DE10154772A1 - Method for reducing wrinkles and improving the grip on fabrics - Google Patents

Method for reducing wrinkles and improving the grip on fabrics

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DE10154772A1
DE10154772A1 DE10154772A DE10154772A DE10154772A1 DE 10154772 A1 DE10154772 A1 DE 10154772A1 DE 10154772 A DE10154772 A DE 10154772A DE 10154772 A DE10154772 A DE 10154772A DE 10154772 A1 DE10154772 A1 DE 10154772A1
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Susanne H Goodson
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung eines Materials zur Verminderung der Falten und um diesem eine temporäre Knitterfestigkeit zu verleihen und das Griffgefühl zu verbessern. Das Verfahren involviert: Aufbringen einer Lösung der Behandlungszusammensetzung auf das Material in einer Menge, die zum Verleihen einer temporären Knitter- und Fleckfestigkeit wirksam ist, wobei die Behandlungszusammensetzung eine Hydroxyharnstoff- oder Hydroxyamidverbindung enthält; und Trocknen der Behandlungszusammensetzung bei Raumtemperatur, wobei die Hydroxyharnstoffverbindung eine Harnstoff- und mindestens eine Hydroxylgruppe umfasst und die Hydroxyamidverbindung mindestens eine Amidgruppe und mindestens eine Hydroxylgruppe umfasst. Die Materialbehandlung ist zur Reduktion von Falten in Bekleidung, zum Verbessern des Griffgefühls von Stoffen und zum Erhöhen der Feuchtigkeitsabsorbanz und -retention in natürlichen und synthetischen Stoffen verwendbar.The present invention relates to a method of treating a wrinkle-reducing material and to impart temporary wrinkle resistance and feel. The method involves applying a solution of the treatment composition to the material in an amount effective to impart temporary crease and stain resistance, the treatment composition containing a hydroxyurea or hydroxyamide compound; and drying the treating composition at room temperature, wherein the hydroxyurea compound comprises a urea and at least one hydroxyl group and the hydroxyamide compound comprises at least one amide group and at least one hydroxyl group. The material treatment is useful for reducing wrinkles in garments, improving the feel of fabrics, and increasing moisture absorbency and retention in natural and synthetic fabrics.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Behandlungszu­ sammensetzung, umfassend eine Hydroxyharnstoff- oder Hy­ droxy-amidverbindung, bei der Behandlung eines Materials zur Faltenreduktion, zum Erzielen einer temporären Knitterfe­ stigkeit und zum Verbessern des Griffgefühls des Stoffes und Erhöhen der Feuchtigkeitsabsorption. Insbesondere beinhaltet das erfindungsgemäße Verfahren das Aufbringen einer Hy­ droxyverbindung auf ein Material, in Lösung, unverdünnt oder in vernebelter Form, und das Trocknen des Materials bei Raumtemperatur ohne Verwendung einer externen Wärmequelle. Die Behandlungszusammensetzung kann auch in ein Waschtensid oder einen Stoffweichspüler einbezogen werden.The invention relates to the use of a Behandlungszu composition comprising a hydroxyurea or Hy droxy-amide compound, in the treatment of a material for Wrinkle reduction, to achieve a temporary wrinkle strength and to improve the feel of the fabric and Increase the moisture absorption. In particular, includes the inventive method, the application of a Hy hydroxy compound on a material, in solution, undiluted or in fogged form, and the drying of the material at Room temperature without using an external heat source. The treatment composition may also be used in a detersive surfactant or a fabric softener.

Kleidung, Stoff und andere Materialien machen faltenfrei ei­ nen besseren Eindruck als die gleichen Materialien in zer­ knitterter Form. Es sind daher viele Verfahren entwickelt worden, um das Knittern von Kleidung und anderer Materialien zu reduzieren und knitterfeste Materialien zu entwickeln. Die Verwendung von hitzehärtbaren Harzen oder Reaktanten, um textilen Materialien Knitterfestigkeit und dimensionale Sta­ bilität zu verleihen, ist im Fachgebiet bekannt. Diese Mate­ rialien, bekannt unter dem Namen "aminoplastische Harze", schließen die Reaktionsprodukte von Formaldehyd mit Verbin­ dungen, wie Harnstoff, Thioharnstoff, Ethylenharnstoff, Dihydroxyethylenharnstoff, Melaminen und ähnlichem, ein. Ein wesentlicher Nachteil bei der Verwendung solcher Materialien liegt darin, dass sie freies Formaldehyd enthalten. Dies liegt während der Herstellung und Lagerung des Appreturmit­ tels und während seiner Verwendung bei der Behandlung von Textilien auf dem behandelten Stoff und den behandelten Kleidungsstücken vor. Darüber hinaus wird zusätzlich freies Formaldehyd erzeugt, wenn die Stoffe und daraus hergestell­ ten Bekleidungsstücke unter feuchten Bedingungen gelagert werden.Clothing, fabric and other materials make wrinkle free egg NEN better impression than the same materials in zer wrinkled shape. There are therefore many methods developed been to the wrinkling of clothes and other materials to reduce and develop crease resistant materials. The use of thermosetting resins or reactants to textile materials crease resistance and dimensional Sta It is known in the art. This mate known as "aminoplastic resins", close the reaction products of formaldehyde with verbin such as urea, thiourea, ethyleneurea, Dihydroxyethyleneurea, melamines and the like. On significant disadvantage in the use of such materials is that they contain free formaldehyde. This  is present during the preparation and storage of the finish and during its use in the treatment of Textiles on the treated fabric and the treated Garments in front. In addition, will be additional free Formaldehyde is produced when the substances and produced from it stored clothing under moist conditions become.

Das Vorliegen selbst von weniger als 1% freiem Formaldehyd, bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktes, ist uner­ wünscht, nicht nur aufgrund des abstoßenden Geruchs, sondern auch aufgrund seiner Eigenschaften als Allergen und Reiz­ stoff, die ernsthafte Reaktionen bei dem Personal hervorru­ fen, die das Mittel herstellen, die Stoffe behandeln und die behandelten Stoffe handhaben, und bei Personen, die die aus den behandelten Stoffen hergestellten Bekleidungsstücke handhaben und tragen.The presence of even less than 1% free formaldehyde, based on the total weight of the product, is uner wishes, not only because of the repellent smell, but also due to its properties as allergen and stimulus which caused serious reactions to the staff who manufacture the product, treat the substances and handling treated substances, and in persons receiving the garments made of the treated fabrics handle and carry.

Lösungen, die Schmiermittel, wie Siliconverbindungen, ent­ halten, sind dafür bekannt, dass sie die Reibung zwischen den Fasern reduzieren und so das Gleiten der Fasern aneinan­ der entlang ermöglichen und das Knittern reduzieren. Solche Verbindungen sind im Stand der Technik, wie im US-Patent Nr. 5 968 404 und in der WO 00/24857, beschrieben.Solutions containing lubricants, such as silicone compounds, ent hold, are known to be the friction between reduce the fibers and thus the sliding of the fibers aneinan which allow along and reduce wrinkling. Such Compounds are known in the art as disclosed in US Pat. 5,968,404 and in WO 00/24857.

Das US-Patent Nr. 5 879 749 beschreibt Zusammensetzungen, die ein polyfunktionelles Molekül mit mindestens zwei funk­ tionellen Gruppen enthalten, ausgewählt aus Carboxyl, Anhy­ drid und Amin, das unter Verwendung eines (Hydroxyal­ kyl)harnstoff-Vernetzungsmittels vernetzt ist. Das US-Patent Nr. 5 965 466 beschreibt die Verwendung von Hy­ droxyalkylharnstoff und/oder β-Hydroxyalkylamid, um einem cellulosefaserhaltigen Stoff permanente Bügeleigenschaften zu verleihen. Das US-Patent Nr. 4 076 917 beschreibt β- Hydroxyalkylamide als Härtungsmittel für Polymere, die ein oder mehrere Carboxy- oder Anhydridfunktionen enthalten. Diese Druckschriften erfordern einen Heizschritt nach der Anwendung der Zusammensetzung auf dem Stoff, um eine Vernet­ zungsreaktion zu erzielen.U.S. Patent No. 5,879,749 describes compositions which is a polyfunctional molecule with at least two funk contain functional groups selected from Carboxyl, Anhy and amide prepared using a (hydroxyal kyl) urea crosslinking agent is crosslinked. The U.S. Patent No. 5,965,466 describes the use of Hy hydroxyalkylurea and / or β-hydroxyalkylamide to give a cellulose fiber-containing fabric permanent ironing properties  to rent. U.S. Patent No. 4,076,917 describes β- Hydroxyalkylamides as curing agents for polymers containing or more carboxy or anhydride functions. These documents require a heating step after Application of the composition on the fabric to a Vernet tion reaction to achieve.

Die Behandlung von Textilien mit Harzzusammensetzungen, die kein Formaldehyd enthalten oder freisetzen, ist ebenfalls bekannt, so z. B. in dem US-Patent Nr. 3 260 565, das Appre­ turmittel beschreibt, gebildet durch Reaktion von Alkyl- oder Arylharnstoffen oder Thioharnstoffen mit Glyoxal. Die US-Patente Nrn. 4 332 586 und 4 300 898 beschreiben alky­ liertes Glyoxal/cyclische Harnstoff-Kondensate als Vernet­ zungsmittel für Textilien. Das US-Patent Nr. 4 295 846 be­ schreibt ein Appreturmittel für Textilien, das durch Reakti­ on von Harnstoff oder symmetrisch disubstituierten Harnstof­ fen in wässriger Lösung mit Glyoxal hergestellt ist. Diese Mittel haben jedoch den Nachteil, dass sie nur marginale Permanentbügeleigenschaften aufweisen. Durch Reaktion von Ethylenharnstoffen mit Glyoxal gebildete Appreturmittel sind in der japanischen Publikation Nr. 5 3044-567 beschrieben, aber auch diese haben keine befriedigenden Eigenschaften.The treatment of textiles with resin compositions, the containing or releasing formaldehyde is also known, such. In U.S. Patent No. 3,260,565, the Appre described by reaction of alkyl or aryl ureas or thioureas with glyoxal. The U.S. Patent Nos. 4,332,586 and 4,300,898 describe alky lated glyoxal / cyclic urea condensates as Vernet for textiles. U.S. Patent No. 4,295,846 writes a finishing agent for textiles produced by Reakti on urea or symmetrically disubstituted urea fen is prepared in aqueous solution with glyoxal. These However, funds have the disadvantage that they are only marginal Have permanent bow properties. By reaction of Ethyleneureas formed with glyoxal finishing agents in Japanese Publication No. 53044-567, but even these have no satisfactory properties.

Das US-Patent Nr. 6290867 beschreibt eine textile Antiknit­ terzusammensetzung, die Polyhydroxyalkylharnstoff-Antiknit­ termittel mit mindestens zwei Harnstoffresten enthält.U.S. Patent No. 6,290,867 describes a textile antitank terzusammensetzung, the polyhydroxyalkylurea Antiknit containing at least two urea residues.

Es besteht Bedarf an einer Behandlungszusammensetzung für Material, die bei einem Material angewendet werden kann, um das Knittern zu reduzieren und temporäre oder permanente Bü­ geleigenschaften zu verleihen, ohne dass die Notwendigkeit besteht, nach der Verwendung eine externe Hitzequelle einzu­ setzen. Idealerweise sollte die Behandlungszusammensetzung kein Formaldehyd emittieren. Überraschenderweise wurde ge­ funden, dass eine Hydroxyharnstoff- oder Hydroxyamidverbin­ dung, wenn sie auf einen Stoff, beispielsweise als Spray, aufgebracht wird, das Knittern reduziert, ohne dass die Not­ wendigkeit besteht, eine externe Wärmequelle einzusetzen. Durch dieses Verfahren können die Verbraucher zuhause auf einfache und kostengünstige Art der Kleidung Knitterfestig­ keit verleihen und sogar das Knittern von getragener Beklei­ dung vermindern. Darüber hinaus besteht Bedarf für Antiknit­ terbehandlungen, die den Stoff nicht entfärben. Zusätzlich soll die Behandlung das Entfernen von Flecken nicht negativ beeinflussen, im Gegensatz zu Siliconen, die das Reinigen erschweren, da sie ölige Flecken begünstigen. Schließlich besteht Bedarf für ein Material, das den Stoff nicht mit ei­ nem öligen Finish hinterlässt. Das erfindungsgemäße Verfah­ ren erfüllt diese Bedürfnisse.There is a need for a treatment composition for Material that can be applied to a material in order to to reduce wrinkling and temporary or permanent office to lend properties without the need there is an external heat source after use  put. Ideally, the treatment composition should do not emit formaldehyde. Surprisingly, ge found that a hydroxyurea or hydroxyamide compound when applied to a substance, for example as a spray, is applied, which reduces wrinkling without the need it is necessary to use an external heat source. Through this process, consumers can go home simple and inexpensive type of clothing wrinkle resistant and even the crumpling of worn clothing reduce it. There is also a need for Antiknit treatments which do not discolor the substance. additionally The treatment should not be negative for removing stains In contrast to silicones, which affect the cleaning complicate, as they favor oily stains. After all there is a need for a material that does not ei the substance leaves an oily finish. The procedure according to the invention It fulfills these needs.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behand­ lung eines Materials, das das Aufbringen einer Menge einer Behandlungszusammensetzung auf das Material umfasst, die ei­ ne temporäre Knitterfestigkeit bewirkt. Die Behandlungszu­ sammensetzung umfasst eine Hydroxyverbindung, die entweder ein Hydroxyharnstoff oder ein Hydroxyamid ist. Die Zusammen­ setzung zur Materialbehandlung kann bei Kleidung, Stoff und Textilien verwendet werden, ohne Bedarf an einer externen Wärmequelle, sie reduziert das Knittern und verleiht dem Ma­ terial temporäre Knitterfestigkeit. Zusätzlich reichert die Zusammensetzung sich nicht auf den Kleidungsstücken oder den Bügeleisen an und selbst auf dunklem Stoff wird kein flocki­ ger Rückstand festgestellt. Die Behandlungszusammensetzung kann auch in ein Waschmittel oder einen Stoffweichmacher formuliert werden und so einem Material im Wasch- oder Spülzyklus zugeführt werden. Das behandelte Material weist darüber hinaus die taktile Eigenschaft eines weichen Gefühls auf sowie erhöhte Feuchtigkeitsaufnahme. Darüber hinaus ent­ färbt sich der Stoff nicht und das Material neigt im Gegen­ satz zu den typischerweise verwendeten Siliconen nicht zur Ausbildung von öligen Flecken.The present invention relates to a method for treating development of a material that involves the application of a Treatment composition comprises on the material, the egg ne temporary crease resistance causes. The treatment too Composition includes a hydroxy compound, either a hydroxyurea or a hydroxyamide. The together Material handling can be applied to clothing, fabrics and fabrics Textiles are used without need for an external Heat source, it reduces wrinkling and gives the Ma terial temporary crease resistance. In addition, the enriches Do not mix on the garments or the Iron on and even on dark fabric will not flocki ger residue. The treatment composition can also be used in a detergent or a fabric softener be formulated and so a material in the washing or  Rinsing cycle are supplied. The treated material has beyond that the tactile quality of a soft feeling on and increased moisture absorption. In addition ent the fabric does not turn and the material tends towards the opposite not to the typically used silicones Education of oily stains.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren, mit dem einem Material Knitterreduktion, permanente Bügeleigenschaften und verbes­ sertes Griffgefühl sowie erhöhte Feuchtigkeitsaufnahme ver­ liehen werden. Wie hierin verwendet, soll "Faltenfestigkeit" synonym sein mit Knitterfestigkeit, haltbaren Bügeleigen­ schaften, dimensionaler Stabilität, Schrumpffestigkeit und einem Zurückbilden von Falten. Das Verfahren involviert das Anwenden einer Behandlungszusammensetzung aus einer Hy­ droxyverbindung auf ein Material, das Trocknen des Materials bei Raumtemperatur ohne Anwendung einer externen Hitzequel­ le, um dem Material Knitterfestigkeitseigenschaften zu ver­ leihen. Die Behandlungszusammensetzung ist im wesentlichen frei von Formaldehyd und kann in Form einer Lösung oder un­ verdünnt verwendet werden.The invention relates to a method with which a material Crease reduction, permanent ironing properties and verbes sertes feel and increased moisture absorption ver be lent. As used herein, "wrinkle resistance" is intended to mean synonymous with crease resistance, durable ironing shafts, dimensional stability, shrinkage resistance and a regressing of wrinkles. The method involves the Applying a treatment composition from a Hy Droxyverbindung on a material, the drying of the material at room temperature without using an external heat source to give the material wrinkle resistance properties lend. The treatment composition is essentially free of formaldehyde and may be in the form of a solution or un be used diluted.

Das gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelte Materi­ al besteht aus einem natürlichen oder synthetischen Materi­ al. Das Material kann ein Material wie Leder oder ein fase­ riges Material sein. Faserige Materialien können natürlich, synthetisch oder eine Mischung daraus sein. Solche Materia­ lien schließen, ohne Limitierung, Stoffe, Textilien, Nonwo­ vens und aus diesen Materialien hergestellte Endprodukte ein. Das bevorzugte Material ist ein cellulosehaltiger Stoff oder ein cellulosehaltiges Textil und kann gewebt oder nicht gewebt sein und schließt 100%ige Cellulosematerialien, wie z. B. Baumwolle, Rayon und Leinen ein sowie Mischungen, wie z. B. Polyester/Baumwolle oder Polyester/Rayon. Das faserige Material kann auch eine nicht cellulosehaltige natürliche oder synthetische Faser sein, wie z. B. Nylon, Seide und Po­ lyester. Sowohl weiße als auch gefärbte (bedruckte, gefärb­ te, im Garn gefärbte, nachgefärbte usw.) Materialien können mit der erfindungsgemäßen Materialbehandlungszusammensetzung effektiv behandelt werden. Die Materialien können neue oder gebrauchte Kleidung umfassen, einschließlich bereits getra­ gener Kleidung und/oder gewaschener Kleidung.The material treated according to the method of the invention al consists of a natural or synthetic material al. The material can be a material like leather or a chamfer be rough material. Of course, fibrous materials can be synthetic or a mixture thereof. Such materia close, without limitation, fabrics, textiles, nonwo vens and end products made from these materials on. The preferred material is a cellulosic material or a cellulosic textile and may or may not be woven Woven and includes 100% cellulosic materials, such as z. As cotton, rayon and linen and mixtures, such as  z. As polyester / cotton or polyester / rayon. The fibrous one Material can also be a non-cellulosic natural or synthetic fiber, such as. As nylon, silk and butt lyester. Both white and colored (printed, dyed te, yarn-dyed, post-dyed, etc.) materials with the material treatment composition according to the invention be treated effectively. The materials can be new or include used clothing, including already getra Generous clothing and / or washed clothing.

Die Hydroxyverbindung ist entweder ein Hydroxyharnstoff oder ein Hydroxyamid. Der erfindungsgemäß verwendbare Hydroxy­ harnstoff enthält eine Harnstofffunktionalität und minde­ stens eine Hydroxyfunktionalität. Der Begriff Harnstoff, wie hierin verwendet, bedeutet eine N-CO-N-Gruppe, in dem die anderen beiden Bindungen an jedem Stickstoffatom zusätzliche Bindepunkte ausbilden, wie z. B. die hierin in den Zeichnun­ gen und Beispielen gezeigten. Die Harnstoff- und Hy­ droxyfunktionalitäten können in der Verbindung durch ein Kohlenstoffatom von einander getrennt sein. Vorzugsweise sind sie durch mindestens zwei Kohlenstoffatomen getrennt. Das erfindungsgemäß verwendbare Hydroxyamid enthält minde­ stens eine Amidfunktionalität und mindestens eine Hy­ droxyfunktionalität. Vorzugsweise sollte die Hydroxyverbin­ dung kein Formaldehyd freisetzen. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen sind entweder Hydroxyalkylharnstoff oder ein β- Hydroxyalkylamid oder eine Mischung daraus.The hydroxy compound is either a hydroxyurea or a hydroxyamide. The hydroxy used in the invention urea contains a urea functionality and minde at least one hydroxy functionality. The term urea, like used herein means an N-CO-N group in which the other two bonds on each nitrogen additional Form binding points, such. B. The herein in the Zeichnun and examples shown. The urea and hy Driver functions can be activated in the connection Carbon atom be separated from each other. Preferably they are separated by at least two carbon atoms. The hydroxyamide usable according to the invention contains minde at least one amide functionality and at least one Hy droxyfunktionalität. Preferably, the hydroxy compound should do not release formaldehyde. According to the invention preferred Compounds are either hydroxyalkylurea or a β- Hydroxyalkylamide or a mixture thereof.

Bevorzugte Hydroxyharnstoffverbindungen sind von Harnstoff abgeleitet und umfassen eine einzelne Harnstoffgruppe, min­ destens eine Hydroxygruppe und mindestens zwei Kohlenstoffa­ tome zwischen der Harnstoffgruppe und jeder der Hydroxygrup­ pen. Die beiden zwischen die Hydroxy- und Harnstoffgruppen platzierten Kohlenstoffe können in einer linearen, verzweig­ ten oder substituierten Konfiguration vorliegen. Die Hy­ droxyharnstoffverbindung wird durch die Struktur (I) wie folgt repräsentiert:
Preferred hydroxyurea compounds are derived from urea and comprise a single urea group, at least one hydroxy group and at least two carbon atoms between the urea group and each of the hydroxy groups. The two carbons placed between the hydroxy and urea groups can be in a linear, branched or substituted configuration. The hydroxyurea compound is represented by the structure (I) as follows:

wobei
R1
in which
R 1

R2 H oder R5, R3 H oder R5 und R4 H, R1 oder R5 ist, wobei
R5
R 2 is H or R 5 , R 3 is H or R 5 and R 4 is H, R 1 or R 5 , where
R 5

oder C1-C4-Alkyl,
R6
or C 1 -C 4 -alkyl,
R 6

oder C1-C4-Alkyl und
R7
or C 1 -C 4 -alkyl and
R 7

oder C1-C4-Alkyl ist,
wobei R8 H, Methyl oder Ethyl, R9 H, Methyl oder Ethyl und R10 H, Methyl oder Ethyl ist.or C 1 -C 4 -alkyl,
wherein R 8 is H, methyl or ethyl, R 9 is H, methyl or ethyl and R 10 is H, methyl or ethyl.

Bevorzugte Hydroxyharnstoffverbindungen sind N-2-Hydroxy­ ethylharnstoff, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)harnstoff, Tetra- kis(2-hydroxyethyl)harnstoff, Tris(2-hydroxyethyl)harnstoff, N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)harnstoff, N,N'-Bis(3-hydroxypro­ pyl)harnstoff, N,N'-Bis(4-hydroxybutyl)harnstoff, N-Methyl- D-glucoharnstoff und 2-Harnstoff-2-ethyl-1,3-propandiol. Am stärksten bevorzugt ist die Hydroxyharnstoffverbindung N,N'- Bis(2-hydroxyethyl)harnstoff. Im erfindungsgemäßen Verfahren können auch Kombinationen von Hydroxyharnstoffverbindungen verwendet werden.Preferred hydroxyurea compounds are N-2-hydroxy ethylurea, N, N-bis (2-hydroxyethyl) urea, tetra-  kis (2-hydroxyethyl) urea, tris (2-hydroxyethyl) urea, N, N'-bis (2-hydroxyethyl) urea, N, N'-bis (3-hydroxyproper urea, N, N'-bis (4-hydroxybutyl) urea, N-methyl D-glucourea and 2-urea-2-ethyl-1,3-propanediol. At the Most preferably, the hydroxyurea compound is N, N'- urea bis (2-hydroxyethyl). In the method according to the invention may also be combinations of hydroxyurea compounds be used.

Die Hydroxyharnstoffverbindung ist das Reaktionsprodukt von Harnstoff und einem Alkanolamin unter Bildung von Ammoniak. Bevorzugte Alkanolamine schließen, ohne Limitierung, Dietha­ nolamin, Monoethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, Bis(hydroxymethyl)amino-methan, 2-Methyl-3-amino-1-propanol und 2-Methylaminoethanol ein. Verfahren zur Herstellung der Hydroxyharnstoffverbindung sind im US-Patent 5 858 549 be­ schrieben, dessen Offenbarungsgehalt hiermit in die vorlie­ gende Erfindung vollinhaltlich einbezogen wird.The hydroxyurea compound is the reaction product of Urea and an alkanolamine to form ammonia. Preferred alkanolamines include, without limitation, dietha nolamin, monoethanolamine, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, Bis (hydroxymethyl) amino-methane, 2-methyl-3-amino-1-propanol and 2-methylaminoethanol. Process for the preparation of Hydroxyurea compounds are disclosed in U.S. Patent 5,858,549 wrote, whose disclosure content hereby in the present The invention is fully incorporated by reference.

Bevorzugte Hydroxyamidverbindungen sind β-Hydroxyalkylamid­ verbindungen, repräsentiert durch die folgende Struktur (II):
Preferred hydroxyamide compounds are β-hydroxyalkylamide compounds represented by the following structure (II):

In Struktur (II) ist A eine Bindung, ein Wasserstoff oder eine monovalente oder polyvalente organische Gruppe, abgelei­ tet aus einem gesättigten oder ungesättigten Alkylradikal, wobei das Alkylradikal 1 bis 60 Kohlenstoffatome enthält, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Oc­ tyl, Nonyl, Decyl, Eicosyl, Triacontyl, Tetracontyl, Penta­ contyl, Hexylcontyl und ähnliche; Aryl, z. B. mono- und dinucleäres Aryl, wie Phenyl, Naphthyl und ähnliches; niede­ re Trialkylenaminoverbindungen, wie Trimethylenamino, Tri­ ethylenamino und ähnliches; oder ein ungesättigtes Radikal, enthaltend eine oder mehrere Ethylengruppen, wie Ethenyl, 1- Methylethenyl, 3-Butenyl-1,3-diyl, 2-Propenyl-1,2-diyl, Car­ boxy-niederes-Alkenyl, wie 3-Carboxy-2-propenyl und ähnli­ ches; niederes Alkoxycarbonyl-niederes-Alkenyl, wie 3- Ethoxycarbonyl-2-propenyl und ähnliches; R11 ist Wasser­ stoff, niederes Alkyl von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Me­ thyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pen­ tyl und ähnliches, oder Hydroxy-niederes-Alkyl von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, 2- Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 3-Hydroxybutyl, 2-Hydroxy-2- methylpropyl, 5-Hydroxypentyl, 4-Hydroxypentyl, 3-Hydroxy­ pentyl, 2-Hydroxypentyl und die Isomere von Pentyl; R12 und R13 sind gleiche oder unterschiedliche Gruppen, ausgewählt aus Wasserstoff, geradkettigem und verzweigtem niederem Al­ kyl von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einer des R12- und des R13-Restes können über Kohlenstoffatome unter Bildung von Cycloalkyl, wie Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliches ver­ bunden sein; n ist eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2, und n' ist eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 2, oder wenn n' 0 ist.In structure (II), A is a bond, hydrogen or monovalent or polyvalent organic group derived from a saturated or unsaturated alkyl radical wherein the alkyl radical contains from 1 to 60 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl , Heptyl, octyl, nonyl, decyl, eicosyl, triacontyl, tetracontyl, penta-contyl, hexylcontyl and the like; Aryl, e.g. Mono- and dinuclear aryl such as phenyl, naphthyl and the like; lower trialkylamino compounds such as trimethyleneamino, tri-ethyleneamino and the like; or an unsaturated radical containing one or more ethylene groups, such as ethenyl, 1-methylethenyl, 3-butenyl-1,3-diyl, 2-propenyl-1,2-diyl, carboxy-lower-alkenyl, such as 3-carboxy 2-propenyl and the like; lower alkoxycarbonyl-lower alkenyl such as 3-ethoxycarbonyl-2-propenyl and the like; R 11 is hydrogen, lower alkyl of 1 to 5 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, penyl and the like, or hydroxy-lower alkyl of 1 to 5 carbon atoms, such as hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 3-hydroxybutyl, 2-hydroxy-2-methylpropyl, 5-hydroxypentyl, 4-hydroxypentyl, 3-hydroxy-pentyl, 2-hydroxypentyl and the Isomers of pentyl; R 12 and R 13 are the same or different groups selected from hydrogen, straight-chain and branched lower alkyl of 1 to 5 carbon atoms or one of the R 12 and R 13 radicals over carbon atoms to form cycloalkyl such as cyclopentyl, cyclohexyl and the like be connected; n is an integer having a value of 1 or 2, and n 'is an integer having a value of 0 to 2, or when n' is 0.

Eine bevorzugte β-Hydroxyalkylamidverbindung wird durch die Struktur (III) wie folgt repräsentiert:
A preferred β-hydroxyalkylamide compound is represented by structure (III) as follows:

In Struktur (III) ist R11 H, niederes Alkyl oder HOC (R13)2C(R12)2 -, n und n' sind beide 1, -A- ist -(CH2) [m]-, m ist 0 bis 8, vorzugsweise 2 bis 8, jedes R12 ist H und ei­ nes der R13-Radikale ist in jedem Fall H und das andere ist H oder C1-C5-Alkyl; dabei haben R11, R13 und m die oben gege­ bene Bedeutung. Die am stärksten bevorzugte β- Hydroxyalkylamidverbindung wird durch die Struktur (IV) wie folgt repräsentiert:
In structure (III) R 11 is H, lower alkyl or HOC (R 13 ) 2 C (R 12 ) 2 - , n and n 'are both 1, -A- is - (CH 2 ) [m] -, m is 0 to 8, preferably 2 to 8, each R 12 is H and one of the R 13 radicals is in each case H and the other is H or C 1 -C 5 alkyl; R 11 , R 13 and m have the abovementioned meaning. The most preferred β-hydroxyalkylamide compound is represented by structure (IV) as follows:

In der Struktur (IV) ist R13 H oder -CH3.In the structure (IV), R 13 is H or -CH 3 .

Spezifische Beispiele für β-Hydroxyalkylamidverbindungen sind Bis[N,N-di(β-hydroxyethyl)]adipamid, Bis[N,N-di(β- hydroxypropyl)]succinamid, Bis[N,N-di(β-hydroxyethyl)]azel­ amid, Bis-[N,N-di(β-hydroxypropyl)]adipamid und Bis[N- Methyl-N-(β-hydroxyethyl)oxamid.Specific examples of β-hydroxyalkylamide compounds are bis [N, N-di (β-hydroxyethyl)] adipamide, bis [N, N-di (β-) hydroxypropyl)] succinamide, bis [N, N-di (β-hydroxyethyl)] azel amide, bis [N, N-di (β-hydroxypropyl)] adipamide and bis [N- Methyl-N- (β-hydroxyethyl) oxamide.

Die β-Hydroxyalkylamidverbindungen sind entweder bekannte Verbindungen oder können durch Behandeln des Esters mit ei­ nem Amin bei einer Temperatur im Bereich von etwa Raumtempe­ ratur bis etwa 200°C hergestellt werden. Geeignete Ester werden durch Esterifizierung der entsprechenden Säure mit Standardveresterungsverfahren hergestellt. Unter den bevor­ zugt zur Herstellung des β-Hydroxyalkylamid-Vernetzungs­ mittels verwendeten Säuren sind Oxal-, Malon-, Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Pimellin-, Suberin-, Azelain-, Sebacin- sowie 1,4-Cyclohexansäure und ähnliche sowie Alkyl-Derivate davon. Dimer- und Trimersäuren können auch verwendet werden. Zur Herstellung der β-Hydroxyalkylamidverbindung geeignete Amine sind 2-Aminoethanol, 2-Methylaminoethanol, 2- Ethylaminoethanol, 2-n-Propylaminoethanol, 2, 2'-Iminodi-et­ hanol, 2-Aminopropanol, 2,2'-Iminodiisopropanol, 2-Amino­ cyclohexanol, 2-Aminocyclopentanol, 2-Aminomethyl-2-methyl­ ethanol, 2-n-Butylaminoethanol, 2-Methylamino-1,2-dimethyl­ ethanol, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1,3- propandiol, 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol und 2-Amino-2- hydroxymethyl-1,3-propandiol. Die β-Hydroxyalkylamidverbin­ dungen werden gemäß einem in dem US-Patent Nr. 4 076 917, das hier als Referenz einbezogen wird, beschriebenen Verfah­ ren hergestellt.The β-hydroxyalkylamide compounds are either known Compounds or can by treating the ester with egg amine at a temperature in the range of about room tempe temperature to about 200 ° C are produced. Suitable esters are by esterification of the corresponding acid with Standard esterification process. Among the before zugt for the preparation of the β-hydroxyalkylamide crosslinking by means of acids used are oxalic, malonic, amber, Glutaric, adipic, pimelic, suberic, azelaic, sebacic as well as 1,4-cyclohexanoic acid and similar as well as alkyl derivatives from that. Dimer and trimer acids can also be used. Suitable for the preparation of the β-hydroxyalkylamide compound  Amines are 2-aminoethanol, 2-methylaminoethanol, 2- Ethylaminoethanol, 2-n-propylaminoethanol, 2, 2'-iminodi-et ethanol, 2-aminopropanol, 2,2'-iminodiisopropanol, 2-amino cyclohexanol, 2-aminocyclopentanol, 2-aminomethyl-2-methyl ethanol, 2-n-butylaminoethanol, 2-methylamino-1,2-dimethyl ethanol, 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3- propanediol, 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol and 2-amino-2-ene hydroxymethyl-1,3-propanediol. The β-hydroxyalkylamide compound In accordance with a method described in US Pat. No. 4,076,917, US Pat. which is incorporated by reference herein produced.

Die erfindungsgemäße Behandlungszusammensetzung kann entwe­ der in unverdünnter Form oder als Lösung verwendet werden. Sie kann auch in eine flüssige oder pulverförmige Waschmit­ tel- oder Stoffweichmacherzusammensetzung formuliert werden. Eine Lösung kann in jedem Lösungsmittel vorliegen, das eine Lösung oder Suspension mit der Hydroxyverbindung bildet. Beispiele für verwendbare Lösungsmittel schließen, ohne Li­ mitierung, Wasser, Aceton und Alkohole, wie Methanol, Etha­ nol, Propanole und Butanole, sowie Mischungen aus solchen Lösungsmitteln ein. Ein bevorzugtes Lösungsmittel ist Was­ ser. Eine wässrige die Hydroxyverbindung enthaltende Lösung hat vorzugsweise einen pH von etwa 1 bis 12, stärker bevor­ zugt von etwa 2 bis 10, am stärksten bevorzugt von 4 bis 7. Am stärksten bevorzugt weist eine Hydroxyverbindung enthal­ tende wässrige Lösung einen pH von etwa 3 bis etwa 8 auf. Es ist klar, dass zum Einstellen des erwünschten pH-Werts jede Art der pH-Einstellung der wässrigen Lösung eingesetzt wer­ den kann. Die Behandlungszusammensetzung kann zusätzlich zu der Hydroxyverbindung eine oder mehrere Verbindungen enthal­ ten, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die Tenside, Puf­ fer, Farbstoffe, Elektrolyte, Builder, modifizierte oder nicht modifizierte Celluloseverbindungen, modifizierte oder nicht modifizierte Stärke, kationische, nichtionische oder zwitterionische Polymere, Enzyme, Cyclodextrine, Silicone und Duftstoffe enthält. Einen Monohydroxyalkylharnstoff ent­ haltende Zusammensetzungen können auch mit anionischen Poly­ meren kombiniert werden.The treatment composition according to the invention can entwe which are used in undiluted form or as a solution. It can also be washed in a liquid or powdered detergent tel or fabric softening composition. A solution can be present in any solvent that has a Forms solution or suspension with the hydroxy compound. Examples of useful solvents include, without Li mitierung, water, acetone and alcohols, such as methanol, etha nol, propanols and butanols, as well as mixtures of such Solvents. A preferred solvent is what ser. An aqueous solution containing the hydroxy compound preferably has a pH of about 1 to 12, more preferably from about 2 to 10, most preferably from 4 to 7. Most preferably, a hydroxy compound contains tende aqueous solution to a pH of about 3 to about 8 on. It it is clear that to set the desired pH each Type of pH adjustment of the aqueous solution used who that can. The treatment composition may be in addition to the hydroxy compound one or more compounds enthal selected from the group consisting of surfactants, Puf fer, dyes, electrolytes, builders, modified or  unmodified cellulose compounds, modified or unmodified starch, cationic, nonionic or zwitterionic polymers, enzymes, cyclodextrins, silicones and fragrances. A monohydroxyalkylurea ent holding compositions may also be treated with anionic poly be combined.

Jedes zum Aufbringen der Behandlungszusammensetzung auf das Material verwendete Verfahren ist akzeptabel. Einige Bei­ spiele für Aufbringungsverfahren schließen; ohne Limitie­ rung, Spray oder Aufbringen eines Nebels, Aufbringen im Wasch- oder Spülzyklus eines Waschprozesses, Aufbringen mit Hilfe einer die Behandlungszusammensetzung enthaltenden Ma­ terialschicht, z. B. in einem Trockner, und Immersion in ei­ ner die Behandlungszusammensetzung enthaltenden Lösung ein.Each for applying the treatment composition to the Material used method is acceptable. Some Bei conclude games for application procedures; without limit tion, spray or application of a mist, application in the Washing or rinsing cycle of a washing process, applying with Help of a Ma containing the treatment composition terialschicht, z. B. in a dryer, and immersion in egg a solution containing the treatment composition.

Ein bevorzugtes Verfahren zum Aufbringen der Behandlungszu­ sammensetzung auf ein Material ist durch Spray oder Nebe­ laufbringen mit einer Pumpe oder einem Aerosol oder anderen im Stand der Technik bekannten Verfahren. Ein zur Einzelan­ wendung verwendbares Verfahren ist das Aufbringen durch ein Spray oder eine Vernebelungsflasche. Die Behandlungszusam­ mensetzung kann sowohl auf getragene als auch auf nicht ge­ tragene Kleidung aufgebracht werden. Das Aufbringen eines Nebels kann auch in einer dafür vorgesehenen industriellen oder verbrauchergeeigneten Vorrichtung ablaufen, wie einer Haushaltsreinigungsmaschine oder einer Maschine zum Auffri­ schen von Kleidung.A preferred method of applying the treatment Composition on a material is by spray or Nebe run with a pump or aerosol or other known in the art. An individual The method which can be used is application by Spray or a misting bottle. The treatment Zusam Composition can be applied to both worn and non ge wear worn clothes. Applying a Mist can also be used in a dedicated industrial or consumer-friendly device, such as one Household cleaning machine or a machine for Auffri clothes.

Das Material kann mit einer wässrigen Lösung der Behand­ lungszusammensetzung imprägniert werden. "Imprägnieren" be­ deutet, wenn hierin verwendet, das Eindringen der Lösung in die Fasermatrix des Materials und die Verteilung der Lösung einer vorzugsweise im wesentlichen uniformen Art in und durch die Zwischenräume des Materials. Die Lösung umfasst, umgibt und/oder imprägniert daher individuelle Fasern im we­ sentlichen durch die Dicke des Materials, im Gegensatz zur Bildung einer reinen Oberflächenbeschichtung auf dem Materi­ al.The material can be treated with an aqueous solution of the treat lungszusammensetzung be impregnated. "Impregnate" be when used herein, indicates penetration of the solution into the fiber matrix of the material and the distribution of the solution  a preferably substantially uniform type in and through the spaces between the material. The solution includes surrounds and / or impregnates individual fibers in the we sentlichen by the thickness of the material, in contrast to Formation of a pure surface coating on the material al.

Die Behandlungszusammensetzung kann in einem Textilherstel­ lungsprozeß als Teil eines Finishing-Verfahrens zum Verlei­ hen dauerhafter Bügeleigenschaften auf das Textil aufge­ bracht werden. Wenn das Textil während des textilen Herstel­ lungsprozesses nicht behandelt wird, kann die Behandlungszu­ sammensetzung in einem Waschprozess aufgebracht werden, be­ sonders bevorzugt wird sie dem Waschwasser im Waschzyklus des Waschprozesses zuhause oder in einem Waschsalon zuge­ setzt.The treatment composition may be in a textile manufacture process as part of a finishing process for distribution hen permanent ironing properties on the textile up be brought. If the textile during the textile manufacture treatment process is not treated, the treatment may composition are applied in a washing process, be it is particularly preferred to the wash water in the wash cycle the washing process at home or in a laundromat puts.

Die Behandlungszusammensetzung kann auf das zu behandelnde Material auch durch Kontakt mit anderen mit der Behandlungs­ zusammensetzung imprägnierten Materialien transferiert wer­ den. Ein Beispiel ist die Zugabe eines die erfindungsgemäße Behandlungszusammensetzung enthaltenden Tuchs in eine Trock­ ner- oder Schleudervorrichtung und die Übertragung der Be­ handlungszusammensetzung auf die Wäsche durch Kontakt im Trockner. Da für das erfindungsgemäße Verfahren keine Hitze notwendig ist, ist dieses Aufbringungsverfahren bei Einstel­ lung ohne Erhitzen oder mit geringem Erhitzen verwendbar. Aufbringen durch ein imprägniertes Tuch kann auch die Ver­ wendung eines solchen Tuchs im Heimtrockenreinigungsanwen­ dungen einschließen. The treatment composition may be applied to the treatment Material also by contact with others with the treatment composition impregnated materials transferred who the. An example is the addition of one of the invention Cloth containing treatment composition in a dry ner- or spinner and the transfer of Be Action composition on the laundry by contact in the Dryer. As for the inventive method no heat is necessary, this application method is at Einstel Can be used without heating or with low heating. Application by an impregnated cloth can also Ver use of such a cloth in home dry cleaning applications include.  

Zusätzlich kann die Behandlungszusammensetzung durch Einwei­ chen des Textils in einer die Behandlungszusammensetzungen enthaltenden Lösung aufgebracht werden.In addition, the treatment composition by Einwei of the textile in one of the treatment compositions containing solution can be applied.

Das mit der erfindungsgemäßen Behandlungszusammensetzung be­ handelte Material wird bei Raumtemperatur getrocknet, ohne die Notwendigkeit einer externen Hitzequelle. Die Anwendung einer externen Hitzequelle kann den Trockenprozeß beschleu­ nigen, wird aber für das erfindungsgemäße Verfahren nicht benötigt. Solche Hitzequellen schließen, ohne Limitierung, die in Bekleidungstrocknern vorherrschenden Temperaturen ein.The be with the treatment composition according to the invention be material traded is dried at room temperature, without the need for an external heat source. The application an external heat source can accelerate the drying process but will not for the inventive method needed. Such heat sources close, without limitation, the temperatures prevailing in clothing dryers on.

Die Hydroxyverbindung liegt in einer Menge vor, die aus­ reicht, um 0,00001 bis etwa 10% Hydroxyverbindung im Materi­ al bezogen auf das ofentrockene Gewicht des Materials, vor­ zusehen. Vorzugsweise liegt die Hydroxyverbindung in einer Menge vor, die ausreicht, um etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-% und stärker bevorzugt etwa 0,5 bis etwa 2 Gew.-% der Hydroxyver­ bindung in dem Material vorzusehen, bezogen auf das ofen­ trockene Gewicht des Materials.The hydroxy compound is present in an amount consisting of ranges from 0.00001 to about 10% hydroxy compound in the material al based on the oven-dry weight of the material watching. Preferably, the hydroxy compound is in one Amount sufficient to be about 0.1 to about 5 wt% and more preferably about 0.5 to about 2% by weight of the hydroxyver provide binding in the material, based on the furnace dry weight of the material.

Eine verdünnte Lösung des Materials wird typischerweise auf den Stoff gesprüht. Die Sprühlösung kann 0,001 bis 20 Gew.-% der Hydroxyharnstoffverbindung, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, und am stärksten bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%, enthal­ ten.A dilute solution of the material is typically applied sprayed the fabric. The spray solution can be from 0.001 to 20% by weight the hydroxyurea compound, preferably 0.1 to 10 wt .-%, and most preferably 0.5 to 5 wt .-%, enthal th.

Die erfindungsgemäße Behandlungszusammensetzung kann als ein Teil des Waschmittels oder des Stoffweichspülers vorliegen. Die Behandlungszusammensetzung kann sowohl in flüssiger als auch in gepulverter Form oder in Form von tablettierten Waschmitteln vorliegen. Die Hydroxyverbindung liegt in dem Waschmittel oder Stoffweichspüler zu 0,0001 bis 20, vorzugs­ weise 0,1 bis 10, und am stärksten bevorzugt von 0,5 bis 5% vor. Die erfindungsgemäße Behandlungszusammensetzung kann in das Waschmittel oder den Stoffweichspüler unter Verwendung von im Stand der Technik bekannten Standardverfahren einge­ arbeitet werden. Das Aufbringen der Behandlungszusammenset­ zung auf das Material erfolgt während eines normalen Wasch- und/oder Spülzyklus. Eine die erfindungsgemäße Hydroxyver­ bindung enthaltende Waschmittelzusammensetzung kann auch In­ haltsstoffe enthalten, die typischerweise in Waschmitteln enthalten sind, einschließlich, ohne Limitierung, Detergen­ zien, Builder und Cobuilder, Dispergiermittel, Enzyme, Füll­ stoffe und Farbstoff. Die erfindungsgemäße Hydroxyverbindung enthaltende Stoffweichspülerzusammensetzung enthält ebenso andere, typischerweise in Stoffweichspülern gefundene Be­ standteile. Zusätzlich zur Reduktion des Knitterns und der Verbesserung des Griffgefühls dient die erfindungsgemäße Hy­ droxyverbindung auch als Lösungshilfe für Tenside in Form von Tabletten oder Sachetten und unterstützt das schnelle Auflösen harter Bestandteile von Waschmittelpulvern.The treatment composition of the invention may be used as a Part of the detergent or the fabric softener are present. The treatment composition can be in both liquid and also in powdered form or in the form of tableted Detergents available. The hydroxy compound is in the  Detergent or fabric softener to 0.0001 to 20, preferably from 0.1 to 10, and most preferably from 0.5 to 5% in front. The treatment composition according to the invention can be used in the detergent or fabric softener using of standard methods known in the art to be worked. The application of the treatment composition The material is applied during a normal wash cycle. and / or rinse cycle. A hydroxyver according to the invention Bonding containing detergent composition can also In containing ingredients typically in detergents including, without limitation, detergents agents, builders and cobuilders, dispersants, enzymes, fillers fabrics and dye. The hydroxy compound according to the invention containing fabric softener composition also contains other Be typically found in fabric softeners constituents. In addition to the reduction of wrinkling and the Improvement of the grip feeling serves the invention Hy hydroxy compound also as a solution for surfactants in the form of tablets or sachets and supports the fast Dissolving hard constituents of detergent powders.

Die Hydroxyverbindung kann in einem Material eingekapselt sein, wie Stärke, modifizierter Stärke, cellulosischen Sub­ stanzen oder modifizierten cellulosischen Substanzen, um auf das zu behandelnde Material aufgebracht zu werden.The hydroxy compound can be encapsulated in a material such as starch, modified starch, cellulosic sub punching or modified cellulosic substances in order to the material to be treated to be applied.

Das erfindungsgemäße Verfahren verleiht den damit behandel­ ten Materialien Knitterfestigkeit. Darüber hinaus weisen die behandelten Textilien die taktile Anmutung eines weichen Ge­ fühls auf und erhalten die Weichheit auch nach dem Waschen. The inventive method gives the treat it th materials crease resistance. In addition, the treated textiles the tactile appearance of a soft Ge Feel and maintain softness even after washing.  

Kurze Beschreibung der ZeichnungShort description of the drawing

Fig. 1 zeigt die Ergebnisse des Tests auf Griffgefühl des Stoffs in Beispiel 18. Die Ergebnisse stellen die Bewertung durch ein Gremium dar, wobei drei verschiedene Hydroxyharn­ stoff-behandelte Proben mit einer Blindprobe verglichen wur­ den, die mit Wasser behandelt war. Nach der Behandlung wurde jede Probe trockengebügelt. Jedes Gremium-Mitglied beurteil­ te, ob der behandelte Stoff besser, schlechter oder gleich­ wertig im Griffgefühl war. Figure 1 shows the results of the fabric touch feel test in Example 18. The results represent panel rating comparing three different hydroxyurea treated samples to a blank treated with water. After the treatment, each sample was ironed dry. Each panel member assessed whether the treated material was better, worse, or equal in feel.

Die folgenden nicht limitierenden Beispiele illustrieren weitere Aspekte der Erfindung.Illustrate the following non-limiting examples further aspects of the invention.

BEISPIEL 1EXAMPLE 1

106,2 g Diethanolamin und 61,24 g Harnstoff wurden in ein mit Kühler, Thermometer, Rührer und Stickstoffspülnadel aus­ gestatteten 250-ml-Kolben eingebracht. Die Mischung wurde bei 115°C für 5 Stunden erhitzt. Eine Stickstoffspülung wur­ de zum Entfernen des sich bildenden Ammoniaks verwendet. Der Ablauf der Reaktion wurde durch Titration des verbleibenden Diethanolamins mit 0,1 N Salzsäure verfolgt. Es wurde eine klare hygroskopische Flüssigkeit erhalten, die N,N-Bis(2- hydroxyethyl)harnstoff enthielt.106.2 g of diethanolamine and 61.24 g of urea were in a with cooler, thermometer, stirrer and nitrogen purge needle off allowed 250 ml flask inserted. The mixture was heated at 115 ° C for 5 hours. A nitrogen purge was made de used to remove the forming ammonia. The Sequence of the reaction was determined by titration of the remaining Diethanolamins followed with 0.1 N hydrochloric acid. there has been a obtained a clear hygroscopic liquid containing N, N-bis (2) hydroxyethyl) urea.

BEISPIELE 2-7EXAMPLES 2-7

Die folgenden Amine wurden gemäß dem in Beispiel 1 beschrie­ benen Verfahren mit Harnstoff zur Reaktion gebracht.
The following amines were reacted with urea according to the procedure described in Example 1.

BEISPIEL 8EXAMPLE 8

212,4 g Diethanolamin in 212,4 g Wasser wurden in 101,85 g konzentrierter Schwefelsäure auf einen pH von 4 neutrali­ siert. Eine Lösung von 168,99 g Kaliumcyanat und 260 g Was­ ser wurde zugesetzt, und die Mischung für 3 Stunden auf 90°C erhitzt. Nach Kühlen auf Raumtemperatur fiel Kaliumsulfat aus und wurde abgefiltert. Der Filterkuchen wurde mit 425 g heißem Ethanol gewaschen. Das gewonnene Ethanol wurde dann dem Filtrat zugesetzt, was ein trübwerden des Filtrates her­ vorrief. Das weiße Präzipitat wurde durch Filtration ent­ fernt und das Ethanol wurde dann durch Destillation ent­ fernt, um eine viskose flüssige Lösung von N,N-Bis(2- hydroxyethyl)harnstoff zu ergeben. In ähnlicher Weise konnte das Produkt unter Verwendung anderer Säuren zum Neutralisie­ ren des Amins, wie z. B. Schwefelsäure, erhalten werden. Es konnten auch andere Cyanatsalze verwendet werden, z. B. Na­ triumcyanat.212.4 g of diethanolamine in 212.4 g of water were added to 101.85 g concentrated sulfuric acid to a pH of 4 neutrali Siert. A solution of 168.99 g of potassium cyanate and 260 g of water This was added and the mixture for 3 hours at 90 ° C. heated. After cooling to room temperature, potassium sulfate dropped out and was filtered out. The filter cake was 425 g washed hot ethanol. The recovered ethanol was then added to the filtrate, causing a turbidity of the filtrate ago vorrief. The white precipitate was separated by filtration and the ethanol was then separated by distillation to remove a viscous liquid solution of N, N-bis (2) hydroxyethyl) urea. In a similar way could the product using other acids for neutralization ren of the amine, such as. For example, sulfuric acid. It Other cyanate salts could also be used. B. Na triumcyanat.

BEISPIEL 9EXAMPLE 9

Gemäß dem Verfahren nach Beispiel 8 wurden 195,22 g N- Methyl-D-glucamin in 200 g Wasser mit 98,08 g Schwefelsäure zur Reaktion gebracht. Nach Einstellen des pH auf 4 wurden 81,11 g Kaliumcyanat in 100 g Wasser dem Kolben zugesetzt. Die Mischung wurde für 2 Stunden auf 70°C erhitzt. Nach Küh­ len auf 0°C wurde das ausgefallene Kaliumsulfat-Nebenprodukt durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde mit 250 ml hei­ ßem Methanol behandelt und erneut filtriert, um alles ver­ bleibende Salz-Nebenprodukt zu entfernen. Das Methanol wurde dann durch Vakuumdestillation entfernt, um eine N-Methyl-D- glucoharnstofflösung zu erhalten.According to the procedure of Example 8, 195.22 g of N- Methyl D-glucamine in 200 g of water with 98.08 g of sulfuric acid  reacted. After adjusting the pH to 4 Add 81.11 grams of potassium cyanate in 100 grams of water to the flask. The mixture was heated to 70 ° C for 2 hours. After Küh The precipitated potassium sulfate by-product was reduced to 0 ° C removed by filtration. The filtrate was hot with 250 ml Treated methanol and filtered again to ver everything ver to remove permanent salt by-product. The methanol was then removed by vacuum distillation to give an N-methyl-D to obtain glucourea solution.

BEISPIEL 10EXAMPLE 10

Unter Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens kann die Reaktion effektiverweise auch so durchgeführt wer­ den, dass refluxierendes Wasser zum Entfernen des sich bil­ denden Ammoniaks verwendet wird. 105 g Diethanolamin, 25 g Wasser und 60 g Harnstoff wurden in einen mit Heizmantel, Rührer und Thermometer ausgestatteten 250-ml-Kolben einge­ füllt und man ließ für 8 Stunden bei 115°C reagieren.Using the method described in Example 1 the reaction can effectively be carried out so who that refluxing water to remove the bil denden ammonia is used. 105 g of diethanolamine, 25 g Water and 60 g of urea were placed in a with heating mantle, Stirrer and thermometer equipped 250 ml flask filled and allowed to react for 8 hours at 115 ° C.

BEISPIEL 11EXAMPLE 11

210 g Diethanolamin und 90 g Dimethylcarbonat wurden in ei­ nen mit Heizmantel, Rührer und Kühler ausgestatteten Kolben eingefüllt. Der Kolbeninhalt wurde auf 80°C erhitzt und man ließ für 3 Stunden rühren. Volatile Nebenprodukte, z. B. Methanol, wurden durch Vakuumdestillation entfernt. Es wurde eine Tetrakis(2-hydroxyethyl)harnstoff enthaltende Mischung erhalten. 210 g of diethanolamine and 90 g of dimethyl carbonate were added to egg equipped with heating jacket, stirrer and radiator flask filled. The contents of the flask were heated to 80 ° C and one let stir for 3 hours. Volatile by-products, eg. B. Methanol were removed by vacuum distillation. It was a tetrakis (2-hydroxyethyl) urea-containing mixture receive.  

BEISPIEL 12EXAMPLE 12

Einer Lösung von 106 g Diethanolamin in 700 ml Methanol wur­ de eine Lösung von 99 g n-Butylisocyanat und 40 ml Tetrahy­ drofuran über 1 Stunde zugesetzt, wobei die Temperatur unter 30°C gehalten wurde. Nach Zugabe wurde die Mischung für 1 Stunde gerührt, und das Lösungsmittel wurde dann durch Vaku­ umdestillation entfernt, um einen weißen Feststoff N'-Butyl-N,N-bis(2-hydroxyethyl)harnstoff zu ergeben.A solution of 106 g of diethanolamine in 700 ml of methanol wur de a solution of 99 g of n-butyl isocyanate and 40 ml Tetrahy Drofuran added over 1 hour, taking the temperature below 30 ° C was held. After addition, the mixture was for 1 Stirred, and the solvent was then removed by vacuum Removed distilled to a white solid N'-butyl-N, N-bis (2-hydroxyethyl) urea.

BEISPIELE 13-14EXAMPLES 13-14

Die folgenden Amine wurden mit einem Isocyanat gemäß dem in Beispiel 12 beschriebenen Verfahren zur Reaktion gebracht.
The following amines were reacted with an isocyanate according to the procedure described in Example 12.

BEISPIEL 15EXAMPLE 15

Ein mit Rührer und Kühler ausgestatteter 500-ml-Kolben wurde mit 145,1 g 40% Glyoxal und 90 g Harnstoff beschickt. Die Temperatur wurde für 6 Stunden bei 30°C gehalten. Die resul­ tierende Lösung enthielt 4,5-Dihydroxyimidazolidon.A 500 ml flask equipped with stirrer and condenser was added charged with 145.1 g of 40% glyoxal and 90 g of urea. The Temperature was kept at 30 ° C for 6 hours. The resul This solution contained 4,5-dihydroxyimidazolidone.

BEISPIEL 16EXAMPLE 16

Baumwollproben, 6 × 11 Zoll, wurden mit einer Lösung der Beispielsverbindungen so besprüht, dass 7 × 10-4-4 Mol des Materials auf den Stoff aufgebracht wurden. Man ließ die Proben über Nacht trocknen, und dann wurde die Knitterrück­ bildung wie im AATCC(American Association of Textile Che­ mists and Colorists)-Test-Verfahren 128-1980 gemessen. An­ stelle der Verwendung des in Sektion 6 gefundenen Standar­ dauswertungsverfahrens erfolgte ein paarweiser Vergleich der geknitterten Proben. Weniger geknitterten Proben wurde ein Wert von 2 verliehen, während stärker geknittertem Stoff ein Wert von 1 zugeordnet wurde. Wenn ein Unterschied in der Stoffanmutung festgestellt werden konnte, wurde jeder Probe ein Wert von 1,5 zugeordnet. Die Gesamtwerte für jede Probe wurden addiert und als "Wertungssumme" bezeichnet. Gemäß diesem Verfahren waren die Proben mit höherem Rang diejeni­ gen, die von den Mitgliedern des Gremiums als weniger ge­ knittert angesehen wurden.Cotton samples, 6 x 11 inches, were sprayed with a solution of the example compounds so that 7 x 10 -4 -4 mole of the material was applied to the fabric. The samples were allowed to dry overnight, and then the wrinkle recovery was measured as in AATCC Test Method 128-1980 (American Association of Textile Chemists and Colorists). Instead of using the standard evaluation method found in Section 6, a pairwise comparison of the wrinkled samples was carried out. Less wrinkled samples were given a value of 2, while heavier wrinkled fabric was assigned a value of 1. If a difference in fabric appearance could be detected, each sample was assigned a value of 1.5. The totals for each sample were added together and referred to as "scores". According to this procedure, the higher ranked samples were considered to be less wrinkled by the members of the panel.

Tabelle 1Table 1

Beispielexample Wertungssumme (höher = weniger Knittern)Rating (higher = less wrinkling) 11 2626 22 2121 Wasserwater 1515

BEISPIEL 17EXAMPLE 17

Proben mit 5 × 5 Zoll Größe wurden mit einer wässrigen Lö­ sung der Beispielmaterialien besprüht, um die in Tabelle 2 gezeigten Konzentrationen auf der Probe zu erzielen. Die Proben wurden in einem Exsikkator unter konstanten Feuchtig­ keitsbedingungen konditioniert, um die Proben zu equilibrie­ ren. Die Feuchtigkeitsgehalte wurden durch gesättigte wäss­ rige Salzlösungen kontrolliert. Nach Konditionierung wurden die Stoffproben bei Raumtemperatur in das TGA-Instrument eingebracht, für eine halbe Minute bei 25°C equilibriert und dann bei 100°C erhitzt und für 10 Minuten auf 105°C gehal­ ten. Die TGA-Messungen wurden unter ultrareinem N2 durchge­ führt. Das Instrument detektierte den Gewichtsverlust der Probe als Prozentsatz des gesamten Probenausgangsgewichts. Der experimentelle Fehler betrug etwa 0,5. Es wurde gefun­ den, dass der Gewichtsverlust durch den Wasserverlust und nicht durch Zersetzung von Derivaten hervorgerufen wurde. Der gesamte Wasserverlust ist im wesentlichen die Wasserauf­ nahme der Proben bei 100% relativer Feuchtigkeit (RH). Die gesamte Wasseraufnahme für jede der Materialien ist in Ta­ belle 2 gezeigt. Es erwies sich, dass mit Hydroxyharnstoff behandelte Materialien mehr Wasser absorbieren als Proben ohne Behandlung.Samples of 5 x 5 inches in size were sprayed with an aqueous solution of the example materials to achieve the concentrations shown in Table 2 on the sample. The samples were conditioned in a desiccator under constant humidity conditions to equilibrate the samples. Moisture contents were controlled by saturated aqueous saline solutions. After conditioning, the swatches were placed in the TGA instrument at room temperature, equilibrated for half a minute at 25 ° C and then heated at 100 ° C and held at 105 ° C for 10 minutes. TGA measurements were performed under ultra-pure N 2 carried out. The instrument detected the weight loss of the sample as a percentage of the total sample output weight. The experimental error was about 0.5. It was found that the weight loss was caused by the loss of water and not by the decomposition of derivatives. The total water loss is essentially the water uptake of the samples at 100% relative humidity (RH). The total water uptake for each of the materials is shown in Table 2. It was found that hydroxyurea treated materials absorb more water than non-treated samples.

Tabelle 2 Table 2

Befeuchtungswirkung der Hydroxyharnstoffe Moisturizing effect of hydroxyureas

BEISPIEL 18EXAMPLE 18 Griffgefühl des StoffesFeel of the fabric

Für den Test auf Griffgefühl des Stoffes wurden 3%ige Lösun­ gen jedes der folgenden Produkte hergestellt; Beispiel 1 (N,N-Bis(2-hydroxyethylharnstoff), Beispiel 2 (N-2-Hydroxy­ ethylharnstoff) und Beispiel 9 (N-Methyl-D-glucoharnstoff). Diese Lösungen wurden für 10 Sekunden jeweils auf 10 Qua­ dratzoll-Proben aus Baumwolle, 50/50 Baumwolle/Polyester- Mischung und Polyester aufgesprüht. Die Proben wurden dann trocken gebügelt. Ein Gremium wurde um Bewertung des Griff­ gefühls des Stoffes durch Vergleich jeder Proben mit einer Vergleichsprobe des gleichen Materials, das mit entionisier­ tem Wasser besprüht und trocken gebügelt worden war, gebe­ ten. Jedes Mitglied entschied, ob die Probe ein besseres, schlechteres oder gleiches Griffgefühl aufwies, im Vergleich zur Vergleichsprobe.For the test on feel of the fabric 3% solution produced each of the following products; example 1 (N, N-bis (2-hydroxyethyl urea), Example 2 (N-2-hydroxy ethylurea) and Example 9 (N-methyl-D-glucourea). These solutions were set at 10 Qua for 10 seconds each Cotton dratzoll samples, 50/50 cotton / polyester Mixture and polyester sprayed on. The samples were then  ironed dry. A panel was going to evaluate the handle feel the substance by comparing each sample with one Comparative sample of the same material that deionized with sprayed water and ironed dry, give Each member decided whether the sample would be a better worse or the same grip, in comparison to the comparative sample.

Die Resultate wurden durch Zuerkennung von einem Punkt für eine Probe, die sich besser anfühlt als der Vergleich, Abzug eines Punkts für eine Probe, die schlechter als der Ver­ gleich bewertet wurde, und Zuerkennung von 0 Punkten bei Proben, die das gleiche Griffgefühl wie die Vergleichsprobe aufwiesen, bewertet. Die Gesamtpunktzahlen für jede einzelne Probe wurden dann addiert. Die Resultate sind in der unten gezeigten Tabelle aufgeführt.The results were obtained by awarding one point for a sample that feels better than the comparison, deduction a point for a sample worse than the Ver equal to 0 points and 0 points Samples that feel the same as the control sample had, evaluated. The total scores for each individual Sample was then added. The results are in the below shown table.

Gremiumresultate des Griffgefühls Panel results of grip feeling

Beispiel 1 und Beispiel 2 erhielten bei Aufbringen auf Baum­ wolle am meisten Punkte (jeweils vier). Beispiel 1 erhielt drei Punkte auf PolyBaumwolle und zwei auf Polyester. Bei­ spiel 2 erhielt sowohl auf PolyBaumwolle als auch auf Poly­ ester zwei Punkte. Beispiel 9 schnitt mit zwei Stimmen für Polyester, einem Punkt für Baumwolle und null Punkten für PolyBaumwolle schlecht ab.Example 1 and Example 2 were obtained when applied to tree want the most points (four each). Example 1 received three points on poly-cotton and two on polyester. at Game 2 received both poly-cotton and poly ester two points. Example 9 cut with two votes for Polyester, a point for cotton and zero points for Poly cotton bad.

Um den insgesamt am besten Abschneidenden zu bestimmen, wur­ den die jeweils für die einzelnen Stoffe vergebenen Punkte addiert. Beispiel 1 hatte mit neun Punkten die insgesamt be­ ste Bewertung. Beispiel 2 folgt mit acht Punkten dicht da­ hinter. Beispiel 9 erhielt eine Gesamtbewertung von drei Punkten. Die maximal erhältliche Anzahl der Punkte war elf.To determine the overall best performer, WUR the points awarded for each substance added. Example 1 had the total of nine points rating. Example 2 follows closely with eight points Behind. Example 9 received an overall rating of three Points. The maximum number of points was eleven.

Nach dieser Bewertung wurden auf jede Probe Wassertropfen aufgebracht und die Geschwindigkeit der Absorption wurde vi­ suell bestimmt. Es gab offensichtlich keinen Unterschied in der Geschwindigkeit, mit der Wasser durch die verschiedenen Proben absorbiert wurde, aber mit Beispiel 2 und Beispiel 9 und Beispiel 1 gebügelte Polyesterproben schienen schneller zu trocknen als die Vergleichsprobe.After this evaluation, drops of water were added to each sample applied and the speed of absorption was vi determined suell. There was obviously no difference in the speed with which water passes through the different Samples were absorbed, but with Example 2 and Example 9 and Example 1 pressed polyester samples appeared faster to dry than the comparative sample.

BEISPIEL 19EXAMPLE 19 Herstellung einer granularen WaschmitteltestzusammensetzungPreparation of a Granular Detergent Test Composition

Typische granulare Hochleistungswaschmittelzusammensetzungen können mit einer oder mehreren erfindungsgemäßen Hydroxyver­ bindung(en) hergestellt werden. Diese granularen Waschmit­ telzusammensetzungen haben alle die folgende Grundformel: Typical high performance granular detergent compositions can with one or more Hydroxyver invention Bond (s) are produced. This granular detergent Tel compositions all have the following basic formula:  

TABELLE 3 TABLE 3

BEISPIEL 20EXAMPLE 20 Herstellung einer flüssigen WaschmitteltestzusammensetzungPreparation of a liquid detergent test composition

Typische Hochleistungsflüssigwaschmittelzusammensetzungen können mit einer oder mehreren erfindungsgemäßen Hydroxyver­ bindungen hergestellt werden. Diese granularen Waschmittel­ zusammensetzungen haben alle die folgende Grundformel: Typical high performance liquid detergent compositions can with one or more Hydroxyver invention bonds are produced. These granular detergents Compositions all have the following basic formula:  

TABELLE 4 TABLE 4

BEISPIEL 21EXAMPLE 21 Herstellung der granularen WaschmitteltestzusammensetzungPreparation of Granular Detergent Test Composition

Typische granulare Waschmittelzusammensetzungen können mit einer oder mehreren erfindungsgemäßen Hydroxyverbindungen hergestellt werden. Diese granularen Waschmittelzusammenset­ zungen haben alle die folgende Grundformel: Typical granular detergent compositions can be used with one or more hydroxy compounds according to the invention getting produced. This granular detergent composition all have the following basic formula:  

TABELLE 5 TABLE 5

BEISPIEL 22EXAMPLE 22

Typische verdünnte Stoffweichmacherformulierungen sind unten aufgeführt.Typical dilute fabric softener formulations are below listed.

TABELLE 6 TABLE 6

Formulierungen aus verdünnten traditionellen Weichmachern (Einzelaktiv)a Formulations of dilute traditional plasticizers (individual active) a

BEISPIEL 23EXAMPLE 23 Beispiele für konzentrierte Stoffweichmacher­ zusammensetzungenExamples of concentrated fabric softeners compositions

TABELLE 7 TABLE 7

Verwendungsfertige Spülkonditionierer bei dreifacher Konzentration (gemischte Aktivstoffe) Ready-to-use rinse conditioner at triple concentration (mixed active ingredients)

BEISPIEL 24EXAMPLE 24 Beispiele für konzentrierte Stoffweichmacher­ zusammensetzungenExamples of concentrated fabric softeners compositions

TABELLE 8 TABLE 8

Beispiele für konzentrierte biologisch abbaubare Formulierungen Examples of concentrated biodegradable formulations

BEISPIEL 25 EXAMPLE 25

Beispiele für Trocknertuchzusammensetzungen Examples of dryer cloth compositions

TABELLE 9 TABLE 9

Materialien in Formulierung G werden auf einer Vlies- oder Stoffoberfläche beschichtet Materials in Formulation G are coated on a nonwoven or fabric surface

Material in Formulierung H ist ein Beispiel für eine Endverwendung Material in Formulation H is an example of an end use

Claims (8)

1. Verfahren zur Behandlung eines Materials zur Faltenre­ duktion und um diesem eine temporäre Knitterfestigkeit zu verleihen und das Griffgefühl zu verbessern, umfas­ send:
  • a) Aufbringen einer Behandlungszusammensetzung auf das Material in einer Menge, die zum Verleihen temporä­ rer Knitter- und Fleckfestigkeit wirksam ist, wobei die Behandlungszusammensetzung eine Hydroxyverbin­ dung umfaßt; und
  • b) Trocknen der Behandlungszusammensetzung bei Raumtem­ peratur, ohne dass die Verwendung einer externen Hitzequelle notwendig ist,
wobei die Hydroxyverbindung entweder
  • 1. einen Hydroxyharnstoff, umfassend einen Harnstoff- und mindestens einen Hydroxylrest; oder
  • 2. ein Hydroxyamid, umfassend mindestens einen Amid- und mindestens einen Hydroxylrest, umfasst.
A method of treating a wrinkle reduction material to give it a temporary crease resistance and to improve the feel, comprising:
  • a) applying a treatment composition to the material in an amount effective to impart temporary crease and stain resistance, the treatment composition comprising a hydroxy compound; and
  • b) drying the treatment composition at room temperature without the need for an external heat source,
wherein the hydroxy compound is either
  • 1. a hydroxyurea comprising a urea and at least one hydroxyl radical; or
  • 2. a hydroxyamide comprising at least one amide and at least one hydroxyl radical.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Hydroxyverbindung (Hydroxyalkyl)harnstoff, β-Hydroxyalkylamid oder Kombi­ nationen daraus umfasst.2. The method of claim 1, wherein the hydroxy compound (Hydroxyalkyl) urea, β-hydroxyalkylamide or combi includes it. 3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei
  • a) der (Hydroxyalkyl)harnstoff die Struktur
    aufweist,
    wobei R1
    ist,
    R2 H oder R5, R3 H oder R5 und R4 H, R1 oder R5 ist, wobei
    R5
    oder C1-C4-Alkyl,
    R6
    oder C1-C4-Alkyl ist und
    R7
    oder C1-C4-Alkyl ist,
    wobei R8 H, Methyl oder Ethyl, R9 H, Methyl oder Ethyl und R10 H, Methyl oder Ethyl ist; und
  • b) das β-Hydroxyalkylamid die Struktur
    aufweist,
    wobei A eine Bindung, Wasserstoff, ein monovalenter oder polyvalenter organischer Rest, abgeleitet von einem gesättigten oder ungesättigten Alkyl mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, Aryl, Tri-niederes Alky­ lenamino oder ein ethylenisch ungesättigter Rest ist; R11 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Was­ serstoff, niederem Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffato­ men und Hydroxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht; R12 und R13 unabhängig aus der Gruppe ausge­ wählt sind, die aus Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem niederem Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffa­ tomen und einem der R12- und R13-Reste, verbunden mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, um ein Cycloalkyl zu bilden, besteht; n eine gerade Zahl 1 oder 2 und n' eine gerade Zahl von 0 bis 2 ist, wobei n 2 ist, wenn n' 0 ist.
3. The method of claim 2, wherein
  • a) the (hydroxyalkyl) urea has the structure
    having,
    where R 1
    is
    R 2 is H or R 5 , R 3 is H or R 5 and R 4 is H, R 1 or R 5 , where
    R 5
    or C 1 -C 4 -alkyl,
    R 6
    or C 1 -C 4 -alkyl and
    R 7
    or C 1 -C 4 -alkyl,
    wherein R 8 is H, methyl or ethyl, R 9 is H, methyl or ethyl and R 10 is H, methyl or ethyl; and
  • b) the β-hydroxyalkylamide the structure
    having,
    wherein A is a bond, hydrogen, a monovalent or polyvalent organic radical derived from a saturated or unsaturated alkyl of 1 to 60 carbon atoms, aryl, tri-lower alkylene lenamino or an ethylenically unsaturated radical; R 11 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl of 1 to 5 carbon atoms and hydroxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms; R 12 and R 13 are independently selected from the group consisting of hydrogen, straight or branched lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms and one of R 12 and R 13 radicals attached to the carbon atoms to which they are attached to form a cycloalkyl is; n is an even number 1 or 2 and n 'is an even number from 0 to 2, where n is 2 when n' 0.
4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Material aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Baumwolle, Rayon, Leinen, Leder, Seide, Polyester/Baumwolle, Polyester/Rayon und Kombinationen daraus ausgewählt ist.4. The method of claim 1, wherein the material of the Group is selected from cotton, rayon, linen, Leather, silk, polyester / cotton, polyester / rayon and Combinations thereof is selected. 5. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Hydroxyverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus N,N-Bis(2- hydroxyethyl)harnstoff, Tetrakis(2-hydroxyethyl)harn­ stoff, Tris(2-hydroxyethyl)harnstoff, N,N'-Bis(2- hydroxyethyl)harnstoff, N,N'-Bis(3-hydroxypropyl)harn­ stoff, N,N'-Bis(4-hydroxybutyl)harnstoff, 2-Harnstoff-2- ethyl-1,3-propandiol, N-Hydroxyethylharnstoff, N-Methyl- D-glucoharnstoff und Kombinationen daraus besteht.5. The method of claim 2, wherein the hydroxy compound is selected from the group consisting of N, N-bis (2) hydroxyethyl) urea, tetrakis (2-hydroxyethyl) urine tris (2-hydroxyethyl) urea, N, N'-bis (2- hydroxyethyl) urea, N, N'-bis (3-hydroxypropyl) urine substance, N, N'-bis (4-hydroxybutyl) urea, 2-urea-2- ethyl 1,3-propanediol, N-hydroxyethyl urea, N-methyl D-glucourea and combinations thereof. 6. Verfahren gemäß Anspruch 2, wobei das β-Hydroxyalkylamid aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Bis[N,N-di(β- hydroxyethyl)]adipamid, Bis[N,N-di(β-hydroxypropyl)]- succinamid, N-2-Hydroxyethylharnstoff, Bis[N,N-di(β- hydroxyethyl)]-azelamid, Bis-[N,N-di(β-hydroxypropyl)]- adipamid und Bis[N-Methyl-N-(β-hydroxyethyl)oxamid be­ steht. 6. The method according to claim 2, wherein the β-hydroxyalkylamide is selected from the group consisting of bis [N, N-di (β-) hydroxyethyl)] adipamide, bis [N, N-di (β-hydroxypropyl)] - succinamide, N-2-hydroxyethyl urea, bis [N, N-di (β-) hydroxyethyl)] azelamide, bis [N, N-di (β-hydroxypropyl)] - adipamide and bis [N-methyl-N- (β-hydroxyethyl) oxamide be stands.   7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Hydroxyverbindung in einer Menge vorliegt, die hinreichend ist, um etwa 0,00001 bis etwa 10 Gew.-% der Hydroxyverbindung in dem Material zu liefern, bezogen auf das ofentrockene Ge­ wicht des Materials.7. The method of claim 1, wherein the hydroxy compound in an amount that is sufficient to about 0.00001 to about 10% by weight of the hydroxy compound in the Material to deliver, based on the oven-dry Ge weight of the material. 8. Verfahren zur Verbesserung des Griffgefühls und zum Er­ höhen der Feuchtigkeitabsorption und -retention eines Materials, umfassend:
  • a) Aufbringen einer Behandlungszusammensetzung auf das Material in einer Menge, die zum Verleihen einer temporären Knitter- und Fleckfestigkeit wirksam ist, wobei die Stoffbehandlungszusammensetzung eine Hy­ droxyverbindung umfasst; und
  • b) Trocknen der Behandlungszusammensetzung bei Raumtem­ peratur, wobei die Hydroxyverbindung entweder
    • 1. einen Hydroxyharnstoff, umfassend einen Harn­ stoff und mindestens einen Hydroxylrest; oder
    • 2. ein Hydroxyamid, umfassend mindestens einen Amid- und mindestens einen Hydroxylrest, um­ fasst.
A method of improving grip and increasing moisture absorption and retention of a material comprising:
  • a) applying a treatment composition to the material in an amount effective to impart temporary wrinkle and stain resistance, the fabric treatment composition comprising a hydroxy compound; and
  • b) drying the treatment composition at room temperature, wherein the hydroxy compound is either
    • 1. a hydroxyurea comprising a urea and at least one hydroxyl radical; or
    • 2. a hydroxyamide, comprising at least one amide and at least one hydroxyl radical to summarizes.
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