DE10019255A1 - Glycoside esters and their production and use in cosmetics, pharmaceuticals and food or feed - Google Patents
Glycoside esters and their production and use in cosmetics, pharmaceuticals and food or feedInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, biologisch aktive Glykosid-Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen sowie diese Verbindungen enthaltende Nahrungs- und Futtermittel.The present invention relates to new, biologically active glycoside esters, processes for their Production, cosmetic and / or pharmaceutical containing these compounds Preparations and food and feed containing these compounds.
In der Kosmetik wird die Anwendung von Wirkstoffen immer wichtiger. Bei den Wirkstoffen, die bisher bereits Anwendung in der Kosmetik finden, handelt es sich nicht immer um Naturstoffe. Die Optimierung bekannter Wirkstoffe und die Herstellung neuer Wirkstoffe sind Gegenstand vieler Forschungsarbeiten.The use of active ingredients is becoming increasingly important in cosmetics. With the active ingredients, that are already used in cosmetics so far, are not always Natural products. The optimization of known active ingredients and the production of new active ingredients are Much research work.
Im weitesten Sinne sind Wirkstoffe solche Stoffe, die - in relativ kleinen Mengen vorkommend oder zugeführt - große physiologische Wirkung entfalten können. Hier ist an Hormone, Vitamine, Enzyme, Spurenelemente etc. zu denken, aber auch an Pharmaka (Arzneistoffe), Futterzusätze, Düngemittel und Schädlingsbekämpfungsmittel. Nicht selten kann man auch Synergismus beobachten.In the broadest sense, active substances are substances that occur in relatively small quantities or fed - can have great physiological effects. Here's about hormones, To think of vitamins, enzymes, trace elements etc., but also of pharmaceuticals (drugs), Feed additives, fertilizers and pesticides. It is not uncommon to be able to Watch synergism.
Die erfindungsgemäß durchgeführten Derivatisierungen erzielen eine verbesserte Wirkung sowie eine erhöhte Bioverfügbarkeit, wie es bereits früher am Beispiel von Salicinderivaten gezeigt wurde.The derivatizations carried out according to the invention achieve an improved effect as well an increased bioavailability, as shown earlier using the example of salicin derivatives has been.
Viele natürlich vorkommende Alkyl- und Phenol-Glucoside zeigen antivirale, antimikrobielle und teilweise antiinflammatorische Wirkungen. Sie sind jedoch oft aufgrund ihrer Polarität wenig bioverfügbar bzw. ihre Selektivität ist zu gering. Beispielsweise ist Salicin (ein glykosidischer Wirkstoff aus der Weidenrinde) ein nichtsteroidales antiinflammatorisches Agenz (NSAIA), das nach Derivatisierung (Veresterungen) deutlich verbesserte Wirksamkeit zeigt. Kürzlich gelang die Synthese neuer arylaliphatischer Salicinester wie Phenylacetoyl-Salicin oder Phenylbutyroyl-Salicin, wobei die Veresterung bevorzugt an den primären OH-Gruppen des Salicins (zunächst am Zucker dann am Benzylrest) im Salicin erfolgte. Aufgrund des arylaliphatischen Restes wird der Stofftransport an den Wirkort verbessert und die Selektivität der Wirkung erhöht. So inhibieren diese Derivate im Gegensatz zu unmodifiziertem Salicin bevorzugt die Prostaglandinsynthase 2 (geringere Gefahr von Nebenwirkungen) (Ralf T. Otto, Biotechnologische Herstellung und Charakterisierung neuer pharmazeutisch aktiver Glykolipide, Dissertation (1999) ISBN 3-86186-258-1).Many naturally occurring alkyl and phenol glucosides show antiviral, antimicrobial and partially anti-inflammatory effects. However, they are often due to their polarity little bioavailable or their selectivity is too low. For example, salicin (a glycosidic active ingredient from willow bark) a non-steroidal anti-inflammatory agent (NSAIA), which shows significantly improved effectiveness after derivatization (esterification). Recently, the synthesis of new arylaliphatic salicine esters such as phenylacetoyl salicin or Phenylbutyroyl salicin, the esterification being preferred on the primary OH groups of the Salicins (first on the sugar then on the benzyl residue) took place in the salicin. Because of the arylaliphatic radical, the mass transfer to the site of action is improved and the selectivity the effect increases. In contrast to unmodified salicin, these derivatives inhibit prefers prostaglandin synthase 2 (less risk of side effects) (Ralf T. Otto, Biotechnological production and characterization of new pharmaceutically active glycolipids, Dissertation (1999) ISBN 3-86186-258-1).
Darüberhinaus wurde aus Extrakten der Pflanzen der Spezies Ericaceae, z. B. aus der Bärentraube (Arctostaphylos uva ursi L.), das Glykosid Arbutin isoliert, welches hautaufhellende Wirkung zeigt. Dieses Glykosid hat ein gewisses biotechnologisches Interesse, da es in Japan wegen seiner aufhellenden Wirkung bedingt durch die Inhibierung der Melaninbiosynthese (Hemmung des Schlüsselenzyms Tyrosinase) in beträchtlicher Menge (1-2 t pro Jahr) in Kosmetika verwendet wird. Während im europäischen Markt die Präparate eher gegen Altersflecken, Leber flecken bzw. Sommersprossen eingesetzt werden, sollen im asiatischen Markt die Schönheits ideale einer hellen makellosen Haut durch ganzkörperliche Behandlung erreicht werden.In addition, extracts of the plants of the species Ericaceae, for. B. from the bearberry (Arctostaphylos uva ursi L.), isolates the glycoside arbutin, which has a skin-lightening effect shows. This glycoside has a certain biotechnological interest since it is in Japan its brightening effect due to the inhibition of melanin biosynthesis (inhibition of the key enzyme tyrosinase) in considerable quantities (1-2 t per year) in cosmetics is used. While in the European market the preparations tend to age spots, liver spots or freckles are used, the beauty in the Asian market ideal of a light, flawless skin can be achieved through full body treatment.
Alkylpolyglucoside (APG), werden als Phosphat-freie Neutraltenside u. a. Waschmitteln und
Kosmetika zugesetzt (auf der Basis nachwachsender Rohstoffe). 1-7 Glucose-Einheiten sind
glykosidisch mit einem Fettalkohol (zumeist 12 C-Atome) verknüpft:
Alkyl polyglucosides (APG) are added as a phosphate-free neutralten side to detergents and cosmetics (based on renewable raw materials). 1-7 glucose units are glycosidically linked to a fatty alcohol (mostly 12 carbon atoms):
Natürliche Öle (z. B. aus Sonnenblumenöl, Leinöl, Ölbaumöl) mit einem hohen Anteil an polyungesättigten Fettsäuren (englisch: polyunsaturated fatty acids, PUFAs) werden in der Kosmetik und Dermatologie eingesetzt. Die PUFAs gehören in der Ernährung zu der Gruppe der essentiellen Fettsäuren und zeigen zusätzlich eine positive Wirkung beim Einsatz in der Prophylaxe von Arteriosklerose. Daneben sind auch pharmazeutische Effekte von Bedeutung: Sie können antiinflammatorische (Hemmung der Prostaglandin- bzw. Leukotriensynthese), aber auch eine thrombolytische und hypotensive Wirkung aufweisen.Natural oils (e.g. from sunflower oil, linseed oil, olive tree oil) with a high proportion of polyunsaturated fatty acids (PUFAs) are used in the Cosmetics and dermatology used. The PUFAs belong to the group of nutritionists essential fatty acids and also show a positive effect when used in the Prophylaxis of atherosclerosis. In addition, pharmaceutical effects are also important: They can, however, be anti-inflammatory (inhibition of prostaglandin or leukotriene synthesis) also have thrombolytic and hypotensive effects.
Erfindungsgemäß wird PUFA definiert als eine mehrfach ungesättigte Fettsäure mit 16 bis 26 C- Atomen, wobei die Fettsäure mindestens vier isolierte und/oder mindestens zwei konjugierte Doppelbindungen aufweist. Beispiele für PUFAs sind die insgesamt zwölf zur Linolsäure (cis, cis, 9,12-Octadecadiensäure) isomeren Octadecadiensäuren (die in der Natur vorkommen), die über konjugierte Doppelbindungen an den C-Atomen 9 und 11, 10 und 12, oder 11 und 13 verfügen.According to the invention, PUFA is defined as a polyunsaturated fatty acid with 16 to 26 C- Atoms, wherein the fatty acid at least four isolated and / or at least two conjugated Has double bonds. Examples of PUFAs are the twelve to linoleic acid (cis, cis, 9,12-octadecadienoic acid) isomeric octadecadienoic acids (found in nature) that via conjugated double bonds on the C atoms 9 and 11, 10 and 12, or 11 and 13 feature.
Diese Isomeren der Linolsäure (z. B. cis, trans, 9,11-Octadecadiensäure, trans, cis, 10,12-Octade cadiensäure, cis, cis, 9,11-Octadecadiensäure, trans, cis, 9,11-Octadecadiensäure, trans, trans, 9,11-Octadecadiensäure, cis, cis, 10,12-Octadecadiensäure, cis, trans, 10,12-Octadecadiensäure, trans, trans, 10,12-Octadecadiensäure) lassen sich auf herkömmlichem Wege mittels chemischer Isomerisierung der Linolsäure herstellen, wobei diese Reaktionen in Abhängigkeit der Reaktionsbedingungen ausschließlich zu CLA-Gemischen unterschiedlichster Zusammensetzung führen (z. B. Edenor UKD 6010, Henkel KGaA).These isomers of linoleic acid (e.g. cis, trans, 9,11-octadecadienoic acid, trans, cis, 10,12-octade cadienoic acid, cis, cis, 9,11-octadecadienoic acid, trans, cis, 9,11-octadecadienoic acid, trans, trans, 9,11-octadecadienoic acid, cis, cis, 10,12-octadecadienoic acid, cis, trans, 10,12-octadecadienoic acid, trans, trans, 10,12-octadecadienoic acid) can be prepared in the conventional way by means of chemical Produce isomerization of linoleic acid, these reactions depending on the Reaction conditions exclusively for CLA mixtures of various compositions lead (e.g. Edenor UKD 6010, Henkel KGaA).
Aufgrund ihrer konjugierten Doppelbindungen werden diese isomeren Octadecadiensäuren auch als "conjugated linoleic acids" (CLAs) bezeichnet. Natürlicherweise erhält man sie als Gemisch hauptsächlich aus Milch und Fleisch von Wiederkäuern (5 mg/g Fett), in denen sie durch das Pansenbakterium Butyrivibrio fibrisolvens synthetisiert werden.Because of their conjugated double bonds, these isomeric octadecadienoic acids are also referred to as "conjugated linoleic acids" (CLAs). They are naturally obtained as a mixture mainly from ruminant milk and meat (5 mg / g fat), in which they are produced by the Rumen bacterium Butyrivibrio fibrisolvens can be synthesized.
Die Wirkung der CLAs ist sehr vielseitig. Sie zeigen hemmende Wirkung bei der Karzinogenese und bei der Artherogenese. Sie zeigen weiterhin eine antioxidative Wirkung durch Furanbildung, die bei der Prävention von Krebs und koronaren Herzkrankheiten (KHKen) eine wichtige Rolle spielt. Die Vermehrung der Muskel- und Knochenmasse durch Fettdepot-reduzierende Eigen schaften führt zu einer gesteigerten Nahrungsverwertung und findet Anwendung im Bereich der Nahrungsmittel- und der Futtermittelindustrie. Dieser Effekt kann auf eine gesteigerte Fettsäure- Oxidation in Muskel- und Fettzellen zurückgeführt werden.The effect of the CLAs is very versatile. They have an inhibitory effect on carcinogenesis and in artherogenesis. They also show an antioxidant effect through furan formation, which play an important role in the prevention of cancer and coronary artery disease (CHD) plays. The increase in muscle and bone mass through fat-reducing own shafting leads to increased food utilization and is used in the area of Food and feed industries. This effect can be attributed to an increased fatty acid Oxidation in muscle and fat cells can be attributed.
Eine weitere Anwendung dieser CLAs als Isomerengemisch folgt aus ihrer kompetenten Wirkung als antiinflammatorische Agenzien, da sie aufgrund ihrer strukturellen Verwandschaft zur Arachidonsäure, dem Vorläufer des Entzündungsmediators Prostaglandin, die zur Biosynthese der Prostaglandine benötigten Desaturasen kompetitiv hemmen können. Sie verdrängen zusätzlich die Vorläufer Arachidon- und Eicosansäure aus den Phospholipiden und hemmen die Umwandlung der Arachidonsäure in die Eicosansäure und damit die Umwandlung in die Prostaglandine.Another application of these CLAs as an isomer mixture follows from their competent Effect as anti-inflammatory agents because of their structural relationship to arachidonic acid, the precursor of the inflammation mediator prostaglandin, which Competitively inhibit biosynthesis of the desaturases required for prostaglandins. she additionally displace the precursors arachidonic and eicosanoic acid from the phospholipids and inhibit the conversion of arachidonic acid into eicosanoic acid and thus the conversion into the prostaglandins.
Obwohl in der Literatur bereits zahlreiche pharmakologisch wirksame Stoffe beschrieben sind, die beispielsweise in die Entzündungskaskade eingreifen, besteht weiterhin ein Bedarf an besser wirksamen, an Nebenwirkungen armen Wirkstoffen. Weiter besteht ein Bedarf an Wirkstoffen mit einer guten Resorbierbarkeit und einer schnellen Penetration in die Haut, die zudem gut in pharmazeutische oder kosmetische Formulierungen einarbeitbar sein müssen.Although numerous pharmacologically active substances have already been described in the literature, who intervene in the inflammatory cascade, for example, there is still a need for better effective active ingredients with few side effects. There is also a need for active ingredients with good resorbability and rapid penetration into the skin, which is also good in pharmaceutical or cosmetic formulations must be incorporated.
Die Aufgabe, die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegt, bestand also darin, solche nebenwirkungsarmen, gut wirkenden und gut zu verarbeitenden und zu applizierenden Substanzen bereitzustellen.The object on which the present invention is based was therefore such Low side effects, well-acting and easy to process and apply Provide substances.
Glykoside und bestimmte Glykosidester sind z. B. aus der Natur bekannt. Nicht bekannt (weder aus Pflanzen, Mikroorganismen oder tierischen Zellen noch synthetisch hergestellt) sind hingegen die hier beschriebenen Ester, insbesondere PUFA- und CLA-Ester, von ungesättigten Fettsäuren mit Zuckern oder Glykosiden, bei denen mindestens eine der Hydroxylgruppen des Zuckers mit einer (ungesättigten) Carbon- bzw. Fettsäure verestert ist.Glycosides and certain glycoside esters are e.g. B. known from nature. Not known (neither are still synthetically produced from plants, microorganisms or animal cells) however, the esters described here, especially PUFA and CLA esters, of unsaturated Fatty acids with sugars or glycosides, in which at least one of the hydroxyl groups of Sugar is esterified with an (unsaturated) carboxylic or fatty acid.
Überraschenderweise wurde von den Erfindern gefunden, daß bestimmte Ester, insbesondere Ester von ungesättigten Fettsäuren mit Zuckern oder Glykosiden eine gegenüber den bekannten Einzelkomponenten (Fettsäure bzw. Zucker/Glykosid) verbesserte biologische Verfügbarkeit, verstärkte Wirkung und/oder ein verbreitertes Wirkspektrum aufweisen. Vorzugsweise erfolgt die Esterbildung mittels der primären Hydroxylgruppe des Zuckers/Glykosids; jedoch können auch die übrigen OH-Gruppen am Zucker oder eventuell vorhandene OH-Gruppen im Aglykon (z. B. Hydroxyrest im Fall des Arbutins) zur Veresterung verwendet werden.Surprisingly, it has been found by the inventors that certain esters, in particular Esters of unsaturated fatty acids with sugars or glycosides compared to the known ones Individual components (fatty acid or sugar / glycoside) improved biological availability, have increased activity and / or a broadened spectrum of activity. Preferably done ester formation using the primary hydroxyl group of the sugar / glycoside; however can also the other OH groups on the sugar or any OH groups present in the aglycone (e.g. hydroxy residue in the case of arbutin) can be used for the esterification.
Durch die Bereitstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung konnten die Erfinder die gestellte Aufgabe lösen.By providing the compounds of the present invention, the inventors were able to solve the given task.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Ester der allgemeinen Formel (I):
The compounds of the present invention are esters of the general formula (I):
Acn-O-Z-O-Rm (I),
Ac n -OZOR m (I),
worin R einen Wasserstoff-, einen über eine Etherbrücke an den Zucker gebundenen verzweigten
oder geradkettigen C8-C20-Alkyl-, einen Arylalkyl- oder einen substituierten oder
unsubstituierten C6-C10-Arylrest darstellt,
worin Z (Zucker) für ein Mono-, Disaccharid oder Polysaccharid steht, das n-fach esterartig mit
Ac substituiert und, wenn R nicht für Wasserstoff steht, acetalisch an den Rest R gebunden ist,
worin Ac einen mehrfach ungesättigten C15-C25-Acylrest mit mindestens 4 isolierten und/oder
mindestens zwei konjugierten Doppelbindungen oder einen arylaliphatischen Rest mit 1-4
Methylengruppen zwischen Ester-Gruppe und aromatischem Ring darstellt,
worin m eine ganze Zahl (1, 2, 3, . . .) einschließlich 0 ist,
worin n eine ganze Zahl (1, 2, 3, . . .), nicht aber 0, ist,
mit der Maßgabe, daß Z-O-Rm nicht für Salicin, das ist 2-Hydroxymethyl-phenyl)-β-
glucopyranosid, steht.in which R represents a hydrogen radical, a branched or straight-chain C 8 -C 20 alkyl bonded to the sugar via an ether bridge, an arylalkyl or a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl radical,
in which Z (sugar) stands for a mono-, disaccharide or polysaccharide which is substituted n-fold by ester with Ac and, if R does not represent hydrogen, is acetally bound to the radical R,
in which Ac represents a polyunsaturated C 15 -C 25 -acyl radical with at least 4 isolated and / or at least two conjugated double bonds or an arylaliphatic radical with 1-4 methylene groups between the ester group and aromatic ring,
where m is an integer (1, 2, 3,...) including 0,
where n is an integer (1, 2, 3,...) but not 0,
with the proviso that ZOR m does not represent salicin, which is 2-hydroxymethyl-phenyl) -β-glucopyranoside.
Bevorzugt als Fettsäuren sind CLAs und Stearidonsäure, besonders bevorzugt die Octadecadiensäuren, die über konjugierte Doppelbindungen an den C-Atomen 9 und 11, 10 und 12 oder 11 und 13 verfügen, insbesondere die cis, trans, 9,11- und die cis, cis, 9,11- Octadecadiensäure.Preferred fatty acids are CLAs and stearidonic acid, particularly preferred those Octadecadienoic acids, which have conjugated double bonds at the carbon atoms 9 and 11, 10 and 12 or 11 and 13 have, in particular the cis, trans, 9,11- and the cis, cis, 9,11- Octadecadienoic acid.
Stearidonsäure (CAS 20290-75-9); 6,9,12,15-Octadecatetraenoic acid, (6Z,9Z,12Z,15Z)-(9CI)Stearidonic acid (CAS 20290-75-9); 6,9,12,15-octadecatetraenoic acid, (6Z, 9Z, 12Z, 15Z) - (9CI)
Als Zucker kommen Mono-, Di- und Oligosaccharide, insbesondere D-Glucose, D-Galactose, D- Xylose, D-Apiose, L-Rhamnose, L-Arabinose und Rutinose, in Betracht, wobei D-Glucose besonders bevorzugt ist.Mono-, di- and oligosaccharides, in particular D-glucose, D-galactose, D- Xylose, D-apiose, L-rhamnose, L-arabinose and rutinose, are considered, with D-glucose is particularly preferred.
Als Glykoside (Z-O-Rm) kommen als Zuckerbestandteil Monosaccharide (wie die im vorhergehenden Absatz genannten) enthaltende Verbindungen, insbesondere Arbutin, Fragilin und Populin, aber auch Oligo- oder Polysaccharide enthaltende Glykoside wie Alkylpoly glucoside, speziell APG (Henkel KGaA), in Betracht.Suitable glycosides (ZOR m ) are monosaccharides (such as the compounds mentioned in the previous paragraph) containing compounds, in particular arbutin, fragilin and populin, but also oligosaccharides or polysaccharides-containing glycosides such as alkyl polyglucosides, especially APG (Henkel KGaA), as the sugar constituent.
Geeignet im Sinne der Erfindung sind Verbindungen, bei denen der Glykosid-Anteil (Z-O-Rm) Arbutin (d. h. m = 1), Ac der Acylrest der cis, trans, 9,11- oder der cis, cis, 9,11- Octadecadiensäure und n 1 ist. Gleichfalls geeignet sind solche Verbindungen, bei denen der Glykosid-Anteil (Z-O-Rm) Fragilin (d. h. m = 1), Ac der Acylrest der cis, trans, 9,11- oder der cis, cis, 9,11-Octadecadiensäure und n 1 ist.For the purposes of the invention, compounds are suitable in which the glycoside portion (ZOR m ) arbutin (ie m = 1), Ac the acyl residue of cis, trans, 9,11- or cis, cis, 9,11-octadecadienoic acid and n is 1. Also suitable are those compounds in which the glycoside portion (ZOR m ) fragilin (ie m = 1), Ac the acyl residue of cis, trans, 9,11- or cis, cis, 9,11-octadecadienoic acid and n 1 is.
Andere vorteilhafte Verbindungen sind Ester, wobei der Glykosid-Anteil (Z-O-Rm) Arbutin (d. h. m = 1), Ac der Acylrest der cis, trans, 9,11- oder der cis, cis, 9,11-Octadecadiensäure und n 2 ist; Ester, wobei der Glykosid-Anteil (Z-O-Rm) Fragilin (d. h. m = 1), Ac der Acylrest der cis, trans, 9,11- oder der cis, cis, 9,11-Octadecadiensäure und n 2 ist; Verbindungen, bei denen der Glykosid-Anteil (Z-O-Rm) Arbutin oder Fragilin (d. h. m = 1), Ac der Acylrest der Stearidonsäure und n 1 ist; schließlich Verbindungen, wobei der Glykosid-Anteil (Z-O-Rm) Arbutin oder Fragilin (d. h. m = 1), Ac der Acylrest der Stearidonsäure und n 2 ist.Other advantageous compounds are esters, the glycoside portion (ZOR m ) arbutin (ie m = 1), Ac being the acyl radical of cis, trans, 9,11- or cis, cis, 9,11-octadecadienoic acid and n 2 ; Esters, the glycoside portion (ZOR m ) fragilin (ie m = 1), Ac being the acyl radical of cis, trans, 9,11- or of cis, cis, 9,11-octadecadienoic acid and n 2; Compounds in which the glycoside portion (ZOR m ) is arbutin or fragilin (ie m = 1), Ac is the acyl residue of stearidonic acid and n 1; finally compounds where the glycoside portion (ZOR m ) is arbutin or fragilin (ie m = 1), Ac is the acyl residue of stearidonic acid and n 2.
Andere vorteilhafte Verbindungen sind Ester mit folgenden Parametern: wenn n = 1, ist der einzige Rest Ac an eine primäre OH-Gruppe des Zuckers gebunden, insbesondere an diejenige primäre OH-Gruppe, die an der Zuckereinheit sitzt, an den auch R gebunden ist, wenn m ≠ 0; wenn n = 2, ist ein Rest Ac an diejenige primäre OH-Gruppe, die an der Zuckereinheit sitzt, an den auch R gebunden ist, wenn m ≠ 0, und der andere Rest Ac ist an eine weitere primäre oder an eine sekundäre OH-Gruppe des Zuckers gebunden.Other advantageous compounds are esters with the following parameters: if n = 1, the is only residue Ac bound to a primary OH group of the sugar, in particular to that primary OH group attached to the sugar unit to which R is also attached if m ≠ 0; if n = 2, a residue Ac is attached to the primary OH group which is attached to the sugar unit which is also bound when m ≠ 0, and the other radical Ac is attached to another primary or bound to a secondary OH group of the sugar.
Besonders bevorzugte Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind die folgenden
Ester 1 bis 30, bei denen sowohl m als auch n 1 sind, bei denen Ac, Z und R die folgenden
Bedeutungen haben und bei denen die Estergruppe über die primäre Alkoholgruppe des
Zuckers/Glykosids gebildet wird (sind mehrere Glucose- bzw. Zucker-Einheiten vorhanden, liegt
die Veresterung am primären OH der Glucose-Einheit vor, die auch glykosidisch verknüpft ist
mit z. B. CH3-(CH2)10-CH2OH):
Particularly preferred compounds according to the present invention are the following esters 1 to 30, in which both m and n are 1, in which Ac, Z and R have the following meanings and in which the ester group is formed via the primary alcohol group of the sugar / glycoside (If several glucose or sugar units are present, the esterification is at the primary OH of the glucose unit, which is also glycosidically linked to e.g. CH 3 - (CH 2 ) 10 -CH 2 OH):
- 1. Ac ist cis, trans, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist D-Glucose; ist H;1. Ac is cis, trans, 9,11-octadecadienoyl; Z is D-glucose; is H;
- 2. Ac ist cis, cis, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist D-Glucose; R ist H;2. Ac is cis, cis, 9,11-octadecadienoyl; Z is D-glucose; R is H;
- 3. Ac ist trans, cis, 10,12-Octadecadienoyl; Z ist D-Glucose; R ist H;3. Ac is trans, cis, 10,12-octadecadienoyl; Z is D-glucose; R is H;
- 4. Ac ist cis, trans, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist D-Glucose; R ist - para-C6H4-OH;4. Ac is cis, trans, 9,11-octadecadienoyl; Z is D-glucose; R is - para-C 6 H 4 -OH;
- 5. Ac ist cis, cis, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist D-Glucose; R ist - para-C6H4-OH;5. Ac is cis, cis, 9,11-octadecadienoyl; Z is D-glucose; R is - para-C 6 H 4 -OH;
- 6. Ac ist trans, cis, 10,12-Octadecadienoyl; Z ist D-Glucose; R ist - para-C6H4-OH;6. Ac is trans, cis, 10,12-octadecadienoyl; Z is D-glucose; R is - para-C 6 H 4 -OH;
- 7. Ac ist cis, trans, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist D-Glucose; R ist (CH2)11CH3;7. Ac is cis, trans, 9,11-octadecadienoyl; Z is D-glucose; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 8. Ac ist cis, cis, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist D-Glucose; R ist (CH2)11CH3;8. Ac is cis, cis, 9,11-octadecadienoyl; Z is D-glucose; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 9. Ac ist trans, cis, 10,12-Octadecadienoyl; Z ist D-Glucose; R ist (CH2)11CH3;9. Ac is trans, cis, 10,12-octadecadienoyl; Z is D-glucose; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 10. Ac ist cis, trans, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)2; R ist (CH2)11CH3; 10. Ac is cis, trans, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 2 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 11. Ac ist cis, cis, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)2; R ist (CH2)11CH3;11. Ac is cis, cis, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 2 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 12. Ac ist trans, cis, 10,12-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)2; R ist (CH2)11CH3;12. Ac is trans, cis, 10,12-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 2 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 13. Ac ist cis, trans, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)3; R ist (CH2)11CH3;13. Ac is cis, trans, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 3 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 14. Ac ist cis, cis, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)3; R ist (CH2)11CH3;14. Ac is cis, cis, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 3 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 15. Ac ist trans, cis, 10,12-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)3; R ist (CH2)11CH3;15. Ac is trans, cis, 10,12-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 3 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 16. Ac ist cis, trans, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)4; R ist (CH2)11CH3;16. Ac is cis, trans, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 4 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 17. Ac ist cis, cis, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)4; R ist (CH2)11CH3;17. Ac is cis, cis, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 4 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 18. Ac ist trans, cis, 10,12-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)4; R ist (CH2)11CH3;18. Ac is trans, cis, 10,12-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 4 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 19. Ac ist cis, trans, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)5; R ist (CH2)11CH3;19. Ac is cis, trans, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 5 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 20. Ac ist cis, cis, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)5; R ist (CH2)11CH3;20. Ac is cis, cis, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 5 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 21. Ac ist trans, cis, 10,12-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)5; R ist (CH2)11CH3;21. Ac is trans, cis, 10,12-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 5 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 22. Ac ist cis, trans, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)6; R ist (CH2)11CH3;22. Ac is cis, trans, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 6 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 23. Ac ist cis, cis, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)6; R ist (CH2)11CH3;23. Ac is cis, cis, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 6 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 24. Ac ist trans, cis, 10,12-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)6; R ist (CH2)11CH3;24. Ac is trans, cis, 10,12-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 6 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 25. Ac ist cis, trans, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)7; R ist (CH2)11CH3;25. Ac is cis, trans, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 7 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 26. Ac ist cis, cis, 9,11-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)7; R ist (CH2)11CH3;26. Ac is cis, cis, 9,11-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 7 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 27. Ac ist trans, cis, 10,12-Octadecadienoyl; Z ist (D-Glucose)7; R ist (CH2)11CH3;27. Ac is trans, cis, 10,12-octadecadienoyl; Z is (D-glucose) 7 ; R is (CH 2 ) 11 CH 3 ;
- 28. Ac ist 6,9,12,15-Octadecatetraenoyl (62,92,122,15Z); Z ist D-Glucose; R ist H;28. Ac is 6,9,12,15-octadecatetraenoyl (62,92,122,15Z); Z is D-glucose; R is H;
- 29. Ac ist 6,9,12,15-Octadecatetraenoyl (62,92,122,15Z); Z ist D-Glucose; R ist - p-C6H4-OH;29. Ac is 6,9,12,15-octadecatetraenoyl (62,92,122,15Z); Z is D-glucose; R is - pC 6 H 4 -OH;
- 30. Ac ist 6,9,12,15-Octadecatetraenoyl (62,92,122,15Z); Z ist D-Glucose; und R ist (CH2)11CH3.30. Ac is 6,9,12,15-octadecatetraenoyl (62,92,122,15Z); Z is D-glucose; and R is (CH 2 ) 11 CH 3 .
Weitere bevorzugte Verbindungen sind die Ester 31 bis 60, die sich von den Estern 1 bis 30 lediglich dadurch unterscheiden, daß die Zuckereinheit(en) nicht aus D-Glucose, sondern aus der entsprechenden Anzahl von D-Galactose-Einheiten besteht. Der Ester 54 ist also, um ein Beispiel zu geben, ein Analogon zum Ester 24 und somit ein Ester, bei dem Ac trans, cis, 10,12- Octadecadienoyl; Z(D-Galactose)6; R(CH2)11CH3; m und n 1 sind.Further preferred compounds are the esters 31 to 60, which differ from the esters 1 to 30 only in that the sugar unit (s) does not consist of D-glucose, but instead of the corresponding number of D-galactose units. For example, ester 54 is an analogue of ester 24 and thus an ester in which Ac trans, cis, 10,12-octadecadienoyl; Z (D-galactose) 6 ; R (CH 2 ) 11 CH 3 ; m and n are 1.
Bevorzugt sind auch die folgenden Ester 61 bis 120 in Analogie zu den Estern 1 bis 60, die sich allerdings von letzteren dadurch unterscheiden, daß n = 2 und daß der zweite Ac-Rest am 4-OH der Glucose- bzw. Galactose-Einheit sitzt.The following esters 61 to 120, analogous to esters 1 to 60, are also preferred however differ from the latter in that n = 2 and in that the second Ac residue on the 4-OH the glucose or galactose unit sits.
Weiterhin bevorzugt sind die folgenden Ester 121 bis 180 in Analogie zu den Estern 61 bis 120, die sich allerdings von letzteren dadurch unterscheiden, daß der zweite Ac-Rest nicht am 4-OH, sondern am 1-OH der Glucose- bzw. Galactose-Einheit sitzt. Further preferred are the following esters 121 to 180 in analogy to the esters 61 to 120, which, however, differ from the latter in that the second Ac residue is not at the 4-OH, but sits at the 1-OH of the glucose or galactose unit.
Ebenfalls bevorzugt sind die folgenden Ester 181 bis 240 in Analogie zu den Estern 121 bis 180, die sich allerdings von letzteren dadurch unterscheiden, daß der zweite Ac-Rest nicht am 1-OH, sondern am 2-OH der Glucose- bzw. Galactose-Einheit sitzt.Likewise preferred are the following esters 181 to 240 in analogy to the esters 121 to 180, which, however, differ from the latter in that the second Ac residue is not at the 1-OH, but sits at the 2-OH of the glucose or galactose unit.
Weitere bevorzugte Ester sind die folgenden Ester 241 bis 300 in Analogie zu den Estern 1 bis 60, die sich allerdings von letzteren dadurch unterscheiden, daß n = 3 und daß diese Verknüp fungen an der primären (6-OH-) sowie der 1-OH- und der 4-OH-Gruppe des Zuckers erfolgen.Further preferred esters are the following esters 241 to 300 in analogy to esters 1 to 60, which differ from the latter in that n = 3 and that they link The primary (6-OH) as well as the 1-OH and the 4-OH group of the sugar.
Andere bevorzugte Ester sind die folgenden Ester 301 bis 360 in Analogie zu den Estern 241 bis 300, die sich allerdings von letzteren dadurch unterscheiden, daß die drei Ac-Reste an der primären sowie der 2-OH- und der 4-OH-Gruppe des Zuckers gebunden sind.Other preferred esters are the following esters 301 to 360 in analogy to esters 241 to 300, which differ from the latter in that the three Ac residues on the primary and the 2-OH and the 4-OH group of the sugar are bound.
Wiederum andere bevorzugte Ester sind die folgenden Ester 361 bis 420 in Analogie zu den Estern 1 bis 60, die sich allerdings von letzteren dadurch unterscheiden, daß n = 4 und daß diese Verknüpfungen an der primären (6-OH-) sowie der 1-OH-, der 2-OH- und der 4-OH-Gruppe des Zuckers erfolgen.Still other preferred esters are the following esters 361 to 420 in analogy to that Esters 1 to 60, which differ from the latter in that n = 4 and that Links to the primary (6-OH) as well as the 1-OH, the 2-OH and the 4-OH group of the Sugar.
Durch die erfindungsgemäße Modifikation der Fettsäuren, d. h. durch die oben beschriebene Derivatisierung der Fettsäuren in Form der Verbindungen der vorliegenden Erfindung, wird die Verträglichkeit sowie die biologische Verfügbarkeit und Wirkung derartiger Fettsäuren für den Einsatz in Kosmetik, Pharmazie und/oder Ernährung verbessert.By the modification of the fatty acids according to the invention, i. H. through the one described above Derivatization of the fatty acids in the form of the compounds of the present invention, the Compatibility and the biological availability and effect of such fatty acids for the Use in cosmetics, pharmacy and / or nutrition improved.
Dementsprechend betreffen weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen, ihre Verwendung als Additive zu Nahrungs-, Nahrungsergänzungs- und Futtermitteln. Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung betreffen pharmazeutische und kosmetische Zubereitungen sowie Nahrungs-, Nahrungsergänzungs- und Futtermittel, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthalten.Accordingly, other aspects of the present invention relate to the use of the Compounds of general formula (I) for the production of cosmetic and pharmaceutical preparations, their use as additives in food, Food supplements and animal feed. Other aspects of the present invention relate to pharmaceutical and cosmetic preparations and nutritional, nutritional and nutritional supplements Feed containing at least one compound of general formula (I).
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Zucker Z bzw. ein Glykosid Z-O-Rm mit einer ungesättigten Fettsäure AcOH oder mit einem Ester, vorzugsweise einem Methyl- oder Ethylester, dieser Fettsäuren AcOH in Gegenwart einer Lipase verestert wird. The invention accordingly furthermore relates to a process for the preparation of the compounds of the formula (I) according to the invention, which is characterized in that a sugar Z or a glycoside ZOR m with an unsaturated fatty acid AcOH or with an ester, preferably a methyl or Ethyl ester, this fatty AcOH is esterified in the presence of a lipase.
Zu den geeigneten enzymatischen Katalysatoren zur Veresterung (mittels Umesterung) der genannten Säuren und Alkoholkomponenten zählen die Hydrolasen, speziell die Lipasen wie die Lipasen aus Candida antarctica, Candida rugosa (ehemals Candida cylandracea), Geotrichum candidum, Aspergillus niger, Penicillium roqueforti, Rhizopus arrhizus und Mucor miehei.To the suitable enzymatic catalysts for esterification (by transesterification) The acids and alcohol components mentioned include the hydrolases, especially the lipases such as Lipases from Candida antarctica, Candida rugosa (formerly Candida cylandracea), Geotrichum candidum, Aspergillus niger, Penicillium roqueforti, Rhizopus arrhizus and Mucor miehei.
Eine bevorzugte Lipase ist die Lipase (Isoenzym B) aus Candida antarctica, wofür es zwei Gründe gibt. Erstens zeigt sie eine besonders hohe Selektivität bei der Veresterung der Acetale mit den ungesättigten Fettsäuren, obwohl diese nicht zu ihren typischen Substraten zählen. Des weiteren zeigt sie keine Grenzflächenaktivierung (ein entscheidendes Merkmal zur Klassi fizierung von Hydrolasen in die Gruppe der Lipasen), da ihr ein wichtiges Lipasestrukturmerk mal, eine bewegliche Peptidkette am aktiven Zentrum (sog. lid) fehlt.A preferred lipase is the lipase (isoenzyme B) from Candida antarctica, for which there are two Reasons. First, it shows a particularly high selectivity in the esterification of the acetals with the unsaturated fatty acids, although these are not among their typical substrates. Of furthermore, it shows no interface activation (a decisive characteristic of the classi fection of hydrolases in the group of lipases), since it is an important lipase structure feature times, a movable peptide chain at the active center (so-called lid) is missing.
Es wird also die selektive Veresterungseigenschaften einiger Enzyme (siehe Beschreibung), insbesondere Lipase aus Candida antarctica Isoenzym B, dazu genutzt, Wirksubstanzen miteinander zu verestern und so die Wirkungen zu verknüpfen und teilweise zu verbessern und gleichzeitig eine Möglichkeit zu haben, das aktivste Isomer der CLAs aus dem Gemisch zu isolieren.So the selective esterification properties of some enzymes (see description), in particular, lipase from Candida antarctica isoenzyme B, used as active substances to esterify with one another and thus to link and partially improve the effects and at the same time to have the possibility of adding the most active isomer of the CLAs from the mixture isolate.
Gerade die gezielte Veresterung ist aber für die biologische Verfügbarkeit und Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Substanzen entscheidend. Die chemische Synthese führt jedoch aufgrund mangelnder Regioselektivität zu groben Produktgemischen. Daher ist die hier beschriebene enzymatische (siehe Beispiele) milde und regioselektive Synthese von Vorteil. Erfindungsgemäß bedeutet regiospezifisch, daß nur eine bestimmte OH-Gruppe eines Polyols verestert wird. Entsprechend bedeutet regioselektiv, daß eine bestimmte OH-Gruppe eines Polyols bevorzugt, aber nicht ausschließlich, verestert wird.Targeted esterification, however, is essential for bioavailability and compatibility of the substances according to the invention are decisive. However, chemical synthesis leads to lack of regioselectivity to rough product mixtures. Hence the one described here enzymatic (see examples) mild and regioselective synthesis advantageous. According to the invention means region-specifically that only a certain OH group of a polyol is esterified. Accordingly, regioselective means that a certain OH group of a polyol preferably, but not exclusively, is esterified.
Sind die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) erst einmal mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens hergestellt worden, muß in aller Regel ein Verfahren folgen, um die gewünsche(n) Verbindung(en) aufzureinigen. Somit besteht ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung darin, ein Verfahren zur Aufreinigung der Verbindungen der Formel (I) bereitzustellen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es sich um ein wäßriges Zweiphasen- Extraktionsverfahren mit organischen Lösungsmitteln handelt, mit dem die Zielverbindung selektiv von den nicht umgesetzten Fettsäuren getrennt werden kann. Vorzugsweise handelt es sich bei dem organischen Lösungsmittel um n-Hexan, Cyclohexan, THF, Dieethylether. Are the compounds of formula (I) according to the invention first of all by means of The process according to the invention has been produced, a process must generally follow in order to to clean up the desired connection (s). So there is another subject of present invention in a process for the purification of the compounds of formula (I) to provide, which is characterized in that it is an aqueous two-phase Extraction process deals with organic solvents, with which the target compound can be selectively separated from the unreacted fatty acids. It is preferably the organic solvent is n-hexane, cyclohexane, THF, dieethyl ether.
Alternativ kann die Aufreinigung auch durch ein chromatographisches Verfahren an Kieselgel, vorzugsweise mit Ethylacetat/Methanol- oder Dichlormethan/Methanol-Gemischen mit geringen Anteilen Essigsäure und/oder Wasser erfolgen, das auch zusätzlich zu einem wäßrigen Zweiphasen-Extraktionsverfahren mit organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden kann.Alternatively, the purification can also be carried out by a chromatographic process on silica gel, preferably with low ethyl acetate / methanol or dichloromethane / methanol mixtures Proportions of acetic acid and / or water take place, which also in addition to an aqueous Two-phase extraction process can be carried out with organic solvents.
Da die erfindungsgemäßen Ester der Formel (I) eine gute biologische Verfügbarkeit und Wirkung haben, lassen sie sich in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen und/oder als Nahrungsmittel-Zusatzstoffe verwenden mit dem Ergebnis, daß die Qualität ebendieser Produkte deutlich verbessert wird.Since the esters of formula (I) according to the invention have good bioavailability and Have an effect, they can be found in cosmetic and pharmaceutical preparations and / or used as food additives with the result that the quality of the same Products is significantly improved.
Die erfindungsgemäßen Ester der konjugierten Linolsäuren (CLAs) weisen eine antiinflam matorische, antipyretische, antiphlogistische und/oder analgetische Wirkung auf und haben über dies auch antioxidative, hautaufhellende oder antibakterielle/antivirale Effekte. Die Fettdepot- reduzierende Wirkung der CLAs zeigt sich ebenfalls in den erfindungsgemäßen Verbindungen.The conjugated linoleic acid (CLA) esters according to the invention have an anti-inflammation Matoric, anti-pyretic, anti-inflammatory and / or analgesic effect on and have this also includes antioxidative, skin-lightening or antibacterial / antiviral effects. The fat depot reducing effects of the CLAs are also evident in the compounds according to the invention.
Da die Verbindungen der Formel (I) eine gute biologische Verfügbarkeit und Wirkung haben, lassen sie sich in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen und/oder als Nahrungsmittel-Zusatzstoffe verwenden mit dem Ergebnis, daß die Qualität ebendieser Produkte deutlich verbessert wird.Since the compounds of the formula (I) have good bioavailability and activity, can be used in cosmetic and pharmaceutical preparations and / or as Food additives use with the result that the quality of these products is significantly improved.
Darüber hinaus sind die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders gut in lipophile Basis rezepturen einarbeitbar und lassen sich auf einfache Weise als stabile Emulsionen formulieren.In addition, the compounds according to the invention are particularly good in lipophilic basis formulations can be incorporated and can be easily formulated as stable emulsions.
Dementsprechend werden die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen und/oder Nahrungs- bzw. Futtermitteln verwendet.Accordingly, the compounds of formula (I) for the preparation of cosmetic and / or pharmaceutical preparations and / or food or Feed used.
Weitere Gegenstände der Erfindung sind danach die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen; die Verwendung als Nahrungsergänzungs- oder -zusatzstoffe in Nahrungszubereitungen und in Futtermitteln (z. B. für die Tierzucht); kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen sowie Nahrungsmittel/-zubereitungen und Futtermittel, die (eine) Verbindung(en) der Formel (I) enthalten. The invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) for the production of cosmetic and / or pharmaceutical preparations; the Use as a food supplement or additive in food preparations and in Animal feed (e.g. for animal breeding); cosmetic and pharmaceutical preparations as well Food / preparations and animal feed, the (a) compound (s) of formula (I) contain.
Die unter erfindungsgemäßer Verwendung der Verbindungen (I) erhältlichen kosmetischen Zubereitungen wie Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lo tionen, alkoholische und wäßrig/alkoholische Lösungen, Emulsionen, Wachs/Fett-Massen, Stift präparate, Puder oder Salben, können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe milde Tenside, Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungs mittel, Polymere, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Deo wirkstoffe, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidan tien, Hydrotrope, Konservierungsmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Solubilisatoren, Parfümöle, Farbstoffe, keimhemmende Mittel und dergleichen enthalten.The cosmetic available using the compounds (I) according to the invention Preparations such as hair shampoos, hair lotions, bubble baths, shower baths, creams, gels, lo ions, alcoholic and aqueous / alcoholic solutions, emulsions, wax / fat masses, stick preparations, powders or ointments can also be used as further auxiliaries and additives, mild surfactants, Oil bodies, emulsifiers, superfatting agents, pearlescent waxes, consistency agents, thickeners medium, polymers, silicone compounds, fats, waxes, stabilizers, biogenic agents, deodorant active ingredients, anti-dandruff agents, film formers, swelling agents, UV light protection factors, antioxidant tien, hydrotropes, preservatives, insect repellents, self-tanners, solubilizers, Perfume oils, dyes, germ inhibitors and the like contain.
Die Einsatzmenge der erfindungsgemäßen Verbindungen in den kosmetischen Zubereitungen liegt üblicherweise im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise jedoch von 0,1 bis 1 Gew.- % bezogen auf die Gesamtmenge der Zubereitungen.The amount of the compounds according to the invention used in the cosmetic preparations is usually in the range from 0.01 to 5% by weight, but preferably from 0.1 to 1% by weight. % based on the total amount of preparations.
Zur Herstellung pharmazeutischer oder auch kosmetischer Zubereitungen lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), gegebenenfalls in Kombination mit anderen Wirksubstanzen, zusammen mit einem oder mehreren inerten üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln, z. B. mit Maisstärke, Milchzucker, Rohrzucker, mikrokristalliner Cellulose, Magnesiumstearat, Polyvinylpyrrolidon, Zitronensäure, Weinsäure, Wasser, Wasser/Ethanol, Wasser/Glycerin, Wasser/Sorbit, Wasser/Polyethylenglykol, Propylenglykol, Carboxymethylcellulose oder fetthaltigen Substanzen wie Hartfett oder deren geeigneten Gemischen, in übliche galenische Zubereitungen wie Tabletten, Dragees, Kapseln, Pulver, Suspensionen, Tropfen, Ampullen, Säfte oder Zäpfchen einarbeiten.For the production of pharmaceutical or cosmetic preparations, the Compounds of the general formula (I) according to the invention, optionally in combination with other active substances, together with one or more inert customary carriers and / or diluents, e.g. B. with corn starch, milk sugar, cane sugar, microcrystalline Cellulose, magnesium stearate, polyvinylpyrrolidone, citric acid, tartaric acid, water, Water / ethanol, water / glycerin, water / sorbitol, water / polyethylene glycol, propylene glycol, Carboxymethyl cellulose or fatty substances such as hard fat or their suitable Mixtures, in conventional pharmaceutical preparations such as tablets, coated tablets, capsules, powders, Work in suspensions, drops, ampoules, juices or suppositories.
Die zur Erzielung einer entsprechenden Wirkung bei pharmazeutischen Anwendungen erforderliche tägliche Dosierung beträgt zweckmäßigerweise 0,1 bis 10 mg/kg Körpergewicht, vorzugsweise 0,5 bis 2 mg/kg Körpergewicht.To achieve a corresponding effect in pharmaceutical applications required daily dosage is conveniently 0.1 to 10 mg / kg body weight, preferably 0.5 to 2 mg / kg body weight.
Die unter erfindungsgemäßer Verwendung der Verbindungen der Formel (I) erhältlichen Nah rungsersatz- und -zusatzstoffe wie Sportler-Drinks enthalten geeigneterweise die Verbindun g(en) der Formel (I) in einer Menge, die bei einem üblichen Bedarf an Flüssigkeitsaufnahme von 1 bis 5 Litern pro Tag zu einer Dosierung dieser Verbindungen von an 0.1 bis 10 mg, vorzugsweise 0,5 bis 5 mg, pro kg Körpergewicht führt. Eine beispielhafte Verwendung in der Nahrungsmittelindustrie besteht für die Verbindungen der Formel (I) als Färbe- und/oder Gewürzstoffe.The Nah obtainable using the compounds of formula (I) according to the invention Supplementary substitutes and additives such as sports drinks suitably contain the compound g (s) of the formula (I) in an amount sufficient for a normal need for fluid intake of 1 to 5 liters per day for a dosage of these compounds of 0.1 to 10 mg, preferably 0.5 to 5 mg, per kg of body weight. An exemplary use in the Food industry exists for the compounds of formula (I) as coloring and / or Spices.
19.8 g (0.1 mol) D-(+)-Glucose, 39.6 g CLA (60% konjugierte Linolsäure) (Edenor UKD 6010),
30 g Molekularsieb, 120 ml t-Butanol und 3 g immobilisierte Lipase B aus Candida antarctica
wurden 48 Stunden bei 60°C mit 400 rpm am Magnetrührer im 300 ml Erlenmeyerkolben
inkubiert. Die Umsetzung wurde mittels Dünnschichtchromatographie (Kieselgel 60-Platten mit
Fluoreszenzindikator; Laufmittel: Ethylacetat/Methanol 10 : 1, v/v und Dichlormethan/Metha
nol/Essigsäure 95 : 5 : 0.1, v/v/v; Visualisierung: UV-Detektion sowie mittels eines Essigsäure/
Schwefelsäure/Anisaldehyd-Tauchreagenz (100 : 2 : 1, v/v/v)) nachgewiesen. Das Produkt wurde
mit 300 ml THF extrahiert und über Säulenchromatographie (Kieselgel F60; Laufmittel:
Ethylacetat/Methanol 10 : 1, v/v) gereinigt. Nach Reinigung betrug die Ausbeute 43 g (37.3%)
(hochviskoses Produkt). Das Verhältnis von cis-trans-Isomer zu cis-cis-Isomer beträgt 1 : 0.4.
Rf-Wert: 0.41 (Ethylacetat/Methanol 10 : 1)
0.05 (Dichlormethan/Methanol/Essigsäure 95 : 5 : 0.1)
13C-NMR (100.6 MHz, CD3OD): δ = (cis-trans-Isomer) 14.4 (C-18), 23.8 (C-17), 25.8 (C-3)
28.0 (C-8), 30.1-30.7 (C-4, C-5, C-6, C-7, C-14, C-15, C-16), 32.8 (C-13), 34.6 (C-2), 64.8 (C-
6'), 70.4 (C-4'), 71.8 (C-5'), 73.8 (C-2'), 74.9 (C-3'), 93.8 (C-1'), 129.7 (C-10), 130.2 (C-11),
130.5 (C-12), 131.6 (C-9), 173.6 (C-1).
δ = (cis-cis Isomer) 14.4 (C-18), 23.8 (C-17), 25.6 (C-3) 30.1-30.7 (C-4, C-5, C-6, C-7, C-14, C-
15, C-16), 32.6 (C-13), 33.6 (C-8), 34.4 (C-2), 64.8 (C-6'), 70.4 (C-4'), 71.8 (C-5'), 73.8 (C-2'),
74.9 (C-3'), 93.8 (C-1'), 126.8 (C-11) 129.7 (C-10), 130.2 (C-9), 131.6 (C-12), 174.8 (C-1).19.8 g (0.1 mol) D - (+) - glucose, 39.6 g CLA (60% conjugated linoleic acid) (Edenor UKD 6010), 30 g molecular sieve, 120 ml t-butanol and 3 g immobilized lipase B from Candida antarctica were 48 hours incubated at 60 ° C with 400 rpm on a magnetic stirrer in a 300 ml Erlenmeyer flask. The reaction was carried out by means of thin layer chromatography (silica gel 60 plates with fluorescence indicator; eluent: ethyl acetate / methanol 10: 1, v / v and dichloromethane / methanol / acetic acid 95: 5: 0.1, v / v / v; visualization: UV detection and using an acetic acid / sulfuric acid / anisaldehyde immersion reagent (100: 2: 1, v / v / v)). The product was extracted with 300 ml of THF and purified by column chromatography (silica gel F60; mobile phase: ethyl acetate / methanol 10: 1, v / v). After purification, the yield was 43 g (37.3%) (highly viscous product). The ratio of cis-trans isomer to cis-cis isomer is 1: 0.4.
R f value: 0.41 (ethyl acetate / methanol 10: 1) 0.05 (dichloromethane / methanol / acetic acid 95: 5: 0.1)
13 C-NMR (100.6 MHz, CD 3 OD): δ = (cis-trans isomer) 14.4 (C-18), 23.8 (C-17), 25.8 (C-3) 28.0 (C-8), 30.1 -30.7 (C-4, C-5, C-6, C-7, C-14, C-15, C-16), 32.8 (C-13), 34.6 (C-2), 64.8 (C- 6 '), 70.4 (C-4'), 71.8 (C-5 '), 73.8 (C-2'), 74.9 (C-3 '), 93.8 (C-1'), 129.7 (C-10) , 130.2 (C-11), 130.5 (C-12), 131.6 (C-9), 173.6 (C-1).
δ = (cis-cis isomer) 14.4 (C-18), 23.8 (C-17), 25.6 (C-3) 30.1-30.7 (C-4, C-5, C-6, C-7, C- 14, C- 15, C-16), 32.6 (C-13), 33.6 (C-8), 34.4 (C-2), 64.8 (C-6 '), 70.4 (C-4'), 71.8 ( C-5 '), 73.8 (C-2'), 74.9 (C-3 '), 93.8 (C-1'), 126.8 (C-11) 129.7 (C-10), 130.2 (C-9), 131.6 (C-12), 174.8 (C-1).
2 g APG (Henkel KGaA), 15 g Edenor UKD6010, 4.5 g Molekularsieb, 10 ml t-Butanol und 4.5 g immobilisierte Lipase B aus Candida antarctica wurden 48 Stunden bei 60°C mit 100 rpm am Magnetrührer im 250 ml Erlenmeyerkolben inkubiert. Die Umsetzung wurde mittels Dünn schichtchromatographie (Kieselgel 60-Platten mit Fluoreszenzindikator; Laufmittel: Ethylacetat 100%, Visualisierung: UV-Detektion sowie mittels Essigsäure/Schwefelsäure/Anisaldehyd- Tauchreagenz (100 : 2 : 1 v/v/v)). Das Produkt wurde über eine wäßrige Zweiphasen-Extraktion in der Hexanphase angereichert, einrotiert und über Säulenchromatographie (Kieselgel F60; Laufmittel Ethylacetat/Methanol (10 : 1, v/v)) gereinigt.2 g APG (Henkel KGaA), 15 g Edenor UKD6010, 4.5 g molecular sieve, 10 ml t-butanol and 4.5 g immobilized lipase B from Candida antarctica were 48 hours at 60 ° C at 100 rpm Magnetic stirrer incubated in a 250 ml Erlenmeyer flask. The implementation was done using thin layer chromatography (silica gel 60 plates with fluorescence indicator; eluent: ethyl acetate 100%, visualization: UV detection and using acetic acid / sulfuric acid / anisaldehyde Immersion reagent (100: 2: 1 v / v / v)). The product was extracted via an aqueous two-phase extraction enriched in the hexane phase, evaporated and column chromatography (silica gel F60; Eluent ethyl acetate / methanol (10: 1, v / v)) cleaned.
Rf-Wert: 0.74 (Ethylacetat/Methanol 10 : 1)R f value: 0.74 (ethyl acetate / methanol 10: 1)
1.36 g (5 mmol) Arbutin, 40 g Stearidonsäureethylester, 4.5 g Molekularsieb, 10 ml t-Butanol
und 4.5 g immobilisierte Lipase B aus Candida antarctica wurden 48 Stunden bei 60°C mit
100 rpm am Magnetrührer im 300 ml Erlenmeyerkolben inkubiert. Die Umsetzung wurde mittels
Dünnschichtchromatographie (Kieselgel 60-Platten mit Fluoreszenzindikator; Laufmittel:
Ethylacetat 100%, Visualisierung: UV-Detektion sowie mittels Essigsäure/Schwefelsäure/Anis
aldehyd-Tauchreagenz (100 : 2 : 1, v/v/v)) nachgewiesen. Das Produkt wurde über Säulenchroma
tographie (Kieselgel F60; Laufmittel: Ethylacetat/2-Propanol 10 : 1, v/v) gereinigt.
Rf-Wert: 0.35 (Ethylacetat 100%)1.36 g (5 mmol) arbutin, 40 g stearidonic acid ethyl ester, 4.5 g molecular sieve, 10 ml t-butanol and 4.5 g immobilized lipase B from Candida antarctica were incubated for 48 hours at 60 ° C with 100 rpm in a 300 ml Erlenmeyer flask using a magnetic stirrer. The reaction was detected by means of thin layer chromatography (silica gel 60 plates with fluorescent indicator; eluent: ethyl acetate 100%, visualization: UV detection and by means of acetic acid / sulfuric acid / anis aldehyde immersion reagent (100: 2: 1, v / v / v)). The product was purified by column chromatography (silica gel F60; eluent: ethyl acetate / 2-propanol 10: 1, v / v).
R f value: 0.35 (ethyl acetate 100%)
Claims (18)
Acn-O-Z-O-Rm (I),
worin R einen Wasserstoff-, einen über eine Etherbrücke an den Zucker gebundenen verzweigten oder geradkettigen C8-C20-Alkyl-, einen Arylalkyl- oder einen substituierten oder unsubstituierten C6-C10-Arylrest darstellt,
worin Z (Zucker) für ein Mono-, Disaccharid oder Polysaccharid steht, das n-fach esterartig mit Ac substituiert und, wenn R nicht für Wasserstoff steht, acetalisch an den Rest R gebunden ist,
worin Ac einen mehrfach ungesättigten C15-C25-Acylrest mit mindestens 4 isolierten und/oder mindestens zwei konjugierten Doppelbindungen oder einen arylaliphatischen Rest mit 1-4 Methylengruppen zwischen Ester-Gruppe und aromatischem Ring darstellt,
worin m eine ganze Zahl (1, 2, 3, . . .) einschließlich 0 ist,
worin n eine ganze Zahl (1, 2, 3, . . .), nicht aber 0, ist,
mit der Maßgabe, daß Z-O-Rm nicht für Salicin, das ist 2-Hydroxymethyl-phenyl)-β- glucopyranosid, steht.1. Compounds of the general formula (I):
Ac n -OZOR m (I),
in which R represents a hydrogen radical, a branched or straight-chain C 8 -C 20 alkyl bonded to the sugar via an ether bridge, an arylalkyl or a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl radical,
in which Z (sugar) stands for a mono-, disaccharide or polysaccharide which is substituted n-fold by ester with Ac and, if R does not represent hydrogen, is acetally bound to the radical R,
in which Ac represents a polyunsaturated C 15 -C 25 -acyl radical with at least 4 isolated and / or at least two conjugated double bonds or an arylaliphatic radical with 1-4 methylene groups between the ester group and aromatic ring,
where m is an integer (1, 2, 3,...) including 0,
where n is an integer (1, 2, 3,...) but not 0,
with the proviso that ZOR m does not represent salicin, which is 2-hydroxymethyl-phenyl) -β-glucopyranoside.
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE3853538T2 (en) * | 1987-08-21 | 1995-09-21 | Novonordisk As | GLYCOSIDESTER AND METHOD FOR ENZYMATIC PRODUCTION. |
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|---|---|---|---|---|
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| CA2012707A1 (en) * | 1989-04-11 | 1990-10-11 | Lawrence P. Klemann | Partially digestible sucrose esters as low calorie fat mimetics |
| FR2646439B1 (en) * | 1989-04-28 | 1994-02-11 | Gattefosse Sa | PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUCROESTERS BY REACTION OF A SUGAR AND A FATTY ACID IN A SOLVENT MEDIUM AND IN THE PRESENCE OF AN ENZYME, AND SUCROESTERS THUS PREPARED |
| JPH06293789A (en) * | 1993-04-08 | 1994-10-21 | Teijin Ltd | Multivalent unsaturated fatty acid glucoside and its production |
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| US6136985A (en) * | 1997-12-23 | 2000-10-24 | Dcv, Inc. | CLA esters and uses thereof |
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| JP3483197B2 (en) * | 1999-03-01 | 2004-01-06 | 雪印乳業株式会社 | Conjugated linoleic acid esters, their production and use |
-
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE3853538T2 (en) * | 1987-08-21 | 1995-09-21 | Novonordisk As | GLYCOSIDESTER AND METHOD FOR ENZYMATIC PRODUCTION. |
| DE69217099T2 (en) * | 1991-04-05 | 1997-05-28 | Lion Corp | Process for the preparation of fatty acid saccharide esters |
Non-Patent Citations (1)
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|---|
| Ushiyama, M., Kumagai, S., Furuya, T.: Studies on plant tissue culture. Part 64. Biotransformation of phenylcarboxylic acids by plant cell cultures. Phytochemistry, 1989, 28, 3335-9. (abstr.) CAPLUS [online in STN]. Accession No. 112:155318. * |
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