DE10028763A1 - Organoleptisch aktive Alkohole gebunden an bioabbaubare Polyester - Google Patents

Organoleptisch aktive Alkohole gebunden an bioabbaubare Polyester

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Abstract

Die Erfindung betrifft bioabbaubare Polyester, welche organoleptisch aktive Duftalkohole freisetzen, ein Verfahren zur Herstellung solcher Polyester sowie deren Verwendung in kosmetischen Zusammensetzungen, Kunststoff-, Klebstoff-, Lack-, Reinigungsmittel-, Weichspüler-, Waschmittel-, Handspülmittel- und Geschirrspülzusammensetzungen für Spülautomaten.

Description

Die Erfindung betrifft bioabbaubare Polyester, welche organoleptisch aktive Duftal­ kohole freisetzen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Polyester sowie deren Ver­ wendung in kosmetischen Zusammensetzungen, Kunststoff-, Klebstoff-, Lack-, Rei­ nigungsmittel-, Weichspüler-, Waschmittel-, Handspülmittel- und Geschirrspülmittel­ zusammensetzungen für Spülautomaten.
Eine grundsätzliche Methode zur Freisetzung von organoleptisch aktiven Substan­ zen, z. B. aus Waschmitteln, ist diese direkt der Anwendungsformulierung zuzuset­ zen. Nachteil dieses Verfahrens ist die sofortige Freisetzung des Duftstoffes aus der Formulierung, was zu einem temporären Dufteffekt führt und somit die Lagerfähig­ keit der Formulierung stark herabsetzt. Versuche zur Einkapselung solcher Sub­ stanzen oder zum Einschluss in Cyclodextrine zeigten sich als wenig erfolgreich o­ der aufgrund der hohen Rohstoffpreise als unwirtschaftlich. Vorteilhafter erwies sich die Immobilisierung durch chemische Derivatisierung. Die WO 95/04809 lehrt die langsame Spaltung von Duftalkoholestern mittels Lipasen, wodurch ein langan­ haltender Duft hervorgerufen wird. In WO 97/30687 und EP 816322 erfolgt die Anbin­ dung an Sulfonate, Sulfate und Phosphate, wobei ähnliche Effekte erzielt werden. Weitere Möglichkeiten zur gezielten langsamen Freisetzung von Duftalkoholen sind Betainester, wie in EP 0799885 gezeigt, α-tertiäre Kohlenstoffester in WO 98/07810, β-Ketoester in WO 98/07813 oder lineare oder zyklische Acetale.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue bioabbaubare Sub­ stanzklassen zur gezielten Freisetzung von Duftalkoholen bereitzustellen. Die Auf­ gabe wird erfindungsgemäß gelöst durch chemische Anbindung einer Duftalkohol­ komponente an ein Polyester-Grundgerüst unter Bildung eines Duftalkohol-termi­ nierten Polyesters.
Im einzelnen betrifft die Erfindung einen duftalkoholterminierten Polyester erhältlich durch Umsetzung eines Polyester-Grundgerüstes mit einer Säurezahl von 10 bis 750 (DIN 53402) und einem Duftalkohol.
Das Polyester-Grundgerüst aus einem organischen Polyester ist erhältlich durch
  • a) Polykondensation von Hydroxycarbonsäuren,
  • b) Veresterung von Di- oder Tricarbonsäuren mit Alkoholen mit 2, 3 oder 4 Hydro­ xylgruppen.
Die Polyester-Grundgerüste werden vorzugsweise hergestellt durch
  • a) Polykondensation von Hydroxycarbonsäuren, die 1, 2 oder 3 Hydroxylgruppen und 1 oder 2 Carbonsäure-Gruppen aufweisen und aus 2 bis 36 Kohlenstoffatomen bestehen. Besonders bevorzugt sind solche, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Gluconsäure, Ricinolsäuren, 4-Hydroxypentansäure, 3-Hydroxybuttersäure oder Gemische davon. Ausgangssubstanz für die Polykondensation können auch die jeweiligen Laktone sein, soweit sie existieren.
  • b) Veresterung von Di- oder Tricarbonsäuren mit Alkoholen enthaltend 2, 3 oder 4 Hydroxylgruppen. Dazu sind besonders Carbonsäuren geeignet, die 2 bis 36 Koh­ lenstoffatome enthalten. Bevorzugt sind solche Di- oder Tricarbonsäuren, die aus­ gewählt sind aus der Gruppe bestehend aus gesättigten oder ungesättigten aliphati­ schen Carbonsäuren oder ungesättigten alicyclischen Carbonsäuren und aromati­ schen Carbonsäuren. Besonders bevorzugt sind Carbonsäuren, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäu­ re, Adipinsäure, Pimelinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Fumarsäu­ re, Sorbinsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Agaricinsäure, Citronensäure, 1,2,3-Propantricarbonsäure, Hemimellithsäure, Trimellithsäure, Tri­ mesinsäure oder Gemische davon.
Die zur Bildung der Polyester-Grundgerüste geeigneten Di- und Polyole tragen 2, 3 oder 4 Hydroxylgruppen. Sie sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe beste­ hend aus gesättigten und ungesättigten aliphatischen, gesättigten und ungesättigten alicyclischen und aromatischen Alkoholen mit 2 bis 36 Kohlenstoffatomen oder Po­ lyalkylenglykolen mit einer mittleren Molmasse von 106 bis 1000. Besonders bevorzugt sind Alkohole aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, and Neopentylglycol, Pentandiol-1,5,3-Methylpentandiol-1,5, Bisphe­ nol A, 1,2- oder 1,4-Cyclohexandiol, Caprolactondiol (Reaktionsprodukt aus Capro­ lacton und Ethylenglycol), hydroxyalkylierte Bisphenole, Trimethylolpropan, Tri­ methylolethan, Pentaerythritol, Hexandiol-1,6, Heptandiol-1,7, Octandiol-1,8, Bu­ tandiol-1,4, 2-Methyloctandiol-1,8, Nonandiol-1,9, Decandiol-1,10, Cyclohexandi­ methylol, Di-, Tri- und Tetraethylenglykol, Di-, Tri- und Tetrapropylenglykol, Poly­ ethylen- und Polypropylenglykole mit einem mittleren Molekulargewicht von 150 bis 15.000, Trimethylolethan, Trimethylolpropan und Pentaerythrit, Diethanolamin, Triethanolamin oder Dimethylethanolamin oder Gemische der genannten Alkohole.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren Polyester weisen Säurezahlen (SZ) im Bereich von 10 bis 750 (gemessen nach DIN 53402), bevorzugt 50 bis 400, besonders be­ vorzugt 150 bis 350 auf.
Die Duftalkohole sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Amylalkohol, 2- Hexylalkohol, Hexylalkohol, Heptylalkohol, Octylalkohol, Nonylalkohol, Decylalkohol, Undecylalkohol, Laurylalkohol, Myristicalkohol, 3-Methyl-but-2-en-1-ol, 3-Methyl-1- pentanol, cis-3-hexenol, cis-4-Hexenol, 3,5,5-Trimethylhexanol, 3,4,5,6,6-Penta­ methylheptan-2-ol, Citronellol, Geraniol, Oct-1-en-3-ol, 2,5,7-Trimethyl octan-3-ol, 2- cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 6-Ethyl-3-methyl-5-octen-1-ol, 3,7-Dimethyl-oct- 3,6-dienol, 3,7-Dimethyloctanol, 7-Methoxy-3,7-dimethyl-octan-2-ol, cis-6-Nonenol, 5-Ethyl-2-nonanol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 2,2,8-trimethyl-7(8)-nonene-3-ol, Nona- 2,6-dien-1-ol, 4-Methyl-3-decen-5-ol, 5-Dec-9-en-1-ol, Benzylalkohol, 2-Methyl-undecanol, 10-Undecen-1-ol, 1-Phenylethanol, 2-Phenylethanol, 2-Methyl- 3-phenyl-3-propenol, 2-Phenylpropanol, 3-Phenylpropanol, 4-Phenyl-2-butanol, 2- Methyl-5-phenylpentanol, 2-Methyl-4-phenylpentanol,3-Methyl-5-phenylpentanol,2- (2-Methylphenyl)-ethanol, 4-(1-Methylethyl)benzyl-methanol, 4-(4-Hydroxyphe­ nyl)butan-2-on, 2-Phenoxyethanol, 4-(1-Methylethyl)-2-hydroxy-1-methylbenzol, 2- Methoxy-4-methylphenol, 4-Methylphenol, Anisalkohol, p-Toluylalkohol, Zimtalkohol, Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Isoeugenol, Thymol, Anethol, Decahydro-2-naph­ thalenol, Borneol, Cedrenol, Farnesol, Fenchylalkohol, Menthol, 3,7,11-Trimethyl- 2,6,10-dodecatrien-1-ol, α-Ionol, Tetrahydroionol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexa­ nol,3-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol, 4- Isopropyl cyclohexanol, 6,6-Dimethyl-bicyclo[3.3.1]hept-2-en-2-ethanol, 6,6-Dime­ thyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-methanol p-Menth-8-en-3-ol, 3,3,5-Trimethylcyclohexa­ nol, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexenylmethanol, 4-(1-Methylethyl)cyclohexylmethanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)cyclohexanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol, 2,2,6-Tri­ methyl-α-propyl cyclohexanpropanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclopentenyl)-3-methyl­ pentan-2-ol, 3-Methyl-5-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3-enyl)pent-4-en-2-ol, 2-Ethyl-4- (2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl)but-2-en-1-ol, 4-(5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1 hept- 2-yl)cyclohexanol, 2-(2-Methylpropyl)-4-hydroxy-4-methyl-tetrahydropyran, 2- Cyclohexylpropanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methylcyclohexanol, 1-(2-tert-Butyl­ cyclohexyloxy)-2-butanol,1-(4-Isopropyl-cyclohexyl)-ethanol.
Die erfindungsgemäßen Duftalkohol-terminierten Polyester haben den Vorteil, dass die enthaltenen Duftalkohole durch langsame Hydrolyse der Ester freigesetzt wer­ den. Insbesondere jedoch besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute biologische Abbaubarkeit.
Die Erfindung betrifft zudem ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Duftalkohol-terminierten Polyester durch veresternde Umsetzung von Duftalkoholen mit Polyester-Grundgerüsten mit Säurezahlen von 10 bis 750 (DIN 53402) unter üb­ lichen Bedingungen zur Bildung eines Esters. Die Veresterung kann in Substanz oder Lösung durchgeführt werden Zur Herstellung der Polyester-Grundgerüste durch Polykondensation von Hydroxycarbonsäuren oder durch Veresterung der Di- oder Tricarbonsäuren mit den genannten Alkoholen kommt grundsätzlich jedes be­ kannte Veresterungsverfahren in Frage, ebenso zur Veresterung der freie Carbon­ säuregruppen tragenden Grundgerüste mit den Geruchsalkoholen. Insoweit kann auf das Wissen des Fachmanns verwiesen werden. Die Veresterung der Polyester- Grundgerüste kann vollständig oder teilweise erfolgen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in kosmetischen Formulierungen wie Deodorantien, Shampoos, Cremes, Lotionen, Seifen, Salben, Pudern und Aerosolen, in Wasch- und Reinigungs­ mitteln, Lacken, Kunstoffen, Klebstoffen, Handspülmitteln, Geschirrspülmitteln für Spülautomaten und Weichspülern.
Zur Erzielung langanhaltender Dufteffekte werden solchen Zusammensetzungen 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise bis 5 Gew.-% der erfindungsgemäßen Verbindung zugesetzt.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung und sind nicht einschränkend zu verstehen.
Beispiele
  • 1. 152 g Glykolsäure (2 mol) und 2 g p-Toluolsulfonsäure (5 mol-%) werden in 400 ml Toluol am Wasserabscheider unter Rückfluss erhitzt, bis sich 27 ml Wasser (1,5 mol) abgeschieden haben. Der so erhaltene Polyester hat eine Säurezahl von 224. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird anschließend mit 78 g Citronellol (0,5 mol) weiter am Wasserabscheider unter Rückfluss erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Das Rohprodukt wird neutralisiert und kann dann in Formulierungen angewendet werden.
  • 2. 270 g Milchsäure (3 mol) und 2 g p-Toluolsulfonsäure (4 mol-%) werden in 750 ml Toluol am Wasserabscheider unter Rückfluss erhitzt, bis sich 40 ml Was­ ser (2,2 mol) abgeschieden haben. Der so erhaltene Polyester hat eine Säu­ rezahl von 178. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird anschließend mit 93 g Geraniol (0,6 mol) weiter am Wasserabscheider unter Rückfluss erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Das Rohprodukt wird neutralisiert und kann dann in Formulierungen angewendet werden.
  • 3. 231 g Citronensäure (1,2 mol) und 1 g p-Toluolsulfonsäure (5 mol-%) werden in 600 ml Toluol am Wasserabscheider unter Rückfluss erhitzt, bis sich 18 ml Wasser (1 mol) abgeschieden haben. Der so erhaltene Polyester hat eine Säurezahl von 687. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird anschließend mit 250 g Citronellol (1,6 mol) weiter am Wasserabscheider unter Rückfluss er­ hitzt, bis sich weitere 36 g Wasser (2 mol) abgeschieden haben. Das Rohpro­ dukt wird neutralisiert und kann dann in Formulierungen angewendet werden.
  • 4. 156 g Malonsäure (1,5 mol), 62 g Ethylenglykol (1 mol) und 2 g p-Toluolsulfon­ säure werden in 500 ml Toluol am Wasserabscheider unter Rückfluss erhitzt, bis sich 36 ml Wasser (2 mol) abgeschieden haben. Der so erhaltene Poly­ ester hat eine Säurezahl von 306. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird an­ schließend mit 156 g Citronellol (1 mol) weiter am Wasserabscheider unter Rückfluss erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Das Rohprodukt wird neutralisiert und kann dann in Formulierungen angewendet werden.
Anwendungsbeispiel
Die in Synthesebeispiel 2 genannte anfangs geruchslose Substanz wird in eine Geschirrspülrezeptur eingearbeitet und in einer handelsüblichen Spül­ maschine getestet. Nach dem Spülende wird ein angenehmer Geraniol-Duft festgestellt, der auch nach 60 Minuten noch wahrnehmbar ist.

Claims (25)

1. Duftalkohol-terminierter Polyester erhältlich durch Umsetzung eines Polyes­ ter-Grundgerüstes mit einer Säurezahl von 10 bis 750 (DIN 53402) und einem Duft­ alkohol.
2. Duftalkohol-terminierter Polyester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyester-Grundgerüst erhältlich ist durch
  • a) Polykondensation von Hydroxycarbonsäuren,
  • b) Veresterung von Di- oder Tricarbonsäuren mit Alkoholen mit 2,3 oder 4 Hydro­ xylgruppen.
3. Duftalkohol-terminierter Polyester nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydroxycarbonsäuren 1,2 oder 3 Hydroxylgruppen und 1 oder 2 Carbon­ säuregruppen aufweisen.
4. Duftalkohol-terminierter Polyester nach Ansprüchen 1 und 3, dadurch ge­ kennzeichnet, dass die Hydroxycarbonsäure 2 bis 36 Kohlenstoffatome aufweist.
5. Duftalkohol-terminierter Polyester gemäß Ansprüchen 3 oder 4, dadurch ge­ kennzeichnet, dass die Hydroxycarbonsäuren ausgewählt sind aus der Gruppe be­ stehend aus Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Gluconsäure, Rici­ nolsäuren, 5-Hydroxypentansäure, 4-Hydroxybuttersäure oder Gemischen davon.
6. Duftalkohol-terminierter Polyester nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Di- oder Tricarbonsäuren 2 bis 36 Kohlenstoffatome enthalten.
7. Duftalkohol-terminierter Polyester nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Di- oder Tricarbonsäuren ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäuren gesättigten oder ungesättigten alicyclischen Carbonsäuren und aromatischen Carbonsäuren.
8. Duftalkohol-terminierter Polyester nach Ansprüchen 6 oder 7, dadurch ge­ kennzeichnet, dass die Di- oder Tricarbonsäuren ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Sorbinsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Agaricinsäure, Citronensäure, 1,2,3- Propantricarbonsäure, Hemimellithsäure, Trimellithsäure, Trimesinsäure, oder Ge­ mischen davon.
9. Duftalkohol-terminierter Polyester nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol mit 2, 3 oder 4 Hydroxylgruppen ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten alicyclischen Alkoholen und aromatischen Alkoholen mit 2 bis 36 Kohlenstoffatomen oder Polyalkylenglykolen mit einer mittleren Molmasse von 106 bis 1000.
10. Duftalkohol-terminierter Polyester nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglycol, Pro­ pylenglycol, Butylenglycol, and Neopentylglycol, Pentandiol-1,5,3-Methylpentandiol- 1,5, Bisphenol A, 1,2- oder 1,4-Cyclohexandiol, Caprolactondiol (Reaktionsprodukt aus Caprolacton und Ethylenglycol), hydroxyalkylierte Bisphenole, Trimethylolpro­ pan, Trimethylolethan, Pentaerythritol, Hexandiol-1,6, Heptandiol-1,7, Octandiol-1,8, Butandiol-1,4, 2-Methyloctandiol-1,8, Nonandiol-1,9, Decandiol-1,10, Cyclohe­ xandimethylol, Di-, Tri- und Tetraethylenglykol, Di-, Tri- und Tetrapropylenglykol, Polyethylen- und Polypropylenglykole mit einem mittleren Molekulargewicht von 150 bis 15.000, Trimethylolethan, Trimethylolpropan und Pentaerythrit, Diethanolamin, Triethanolamin oder Dimethylethanolamin oder deren Gemischen.
11. Duftalkohol-terminierter Polyester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Duftalkohol ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Amylalkohol, 2- Hexylalkohol, Hexylalkohol, Heptylalkohol, Octylalkohol, Nonylalkohol, Decylalkohol, Undecylalkohol, Laurylalkohol, Myristicalkohol, 3-Methyl-but-2-en-1-ol, 3-Methyl-1- pentanol, cis-3-hexenol, cis-4-Hexenol, 3,5,5-Trimethylhexanol, 3,4,5,6,6-Penta­ methylheptan-2-ol, Citronellol, Geraniol, Oct-1-en-3-ol, 2,5,7-Trimethyl octan-3-ol, 2- cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, 6-Ethyl-3-methyl-5-octen-1-ol, 3,7-Dimethyl-oct- 3,6-dienol, 3,7-Dimethyloctanol, 7-Methoxy-3,7-dimethyl-octan-2-ol, cis-6-Nonenol, 5-Ethyl-2-nonanol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 2,2,8-trimethyl-7(8)-nonene-3-ol, Nona- 2,6-dien-1-ol, 4-Methyl-3-decen-5-ol,5-Dec-9-en-1-ol, Benzylalkohol, 2-Methyl-undecanol, 10-Undecen-1-ol, 1-Phenylethanol, 2-Phenylethanol, 2-Methyl- 3-phenyl-3-propenol, 2-Phenylpropanol, 3-Phenylpropanol, 4-Phenyl-2-butanol, 2- Methyl-5-phenylpentanol, 2-Methyl-4-phenylpentanol,3-Methyl-5-phenylpentanol,2- (2-Methylphenyl)-ethanol, 4-(1-Methylethyl)benzyl-methanol, 4-(4-Hydroxyphe­ nyl)butan-2-on, 2-Phenoxyethanol, 4-(1-Methylethyl)-2-hydroxy-1-methylbenzol, 2- Methoxy-4-methylphenol, 4-Methylphenol, Anisalkohol, p-Toluylalkohol, Zimtalkohol, Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Isoeugenol, Thymol, Anethol, Decahydro-2- naphthalenol, Borneol, Cedrenol, Farnesol, Fenchylalkohol, Menthol, 3,7,11-Tri­ methyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, α-Ionol, Tetrahydroionol, 2-(1,1-Dimethylethyl)- cyclohexanol,3-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexa­ nol, 4-Isopropyl cyclohexanol, 6,6-Dimethyl-bicyclo[3.3.1]hept-2-en-2-ethanol, 6,6- Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-methanol p-Menth-8-en-3-ol, 3,3,5-Trimethylcyclo­ hexanol, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexenylmethanol, 4-(1-Methyl­ ethyl)cyclohexylmethanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)cyclohexanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)- cyclohexanol, 2,2,6-Trimethyl-α-propyl cyclohexanpropanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3- cyclopentenyl)-3-methylpentan-2-ol, 3-Methyl-5-(2,2,3-Trimethylcyclopent-3- enyl)pent-4-en-2-ol, 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl)but-2-en-1-ol, 4- (5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1hept-2-yl)cyclohexanol, 2-(2-Methylpropyl)-4-hydroxy-4- methyl-tetrahydropyran, 2-Cyclohexylpropanol, 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methyl­ cyclohexanol, 1-(2-tert-Butylcyclohexyloxy)-2-butanol,1-(4-Isopropyl-cyclohexyi)- ethanol.
12. Verfahren zur Herstellung der Duftalkohol-terminierten Polyester gemäß ir­ gendeinem der Ansprüche 1 bis 11 durch Umsetzung eines Polyester-Grundgerüsts mit einer Säurezahl von 10 bis 750 (bestimmt nach DIN 53402) und einem Duftalko­ hol.
13. Verwendung der Duftalkohol-terminierten Polyester gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 11 als Zusatz zu Zusammensetzungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Klebstoffen, Kunststoffen, Lacken, Kosmetika, Reini­ gungsmitteln, Weichspülern, Waschmitteln und Geschirrspülmitteln.
14. Verwendung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Zusatz 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, beträgt.
15. Zusammensetzung umfassend einen duftalkoholterminierten Polyester ge­ mäß Ansprüchen 1 bis 11.
16. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeich­ net, dass 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines der duftalkoholterminierten Polyester, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.
17. Kosmetische Zusammensetzung nach Ansprüchen 15 und 16, dadurch ge­ kennzeichnet, dass sie ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen, Salben, Pudern, Aerosolen und Deodorantien.
18. Klebstoffzusammensetzung gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines der duftalkoholterminierten Polyester, be­ zogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.
19. Kunststoffzusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines der duftalkoholterminierten Polyester, be­ zogen auf die Zusammensetzung, enthalten ist.
20. Lackzusammensetzung gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines der duftalkoholterminierten Polyester, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten ist.
21. Reinigungsmittelzusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekenn­ zeichnet, dass 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines der duftalkoholterminierten Po­ lyester, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten ist.
22. Waschmittelzusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines der duftalkoholterminierten Polyester be­ zogen auf die Zusammensetzung, enthalten ist.
23. Weichspülerzusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines der duftalkoholterminierten Polyester be­ zogen auf die Zusammensetzung, enthalten ist.
24. Geschirrspülmittelzusammensetzung für Spülautomaten nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines der duftalko­ holterminierten Polyester bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten ist.
25. Handspülmittelzusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeich­ net, dass 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines der duftalkoholterminierten Polyester bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten ist.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4228157A1 (de) * 1991-10-03 1993-04-15 Toyo Boseki Toner fuer die elektrophotographie
WO1997030687A2 (en) * 1996-02-21 1997-08-28 Givaudan-Roure (International) S.A. Fragrance precursors

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11106629A (ja) * 1997-10-03 1999-04-20 Takasago Internatl Corp 香料含有徐放性生分解性樹脂組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4228157A1 (de) * 1991-10-03 1993-04-15 Toyo Boseki Toner fuer die elektrophotographie
WO1997030687A2 (en) * 1996-02-21 1997-08-28 Givaudan-Roure (International) S.A. Fragrance precursors

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
H.R. Kricheldorf, D.-O. Damrau, Macromol. Chem. Phys. 199, 1089-1097 (1998) *

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