DE1018421B - Process for the preparation of sulfobetaines - Google Patents

Process for the preparation of sulfobetaines

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DE1018421B DEB27634A DEB0027634A DE1018421B DE 1018421 B DE1018421 B DE 1018421B DE B27634 A DEB27634 A DE B27634A DE B0027634 A DEB0027634 A DE B0027634A DE 1018421 B DE1018421 B DE 1018421B
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Description

Verfahren zur Herstellung von Sulfobetainen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Sulfobetainen, die neue Produkte darstellen und mit den Betainen und Taurinen verwandt sind, wie nachstehend dargestellt ist: Diese Sulfobetaine sind ionisierbar; sie bilden ein quaternäres Ammonium-Kation und ein Sulfonat-Anion. Jedoch unterscheiden sie sich von den bekannten quaternären Ammoniumsulfonaten und -alkylsulfaten insofern, als die beiden Ionen intramolekular gebunden sind, wie nachstehend erläutert ist: (R),-N@S03R- (R),-N+SO4R- ®uaternäre Quaternäre Ammoniumsulfonate Ammoniumalkylsulfate Die neuen Sulfobetaine werden durch Einwirkung eines Sultons auf ein tertiäres Amin hergestellt nach folgendem Reaktionsschema: Die bevorzugten Sulfobetaine, die erfindungsgemäß beansprucht werden, sind die N, N, N-tri-substituierten Sulfobetaine der folgenden allgemeinen Formel: In dieser Formel bedeutet Y einen höhermolekularen Kohlenwasserstoffrest, wie Alkylreste mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, und R niedrigmolekulare Reste, wie Methyl-, Äthyl-, Pentamethylen- oder Diäthylenoxv dreste.Process for the preparation of sulfobetaines The invention relates to a process for the preparation of sulfobetaines, which are new products and are related to the betaines and taurines, as shown below: These sulfobetaines are ionizable; they form a quaternary ammonium cation and a sulfonate anion. However, they differ from the known quaternary ammonium sulfonates and alkyl sulfates in that the two ions are intramolecularly bound, as explained below: (R), - N @ S03R- (R), - N + SO4R- ®uaternary quaternaries Ammonium sulfonates ammonium alkyl sulfates The new sulfobetaines are produced by the action of a sultone on a tertiary amine according to the following reaction scheme: The preferred sulfobetaines claimed according to the invention are the N, N, N-tri-substituted sulfobetaines of the following general formula: In this formula, Y denotes a higher molecular weight hydrocarbon radical, such as alkyl radicals with 12 to 18 carbon atoms, and R low molecular weight radicals, such as methyl, ethyl, pentamethylene or diethylene oxide.

Sulfobetaine, die der obigen allgemeinen Formel entsprechen, werden durch Einwirkung von Propansulton auf die folgenden langkettig substituierten tertiären Amine hergestellt Aliphatische tertiäre Amine: N, N-Dimethyl- und N, N-Diäthyl-N-lauryl-, -myristyl-, -cetyl- oder -stearylamine; N, N-Dimethyl- und N, N-Diäthyl-N-(lauryloxy-, -myristyloxy- oder -cetyloxy-)-äthyl-amine.Sulfobetaines corresponding to the general formula above will be by the action of propane sultone on the following long-chain substituted tertiary Amines produced Aliphatic tertiary amines: N, N-dimethyl and N, N-diethyl-N-lauryl-, -myristyl-, -cetyl- or -stearylamines; N, N-dimethyl and N, N-diethyl-N- (lauryloxy-, -myristyloxy- or -cetyloxy-) - ethyl-amines.

Tertiäre Amine mit aromatischen Substituenten: N, N-Dimethyl- und _Z, N-Diäthyl-N-(octylphenoxyäthoxy)-äthyl-amine, N, N-Dimethyl- und N, N-Diäthyl-N-(nonylphenoxy-äthoxy)-äthyl-amine.Tertiary amines with aromatic substituents: N, N-dimethyl and _Z, N-diethyl-N- (octylphenoxyethoxy) -ethyl-amine, N, N-dimethyl- and N, N-diethyl-N- (nonylphenoxy-ethoxy) -ethyl-amine.

Heterocyclische tertiäre Amine: N-1lethyl- und N-Äthyl-N-lauryl-, -myristyl-, -cetyl- und -stearyl-piperidine, -morpholine oder -thiamorpholine; N-Methyl-und N-Äthyl-N-(octyl-phenoxy-äthoxy)-äthyl-pipei-idine, -morpholine oder -thiamorpholine ; N-Methyl-und N -Äthyl-N-(nonylphen-oxy-äthoxy)-äthyl-piperidine, -morpholine und -thiamorpholine.Heterocyclic tertiary amines: N-1-ethyl- and N-ethyl-N-lauryl-, -myristyl-, -cetyl- and -stearyl-piperidines, -morpholines or -thiamorpholines; N-methyl and N-ethyl-N- (octyl-phenoxy-ethoxy) -ethyl-pipei-idine, -morpholines or -thiamorpholines ; N-methyl- and N -ethyl-N- (nonylphen-oxy-ethoxy) -ethyl-piperidines, -morpholines and -thiamorpholine.

Die Sulfobetaine, die bei der Reaktion des Propansultons mit irgendeinem der oben aufgeführten tertiären Amine in quantitativen Ausbeuten erhalten werden, sind kapillaraktiv. Sie besitzen im Vergleich mit quaternären Ammoniumalkylsulfaten eine erhöhte Verträglichkeit mit anorganischen und organischen Anionen.The sulfobetaines produced in the reaction of propane sultone with any of the tertiary amines listed above are obtained in quantitative yields, are capillary active. They have compared to quaternary ammonium alkyl sulfates increased compatibility with inorganic and organic anions.

Man hat bereits Sultone mit Ammoniak oder substituierten organischen Basen, darunter auch mit einem tertiären Amin, zur Umsetzung gebracht, jedoch besitzen die so erhaltenen Produkte weder höhermolekulare Reste, noch zeigen sie im Gegensatz zu den verfahrensgemäß hergestellten Sulfobetainen hinsichtlich Kapillaraktivität, Reinigungsvermögen und bakteriostatischer Wirksamkeit nennenswerte oder brauchbare Eigenschaften.One already has sultones with ammonia or substituted organic ones Bases, including with a tertiary amine, brought to implementation, but have the products thus obtained neither show high molecular weight residues, nor do they show in contrast to the sulfobetaines produced according to the process with regard to capillary activity, Cleaning power and bacteriostatic effectiveness noteworthy or useful Properties.

Es wurden auch bereits primäre Amine, welche einen höhermolekularen Kohlenwasserstoffrest enthalten, mit bromäthansulfonsaurem Natrium zu den entsprechenden Taurinen umgesetzt. Auch gegenüber diesen Produkten, welche kein quaternäres Stickstoffatom und demzufolge keinen Sulfobetaincharakter besitzen, sind die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungen hinsichtlich Wasserlöslichkeit, Oberflächenaktivität und Desinfektionswirkung sowie in bezug auf Wirtschaftlichkeit des Herstellungsverfahrens deutlich überlegen.There were also primary amines, which have a higher molecular weight Containing hydrocarbons, with sodium bromethanesulfonate to give the corresponding Taurines implemented. Also towards these products which do not have a quaternary nitrogen atom and consequently do not have a sulfobetaine character, are those prepared according to the process Compounds with regard to water solubility, surface activity and disinfecting effect and clearly superior in terms of the economy of the manufacturing process.

Beispiele 1. Herstellung von N, N-Dimethyl-N--p-(di-tertiäroctyl)-phenoxy-ätiioxv-äthyll-sulfobetain.EXAMPLES 1. Preparation of N, N-dimethyl-N-p- (di-tertiary octyl) -phenoxy-ethyl-oxv-ethyl-sulfobetaine.

Ein Mol geschmolzenes Propansulton wird tropfenweise unter ständigem Rühren in ein Mol N, N-Dimethyl-N-[p-(di-tertiär-octyl)-phenoxy-äthoxy-äthy l]-amin gegeben. Die Reaktion setzt sofort unter gleichzeitiger Hitzeentwicklung so stark ein, daß es notwendig ist, die Reaktionsmischung zu kühlen, um Überhitzung zu verhindern. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung gut gerührt und dann einige Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Das Reaktionsprodukt bildet eine feste bis halbfeste gelblichweiße Masse, die durch Umkristallisation aus heißem Äthylacetat gereinigt wird. Die Ausbeute ist quantitativ.One mole of molten propane sultone is added dropwise under constant Stir in one mole of N, N-dimethyl-N- [p- (di-tertiary-octyl) -phenoxy-ethoxy-ethy l] -amine given. The reaction sets in immediately with the simultaneous development of heat suggest that it is necessary to cool the reaction mixture to prevent overheating. After the completion of the reaction, the reaction mixture is stirred well, and then some Left to stand for hours at room temperature. The reaction product forms a solid to semi-solid yellowish-white mass obtained by recrystallization from hot ethyl acetate is cleaned. The yield is quantitative.

Das gereinigte Sulfobetäin schmilzt bei 125 bis 128° (unkorr.). Es ist leicht löslich in heißem Wasser und etwas weniger in kaltem Wasser. In Methyl- und Äthylalkohol ist es in jedem Verhältnis löslich, dagegen unlöslich in Kohlenwasserstoffen und Äthern. Es ist ein ausgezeichnetes kationisches Reinigungsmittel.The purified sulfobetaine melts at 125 to 128 ° (uncorr.). It is easily soluble in hot water and a little less in cold water. In methyl and ethyl alcohol it is soluble in every proportion, but insoluble in hydrocarbons and ethers. It is an excellent cationic detergent.

2. Herstellung von N-Cetyl-N, N-di-äthylenoxydsulfobetain. Zu einem Mol geschmolzenem N-Cetyl-morpholin wird in geringen Mengenbeträgen vorgewärmtes und verflüssigtes Propansulton zugesetzt. Die Reaktion vollzieht sich auch hier mit beträchtlicher Heftigkeit, die eine äußere Kühlung erforderlich macht. Die Ausbeute ist quantitativ. Das Endprodukt stellt je nach der Reinheit der Reaktionskomponenten entweder eine weiße kristalline Masse oder eine gelblichweiße halbfeste Masse dar. Das Produkt läßt sich wieder am besten durch Äthylacetat umkristallisieren.2. Production of N-cetyl-N, N-di-ethylene oxide sulfobetaine. To a Moles of molten N-cetyl-morpholine are preheated in small amounts and added liquefied propane sultone. The reaction is taking place here too with considerable violence requiring external cooling. The yield is quantitative. The end product represents depending on the purity of the reaction components either a white crystalline mass or a yellowish white semi-solid mass. The product can best be recrystallized from ethyl acetate.

Das so erhaltene Sulfobetain schmilzt bei 95` (unkorr.). Es ist leicht löslich in heißem Wasser und etwas weniger löslich in kaltem Wasser, dagegen unlöslich in Kohlenwasserstoffen und Äthern. Das Produkt besitzt kapillaraktive Eigenschaften und kann als ausgezeichnetes kationisches Reinigungsmittel bezeichnet werden.The sulfobetaine obtained in this way melts at 95 '(uncorr.). It is easy soluble in hot water and slightly less soluble in cold water, but insoluble in hydrocarbons and ethers. The product has capillary-active properties and can be called an excellent cationic detergent.

Der Austausch der Amine, die in den vorstehenden Beispielen genannt wurden, durch irgendein anderes der vorstehend aufgeführten tertiären Amine, erfordert keine wesentlichen Änderungen des oben angegebenen Verfahrens.The exchange of the amines mentioned in the previous examples were required by any of the other tertiary amines listed above no significant changes to the above procedure.

Die nachstehend aufgeführten Substanzen wurden in bezug auf Wasserlöslichkeit, Netzvermögen und bakteriostatische Wirksamkeit untersucht Lfd. Nr. Verbindung 1. C12H25 - N'-- (CH3)2 CH2CH,CH2S0; 2. C12 H2 CH,CH.CH.,S03 3. CisHas-N'_ 0 CH..,CH,CH,S03- (C12 H2ii)2 - N'--- C H2 CH, C H, S 0.; CH, 5. (Ci2H25)2-N -CH.CH,CH,S03 H 6. Ci2@2@-N=-_CH,CH,S03 Die Verbindungen 1 bis 3 wurden nach dein vorliegenden Verfahren durch Umsetzung tertiärer Amine, die einen höhermolekularen Kohlenwasserstoffrest besitzen, mit Sultonen in quantitativer Ausbeute erhalten. Sie stellen kapillaraktive Sulfobetaine dar.The substances listed below were tested for water solubility, wetting power and bacteriostatic effectiveness Serial No connection 1. C12H25 - N '- (CH3) 2 CH2CH, CH2S0; 2. C12 H2 CH, CH.CH., S03 3. CisHas-N'_ 0 CH .., CH, CH, S03- (C12 H2ii) 2-N '--- C H2 CH, C H, S 0 .; CH, 5. (Ci2H25) 2-N -CH.CH, CH, SO3 H 6. Ci2 @ 2 @ -N = -_ CH, CH, S03 The compounds 1 to 3 were obtained in quantitative yield according to the present process by reacting tertiary amines, which have a higher molecular weight hydrocarbon radical, with sultones. They represent capillary-active sulfobetaines.

Die Verbindung 4, ein Sulfobetain mit zwei höhermolekularen Kohlenwasserstoffresten fällt nicht unter die beanspruchten Verfahrensprodukte. Durch die Hinzuziehung dieser Substanz zu den Vergleichsversuchen werden die wesentlichen Unterscheidungsmerkmale zwischen 1- und 2fach mit höhermolekularen Kohlenwasserstoffresten substituierten Sulfobetaine belegt.Compound 4, a sulfobetaine with two higher molecular weight hydrocarbon radicals does not fall under the claimed process products. By consulting this Substance to the comparison tests are the main distinguishing features substituted between 1 and 2 times with higher molecular weight hydrocarbon radicals Sulfobetaines occupied.

Die Verbindungen 5 und 6 dienen als Vergleichssubstanzen vom Typus der durch P. Rumpf in -Comptes rendus hebdomadaires des seances de 1'academie des sciences.:< Bd. 212 -1941j, S. $4,.g5, beschriebenen Umsetzungsprodukte primärer Amine zu den entsprechenden Taurinen. I. Wasserlöslichkeit in destilliertem Wasser bei 20°C: Lfd. Nr. g/1 1. > 200 2. > 200 3. > 200 4. 0,0066 5. 0,0047 6. 0,0085 II. Verträglichkeit mit anderen oberflächenaktiven Verbindungen anionischen Charakters Die Produkte 1 2 und 3 wurden durch Alkylenbenzolsulfonate oder Alkylsulfate in neutraler, sodaalkalischer oder essigsaurer Lösung nicht geflockt, auch dann nicht, wenn äquivalente Mengen oder wenn Überschüsse der einen oder anderen Komponente verwendet werden.The compounds 5 and 6 serve as comparison substances of the type of the reaction products of primary amines to the reaction products of primary amines described by P. Rumpf in Comptes rendus hebdomadaires des seances de 1'academie des sciences corresponding taurines. I. Water solubility in distilled water at 20 ° C: Serial No. g / 1 1.> 200 2.> 200 3.> 200 4. 0.0066 5. 0.0047 6. 0.0085 II. Compatibility with other surface-active compounds of anionic character The products 1, 2 and 3 were not flocculated by alkylene benzene sulfonates or alkyl sulfates in neutral, alkaline soda or acetic acid solution, even when equivalent amounts or when excesses of one or the other component are used.

Die Vergleichsprodukte 4 bis 6 sind selbst in saurem und alkalischem Milieu so schwer löslich, daß von vornherein keine Beobachtungen in dieser Richtung möglich sind. III. Netztest (nach DIN 53 901) Gewebe 1, 20°, 10°dH Substanz 3 g(1 Soda Ohne Zusatz 3 g/1 Eisessig Nr. 1,0 g/1 2,0 g/1 4,0 g/1 1,0 g/1 I 2,0 g/1 1 4,0 9 /1 1,0 g/1 I 2,0 g/1 I 4,0 g/1 I 1. 240" 134" - 180" 75" - 159" 49" - 2. - 203" 155" - 133" 80" - 73" 44" 3. - 147" 74" 215" 60" - 230" 50" - 100"-Wert 1. 3 gil a. S. 1,6 g11 a. S. 1,3 g/1 a. S. 2. 10 g/1 a. S. 3,0 g/1 a. S. 1,3 g/1 a. S. 3. 3 g/1 a. S. 1,5 g/1 a. S. 1,4 gll a. S. Die Substanzen Nr. 4, 5 und 6 zeigten wegen zu geringer Löslichkeit keine Netzwirkung. IV. Bakteriostatische Wirksamkeit 1. Plattentest: Hemmzonenbildung nach Aufbringen der Substanz auf Bouillonnähragar und Beimpfung mit den Testkeimen Staphylococcus aureus und Bacterium coli. Bebrütung bei 37°. Substanz Gegen Staph. aureus Gegen Bact. coli Nr. Größe der Hemmzone 1. ,25 18 mm ( 0 30 mm 2. ,21 35 mm ' 0 30 mm q.. (ohne Wirkung) (ohne Wirkung) 5. desgl. desgl. 6. desgl. j desgl. 2. Hemmversuch in flüssigem Nährmedium: Dilutionsversuch in Nährbouillon mit einer Wirkstoffkonzentration von 1: 250. Beimpfung mit den Testkeimen Staphylococcus aureus und Bacterium coli. Bebrütung bei 37°C. Substanz Nr. 1 Staph. aur. 1 Bact. coli 1. - - I kein Wachstum 2. (@) (+) kaum Wachstum 4. -I- Wachstum 5. -i- Wachstum 6. -!- 4- Wachstum Bei Durchführung der bakteriostatischen Versuche fiel auf, daß man zwar die Substanzen Nr. 1 und 2 leicht in Wasser lösen konnte, jedoch die Verbindungen Nr. 4, 5 und 6 nur unter Zusatz von Alkali und außerdem unter Wärmeanwendung in Lösung zu bringen waren. Die Lösungen der Substanzen Nr. 4, 5 und 6 schieden den Wirkstoff aber bei Erkalten auf Zimmertemperatur wieder ab.The comparison products 4 to 6 are so sparingly soluble, even in an acidic and alkaline medium, that no observations in this direction are possible from the outset. III. Network test (according to DIN 53 901) Fabric 1, 20 °, 10 ° dH Substance 3 g (1 soda without additives 3 g / 1 glacial acetic acid Nr. 1.0 g / 1 2.0 g / 1 4.0 g / 1 1.0 g / 1 I, 2.0 g / 1 1 4.0 9/1 1.0 g / 1 I 2.0 g / 1 I 4.0 g / 1 I. 1. 240 "134" - 180 "75" - 159 "49" - 2. - 203 "155" - 133 "80" - 73 "44" 3. - 147 "74" 215 "60" - 230 "50" - 100 "value 1. 3 gil a. P. 1.6 g11 a. S. 1.3 g / 1 a. S. 2. 10 g / 1 a. P. 3.0 g / 1 a. S. 1.3 g / 1 a. S. 3. 3 g / 1 a. S. 1.5 g / 1 a. P. 1.4 gll a. S. Substances No. 4, 5 and 6 showed no wetting effect due to insufficient solubility. IV. Bacteriostatic effectiveness 1. Plate test: Formation of inhibition zones after application of the substance to bouillon nutrient agar and inoculation with the test germs Staphylococcus aureus and Bacterium coli. Incubation at 37 °. Substance Against Staph. aureus against Bact. coli No. Size of the inhibition zone 1., 25 18 mm (0 30 mm 2., 21 35 mm '0 30 mm q .. (without effect) (without effect) 5. the same. 6. Same. J Same. 2. Inhibition test in liquid nutrient medium: dilution test in nutrient broth with an active ingredient concentration of 1: 250. Inoculation with the test germs Staphylococcus aureus and Bacterium coli. Incubation at 37 ° C. Substance No. 1 Staph. aur. 1 Bact. coli 1. - - I no growth 2. (@) (+) hardly any growth 4. -I- growth 5. -i- growth 6. -! - 4- growth When carrying out the bacteriostatic experiments it was found that, although substances No. 1 and 2 could easily be dissolved in water, compounds No. 4, 5 and 6 could only be brought into solution with the addition of alkali and also with the application of heat. However, the solutions of substances 4, 5 and 6 separated the active ingredient again when cooled to room temperature.

Die Versuche erweisen eindeutig die Überlegenheit der auf erfindungsgemäßem Wege hergestellten Sulfobetaine mit einem höhermolekularen Kohlenwasserstoffrest am Stickstoffatom.The tests clearly demonstrate the superiority of those based on the invention Ways produced sulfobetaines with a higher molecular weight hydrocarbon residue on the nitrogen atom.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfobetainen durch Umsetzung von tertiären Aminen mit Sultonen, dadurch gekennzeichnet, daß man als tertiäre Amine solche verwendet, die einen höhermolekularen Kohlenwasserstoffrest im Molekül enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Comptes rendus hebdomadaires des süances de 1'acad6nne des sciences, Bd.212 [1941], S. 84/85.PATENT CLAIM: Process for the production of sulfobetaines by Implementation of tertiary amines with sultones, characterized in that as tertiary amines those used which have a higher molecular weight hydrocarbon radical contained in the molecule. Documents considered: Comptes rendus hebdomadaires des süances de 1'acad6nne des sciences, Vol. 212 [1941], pp. 84/85.
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