DD79488B1 - Process for the production of pure hydrocarbons - Google Patents
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Description
LP 941 Verfahren zur Gewinnung von reinen KohlenwasserstoffenLP 941 Process for the recovery of pure hydrocarbons
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von reinen Kohlenwasserstoffen, insbesondere von Aromaten, aus Kohlenwasserstoffgemische^ die Paraffine und bzw. oder Naphthene Bowie Aromaten enthalten, durch selektive Extraktion und bzw. oder Extraktivdestillation.The invention relates to a process for the production of pure hydrocarbons, in particular of aromatics, from hydrocarbon mixtures containing paraffins and / or naphthenes Bowie aromatics, by selective extraction and / or extractive distillation.
Die steigende Nachfrage der modernen Technik nach niedrigsiedenden aromatischen Kohlenwasserstoffen kann nicht mehr aus der bisher allgemein üblichea Quelle, dem Steinkohlenteer, gedeckt werden. Man ist deshalb dazu übergegangen, andere technische Kohlenwasserstoffmischungen, die diese Aromaten enthalten, zu deren Gewinnung mit heranzuziehen. Solche technischen Kohlenwasserstoffmischungen treten beispielsweise beim Schwelen oder Hydrieren von Braunkohle oder beim Reformieren natürlicher oder synthetischer Benzine auf.The increasing demand of modern technology for low-boiling aromatic hydrocarbons can no longer be met by the previously common source, the coal tar. It has therefore begun to use other technical hydrocarbon mixtures containing these aromatics, for their extraction. Such technical hydrocarbon mixtures occur, for example, when smoldering or hydrogenating lignite or when reforming natural or synthetic gasolines.
Auf Grund der steigenden Bedeutung aromatischer Kohlenwasserstoffe für die chemische Industrie v/urden in der Vergangenheit zahlreiche Verfahren zur Gewinnung solcher Substanzen aus Vielstoffgemischen organischer Verbindungen entwickelt. Neben der Süher bevorzugten Methode der Pein- bzw. Azeotropdestillation sowie auch Kristallisations- und Adsorptionsmethoden haben sich in letzter Zeit Extraktionsverfahren unter Verwen-Due to the increasing importance of aromatic hydrocarbons for the chemical industry, numerous processes have been developed in the past for obtaining such substances from multi-species mixtures of organic compounds. In addition to the preferred method of pitch or azeotropic distillation, as well as crystallization and adsorption methods, extraction methods have recently been used.
dung selektiver Lösungsmittel im industriellen Maßstab durchgesetzt.enforcement of selective solvents on an industrial scale.
Auf Grund dieser Entwicklung ist es nicht überraschend, daß für'Jdie Isolierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus solchen Vielstoffgemischen zahlreiche Lösungsmittel bekannt sind, die sich durch hohe Selektivität, hohe Kapazität, niedrige Löslichkeit des Lösungsmittels in der Raffinatphase, hohe Dichte, niedrige Viskosität, hohe Siedepunktdifferenz gegenüber den zu isolierenden aromatischen Kohlenwasserstoffen und hohe thermische und chemische Beständigkeit auszeichnen sollen.Due to this development, it is not surprising that many solvents are known for the isolation of aromatic hydrocarbons from such multicomponent mixtures, which are characterized by high selectivity, high capacity, low solubility of the solvent in the raffinate phase, high density, low viscosity, high boiling point difference distinguished from the aromatic hydrocarbons to be isolated and high thermal and chemical resistance.
Als geeignete Lösungsmittel sind z.B. bekannt: Diäthylenglykol (USA-Patentschrift 2 302 283; H.W. Grote, Chem. Engng. Progr. 54, 43 ff., 1958 ); Triäthylenglykol; Propylencarbonat; 1,1-Dioxi-tetrahydrothiophen (H. Voetter u. W. C. G. Kosters, Erdöl u. Ko. 19 4 , 267 ff.); N-Methylpyrrolidon (DDR-Patentschriften 47 411; 55 104; K.H· Eisenlohr, Proc. 6th WId. Petr. Congr., Sect. IV, S. 25 ff., 1963 ); Monome thylformamid (DDR-Patentschriften 13 661; 17 802; K. Smeykal u. M. Köthnig, Chem. Techn. 13, 403 ff., 1961 ); Dimethylformamid; Dimethylacetamid; Butyrolacton; Morpholin (E. Cinelli, P.L. Girotti u. R. Tesei, Proc. 6Ѣ WId. Petr. Cong. Sect. IV, S. 45 ff., 1963 ); Piperazine; Dimethylsulfoxyd (C· Raimbault, B. Choffe, P.P. Navarre und M. Lucas, Erdöl u. Ko., 21 5 , 275 ff., 1968 ); Furfurol; Ketodioxan; Mono-, Di-, Tri-Äthanolamin und andere. Aus der PR-PS 1 567 956 ist bekannt, epsilon-Caprolactam als Selektivlösungsmittel zur Aromatenextraktion zu verwenden.Examples of suitable solvents are: diethylene glycol (US Pat. No. 2,302,283; HW Grote, Chem. Eng. Progr. 54, 43 ff., 1958); triethylene; propylene carbonate; 1,1-dioxi-tetrahydrothiophene (H. Voetter and WCG Kosters, Erdöl and co. 19 4, 267 et seq.); N-methylpyrrolidone (DDR Patents 47 411; 55 104; KH · Eisenlohr, Proc. 6 th WId. Petr. Congr., Sect. IV, p. 25 et seq., 1963); Monomethylformamide (DDR Patents 13,661, 17,802, K. Smeykal and M. Köthnig, Chem. Techn. 13, 403 et seq., 1961); dimethylformamide; dimethylacetamide; butyrolactone; Morpholine (E. Cinelli, PL Girotti and R. Tesei, Proc. 6 Ѣ WId. Petr. Cong., Sect. IV, p. 45 et seq., 1963); piperazines; Dimethylsulfoxide (C · Raimbault, B. Choffe, PP Navarre and M. Lucas, Erdöl et al., 21, 5, 275 et seq., 1968); furfural; Ketodioxan; Mono-, di-, tri-ethanolamine and others. From PR-PS 1 567 956 it is known to use epsilon-caprolactam as a selective solvent for aromatics extraction.
Diese Lösungsmittel unterscheiden sich voneinander oft beträchtlich hinsichtlich der Eigenschaften, die von einem idealen Lösungsmittel erwartet werden, wobei zumeist Lösungsmittel mit hoher Selektivität durch eine geringe thermische und chemische Stabilität ausgezeichnet sind. Andererseits haben Lösungsmittel mit hoher thermischer und chemischer Stabilität zumeist nur eine geringe Selektivität.These solvents often differ considerably from each other in the properties expected of an ideal solvent, with mostly high selectivity solvents being distinguished by low thermal and chemical stability. On the other hand, solvents with high thermal and chemical stability usually have only a low selectivity.
Es ist auch bekannt, bei Lösungsmitteil mit hoher Kapazität, die oft durch eine große thermische Stabilität gekennzeichnet sind, durch Anwendung von Hilfslösungsmitteln eine Selektivitätserhöhung herbeizuführen. Als Hilfslösungsmittel haben sich Wasser, Glykol, Diäthylenglykol und andere kettenförmige Verbindungen mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen bzw. in Kombination mit Aminogruppen bewährt. Bei der Anwendung solcher Lösungsmittelkombinationen kommt jedoch der chemische Stabilität des Lösungsmittelgemisches eine erhöhte Bedeutung zu, da die Wechselwirkung von Wasser oder anderen hydroxylhaltigen Verbindungen mit den Primärlösungsmitteln oft zu chemischen Veränderungen dieser Substanzen führt bzw. Korrosionen in mehr oder minder starker Form hervorruft. Die Folge davon ist, daß technische Anlagen in ihrer Gesamtheit oder in besonders gefährdeten Anlagenteilen aus speziell legierten Wandmaterialien gefertigt werden müssen. Eine sich dadurch zwangsläufig einstellende Verteuerung der Anlagenkosten ist offensichtlich. Zweck der Erfindung ist es, diese Nachteile zu vermeiden und ein Verfahren zur Gewinnung von reinen Kohlenwasserstoffen, insbesondere von Aromaten, aus Kohlenwasserstoffgemischen, die Paraffine und bzw. oder Naphthene sowie Aromaten enthalten, durch selektive Extraktion und bzw. oder Extraktivdestillation mit geeigneten Lösungsmitteln zu entwickeln.It is also known to induce an increase in selectivity in high-solvent solutions, which are often characterized by high thermal stability, through the use of co-solvents. As auxiliary solvents, water, glycol, diethylene glycol and other chain-like compounds having one or more hydroxyl groups or in combination with amino groups have proven useful. In the use of such solvent combinations, however, the chemical stability of the solvent mixture is of increased importance, since the interaction of water or other hydroxyl-containing compounds with the primary solvents often leads to chemical changes of these substances or causes corrosion in more or less strong form. The consequence of this is that technical installations in their entirety or in particularly endangered system parts must be made of specially alloyed wall materials. An inevitably rising cost of plant costs is obvious. The purpose of the invention is to avoid these disadvantages and to develop a process for the production of pure hydrocarbons, in particular aromatics, from hydrocarbon mixtures containing paraffins and / or naphthenes and aromatics by selective extraction and / or extractive distillation with suitable solvents ,
Es bestand daher die Aufgabe, ein Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch zu finden, das bei gleichzeitig guter Kapazität oder guter Selektivität zugleich chemisch stabil ist und, auch im Gemisch mit Hilfslösungsmitteln, wesentlich weniger korrodierend wirkt.It was therefore an object to find a solvent or solvent mixture which is at the same time chemically stable with good capacity or good selectivity and, even when mixed with auxiliary solvents, has a substantially less corrosive effect.
Es wurde nun gefunden, daß die Gewinnung von reinen Kohlenwasserstoffen, insbesondere von Aromaten, aus Kohlenwasserstoffgemischen durch selektive Extraktion und bzw. oder Extraktivdestillation gut möglich ist, wenn als selektives Lösungsmittel ein N-substituiertes epsilon-Caprolactam verwendet wird.It has now been found that the recovery of pure hydrocarbons, in particular of aromatics, from hydrocarbon mixtures by selective extraction and / or extractive distillation is well possible if an N-substituted epsilon-caprolactam is used as a selective solvent.
Als selektives Lösungsmittel sind beispielsweise epsilon-Caprolactame geeignet, in denen das Stickstoffatom des Lactamringes mit Alkyl-, Cyanalkyl-, Hydroxyalkyl- ader Alkoxyalkylgruppen verknüpft ist. Die IJ-substituierten epsilon-Caprolactame können gegebenenfalls an Kohlenstoffatomen des Lactamringes Substituenten tragen. Zur Erhöhung der Selektivität ist es zweckmäßig, die erfindungsgemäßen Lösungsmittel im Gemisch mit einem Hilfslösungsmittel einzusetzen. Als solche Hilfslösungsmittel haben sich \7asser, Glykol, Diathylenglykol und andere kettenförmige Verbindungen mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen bzw. in Kombination mit Aminogruppen bewährt. Besonders geeignet als Hilfslösungamittel ist V/asser, das mit einem Anteil von 0 bis 50 Vol.-%, vorzugsweise 15 bis 40 Ѵоі.-Я»! bezogen auf das Lösungsraittelgemisch, eingesetzt wird.Suitable selective solvents are, for example, epsilon-caprolactams in which the nitrogen atom of the lactam ring is linked to alkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl groups. The IJ-substituted epsilon-caprolactams may optionally bear substituents on carbon atoms of the lactam ring. To increase the selectivity, it is expedient to use the solvents according to the invention in admixture with an auxiliary solvent. As such auxiliary solvents, glycol, diethylene glycol and other chain-like compounds having one or more hydroxyl groups or in combination with amino groups have proven useful. Particularly suitable as an auxiliary solvent is V / asser, which in a proportion of 0 to 50 vol .-%, preferably 15 to 40 Ѵоі.-Я »! based on the solvent mixture, is used.
Mit Vorteil verwendete Hilfslösungsinittel sind auch kettenförmige, Hydroxylgruppen enthaltende Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Äthylenglykol. Dabei kann der Anteil an Glykol 0 bis 70 Vol.-%, bezogen auf das Lösungsmittelgemisch, betragen.Advantageously used auxiliary solvents are also chain-like, hydroxyl-containing hydrocarbons, preferably ethylene glycol. The proportion of glycol can be 0 to 70% by volume, based on the solvent mixture.
Als selektives Lösungsmittel sind besonders die N-Alkylepsilon-caprolactame geeignet, wobei vor allem die niedrigen Alkylreste, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen, in Frage kommen. Besonders vorteilhaft ist der Einsatz von N-Methylepsilon-caprolactam.Particularly suitable as a selective solvent are the N-alkylsilyl-caprolactams, in particular the lower alkyl radicals, preferably having 1 to 4 C atoms, being suitable. Particularly advantageous is the use of N-Methylepsilon caprolactam.
Eine sehr geeignete Lösungsmittelkombination stellt ein Lösungsmittelgemisch aus N-Methyl-epsilon-caprolactarn und Y/asser oder Äthylenglykol dar.A very suitable solvent combination is a solvent mixture of N-methyl-epsilon-caprolactarn and Y / asser or ethylene glycol.
Bevorzugte Lösungsmittel sind auch N-Cyanalkyl-epsiloncaprolactame, insbesondere das N-(ß-Cyanäthyl)-epsilon-ca~ prolactam«Preferred solvents are also N-cyanoalkyl-epsiloncaprolactams, in particular N- (β-cyanoethyl) -epsilon-ca-prolactam «
Bei Verwendung der erindungsgemäßen N-substituierten Derivate des epsilon-Caprolactams (nachfolgend wird als Beispiel stets das H-Methyl-epsilon-caprolactarn genannt) ergeben sich folgende Vorteile gegenüber dem unsubstituier-When using the N-substituted derivatives of epsilon-caprolactam according to the invention (H-methyl-epsilon-caprolactam is always mentioned below as an example), the following advantages arise over the unsubstituted
ten epsilon-Caprolactam:epsilon-caprolactam:
N-Methyl-epsilon-caprolactam ist thermisch und chemisch bedeutend stabiler als epsilon-Caprolactam, In Gegenwart von Wasser neigt N-Methyl-epsilon-caprolactam bei längerem Erhitzen auf 230 0C nicht zur Polymerisation. Auch gegenüber hydrolytischen Angriffen ist N-Methyl-epsiloncaprolactam wesentlich stabiler als epsilon-Caprolactam.N-methyl-epsilon-caprolactam is thermally and chemically significantly more stable than epsilon-caprolactam, in the presence of water N-methyl-epsilon-caprolactam with prolonged heating to 230 0 C does not polymerize. N-methyl-epsiloncaprolactam is also much more stable than epsilon-caprolactam over hydrolytic attacks.
Die Neigung eines Selektivlösungsmittels zur Polymerisation bzw. zur hydrolytischen Zersetzung ist von wesentlichem Einfluß auf die technische Gestaltung und die Ökonomie eines Aromatenextraktionsprozesses. Daher spielt die höhere Stabilität des N-Methyl-epsilon-caprolactams eine entscheidende Rolle für die Anwendbarkeit in einem technischen Verfahren, wo das Lösungsmittel drastischen und lang anhaltenden thermischen und chemischen Belastungen ausgesetzt ist. Im Gemisch mit Hilfslösungsmitteln, wie Wasser oder Glykolen, zeigt N-Methyl-epsilon-caprolactam günstigere Extrak~ tionseigenschaften als epsilon-caprolactam« Es ist im Gemisch mit Hilfslösungsmitteln auch weniger korrosiv. Gemische aus N-Methyl-epsilon-caprolactam mit Hilfslösungsmitteln haben niedrigere Viskositäten als die analogen Gemische von epsilon-Caprolactam mit Hilfslösungsmitteln.The propensity of a selective solvent for polymerization or hydrolytic decomposition has a significant impact on the engineering and economics of an aromatics extraction process. Therefore, the higher stability of N-methyl epsilon-caprolactam plays a crucial role in the applicability in a technical process where the solvent is subjected to drastic and prolonged thermal and chemical stresses. In admixture with auxiliary solvents, such as water or glycols, N-methyl-epsilon-caprolactam exhibits more favorable extraction properties than epsilon-caprolactam. It is also less corrosive when mixed with auxiliary solvents. Mixtures of N-methyl-epsilon-caprolactam with co-solvents have lower viscosities than the analogous mixtures of epsilon-caprolactam with co-solvents.
Schließlich liegt auch der Erstarrungspunkt von N-Methylepsilon-caprolactam wesentlich niedriger als der von epsilon-Caprolactam. Diese Tatsache erleichtert die Handhabbarkeit des Lösungsmittels in einem technischen Extraktionsprozeß und beseitigt die Gefahr einer Kristallisation des Lösungsmittels während des Verfahrens.Finally, the solidification point of N-Methylepsilon-caprolactam is much lower than that of epsilon-caprolactam. This fact facilitates the handling of the solvent in a technical extraction process and eliminates the risk of solvent crystallization during the process.
Geeignete Ausgangsprodukte für die Gewinnung reiner aromatischer Kohlenwasserstoffe sind die im technischen Maßstab in großen Mengen anfallenden Reformatbenzine, Pyrolysekondensatfraktionen, straight-run-Benzine, Crackbenzine, geeignete Fraktionen des Flüssiganfalles der Verkokung vonSuitable starting materials for the recovery of pure aromatic hydrocarbons are the industrially incurred in large quantities reformate, pyrolysis condensates, straight-run gasolines, cracking benzene, suitable fractions of the liquid coking of
Braunkohlen oder Steinkohlen, Hydrierprodukte der Erdöloder Teerverarbeitung usw.Lignite or coal, hydrogenation products of petroleum or tar processing, etc.
Die Ausgangsprodukte können auch in bekannter Weise, beispielsweise durch katalytisch hydrierende Raffination, gereinigt oder mit Bleicherde oder anderen bekannten Mitteln vorbehandelt sein. Um eine unnötige Belastung der Extraktionsapparatur zu vermeiden, ist es von Vorteil, das Kohlenwasserstoffgemisch vor seinem Einsatz auf den Siedebereich der gewünschten Aromaten zu beschränken. Man v/ird also zweckmäßigerweise die unterhalb von etwa 70 und die oberhalb etwa 160 C siedenden Bestandteile der Mischung durch Destillation vorher entfernen·The starting materials may also be purified in a known manner, for example by catalytically hydrogenating refining, or pretreated with bleaching earth or other known means. In order to avoid an unnecessary burden on the extraction apparatus, it is advantageous to restrict the hydrocarbon mixture to the boiling range of the desired aromatics prior to its use. It is therefore expedient to remove the constituents of the mixture boiling below about 70 and above about 160 ° C. by distillation in advance.
Die einfachste Form zur Durchführung der Extraktion ist das allgemein übliche Verfahren der Flüssig-Plüssig-Extraktion in Extraktionssäulen, jedoch kann auch an die Stelle einer Säule eine Serie Rührgefäße mit dazwischenliegenden Trenngefäßen treten, die im Gegenstrom betrieben werden. Die Anwendung des erfindungsgemäßen Lösungsmittels beschränkt sich nicht auf eine bestimmte technologische Ausführungsform, sondern ist im Prinzip für alle an sich bekannten Verfahrensdurchführungen zur Extraktion und bzw. oder Extraktivdestillation geeignet.The simplest form for carrying out the extraction is the generally used method of liquid-liquid extraction in extraction columns, but it is also possible to replace a column with a series of stirred vessels with intervening separating vessels which are operated in countercurrent. The use of the solvent according to the invention is not limited to a specific technological embodiment, but is in principle suitable for all known process procedures for extraction and / or extractive distillation.
Die Extraktion mit den erfindungsgemäßen Lösungsmitteln kann bei normaler oder auch bei mäßig erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Die Wirksamkeit der Extraktion läßt sich in an sich bekannter Weise noch erhöhen, indem durch Rückführung eines Teils der im Prozeß anfallenden reinen Aromaten eine Verstärkung herbeigeführt wird, wodurch sich die Reinheit der zu isolierenden Aromatengemische vergrößert. Zur Verbesserung der Extraktionsergebnisse geeignet ist auch der zusätzliche Einsatz eines möglichst deutlich außerhalb des Siedebereiches der zu gewinnenden Aromaten siedenden, mit dem Lösungsmittel nicht mischbaren und sich in ihm wenig oder nicht lösenden Gegenlösungsmittels oder die Anwendung eines aus Aromaten und Nichtaromaten bestehenden gemischten Rücklaufs·The extraction with the solvents according to the invention can be carried out at normal or else at moderately elevated temperature. The efficiency of the extraction can be increased in a conventional manner by a gain is brought about by recycling a portion of the resulting in the process pure aromatics, thereby increasing the purity of the aromatics to be isolated mixtures. Also suitable for improving the extraction results is the additional use of a boiling solvent which is boiling as far as possible outside the boiling range of the aromatics to be recovered, which is immiscible with the solvent and which dissolves or dissolves in it, or the use of a mixed reflux consisting of aromatics and nonaromatics.
Die erhaltenen Extrakte, bestehend aus dem Lösungsmittelgemisch und Aromaten, werden in bekannter Weise destillativ getrennt, wobei das Lösungsmittel stets in den Extraktionsprozeß zurückgeführt wird. Das gewonnene Aromatengemisch kann durch weitere destillative Behandlung in die reinen Individuen zerlegt werden. Die häptsächlich aus Niehtaromaten bestehenden Raffinate können nach Entfernung der in geringem Maße gelösten Lösungsmittelmengen, beispielsweise durch eine Wasserwäsche, verschiedenen Verwendungszwecke zugeleitet werden. Es kann auch vorteilhaft sein, daß zur Auftrennung der eingesetzten Gemische aus Aromaten und llichtaromaten in prinzipiell bekannter Weise Kombinationen von Flüssig-Flüssig-Extraktion und Extraktivdestillation angewandt werden.The extracts obtained, consisting of the solvent mixture and aromatics, are separated by distillation in a known manner, wherein the solvent is always recycled to the extraction process. The aromatics mixture obtained can be decomposed by further distillation treatment in the pure individuals. The raffinates, which are usually made of Nieharomaten can be supplied after removal of the slightly dissolved amounts of solvent, for example by a water wash, various uses. It may also be advantageous that combinations of liquid-liquid extraction and extractive distillation are used to separate the mixtures of aromatics and aromatic compounds used in a manner known in principle.
Die erfindungsgemäßen Lösungsmittel zeichnen sich besonders durch eine hohe thermische Stabilität sowie durch eine ebenso große chemische Beständigkeit in Gegenwart von Wasser bzw. Glykol oder anderen Hydroxylgruppen enthaltenden kettenförmigen Verbindungen aus. Gleichzeitig ist die äußerst geringe Korrosionswirkung hervorzuheben.The solvents according to the invention are distinguished in particular by high thermal stability and also by a high chemical resistance in the presence of water or glycol or other chain-type compounds containing hydroxyl groups. At the same time, the extremely low corrosion effect should be emphasized.
So konnte z.B. nach einer 28tägigen Einwirkung von N-Methylepsilon-caprolactam-Wasser-Gemischen bei 100 C auf Kesselblech (C 15) die linear je Jahr zu erwartende Korrosion ermittelet und mit den Werten für unter gleichen Bedingungen untersuchte bekannte wasserhaltige Lösungsmittelgemische verglichen v/erdenFor example, after a 28-day exposure to N-Methylepsilon-caprolactam-water mixtures at 100 C on boiler plate (C 15) determined the linear per year to be expected corrosion and compared with the values for examined under the same conditions known aqueous solvent mixtures v / sden
Es wurden folgende Werte gefunden: The following values were found:
Angriff in mm/Ja hrAttack in mm / Ja hr
Bemerkungcomment
1. N-Methyl-epsi- 25 % H3O 0,01 lon-ca prola с tarn1. N-methyl-epsilo- 25 % H 3 O 0.01 ion-ca prola с tarn
2. TT-(ß~Cyanäthyl- 20 % HpO 0,09 epsißn-caprolac-2. TT- (β-cyanoethyl- 20% HpO 0.09 epsilon-caprolac
tam 3· N-Methyl-pyrro- 25 % H3O 0,32tam 3 · N-methyl-pyrrole- 25 % H 3 O 0.32
lidon 4. Monomethylform- 10 % HpO 2,11lidon 4. Monomethylform- 10 % HpO 2,11
amidamide
leichte punktförmige Korrosionslight punctiform corrosion
punktförmige Korrosionpunctiform corrosion
starker Flä'ehenangriffstrong floor attack
Flächenangriff und starke narbige KorrosionSurface attack and severe pitted corrosion
Die hohe chemische Beständigkeit sowie die damit verbundene außerordentlich niedrige Korrosivität stellen einen wesentlichen Vorteil der erfindungsgemäßen Lösungsmittel da:r.The high chemical resistance and the associated extremely low corrosivity constitute a significant advantage of the solvents according to the invention.
Die physikalischen Eigenschaften (z.B. N-Methyl-epsilonca prola с tarn: Kp#1Q 105 bis 106 oC bzw. Kp^760 235 °C;! Dichte ! The physical properties (for example, N-methyl-epsilonca prola с tarn:; density Kp # 1Q 105 to 106 oC and Kp ^ 760 235 ° C
2525
1,0154; Brechung1.0154; refraction
tam: Kp.iq 123 bis 124tam: Kp. iq 123 to 124
5 1,4810; N-Ättiyl-epsilon-caprolac- 5 1.4810; N-epsilon-caprolactone Ättiyl-
C; ά.25 0,98б; пл 25 1,4775 N- ß-Oy-C; ά. 25 0,98b; п л 25 1.4775 N-ß-Oy-
о 25 anäthyl -epsilon-caprolactam: Kp,Q . 140 bis 142 C; nß 1|4695)» insbesondere ihre hohen Siedepunkte machen sie anpassungsfähig an variable Aufgabenstellungen und ermöglichen eine glatte destillative Abtrennung der extrahierten Aromaten.о 25 anethyl-epsilon-caprolactam: Kp, Q. 140 to 142 C; n ß 1 | 4695) "particularly their high boiling points make them adaptable to variable tasks and allow a smooth separation by distillation of the extracted aromatics.
Die genannten Substanzen zeichnen sich ferner durch eine hohe Aromatenkapazitat und eine in Abhängigkeit vom Kilfslösungsmittelzusatz stark zunehmende Selektivität aus. Vorteilhaft ist ferner, daß die erfindungsgeraäßen Lösungsmittel auf der Rohstoffbasis epsilon-Caprolactam, epsilon-Caprolacton9 Cyclohexanon sowie Alkohole, Alkylamine,, Acrylnitril, Äthylenoxid usw. leicht zugänglich und billig herzustellen sind.The substances mentioned are furthermore distinguished by a high aromatics capacity and a greatly increasing selectivity, depending on the addition of the auxiliary solvent. A further advantage is that the erfindungsgeraäßen solvents on the raw material base epsilon-caprolactam, epsilon-caprolactone 9 cyclohexanone and alcohols, alkylamines ,, acrylonitrile, ethylene oxide, etc. are easily accessible and inexpensive to produce.
Die Vorteile des !!-substituierten epsilon-Caprolactams gegenüber dem unsubstituierten epsilon-Caprolactam führen zu folgenden Wirkungen im technischen Aromatenextraktionsverfahren:The advantages of the .sup.- substituted epsilon-caprolactam over the unsubstituted epsilon-caprolactam lead to the following effects in the industrial aromatics extraction process:
- Geringere Lösungsmittelverluste, da eine Polymerisation nicht stattfindet und das N-substituierte epsilon-Caprolactam weitaus chemisch stabiler ist.Lower solvent losses since polymerization does not take place and the N-substituted epsilon-caprolactam is far more chemically stable.
- Vermindertes Verhältnis Lösungsmittel zu Einsatz-Kohlenv/asser stoff gemisch, da das System mit dem N-substituierten epsilon-Caprolactam über eine höhere Aromatenkapazität verfügt· Das bewirkt eine deutliche Verminderung der laufenden Betriebskosten und somit eine Verbesserung der Ökonomie des Verfahrens·- Reduced ratio of solvent to feed carbon monoxide mixture, since the system with the N-substituted epsilon-caprolactam has a higher aromatics capacity · This causes a significant reduction in the operating costs and thus an improvement in the economy of the process ·
- Längere Haltbarkeit der aus Normalstahl konstruierten Anlagenteile auf Grund der verminderten Korrosionswirkung«- Longer life of components made of mild steel due to reduced corrosion effect «
- Verringerter apparativer Aufwand im Extraktionsteil auf Grund des durch die geringere Viskosität bedingten verbesserten Stoffaustausches.- Reduced equipment complexity in the extraction part due to the lower viscosity caused by the improved mass transfer.
- Leichtere Handhabbarkeit des Lösungsmittels auf Grund des niedrigeren Erstarrungspunktes.- Easier handling of the solvent due to the lower solidification point.
Die Erfindung wird nachstehend an б Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail below with reference to examples.
Ein Gemisch,bestehend aus 50 Vol.-% Benzol und 50 Vol.-% η-Hexan, wurde mit dem vierfachen Volumen eines Gemisches aus 75 % N-Methyl-epsilon-caprolactam und 25 % Wasser bei Zimmertemperatur intensiv durchgemischt. Nach 30minütiger Behandlung wurden die sich rasch bildenden zwei Phasen getrennt und die Benzol- und Hexan-Verteilung auf beide Phasen analytisch ermittelt. Die Verteilung wird in der nachfolgenden Tabelle wiedergegeben.A mixture consisting of 50% by volume of benzene and 50% by volume of η-hexane was thoroughly mixed with four times the volume of a mixture of 75% N-methyl-epsilon-caprolactam and 25 % water at room temperature. After 30 minutes of treatment, the rapidly forming two phases were separated and the benzene and hexane distribution were determined analytically on both phases. The distribution is shown in the table below.
Wie auch in den folgenden Tabellen beziehen sich die Prozentgehalte unter a) stets auf- die eingesetzten Kohlenwasserstoff-Volumina, die Volumen-Prozentgehalte unter b) geben den absoluten Anteil in den lösungsmittelfreien Phasen wieder·As in the following tables, the percentages under a) always relate to the hydrocarbon volumes used, the percentages by volume under b) represent the absolute proportion in the solvent-free phases.
Ein Gemisch aus Benzol und η-Hexan gemäß Beispiel 1 wurde mit dem vierfachen Volumen eines Gemisches aus 60 % N-Methyl-epsilon-caprolactam und 40 % Glykol bei Zimmertemperatur geschüttelt.A mixture of benzene and η-hexane according to Example 1 was shaken with four times the volume of a mixture of 60 % N-methyl-epsilon-caprolactam and 40 % glycol at room temperature.
Die Verteilung der Kohlenwasserstoffe auf Extrakt- und Raffinatphase ergaben sich wie folgt:The distribution of hydrocarbons on the extract and raffinate phases were as follows:
Ein Gemisch aus Benzol und η-Hexan gemäß Beispiel 1 wurde bei Zimmertemperatur mit der vierfachen Volumenmenge eines Gemisches aus 65 % N-Äthyl-epsilon-caprolactam und 35 % Wasser geschüttelt. Folgende Verteilung der Kohlenwasserstoffe auf Extrakt- und Raffinatphase wurde gefunden:A mixture of benzene and η-hexane according to Example 1 was shaken at room temperature with four times the volume of a mixture of 65 % N-ethyl-epsilon-caprolactam and 35 % water. The following distribution of hydrocarbons on extract and raffinate phase was found:
Gemische aus Benzol und Hexan mit wechselndem Anteil der beiden Komponenten wurden bei 40 C mit dem gleichen Volumen an N-(ß-Cyanäthyl)-epsilon-caprolactam wie in Beispiel 1 behandeltMixtures of benzene and hexane with varying proportions of the two components were treated at 40 C with the same volume of N- (β-cyanethyl) -epsilon-caprolactam as in Example 1
Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse: The following table shows the results:
Aus den Beispielen 1 bis 4 ist das bevorzugte Extraktionsvermögen der erfindungsgemäßen Lösungsmittel für aromatische Kohlenwasserstoffe ersichtlich. In allen Fällen zeigt sich bei dieser einstufigen Arbeitsweise eine deutliche Anreicherung des Benzols in der Extraktphase und damit die Möglichkeit, bei Anwendung eines Mehrstufenprozesses aromatische Komponenten aus einem Gemisch mit Nichtaromaten selektiv zu extrahieren.From Examples 1 to 4, the preferred extraction capacity of the inventive solvents for aromatic hydrocarbons is apparent. In all cases, in this one-step procedure, a significant enrichment of the benzene in the extract phase and thus the ability to selectively extract aromatic components from a mixture with non-aromatics when using a multi-stage process.
In einer Extraktionskolonne üblicher Bauart wurde ein Kohlenwasserstoffgemisch des Siedebereichs 60 bis 95 C, bestehend aus 58,7 % Benzol, 4,1 % Toluol sowie 37,2 % paraffinischen und naphthenischen Nichtaromaten, mit einem Lösungsmittelgemisch aus 70 Vol.-% Ii-Me thy 1-epsilon-caprolactam und 30 Vol.-% Wasser extrahiert. Das Einsatzgemisch wurde der Kolonne etwa in der Mitte zugeführt, im oberen Teil der Kolonne trat das Lösungsmittel in etwa vierfacher Volumenmenge ein, bewegte sich im Gegenstrom zum aufsteigenden Kohlenwasserstoff-Gemisch nach unten und reicherte sich dabei mit Aromaten an. Kurz oberhalb der Austritts-In an extraction column of conventional design, a hydrocarbon mixture in the boiling range 60 to 95 C, consisting of 58.7% benzene, 4.1 % toluene and 37.2% paraffinic and naphthenic non-aromatics, with a solvent mixture of 70 vol .-% Ii-Me thy 1-epsilon-caprolactam and 30 vol .-% water extracted. The feed mixture was fed to the column approximately in the middle, in the upper part of the column, the solvent entered in about four times the volume amount, moved countercurrently to the ascending hydrocarbon mixture down and enriched with aromatics. Just above the exit
stelle für die Extraktphase wurde ein aus einem nichtaromatenfreien Benzol-Toluol-Geraisch bestehender Aroma tenrück-Iauf in etwa gleicher Menge wie das Einsatzgemisch zugeführt. Das mit Aromaten beladene Lösungsmittel gelangte in eine Stripperkolonne, in der die Aromaten gemeinsam mit einem Teil des Wassers vom U-Methyl-epsilon-caprolactarn abdestilliert wurden. Das durch Kühlung kondensierte Gemisch von Aromaten und Y/asser wurde im Abscheider getrennt. Das Aromatengemisch fiel hierbei in einer Reinheit von über 99 % an, es wurde teils durch eine weitere Destillation in Benzol und Toluol aufgetrennt, teils auch als Rücklauf in den Extraktor zurückgeführt. Das aromatenfreie Lösungsmittel wurde durch Zugabe von Y/asser wieder auf die ursprüngliche Zusammensetzung eingestellt und gelangte zur erneuten Verwendung zurück in die Extraktionskolonne. Die weitestgehend von den Aromaten befreiten Nichtaromaten wurden am Kopf der Kolonne als Raffinat abgezogen. Das Raffinat enthielt lediglich noch 2 % Aromaten und eine geringe Menge (etwa 1 %) an Lösungsmittel; durch Gegenstromwäsche mit Wasser in einer kleinen Extraktionskolonne wurde das N-Methyl-epsilon-caprolactam herausgelöst und dem in die Kolonne zurückführenden Lösungsmittel beigefügt.For the extract phase, an aroma consisting of a non-aromatic benzene-toluene mixture was fed back in approximately the same amount as the feed mixture. The solvent loaded with aromatics reached a stripper column in which the aromatics were distilled off together with part of the water from U-methyl-epsilon-caprolactarn. The mixture of aromatics and water condensed by cooling was separated in the separator. The aromatic mixture was obtained in a purity of over 99 % , it was partly separated by a further distillation in benzene and toluene, partly recycled as reflux in the extractor. The aromatic-free solvent was restored to the original composition by addition of Y / water and returned to the extraction column for reuse. The largely freed from the aromatics non-aromatics were withdrawn at the top of the column as raffinate. The raffinate contained only 2 % aromatics and a small amount (about 1 %) of solvent; by countercurrent washing with water in a small extraction column, the N-methyl-epsilon-caprolactam was dissolved out and added to the recirculating solvent in the column.
Ein analog wie im Beispiel 5 zusammengesetztes Einsatzgemisch wurde mit der 3f5fachen Volumenmenge eines Gemisches aus 55 Vol.-$ N-Methyl-epsilon-caprolactam und 45 % Glykol extrahiert, wobei ein aromatenfreies Raffinat entstand. Der Extrakt, welcher noch 14,7 % Nichtaromaten enthielt, wurde in eine Destillationskolonne geführt, wobei die noch enthaltenen Nichtaroraaten gemeinsam mit einem geringen Teil der Aromaten als Kopfprodukt abgingen, das teils als Rücklauf für die Destillationskolonne diente, teils als Rückfluß in die Extraktionsanlage zurückgeführt wurde. Das Sumpfprodukt der Destillationskolonne war frei von Nichtaromaten und wurde in einer weiteren Kolonne in ein Benzol-A feed mixture composed as described in Example 5 was extracted with a 3f5-fold volume of a mixture of 55 vol .-% N-methyl-epsilon-caprolactam and 45 % glycol, resulting in an aromatic-free raffinate. The extract, which still contained 14.7 % non-aromatics, was passed into a distillation column, the remaining non-racemates together with a small portion of the aromatics went off as overhead, which served partly as reflux for the distillation column, partly recycled as reflux into the extraction plant has been. The bottoms product of the distillation column was free of non-aromatics and was converted in a further column into a benzene
Toluol-Gemisch (Kopfprodukt) und aromatenfreies Lösungsmittelgemisch (Sumpf) aufgetrennt. Das Lösungsmittel gelangte zurück in die Extraktionsapparatur, das Bensol-Toluol-Gemisch konnte durch erneute Destillation in die reinen Kohlenwasserstoffe zerlegt werden. Bei dieser Verfahrensweise ließ sich praktisch die gesamte Aromatenmenge des Einsatzgemisches in Form der Reinprodukte isolieren·Toluene mixture (top product) and aromatic solvent mixture (bottom) separated. The solvent returned to the extraction apparatus, the Bensol-toluene mixture could be decomposed by re-distillation in the pure hydrocarbons. In this procedure, virtually the entire amount of aromatics of the feed mixture in the form of pure products could be isolated ·
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