DE10141339A1 - Substituierte Propargylamine - Google Patents

Substituierte Propargylamine

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DE10141339A1
DE10141339A1 DE2001141339 DE10141339A DE10141339A1 DE 10141339 A1 DE10141339 A1 DE 10141339A1 DE 2001141339 DE2001141339 DE 2001141339 DE 10141339 A DE10141339 A DE 10141339A DE 10141339 A1 DE10141339 A1 DE 10141339A1
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alkylamino
compound
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Withdrawn
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DE2001141339
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English (en)
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Harald Jakobi
Susan Mary Cramp
Joachim Dickhaut
Stephen Lindell
Joerg Tiebes
Canales Maria Asuncion
Daniela Jans
Waltraud Hempel
Reed Nathan Royalty
Susan Marie Mccomb
Maria-Theresia Thoenessen
Jutta Maria Waibel
Vincent Lee Salgado
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Bayer CropScience AG
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten Aryl- und Heteroarylpropargylamine der allgemeinen Formel (I), DOLLAR F1 worin DOLLAR A a) R·1· ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Aryl oder Heteroaryl bedeutet, DOLLAR A b) A eine Gruppe CR·4·R·5· oder C=O bedeutet, wobei DOLLAR A R·4· Wasserstoff, Halogen oder Alkyl bedeutet; DOLLAR A R·5· Wasserstoff, Halogen oder ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest bedeutet; DOLLAR A c) R·2· und R·3· gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes N-Heterocyclyl oder N-Heteroaryl bilden, DOLLAR A gegebenenfalls auch als N-Oxid oder Salz, als Schädlingsbekämpfungsmittel gegen Arthropoden und Helminthen zum Schutz von Pflanzen und Tieren.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Aryl- und Heteroarylpropargylamine als Schädlingsbekämpfungsmittel insbesondere gegen schädliche Arthropoden und Helminthen.
  • In EP-A-0 041 324 wird 1-[3-(3,5-Bistrifluormethylphenyl)-2-propinyl]-4-tertbutylpiperidin als Rodentizid beschrieben. Ähnliche Verbindungen, in welchen der tertiär Butylrest substituiert ist, werden in DE-A-35 04 412 beschrieben. Weitere Verbindungen dieses Typs, in welchen der Butylrest durch andere Alkylreste ersetzt ist, werden in 1987 BCPC Mono. No 37 Stored Products Pest Control, S. 125, beschrieben. Daneben gibt es weitere Publikationen, worin Verbindungen genannt werden, bei denen Arylreste über Propargyl mit stickstoffhaltigen Heterocyclen verknüpft sind.
  • Überraschenderweise wurden nun gefunden, daß Verbindungen dieses Typs insektizide, akarazide und helminthizide Wirkung haben. Die Verbindungen sind teilweise neu.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Arthropoden, wie Insekten und Acarina, und Helminthen, wie Tierparasiten und pflanzenschädlichen Nematoden, wobei auf diese Schädlinge oder die von ihnen befallenen Pflanzen oder Tiere, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß Formel (I),


    worin
    • a) R1 ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
    • b) A eine Gruppe CR4R5 oder C = O bedeutet, wobei
      R4 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl bedeutet;
      R5 Wasserstoff, Halogen oder einen gegebenenfalls subsituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet;
    • c) R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes N-Heterocyclyl oder N-Heteroaryl bilden,
    gegebenenfalls auch als N-Oxid und/oder Salz, appliziert wird.
  • Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von Arthropoden, wie Insekten und Acarina, und Helminthen, wie Tierparasiten und pflanzenschädlichen Nematoden.
  • Viele der Verbindungen gemäß Formel (I) sind neu, und die Erfindung beinhaltet alle neuen Verbindungen gemäß Formel (I), insbesondere diejenigen, in welchen
    • a) R1 ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Heteroaryl oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Aryl bedeutet,
    • b) A die oben genannten Bedeutungen hat;
    • c) R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Piperidin bildet,
    mit der Maßgabe, daß, wenn R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder in der 4-Position durch gegebenenfalls substituiertes Alkyl substituierten Piperidinrest bilden, R1 nicht 3,5- Bistrifluormethylphenyl ist.
  • In der obigen Formel ist ein Kohlenwasserstoffrest ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer, gesättigter, teilgesättigter, ungesättigter oder aromatischer organischer Rest mit vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl, Aryl oder Benzyl. Ebenso sind zusammengesetzte Begriffe, wie Cycloalkylalkenyl, Cycloalkinylalkyl und Arylalkinyl, von dieser Definition umfaßt. Enthält ein Kohlenwasserstoffrest noch zusätzlich Heteroatome, so können sich diese grundsätzlich, d. h. sofern es der chemische Aufbau erlaubt, an beliebiger Position des Kohlenwasserstoffrests befinden.
  • In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können kettenförmige, kohlenstoffhaltige Reste, wie Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylamino und Alkylthio, sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst, wie Alkenyl und Alkinyl, jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt.
  • Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Gruppen wie Alkoxy, Halogenalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl, 1,4-Dimethylpentyl, und Benzyl; Alkenyl- und Alkinylreste, auch in den zusammengesetzten Gruppen, haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z. B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl. Die Mehrfachbindung kann sich in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden.
  • Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise drei bis acht C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis acht Kohlenstoffringgliedern, z. B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann.
  • Im Falle zusammengesetzter Reste, wie Cycloalkylalkenyl, kann sich der erstgenannte Rest an beliebiger Position des zweitgenannten befinden.
  • Im Falle einer zweifach substituierten Aminogruppe, wie Dialkylamino, können diese beiden Substituenten gleich oder verschieden sein.
  • Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Halogenalkyl, -alkenyl und -alkinyl, etc. bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. CF3, CHF2, CH2F, CF2CF3, CHClCH2F, CCl3, CCl2F, CClF2, CHCl2, CH2CH2Cl; Halogenalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für andere durch Halogen substituierte Reste.
  • Unter dem Begriff "Heterocyclyl" ist ein gesättigtes oder partiell ungesättiges mono- oder polycyclisches Ringsystem, mit vorzugsweise 3 bis 14 Ringgliedern, zu verstehen, das ein oder mehrere, vorzugsweise ein bis drei, Heteroatome, vorzugsweise aus einer Gruppe Sauerstoff, Stickstoff ("N-Heterocyclyl") und Schwefel, enthält. Die Verknüpfung kann, sofern chemisch möglich, an beliebiger Position des Heterocyclus erfolgen. Beispiele dafür sind Oxiranyl, Aziridinyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothioazolidinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa-diazolidinyl, 1,2,4- Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-1-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofuryl, 2,5-Dihydrofuryl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,5- Dihydrothienyl, 2,3-Dihydropyrrolyl, 2,5-Dihydropyrrolyl, 2,3-Dihydroisoxazolyl, 4,5- Dihydroisoxazolyl, 2,5-Dihydroisothiazolyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 4,5- Dihydropyrazolyl, 2,5-Dihydropyrazolyl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 4,5-Dihydrooxazofyl, 2,5-Dihydrooxazolyl, 2,3-Dihydrothiazofyl, 4,5-Dihydrothiazolyl, 2,5-Dihydrothiazolyl, 2,3-Dihydroimidazolyl, 4,5-Dihydroimidazolyl, 2,5-Dihydroimidazolyl, Morpholinyl, Piperidinyl, Piperazinyl, Tetrahydropyridazinyl, Tetrahydropyrimidinyl, Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazinyl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-1-yl, 1,2,4- Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazinyl, 1,3-Dithian-2-yl, Tetrahydropyranyl, 1,3- Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-1-yl, 1,2,3,4- Tetrahydropyridin-1-yl, 1,2-Dihydropyridin-1-yl, 1,4-Dihydropyridin-1-yl, 4H-1,3-Thiazinyl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5- tetrahydrothein-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazinyl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, Hexahydroazepin-1-yl, Homopiperazin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-1-yl, Decahydrochinolin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin-1-yl, Decahydroisochinolin-1- yl, 1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl, 2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl, 2-Aza-5-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl, 2-Aza-5-thiabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl, 2- Methyl-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl, 2-Benzyl-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptan-5- yl, 4-Azatricyclo[4.3.1.1 (3,8)]undecan-5-on-4-yl.
  • Aryl steht für einen aromatischen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoffrest mit vorzugsweise 6 bis 14, besonders bevorzugt 6 bis 12, C-Atomen, z. B. Phenyl, Naphthyl, Biphenyl und Phenanthryl.
  • Heteroaryl steht für ein aromatisches mono-, bi- oder tricyclisches Ringsystem, mit vorzugsweise 5 bis 14 Ringgliedern, das neben Kohlenstoffringgliedern ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome ("N-Heteroaryl") und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält. Beispiele für 5-gliedriges Heteroaryl sind 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 3- Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4- Triazol-3-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 1,2,3-Triazol-1-yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3- Thienyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5- Isothiazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl. Beispiele für 6-gliedriges Heteroaryl sind 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3- Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl. Beispiele für anneliertes 5-gliedriges Heteroaryl sind Benzothiazol-2-yl und Benzoxazol-2-yl. Beispiele für benzokondensierte 6-gliedriges Heteroaryl sind Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl und Chinoxalinyl.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind.
  • Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soff zum Ausdruck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.
  • Ist eine Gruppe mehrfach substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß bei der Kombination der verschiedenen Substituenten die allgemeinen Grundsätze des Aufbaus chemischer Verbindungen zu beachten sind, d. h. daß nicht Verbindungen gebildet werden, von denen der Fachmann weiß, daß sie chemisch instabil oder nicht möglich sind.
  • Bevorzugt haben die Symbole und Indizes der allgemeinen Formel (I) folgende Bedeutung:
    R1 bedeutet ein Aryl- oder Heteroaryl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert durch: Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylalkoxy, Heteroarylalkenyloxy, Heteroarylalkinyloxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkenyloxy, Heterocyclylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycfoalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Heteroarylthio, Heteroarylalkylthio, Heteroarylalkenylthio, Heteroarylalkinylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkenylthio, Heterocyclylalkinylthio, Amino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di- Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-Heteroarylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylafkenylamino, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- Heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Afkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkylsulfoamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonoamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonoamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkylamino, Alkenylsulfonyl-N- alkylamino, N-Alkyl-alkinylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Arylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylsulfonyl- N-alkylamino, Arylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Arylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkenylsulfononyl-N-alkylamino, Arylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenylcarbonyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinylcarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkylalkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Arylalkenylcarbonyloxy, Arylalkinylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heteroarylalkylcarbonyloxy, Heteroarylalkenylcarbonyloxy, Heteroarylalkinylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heterocyclylalkylcarbonyloxy, Heterocyclylalkenyloxy, Heterocyclylalkinylcarbonyloxy, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkyfalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N- arylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyoxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylamino, Heterocyclyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Alkoxycarbonyl-N-alkylamino, Alkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Alkinyloxycarbonyl- N-alkylamino, Cycloalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkoxycarbonyl-N- alkylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl-N-alkylamino, Aryloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkinyoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonyl-N- alkylamino, Heterocyclylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonyl-N- alkylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyloxy, Halogenalkenylcarbonyloxy, Halogenalkinylcarbonyloxy, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Alkoxyalkoxy, Arylalkoxyalkoxy, Cyano, Nitro, oder einen Rest aus der Gruppe Alkyl-NH-N=CH-, Aryl-(CH2)n-NH-N=CH-, Alkoxy-N =CH-, Aryl-(CH2)n-O-N=CH-, Alkyl-NH-NH-CO- und Arylalkyl-NH-NH-CO-.
  • R1 bedeutet besonders bevorzugt ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Benzyl - wobei die siebzehn letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und Alkylthio substituiert sein können - substituiertes Heteroaryl oder Aryl.
  • Als Substituenten, mit denen der Aryl- oder Heteroarylrest der Gruppe R1 gegebenenfalls substituiert ist, sind ganz besonders bevorzugt Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C2-C4)-Halogenalkenyloxy, (C2-C4)- Halogenalkinyloxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, Aryloxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, wobei Aryl, Heteroaryl und/oder Heterocyclylsysteme gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiert sein können, oder zwei Substituenten bilden zusammen eine Gruppe -O-CH2-O- oder -O-(CH2)2-O-.
  • Insbesondere bevorzugt sind Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, Nitro, Cyano, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, Phenyl, (C1-C4)- Alkylcarbonyloxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Phenoxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)- Alkyl-piperidin-1-yl, wobei Phenyl und Piperidylreste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkyl substituiert sind, oder daß zwei Substituenten zusammen eine Gruppe -O-CH2-O- oder -O-(CH2)2-O- bilden.
  • Aus der letztgenannten Gruppe von Substituenten sind bevorzugt: F, Cl, CF3, Methyl, Ethyl, 1-Propyl, n-Propyl, Nitro, Cyano, -COOCH3, -OCH3, -OC2H5, -SCH3, Phenyl, o-Phenyl, -O-C(O)-i-Propyl, -SO2CH3, -C(O)CH3, -O-CH2-O- und -CH3-(4- Methylpiperidin-1-yl).
  • In der Gruppe R1 ist der Aryl- oder Heteroaryl-Rest bevorzugt aus der Gruppe 2- Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2- yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyl oder Phenyl, insbesondere aus der Gruppe Phenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl und Chinolin-4-yl.
  • A bedeutet eine Gruppe CR4R5, oder C=O, wobei
    R4 bevorzugt Wasserstoff, Fluor oder Methyl, besonders bevorzugt Wasserstoff oder Fluor und ganz besonders bevorzugt Wasserstoff, bedeutet;
    R5 bevorzugt Wasserstoff, Fluor, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)- alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, besonders bevorzugt Wasserstoff, Fluor oder Methyl und ganz besonders bevorzugt Wasserstoff bedeutet.
  • R2 und R3 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine N-Heterocyclyl- oder N-Heteroarylgruppe, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert durch Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylalkoxy, Heteroarylalkenyloxy, Heteroarylalkinyloxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkenyloxy, Heterocyclylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Heteroarylthio, Heteroarylalkylthio, Heteroarylalkenylthio, Heteroarylalkinylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkenylthio, Heterocyclylalkinylthio, Amino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl- N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-Heteroaryfamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylalkenylamino, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- Heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkylsulfoamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonoamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonoamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkylamino, Alkenylsulfonyl-N- alkylamino, N-Alkyl-alkinylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Arylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylsulfonyl- N-alkylamino, Arylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Arylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkenylsulfononyl-N-alkylamino, Arylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinylcarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkylalkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Arylalkenylcarbonyloxy, Arylalkinylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heteroarylalkylcarbonyloxy, Heteroarylalkenylcarbonyloxy, Heteroarylalkinylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heterocyclylalkylcarbonyloxy, Heterocyclylalkenyloxy, Heterocyclylalkinylcarbonyloxy, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- Heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N- arylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-Heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyoxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylamino, Heterocyclyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Alkoxycarbonyl-N-alkylamino, Alkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Alkinyloxycarbonyl- N-alkylamino, Cycloalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkoxycarbonyl-N- alkylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl-N-alkylamino, Aryloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Arylalkinyoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonyl-N- alkylamino, Heterocyclylalkoxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-N-alkylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonyl-N- alkylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyloxy, Halogenalkenylcarbonyloxy, Halogenalkinylcarbonyloxy, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Alkoxyalkoxy, Arylalkoxyalkoxy, Cyano, Nitro, oder einen Rest aus der Gruppe Alkyl-NH-N=CH-, Aryl-(CH2)n-NH-N =CH-, Alkoxy-N=CH-, Aryl-(CH2)n-O-N=CH-, Alkyl-NH-NH-CO- und Arylalkyl-NH-NH-CO-.
  • R2 und R3 bilden besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, -(C1-C4)-Alkylcarbonyl, -(C1-C4)-Alkylcarbonyloxy, -(C1-C4)-Alkylsulfonyl, -(C1-C4)-Alkylsulfonyloxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, SCH, (C1-C4)-Dialkylamino, Formyl, - wobei die genannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und Alkylthio substituiert sind - substituiertes N-Heterocyclyl oder N-Heteroaryl. Zwei Substituenten zusammen bilden gegebenenfalls eine Gruppe -O-CH2-O- oder -O-(CH2)2-O- oder, am selben C-Atom, =O.
  • R2 und R3 bilden ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1- C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl, -(C1-C4)-Alkylcarbonyl, -(C1- C4)-Alkylcarbonyloxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, -(C1-C4)-Alkylsulfonyl, -(C1-C4)- Alkylsulfonyloxy, - wobei die genannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und Alkylthio substituiert sind - SCH, (C1-C4)-Dialkylamino, Formyl, =O, -O-CH2-O-, -O-(CH2)2 -Osubstituiertes N-Heterocyclyl oder N-Heteroaryl.
  • R2 und R3 bilden bevorzugt gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch die oben genannten Substituenten substituiertes Piperidin, Piperazin, Morpholin, Azepam, Decahydrochinolin, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin oder 6- Azabicyclo[3.2.1.]octan, besonders bevorzugt ein Piperidin.
  • Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze bilden. Bevorzugt sind dabei die auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung gängigen und tolerablen Salze. Tragen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beispielsweise Gruppen wie Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (C1-C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen. Tragen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beispielsweise Gruppen wie Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz-, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls insektizide, akarizide und/oder helminthizide/nematizide Eigenschaften auf.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen aufweisen. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diastereomeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Isomeren aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
  • Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
  • Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
  • In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.
  • Die Synthese von Verbindungen der Formel (I) können je nach Bedeutung der Substituenten beispielsweise nach einem oder mehreren der in den folgenden Schemata angegebenen Verfahren hergestellt werden. Schema 1

  • Durch die in Schema 1 angegebene palladiumkatalysierte Kreuzkupplung (Sonogashira-Kupplung) einer Verbindung der Formel (II), in der X für -OSO2CF3 oder Halogen, bevorzugt Iod, steht, mit einer Verbindung der Formel (III) erhält man die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I). Diese Reaktion wird bevorzugt in Gegenwart einer Aminbase, z. B. Diethylamin, Triethylamin, Piperidin, Pyrrolidin oder DBU, die neben anderen Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, DMF, THF oder Diethylether auch selbst als Lösungsmittel dienen kann, oder einer anderen geeigneten Base, z. B. eines Alkalimetallalkoxids, wie Kaliumtertiärbutylat in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie DMSO, Acetonitril; Lösungsmittel und eines Palladiumkatalysators sowie eines Kupfer(I)salzes (Y ist vorzugsweise I, Cl, Br, Cyano oder SCH), bevorzugt Kupfer(I)iodid (Y = I), durchgeführt. Als Palladiumkatalysator-Systeme eignen sich zum Beispiel Pd(PPh3)4, PdCl2(PPh3)2 und Pd(OAc)2(PPh3)2 oder Pd(OAc)2 und ein Triarylphosphin, bevorzugt Triphenylphosphin oder Tri-(o-toloyl)phosphin. Diese Methoden sind beispielsweise in Tetrahedron Lett. 4467 (1975), Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Flemming, Eds), Pergamon Press, Oxford, Vol 3, 521-549 (1991), Org. Prep. Proct. Int. 129 (1995), J. Med. Chem. 40, 3542 (1997), J. Org. Chem. 63, 1109 (1998) beschrieben.
  • Verbindungen der Formel (II) sind entweder kommerziell erhältlich oder können gemäß allgemein bekannten Methoden, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart oder Chem. Pharm. Bull. 27, 270 (1979), hergestellt werden.
  • Verbindungen der Formel (III) können beispielsweise gemäß Schema 2 aus Verbindungen der Formel (IV), in der X' für eine Abgangsgruppe z. B. ein Chlor-, Brom- oder Iodatom sowie ein Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxyradikal, beispielsweise ein Tosyloxyradikal, steht, hergestellt werden. Schema 2

  • Man erhält die Verbindungen der Formel (III) in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base, wie Kaliumcarbonat oder überschüssigem Amin der Formel (V), in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Methanol, Aceton oder DMF. Solche Methoden sind beispielsweise aus Org. Magn. Reson. 14, 161 (1980), Tetrahedron 41, 5685 (1985), J. Med. Chem. 34, 746 (1991), J. Org. Chem. 56, 3707 (1991), J. Org. Chem. 57, 3000 (1992), J. Med. Chem. 37, 2735 (1994) bekannt.
  • Verbindungen der Formel (I), in denen A für CR4R5 steht, wobei R5 hier Wasserstoff bedeutet, insbesondere in denen A für CH2 steht, sind beispielsweise auch gemäß Schema 3 erhältlich. Schema 3

  • Man erhält die Verbindungen der Formel (I) gemäß Schema 3 durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (V) mit Verbindungen der Formel (VI) und einem Aldehyd, wie beispielsweise Benzaldehyd, Acetaldehyd oder Formaldehyd oder einer Aldehydquelle, wie Paraformaldehyd oder Formalin in Gegenwart eines Kupfer(I)salzes, bevorzugt Kupfer(I)chlorid (Y=Cl), in einem inerten organischen Lösungsmittel wie zum Beispiel Dioxan. Solche Methoden sind beispielsweise aus Chem. Ber. 66, 418 (1933), J. Prakt. Chem. 331, 187 (1989), Tetrahedron Lett. 39, 967 (1998) bekannt.
  • Verbindungen der Formel (VI) sind entweder kommerziell erhältlich oder durch Sonogashira-Kupplung und anschließende Abspaltung der Schutzgruppe aus R1 X und einem geschützten Acetylenäquivalent, wie beispielsweise Trimethylsilylacetylen oder 2-Methyl-3-butin-2-ol, gemäß bekannten Methoden zugänglich. Solche Methoden sind beispielsweise in Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Flemming, Eds), Pergamon Press, Oxford, Vol 3, 521-549 (1991), Synthesis. (1980), 627, J. Org. Chem. 50, 1763 (1985), Tetrahedron Lett. 34, 2071 (1993), Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 18, 406 (1993), Synthesis (1996), 589 beschrieben.
  • Insbesondere Verbindungen der Formel (I), in der A für CR4R5 steht, sind beispielsweise auch gemäß Schema 4 erhältlich. Schema 4

  • Man erhält die Verbindungen der Formel (I) gemäß Schema 4 durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (VII), in denen Z ein Chlor-, Brom- oder lodatom oder ein Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxyradikal, beispielsweise ein Tosyloxyradikal, bedeutet, mit Verbindungen der Formel (VIII), in denen M ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithiumatom, bedeutet. Falls Z in der Formel (VII) Chlor, Brom oder Iod bedeutet, kann M in der Formel (VIII) darüber hinaus auch ein Wasserstoffatom bedeuten. Wenn M in der Formel (VIII) ein Wasserstoffatom bedeutet, findet die Reaktion in Gegenwart einer anorganischen Base, wie Kaliumcarbonat; und in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Aceton oder DMF, statt. Im Falle, daß M in der Formel (VIII) eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat, sind inerte organische Lösungsmittel, wie Diethylether oder THF, bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel (VII) können nach oder analog bekannten Methoden hergestellt werden. Diese Methoden sind beispielsweise aus Chem. Phys. Lipids 13, 159 (1974), Synthesis (1975), 255, J. Am. Chem. Soc. 60, 2662 (1938), Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 954 (1973), J. Med. Chem. 21, 253 (1978), Bull. Soc. Chim. Fr. (1969), 4514, J. Org. Chem. 49, 4344 (1984), J. Med. Chem. 41, 1084 (1998), J. Org. Chem. 63, 7472 (1998) bekannt.
  • Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I), die nach oben genannten Schemata synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S. H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom, 1997, Seite 69 bis 77, beschrieben ist.
  • Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, wie sie beispielsweise von den Firmen Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England, oder H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Deutschland, oder der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, England, angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
  • Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständige integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA, bezogen werden.
  • Neben den hier beschriebenen Verfahren kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.
  • Die Verwendung von Festphasen unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisierten ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die "Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützten Parallelsynthesen gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA, oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland.
  • Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten.
  • Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Arthropoden, wie Insekten und Acarina, und Helminthen, wie Tierparasiten und pflanzenschädlichen Nematoden, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz, in der Tierhaltung und -zucht sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
  • Aus der Ordnung der Isopoda zum Beispiel Armadillidium spp., Oniscus spp., Porcellio spp.
  • Aus der Ordnung der Diplopoda zum Beispiel Blaniulus spp.
  • Aus der Ordnung der Chilopoda zum Beispiel Geophilus spp., Scutigera spp.
  • Aus der Ordnung der Symphyla zum Beispiel Scutigerella spp.
  • Aus der Ordnung der Thysanura zum Beispiel Lepisma spp.
  • Aus der Ordnung der Collembola zum Beispiel Onychiurus spp.
  • Aus der Ordnung der Orthoptera zum Beispiel Blattella spp., Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta spp., Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Leucophaea spp., Acheta spp., Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Gryllus spp., Gryllus bimaculatus, Locusta spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca spp.
  • Aus der Ordnung der Dermaptera zum Beispiel Forficula spp., Forflcula auricularia.
  • Aus der Ordnung des Isoptera zum Beispiel Reticulitermes spp., Reticulitermes speratus, Coptotermes spp., Coptotermes formosanus.
  • Aus der Ordnung der Anoplura zum Beispiel Pediculus spp., Pediculus humanus humanus, Pediculus humanus capitis, Haematopinus spp., Linognathus spp. Aus der Ordnung der Mallophaga zum Beispiel Trichodectes spp., Damalinea spp.
  • Aus der Ordnung der Thysanoptera zum Beispiel Frankliniella spp., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Kakothrips spp., Hercinothrips spp., Scirtothrips spp., Scirtothrips citri, Scirtothrips aurantü, Taeniothrips spp., Thrips spp., Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.
  • Aus der Ordnung der Heteroptera zum Beispiel Eurygaster spp., Stephanitis spp., Lygus spp., Aelia spp., Eurydema spp., Dysdercus spp., Piesma spp. Piesma quadrata, Rhodnius prolixus, Triatoma spp., Cimex lectularius.
  • Aus der Ordnung der Homoptera zum Beispiel Aleurodes spp., Aleurodes brassicae, Aleurodes proletella, Bemisia spp., Bemisia tabaci, Trialeurodes spp., Trialeurodes vaporariorum, Brevicoryne spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus spp., Aphis spp., Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Eriosoma spp., Hyalopterus spp., Phylloxera spp., Pemphigus spp., Macrosiphum spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Myzus persicae, Phorodon spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum spp., Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis spp., Eulecanium spp., Saissetia spp., Aonidiella spp., Aonidiella aurantü, Aspidiotus spp., Nephotettix spp., Nephotettix cincticeps, Laodelphax spp., Laodelphax striatellus, Nilaparvata spp., Nilaparvata lugens, Sogatella spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Psylla mali, Aphrophora spp., Aeneolamia spp.
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera zum Beispiel Pectinophora spp., Pectinophora gossypiella, Bupalus spp., Cheimatobia spp., Cnephasia spp., Hydraecia spp., Lithocolletis spp., Hyponomeuta spp., Plutella spp., Plutella xylostella, Malacosoma spp., Euproctis spp., Lymantria spp., Bucculatrix spp., Phytometra spp., Scrobipalpa spp., Phthorimaea spp., Gnorimoschema spp., Autographa spp., Evergestis spp., Lacanobia spp., Cydia spp., Cydia pomonella, Pseudociaphila spp., Phyllocnistis spp., Agrotis spp., Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Euxoa spp., Feltia spp., Earias spp., Heliothis spp., Heliothis virescens, Heliothis armigera, Heliothis zea, Helicoverpa spp., Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Bombyx spp., Bombyx mori, Laphygma spp., Mamestra spp., Mamestra brassicae, Panolis spp., Prodenia spp., Prodenia litura, Spodoptera spp., Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Trichoplusia spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa spp., Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Pieris brassicae, Chilo spp., Chilo suppressalis, Ostrinia spp., Ostrinia nubilalis, Pyrausta spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia spp., Ephestia kuehniella, Galleria spp., Galleria mellonella, Cacoecia spp., Capua spp., Choristoneura spp., Clysia spp., Hofmannophila spp., Homona spp., Tineola spp., Tinea spp., Tinea pellionella, Tortrix spp. Tortrix vitisana, Lobesia spp., Lobesia botrana.
  • Aus der Ordnung der Coleoptera zum Beispiel Anobium spp., Rhizopertha spp., Rhizopertha dominica, Bruchidius spp., Bruchidius obtectus, Acanthoscelides spp., Acanthoscelides obtectus, Hylotmpes spp., Aclypea spp., Agelastica spp., Leptinotarsa spp., Leptinotarsa decemlineata, Psylliodes spp., Chaetocnema spp., Cassida spp., Bothynoderes spp., Clivina spp., Ceutorhynchus spp., Ceutorhynchus assimilis, Phyllotreta spp., Apion spp., Sitona spp., Bruchus spp., Phaedon spp., Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera, Psylloides spp., Epilachna spp., Epilachna varivestis, Atomaria spp., Atomaria linearis, Oryzaephilus spp., Anthonomus spp., Anthonomus grandis, Sitophilus spp., Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Otiorhynchus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites spp., Ceuthorrynchus spp., Hypera spp., Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus spp., Gibbium spp., Tribolium spp., Tenebrio spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Agriotes lineatus, Conoderus spp., Melolontha spp., Melolontha melolontha, Amphimallon spp., Costelytra spp., Costelytra zealandica.
  • Aus der Ordnung der Hymenoptera zum Beispiel Diprion spp., Diprion pini, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium spp., Vespa spp.
  • Aus der Ordnung der Diptera zum Beispiel Drosophila spp., Drosophila melanogaster, Chrysomyxa spp., Hypoderma spp., Tannia spp., Bibio spp., Bibio hortulanus, Oscinella spp., Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia spp., Ceratitis spp., Dacus spp., Tipula spp., Tipula paludosa, Tipula oleracea, Dermatobia spp., Dermatobia hominis, Cordylobia spp., Cordylobia anthropophaga, Gasterophilus spp., Hypoderma spp., Cuterebra spp., Cochliomyia spp., Wohlfahrtia spp., Stomoxys spp., Calliphora spp., Calliphora erythrocephala, Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Lucilia spp., Lucilia sericata, Musca spp., Musca domestica, Fannia spp., Fannia canicularis, Oestrus spp., Tabanus spp., Aedes spp., Aedes aegypti, Culex spp., Anopheles spp.
  • Aus der Ordnung der Siphonaptera zum Beispiel Xenopsylla spp., Xenopsylla cheopsis, Ctenocephalides spp., Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Ceratophyllus spp., Pulex spp., Pulex irritans.
  • Aus der Ordnung der Acarina zum Beispiel Acarus spp., Acarus siro, Bryobia spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Panonychus ulmi, Panonychus citri, Tetranychus spp., Tetranychus urticae, Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Eriophyes ribis, Phyllocoptruta spp., Phyllocoptruta oleivora, Tarsonemus spp., Argas spp., Argas reflexus, Argas persicus, Ornithodoros spp., Ornithodoros moubata, Dermacentor spp., Dermacentor marginatus, Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Dermanyssus gallinae, Boophilus spp., Boophilus microplus, Haemaphysalis spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Rhipicephalus spp., Rhipicephalus sanguineus, Ixodes spp., Ixodes ricinus, Amblyomma spp.
  • Aus der Klasse der Helminthen zum Beispiel Schistosomen spp., Fasciola spp., Dicrocoelium spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Paragonimus spp., Taenia saginata, Taenia solium, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Hymenolepis nana, Diphyllobothrium latum, Onchocerca volvulus, Wuchereria bancrofti, Brugia malayi, Brugia timori, Loa Loa, Dracunculus medinensis, Enterobius vermicularis, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Ascaris spp., Ascaris lumbricoides, Trichuris trichuria, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Ancylostoma braziliensis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides fuelleborni, Haemonchus spp., Ostertagia spp., Trichostrongulus spp., Cooperia spp., Bunostomum spp., Nematodirus spp. Chabertia spp., Strongyloides spp., Oesophagostomum spp., Hyostrongulus spp., Ancylostoma spp., Dictyocaulus filaria, Heterakis spp; und aus der Untergruppe der pflanzenparasitären Nematoden zum Beispiel Meloidogyne spp., Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Heterodera spp., Heterodera trifolü, Heterodera avenae, Heterodera schachtii, Heterodera glycines, Globodera spp., Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Radopholus spp., Radopholus similis, Pratylenchus spp., Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus; Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus spp., Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus spp., Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus spp., Haliocotylenchus multicinctus, Belonoaimus spp., Belonoaimus longicaudatus, Longidorus spp., Longidorus elongatus, Trichodorus spp., Trichodorus primitivus, Xiphinema spp., Xiphinema index, Ditylenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Aphelenchoides spp., Aphelenchoides ritzemabosi, Anguina spp., Anguina tritici.
  • Die Erfindung betrifft auch Mittel, beispielsweise Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise insektizide, akarizide, ixodizide oder helminthizide/nematizide, besonders bevorzugt insektizide, akarizide und helminthizide/nematizide Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel (I) im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel gibt man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen und bringt sie in eine geeignete Anwendungsform.
  • Die Mittel können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher beispielsweise in Frage:
    Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
  • Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986; von Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
  • Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, d. h. Träger- und/oder oberflächenaktive Stoffe, wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., lnterscience, N. Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents°', Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
  • Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze, wie Cadodecylbenzol-sulfonat, oder nichtionische Emulgatoren, wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
  • Stäubemittel erhält man z. B. durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
  • In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration üblicherweise etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
  • Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
  • Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
  • Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha Wirkstoff.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, z. B. Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie Insektiziden, Akariziden und Nematiziden, Fungiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Molluskiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
  • Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen und durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe.
  • Bevorzugte Mischungspartner sind:
    • 1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
      Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Cadusafos (F-67825), Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfon, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Fosthiazate (ASC- 66824) Heptenophos, Isazophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosphocarb (BAS-301), Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
    • 2. aus der Gruppe der Carbamate
      Alanycarb (OK-135), Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, HCN-801, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m- cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, 1-Methylthio(ethylideneamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717), Triazamate;
    • 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester
      Acrinathrin, Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Bifenthrin, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4- tert.butylphenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCl 85193), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Imiprothrin (S-41311), Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Phenothrin ((R)-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Theta-Cypermethrin (TD-2344), Tralomethrin, Transfluthrin, Zeta-Cypermethrin (F-56701);
    • 4. aus der Gruppe der Amidine
      Amitraz, Chlordimeform;
    • 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen
      Cyhexatin, Fenbutatinoxide;
    • 6. Sonstige
      Abamectin, ABG-9008, Acetamiprid, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, Bensultap, Bifenazate (D-2341), Binapacryl, BJL-932, Bromopropylate, BTG-504, BTG-505, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Chromafenozide (ANS-118), CG-216, CG-217, CG-234, A-184699, Cyclopropancarbonsäure-(2- naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), Cyromazin, Diacloden (Thiamethoxam), Diafenthiuron, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy) phenyl)carbamoyl)-2-chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Diofenolan, DPX-062, Emamectin-Benzoate (MK-244), Endosulfan, Ethiprole (Sulfethiprole), Ethofenprox, Etoxazole (YI-5301), Fenazaquin, Fenoxycarb, Fipronil, Fluazuron, Flumite (Flufenzine, SZI-121), 2-Fluoro-5-(4-(4- ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTl 800), Granulose- und Kernpolyederviren, Fenpyroximate, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Flufenprox (ICI-A5683), Fluproxyfen, Gamma-HCH, Halofenozide (RH-0345), Halofenprox (MTI-732), Hexaflumuron (DE 473), Hexythiazox, HOI- 9004, Hydramethylnon (AC 217300), Lufenuron, Imidacloprid, Indoxacarb (DPX- MP062), Kanemite (AKD-2023), M-020, MTI-446, Ivermectin, M-020, Methoxyfenozide (Intrepid, RH-2485), Milbemectin, NC-196, Neemgard, Nitenpyram (TI-304), 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4- dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Pyriproxyfen (S-71639), NC-196, NC-1111, NNI-9768, Novaluron (MCW- 275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, Propargite, Pymethrozine, Pyridaben, Pyrimidifen (SU-8801), RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SB7242, SI- 8601, Silafluofen, Silomadine (CG-177), Spinosad, SU-9118, Tebufenozide, Tebufenpyrad (MK-239), Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiacloprid, Thiocyclam, TI-435, Tolfenpyrad (OMI-88), Triazamate (RH-7988), Triflumuron, Verbutin, Vertalec (Mykotal), YI-5301.
  • Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in C D S Tomlin (Editor), The Pesticide Manual, 12. Auflage, The British Crop Protection Council, Farnham, UK, 2000, beschrieben sind.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können in ihren handelsüblichen Formulierungen auch in Kombination mit Fungiziden angewendet werden. Bei diesen Fungiziden handelt es sich im allgemeinen um Wirkstoffe, die in C D S Tomlin (Editor), The Pesticide Manual, 12. Auflage, The British Crop Protection Council, Farnham, UK, 2000, beschrieben sind. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise, beispielsweise dadurch, daß man zur Bekämpfung pathogener Pilze auf diese, oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge eines erfindungsgemäßen Verbindung oder eines erfindungsgemäßen Mittels appliziert.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können auch zur Bekämpfung von Schadorganismen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
  • Bevorzugt ist die Anwendung in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
  • Bei der Anwendung in transgenen Kulturen, insbesondere mit Insektenresistenzen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadorganismen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Spektrum an Schädlingen, die bekämpft werden können, oder veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) bzw. diese enthaltenden Mittel finden Verwendung beispielsweise in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, und im Vorratsschutz. Bevorzugt ist die Anwendung in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen beinhaltet neben direkter Applikation auf die Schadorganismen jede andere Applikation, bei der Verbindungen der Formel (I) auf die Schadorganismen wirken. Solche indirekten Applikationen können beispielsweise in der Anwendung von Verbindungen liegen, die, beispielsweise im Boden, der Pflanze oder dem Schadorganismus, zu Verbindungen der Formel (I) zerfallen oder abgebaut werden.
  • Die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) bzw. diese enthaltende Mittel, beispielsweise als Insektizid, Akarizid oder Helminthizid/Nematizid, schließt auch den Fall ein, bei dem die Verbindung der Formel (I) oder deren Salz erst nach dem Ausbringen, beispielsweise im Schadorganismus, einer Pflanze oder im Boden, aus einer Vorläufersubstanz gebildet wird.
  • Neben den bisher genannten und üblichen Applikationsverfahren zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eine hervorragende systemische Wirkung. Die Wirkstoffe können daher auch über Pflanzenteile, unterirdische wie oberirdische (z. B. Wurzel, Stolonen, Stengel, Stamm, Blatt), in die Pflanzen eingebracht werden, wenn die Wirkstoffe in flüssiger oder fester Form auf, in und/oder in die direkte Umgebung der Pflanze appliziert werden (z. B. Granulate in der Erdapplikation, Applikation in gefluteten Reisfeldern, Stamminjektion bei Bäumen, Stengelbandagen bei perenierenden Pflanzen).
  • Daneben sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in besonderer Weise zur Behandlung von vegetativem und generativem pflanzlichem Vermehrungsmaterial einsetzbar, wie z. B. von Saatgut von beispielsweise Getreide, Gemüse, Baumwolle, Reis, Zuckerrübe und anderen Kultur- und Zierpflanzen, von Zwiebeln, Stecklingen und Knollen weiterer vegetativ vermehrter Kultur- und Zierpflanzen. Die Behandlung hierfür kann vor der Saat bzw. dem Pflanzvorgang erfolgen (z. B. durch spezielle Techniken des "Seed Coatings", durch Beizung in flüssiger oder fester Form oder als "Seedbox Treatment"), während des Saatvorgangs bzw. des Pflanzens oder nach dem Saat- bzw. Pflanzvorgang durch spezielle Applikationstechniken (z. B. Saatreihenbehandlung). Die angewandte Wirkstoffmenge kann entsprechend der Anwendung in einem größerem Bereich schwanken. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche. Die Behandlungsverfahren für pflanzliches Vermehrungsmaterial und das so behandelte pflanzliche Vermehrungsmaterial sind weitere Gegenstände der Erfindung.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, vorzugsweise zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten, und auf dem Gebiet der Tierhaltung. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe kann in bekannter Weise geschehen, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken oder Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns, sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z. B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die Verbindungen können bei Rindern z. B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele illustriert. Die Herstellungsbeispiele können auch bereits bekannte Verbindungen enthalten, wobei diese dazu dienen den Herstellungsprozess der erfindungsgemässen Verbindungen zu beschreiben.
  • Bereits bekannte Verbindungen, aufgelistet neben erfindungsgemässen Verbindungen in den folgenden Tabellen, finden auch in dem erfindungsgemässen Verfahren Verwendung.
    • A. Chemische Beispiele Beispiel 1 1-(3-o-Tolyl-2-propinyl)piperidin
  • Eine Mischung aus 2-lodtoluol (6,54 g), N-(2-Propinyl)piperidin (3,69 g), Dichlorbis(triphenylphosphino)palladium(II) (0,05 g) und Kupfer(I)iodid (0,1 g) in trockenem Diethylamin (50 ml) wurde 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, der Rückstand in Diethylether aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und unter Vakuum vollständig eingeengt. Destillation des Rückstands im Vakuum ergaben 3,98 g eines Öls mit Siedepunkt 96-98°C/0,08 mm Hg.
    • Herstellung des Edukts 1-(2-Propinyl)piperidin
  • Zu einer Lösung von Piperidin (92,14 g) in trockenem Methanol (100 ml) tropfte man unter Rühren eine Lösung von 2-Propinylchlorid (40,31 g) in trockenem Methanol (50 ml). Die Mischung wurde 3 Stunden bei 25°C gerührt und anschließend filtriert. Das Filtrat wurde im Vakuum eingeengt und der Rückstand destilliert (Siedepunkt: 163-165°C/Atmosphärendruck).
    • Beispiel 2 1-(4-Methoxyphenyl-2-propinyl)piperidin Hydrochlorid
  • Ersatz von 2-Iodtoluol gegen 4-Iodanisol lieferte nach dem Verfahren von Beipiel 1 ein Rohprodukt, das mit überschüssiger Salzsäure in Methanol versetzt wurde.
  • Entfernen des Lösungsmittels gab nach Kristallisation aus Isopropanol farblose Nadeln mit Schmelzpunkt 223-225°C.
    • Beispiel 3 1-[3-(4-Methoxyphenyl)-2-propinyl]piperidin
  • Das Produkt aus Beispiel 2 wurde in Wasser gelöst, die Lösung mit 2 N Natronlauge alkalisch gestellt und mit Diethylether extrahiert. Nach Trocknen der Etherextrakte mit Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhielt ein Öl mit Siedepunkt 126-128°C/0,1 mm Hg.
    • Beispiel 4 1-[3-(3-Fluorphenyl)-2-propinyl]-4-methylpiperidin
  • Eine Mischung aus 3-Fluoriodbenzol (8,88 g), 4-Methyl-1-(2-propinyl)piperidin (6,80 g), Palladiumacetat (0,045 g), Tri-o-toloylphosphin (0,24 g) und Kupfer(I)iodid (0,1 g) in trockenem Diethylamin (50 ml) wurde 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, der Rückstand in Diethylether aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Destillation des Rückstands im Vakuum ergab ein Öl (5,20 g) mit Siedepunkt 105°C/0,07 mm Hg.
    • Herstellung des Edukts 4-Methyl-1-(2-propinyl)piperidin
  • Zu einer Suspension von 4-Methylpiperidin (10,0 g) und Kaliumcarbonat (13,96 g) in trockenem Aceton (80 ml) tropfte man bei 0-5°C unter Rühren Propargylbromid (12,01 g). Die Mischung wurde 6 Stunden bei 50°C gerührt und anschließend filtriert. Das Filtrat wurde im Vakuum eingeengt und der Rückstand in Dichlormethan aufgenommen. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen (dreimal je 15 ml), mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Destillation des Rückstands im Vakuum ergaben 12,73 g eines Öls mit Siedepunkt 60°C/16 mm Hg).
    • Beispiel 5 1-(3-Phenyl-2-propinyl)piperidin
  • Zu einer Suspension von Paraformaldehyd (3,6 g) in Dioxan (10 ml) gab man unter Rühren nacheinander eine Lösung von Phenylacetylen (10,2 g) in Dioxan (10 ml), eine Lösung von Piperidin (13,3 g) in Dioxan (10 ml) und Kupfer(I)chlorid (0,1 g). Man erhitzte das Gemisch 6 Stunden unter Rückfluß, ließ auf 25°C abkühlen und säuerte mit 20%iger Salzsäure an. Die Lösung wurde mit Diethylether gewaschen, die wäßrige Phase mit 50%iger Natronlauge alkalisch gestellt und mit Diethylether (dreimal je 100 ml) extrahiert. Die organische Phase wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und vollständig eingeengt. Destillation des Rückstands im Vakuum ergab ein Öl (13,0 g) mit Siedepunkt 95°C/0,045 mm Hg.
    • Beispiel 6 1-[3-(3,5-Bistrifluormethylphenyl)-2-propinyl]piperidin
  • Eine Mischung von 1-(3,5-Bistrifluormethylphenyl)-3-bromprop-1-in (2,53 g), Piperidin (5 ml) und wasserfreiem Kaliumcarbonat (5 g) in trockenem Aceton (50 ml) wurde für 18 h unter Rühren auf Rückfluß erhitzt. Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum und Destillation des Rückstands im Vakuum ergaben 2,26 g eines Öls mit Siedepunkt 95°C/0,025 mm Hg.
    • Beispiel 7 1-[3-(3,5-Bistrifluormethylphenyl)-2-propinyl]piperidin Hydrochlorid
  • Durch eine Lösung von 1-(3,5-Bistrifluormethylphenyl)-3-piperidinoprop-1-in (2,26 g) in trockenem Diethylether (200 ml) leitete man einen Überschuß von trockenem HCl- Gas. Nach Filtration, Waschen (Diethylether) und Trocknen des entstandenen weißen Niederschlags erhielt man 2,16 g feines, weißes Pulver, mit Schmelzpunkt 214,5°C.
  • Die Verbindungen der nachfolgenden Tabellen wurden analog zu den Beispielen 1 bis 7 erhalten.
  • In den Tabellen werden folgende Abkürzungen benutzt
    Me = Methyl
    Et = Ethyl
    Pr = n-Propyl
    Pri = iso-Propyl
    Bu = n-Butyl
    But = tertiär-Butyl
    Ph = Phenyl
    Sdp = Siedepunkt
    Schmp = Schmelzpunkt
























































    Tabelle 1































  • Weitere Verbindungen, die in dieser Tabelle nicht gezeigt werden, können mit weiteren Kombinationen der definierten Gruppen T, A und L erhalten werden. Tabelle 2









    • B. Formulierungsbeispiele Beispiel A
  • Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile (Gewichtsteile) Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als lnertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
    • Beispiel B
  • Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als lnertstoff, 10 Gew.- Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
    • Beispiel C
  • Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure-Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
    • Beispiel D
  • Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
    • Beispiel E
  • Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.
    • C. Biologische Beispiele
  • In den folgenden Beipielen A bis M werden Verbindungen als aktiv angesehen, wenn sie bei einer Konzentration von 500 ppm oder weniger eine Wirkung auf die Schadorganismen von 50% oder mehr aufweisen.
    • Beispiel A
  • Die Blätter von 12 Reispflanzen mit einer Halmlänge von 8 cm werden für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in eine Petrischale gelegt und mit ca. 20 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität der Zikadenlarven bestimmt. Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: Nr. 29, 32, 42, 43, 51, 70, 84, 1002, 1004, 1005 und 1040.
    • Beispiel B
  • Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Filterpapierstücke mit ca. 30, 24 Stunden alten Eiern der amerikanischen Tabakknospeneule (Heliothis virescens) werden für 5 Sekunden in einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht und anschließend in der Petrischale ausgelegt. Weitere 200 µl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: Nr. 14, 15, 17, 18, 29, 30, 32, 60, 70, 97, 100, 119, 124, 1000, 1002, 1004, 1005, 1011, 1038, 1040, 1042, 1044, 1045, 1046 und 1047.
    • Beispiel C
  • Eine Petrischale, deren Boden zur Hälfte mit Filterpapier belegt ist und ein angekeimtes Maiskorn auf einem feuchten Wattetupfer enthält, wird vorbereitet. Auf das Filterpapier werden ca. 50, 4-5 Tage alte Eier des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) übertragen. Drei Tropfen von 200 µl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird auf die Eier und der Rest auf das Maiskorn pipettiert. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: Nr. 17, 18, 31, 32, 43, 58, 60, 70, 1529 1001, 1002, 1004, 1005, 1038, 1040, 1042 und 1047.
    • Beispiel D
  • Äpfel werden in einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Anschließend werden die Äpfel mit 10 L1-Larven des Apfelwicklers (Carpocapsa pomonella) besetzt. Nach 14 Tagen Lagerung bei ca. 25°C wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: Nr. 14, 15, 17, 18, 70, 1007, 1008, 1009, 1036 und 1038.
    • Beispiel E
  • Blätter von Baumwollpflanzen werden in eine Petrischale gelegt, mit 10 L2-Larven des ägyptischen Baumwollwurms (Spodoptera littoralis) besetzt und mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates besprüht. Nach 4 Tagen Lagerung bei ca. 23°C wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: Nr. 18, 70, 1007, 1008, 1009, 1036 und 1038.
    • Beispiel F
  • Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: 30 und 43.
    • Beispiel 6
  • Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Fünf L2-Larven des ägyptischen Baumwollwurms (Spodoptera littoralis) werden in einen kleinen Becher eingezählt. 200 µl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird in den Becher pipettiert. Danach werden die gehandelten Larven in die Petrischale ausgegossen und weitere 200 µl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: 29, 70, 60, 159, 1005, 1040, 1042, 1044, 1045, 1046 und 1047.
    • Beispiel H
  • In einem Glasgefäß wird zu ca. 5000 frischgeschlüpften, aktiven (mobilen) Larven (2. Entwicklungsstadium) des Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita) eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates zugesetzt (Endvolumen 20 ml). Nach 6-tägiger Dauerexposition der Nematodenlarven wird der prozentuale Anteil der durch die Einwirkung des Präparates bewegungslos gewordenen Individuen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen bestimmt (Kontaktwirkung). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: 39, 52, 159, 161, 162, 163, 164, 165, 1045, 1046 und 1047.
    • Beispiel I
  • Zehn L1-Larven des Apfelwicklers (Carpocapsa pomonella) werden in eine mit Nährmedium gefüllte Petrischale gesetzt. Nährmedium und eingesetzte Larven werden dann mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates besprüht. Anschließend wird die Petrischale mit einem Deckel verschlossen. Nach 8 Tagen Lagerung bei ca. 23°C wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: 60, 70, 1002 und 1005.
    • Beispiel J
  • Ca. 20 Eier des Apfelwicklers (Carpocapsa pomonella) werden in eine mit Nährmedium gefüllte Petrischale gelegt. Nährmedium und Eier werden dann mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates besprüht. Anschließend wird die Petrischale mit einem Deckel verschlossen. Nach 8 Tagen Lagerung bei ca. 23°C wird die Wirkung des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: 70 und 1036.
    • Beispiel K
  • Ein Weißkohlblatt wird mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates besprüht. Nach dem Abtrocknen wird das behandelte Blatt mit Larven der Kohlschabe (Plutella maculipennis) besetzt. Nach 3 Tagen Lagerung bei ca. 23°C wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: 60, 70, 1002, 1004 und 1005.
    • Beispiel L
  • Kartoffelblätter werden mit Larven des Kartoffelkäfers (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Blätter und Larven werden dann mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates besprüht. Nach 4 Tagen Lagerung bei ca. 25°C wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: 60, 70, 1002, 1004 und 1005.
    • Beispiel M
  • Das formulierte Präparat wird mit defibriniertem Rinderblut vermischt. 10 adulte Katzenflöhe (Ctenocephalides felis) werden mit diesem Blut-Präparategemisch gefüttert. Nach 48 Stunden bei ca. 38°C wird die Wirkung des Präparates auf die Flöhe festgestellt (Mortalität). Die Verbindungen gemäß folgender Beispiele waren aktiv: 70, 1002,1004 und 1005.
    • Beispiel N Test 1
  • Rübenblattscheiben (Durchmesser 49 mm) wurden auf 20%igen Agar in Plastik- Petri-Schalen (Durchmesser 9 cm) gelegt. Jede Schale wurde mit 10 Adulten von Phaedon cochleariae, die an Rüben vermehrt wurden, besetzt. Die zu prüfende Verbindung wurde in einer 50 (Volumen-)%igen wäßrigen Aceton-Lösung angesetzt. Die Präparatelösung wurde dann mittels eines sogenannten "Potter Towers" auf die infizierten Blattscheiben gespritzt, mit einer Aufwandmenge von 660 Litern pro Hektar. Pro Versuchsglied wurden 4 Wiederholungen durchgeführt. Bei den Kontrollen wurden die infizierten Blattscheiben entweder nicht oder allein mit der 50%igen wässrigen Aceton-Lösung besprüht.
  • Nach 48 h wurde die Mortalität bestimmt und unter Verwendung von Abbotts Formel mit der Mortalität der Kontrollen verglichen. Anschließend wurde die LD90- Konzentration (Dosierung ab der 90% Mortalität auftritt, Angabe hier in Gew.-%) berechnet. Die Verbindungen gemäß Beispiel 14, 18, 29, 33, 152, 1001 und 1039 zeigten eine LD90 bei einer Dosierung von 0.05% oder weniger.
    • Test 2
  • Anstelle von Phaedon cochleariae wurden 5 Pieris brassicae-Larven des 2. Entwicklungsstadiums verwendet. Die Testdurchführung entsprach der in Test 1 beschriebenen Vorgehensweise. Die Verbindungen gemäß Beispiel 14, 29, 33, 100, 152, 1005 und 1039 zeigten eine LD90 bei einer Dosierung von 0.006% oder weniger.
    • Test 3
  • Anstelle von Pieris brassicae wurden 10 Plutella xylostella-Larven des 2. Entwicklungsstadiums verwendet. Die Testdurchführung entsprach der in Test 2 beschriebenen Vorgehensweise. Die Verbindungen gemäß Beispiel 4, 6, 7, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 23, 24, 25, 26, 28, 29, 31, 32, 33, 34, 35, 152, 1000, 1001, 1005 und 1039 zeigten eine LD90 bei einer Dosierung von 0.05% oder weniger.
    • Test 4
  • Die zu prüfende Verbindung wurde in reinem Aceton angelöst und in Erde mit einer Feuchte von ca. 10% eingemischt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurden jeweils 5 g behandelte Erde in eine Röhre gefüllt und mit 0.5 ml Wasser versetzt. 10 Gryllus bimaculatus -Nymphen (1. Entwicklungsstadium) und eine Grünkohlscheibe, als Nahrungsquelle, wurden in jede Röhre eingesetzt. Pro Versuchsglied wurden 4 Wiederholungen durchgeführt. Die Kontrollen bestanden aus unbehandelter und mit Aceton allein behandelter Erde. Die belüfteten Röhren wurden bei 25°C für 48 h kultiviert bevor die Bestimmung der Mortalität erfolgte. Nach Berücksichtigung der Kontrollmortalität unter Verwendung der Abbott-Formel, wurde die LC90 als ppm-Konzentration in der Erde bestimmt. Die Verbindungen gemäß Beispiel 152 und 1039 zeigten eine LC90 bei einer Konzentration von 50 ppm oder weniger.
    • Test 5
  • Die zu prüfende Verbindung wurde in reinem Aceton angelöst und eine kleine Menge dieser Lösung wurde auf die Oberfläche einer Milch-Hefe-Agar-Diät (5 ml) in einem Probegläschen (7 cm × 2,5 cm) gegeben. Nach 24 h wurden ca. 10 Lucilia sericata-Larven des 1. Entwicklungsstadiums auf die behandelte Diät gesetzt. Pro Versuchsglied wurden 3 Wiederholungen durchgeführt. Die Diät in den Röhren der Kontrolle wurde mit einer äquivalenten Menge Aceton allein behandelt. Die "Minimale Effektive Dosis" (MED) wurde definiert als die niedrigste Dosierung bei der die Weiterentwicklung der Larven verhindert wird und es so zu keinem anschließenden Schlupf adulter Fliegen kommt.
  • Die Verbindungen gemäß Beispiel 4 und 1039 zeigten eine MED bei 100 µg/Gläschen oder weniger.
    • Test 6
  • Die zu prüfende Verbindung wurde in einer 50 (Volumen-)%igen wäßrigen Aceton- Lösung angesetzt. Zwei Wochen alte Boophilus microplus-Larven, "sandwich°'-artig umgeben von 2 Scheiben Filterpapier, wurden für 4 Minuten in die Präparatelösung getaucht. Pro Versuchsglied wurden 2 Wiederholungen durchgeführt. Die entsprechenden Kontrollen wurden mit der 50%igen wässrigen Aceton-Lösung allein behandelt Anschließend wurden die Larven auf neue Filterpapierscheiben umgesetzt und bei ca. 25°C und 95% rel. Feuchte gelagert. Die "Minimale Effektive Konzentration" (MEK) wurde definiert als die niedrigste Konzentration, ausgedrückt als Gew.-% der zu prüfenden Verbindung in der Lösung, bei der 100% Mortalität innerhalb von 48 h auftrat. Die Verbindungen gemäß Beispiel 2, 4, 6, 9, 20, 22, 25, 27, 28 und 32 hatten eine MEK von 0.04% oder weniger.
  • Test 7
  • Die zu prüfende Verbindung wurde in einer 50 (Volumen-)%igen wäßrigen Aceton- Lösung angesetzt. Vollständig vollgesaugte Weibchen der Rinderzecke (Boophilus microplus), die auf natürliche Weise von künstlich infizierten Kälbern abgefallen waren, wurden gewaschen und getrocknet. Anschließend wurden sie für 1 Minute unter ständigem Rühren in die Präparatelösung getaucht. Nach dem Abtropfen der Lösung wurden die Weibchen in Probegläschen (7 cm × 2,5 cm) überführt und bei 30°C und 94% rel. Feuchte in einem Inkubator gelagert. Jedes Versuchsglied bestand aus 2 × 10 Zecken-Weibchen. Die Kontrollgruppe wurde mit der 50%igen wäßrigen Aceton-Lösung allein behandelt. Sechs Tage nach Behandlung wurden Mortalität und Eiablage bewertet. Die "Minimale Effektive Konzentration" (MEK) wurde definiert als die niedrigste Konzentration, ausgedrückt als Gew.-% der zu prüfenden Verbindung in der Lösung, bei der keine lebenden Eier mehr produziert werden konnten. Die Verbindungen gemäß Beispiel 20, 27 und 32 hatten eine MEK von weniger als 0.2%.

Claims (10)

1. Ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Arthropoden und/oder Helminthen, wobei auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen oder Tieren, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß Formel (I),


gegebenenfalls auch als N-Oxid und/oder Salz, worin
a) R1 ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
b) A eine Gruppe CR4R5, oder C=O bedeutet, wobei
R4 Wasserstoff, Alkyl bedeutet;
R5 Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest bedeutet;
c) R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes IV-Heterocyclyl oder N-Heteroaryl bildet,
appliziert wird.
2. Verbindungen gemäß Formel (I),


sowie deren N-Oxide und Salze, worin
a) R1 ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Heteroaryl oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Aryl bedeutet,
b) A eine Gruppe CR4R5, oder C=O bedeutet, wobei
R4 Wasserstoff, Alkyl bedeutet;
R5 Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest bedeutet;
c) R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind ein gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste substituiertes Piperidin bildet,
mit der Maßgabe, daß, wenn R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen unsubstituierten oder in der 4-Position durch gegebenenfalls substituiertes Alkyl substituierten Piperidinrest bilden, R1 nicht 3,5- Bistrifluormethylphenyl ist.
3. Verwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung gemäß Formel (I) in Anspruch 1, gegebenenfalls in Form eines N-Oxids und/oder Salzes, zur Bekämpfung von schädlichen Arthropoden und/oder Helminthen.
4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 2, wobei man eine Verbindung der Formel (II)

R1-X (II)

wobei
X -O-SO2-CF3 oder Halogen bedeutet und
R1 die in Formel (I) gemäß Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen hat,
in Gegenwart eines Palladiumkatalysators, einer Base und eines Kupfer(I)salzes mit einer Verbindung der Formel (III),


worin A, R2 und R3 die in Formel (I) gemäß Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1 und mindestens ein Formulierungsmittel.
6. Insektizides, akarizides oder nematizides Mittel gemäß Anspruch 5, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend eine insektizid, arkarizid oder nematizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und mindestens einem weiteren Wirkstoff zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
8. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmassen, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
9. Verbindung gemäß Anspruch 1 oder Mittel gemäß Anspruch 5, 6 oder 7 zur Herstellung eines Tierarzneimittels.
10. Saatgut, behandelt oder beschichtet mit einer wirksamen Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5, 6 oder 7.
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