DE10134692A1 - Copying micro or nano-structures on optically transparent plastic surfaces, for optical purposes, imprints, nano-imprint lithography masters, or structure transfer in photoreactive system, uses curable casting resin with resist as original - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung beschreibt die Herstellung und Anwendung von optischen Formkörpern mit nanostrukturierter Oberfläche. The invention describes the production and application of optical Shaped bodies with a nanostructured surface.
Stand der TechnikState of the art
Die Strukturübertragung in dünne Polymerschichten durch Heißprägeverfahren hat durch den Nachweis von Abformungen im nm-Bereich in den letzten Jahren ein großes industrielles Interesse hervorgerufen. (S. Y. Chou et. al. Vac. Sci. Technol. B 15(6) (1997), 2897, US. Pat. 5772905). Diese Verfahrensweise ist äußerst ökonomisch, da mit einer Stempelvorlage, eine Vielzahl von Abformungen möglich wird und damit eine kostengünstige Massenfabrikation entsprechender Strukturen gegeben ist. Die Stempelherstellung für diese Technik in diesem Strukturbereich ist jedoch problematisch. Die unzureichenden thermischen und mechanischen Eigenschaften der verfügbaren Elektronenstrahlresiste lassen den direkten Einsatz der strukturierten Resistschicht als Prägewerkzeug nicht zu. Die Strukturen müssen erst in stabilere Materialien überführt werden. Die Realisierung eines formstabilen Werkzeuges erfolgt entweder durch Übertragung der Struktur in Quarzglas durch Trockenätzprozesse oder durch galvanische Abformung mit Nickel. Die hochempfindlichen Elektronenstrahlresiste sind für diese Prozesse wenig geeignet. Die Resiste besitzen allgemein eine unzureichende Plasmaätzbeständigkeit und die Bedingungen einer galvanische Abformung stellen besondere Anforderungen an die thermische Stabilität und Löslichkeit (W. M. Moreau Semicanductor Lithograpy, Principles, Practics, and Materials, Plenium Press New York 1988). Dies läßt sich teilweise nur durch Kombinationen von unterschiedlichen Polymeren bzw. besonderen Hilfsschichten in Mehrschichtsystemen realisieren und erfordert damit weitere zusätzliche Teilschritte. (Introduction to Microlithography L. E. Thompson et. al., ACS Professional Reference Book, American Chemical Society, Washington DC 1994).) Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß für die Erzeugung eines optisch transparenten Prägewerkzeuges die Materialbasis sehr eingeschränkt ist. Benötigt werden für optische Anwendungen, transparente Masterstrukturen, die aus einem Material bestehen. Mit solchen UV-lichtduchlässigen Strukturvorlagen kann z. B. eine Strukturübertragung in photoreaktive Monomere bzw. Oligomere unter geringer Druck und Temperaturbelastung erfolgen. Ein solches Abgußverfahren steht als Oberbegriff für eine Reihe von speziellen Verfahrensweisen zur Strukturübertragung (microcontact printinci A. Kumar, G. V. Whitesides v Appl. Phys. Lett. 63 (1993) 2002, microtransfer moldina X.-M. Zhao, S. P. Smith et. al. Electro-Optics II 1997 (USA), micromoldina in capillarries E. Kim et. al. Adv. Mater. 9 (1996) 245, solvent-assisted microcontact moldina E. Kim et. al Adv. Mater. 9 (1997) 651.) Alle diese Methoden basieren auf dem gleichen zweistufigen Grundprinzip. In einem ersten Schritt wird ein Master in ein Elastomer abgeformt, welches dann in einem zweiten Schritt als flexibler Stempel für eine weitere Abformung genutzt wird. Der Master besteht auch hier aus einer Oxid- oder Nickelschicht auf Silizium-Substraten, der durch herkömmliche Strukturierungsverfahren (Elektronenstrahllithogaphie, Plasmaätzen, Lift off-Verfahren) hergestellt wird. The structure transfer into thin polymer layers by hot stamping has through the detection of impressions in the nm range in recent years great industrial interest. (S. Y. Chou et. Al. Vac. Sci. Technol. B 15 (6) (1997), 2897, US. Pat. 5772905). This practice is extreme Economical because a variety of impressions are possible with a stamp template and thus an inexpensive mass production of corresponding structures given is. The stamp production for this technique is in this structural area however problematic. The insufficient thermal and mechanical Properties of the available electron beam resists allow direct use the structured resist layer as an embossing tool. The structures have to only be converted into more stable materials. The realization of a dimensionally stable Tool is done either by transferring the structure into quartz glass Dry etching processes or by electroplating with nickel. The highly sensitive electron beam resists are not very suitable for these processes. The resists generally have insufficient plasma etch resistance and Conditions of a galvanic impression place special demands on the thermal stability and solubility (W. M. Moreau Semicanductor Lithograpy, Principles, Practics, and Materials, Plenium Press New York 1988). This can be done partly only through combinations of different polymers or realize special auxiliary layers in multilayer systems and therefore requires further additional sub-steps. (Introduction to Microlithography L. E. Thompson et. al., ACS Professional Reference Book, American Chemical Society, Washington DC 1994).) Another disadvantage is that for the generation of an optical transparent embossing tool the material base is very limited. requires are used for optical applications, transparent master structures made from one Material. With such UV-transparent structure templates z. Legs Structure transfer into photoreactive monomers or oligomers under low Pressure and temperature load take place. Such a casting process stands as General term for a number of special procedures for the transfer of structures (microcontact printinci A. Kumar, G.V. Whitesides v Appl. Phys. Lett. 63 (1993) 2002, microtransfer moldina X.-M. Zhao, S.P. Smith et. al. Electro-Optics II 1997 (USA), micromoldina in capillarries E. Kim et. al. Adv. Mater. 9 (1996) 245, solvent-assisted microcontact moldina E. Kim et. al Adv. Mater. 9 (1997) 651.) All of these methods are based on the same two-stage basic principle. In a first step, a Master molded in an elastomer, which is then in a second step as flexible stamp is used for another impression. The master also passes here from an oxide or nickel layer on silicon substrates, which through conventional structuring processes (electron beam lithography, plasma etching, Lift off process) is produced.
Der vorliegenden Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, die Nachteile, die
durch herkömmliche Verfahrensweisen der Master- und Stempelherstellung
bestehen auszuschließen und einen optisch transparenten Formkörper mit einer
thermisch stabilen bis in den Nanometerbereich strukturierten Oberfläche aus einem
Polymer zu fertigen. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß
eine lithographisch erzeugte Struktur zunächst in eine härtbare Gießharzmischung
abgeformt wird und der ausgehärtete Formkörper die geforderte Stabilität besitzt, die
an Prägewerkzeuge gestellt wird. Die Vorteile liegen im multivalenten Einsatz solcher
Formkörper mit einer strukturierten Oberfläche. Die Oberflächenstrukturierung ist bis
zu einer Temperatur von 200°C beständig, der Formkörper besitzt optische Qualität
und die optischen Eigenschaften können gezielt durch Veränderung der Gießharz-
Zusammensetzung verändert werden. Positiv wirkt sich bei der Verwendung als
Strukturvorlage für das Heißprägen dünner Polymerschichten der vergleichbare
Ausdehnungskoeffizient der Materialien aus. Geeignete Gießharze, die diese
Eigenschaften aufweisen, werden mit Allylpräpolymer-Monomermischungen auf der
Basis von aromatischen, aliphatischen und cycloaliphatischen Allylestern der o-, m-,
p-Benzoldicarbonsäure (1), der Trimellitsäure (2), Pyromellitsäure (3), Trimesinsäure
(4) und der o-, p-Cyclohexandicarbonsäure (7), Triallylcyanurat (TAC) und
Triallylisocyanurat (TAIC) erreicht. Die Allylmonomere zeigen ein sehr gutes
Copolymerisationsverhalten untereinander, wodurch auch Monomerabmischungen
mit unterschiedlichen Gehalten an vernetzungsfähigen Allylgruppen und
Brechungsindices hergestellt werden können. Eine weitere Funktionalisierung kann
über freie Carboxylgruppen bei entsprechenden Präpolymeren erfolgen. Um den
Vernetzungsgrad zu verändern, sind z. B. Benzoesäureallylester (5) und
Cyclohexandicarbonsäuremonoallylester (6) ausgezeichnete Comonomere.
The present invention is based on the object of eliminating the disadvantages that exist through conventional methods of master and stamp production and of producing an optically transparent molded body with a thermally stable surface structured down to the nanometer range from a polymer. The object is achieved in that a lithographically produced structure is first molded into a curable cast resin mixture and the cured molded body has the required stability that is placed on embossing tools. The advantages lie in the multivalent use of such shaped bodies with a structured surface. The surface structuring is stable up to a temperature of 200 ° C, the molded body has optical quality and the optical properties can be specifically changed by changing the cast resin composition. The comparable coefficient of expansion of the materials has a positive effect when used as a structural template for hot stamping thin polymer layers. Suitable casting resins which have these properties are mixed with allyl prepolymer monomer mixtures based on aromatic, aliphatic and cycloaliphatic allyl esters of o-, m-, p-benzenedicarboxylic acid (1), trimellitic acid (2), pyromellitic acid (3), trimesic acid ( 4) and the o-, p-cyclohexanedicarboxylic acid (7), triallyl cyanurate (TAC) and triallyl isocyanurate (TAIC). The allyl monomers show very good copolymerization behavior with one another, which means that monomer mixtures with different levels of crosslinkable allyl groups and refractive indices can also be produced. A further functionalization can take place via free carboxyl groups in the case of corresponding prepolymers. In order to change the degree of crosslinking, e.g. B. Benzoesäureallylester (5) and Cyclohexandicarbonsäuremonoallylester (6) excellent comonomers.
Darüber hinaus sind auch aliphatische Dicarbonsäurediallylester mit einer C-C Kettenlänge von 1-10 und Diäthylenglykolbisallylcarbonat sowohl für die Herstellung von Präpolymeren als auch für die Herstellung von Präpolymer-Monomergemischen geeignet. In addition, aliphatic dicarboxylic acid diallyl esters with a C-C Chain length from 1-10 and diethylene glycol bisallyl carbonate for both the manufacture of prepolymers as well as for the preparation of prepolymer-monomer mixtures suitable.
Die radikalische Polymerisation der mehrfunktionellen Allylester erfolgt bevorzugt in Substanz in Gegenwart von Benzoylperoxid als Initiator. Der Polymerisationsverlauf ist refraktometrisch sehr gut zu kontrollieren und läßt sich kurz vor dem Gelpunkt reproduziert unterbrechen. Die Polymerlösung enthält je nach verwendetem Monomer bzw. Monomergemisch einen Präpolymeranteil von 5-40% und kann direkt als Gießharzlösung verwendet werden. Die Erhöhung des Präpolymeranteils ist auch dadurch möglich, daß ein Teil des vorhandenen Monomer durch schonende Destillation im Vakuum entfernt werden kann. Besser ist jedoch, das Präpolymer durch Ausfällen zu isolieren und anschließend den gewünschten Anteil durch Lösen in entsprechende Monomere bzw. Monomergemische einzustellen. Bevorzugt wird eine Polymerlösung mit einem Präpolymeranteil von 25-45% für den Strukturabguß verwendet. Hierzu werden dem Gießharz 2-10 bevorzugt 3-5% Benzoylperoxyd oder eines anderen Initiators hinzugefügt. Das Gießharz wird in eine Form, bestehend aus zwei Glasplatten mit einer flexiblen Abdichtung, gefüllt. Auf der einen Seite der Glasplatte befindet sich auf einem Substrat die abzuformende strukturierte Resistschicht. Möglich ist auch eine beidseitige Strukturabformung. Von Vorteil ist der Einsatz von strukturierten Resistschichten, die durch einen Negativresist erzeugt wurden (mr-L 6000, mr-I 9000 micro resisffechnolgy). Bei Verwendung von Strukturen, die durch einen Positivresist erhalten wurden, ist darauf zu achten, daß sich die Resiststruktur nicht im verwendeten Gießharz löst. Es können selbstverständlich auch Strukturvorlagen für die Abformung verwendet werden, die durch andere Techniken hergestellt wurden. Der Einsatz von Galvanikabformungen erfordert teilweise eine Oberflächenbehandlung mit einem Antihaftmittel. Bestens geeignet sind Perfluoroctyl- bzw. Perfluordodecyl-chlorsilan. Die Aushärtung der Gießharze ist bei einer Temperatur unterhalb 120°C weitgehend abgeschlossen. Von Vorteil ist jedoch eine Endtemperatur von 180°C. Das Prinzip der Strukturübertragung ist in der Abbildung schematisch dargestellt. The free-radical polymerization of the polyfunctional allyl esters is preferably carried out in Substance in the presence of benzoyl peroxide as an initiator. The course of polymerization is very easy to control by refractometry and can be found just before the gel point reproduce interrupt. The polymer solution contains depending on what is used Monomer or monomer mixture has a prepolymer content of 5-40% and can can be used directly as a cast resin solution. The increase in the prepolymer content is also possible in that a part of the monomer present by gentle Distillation can be removed in vacuo. However, the prepolymer is better isolate by precipitation and then dissolve the desired portion adjust in appropriate monomers or monomer mixtures. Is preferred a polymer solution with a prepolymer content of 25-45% for the structural cast used. For this purpose, the casting resin 2-10 preferably 3-5% benzoyl peroxide or another initiator. The resin is put in a mold consisting of two glass plates filled with a flexible seal. on the one The structured plate to be molded is located on a side of the glass plate Resist layer. A structural impression on both sides is also possible. Is an advantage the use of structured resist layers created by a negative resist were (mr-L 6000, mr-I 9000 micro resisffechnolgy). When using Structures that have been obtained through a positive resist must be ensured that the resist structure does not dissolve in the cast resin used. It can of course, structural templates can also be used for the impression were made by other techniques. The use of electroplating impressions partially requires surface treatment with a non-stick agent. very well Perfluorooctyl or perfluorododecyl chlorosilane are suitable. The curing of the Casting resins are largely completed at a temperature below 120 ° C. Of However, the advantage is a final temperature of 180 ° C. The principle of Structure transfer is shown schematically in the figure.
Die durch Elektronenstrahllithographie auf einem Substrat befindliche Masterstruktur
wird in einem Gießprozeß abgeformt (1). Nach Aushärtung des Gießharzes erfolgt
der Entformungsschritt (2). Der Formkörper besitzt auf der Oberfläche das
Negativbild des Masters (3). Der Einsatz als Strukturvorlage zum weiteren Prägen
von Polymerschichten bzw. Abformen über einen Gießprozeß führt zur Struktur des
Masters (4).
The master structure located on a substrate by electron beam lithography is molded in a casting process (1). After the casting resin has hardened, the demolding step (2) takes place. The molded body has the negative image of the master (3) on the surface. The use as a structure template for further embossing of polymer layers or impressions via a casting process leads to the structure of the master (4).
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung, ohne einen Anspruch auf Vollständigkeit, näher erläutern. The following examples are intended to illustrate the present invention, without any claim for completeness, explain in more detail.
500 g 1,2 Benzoldicarbonsäurediallylester werden in einem Rundkolben mit
Rührwerk, Thermometer, Stickstoffeinleitung, Probeentnahmestutzen und
Rückflußkühler in Gegenwart von 0,5 Gew.-% Benzoylperoxyd unter Stickstoff auf
80°C erwärmt und der Polymerisationsverlauf refraktometrisch verfolgt. Vor
Erreichen des Gelpunktes wird die Polymerisation durch Abkühlung auf
Raumtemperatur unterbrochen.
Der Brechungsindex der Ausgangslösung liegt bei nD = 1,5193 und bei Abbruch der
Polymerisation bei nD = 1,5318 bei 25°C.
Der Präpolymeranteil im Gießharz lag bei 25%.
500 g of 1,2-benzenedicarboxylic acid diallyl ester are heated in a round-bottom flask with a stirrer, thermometer, nitrogen inlet, sampling port and reflux condenser to 80 ° C. in the presence of 0.5% by weight of benzoyl peroxide and the course of the polymerization is refractometrically monitored. Before the gel point is reached, the polymerization is interrupted by cooling to room temperature.
The refractive index of the starting solution is n D = 1.5193 and if the polymerization is stopped, n D = 1.5318 at 25 ° C.
The prepolymer content in the casting resin was 25%.
In eine Form, bestehend aus zwei Spiegelglasplatten (12 × 12 × 4 mm) mit einem durch
eine flexible Abdichtung aus Teflon: In einem fixierten Abstand von 2 mm befindet
sich einseitig die abzuformende Resistmaske. Die Form wird anschließend mit einer
Allylpräpolymer-Monomerabmischung (Präpolymeranteil 30%) gefüllt und in
Gegenwart von 3 Gew.-% Benzoylperoxid nach folgendem Härtungszyklus
ausgehärtet:
Nach einer Abkühlphase von ca. 10 Stunden auf Raumtemperatur erfolgte die Entformung. After a cooling phase of approx. 10 hours to room temperature, the Unmolding.
Eine 1 : 1 Abformung wurde unter vergleichbaren Bedingungen mit folgenden
Resistmasken erhalten (Tabelle). Die Strukturauflösung entspricht der
Strukturvorlage.
A 1: 1 impression was obtained under comparable conditions with the following resist masks (table). The structure explosion corresponds to the structure template.
Prägestempeldies
Mit den im Beispiel 2 abgeformten Strukturen wurden Strukturprägungen an 300 nm dicken Schichten aus mr-I 8030, einem aromatischen Polymethacrylat, mr-I 9000, einem aromatischen Allylpräpolymeren und aus PMMA auf 4 Zoll-Silizium-Wafern durchgeführt. Bei einer Prägetemperatur von 180°C (mr-I 9000 bei 160°C) und einem Prägedruck von 100 bar ergibt sich eine 1 : 1 Strukturübertragung mit einer Strukturauflösung, die der Stempelvorgabe entspricht. With the structures molded in Example 2, structural embossings were made at 300 nm thick layers of mr-I 8030, an aromatic polymethacrylate, mr-I 9000, an aromatic allyl prepolymer and made of PMMA on 4 inch silicon wafers carried out. At an embossing temperature of 180 ° C (mr-I 9000 at 160 ° C) and one Embossing pressure of 100 bar results in a 1: 1 structural transfer with a Structure resolution that corresponds to the stamp specification.
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DE2001134692 DE10134692A1 (en) | 2001-07-05 | 2001-07-05 | Copying micro or nano-structures on optically transparent plastic surfaces, for optical purposes, imprints, nano-imprint lithography masters, or structure transfer in photoreactive system, uses curable casting resin with resist as original |
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2001
- 2001-07-05 DE DE2001134692 patent/DE10134692A1/en not_active Withdrawn
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