acidic character. They therefore dissolve easily in alkalis and can be precipitated again by adding strong acids. By suitable substitution in the residues attached to the above typical atomic grouping, the solubility in water or organic solvents can be changed, and the physiological effectiveness can also be influenced. In particular, amino or halogen substitutions in the aromatic and aliphatic side groups are of noticeable influence.

Man hat schon substituierte Kondensationsprodukte ungesättigter aromatischer Oxysäuren als Insektenvertreibungsmittel vorgeschlagen. Darunter fallen Halogensubstitutionsprodukte des Cumarins oder dessen Homologen oder deren Derivate; Stoffe, die alle einen substituierten Pyronring enthalten. Genannt werden Fluor-, Brom-, Chlor-, Alkyl-, Aryl- und Thiocumarine. Der erfindungsgemäß verwendete Verbindungstyp kann als ein a,-Keto-y-lakton aufgefaßt werden, wobei jedoch zur Erzielung der ausgezeichneten Wirksamkeit an das a-ständige Kohlenstoffatom noch eine weitere -CO-Gruppe gebunden sein muß. Es ergibt sich aus der chemischen Struktur der schon als Insektenbekämpfungsmittel vorgeschlagenen Cumarinderivate im Vergleich mit den erfindungsgemäß anzuwendenden a-Ketotetronsäuren (a-Carbonyltetro-nsäuren) ohne weiteres der grundsätzliche Unterschied. Die ausgezeichnet wirkende Dehydracetsäure z. B. verhält sich chemisch völlig anders als ein Cumarin. Das gleiche gilt für die x-ketosubstituierten Tetronsäuren.Substituted condensation products of unsaturated aromatic compounds are already present Oxy acids proposed as insect repellants. This includes halogen substitution products of coumarin or its homologues or their derivatives; Substances that all have a substituted one Pyron ring included. Fluorine, bromine, chlorine, alkyl, aryl and thiocoumarins are mentioned. The type of compound used in the present invention can be construed as an α, -keto-γ-lactone be, however, to achieve the excellent effectiveness to the a-standing Another -CO group must be bonded to the carbon atom. It arises from the chemical structure of those already proposed as insect control agents Coumarin derivatives in comparison with the α-ketotetronic acids to be used according to the invention (a-Carbonyltetro-nsäuren) without further ado the fundamental difference. The excellent acting dehydracetic acid z. B. behaves chemically completely different than a coumarin. The same applies to the x-keto-substituted tetronic acids.

Aus nachstehender Zusammenstellung ergibt sich die Wirksamkeit der a-Ketotetronsäuren verglichen mit den schon für die Insektenbekämpfung und -vertreibung benutzten Cumarinderivaten. Es wurde eine 2 °/oige alkoholische Lösung hergestellt, ungefärbter Wollstoff damit getränkt, abgeschleudert, getrocknet und überall eine gleiche Anzahl Mottenlarven angesetzt. - Nach einigen Tagen wurden Exkremente und Fraßspuren beurteilt. " Verbindung Exkremente Fraß- spuren 4-Bromcumarin ......... ziemlich -I- 3-Chlorcumarin . . . . . . . . . . - -; 3-Äthylcumarin ......... - 4.-Oxycumarin . . . . . . . . . . . - 3-Phenylcumarin ........ - 3-Butylcumarin.......... - 3-Acetocumarin.......... - 3-Cumarincarbonsäureester - Dehydracetsäure .... .... vereinzelt - Acetobenzotetronsäure ... - - Benzotetronsäurecarbon- säureester............. - - Benzotetronsäurecarbon- säureanilid............ - - Die vier letzten Verbindungen zeigen schon bei Prüfung in halber Konzentration die gleichen guten Ergebnisse.The following table shows the effectiveness of the a-ketotetronic acids compared with the coumarin derivatives already used to control and drive away insects. A 2% alcoholic solution was prepared, undyed woolen material was soaked in it, spun off, dried and an equal number of moth larvae were placed everywhere. - After a few days, excrement and scuff marks were assessed. "Connection excrement eating traces 4-bromocoumarin ......... pretty much -I- 3-chlorocoumarin. . . . . . . . . . - -; 3-ethyl coumarin ......... - 4.-Oxycoumarin. . . . . . . . . . . - 3-phenylcoumarin ........ - 3-butyl coumarin .......... - 3-acetocoumarin .......... - 3-coumarin carboxylic acid ester - Dehydroacetic acid .... .... occasionally - Acetobenzotetronic acid ... - - Benzotetronic acid carbon acid ester ............. - - Benzotetronic acid carbon acid anilide ............ - - The last four compounds show the same good results when tested at half the concentration.

Außerdem sind die a-Ketotetronsäuren mit der menschlichen Haut verträglicher (Halogencumarine erzeugen nach A n s c h ü t z , Annalen der Chemie, 36;, S. toi, auf der Haut Bläschen und starken Juckreiz), zudem sind sie vollständig farblos, was im Vergleich zum gelb gefärbten Thiocumarin hervorzuheben ist; der letzte Umstand ist besonders .,wichtig für die Verwendung dieser Insektenvertreibungsmittel auf Textilien.In addition, the a-ketotetronic acids are more compatible with human skin (According to A n s c hü t z, Annalen der Chemie, 36 ;, S. toi, blisters and severe itching on the skin), and they are completely colorless, which should be emphasized in comparison to the yellow colored thiocoumarin; the last circumstance is especially., important to the use of these insect repellants Textiles.

Die Anwendung der obengenannten Insektenvertreibungs- und -bekämpfungsmittel kann nach üblichen Verfahren erfolgen. Lösungen in Wasser oder in billigen organischen Lösungsmitteln können zum Bestreichen, Bespritzen oder Tauchen der zu schützenden Stoffe und Textilien dienen, sie dürfen auch zerstäubt werden, ohne daß schädliche Wirkungen für den Warmblüter festzustellen sind. Pelze, Federn oder Wolle mit solchen Lösungen behandelt, können so dauernd gegen den Angriff von Motten geschützt werden. Zum gleichen Ergebnis führt die Ausfällung der wirksamen Stoffe auf den zu schützenden Gegenstand aus alkalischer Lösung durch Säure. Werden Pflanzenschädlinge bespritzt, so läßt sich beispielsweise an Fliegen oder Stabheuschrecken leicht feststellen, daß die Wirkung der Mittel auch als Berührungsgift sehr gut ist.The use of the above-mentioned insect repellants and control agents can be done according to standard procedures. Solutions in water or in cheap organic ones Solvents can be used for brushing, spraying or dipping the to be protected Substances and textiles are used, they can also be atomized without causing harmful effects Effects for the warm-blooded animal can be determined. Furs, feathers, or wool with them Treated solutions can thus be permanently protected against attack by moths. The precipitation of the active substances on those to be protected leads to the same result Object made from alkaline solution by acid. If plant pests are sprayed, For example, it is easy to determine on flies or stick insects, that the effect of the means is also very good as a poison to the touch.

Ebenso können die Mittel als Lösungen oder Emulsionen in Ölen, Fetten, Cremen oder als Zusätze zu Pulvern für die Zwecke der Insektenabwehr und -bekämpfung angewendet werden.The agents can also be used as solutions or emulsions in oils, fats, Creams or as additives to powders for the purpose of repelling and controlling insects be applied.

Beispiel i , Man löst 2 Teile Dehydracetsäure in 98 Teilen Alkohol, behandelt Pelze, Federn oder Wolle beispielsweise durch Tauehen, schleudert und trocknet. Die so belinä'elte Ware ist mottenecht. Es genügen scl `verdünntere Lösungen, um einen befriede enden Schutz vor Mottenfraß zu erzielen. .Example i, 2 parts of dehydracetic acid are dissolved in 98 parts of alcohol, treats furs, feathers or wool, for example by thawing, spins and dries. The goods so belinä''elte are moth-proof. It suffices `More dilute solutions, in order to achieve a satisfactory protection against moth damage. .

Verwendet man statt der oben angegebenen Dehydracetsäure Tetronsäurederivate, wie Dichlorbenzo- oder Benzotetronsäurecarbonsäureester, beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Amylester, obenerwähnte a-ketosubstituierteTetronsäurederivate, wieKetone, Carbonsäureamide, Anilide oder Diäthyläthylendiamide, so erzielt man eine gleichwertige Wirkung.If tetronic acid derivatives are used instead of the dehydracetic acid specified above, such as dichlorobenzo- or benzotetronic acid carboxylic acid esters, for example the methyl, Ethyl, propyl or amyl esters, the abovementioned a-keto-substituted tetronic acid derivatives, such as ketones, carboxamides, anilides or diethylethylenediamides, this is how one achieves an equivalent effect.

Bestimmte Schädlinge, wie Stabheuschrekken, werden durch das Bespritzen mit den. oben angegebenen alkoholischen Lösungen getötet. Die genannten Verbindungen können auch als gute Berührungsgifte gegen Fliegen verwendet werden.Certain pests, such as stick insects, are prevented from being sprayed with the. Above specified alcoholic solutions killed. The mentioned connections can also be used as good touch poisons against flies.

Beispiel z Man stellt eine konzentrierte, wäßrige Lösung der in Beispiel i angegebenen Verbindungen mit Hilfe von Alkalien her, taucht die zu behandelnden Stoffe und säuert ab, wodurch ebenfalls ein befriedigender Schutz vor Insektenfraß erzielt wird.Example z A concentrated, aqueous solution of the in example is prepared i specified compounds with the help of alkalis, immersed the to be treated Substances and acidifies, which also provides a satisfactory protection against insect damage is achieved.

Claims (1)

PATRNTANSPRUCH: Bekämpfen und Vertreiben von Insekten und Insektenlarven, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen, die in ihrem Molekül die Atomgruppierung mit einem 5- oder 6gliedrigen Ring enthalten, wobei bedeuten: X die ringschließende, ein- oder zweigliedrige, gesättigte oder ungesättigte, unsubstituierte oder substituierte Kohlenstoffbrücke, die zugleich Glied von weiteren Ringsystemen sein kann, und R -O-Alkyl, -O-Aralkyl oder deren Substitutionsprodukte, -NH., -NH-Alkyl,-NH-Aryl, -N H-Cycloalkyl oder entsprechende einfach oder gemischt substituierte, tertiäre Aminogruppen, Ureido-, Guanylreste oder stickstoffhaltige Ringsysteme oder gesättigte oder ungesättigte, einfache oder substituierte Alkyl- oder Arylgruppen.PATENT CLAIM: Fighting and driving away insects and insect larvae, characterized by the use of compounds that form the atomic grouping in their molecules with a 5- or 6-membered ring, where: X is the ring-closing, one- or two-membered, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted carbon bridge, which can also be a member of other ring systems, and R -O-alkyl, -O-aralkyl or their substitution products, -NH., -NH-alkyl, -NH-aryl, -N H-cycloalkyl or corresponding mono- or mixed substituted, tertiary amino groups, ureido, guanyl radicals or nitrogen-containing ring systems or saturated or unsaturated, simple or substituted alkyl or aryl groups.
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