DE1016056B

DE1016056B - Pest repellants

Info

Publication number: DE1016056B
Application number: DEST6506A
Authority: DE
Inventors: Dipl-Chem Dr Walter Stumpf
Original assignee: Chemische Werke Huels AG
Current assignee: Huels AG
Priority date: 1953-06-03
Filing date: 1953-06-03
Publication date: 1957-09-19

Description

Schädlingsbekämpfungsmittel Es ist bekannt, daß man halogenierte Äther, die noch mindestens 1 Wasserstoffatom in alpha-Stellung zum Sauerstoffatom besitzen, als Schädlingsbekämpfungsmittel verwenden kann (vgl. britische Patentschrift 609 486, französische Patentschrift 921546). Es hat sich aber gezeigt, daß diese Stoffe als Insekticide nicht befriedigen, da sie gegenüber Warmblütern eine relativ hohe Toxizität besitzen und darüber hinaus eine das Maß des Erträglichen übersteigende Reizwirkung auf die Haut ausüben. Weiterhin sind diese halogenierten Äther sehr instabil und zersetzen sich in Gegenwart von Wasser bereits bei 20° in kürzester Zeit (Helv. Chim. A., 25, S. 860), wobei Verbindungen entstehen, deren Reizwirkung gegenüber Warmblütern noch erheblich höher-ist als die der unzersetzten Verbindungen.Pesticides It is known that halogenated ethers which still have at least 1 hydrogen atom in the alpha position to the oxygen atom can be used as pesticides (cf. British patent 609 486, French patent 921 546). It has been shown, however, that these substances are unsatisfactory as insecticides, since they have a relatively high toxicity towards warm-blooded animals and, moreover, exert an irritating effect on the skin that is beyond what is tolerable. Furthermore, these halogenated ethers are very unstable and decompose in the presence of water at 20 ° in a very short time (Helv. Chim. A., 25, p. 860), whereby compounds are formed whose irritant effect on warm-blooded animals is considerably higher than that of the undecomposed compounds.

Es wurde nun gefunden, daß Schädlingsbekämpfungsmittel, die in alpha-Stellung zum Sauerstoffatom vollständig halogenierte aliphatische Äther enthalten, bei erheblich größerer Wirksamkeit gegenüber Insekten eine wesentlich geringere Toxizität gegenüber Warmblütern besitzen. Darüber hinaus kommt ihnen keinerlei Reizwirkung auf die Haut zu, und sie sind gegen Feuchtigkeit und Alkali sehr viel beständiger als die obenerwähnten bekannten halogenierten Äther; sie werden selbst durch stundenlanges Kochen mit Wasser am Rückflußkühler praktisch nicht verändert. Ihre Toxizität gegenüber Menschen und Tieren nimmt mit steigendem Chlorgehalt rasch ab, während die chemische Stabilität entsprechend zunimmt. Halogenierte Äther dieser Art, die die Gruppierung mindestens einmal besitzen, können aus aliphatischen Äthern, wie Diäthyläther, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol usw., nach dem Verfahren der Patentanmeldung St 6502 IVd/12o erhalten werden.It has now been found that pesticides which contain aliphatic ethers which are completely halogenated in the alpha position to the oxygen atom have a significantly lower toxicity towards warm-blooded animals while being considerably more effective against insects. In addition, they do not have any irritating effect on the skin, and they are much more resistant to moisture and alkali than the above-mentioned known halogenated ethers; they are practically not changed even by boiling with water on the reflux condenser for hours. Their toxicity to humans and animals decreases rapidly with increasing chlorine content, while chemical stability increases accordingly. Halogenated ethers of this kind that make up the grouping have at least once, can be obtained from aliphatic ethers, such as diethyl ether, diethylene glycol, triethylene glycol, etc., by the method of patent application St 6502 IVd / 12o.

Die in alpha-Stellung zum Sauerstoffatom vollständig halogenierte Äther enthaltenden Schädlinsbekämpfungsmittel wirken als Kontakt-, Atem-' und Fraßgifte und können unter an sich bekannten Bedingungen zur Anwendung gelangen, von denen einige im folgenden näher erläutert werden.The completely halogenated in the alpha position to the oxygen atom Pesticides containing ether act as contact, breath and food poisons and can be used under conditions known per se, of which some are explained in more detail below.

Beispiel 1 Eine 1%ige Lösung von Octa-, Nona- oder Dekachlordiäthyläther, hergestellt gemäß Patentanmeldung St 6502 IVd/12o, in wäßrigem Aceton wird zu einem Aerosol versprüht. In kurzer Zeit gehen alle getroffenen Insekten zum Boden nieder, zeigen die für Insekticide typischen Krämpfe in Beinen, Freßwerkzeugen und Flügeln und sind nach kurzer Zeit tot.Example 1 A 1% solution of octa-, Nona- or Dekachlorodiethyläther, manufactured according to patent application St 6502 IVd / 12o, in aqueous acetone becomes a Aerosol sprayed. In a short time all the insects hit go down to the ground, show the cramps in legs, eating tools and wings that are typical of insecticides and are dead after a short time.

Beispiel 2 1 ml einer 0,1%igen Lösung von hochchloriertem Triäthylenglykol (mit 75 bis 78% Chlor), hergestellt gemäß Patentanmeldung St 6502 IVd/12o in Aceton, wird auf dem etwa 50 cm' großen Boden eines Glases eindunsten gelassen. Alle Fliegen, die mit dem Mittel in Berührung kommen, zeigen nach wenigen Minuten Lähmungserscheinungen und Krämpfe in den Beinen und Freßwerkzeugen und sind nach wenigen Stunden tot.Example 2 1 ml of a 0.1% solution of highly chlorinated triethylene glycol (with 75 to 78% chlorine), produced according to patent application St 6502 IVd / 12o in acetone, is allowed to evaporate on the approximately 50 cm 'bottom of a glass. All the flies those who come into contact with the agent show signs of paralysis after a few minutes and cramps in the legs and eating tools and are dead after a few hours.

Beispiel 3 Eine 0,1%ige Lösung in Aceton des Octachlordiäthyläthers, hergestellt gemäß Patentanmeldung St6502IVd/12o (Gemisch der Isomeren), wird auf eine Unterlage versprüht. Ameisen, die mit der Unterlage in Berührung kommen, zeigen bereits nach wenigen Minuten Lähmungserscheinungen und sind nach 1 Stunde tot.Example 3 A 0.1% solution in acetone of octachlorodiethyl ether, manufactured according to patent application St6502IVd / 12o (mixture of isomers), is based on sprayed a pad. Show ants that come into contact with the surface Paralysis after just a few minutes and dead after 1 hour.

Beispiel 4 Eine 0,1%ige Lösung in Aceton des \Tonachlordiäthyläthers, hergestellt gemäß Patentanmeldung St 6502 IVd/12 o, wird auf eine Unterlage versprüht. Darauf ausgesetzte Kartoffelkäfer sind nach 1 Stunde tot.Example 4 A 0.1% solution in acetone of the \ Tonachlorordiethyläthers, manufactured in accordance with patent application St 6502 IVd / 12 o, is sprayed onto a base. Colorado beetles exposed to it are dead after 1 hour.

Beispiel 5 Eine 0,1%ige Lösung in Aceton des Dekachlordiäthyläthers, hergestellt gemäß Patentanmeldung St 6502 IVd/12o, wird auf eine Unterlage versprüht. Darauf ausgesetzte Fliegen sind nach 2 Stunden tot. Beispiel 6 Eine 0,1o/oige acetonischeLösung eines hochchlorierten Diäthers der Formel C13C-CC12-O-CHCl-CC12-O-CCl2-CC13 (F.123°), hergestellt gemäß Patentanmeldung St 6502 IVd/12o, wird auf eine Unterlage versprüht. Darauf ausgesetzte Fliegen sind nach 1 Stunde tot.Example 5 A 0.1% solution of decachlorodiethyl ether in acetone, manufactured according to patent application St 6502 IVd / 12o, is on a Sprayed underlay. Flies exposed to it are dead after 2 hours. Example 6 A 0.1% acetone solution of a highly chlorinated diether of the formula C13C-CC12-O-CHCl-CC12-O-CCl2-CC13 (F.123 °), manufactured according to patent application St 6502 IVd / 12o, is placed on a base sprayed. Flies exposed to it are dead after 1 hour.

Beispiel 7 Eine O,lo/oige acetonischeLösung eines hochchlorierten Äthers der Formel C13C-CC12-O-CC12-CC12-O-C,HC14 (F.174°), hergestellt gemäß Patentanmeldung St6502 IVd/12o, wird mit einer 0,1o/oigen Lösung dieses Äthers in Äthylenglykol im Verhältnis 1 :1 gemischt und auf eine Unterlage versprüht. Darauf ausgesetzte Kartoffelkäfer sind nach 2 Stunden tot.Example 7 A 0.1% acetone solution of a highly chlorinated Ether of the formula C13C-CC12-O-CC12-CC12-O-C, HC14 (F.174 °), produced according to patent application St6502 IVd / 12o, with a 0.1% solution of this ether in ethylene glycol mixed in a ratio of 1: 1 and sprayed onto a base. Suspended on it Colorado beetles are dead after 2 hours.

Beispiel 8 Eine 0,1o/oige acetonische Lösung eines hochchlorierten Diäthers der Formel C4C-CC12-O-CCl2-CC12-O-CCI2-CC13 (F.187 bis 188°), hergestellt gemäß Patentanmeldung St6502IVd/12o, wird mit einer 0,1o/oigen Lösung des Tetradecachlortriäthylendiäthers in Äthytenglykol im Verhältnis 1 : 1 gemischt und auf eine Unterlage versprüht. Darauf ausgesetzte Kartoffelkäfer sind nach 2 Stunden tot.Example 8 A 0.1% strength acetone solution of a highly chlorinated Diethers of the formula C4C-CC12-O-CCl2-CC12-O-CCI2-CC13 (m.p. 188 to 188 °) according to patent application St6502IVd / 12o, with a 0.1% solution of the tetradecachlorotriäthylen diet mixed in ethylene glycol in a ratio of 1: 1 and sprayed onto a base. Colorado beetles exposed to it are dead after 2 hours.

In den vorstehenden Beispielen wurde je 1 cm3 Lösung auf je 50 cm2 Unterlage angewandt.In the above examples, 1 cm3 of solution was added to every 50 cm2 Pad applied.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Pesticides, especially for Control of insects, containing halogenated aliphatic ethers, which are in alpha position are completely halogenated to the ether oxygen atom.

2. Pesticides according to claim 1, containing halogen derivatives of diethyl ether which are in the alpha position are completely halogenated to the ether oxygen atom, especially octa-, nona- and / or decachlorodiethyl ether.

3. Pesticides according to claim 1, containing halogenated polyethylene glycols which are completely halogenated in the alpha position to at least 1 ether oxygen atom. Documents considered: Swiss Patent No. 253 873; French Patent Specification No. 921,546. British Patent No. 609,486.