DD258013A1 - PROCESS FOR PREPARING 8,9,10,11-TETRAHYDRO-PYRIMIDO / 4 ', 5': 4,5 / THIENO / 2,3-C / ISOCHINOLIN-4 (3H) -ONE AND 7,8,9,10 -TETRAHYDRO-PYRIMIDO / 4 ', 5': 4,5 / THIENO / 2,3-B / CHINOLIN-4 (3H) -ONE, EACH WITH A (FUNCTIONALIZED) ALKYL REST IN 3-POSITION - Google Patents
PROCESS FOR PREPARING 8,9,10,11-TETRAHYDRO-PYRIMIDO / 4 ', 5': 4,5 / THIENO / 2,3-C / ISOCHINOLIN-4 (3H) -ONE AND 7,8,9,10 -TETRAHYDRO-PYRIMIDO / 4 ', 5': 4,5 / THIENO / 2,3-B / CHINOLIN-4 (3H) -ONE, EACH WITH A (FUNCTIONALIZED) ALKYL REST IN 3-POSITION Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 8,9,10,11-Tetrahydro-pyrimido/4,5:4,5/thieno/2,3-c/isochinolin-4(3H)-onen (I) und 7,8,9,10-Tetrahydro-pyrimido/4,5:4,5/-thieno/2,3-b/chinolin-4(3H)-onen jeweils mit einem (funktionalisierten) Alkylrest in 3-Position (II). Es ist das Ziel der Erfindung, derartige Verbindungen aus leicht zugaenglichen Ausgangsverbindungen in einfacher Weise und hohen Ausbeuten darzustellen. Die Aufgabe besteht darin, einen technisch gangbaren Syntheseweg aufzufinden. Die Aufgabe wird geloest durch Acylierung substituierter 1-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-thieno/2,3-c/-isochinolin-2-carbonsaeurealkylester bzw. 3-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-thieno/2,3-b/chinolin-2-carbonsaeurealkylester jeweils mit Carbonsaeureanhydriden bzw. Carbonsaeurechloriden und nachfolgende Umsetzung dieser separierten, trockenen Produkte mit den primaeren Aminen H2N(CH2)nR2 (R2OH,NH2, sek. Amino, CH3; n26) durch Erhitzen. Formeln I und IIThe invention relates to a process for preparing 8,9,10,11-tetrahydropyrimido / 4,5: 4,5 / thieno / 2,3-c / isoquinoline-4 (3H) -ones (I) and 7, 8,9,10-Tetrahydropyrimido / 4,5: 4,5 / thieno / 2,3-b / quinoline-4 (3H) -ones each with a (functionalized) alkyl radical in the 3-position (II). It is the object of the invention to represent such compounds from easily accessible starting compounds in a simple manner and in high yields. The task is to find a technically feasible synthetic route. The object is achieved by acylation of substituted 1-amino-6,7,8,9-tetrahydro-thieno / 2,3-c / -isoquinoline-2-carboxylic acid alkyl ester or 3-amino-5,6,7,8-tetrahydro -thieno / 2,3-b / quinoline-2-carboxylic acid alkyl esters in each case with carboxylic anhydrides or carboxylic acid chlorides and subsequent reaction of these separated, dry products with the primary amines H 2 N (CH 2) n R 2 (R 2 OH, NH 2, sec. amino, CH 3; n26) by heating. Formulas I and II
Description
,COOR4", COOR 4 "
wobei R3 und R4 die nachfolgend genannten Bedeutungen aufweisen:wherein R 3 and R 4 have the following meanings:
R3 = H, (un)substituiert Aryl, primär oder sekundär Amino (ggfs. auch aliphatisch oder heteroaliphatisch verbrückt wie z. B.R 3 = H, (un) substituted aryl, primary or secondary amino (optionally also aliphatic or heteroaliphatic bridged as eg.
Pyrrolidino oder vorzugsweise Morpholino); R4 = niedrig Alkyl (C1-C3) bzw. S-Amino-B.ej.S-tetrahydro-thieno^.a-b/chinolin^-carbonsäurealkylester der allgemeinen Formel IV,Pyrrolidino or, preferably, morpholino); R 4 = lower alkyl (C 1 -C 3 ) or S-amino-B.ej.S-tetrahydro-thieno ^ .ab / quinoline ^ -carboxylic acid alkyl ester of general formula IV,
IVIV
wobei R3 (un)substituiert Aryl und R4 niedrig Alkyl (C1-C3) bedeutet,where R 3 is (un) substituted aryl and R 4 is lower alkyl (C 1 -C 3 ),
jeweils durch rückfließendes Erhitzen mit den Carbonsäureanhydriden (R1CO)2O bzw. den Carbonsäurechloriden R1COCI (R1 = niedrig Alkyl [C1-C3], [un]substituiert Aryl) in Pyridin oder aprotischen Lösungsmitteln in Gegenwart einer Hilfsbase bei Raumtemperatur zur Reaktion gebracht werden, das entstehende Reaktionsprodukt separiert, getrocknet und anschließend durch Erhitzen mit primären Aminen der allgemeinen Formel V,in each case by refluxing with the carboxylic anhydrides (R 1 CO) 2 O or the carbonyl chlorides R 1 COCI (R 1 = lower alkyl [C 1 -C 3 ], [un] substituted aryl) in pyridine or aprotic solvents in the presence of an auxiliary base are reacted at room temperature, the resulting reaction product separated, dried and then by heating with primary amines of general formula V,
H2N(CH2JnR2 VH 2 N (CH 2 J n R 2 V
wobei R2 = OH, NH2, NR5R6 (R5 = R6 = Alkyl [C1-C4] bzw. NR5R6 bilden gemeinsam ein cyclo- bzw. heterocycloaliphatisches Strukturelement) oder CH3 und η = 2-6 bedeuten, zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I,wherein R 2 = OH, NH 2 , NR 5 R 6 (R 5 = R 6 = alkyl [C 1 -C 4 ] or NR 5 R 6 together form a cyclo or heterocycloaliphatic structural element) or CH 3 and η = 2-6, to the compounds of general formula I,
— ύ — CiJO W J- ύ - CiJO WJ
wobei R1, R2, R3 und η die oben (bei den Acylierungsmitteln sowie den Verbindungen der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen aufweisen, bzw. zu den Verbindungen der allgemeinen Formel II,where R 1 , R 2 , R 3 and η have the meanings given above for the acylating agents and for the compounds of general formula I, or for the compounds of general formula II,
I und V)I and V)
wobei R1, R2, R3 und η die oben (bei den Acylierungsmitteln sowie den Verbindungen der allgemeinen Formel IV und V) genannten Bedeutungen aufweisen, umgesetzt werden.where R 1 , R 2 , R 3 and η have the meanings given above (in the acylating agents and the compounds of the general formula IV and V).
Ausführungsbeispieleembodiments
Die Erfindung soll nachstehend an Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.The invention will be explained in more detail below by exemplary embodiments.
3-(3-Hydroxy-propyl)-2-methyl-7-morpholino-8,9,10,1 i-tetrahydro-pyrimidoM'jB'i^B/thieno^^-c/isochinolin^OH)-on I; R1 = CH3, R2 = OH, R3 = Morpholino, η = 33- (3-Hydroxy-propyl) -2-methyl-7-morpholino-8,9,10,1-tetrahydro-pyrimidoM'jB'i ^ B / thieno ^^ - c / isoquinoline ^ OH) -one I ; R 1 = CH 3 , R 2 = OH, R 3 = morpholino, η = 3
5,0g i-Amino-ö-morpholino-e^S^-tetrahydro-thieno^S-c/isochinolin^-carbonsäureethylester (III, R3 = Morpholino, R4 = C2H6) werden mit 50 ml Acetanhydrid 3,5 h rückfließend erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Reaktionsansatz mit 150 ml 30%igen Methanol versetzt und zunächst mit verdünnter Natronlauge und anschließend mit Natriumcarbonat ein pH von etwa 5 eingestellt. Der nach 6stündigem Stehen gebildete Niederschlag wird abgesaugt, mit 50%igem Methanol gewaschen und getrocknet. Es werden 5,7 g Rohprodukt erhalten.5.0 g of i-amino-δ-morpholino-e ^ S ^ -tetrahydro-thieno ^ Sc / isoquinoline ^ -carboxylic acid ethyl ester (III, R 3 = morpholino, R 4 = C 2 H 6 ) are mixed with 50 ml of acetic anhydride 3.5 h heated reflux. After cooling, the reaction mixture is mixed with 150 ml of 30% methanol and adjusted first with dilute sodium hydroxide solution and then with sodium carbonate to a pH of about 5. The precipitate formed after 6 hours standing is filtered off, washed with 50% methanol and dried. There are obtained 5.7 g of crude product.
5,0g des trockenen Rohproduktes und 5,0ml 3-Amino-propan-1-ol werden 40min am Rückflußkühler bei 1650C im Metallbad erwärmt. Nach 15stündiger Aufbewahrung bei 40C wird der gebildete Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen.40min to 5.0 g of dry crude product and 5.0 ml of 3-amino-propan-1-ol under reflux at 165 0 C in the heated metal bath. After 15 hours of storage at 4 0 C, the precipitate formed is filtered off with suction and washed with water.
Schmp.: 204-206°C(Ethanol/Wasser 7:3 v/v). Ausbeute: 85%Mp: 204-206 ° C (ethanol / water 7: 3 v / v). Yield: 85%
3-(2-Amino-ethyl)-2-methyl-7-morpholino-8,9,10,11-tetrahydropyrimido/4'5':4,5/thieno/2,3-c/isochinolin-4(3H)-on I; R1 = CH3, R2 = NH2, R3 = Morpholino, η = 23- (2-Amino-ethyl) -2-methyl-7-morpholino-8,9,10,11-tetrahydro-/ 4'5 ': 4,5 / thieno / 2,3-c / isoquinoline-4 (3H -on I; R 1 = CH 3 , R 2 = NH 2 , R 3 = morpholino, η = 2
1,0g des im Beispiel 1 genannten und durch Acylierung erhaltenen Rohproduktes werden 40min mit 5,0ml 1,2-Diaminoethanhydrat am Rückflußkühler im Metallbad erwärmt. Nach 12stündiger Aufbewahrung bei —6°Cwird der gebildete Niederschlag gründlich mit Wasser gewaschen, getrocknet und in einer Mischung aus je 15 ml Methanol und Chloroform gelöst. Nach dem Filtrieren wird das Filtrat bis zur sauren Reaktion mit methanolischer Salzsäure versetzt. Nach Aufbewahrung über Nacht bei —4°C wird das gebildete Hydrochlorid abgesaugt und zur Überführung in die gereinigte Base in wäßrigem Methanol gelöst. Bis zur Beendigung der Niederschlagsbildung wird anschließend Natriumcarbonatlösung zugegeben. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet1.0 g of the crude product mentioned in Example 1 and obtained by acylation are heated for 40 min with 5.0 ml of 1,2-diaminoethane hydrate at reflux condenser in a metal bath. After 12 hours of storage at -6 ° C, the precipitate formed is washed thoroughly with water, dried and dissolved in a mixture of 15 ml of methanol and chloroform. After filtration, the filtrate is treated with methanolic hydrochloric acid until acidic reaction. After overnight storage at -4 ° C, the hydrochloride formed is filtered off with suction and dissolved in aqueous methanol for conversion to the purified base. Sodium carbonate solution is then added until completion of the precipitate formation. The precipitate is filtered off with suction, washed with water and dried in air
Schmp.: 182-1840C (Benzen/Cyclohexan 1:10 v/v). Ausbeute:65%M.p .: 182-184 0 C (benzene / cyclohexane 1:10 v / v). Yield: 65%
3-(3-Amino-propyl)-2-methyl-7-morpholino-8,9,10,11-tetrahydropyrimido/4',5':4,5/thieno/2,3-c/isochinolin-4(3H)-on I; R1 = CH3, R2 = NH2, R3 = Morpholino, η = 33- (3-amino-propyl) -2-methyl-7-morpholino-8,9,10,11-tetrahydro-/ 4 ', 5': 4,5 / thieno / 2,3-c / isoquinoline-4 ( 3H) -one I; R 1 = CH 3 , R 2 = NH 2 , R 3 = morpholino, η = 3
1,0g des im Beispiel 1 genannten und durch Acylierung erhaltenen Rohproduktes werden mit 1,3-Diamino-propan analog Beispiel 2 umgesetzt und aufgearbeitet.1.0 g of the product mentioned in Example 1 and obtained by acylation crude product are reacted with 1,3-diamino-propane analogously to Example 2 and worked up.
Schmp.: >225°C (Zers.)(Benzen/Cyclohexan 1:10). Ausbeute: 67%.Mp:> 225 ° C (dec.) (Benzene / cyclohexane 1:10). Yield: 67%.
3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-7-phenyl-8,9,10,11-tetrahydropyrimido/4'5':4,5/thieno/2,3-c/isochinolin-4(3H)-onl; R1 = CH3, R2 = OH, R3 = C6H6, η = 23- (2-hydroxy-ethyl) -2-methyl 7-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-/ 4'5 ': 4,5 / thieno / 2,3-c / isoquinoline-4 (3H ) -onl; R 1 = CH 3 , R 2 = OH, R 3 = C 6 H 6 , η = 2
2,0g 1-Amino-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-thieno/2,3-c/isochinolin-2-carbonsäureethylester (III, R3 = C6H5, R4 = C2H5) werderj mit 20ml Acetanhydrid 2 h rückfließend erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Reaktionsansatz mit 20ml 90%igem Methanol versetzt.2.0 g of ethyl 1-amino-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-thieno / 2,3-c / isoquinoline-2-carboxylate (III, R 3 = C 6 H 5 , R 4 = C 2 H 5 ) werderj refluxed with 20 ml of acetic anhydride for 2 h. After cooling, the reaction mixture is mixed with 20 ml of 90% methanol.
Der nach kurzem Stehen gebildete Niederschlag wird mit 30%igem Methanol gewaschen und anschließend getrocknet. 1,2 g des getrockneten Rohproduktes und 2,5ml 2-Amino-ethanol werden 40min am Rückflußkühler bei 165°C im Metallbad erwärmt. Nach 2 h Aufbewahrung bei etwa -15°C wird der gebildete Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Schmp.: 228-230°C (Ethanol). Ausbeute: 86%The precipitate formed after standing for a short time is washed with 30% methanol and then dried. 1.2 g of the dried crude product and 2.5 ml of 2-amino-ethanol are heated for 40 min at reflux condenser at 165 ° C in a metal bath. After 2 h storage at about -15 ° C, the precipitate formed is filtered off with suction and washed with water. Mp: 228-230 ° C (ethanol). Yield: 86%
11-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido/4',5':4/5/thieno/2,3-b/chinolin-4(3H)-onll;11- (4-chloro-phenyl) -3- (2-hydroxy-ethyl) -2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido / 4 ', 5': 4/5 / thieno / 2, 3-b / quinolin-4 (3H) -onll;
R1 = CH3, R2 = OH, R3 = P-CI-C6H4, η = 2 .R 1 = CH 3 , R 2 = OH, R 3 = P-CI-C 6 H 4 , η = 2.
3,0g 3-Amino-4-(4-chlor-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-thieno/2,3-b/chinolin-2-carbonsäureethylester (IV; R3 = P-CI-C6H4, R4 = C2H5; Schmp.: 245-2500C [Ethanol]; Ausbeute: 78%) und 25ml Acetanhydrid werden 2h rückfließend erhitzt, wobei eine klare Lösung erhalten wird, aus der beim Erkalten ein Niederschlag ausfällt, der abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet wird. 2,0g des trockenen Rohproduktes und 10ml 2-Aminoethanol werden 20min rückfließend erhitzt. Nach dem Erkalten werden dem Reaktionsansatz 20 ml Methanol hinzugefügt, der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.3.0 g of ethyl 3-amino-4- (4-chlorophenyl) -5,6,7,8-tetrahydro-thieno / 2,3-b / quinoline-2-carboxylate (IV; R 3 = P-Cl- C 6 H 4, R 4 = C 2 H 5; m.p .: 245-250 0 C [ethanol]; yield: 78%) and 25 ml acetic anhydride are heated 2h back flowing, whereby a clear solution is obtained from which on cooling a Precipitate, which is filtered off, washed with methanol and dried. 2.0 g of the dry crude product and 10 ml of 2-aminoethanol are refluxed for 20 minutes. After cooling, 20 ml of methanol are added to the reaction mixture, the precipitate formed is filtered off with suction, washed with methanol and dried.
Schmp.: 253X (Ethanol); Ausbeute: 70%.M.p .: 253X (ethanol); Yield: 70%.
3-(2-Hydroxy-ethyl)-11-(4-methoxy-pheriyl)-2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido/4',5':4,5/thieno/2,3-b/chinolin-4(3H)-onll; R1 = CH3, R2 = OH, R3 = P-OCH3-C6H4, η = 23- (2-hydroxy-ethyl) -11- (4-methoxy-pheriyl) -2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido / 4 ', 5': 4,5 / thieno / 2, 3-b / quinolin-4 (3H) -onll; R 1 = CH 3 , R 2 = OH, R 3 = P-OCH 3 -C 6 H 4 , η = 2
3,0g 3-Amino-4-(4-methoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-thieno/2,3-b/chinolin-2-carbonsäuremethylester (IV; R3 = P-OCH3-C6H4, R4 = CH3; Schmp.: 220-221 °C [Methanol]; Ausbeute: 86%) und 30ml Acetanhydrid werden 3h rückfließend erhitzt. Anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand durch Anreiben mit Methanol zur Kristallisation gebracht. Nach Absaugen des festen Produktes wird mit Methanol gewaschen und getrocknet. 2,0g des trockenen Rohproduktes werden analog Beispiel 5 mit 10ml 2-Amino-ethanol umgesetzt und aufgearbeitet3.0 g of 3-amino-4- (4-methoxyphenyl) -5,6,7,8-tetrahydro-thieno / 2,3-b / quinoline-2-carboxylic acid methyl ester (IV; R 3 = P-OCH 3 -C 6 H 4 , R 4 = CH 3 , mp: 220-221 ° C [methanol], yield: 86%) and 30 ml of acetic anhydride are refluxed for 3 hours. Subsequently, the solvent is distilled off and the residue is brought to crystallization by trituration with methanol. After filtering off the solid product, it is washed with methanol and dried. 2.0 g of the dry crude product are reacted analogously to Example 5 with 10 ml of 2-amino-ethanol and worked up
Schmp.: 225-226X (Methanol); Ausbeute: 75%. M.p .: 225-226X (methanol); Yield: 75%.
Claims (2)
= Niederalkyl (C1-Cs)1(Un)SUbStItUIeIi: Aryl;
= OH, NH2, NR5R6, CH3;
= H, (un)substituiert Aryl, primärodersek. Amino (ggfs. auch aliphatisch oderto the compounds of general formula I, wherein
= Lower alkyl (C 1 -Cs) 1 (Un) SUbSti tUiEii: aryl;
= OH, NH 2 , NR 5 R 6 , CH 3 ;
= H, (un) substituted aryl, primary deoxidizer. Amino (optionally also aliphatic or
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DD30031287A DD258013A1 (en) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | PROCESS FOR PREPARING 8,9,10,11-TETRAHYDRO-PYRIMIDO / 4 ', 5': 4,5 / THIENO / 2,3-C / ISOCHINOLIN-4 (3H) -ONE AND 7,8,9,10 -TETRAHYDRO-PYRIMIDO / 4 ', 5': 4,5 / THIENO / 2,3-B / CHINOLIN-4 (3H) -ONE, EACH WITH A (FUNCTIONALIZED) ALKYL REST IN 3-POSITION |
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DD258013A1 true DD258013A1 (en) | 1988-07-06 |
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DD30031287A DD258013A1 (en) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | PROCESS FOR PREPARING 8,9,10,11-TETRAHYDRO-PYRIMIDO / 4 ', 5': 4,5 / THIENO / 2,3-C / ISOCHINOLIN-4 (3H) -ONE AND 7,8,9,10 -TETRAHYDRO-PYRIMIDO / 4 ', 5': 4,5 / THIENO / 2,3-B / CHINOLIN-4 (3H) -ONE, EACH WITH A (FUNCTIONALIZED) ALKYL REST IN 3-POSITION |
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EP1623987A1 (en) * | 2004-08-02 | 2006-02-08 | Curacyte Discovery GmbH | Fused pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines and pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidines |
JP2009508966A (en) * | 2005-09-23 | 2009-03-05 | シェーリング コーポレイション | Fused tetracyclic mGluR1 antagonists as therapeutic agents |
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1987
- 1987-03-02 DD DD30031287A patent/DD258013A1/en not_active IP Right Cessation
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |