DD279673A1 - Verfahren zur herstellung von neuen 4,5-diazido-2(5h)-furanonen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 4,5-Diazido-2(5H)-furanonen, die als Ausgangsverbindungen fuer die Herstellung von Cyanketenen und als Zwischenprodukte fuer die Synthese von Pflanzenschutzmitteln geeignet sind. Gemaess Ziel und Aufgabe der Erfindung, eine technisch einfache und oekonomische Methode zur Synthese dieser Verbindungen auf der Grundlage leicht zugaenglicher Ausgangsstoffe zur Verfuegung zu stellen, werden erfindungsgemaess 4,5-Dihalogen-2(5H)-furanone mit Natriumazid in polaren oder dipolar aprotischen Loesungsmitteln im Temperaturbereich von 10 bis 20C zur Reaktion gebracht.
Description
in der
R1 die obengenannte Bedeutung hat und R2 Chlor, Brom, Iod bedeuten, mit 2 Mol Natriumazid in einem polaren oder dipolar aprotischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen -10 und 200C umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als polares Lösungsmittel Methanol und " als dipolar aprotisches Lösungsmittel Acetonitril verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei Temperaturen zwischen 0 und 5°C umgesetzt wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 4,5-Diazido-2(5H)-furanor>en, die als Ausgangsverbindungen für die Herstellung von Cyanketenen und als Zwischenprodukte für die Synthese von Pflanzenschutzmitteln geeignet sind.
Es ist bekannt, daß 3,4-Dihalogen-5-hydroxy-2(5H)-furanone durch Halogenierung von Furfural oder Butindiol-1,4 erhalten werden können. Substituiert man die 5-Hydroxygruppe in diesen Furanonen z. B. durch eine Alkoxygruppe, so läßt sich das Halogen in 4-Stellung durch Nucleophile wie aromatische Amine, Phenolate oder Azid austauschen. Die z. B. auf diesem Wege erhaltenen 5-Alkoxy-4-azido-3-halogen-2j5H)-furanone sind Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Halogencyanketenen, d'e als Synthone in der Synthesechemie verwendet werden
4,5-Diazido-2(5H)-furanone sind bisher nicht beschrieben.
Ziel der Erfindung ist es, eine technisch einfache und ökonomische Methode zur Herstellung von 4,5-Diazido-2(5 H)-furanonen zu entwickeln.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, unter Verwendung von leicht zugänglichen Ausgangsstoffen neue 4,5-Diazido-2(5H)-furanone herzustellen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diazido-2(5H)-furanonen der allgemeinen Formel I,
in der R' Chlor, Brom, Iod, Phenoxy, 2-Methoxyphenoxy, 4-Methoxyphenoxy, 2,4-Dimethoxyphenoxy, 4-Methylphenoxy, 4-
Chlorphenoxy, 4-Bromphenoxy, 2,4,5-Trichlorphenoxy, 4-Chlor-3-methylphenoxy bedeuten, indem erfindungsgemäß 4,5-Dihalogen-2(5H)-furanone der allgemeinen Formel II,
R1
'in ——.^
O'NM
in der R1 die obengenannte Bedeutung hat und R2 Chlor, Brom oder Iod bedeuten, mit 2 Mol Natriumazid in polaren Lösungsmitteln, vorzugsweise Methanol, oder in dipolar aprotischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Acetonitril, bei Temperaturen im Bereich zwischen -10 und 200C, vorzugsweise zwischen 0 und 50C, umgesetzt werden.
Das Endprodukt isoliert man nach Zugabe von Wasser durch Extraktion mit einem organischen Lösungsmi'tel, vorzugsweise Diethylether, und anschließendes Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum.
Die als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzten 4,5-disubstituierten 2(5H)-Furanone der allgemeinen Formel Il sind nach bekannten technischen Verfahren einfach zugänglich.
Zu einer auf O0C gekühlten Lösung aus 0,5g (2,7mmol)3,4,5-Trichlor-2(5H)-furanon in 10ml Methanol gibt man unter Rühren portionsweise innerhalb einer Stunde 0,34g (5,4mmol) Natriumazid. Das Gemisch wird noch eine Stunde bei 5 bis 100C gerührt und anschließend mit 20 ml Wasser verdünnt. Nach Extraktion der wäßrigen Phase mit 20 ml Diethylether und Trocknen der etherischen Phase über NaSO4 erhält man nach dem Eindampfen im Vakuum 0,46g (86,8% d.Th.) 3-Chlor-4,5-diazid-2(5H)-furanon.
Bei der Reaktion von 0,5g (2mmol) 4,5-Dichlor-3-(p-chlorphenoxy)-2(5H)-furanon mit 0,26g (4mmol) Natriumazid analog Beispiel 1 erhält man 0,41g (77,9% d.Th.) 4,5Diazido-3-(p-chlorphenoxy)-2(5H)-furanon.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von neuen 4,5-Diazido-2(5H)-furanonon der allgemeinen Formel I,
in der
R1 Chlor, Brom, Iod, Phenoxy, 2-Methoxyphenoxy, 4-Methoxyphenoxy, 2,4-Dimethoxyphenoxy, 4-Methylphenoxy, 4-Chlorphenoxy, 4-Bromphenoxy, 2,4.5-Trichlorphenoxy, 4-Ch!or-3-
methylphenoxy bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß 4,5-Dihalogen-2(5H)-furanone der allgemeinen Formel II,
dadurch gekennzeichnet, daß 4,5-Dihalogen-2(5H)-furanone der allgemeinen Formel II,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32537889A DD279673A1 (de) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | Verfahren zur herstellung von neuen 4,5-diazido-2(5h)-furanonen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD32537889A DD279673A1 (de) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | Verfahren zur herstellung von neuen 4,5-diazido-2(5h)-furanonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD279673A1 true DD279673A1 (de) | 1990-06-13 |
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ID=5606868
Family Applications (1)
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| DD32537889A DD279673A1 (de) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | Verfahren zur herstellung von neuen 4,5-diazido-2(5h)-furanonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD279673A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001081330A2 (en) * | 2000-04-24 | 2001-11-01 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process and intermediates for making substituted aspartic acid acetals |
-
1989
- 1989-01-31 DD DD32537889A patent/DD279673A1/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001081330A2 (en) * | 2000-04-24 | 2001-11-01 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process and intermediates for making substituted aspartic acid acetals |
| WO2001081330A3 (en) * | 2000-04-24 | 2002-03-07 | Vertex Pharma | Process and intermediates for making substituted aspartic acid acetals |
| US7109357B2 (en) | 2000-04-24 | 2006-09-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process and intermediates for making substituted aspartic acid acetals |
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