DE1012601B - Process for the preparation of addition compounds - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen Additionsverbindungen aus Carbodiimiden und Isocyanaten waren bisher u.nbelzan:nt. Es wurde nun gefunden, daß sich Carbodiimide mit Mono- oder Polyisocyanaten zu definierten Verbindungen, wahrscheinlich entsprechend der folgenden Formulierung: vereinigen. Die Umsetzung wird vorzugsweise derart durchgeführt, daß die beiden Komponenten in äquivalenten Mengen zusammengegeben werden, d. h. so, daß eine - 1 = C = N-Gruppe auf eine - N = C = 0-Gruppe trifft. Die Umsetzung kann in Abwesenheit oder in Gegenwart eines indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt werden. Im allgemeinen verläuft die Reaktion ohne zusätzliches Erwärmen schon bei normaler Temperatur unter Wärmeentwicklung. Es ist manchmal erforderlich, die Reaktion durch Kühlen zu verlangsamen. In Fällen, in denen die Reaktion nur langsam eintritt, ist es vorteilhaft, zur Beschleunigung einen geeigneten Kata-Ivsato:r, z. B. Kupfer oder Kupferverbindungen, insbesondere Kupfer(I)-ch.lo,ri-d, hinzuzufügen.Process for the production of addition compounds Addition compounds from carbodiimides and isocyanates were previously u.nbelzan: nt. It has now been found that carbodiimides combine with mono- or polyisocyanates to form defined compounds, probably according to the following formulation: unite. The reaction is preferably carried out in such a way that the two components are added together in equivalent amounts, that is to say in such a way that a - 1 = C = N group meets an - N = C = 0 group. The reaction can be carried out in the absence or in the presence of an inert solvent or diluent. In general, the reaction proceeds without additional heating, even at normal temperature, with evolution of heat. It is sometimes necessary to slow the reaction down by cooling. In cases in which the reaction occurs only slowly, it is advantageous to use a suitable Kata-Ivsato: r, e.g. B. copper or copper compounds, especially copper (I) -ch.lo, ri-d, add.
Für die Herstellung der Additionsverbindungen kommen z. B. folgende Carbodiimide in Frage: Diisi,opropyl-carb.odiimid, Dicycl@ohexyl-ca.rbodiimid, hlethv 1-tert.-Butvl-carbodiimid, tert.-Butyl-pheny 1-carbodiimid und Diphenyl-carbodiimid.For the preparation of the addition compounds, for. B. the following Carbodiimides in question: Diisi, opropyl-carb.odiimid, Dicycl@ohexyl-ca.rbodiimid, hlethv 1-tert-butyl-carbodiimide, tert-butyl-pheny 1-carbodiimide and diphenyl-carbodiimide.
Als erfindungsgemäß verwendbare Mono- und Polvisocyanate seien beispielsweise solche aromatis'che'r Natur erwähnt, wie Phenyli.socyana:t, a.-Naphthylisocyan.at, T'oluylend'i#isocyanat sowie deren Methoxysu:.bstitutionsprodukte. Ferner seien aliphati.sche und cycloaliphatische Mono:- und P:olyisocyanate, wie Stearyl-socvanat, Hexamethylen-di,isocyanat, Cyclohexvl-isocyanat und 1, 4-Dii--Gocyanato-cyclohexan erwähnt. Die Additionsprodukte aus Carbodiiiniden und Isocyanaten spalten sich beim Erhitzen in ihre Ausgangsprodukte. Diese Eigenschaft ist technisch sehr wertvoll, da die neuen Additionsprodukte IsacyanatabspaIter darstellen. Sie zeichnen sich dadurch aus, daß sie niedrige Abspaltungstemperaturen - bei vielen genügen Temperaturen von 50 bis 100° - benötigen. Stellt man Lösungen, Emulsionen oder Mischungen von solchen Additionsprodukten in Wasser oder in Alkoholen her, so sind diese in der Kälte stabil, d. h., bei Raumtemperatur findet kaum eine Umsetzung statt. Durch Hitze oder Katalysatoren, wie Kupfer(I)-chlorid, können die Additionsverbindungen aktiviert und eine Reaktion zwischen dem Isocy anat bzw. Carbodiimid mit dem Alkohol herbeigeführt werden.Examples of mono- and poly visocyanates which can be used according to the invention are mentions such aromatic nature as Phenyli.socyana: t, a.-Naphthylisocyan.at, Toluylene isocyanate and its methoxy substitution products. Further be aliphatic and cycloaliphatic mono: - and P: olyisocyanates, such as stearyl socvanate, Hexamethylene di, isocyanate, cyclohexyl isocyanate and 1,4-di-gocyanato-cyclohexane mentioned. The addition products of Carbodiiiniden and isocyanates split at Heating into their starting products. This property is technically very valuable, since the new addition products represent isacyanate separators. You stand out characterized in that they have low cleavage temperatures - temperatures are sufficient for many from 50 to 100 ° - need. If you make solutions, emulsions or mixtures of such addition products in water or in alcohols are found in the Cold stable, d. That is, hardly any reaction takes place at room temperature. By Heat or catalysts, such as copper (I) chloride, can cause the addition compounds activated and a reaction between the isocyanate or carbodiimide with the alcohol be brought about.
Ebenso kann man diese Additionsprodukte aus Carbodiimiden und Isocyanaten auch als Carbodilmidabspa.lter betrachten un:d, diese für Umsetzungen von Carbodiimiden mit niedermolekularen oder hochmolekularen Alkoholen verwenden, etwa nach dem Verfahren des Patents 956 499. Beispiel 1 In einem mit Rückflußkühler mit Chlorcalciumrohr und Tropftrichter versehenen 250 ccm Schliffkolben werden 63,1 g (0,5 MoI) Dii.sopropyl-carbo,diimid vorgelegt und 59,5 g (0,5 Mol) Phenylisocyanat langsam zugetropft. Die Reaktionslösung erwärmt sich dabei ziemlich stark. Nach dem Abkühlen werden Impfkristalle zugegeben, worauf das di-ckflüssigeReaktirmsprodukt zu kristallisieren beginnt. Sobald die Kristallisation beendet ist, werden die Kristalle auf einem Tonteller abgetropft und im Vakuumexsikkator über Ätznatron getrocknet. F. etwa 38°. Der Stickstoffgehalt des Reaktionsproduktes stimmt mit dem für ein Additionsprodukt aus 1 11o1 Diisopropyl-carbodiimid -I- 1 NZol Phenylisocyanat berechneten Seich stoffgehalt überein.These addition products can also be obtained from carbodiimides and isocyanates also consider them as carbodiimides older than those used for the conversion of carbodiimides use with low molecular weight or high molecular weight alcohols, for example according to the procedure of patent 956 499. Example 1 In a reflux condenser with a calcium chloride tube and a dropping funnel, 250 ccm ground-joint flask will contain 63.1 g (0.5 mol) of diisopropyl-carbo-diimide submitted and 59.5 g (0.5 mol) of phenyl isocyanate slowly added dropwise. The reaction solution it warms up quite a bit. After cooling down, seed crystals are added, whereupon the viscous reactor product begins to crystallize. As soon as the Crystallization is complete, the crystals are on one Clay plate drained and dried over caustic soda in a vacuum desiccator. F. about 38 °. The nitrogen content of the reaction product agrees with that for an addition product of 11101 diisopropylcarbodiimide -I- 1 NZol phenyl isocyanate calculated Seich substance content.
Versucht man, das Additionsprodukt im Vakuum zu destillieren, so geht es -bei 20 mm Hg Druck zwischen 62 und 67° kontinuierlich über. Allem Anschein nach dissoziert das Additionsprodukt im Destillierkolben in Diisopropyl-carbodiimid (Kp.lo 36 bis 37°) und Phenylisocyan.at (Kp.=(, 62°), welche nebeneinander destillieren und sich in d:--r Vorlage unter merklicher Erwärmung wieder vereinigen. Nach einiger Zeit beginnt das Additionsprodukt in der Vorlage zu kristallisieren.If you try to distill the addition product in vacuo, it works es -at 20 mm Hg pressure between 62 and 67 ° continuously over. Apparently the addition product dissociates in the distillation flask in diisopropyl carbodiimide (Kp.lo 36 to 37 °) and Phenylisocyan.at (bp = (, 62 °), which distill side by side and reunite in d: - r template with noticeable heating. After some Time begins to crystallize the addition product in the template.
Das Additionsprodukt ist in den meisten üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol. Aceton, Äther, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff und Benzol gut löslich, in Petroläther wenig löslich und in Wasserunlöslich.The addition product is in most common organic solvents, like methanol, ethanol. Acetone, ether, methylene chloride, carbon tetrachloride and Benzene readily soluble, sparingly soluble in petroleum ether and insoluble in water.
In Alkoholen läßt sich das Additionsprodukt in der Kälte gut lösen; ohne daß zwischen Phenylisocyanat bzw. Diisopropyl-carbodii,mid und dem Alkohol eine Reaktion eintritt. Bei Zugabe von Wasser scheidet sich die Additionsverbindung zunächst als 01 ab, das alsbald kristallisiert. Die abfiltrierten und getrockneten Kristalle besitzen den Schmelzpunkt 39°.The addition product can be readily dissolved in alcohols in the cold; without any difference between phenyl isocyanate or diisopropyl carbodii, mid and the alcohol a reaction occurs. When water is added, the addition compound separates initially as 01, which soon crystallized. The filtered off and dried Crystals have a melting point of 39 °.
Während die alkoholischen Lösungen der Additionsverbindung im der Kälte stabil sind, tritt beim Erhitzen eine Reaktion .ein, und es bilden sich sowohl das entsprechende Phenylurethan als der Isoharnstoffäther. Durch die Zugabe von Kupfer oder Kupferverbindtzn:gen,wie z. B. Kupfer (I) -chlorid, Kupfer (II)-sulfat, Kupfer(II)-oxychlorid oder Kupfer(II)-acetat in katalytischen Mengen zur alkoholischen Lösung der Additionsverbindung kann auch bereits in der Kälte eine langsame Reaktion zwischen Phenylisocyanat bzw. Dii.sopropyl-carbodiimi,d und dem betreffendem Alkohol erreicht werden. B eispiel-2 50,48 g (0,4 <o1) Diisopropyl,carbo.diimid und 33,64 g (0,2 Mol) Hexamethylen-dii.socyanat werden in einer 150-ccm-Schliffstopfenflasche zusammengegeben. Dabei tritt keine fühlbare Wärmetönung oder sichtbare Veränderung auf. Bei einem Versuch, die Flüssigkeit an der ölpumpe zu destillieren, geht bei einer Ölbadteinperatur von 100° Diisopropylcarbodiimi.d über. Dennoch läßt sich nachweisen, daß sich eine Additionsverbindung aus 2 Mol Dii,sopropylcarbodiimid und 1 1M1 Hexamethyl-en-diisocyanat bildet, da beim »Cellit«-Test nach S. Petersen (A. 562, 209, [1949]) keine Vernetzung des Celluloseacetats bei Raumtemperatur eintritt, während durch Temperaturen - über 100° die Celluloseacetatfolie sowohl in Aceton als auch in Pyridin unlöslich wird. Auch kann man die Additionsverbindung in Alkohol oder Cyclohexylamin lösen, ohne daß eine Reaktion, die durch stark positive Wärmetönung nachweisbar wäre, eintritt. Durch Erhitzen kann eine schnelle und durch Zugabe von katalytischen Spuren von Kupfersalzen eine langsame Reaktion mit dem Alkohol bzw. Amin eingeleitet werden.While the alcoholic solutions of the addition compound in the Cold, a reaction occurs when heated, and both are formed the corresponding phenyl urethane as the isourea ether. By adding Copper or copper connections, such as B. copper (I) chloride, copper (II) sulfate, Copper (II) oxychloride or copper (II) acetate in catalytic amounts for alcoholic Dissolving the addition compound can be a slow reaction even in the cold between phenyl isocyanate or di.sopropyl-carbodiimi, d and the alcohol in question can be achieved. Example-2 50.48 g (0.4 <o1) diisopropyl, carbo.diimide and 33.64 g (0.2 mol) hexamethylene diisocyanate are placed in a 150 ccm ground glass stopper bottle put together. There is no noticeable warming or visible change on. In an attempt to distill the liquid at the oil pump, goes to an oil bath temperature of 100 ° Diisopropylcarbodiimi.d over. Still can prove that there is an addition compound of 2 moles of diisopropylcarbodiimide and forms 1 1M1 hexamethyl-en-diisocyanate, as in the "Cellit" test according to S. Petersen (A. 562, 209, [1949]) no crosslinking of the cellulose acetate occurs at room temperature, while by temperatures - above 100 ° the cellulose acetate film both in acetone as well as becomes insoluble in pyridine. You can also use the addition compound in alcohol or dissolve cyclohexylamine without causing a reaction caused by strongly positive exothermicity would be detectable occurs. By heating a quick and by adding catalytic traces of copper salts cause a slow reaction with the alcohol or Amine are initiated.
Beispiel 3 25,24 g (0,2 Mol) Di.isopropyl-carbodiimid und 33,64g (0,2 Mol) Hexarnethylen-di.isocy anat werden in einer Schliffstopfenflasche zusammengegeben. Dabei tritt keine fühlbare @ÄTärmetönung auf. Allmählich wird die Flüssigkeit immer zähflüssiger, und nach einigen Tagen besitzt sie eine gummiartige Konsistenz. Durch Zugabe von Kupferverbindungen, wie Kupfer(I)-chlori.d, Kupferacetat oder Kupfer(II)-chlorid kann die Reaktion beschleunigt werden.Example 3 25.24 g (0.2 mol) of di-isopropyl-carbodiimide and 33.64 g (0.2 Mol) Hexarnethylen-di.isocy anat are put together in a ground glass stopper. There is no noticeable tinge of tone. Gradually, the liquid becomes more and more more viscous, and after a few days it has a rubbery consistency. By Addition of copper compounds such as copper (I) chloride, copper acetate or copper (II) chloride the reaction can be accelerated.
Beispiel 4 In einem mit Rückflußkühler mit Chlorcalciumrohr und Tropftrichter versehenen 100-ccm-Schliffkolben werden 25,24 g (0,2 Mol) Di.isopropyl-carbodiimid vorgelegt und 17,42 g (0,1 Mol) Toluylen-diisocyanat langsam zugetropft. Die Reaktionslösung erwärmt sich dabei merkbar, verändert sich aber sonst nicht sichtbar. Beim »Cellit«-Test werden die Folien erst durch Temperaturen über 100° in Aceton und P_vridin unlöslich. Beispiels In einem mit Rückflußkühler mit Chlorcalciumrohr und Tropftrichter versehenen 100-ccm-Scliliffkolbem werden 23,82 g (0,2 Mol) Phenylisocyamat vorgelegt und 22,42 g (0,2 Mol) Methyl-tert.-butyl-carl>odi:imid zugetropft, wobei sich die Reaktionslösung fühlbar erwärmt.Example 4 In one with a reflux condenser with a calcium chloride tube and a dropping funnel The 100 ccm ground-joint flask provided with it becomes 25.24 g (0.2 mol) of di-isopropyl-carbodiimide submitted and 17.42 g (0.1 mol) of toluene diisocyanate slowly added dropwise. The reaction solution This warms up noticeably, but otherwise does not change visibly. In the "Cellit" test the films only become insoluble in acetone and p_vridine at temperatures above 100 °. Example In one equipped with a reflux condenser with a calcium chloride tube and a dropping funnel 100 cc Sciliff flasks are placed in 23.82 g (0.2 mol) of phenyl isocyanate and 22.42 g (0.2 mol) of methyl tert-butyl-carl> odi: imide was added dropwise, the reaction solution noticeably warmed up.
Das flüssige Additionsprodukt läßt sich unter anderem in Methanol lösen. Bei Raumtemperatur reagiert es dabei nicht mit dem Alkohol, während man durch Zugabe von Kupfer(I)-chlorid eine langsame Umsetzung und durch Erhitzen eine rasche Reaktion sowohl des Phenylisocyanates als auch des Carbodi.im.ides mit dem Alkohol erreichen kann. Beispiel 6 In einer 100-ccm-Flasche werden 22,42 g (0,2 <o1) Methyl-tert.-butyl carbodiimid und 16,82 g (0,1 <o1) Hexamethylen-dii.socyanat zusammengegeben. Die Produkte reagieren ohne merkliche Wärmetönung nur langsam. Durch katalytische Mengen von Kupfer(I)-chlo:rid kann eine Beschleunigung der Reaktion erreicht werden.The liquid addition product can be, inter alia, in methanol to solve. At room temperature, it doesn't react with the alcohol while you're through Addition of copper (I) chloride results in a slow reaction and, if heated, a rapid one Reaction of both the phenyl isocyanate and the carbodi.im.ides with the alcohol can reach. Example 6 In a 100 ccm bottle, 22.42 g (0.2 <o1) Methyl tert-butyl carbodiimide and 16.82 g (0.1 <o1) hexamethylene diisocyanate put together. The products react only slowly without any noticeable exothermicity. Catalytic amounts of copper (I) chloride can accelerate the reaction can be achieved.
Beim »Cellit«-Test werden die Folien erst durch Erhitzen auf über 150° in Aceton unlöslich. Beispiel? In einer 100-ccm-Flasche werden 34,83 g (0,2 Mol) tert.-Butyl-phenyl-carbodiimid und 23,82 g (0,2 Mol) Phenylisocyanat zusammengegeben. Nach längerem Lagern beginnt die Additionsverbindung auszukristallisieren. Die Kristalle werden abgesaugt, auf einem Tonteller abgepreßt und im Vakuumexsikkator über Ätznatron getrocknet. F. 68°.In the "Cellit" test, the foils only become over when they are heated 150 ° insoluble in acetone. Example? In a 100 ccm bottle, 34.83 g (0.2 Mol) tert-butyl-phenyl-carbodiimide and 23.82 g (0.2 mol) phenyl isocyanate combined. After prolonged storage, the addition compound begins to crystallize out. The crystals are sucked off, pressed on a clay plate and in a vacuum desiccator over caustic soda dried. F. 68 °.
Die Additionsverbindung ist in der Kälte in Methanol, Aceton, Äther, Methylchlo.rid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Benzol gut löslich, in Petrolä ther mäßig löslich und in Pyridin und im Wasser auch in der Hitze unlöslich. In methanolischer Lösung ist sie bei Raumtemperatur stabil und kann durch Zugabe vom Wasser wieder unverändert ausgefällt werden.The addition compound is in the cold in methanol, acetone, ether, Methylchloride, chloroform, carbon tetrachloride and benzene readily soluble in petroleum thermally soluble and insoluble in pyridine and in water, even when exposed to heat. In methanolic solution, it is stable at room temperature and can be removed by adding Water can be precipitated again unchanged.
Der Stickstoffgehalt des kristallisierten Produktes stimmt gut mit dem für eine Additionsverbindung aus 1 Mol tert.-Butyl-phenyl-carbodiimid -f- 1 Mol Phenyl.isocyan.at berechneten Stickstoffwert überein.The nitrogen content of the crystallized product agrees well that for an addition compound of 1 mole of tert-butyl-phenyl-carbodiimide -f- 1 Mol Phenyl.isocyan.at calculated nitrogen value.
Beispiel 8 In einer 100-ccm-Flasche werden 34,83 g (0;2 <o:1) tert.-Butyl-phenyl-ca.rbodiimid und 16,82 g (0,1 Mol) Hexamethylen-diisocyanat zusammengegeben. Die Reaktion geht ohne fühlbare Erwärmung vor sich. Das Reaktionsprodukt bleibt flüssig. Beim Cellittest werden die Folien erst durch Erhitzen über 100° in Aceton und in Pyridin unlöslich.Example 8 34.83 g (0.2 <o: 1) of tert-butyl-phenyl-approx .rbodiimide are added to a 100 cc bottle and 16.82 g (0.1 mol) of hexamethylene diisocyanate combined. The reaction works without noticeable warming in front of you. The reaction product remains liquid. In the cellite test will the foils only become insoluble in acetone and pyridine when they are heated above 100 °.
Beispiel 9 In einem mit Rückflußkühler mit Chlorcalciumrohr und Tropftrichter versehenen 100-ccm-Schliffkolben werden 25,24 g (0,2 Mol) Diisopropyl-carbo-diimid vorgelegt und 34,24g (0,2 Mol) a-Naphthylisocyanat zugetropft, wobei sich die Reaktionslösung merklich erwärmt. Das Reaktionsprodukt bleibt flüssig.Example 9 In one with a reflux condenser with a calcium chloride tube and a dropping funnel The 100 cc ground-joint flask provided with it becomes 25.24 g (0.2 mol) of diisopropylcarbo-diimide submitted and 34.24g (0.2 mol) of a-naphthyl isocyanate added dropwise, the reaction solution noticeably warmed up. The reaction product remains liquid.
Die Additionsverbindung reagiert mit Methanol in der Kälte ni.Cht und kann durch Verdünnen mit Wasser wieder aus der methanolischen Lösung in flüssiger Form ahgeschieden werden. Beispiel 10 In einem mit Rückflußkühler mit Chlorcalciumrohr und Tropftrichter versehenen 100-ccm-Srhliffkolb.eii werden 25,24 g (0,2 Mol) Diisopropyl-carbodiimid vorgelegt und 26,92 g (0,2 Mol) Cyclöhexyl-isocyanat zugetropft. Das Reaktionsprodukt bleibt flüssig.The addition compound does not react with methanol in the cold and can be separated from the methanolic solution in liquid form by diluting it with water. EXAMPLE 10 25.24 g (0.2 mol) of diisopropyl carbodiimide are placed in a 100 cc. The reaction product remains liquid.
Mit Methanol reagiert die Additionsverbindung in der Kälte nicht. Sie kann durch Verdünnen der inethanolischen Lösung mit Wasser wieder in flüssiger Form abgeschieden werden.The addition compound does not react with methanol in the cold. It can be turned back into liquid by diluting the ethanolic solution with water Form to be deposited.
Claims (2)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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