DD298731A5

DD298731A5 - Selektive herbizidkombinationen

Info

Publication number: DD298731A5
Application number: DD34048990A
Authority: DD
Inventors: Renate Dubiel; Manfred Heinze; Juergen Jentzsch; Sabine Kuehne; Brunhilde Lang; Sieghard Lang
Original assignee: Chemische Und Pharmazeutische Fabriken,De; Zentralstelle Fuer Anwendungsforschung Cunnersdorf,De
Priority date: 1990-05-09
Filing date: 1990-05-09
Publication date: 1992-03-12

Abstract

Die Erfindung betrifft selektive Herbizidkombinationen zur Bekaempfung von mono- und dikotylen Unkraeutern in Kulturpflanzenbestaenden, vorzugsweise in Getreide, Mais, Kartoffeln und Raps. Als Wirkstoffe werden Arylsulfonyl-carbamoylpyrazolin und substituierte Arylharnstoffe bzw. substituierte Phenoxyphenoxypropionsaeuren, substituierte Pyridyloxyphenoxypropionsaeuren; Hydroxycyclohexenone; Chloracetanilide; Alloxydim-Na oder Quizalafop-ethyl eingesetzt.{selektive Herbizidkombinationen; Bekaempfung mono- und dikotyler Unkraeuter; Kulturpflanzenbestaende; Getreide; Mais; Kartoffeln; Raps; Arylsulfonyl-carbamoylpyrazolin; substituierte Arylharnstoffe; Alloxydim-Na; Quizalafop-ethyl}

Description

einen substituierten Arylharnstoff der allgemeinen Formel II,

NH-CO-N'

CH₃

in der R¹ und R^! unabhängig voneinander H, Cl, Br oder Alkyl bedeuten, oder ein Chioracetanilid der allgemeinen Formel III,

R³

' III

H-CO- CU₂OL '"

in der R¹ und R² unabhängig voneinander H oder Alkyl bedeuten und R³ für Ethyl, Isopropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyi oder Ethoxycarbonylmethyl steht, oder ein Aryloxy- oder Hetaryloxycarbonsäurederivat der allgemeinen Formel IV,

O-CH-COOR

in der für R¹ H oder Alkyl steht, oder der allgemeinen Formel V,

/~\_r>_yrVV-0~ CH-COOR¹

in der für R¹ H oder Alkyl und für R² H oder Cl steht, oder der Formel Vl

0-CH-COOC₁H₅ I

ce --^v^N^ ^ct^

oder ein Cyclohexenyl-propyl-ketonoxim der allgemeinen Formel VII,

CH*

in derR - CM₁-CH-S-C_2-H₃ oder

bedeutet, oder der Formel VIII

NaO

= A/-0- CH₁-CH* CH_Z

enthalten.

Diese Kombinationen bewirken nicht nur eine Erweiterung des Wirkungsspektrums sowie eine einfache Addition der unterschiedlichen Wirkungen, sondern es treten echte synergistische Effekte, insbesondere im Hinblick auf die Wirkung gegen typische Unkräuter in den jeweiligen Kulturpflanzenbeständen auf.

In den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wurde die gute herbizide Wirkung von N-(2-Carbomethoxy-phenylsulfonyl)-carbamoyl-3(5)-methyl-pyrazolin gegen dikotyle Unkräuter bei Dosierungen im Bereich zwischen 100g bis 1000g AS/ha durch die Zugabe eines vorwiegend gegen monokotyle Arten wirkenden substituierten Ary!harnstoffe bzw. eines substituierten Phenoxyphenoxypropionsäurederivates, eines substituierten Pyridiloxypropionsäurederivates, eines Hydroxycyclohexenone, eines Acetanilide oder auch von Alloxydim-Na ergänzt und eine wesentliche Senkung der Aufwandmenge je Flächeneinheit bei gleichzeitiger Erweiterung des herbiziden Wirkungsspektrums und einsr Erhöhung der Selektivität in Kulturpflanzenbeständen erzielt.

Die Wahl de erbiziden Kombinationspartners richtet sich nach der Kultur und der Art der Verunkrautung. Zur Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen sind Kombinationen mit substituiertem Arylharnstoff geeignet. In Maisbeständen werden bevorzugt Herbizidkombinationen mit Acetaniliden eingesetzt. Die verbleibenden Wirkstoffkombinationen sind zur Unkrautbekämpfung in breitblättrigen Kulturen, vorzugsweise Kartoffeln, geeignet. Auf Flächen mit perennierenden Ungräsern können Kombinationen mit substituierten Pyridyloxyphenoxypropionsäuren wirkungsvoll angewendet werden. Die Bekämpfung von Ausfallgetreide sollte insbesondere unter Einbeziehung eines Hydroxycyclohexenone erfolgen. Die Anwendung der Herbizidkombinationen erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitungs- bzw. Applikationsformen, wie zum Beispiel Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Spritzkonzentraten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Zugabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen variieren mit dem Verwendungszweck. Wesentlich ist es in jedem Fall, eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten.

Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungen erfolgt in der bekannten Weise durch Misch· und Mahlverfahren oder auch durch Löseverfahren. Die erfindungsgemäßen Kombinationen werden insbesondere im Vorauflaufverfahren angewendet. . Außerdem ist eine gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemäßen Kombinationen mit anderen Agrochomikalien möglich. Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken.

In Gewächshausversuchen wurden unter Verwendung eines Bodens mittlerer Sorptionskapazität (sandiger Lehm) bei einer Wasserkapazität von 60% die herbizide Wirkung und die Kulturpflanzenverträglichkeit von Wirkstoffgemischen im Vergleich zu den Einzelkomponenten getestet. Es kamen nachfolgend genannte Wirkstoffe zur Anwendung: A (N-(2-Carbomethoxy-phenyl-sulfonyl)-carbamoyl]-3-methyl-pyrazolin B Isoproturon

N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropylphenyl)-harnstoff C Chlortoluron

N.N-Dimethyl-N'-O-chloM-methylphenyO-harnstoff D Diclofopmethyl

2-(4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester E Haloxyfop-ethoxyethyl

2-[4-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)-oxy]-phenoxy]-propionsäure-ethoxyethylester F Fluazifop-butyl

2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäurebutylester G Sethoxydim

2-(1-Ethoximinobutyl)-5-[2-(ethylthio)-propyll-3-hydroxycyclohex-2-enon H Cycloxydim

2-[1-(Ethoximino)-butyl]-3-hydroxy-5-thian-3-ylcyclohex-2-enon I Propachlor

N-lsopropyl-2-chloracetanilid J Alloxydim-Natrium

2-[(1-Allyloximino)-butyl)-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enol-Natriumsalz '

K Quizalafop-ethyl 2-[4-(6-Chlorchinoxalin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propionsäureethylester

Zur Bonitur der herbiziden Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit fand der in Tabelle 1 angegebene Schlüssel Verwendung.

Tabelle 1: Boniturschlüssel

Boniturnote(BN)	Schadstärke	Unkrautbesatz (%)
1	total geschädigt	0
2		5
3		15
4		30
5		50
6		70
7		85
8		95
9		100






ungeschädigt

Die Testung erfolgte an den Unkrautarten: Stellaria media L SeneciovulgarisL. Anthemis arvensis L. Thlaspi arvense L. Agrostemma githago L. Lamium purpureum L. Chenopodium album L. Polygonum lapathifolium L. Spergula arvensis L. Galium aparine L. Apera spica-venti (L.) P. B. PoaannuaL Setariaglauca(L.)P.B. Avena fatua L. Echinochloa crus-galli (L.) P.B.

Zur Ermittlung der Kulturpflanzenverträglichkeit wurden in Abhängigkeit von den eingesetzten Herbiziden Gerste, Weizen, Roggen, Mais, Raps oder Kartoffeln als weitere Testpflanzen einbezogen. Mit den Wirkstoffkombinationen trat im Vergleich zu den Einzelwirkstoffen eine Wirkungsverbesserung ein, die auf synergistischen Effekten beruht. Die Kombinationswirkung wird als synergistisch bezeichnet, wenn sie besser als die aus beiden Einzelwirkungen de. Mischungspartner ermittelte additive Wirkung ist (COLBY, Weeds 15 [1967] 1,20-22 und TAMMES, Meth. J. Plant Path. 70 [1964],

73-80).

Die Berechnung erfolgte nach LANG et al. (Tagungsbericht „Unkrautbekämpfung in der industriemäßigen Pflanzenproduktion",

Halle 1979).

Der Vergleich der erwarteten mit der durch die Kombination tatsächlich benötigten Aufwandmenge bezieht sich auf eine

Restverunkrautung von 10% (ED_M-Wert).

Bei diesem Vergleich ist somit nicht der stärkste Synergismus, sondern eine praxisrelevante Wirkung von 90... 100% Bekämpfungserfolg maßgeblich, wobei die jeweiligen Durchschnittswerte der Testpflanzen bzw. auch Werte einzelner Arten angegeben werden. Für die Berechnung wurden die Boniturwerte vom 3O.Tag nach der Applikation verwendet. In Tabelle 2 ist dio mit den Herbizidmischungen erzielte Wirkstoffeinsparung dargestellt. Tabelle 3 enthält die mit den Kombinationen erzielte Wirkungsverbesserung und Kulturpflanzenverträglichkeit.

Tabelle 2: Wirkstoffeinsparung	Dosis Experiment (kgAS/ha)	A+B	Dosis Modell (kgAS/ha)	Einsparung (%)
Mischungs- Test verhältnis pflanzen	A B		A + B
2.1. Kombination A +B A: B

58:42 38:62 20:80	dikotyle dikotyle dikotyle	gesamt gesamt gesamt	gesamt gei 'i.Tit gesamt	0,121 0,086 0,052	0,086 0,144 0,201	0,207 0,230 0,253	0,401 0,421 0,484	48 45 48	>	20 23 23
2.2. Kombination A +C A:C	2.3. Kombination A + D A:D	A	C	A+C	A + C
46:54 26:74 13:87	84:16 64:36 24:76	0,145 0,103 0,062	0,172 0,288 0,402	0,317 0,391 0,464	0,397 0,509 0,601	10 14 33
A	E	A+D	A + D
0,186 0,120 0,052	0,035 0,069 0,161	0,221 0,189 0,213	0,246 0,221 0,317

2.4. Kombination A + E A + E

A+E

A + E

77:23

59:41

gesamt gesamt gesamt

0,186 0,145 0,104

0,014 0,043 0,071

0,200 0,188 0,175

0,284 0,271 0,538

30 31 68

Tabelle 2: Fortsetzung

Mischungs verhältnis

Test pflanzen

gesamt gesamt gesamt

Dosis Experiment (kgAS/ha)

F

A + F

Dosis Modell (kgAS/ha)

Einsparung (%)

2.5. Kombination A + F A + F

2.6. Kombination A + Q A:G

2.7. Kombination A+H A + H

2.8. KombinatlonA + l A + l

2.9. Kombination A + J A + J

2.10. Kombination A + K A + K

A

0,040 0,120 0,201

0,226 0,265 0,304

A + F

82:18 35:45. 34:66

62:38 30:70 15:85

64:36 44:56 17:83

17:83 8:92 4:96

41:59 23:77 11:89

81:19 64:36 44:56

0,186 0,145 0,103

G

A + G

0,348 0,312 0,381

35 15 20

A

0,115 0,345 0,575

0,301 0,489 0,678

A + G

0,186 0,144 0,103

H

A+H

0,398 0,601 0,811

24 19 16

A

0,058 0,080 0,103

0,161 0,142 0,124

A + H

0,103 0,062 0,021

I

A+l

0,416 0,453 0,391

61 69 67

A

U,690 1,150 1,610

0,834 1,253 1,672

A + l

0,144 0,103 0,062

J

A + J

1,412 2,484 2,512

41 50 33

A

0,207 0,345 0,483

0,351 0,448 0,545

A + J

0,144 0,103 0,062

K

A + K

0,836 1,182 2,869

58 62 81

A

0,034 0.05S 0,080

0,179 0,161 0,143

A + K

0,145 0,103 0,063

0,512 0,726 0,312

65 78 54

Tabelle 3: Wirkungsverbesserung und Kulturpflanzenverträglichkeit Mischungs- Testpflanzen Dosis Unkrautbesatz Selektivität ^s

verhältnis Exp. Modell Verbess. Kart. Ger. Weiz. Rogg.

(kgAS/ha) (%) (%) (%) (BN)

3.1. Kombination A +B

58:42 dikctyle 0,207

Chenopodiuma.

Galiuma.

dikotyleChenopodiuma. Apera sp.

dikotyle Agiostemmsg. Apera sp.

0,230

0,253

8	15	7
0	13	13
5	12	7
9	16	7
0	4	4
0	7	7
10	19	9
0	3	3
0	14	14

	Testpflanzen	gesamt	gesamt	gesamt	gesamt	gesamt	gesamt	Dosis	Unkrautbesatz	Modell	Modell	Verbess.	Selektivität	Ger.	-7-	(BN)	8	Selektivität	Mais	298 731
		Lamiump.	Agrostemmag.	Galiuma.	Anthemisa.	Stellaria m.	Anthemisa.		Exp	(%)	(%)	(%)	Kart					Kart.	(BN)
Tabelle 3: Fortsetzung		Galiuma.	Chenopodiuma.	gesamt	gesamt	Apera sp.	Avena f.	(kgAS/ha)	(%)
Mischungs	3.2. Kombination A + C	Apera sp.	gesamt	Spergulaa.	Spergulaa.	gesamt	gesamt			7	17	2		8	Weiz.				Rogg.
verhältnis	46:54	gesamt	Apera sp.	gesamt	gesamt	Galiuma.	Anthemisa.	0,317	5	5	8	5	•		7	7
		Poaa.	gesamt	Avena f.	Avena f.	gesamt	Avena f.		0	12	23	7
	gesamt	Apera sp.	3.5. Kombination A + F	3.6. Kombination A + Q	Anthemisa.	gesamt		5	13	5	8			7	8		8
	Echinochloac.	Echinochloag.	82:18	62:38	3.7. Kombination A +H	Polygonuml.		5	3	32	2		8
26:74	3.3. Kombination A + D	Testpflanzen			64:36	Thlaspia.	0,391	1	13	5	13	•
	84:16		55:45					0	5		5		7	9
13:87				30:70			0,464	0	5	17	5	•					8
		3.4. Kombination A + E	34:66		44:56		0		13					7
64:36	93:7		15:85				17	20	2		9	9			8
				0,221	15	13	51	8	8			8
24:76	27:23	17:83		5	12	26	7			9
				5	26	58	3		9		9		9
	59:41		0,189	23	21		21	8
Mischungs			0	44	41	12		9
verhältnis	0,213	32	19	13	14	9		8		9
		5	13	5	8
	5		45					9
Dosis			28			9
			51		Verbess.
(kgAS/ha)			28		(%)	9
								Raps
0,200			22		5
			5		3	t
0,188			13		8			•
			31		5		•
0,175			52		9	*
			5		5
			56					•
0,226			5		5	•
			5		13
0,265					14		•
					51
0,304					13
					46

0,301		Unkrautbesatz			35
		Exp.		13
				5	I
0,489				41
		12		23
0,678		5		47
		15		38
		0
0,161		9		12
		0		5
				Ϊ3	7
0,142		12		18
		C		39
		6		5	8
0,124		0		26
		13		5
		12		5	9

		6
		0
		0
		4
		5
		4
		0


	0
	0
	13
	13
	0
	30
	0
	0

Tabelle 3: Fortsetzung

Mischungsverhältnis

Testpflanzen

Dosis (kgAS/ha) Unkrautbesatz Exp. Modell

Verbess.

Selektivität Kart. Mais

(BN)

3.8. Kombination A +I 17:83 gesamt Lamiump. Echinochloag.	gesamt Chenopodiuma Setariag.	gesamt Chenopodiuma Gsliuma.	gesamt Polygonuml. Avena f.
8:92	gesamt Agrostemmag. Setariag.	gesamt Anthemis a. Lamiump.	gesamt Polygonum I. Avena f.
4:96	3.9. Kombination A +J 41:59 gesamt Lamiump. Anthemis a.	3.10. Kombination A +K 81:19 gesamt Polygonuml. Avena f.
23:77	64:36
11:89	44:56

0,834

1,253

1,672

0,351

0,448

0,545

0,179

0,161

0,143

10	19	9
5	16	9
0	4	4
7	17	7
0	27	27
0	6	6
10	15	CJl
cn	52	47
0	4	4
7	19	12
0	5	Ol
0	9	9
9	27	18
5	18	13
12	33	21
7	43	36
0	41	41
5	14	9
8	31	23
5	16	9
7	14	7
7	44	37
6	25	19
0	8	8
34	64	30
13	48	35
0	4	4

Claims

1. Selektive Herbizidkombinationen zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß sie Arylsulfonyl-carbamoyl-pyrazoline der Formel I,

COOCH,

SO_L-NH-CO- 'm denen die Me'hylgruppe in 3- oder 5-Stellung stehen kann, neben weiteren herbiziden Wirkstoffen und den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.

2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als herbizide Wirkstoffe einen Arylharnstoff der allgemeinen Formel II,

nh-co-n' ³

in der R¹ und R² unabhängig voneinander H, Cl, Br oder Alkyl bedeuten, enthalten. 3. Mittel femäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als herbizide Wirkstoffe ein Chloracetanilid der allgemeinen Formel III,

M-CO- CH₁CL ^m

in der R¹ und R² unabhängig voneinander H oder Alkyl bedeuten und R³ für Ethyl, Isopropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl oder Ethoxycarbonylmethyl steht, enthalten.

4. Mittol gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als herbizide Wirkstoffe ein substituiertes Aryloxy- oder Hetaryloxycarbonsäurederivat der allgemeinen Formel IV,

- CH - COOR.¹

I IV

in der für R¹ H oder Alkyl steht, oder der allgemeinen Formel V,

0- CH -COOVi*

ι . V

in der für R¹ H oder Alkyl und für R² H oder Cl steht, oder der Formel Vl

O- CH- CQOC₂U₃

L· vi

enthalten.

5. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als herbizide Wirkstoffe ein substituiertes Cyclohexenyl-propyiketonoxim der allgemeinen Formel VII,

V »Ί* ^q ITj

in der für R

C= N-O- C₁Jt₃ VII

CH₃

^ooier ' ' steht,

oder der Formel VIII

VIII

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft selektive Herbizidkombinationen zur Bekämpfung von mono- oder dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, vorzugsweise in Getreide, Mais, Kartoffeln und Raps.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Mit der Entwicklung von Sulfonylharnstoff-Herbiziden wurde eine neue Generation von Unkrautbekämpfungsmitteln eingeführt. Die in geringsten Dosen hochaktiven Wirkstoffe erscheinen zunächst ideal aus ökosystemischer Sicht. Zunehmend wurde je 'och bekannt, daß in Abhängigkeit von pH-Wert, Temperatur, Bodenfeuchtigkeit, Gehalt an organischer Substanz sowie der Bodentextur starke Schwankungen beim Abbau auftreten (BEYER, E. M., H. M. BROWN und M. J. DUFFY, 1987 A: Sulfonylurea herbizide soil relation. Brit. Crop Prot. Conf. -Weeds, 531-540). Mit steigendem pH-Wert bzw. abnehmendem Humusgehalt ist ein verstärktes Leaching festzustellen. Fruchtfolgeprobleme sind die Folge. DYER, W. E. und P. K. FAY beobachteten nach mehr als 18 Monaten nach der Applikation zum Teil erhebliche Kulturpflanzenschäden (- The effect of Chlorsulfuron soil residues on 11 crops, 36 months after herbicide application. - Res. Prgr. Rep. 1984, West. Soc. Weed Sei, 226). Die Konsequenzen bei Fehlern in der Anwendung, wie Überlappung oder Abdrift, ο 'ar bei der Gerätereinigung und Restbeseitigung sind gravierend. Naheliegend war deshalb die Zugabe von selektiven Herbiziden. Da in Verbindung mit bestimmten Wirkstoffen antagonistische Effekte beobachtet wurden, war eine Mischbarkeit von Sulfonylharnstoffen mit Herbiziden nicht ohne weiteres vorhersehbar, was eingehende Untersuchungen erforderlich machte (HEIDLER: Sulfonylharnstoffe, Mitt. BBA, Berlin (1988) 245, S. 241). Bekanntwurden Mischpräparate wie beispielsweise „Trilixon" (Chlorsulfuron + Methabenzthiazuron) oder „Twin pack" (Chlorsulfuron + Bromoxynil + loxynil) (Pesticide Manual, 1987,3080). Mit dem Einsatz derartiger Mischpräparate konnten jedoch die Gefahren nur gemindert und nicht beseitigt werden. Aufgrund der extremen Diskrepanz in der Sensitivität der Kulturpflanzen, die nach HEIDLER 1:5000 betragen kann, müßte sich der Nachbau auf tolerante Pflanzen beschränken. Ebenso bleibt die Reinigung der Geräte mit speziellen Reinigungsmitteln für die Praxis nicht ohne Probleme (HEIDLER: Sulfonylharnstoffe- eine neue Wirkstoffgruppe der Herbizide in: Gesunde Pflanze, 40. Jahrgang, 9, 1988). Die praktikable Anwendung der zweifelsfrei biologisch hochaktiven Herbizidmischungen erscheint gegenwärtig noch äußerst risikobehaftet.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, neue selektive Herbizidkombinationen zu entwickeln, die gleichzeitig annuelle mono- und dikotyle Unkräute.' bei sicherer Kulturpflanzenverträglichkeit bekämpfen und sich durch einen Wirkstoffeinsatz, der erheblich unter dem von herkömmlichen Herbiziden, aber höher als bei den schon in geringsten Mengen wirkenden Sulfonylharnstoffen liegt, als wenig ökotoxisch erweisen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die selektiven Herbizidkombinationen neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Arylsulfonyl-carbamoyl-pyrazoline der Formel I,

in denen die Methylgruppe in 3- oder 5-Stellung stehen kann, und