DE10060519A1 - Vulkanisierbare Kautschukmischung zur Herstellung eines Fahrzeugluftreifens - Google Patents
Vulkanisierbare Kautschukmischung zur Herstellung eines FahrzeugluftreifensInfo
- Publication number
- DE10060519A1 DE10060519A1 DE10060519A DE10060519A DE10060519A1 DE 10060519 A1 DE10060519 A1 DE 10060519A1 DE 10060519 A DE10060519 A DE 10060519A DE 10060519 A DE10060519 A DE 10060519A DE 10060519 A1 DE10060519 A1 DE 10060519A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- rubber
- alkyl
- straight
- mixture
- branched alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/20—Incorporating sulfur atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Die Erfindung beschreibt eine vulkanisierbare Kautschukmischung aus wenigstens einem Natur- oder Synthesekautschuk sowie gegebenenfalls Additiven und einem oder mehreren Füllstoffen, wovon wenigstens ein Kautschuk der Mischung mit Hilfe eines Modifizierungsreagenzes durch kovalente Anbindung modifiziert ist. DOLLAR A Der unter Vulkanisation einer modifizierten Kautschukmischung hergestellte Gummi, kann zur Produktion von Fahrzeugluftreifen benutzt werden.
Description
Die Erfindung betrifft eine vulkanisierbare Kautschukmischung aus wenigstens einem
Natur- oder Synthesekautschuk sowie gegebenenfalls Additiven und einem oder
mehreren Füllstoffen. Insbesondere betrifft die Erfindung eine solche Mischung, die
nach üblicher Vulkanisation zu einem Gummi für einen Fahrzeugluftreifen mit guten
dynamisch-mechanischen Eigenschaften auch bei hoher Belastung des
Fahrzeugreifens verarbeitet werden kann, sowie ein zugehöriges Verfahren zur
Herstellung der Mischung und einen zugehörigen Fahrzeugluftreifen.
Die Eigenschaften, vor allem die dynamisch-mechanischen Eigenschaften, von
Vulkanisaten oder Gummis, die für Fahrzeugluftreifen verwendet werden, können
heute bereits durch Additive und/oder Funktionalisierung des Kautschuks in
verschiedener Weise variiert werden. Häufig besteht der Konflikt, dass sich bei
Optimierung einer gewünschten Eigenschaft eine andere verschlechtert oder dass
sich die Eigenschaften unter mechanischer Belastung, Temperaturbelastung und
Alterung nachteilig verändern.
Gesucht werden daher "intelligente Werkstoffe", deren Eigenschaftsprofil sich an den
momentanen Belastungszustand des Materials anpasst.
Aufgabe der Erfindung ist es, einen Fahrzeugluftreifen mit guten, nach Bedarf
einstellbaren dynamisch-mechanischen Eigenschaften, insbesondere gutem
Dämpfungsverhalten, sowie eine für dessen Herstellung geeignete
Kautschukmischung mit hoher Klebrigkeit und Standfestigkeit zur Verfügung zu
stellen.
Die Aufgabe wird mit Hilfe einer Kautschukmischung der eingangs genannten Art
gelöst, die sich dadurch auszeichnet, dass wenigstens ein Kautschuk der Mischung
mit Hilfe eines Modifierungsreagenzes der folgenden Formel (1) durch kovalente
Anbindung modifziert ist:
Ry-R1-(R2)n-R3-Rz mit n = 1 bis 5 (1),
wobei
Ry eine zur Addition oder Substitution an eine Doppelbindung befähigte Gruppe, insbesondere HS-, oder eine Vorstufe, insbesondere eine salzförmige Vorstufe einer solchen Gruppe ist, R1 ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen ist,
R3 eine Einfachbindung oder ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C- Atomen ist,
R2 gleich C=O oder CHRx mit Rx gleich H, OH, NH2, COOH, COOR', CONHR', NHR', worin R' ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist und
Rz gleich H, OH, NH2, COOH, COOR, CONHR, NHR, worin R ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, Benzoesäurealkyl-, -phenyl- oder -benzylamidrest, Isophthalsäure dialkyl-, -diphenyl- oder -dibenzylamidrest ist, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist
unter der Maßgabe, dass Rx und Rz nicht beide gleich H sind und dass die Struktur mindestens 3 C-Atome enthält.
Ry eine zur Addition oder Substitution an eine Doppelbindung befähigte Gruppe, insbesondere HS-, oder eine Vorstufe, insbesondere eine salzförmige Vorstufe einer solchen Gruppe ist, R1 ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen ist,
R3 eine Einfachbindung oder ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C- Atomen ist,
R2 gleich C=O oder CHRx mit Rx gleich H, OH, NH2, COOH, COOR', CONHR', NHR', worin R' ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist und
Rz gleich H, OH, NH2, COOH, COOR, CONHR, NHR, worin R ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, Benzoesäurealkyl-, -phenyl- oder -benzylamidrest, Isophthalsäure dialkyl-, -diphenyl- oder -dibenzylamidrest ist, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist
unter der Maßgabe, dass Rx und Rz nicht beide gleich H sind und dass die Struktur mindestens 3 C-Atome enthält.
Vorzugsweise ist der Synthesekautschuk ein Dienkautschuk, insbesondere ein
Butadienkautschuk (BK/BR), ein Polyisoprenkautschuk (IK/IR), ein beliebiger Styrol-
Butadien-Kautschuk (SBK/SBR), ein Polychloroprenkautschuk (CK/CR), ein polarer
oder ein ionomerer Kautschuk.
Je nach Wahl des Natur- und Synthesekautschuks kann auch das für die
Gummiherstellung zu verwendende Vulkanisationsmittel ausgewählt werden.
Passende Vulkanisationsreagentien und Vulkanisationshilfsmittel wie Verzögerer und
Beschleuniger sind dem Fachmann bekannt. Neben Schwefel können für die
Vernetzung u. a. Peroxide zur Anwendung kommen.
Als Füllstoff enthält die Kautschukmischung vorzugsweise eine Kieselsäure oder
Ruß. Es kann sich jedoch auch um eine ungefüllte Mischung handeln. Die
Kautschukmischung kann ansonsten die üblichen und dem Fachmann hinlänglich
bekannten Additive enthalten.
Das Modifizierungsreagenz kann durch EN-Reaktion, Heck-Reaktion oder
Thioladdition an wenigstens einen der Kautschuke angebunden sein.
In Weiterbildung der Erfindung ist das Modifizierungsreagenz in einem Anteil von bis
zu 20 Gew-% bezogen auf den Kautschuk, mit dem es verbunden ist, in der
vulkanisierbaren Kautschukmischung enthalten. Besonders bevorzugt umfasst das
Modifizierungsreagenz eine zur Reaktion mit einer Doppelbindung (i. a. Addition)
befähigte funktionelle Gruppe (vorzugsweise eine terminale) und zwei oder drei
funktionelle Gruppen, die inter- oder intramolekular Wasserstoffbrückenbindungen
ausbilden können.
Bevorzugt sind Modifizierungsreagentien mit einer Thiolgruppe je Molekül, wobei sich
die Thiolgruppe an eine Kautschuk/Gummi-Gerüstdoppelbindung addiert, und zwei
oder drei durch Spacer von der Thiolgruppe beabstandete zu H-Brückenbindungen
befähigte funktionelle Gruppen, die gleich oder verschieden sein können und
bevorzugt OH-Gruppen sind. Der Spacer kann vorzugsweise eine gerade oder
verzweigte Alkylkette sein. Anstelle der Thioverbindungen können auch
Vorläuferverbindungen oder Vorläufersalze verwendet werden, die unter den unten
genannten Verfahrensbedingungen zu entsprechenden Additionsverbindungen von
Kautschuk und Modifizierungsreagenz (modifiziertem Kautschuk) reagieren, z. B. S-
Alkyl-Thiuroniumsalze oder S-Alkyl-Thiosulfoniumsalze.
Die wasserstoffbrückenbildenden Funktionalitäten führen durch reversible
Wasserstoffbrückenaggregation (zusätzliche) dynamische Netzpunkte in das
Kautschuk-System ein. Basierend auf diesem reversiblen (Sekundär-)Netzwerk,
dessen Öffnungs-/Schließungsvorgang an einen wählbaren Belastungszustand
angepasst werden kann, sind gezielte mechanische Eigenschaftsveränderungen von
unvernetzten und kovalent vernetzten Materialien möglich, die beispielsweise
experimentell durch Variation des Modifizierungsreagenzes sowie seiner Menge
ermittelt werden können.
Binäre Wasserstoffbrückenbindungen haben einen hochfrequenten Öffnungs- und
Schließmechanismus. Durch Steuerung von Parametern, wie z. B.
Aggregationsverhalten, Clusterbildung, Wasserstoffbrückengeometrie und
-bindungsstärke, ist jedoch die Frequenz einstellbar, so dass vielfache
Variationsmöglichkeiten zur Beeinflussung der Dynamik des Öffnungs- und
Schließmechanismus gegeben sind. Es besteht daher die Möglichkeit, die
mechanisch-dynamischen Eigenschaften des Kautschuks und Gummis in einem
definierten Fenster zu beeinflussen, wobei ein zusätzlicher Dämpfungsmechanismus
wirksam werden kann.
Die dynamisch-mechanische Charakterisierung der erfindungsgemäßen Kautschuke
zeigt deutlich die Ausbildung eines ausgedehnten Netzwerkes, welches sich u. a. in
einem ausgeprägten kautschukelastischen Plateau bei der Temperaturabhängigkeit
des Speichermoduls widerspiegelt. Als weitere Kenngröße der erfindungsgemäßen
Kautschukmischungen kann eine Erhöhung des tan δ in dem gewünschten
Temperaturbereich um einen Faktor von bis zu 2 bis 3 gegenüber dem
entsprechenden unmodifizierten Kautschuk angesehen werden.
Durch verschiedenartige Parameter der Modifizierung können die mechanischen
Kenngrößen und der Stabilitätsbereich des thermoreversiblen Netzwerkes in einem
weiten Fenster variiert werden. Im Bereich der Öffnung des reversiblen Netzwerkes
ist somit die zusätzliche Integration eines variablen energiedissipierenden Prozesses
möglich.
Die erfindungsgemäße Kautschukmischung mit dem modifizierten Kautschuk lässt
sich zu Vulkanisaten mit einem Wasserstoffbrücken-Sekundärnetzwerk verarbeiten,
d. h., dass neben der kovalenten Vernetzung infolge Vulkanisation ein unter
mechanischer Belastung flexibles Wasserstoffbrückennetzwerk vorhanden ist, in dem
sich die Wasserstoffbrücken mit hoher Frequenz öffnen und schließen. Durch
Einführung des Wasserstoffbrückennetzwerks erhält der aus dem
erfindungsgemäßen Kautschuk hergestellte Gummi seine vorteilhaften
mechanischen Eigenschaften.
Die guten Dämpfungseigenschaften des Gummis lassen sich durch die Art des
Modifizierungsreagenzes beeinflussen und so nach Bedarf einstellen. Es resultiert
u. a. ein spezifisch verbesserbares Naßrutschverhalten eines aus diesem Gummi
hergestellten Fahrzeugluftreifens.
Die erfindungsgemäße Kautschukmischung kann zusätzlich mit anderen
Kautschuken verschnitten bzw. verblendet werden.
Die Erfindung wird weiter durch ein Verfahren zur Herstellung eines modifizierten
Kautschuks gelöst, bei welchem das Modifizierungsreagenz in eine
Kautschukgrundmischung bei Temperaturen zwischen 40 und 200°C eingemischt
wird. Dies kann mit einem für das Mischen oder Verblenden von
Kautschukmischungen in der Kautschuktechnik üblicherweise verwendeten Mischer
geschehen.
Das Einmischen des Modifizierungsreagenzes in die Grundmischung unter Reaktion
(Modifizierung) kann auch in Lösung oder Emulsion erfolgen. Dies bietet sich
insbesondere für Kautschukdispersionen sowie Lösungs- oder Emulsions-Styrol-
Butadien-Kautschuke an.
Die Erfindung umfasst auch einen Fahrzeugluftreifen, hergestellt aus einem Gummi,
der unter Vulkanisation einer einen modifizierten Kautschuk enthaltenden
erfindungsgemäßen Kautschukmischung erhalten wird. Der Fahrzeugluftreifen
zeichnet sich durch gute dynamisch-mechanische Eigenschaften aus und zeigt u. a.
ein hervorragendes Nassrutschverhalten.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.
Fig. 1 zeigt eine Übersicht über besonders bevorzugte
Modifizierungsreagenzien und Vernetzungsmoleküle;
Fig. 2 zeigt die Auftragung der Temperatur (°C) in Abhängigkeit des tan δ für
die Mischung 1 und die Mischung 2.
Fig. 1 zeigt eine Übersicht mit solchen Modifizierungsreagenzien und
Vernetzungsmolekülen, die im Sinne der Erfindung besonders geeignet sind und die
dargestellt werden durch die o. a. Formel
Ry-R1-(R2)n-R3-Rz (1)
Die in der Übersicht angegebenen Reagenzien werden durch die allgemeine Formel
(1) in folgender Weise erfasst:
N-Acetylcystein: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = CHRx mit Rx = COOH und n = 1, R3 = Einfachbindung, Rz = NHR mit R = Acetyl
Thioglycerin: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = CHRx mit Rx = OH und n = 1, R3 = CH2, Rz = OH
HS-CH2-CHOH-CHOH-CH2OH: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = CHRx mit Rx = OH und n = 2, R3 = CH2, Rz = OH
Mercaptoessigsäureanilid: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = C=O und n = 1, R3 = Einfachbindung, Rz = NHR mit R = Phenyl
5-(Mercaptoacetamido)-isophthalsäuredibenzylamid: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = C=O und n = 1, R3 = Einfachbindung, Rz = NHR mit R = Isophthalsäuredibenzylamid
β-Mercaptopropionsäure: Ry = HS, R1 = CH2, R2 = CH2 und n = 1, R3 = C=O, Rz = OH mit R=H
5-(Mercaptoacetamido)-isophthalsäuredi-n-hexylamid: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = C=O und n = 1, R3 = Einfachbindung, Rz = NHR mit R = Isophathalsäuredihexanylamid
N-Acetylcystein: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = CHRx mit Rx = COOH und n = 1, R3 = Einfachbindung, Rz = NHR mit R = Acetyl
Thioglycerin: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = CHRx mit Rx = OH und n = 1, R3 = CH2, Rz = OH
HS-CH2-CHOH-CHOH-CH2OH: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = CHRx mit Rx = OH und n = 2, R3 = CH2, Rz = OH
Mercaptoessigsäureanilid: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = C=O und n = 1, R3 = Einfachbindung, Rz = NHR mit R = Phenyl
5-(Mercaptoacetamido)-isophthalsäuredibenzylamid: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = C=O und n = 1, R3 = Einfachbindung, Rz = NHR mit R = Isophthalsäuredibenzylamid
β-Mercaptopropionsäure: Ry = HS, R1 = CH2, R2 = CH2 und n = 1, R3 = C=O, Rz = OH mit R=H
5-(Mercaptoacetamido)-isophthalsäuredi-n-hexylamid: Ry = SH, R1 = CH2, R2 = C=O und n = 1, R3 = Einfachbindung, Rz = NHR mit R = Isophathalsäuredihexanylamid
Die Beispielmischung 2 wurde im Vergleich zu einer sonst entsprechenden
Referenzmischung (Mischung 1) angesetzt und bezüglich ihres dynamisch-
mechanischen Verhaltens vermessen.
Die Tabelle gibt die Mischvorschriften für die beiden Mischungen 2 und 1 (Kontrolle)
an. Die Mischungen werden in einem Laborkneter bei 125°C und einer Drehzahl von
60 Upm hergestellt.
Der Kautschuk wird eingefüllt und 1 Minute vorgewärmt, das Modifizierungsreagenz
wird zugegeben und für 6 Minuten mit dem Kautschuk zur Reaktion gebracht. Der
Ruß, Zinkoxid und Stearinsäure werden hinzugegeben und nochmals 6 Minuten
gemischt. Die Grundmischung wird ausgeworfen und abgekühlt. In der Fertigstufe
werden bei einer Mischtemperatur von 80°C für 3 Minuten CBS und Schwefel
aufgemischt. Die Prüfkörper werden bei 160°C auf t95 geheizt.
Fig. 2 zeigt die dynamisch-mechanischen Spektren der Mischungen 1 und 2 in
Abhängigkeit von der Temperatur. Die dynamisch-mechanische Prüfung erfolgt mit
einem Rheometrix Dynamic Analyzer RDA II als Temperatursweep im Bereich
zwischen -100 bis +140°C bei 10 rad/s entsprechend ca. 1,59 Hz und einer
dynamischen Scheramplitude von 1 bis 2%. Für die Messungen wurde die
Paraplatten-Geometrie (25 mm Durchmesser) gewählt, die Probendicke beträgt ca.
2 mm. Aus dem bei der Messung erhaltenen Verlauf des Komplexen Schubmoduls G*
und des Verlustwinkels tan δ = G"/G' sind auch die Verläufe des
Schubspeichermoduls G' und des Schubverlustmoduls G" zugänglich. Die
Scheramplitude lag innerhalb des linear-viskoelastischen Bereichs. Die hier
beispielhaft gewählte Mischung 2 zeigt eine Erhöhung des tan δ im
Temperaturbereich zwischen 50 und 100°C.
Claims (9)
1. Vulkanisierbare Kautschukmischung aus wenigstens einem Natur- oder
Synthesekautschuk sowie gegebenenfalls Additiven und einem oder mehreren
Füllstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass wenigstens ein Kautschuk der Mischung
mit Hilfe eines Modifizierungsreagenzes der folgenden Formel (1) durch kovalente
Anbindung modifiziert ist:
Ry-R1-(R2)n-R3-Rz mit n = 1 bis 5 (1),
wobei
Ry eine zur Addition an eine Doppelbindung befähigte Gruppe, insbesondere HS-, oder eine Vorstufe, insbesondere eine salzförmige Vorstufe einer solchen Gruppe ist,
R1 ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen ist,
R3 eine Einfachbindung oder ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C- Atomen ist,
R2 gleich C=O oder CHRx mit Rx gleich H, OH, NH2, COOH, COOR', CONHR', NHR', worin R' ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist und
Rz gleich H, OH, NH2, COOH, COOR, CONHR, NHR, worin R ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, Benzoesäurealkyl-, -phenyl- oder -benzylamidrest, Isophthalsäure dialkyl-, -diphenyl- oder -dibenzylamidrest ist, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist
unter der Maßgabe, dass Rx und Rz nicht beide gleich H sind und dass die Struktur mindestens 3 C-Atome enthält.
Ry-R1-(R2)n-R3-Rz mit n = 1 bis 5 (1),
wobei
Ry eine zur Addition an eine Doppelbindung befähigte Gruppe, insbesondere HS-, oder eine Vorstufe, insbesondere eine salzförmige Vorstufe einer solchen Gruppe ist,
R1 ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen ist,
R3 eine Einfachbindung oder ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C- Atomen ist,
R2 gleich C=O oder CHRx mit Rx gleich H, OH, NH2, COOH, COOR', CONHR', NHR', worin R' ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist und
Rz gleich H, OH, NH2, COOH, COOR, CONHR, NHR, worin R ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, Benzoesäurealkyl-, -phenyl- oder -benzylamidrest, Isophthalsäure dialkyl-, -diphenyl- oder -dibenzylamidrest ist, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist
unter der Maßgabe, dass Rx und Rz nicht beide gleich H sind und dass die Struktur mindestens 3 C-Atome enthält.
2. Vulkanisierbare Kautschukmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass der Synthesekautschuk ein Dienkautschuk, insbesondere ein
Butadienkautschuk (BK/BR), ein Polyisoprenkautschuk (IK/IR), ein beliebiger Styrol-
Butadien-Kautschuk (SBK/SBR), ein Polychloroprenkautschuk (CK/CR), ein polarer
oder ionomerer Kautschuk ist.
3. Vulkanisierbare Kautschukmischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, dass das Modifizierungsreagenz durch EN-Reaktion, Heck-Reaktion
oder Thioladdition an wenigstens einen der Kautschuke angebunden ist.
4. Vulkanisierbare Kautschukmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, dass die Kautschukmischung als Füllstoff eine Kieselsäure oder
Ruß enthält.
5. Vulkanisierbare Kautschukmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, dass das Modifizierungsreagenz in einem Anteil von bis zu 20 Gew-%
bezogen auf den Kautschuk, mit dem es verbunden ist, in der vulkanisierbaren
Kautschukmischung enthalten ist.
6. Verfahren zur Herstellung eines modifizierten Kautschuks durch Einmischen eines
Modifizierungsreagenzes der folgenden Formel (1) in eine Kautschukgrundmischung
bei Temperaturen zwischen 40 und 200°C:
Ry-R1-(R2)n-R3-Rz mit n = 1 bis 5 (1),
wobei
Ry eine zur Addition an eine Doppelbindung befähigte Gruppe, insbesondere HS-, oder eine Vorstufe, insbesondere eine salzförmige Vorstufe einer solchen Gruppe ist,
R1 ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen ist,
R3 eine Einfachbindung oder ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C- Atomen ist,
R2 gleich C=O oder CHRx mit Rx gleich H, OH, NH2, COOH, COOR', CONHR', NHR', worin R' ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist und
Rz gleich H, OH, NH2, COOH, COOR, CONHR, NHR, worin R ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, Benzoesäurealkyl-, -phenyl- oder -benzylamidrest, Isophthalsäure dialkyl-, -diphenyl- oder -dibenzylamidrest ist, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist
unter der Maßgabe, dass Rx und Rz nicht beide gleich H sind und dass die Struktur mindestens 3 C-Atome enthält.
Ry-R1-(R2)n-R3-Rz mit n = 1 bis 5 (1),
wobei
Ry eine zur Addition an eine Doppelbindung befähigte Gruppe, insbesondere HS-, oder eine Vorstufe, insbesondere eine salzförmige Vorstufe einer solchen Gruppe ist,
R1 ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen ist,
R3 eine Einfachbindung oder ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C- Atomen ist,
R2 gleich C=O oder CHRx mit Rx gleich H, OH, NH2, COOH, COOR', CONHR', NHR', worin R' ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist und
Rz gleich H, OH, NH2, COOH, COOR, CONHR, NHR, worin R ein Alkyl-, Acetyl- oder Phenylrest, Benzoesäurealkyl-, -phenyl- oder -benzylamidrest, Isophthalsäure dialkyl-, -diphenyl- oder -dibenzylamidrest ist, wobei Alkyl ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist
unter der Maßgabe, dass Rx und Rz nicht beide gleich H sind und dass die Struktur mindestens 3 C-Atome enthält.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Einmischen mit
Hilfe eines für Kautschukmischungen üblicherweise verwendeten Mischers
geschieht.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Einmischen des
Modifizierungsreagenzes in den Kautschuk in Lösung oder Emulsion erfolgt.
9. Fahrzeugluftreifen, hergestellt aus einem Gummi, der unter Vulkanisation einer
einen modifizierten Kautschuk enthaltenden Kautschukmischung nach einem der
Ansprüche 1 bis 6 erhalten wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10060519A DE10060519A1 (de) | 2000-08-07 | 2000-12-06 | Vulkanisierbare Kautschukmischung zur Herstellung eines Fahrzeugluftreifens |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10038540 | 2000-08-07 | ||
| DE10060519A DE10060519A1 (de) | 2000-08-07 | 2000-12-06 | Vulkanisierbare Kautschukmischung zur Herstellung eines Fahrzeugluftreifens |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10060519A1 true DE10060519A1 (de) | 2002-02-28 |
Family
ID=7651631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE10060519A Ceased DE10060519A1 (de) | 2000-08-07 | 2000-12-06 | Vulkanisierbare Kautschukmischung zur Herstellung eines Fahrzeugluftreifens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10060519A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1520732A1 (de) | 2003-09-26 | 2005-04-06 | Continental Aktiengesellschaft | Füllstoff für Elastomere |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3297660A (en) * | 1962-05-22 | 1967-01-10 | Du Pont | Curing mercaptan modified chloroprene polymers using mercaptan substituted carboxylic acids |
| US4205150A (en) * | 1978-04-10 | 1980-05-27 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Thermo-reversible elastomer composition comprising a liquid chloroprene polymer and a polyvalent metal oxide or hydroxide |
| DE19931043A1 (de) * | 1998-07-07 | 2000-01-13 | Yokohama Rubber Co Ltd | Schwefel-vulkanisierbarer Butylgummi und Gummizusammensetzung, enthalted denselben |
| EP1000971A1 (de) * | 1998-11-16 | 2000-05-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Carboxylgruppen-haltige Lösungskautschuke enthaltende Kautschukmischungen |
| DE19920788A1 (de) * | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Carboxylgruppen-haltige Dienkautschuke |
| DE19956097A1 (de) * | 1999-11-22 | 2001-05-23 | Bayer Ag | Kautschukmischungen aus hydroxyl- und/oder carboxylgruppenhaltigen Kautschuken und hydrophobierten oxidischen oder silikatischen Füllstoffen |
| DE19956118A1 (de) * | 1999-11-22 | 2001-05-23 | Bayer Ag | Kautschukmischungen aus hydroxyl- und carboxylgruppenhaltigen Dienkautschuken und schwefelfreien Vernetzern |
-
2000
- 2000-12-06 DE DE10060519A patent/DE10060519A1/de not_active Ceased
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3297660A (en) * | 1962-05-22 | 1967-01-10 | Du Pont | Curing mercaptan modified chloroprene polymers using mercaptan substituted carboxylic acids |
| US4205150A (en) * | 1978-04-10 | 1980-05-27 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Thermo-reversible elastomer composition comprising a liquid chloroprene polymer and a polyvalent metal oxide or hydroxide |
| DE19931043A1 (de) * | 1998-07-07 | 2000-01-13 | Yokohama Rubber Co Ltd | Schwefel-vulkanisierbarer Butylgummi und Gummizusammensetzung, enthalted denselben |
| EP1000971A1 (de) * | 1998-11-16 | 2000-05-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Carboxylgruppen-haltige Lösungskautschuke enthaltende Kautschukmischungen |
| DE19920788A1 (de) * | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Carboxylgruppen-haltige Dienkautschuke |
| DE19956097A1 (de) * | 1999-11-22 | 2001-05-23 | Bayer Ag | Kautschukmischungen aus hydroxyl- und/oder carboxylgruppenhaltigen Kautschuken und hydrophobierten oxidischen oder silikatischen Füllstoffen |
| DE19956118A1 (de) * | 1999-11-22 | 2001-05-23 | Bayer Ag | Kautschukmischungen aus hydroxyl- und carboxylgruppenhaltigen Dienkautschuken und schwefelfreien Vernetzern |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1520732A1 (de) | 2003-09-26 | 2005-04-06 | Continental Aktiengesellschaft | Füllstoff für Elastomere |
| DE10344729A1 (de) * | 2003-09-26 | 2005-04-14 | Continental Aktiengesellschaft | Füllstoff für Elastomere |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2848559C2 (de) | Reversionsfreie Vulkanisate ergebende Kautschukmischungen und deren Verwendung | |
| EP1533336B1 (de) | Kautschukmischungen | |
| EP2342088B1 (de) | Kautschukmischung für reifen mit verbessertem vulkanisationsmittel | |
| DE60126135T2 (de) | Elastomere zusammensetzungen die anorganische füllstoffe enthalten | |
| DE2536674C3 (de) | Vernetzbare Mischungen auf Basis von Kautschuk, Organosilanen und silikatischen Füllstoffen | |
| EP2853558B1 (de) | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung | |
| EP2088169B1 (de) | Kautschukmischung und daraus hergestellte reifen | |
| EP1928944B1 (de) | Kautschukmischung und reifen | |
| DE102008037837A1 (de) | Gummimischung für einen Reifen und Herstellungsverfahren dafür | |
| EP1273634B1 (de) | Silanmodifizierter oxidischer oder silikatischer Füllstoff, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
| WO2009147006A1 (de) | Kautschukmischung mit verbessertem abrieb | |
| WO1994021720A1 (de) | Russ-/kautschukzusammensetzung | |
| DE10129058A1 (de) | Kieselsäure-, Ruß- und Kautschukgel enthaltende Kautschukmischungen | |
| EP1505126A2 (de) | Organische Thiocyanatgruppen enthaltender Russ | |
| DE602005003266T2 (de) | Luftreifen mit einer Innenschicht aus Butylkautschuk und einer Dispersion aus vorvernetztem Dienkautschuk | |
| EP1777260A1 (de) | Kautschukmischung und Reifen | |
| DE1180936B (de) | Verfahren zur Herstellung vulkanisierter synthetischer kautschukartiger Produkte | |
| DE19957590A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Russ zur Kautschukverstärkung und Kautschukzusammensetzung enthaltend modifizierten Russ | |
| DE102013018546B4 (de) | Reifenelement und Verfahren für dessen Herstellung sowie Reifen mit diesem Reifenelement | |
| EP1234852A1 (de) | Kautschukmischung für Laufstreifen von Reifen | |
| DE69738390T2 (de) | Kautschukzusammensetzung und unter deren verwendung hergestellter luftreifen | |
| DE69823676T2 (de) | Reifenkomponenten die funktionalisierte Polyolefine enthalten | |
| DE10060519A1 (de) | Vulkanisierbare Kautschukmischung zur Herstellung eines Fahrzeugluftreifens | |
| DE60029250T2 (de) | Kautschukzusammensetzung und verfahren zu deren herstellung | |
| DE102004030826A1 (de) | Kautschukzusammensetzung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8131 | Rejection |