DD255046A3

DD255046A3 - Verfahren zur herstellung von zimtsaeure

Info

Publication number: DD255046A3
Application number: DD85277695A
Authority: DD
Inventors: Milan Hajek; Premysl Silhavy
Original assignee: Ceskoslovenska Akademie Ved
Priority date: 1984-07-12
Filing date: 1985-06-25
Publication date: 1988-03-23
Also published as: DE3524475C2; US4806681A; BG46525A1; IT8521530A0; IT1186755B; DE3524475A1; JPS6169741A; CH665630A5; SU1348334A1; CS541084A1; CS241246B1; NL8501954A

Abstract

Das Verfahren zur Herstellung von Zimtsaeure mittels saurer Hydrolyse von 1,1,1,3-Tetrachlor-3-Phenylpropan besteht darin, dass die Mischung aus 1 Masseanteil 1,1,1,3-Tetrachlor-3-Phenylpropan mit 0,1-5 Masseanteilen 80-100%iger Saeure vom Typ Essig-, Trifluoressig- oder Ameisensaeure und/oder bei Verwendung von Essig- oder Ameisensaeure in Gegenwart von bis zu 1 Masseanteil 50-100%iger Saeure vom Typ Schwefel-, Phosphor-, Perchlorsaeure oder p-Toluolsulfonsaeure oder bis zu 10 Masseteilen Kationenaustauscherharz, das SO3H-Gruppe enthaelt, bei 80-150C erwaermt wird unter eventueller (wenn noetig) schrittweiser Zugabe von bis zu 10 Masseteilen Wasser bis zum Entweichen von Chlorwasserstoff. Die groesste Bedeutung von Zimtsaeure besteht gegenwaertig in ihrer biotechnologischen Umwandlung zu L-Phenylalanin, das neben L-Asparaginsaeure zu den Hauptbestandteilen eines neuen synthetischen Zuckerpraeparats gehoert. Ausserdem wird die Zimtsaeure vorwiegend in der Etherform als Zugabe zu Riechstoffen in der Kosmetikindustrie eingesetzt.

Description

MKM³ C 07 C 57/44

ABTOp Η3θ6ρβΤΘΗΗ£ Xit EK III H JI X A. B H upxeifHCJi, Ρχιριθηη

Ηβ3Β8ΗΜβ Η3Ο(5ρβΤΘΗΜΗ GnOCOÖ npOHSBOflCTBa KOpH^IHOH RHCJIOTH

OnyÖJiHKOBaHO: 16 07 85

3βΗΒΛβΗο: 12 07 84 py 5410-84

3334J

255

MsoÖpeTeHne KacaeTca cnocoöa npoHSBOflCTBa κορκ^Ηοϋ khc-JIOTH.

KopMUHaa KKCJiOTa (3-4eHHJinponeHOBaa) β nocjie^Hee

ΠρΗΜβΗΗΘΤΟβ Β Κβ^βΟΤΒβ ΗΗΓΗΟΗΤΟρβ KOpOSKH 1(1IHKOBHX

πρκ yaajneHHH Ηακϋπκ η πΗΓκοΉτορβ κοροβΗΗ Tapn pacnHJiHTejieÄ, β KaiecTBe TeMnepaTypHoro cTa6njiH3a-Topa ποΛΜΒΜΗΗΛΧΛορΜΛα, CTpyKTypnpysqero KaTSumaaTopa αλά ΑΗΜβτΐυίτβρβφταΛατ-θΤϊίΛβΗΓ^ΐΗΚΟΛβΒΗΧ nojnfuepoB η nojiuypeTa-HOB, KaK cpeflCTBO προτκΒ ropeHna KanpojiaKTasia n τ.λ· HaTpneBaa cojib KopnMHOÄ kmcjioth aseecTHa KaK aHTHKoppo-8ΗΑΗ0Θ CpeflCTBO. KopH^Haa KHCJIOTa flBJIfleTCH ΤβΚΧβ ΙίβΗΗΗΜ npoiäeacyTO^HHü npoflyKTOM ρ,λλ npnroTOBJieHHfl jieKapcTB κ β φοριιβ οφκροΒ OHa npHueHaeTca b KOcueTHuecKoä προμηιπλθη-HOCTH κβκ κομποηθητ ^ymncTKX KoiinosHiiHÜ. Cauoe ΠρΗΜβΗΘΗΜβ 3β ΠΟΟΛΘΛΗΙίβ RBa rOfla ΚΟρΗΜΗβΗ KHCJIOTa

β Ka^ecTBe μοχοληογο cupba aHSHMaTHuecKoro β Jl^eHHJiajiaHHH, κοτορκΒ paflow c Jl-acnaparHHOBoii khcjioaBJiaeTca oähhm hs κομποηθητοβ ηοβογο caxapHoro chhnpenapaTa.

nop HaMÖoJiee npnMeHaesiuu cnocoÖOM CTBa KopMtiHoÄ KHCJiOTH aBJiaeTca cHHTea üepKHHa, το KOHfleHsaiiJia öeHsajibJierHÄa c yKcycHHM θηγκαρηλομ β npncyTCTBHH mejio^Hux aijeTaTOB, η/ηλη peaKuna ÖeHaajibXJiopM-Aa co me^o^HHMH ai^eTaTaHH β npHcyTCTBHK aiiHHOB (Kirk-Othiner, Encyclopedy of Chemical Technology, tom 5, CTp. 517, J.Wiley, New York 1964; Ηποη. πβτ. S 73 081 830, Chem.Abstr. 80, 108 194 (1974). ÄJia ρββκμΗΗ HyatHa bhco-Kan TeitnepaTypa (180-185 C) η πρΗ προλολχητθλβηοοτη pe-

8-17 tiacoB bhxoä koph^hoä khcjioth cocTaBJiaeT 80-85%.

-it

I I.

ΗΟΒΗΘ HHOHCKMe ΠβΤΘΗΤΗ HCXOflST Η3 CTMpOJia,

yivaepojja η KHCJiopofla β npncyTCTBHH ΠΛβτπΗΟΒΗχ hjim κβτβΛΗββτοροΒ npn oÖpaaoBaHHH βφκροΒ κορκ^Ηοϋ

KHCJIOTH, HO C COJiee HM8R0H H3ÖHpaTeJIbH0CTbD (ΗΠΟΗ.ΠβΤβΗΤ

E 57 070 836 (1980), ΗποΗ.πβτ. B? 56 071 039 (1979); Chain. Abstr. 95, 186 892 (1981)).

Cnocoö npoH8BO£CTBa KopnqHOM KMCJiOTH corjtacHO M3o6pe-

ΤβΗΗ» HCXO.flHT H3 ΛθΓΚΟ flOCTyilHOro CTHpOJia H ΤβΤρβΧΛΟρίίβ-

, ROTopue β paAMicanbHOH peaKi^MH npeflocTaBjaaBT οοοτΒβτ-flyKT, 1,1,1,3-τθτρβχΛορ-3-φβΗΜΛπροπβΗ (qexocji. aBTopcKoe CBHÄeTejbCTBO E 209347). DyTeii γμλροληθθ θτογο aAztyicTa β KHCJiOM cpefle ποτομ noJiyqaeTca KopH^Haa kmcjiots. J[o cnx nop onMcuBaeiiHe γηαρολμτμ«ιθοκηθ peaKitiiM aa^yKTa

H8JI0M M36npaTeJIbHOCTbD M HHSKOA CKOpOCTb» ρβ- HanpHMep. ΓΗΛΡΟΛΗ3 l,l,l,3-TeTpaxjiop-3^eHHJinponaHa

ΚΟΗίςβΗΤρπρΟΒβΗΗΟΜ ΧΛΟρΗΟΜ KHCJIOTOH ΠρβΛΟΟΤθΒΜΛ KOpHIHyK RMCJiOTy β KOjnraecTBe TOJibKo 35% Buxofla (J.Chem.Soc. 1887 (1963)). B flpyroM cjiyqae λοχοληλο äo 90% Buxojja κορκ^Ηοϋ

KMCJIOTH npH ΠρΜΜβΗβΗΜΜ CTeXMOMeTpmieCKOrO KOJIH^eCTBa XJIO-

pMfla xejiesa β cpeae yKcycHoli kmcjioth ( Tetrahedron 20, 1649 (1964)). Ho ^exocJi.aBTopcROMy CBMfleTejibCTBy Jg 217518

HCXOflHTCa M3 nO8HaHHH, ^TO ΓΆβ,ρθΛΚ9 1,1,1,3-ΤβΤρβΧΛ0ρ-3-

φβΗΗΛπροπβΗβ MoacHo ocymecTBMTb KaTajiMTH«iecKMM nyTeM β πρπ-

CyTCTBMH KMCJIOT JleBMCa, KaKHUH flBJIHSTCa COeflHHeHMfl HJIH OJIOBa, B Cpefle yKCyCHOH KHCJIOTH, ΠρΟΤβΚβΒΠίΗΜ BHCOKOM

HSÖHpaTeJIbHOCTbD M CKOpOCTbB peaKIiHH C BHCOKHMH BHXOflaMH KMCJIOTH (MHH. 90%).

ΗβοδρβτβΗΗΗ aBjiaeTca cnocoö

kmcjioth nyTeu KHCJioro riwpojiHea 1,1,1,3-TeTpa-XJiop-3^eHHJinponaHa, cocTOHmnü β tom, ^to cuecb 1 aojih uacc. l,l,l,3-TeTpaxjiop-3^eHHJinponaHa η 0,1-5 flojien uacc. 80-100% KHCJIOTH THna yKcycHaa, τpHφτopyκcycHaa hjih MypaBb-

HHae, H/mJIH npH ΠρΜΜβΗβΗΜΗ yKCyCHOH HJIH UypaBbHHOH KHCJIOTH β npHcyTCTBMH flo 1 £OJiH uacc. 50-100% khcjioth THna cepHaa, φοοφορΗβΗ, xjiopHaa ηλη π-τoJIyoJIcyJIbφoκHCΛOτa ηλη 10 AOJieft Mace. κβτποΗοοΟΜβΗΗΟΜ CMOJiH cOflepjcameÄ SO₀H

rpynny, HarpeBaeTca πρκ 80-15O⁰C, θολή Ha^o c ποοτβπβΗΗοϋ

10 ÄOÄeÄ uacc. boäh ro τβχ πορ, ποκβ

CH XJIOpMCTHÄ

Ecjih χλλ npeepameHMH 1,1,1,3-τβ·τρβΧΛορ-3-φβΗΗΛπροπβ-Ha β KOpIWHyD KHCJiOTy HcnojitayeTca τpIIφτopyκcycHafl hjih MypaBbHHaa khcjiots, β τβκοΜ cjiy*iae He h8ao ÄaabHeÄmHU κολμ^θοτβομ cujibHOfi kmcäoth. Πρκ B0AHM0H β uypaBbHHoM KHCJiOTe₇ npoHcxoflHT bo Bcex ee «lacTH^Hoe pasjioxeHHe β oKncb yrjiepo^a η Bo₁Ky CH cymecTBeHHyB qacTb MypaBbHHOÄ khcaoth moxho oÖpaTHo nyTew αηοτηλ;ϊηπ.ηη η BepHyTb ee B npon,ecc. ΓΙρκ πρκ-ΜβΗβΗΗΗ yKCyCHOÜ KHCJIOTU ΒΗΓΟΛΗΟ ÄOÖaBJIHTb BOfly ΗΛΗ ΗβΟρ-

KHCJioTy^ co^epxamyB Bo^y hjih n-TOJiyojicyjii4'OKii[c-η yKcycHys KHCJiOTy ρ,λλ οοΛββ paBHouepHoro βηλθλθηηη

XJIOpHCTOrO BOflOpOfla.

IIpeHMymecTBO npeepameHHH l,l,l,3-TeTpaxÄop-3H|)eHHJinpo-

IXaHa B KOpH^IHyD KHCJIOTy Π0 Η3θ6ρβΤθΗΗΒ COCTOHT B MCnOJIHMMOCTM, 3KOHOlIH^eCKOH BHTOÄHOCTH, BUCOKOM η iHCTOTe nojiytieHHoro npoflyKTa.

Hnace πρκΒθΑβΗΗΗβ npnMepn ÖJiHace onHcueaioT cnocoö npo-

H3B0ÄCTBa KOpHMHOH ΚΜΟΛΟΤΗ, 6β3 ΟΓρβΗΗ^βΗΗΗ ΗΛΗ HHH OÖteMa ero

ΠρκΜβρ 1

CMecb 129 r l,l,l,3-TeTpaxjiop-3-^eHHjinponaHa, 74 r jieflflHOM yKcycHoü khcjioth η 4,9 γ 98^ cepHoü khcjioth äo-

BOÄHTCH npH ΠβρβΜβΠΙΗΒαΗΗΗ flO ΚΗΠβΗΗΑ ΠρΗ 117-122 C

ΟΛΗΟΒρβΜβΗΗΟΜ ΛΟΟβΒΛθΗΜΗ 18 Γ BOflH B ΤθΜβΗΜβ 15 nepecTaeT Bu^eJüaTbCfl xjiophctuh BOÄopofl.

na peaKi^HOHHoa cuecH 54,9 r kophuhoh kmcjioth, KOTopas c noMombB φHJIbτpa^HH OTflejiaeTca, npoMHBaeTca η crymeHMeM φHabτpaτa noJiy^aeTca fla^bHeiiiiMx 7,4 r KHCJiOTu c oÖQHM BHxoflOM 84%. TeMnepaTypa njiaBjieHMH ρβκρκ

CTaJIJIHSOBaHHOU KOpWIHOH KHCJIOTU H3 ρββΟβΒΛβΗΗΟΗ yKCyCHOÜ

khcjioth cocTaBJiaeT 133-134⁰C, ^iHCTOTa mhh.99%.

17

3334j

üpaiiep 2

Ciiecb 129 r 1,1,1,3-τβτρβχαΐορ-3-φβΗΗΛπροπβΗβ, 74 r 98% yRcycHoü khcjioth η 7,9 γ 70% xaiopHoß khcjioth αοβολητ- QX npw nepeMemHBaHKH flo κμπθηηλ πρκ 114-118⁰C, πρκ ο#ηο-ΒρθΜΘΗΗΟΜ ΛΟΟαΒΛΘΗΗΗ 18 Γ BOflH, B Τβ*ΙβΗΗβ 9 *iaCOB. 06ρβ-όOTKOA peaKiiMOHHoii ciiecM no npHuepy 1 57,4 γ η 9 r KopnqHoM kwcjioth c oCnyiM bbixoäom 89,6 %, TeiinepaTypou njiaBJieHHa 133-135⁰C η imctotoü mhh.99%.

ΠρκίΑΘρ 3

CMecB 1Ε9 γ Ι,Ι,Ι,β-τβτραΧΛορ-β-φβΗΗΛπροπβΗβ, 74 γ 98% yiccycHoft khcjioth κ 85,6 γ 85% φοοφορΗοϋ khcjioth äobo-πρΜ nepeHeiQHBaHHH αο κμπθημη npn 120-130⁰C npH o^-

HOBpeueHHOM ÄOÖaBJieHHM 18 r βολή β τβΜθΗΜθ 12,5 η ac ob. 06pa6oTKOÄ peaKi^iioHHoß ciiecH μθτολομ no npHMepy 1 nojiyäojih 62 γ η 7,5 γ xopH^Hoä khcjioth c bhxoäom 93,8%,

TeMnepaTypoH njiaBJieHHÄ 131,5-134⁰C η «ihctotoh mhh.99%.

ΠρΗΜβρ 4

CMecb 129 r l,l,l,3-TeTpaxjiop-3^eHHJinponaHa, 74 r JieflHHOH yKCyCHOM KHCJIOTH Η 31,8 Γ Π-TOJIyOJICyJIbφOKHCJIOTH-

aoboahtch npn nepeMemHBaHHH flo κηπθηηη πρπ

115-12O⁰C npw oflHOBpeweHHOM Äo6aBJieHHH 18 r boäh b 13 qacoB. Ma peaKiiHOHHOH cMecH o^HjibTpy»Tca

BCJieACTBne oxJiax^eHHa, npoMHBanTCH βολομ η πο-59 γ κορκ^Ηοϋ kmcjioth. CrymeHHeM

KpHCTajijioB η HX προΜΗΒβΗΗβΜ 11 r koph^hoü khcjioth c ο6π?ημ βηχολομ 94,5 %,

TeMnepaTypoH njiaBJieHna nocjie peKpHCTajuräaan.HH 131-133 C

H qnCTOTOH MHH. 98%.

ΠρΗΜβρ 5 .

129 r l,l,l,3-TeTpaxjiop-3H|)eHHJinponaHa, 74 r

yKCyCHOH KHCJIOTH Η 39 Γ ΚβΤΗΟΗΟΟΟΜβΗΗΟίί CMOJIH

BoJIφaτHT OK 80 aoboahtc* πρκ nepeMemHBaHHH flo κηπθηηη

a22A·j

-6- Z D O U 4

πρκ 118-124⁰G β τβ*ΐβΗΗβ 15 qacoB. Ma ropa^eä ΚαΤΗΟΗΟΟΟΜβΗΗβΛ CMOJia ΟΤΑβΛΗβΤΟΗ φΗΛΒΤρΟΒβΗΗβΜ Η

peaK£(HOHHOH CUeCH, φΗΛΙίΤρΟΒαΗΗβΜ RpHCTaJIJIOB H HX npOMHBäHHeU BOflOK nOJiyiaeTCS 56,5 Γ ROpOTHOÜ KHCJIOTH φΗΛΒτρβτβ η φΗΛΒτροΒβΗΗβΜ κρκοτβΛΛΟΒ nojiy*iaeTca 9,5 r koph*ihoä khcjioth c oÖihhm βηχολομ 89%,

TeunepaTypoH πΛβΒΛβΗΜΗ nocjie peKpncTajiJiHsai^HH 128-135⁰C, TiHCTOTOH UHH. 98%.

ΠρΗΜβρ 6

Ciiecb 25,8 r 1,1,1,3-τβτρβχΛθρ-3-φβΗΗΛπροπαΗ3 η 22 r 80% TpH^TopyKcycHofi κηολοτη λοβολητοα πρπ nepewemMBa-HHH AO ΚΗΠ6ΗΗΗ ΠρΗ 80-90 C B ΤθΐβΗΗβ 2 ^aCOB. ΡβθοβΒΛβΗΙΙ-

eu peaKijHOHHOH cuecH βοαοη β cooTHomeHHH 1:1, φΜΛΒτροΒαΗΗθΜ KpMCTajiJioB nojiy^aeTca nocjie hx npouHBKM bo-15,2 r KopH^iHOH RHCJiOTU c BHXOAOU 96%, TeunepaTypoH

127-133,5⁰C η imctotom uhh. 97%.

129 r 1,1,1,3-τβτρβχΛορ-3-φβΗΗΛπροπβΗ3 η 100 r 85% MypaBbHHOw khcjioth flOBOflHTca npn nepeuemHBaHHH flo kh-

neHHa πρκ 100-106⁰G β τβ^βΗΗβ 10 qacoB. Πρκ peaKiiHH

βμθοτθ c χλορηοτημ BOflopoflou τβκχβ okhci» a peaKiiiioHHOÄ CMecn, Φηλβτροβθηηθμ

H HX ΠρΟΜΗΒβΗΜΘΜ BOflOÜ HOJiy*iaeTCfl 60 Γ KOpHUHOH ΚΗΟΛΟΤΗ

c BHXOAOM 81%, TeMnepaTypoH ΠΛβΒαιβΗΗβ 126-132 C η *ihcto-TOÄ MHH. 97%.

ΠρΗΜθρ 8

Cuecb 103,2 r 1,1,1,3-τβτραΧΛορ-3-φθΗΗΛπροπαΗβ, 114 r 85% uypaBbHHOH khcjioth η 4,2 r 93% cepHOÜ khcjxoth AOBOAHTCfi npn nepeuemHBaHKH flo κηπθηηη ηρκ 100-11O⁰C β Te^eHHe 6 iacoB πρκ βηαθλθηηη xjiopMCToro BOAopoAa η OKHCH yrjiepoAa. PeaKi^HOHHafl CMecb oxJiaacAaeTca, βηαθλθη-

HHe KpHCTaJIJIH OTφMΛbTpyI)TCJ^, ΠρOMHBaBTCa BOAOH H ΤβΚΗΜ .

oöpaaoM nojy^aeTca 51,5 r KopnqHoS κηολοτη c βηχολομ 98%, TeunepaTypoS ΠΛβΒΛβΗΗΗ 127-133°C rs. *ihctotoh mhh. 97%.

ΠρκΜβρ 9

Cuecb 103,2 r 1,1,1,3-τβτρβχΛθρ-3-φβΗΗΛπροπβΗβ,

120 r 85% MypaBbHHOÄ κηολοτη η 17 γ κβτΗΟΗΟοΟΜΘΗΗΟκ cmo-

OCTHOH KCIl 1 πρίί nepeuenmeaHifH äoboähtch ro κηπθηηα

πρκ 100-105⁰C β TeqeHne 7 qacoB npn oflHOBpeiieHHOM xjiopncToro BOflopofls κ OKMCK yrjiepofla.

H3 ρββκΐ^κοΗΗοκ cuecK κθτηοηοο6μθηη3η cuojia, oxzascflaeTCH, βηλθλθηηηθ κρκοτβΛΛΗ oτφκΛI>τpyDTca, BOAOK κ τβκκΜ oÖpaaoM no^yqaeTce 46,8 r κο-

KKCJIOTH C BHXOflOM 79%, TeBfnepaTypOK ΠΛαΒΛθΗΚΗ 127-

133,5⁰C κ UHCTOTOK mhh. 97%.

ΠρκΜβρ 10

51,6 r l,l,l,3-TeTpaxjiop-3-^eHHÄnponaHa,

60 γ ΛβΑΛΗοκ yKcycHofi κκολοτη κ 17,8 γ 55% cepHOÄ κηολοτη ΠρΚ ΠβρβΜΘΠΙΗΒβΗΗΗ flOBOflHTCa RO ΚΗΠΘΗΗΗ Πρπ 115-122 C β τθίθηηθ 5 qacoB, Kor.ua nepecTaeT βηλθλατβοη χλορηοτηη

. PeaKiinoHHafl CMecb oöpaöaTHBaeTCH cnocoÖOM πρκεβ-B npwMepe 1 κ noÄynaeTca 22,5 κ 2,9 r κορκ^Ηοϋ khcc oOmHM BHXOflOM 85,8 %_f TeMflepaTypoü πΛaBΛeHHa 131,5-133⁰C κ <ihctotoh mhh. 99%.

npHMep 11

CMecb 77,4 r 1,1,1,3-τβτρβΧΛορ-3-φβΗΗΛπροπαΗβ, 7,7 r 98% yKcycHOÄ κηολοτη η 1,8 γ 98% cepHofi κηολοτη πρκ nepeMemnsaHKH ro κηπθηκη πρκ 130-^138⁰C πρκ

ΟΛΗΟΒρβΜθΗΗΟΜ ΑΟββΒΛβΗΗΗ ΟΜβΟΚ 15,5 ΜΛ Β0£Η, 4 ΜΛ HOH ΚΗΟΛΟΤΗ H 0,5 ΜΛ ΟβρΗΟΚ ΚΗΟΛΟΤΗ B ΤΘΗβΗΗβ 2,5 κογαa nepecTaeT βηαθλητβοη χλορκοτηη ΒΟΛοροχ. Οορβΰοτκοϋ peaKIfHOHHOH CMeCH CnOCOÖOM ΠρΗΒβΑθΗΗΗΜ B ΠρΗΜβρβ^ 1, 33,6 γ κορηίηοη κηολοτη c bhxoäom 75,6%,

ΠΛΘΒΛβΗΗΗ 132-133°C H qHCTOTOÄ MHH. 99%.

Claims

Φ Ό Ρ_ K ySl-frzj H30BPETEHHH

CnocoÖ npoMSBOflCTBa KopiraHoü KMCJiOTU nyreif kmcjcoto

ΓΗΛρθΛΜ3β 1,1,1, 3-ΤΘΤρβΧΛ0ρ-3-φβΗΗΛΠρ0ΠβΗ^, OTJIHUaDIItflK-

ca τθμ, ^To cwecb 1 flOÄH nacc. 1,1,1,3-τβτραΧΛορ-3-φβ-HHJinponaHa c 0,1 - δ ρ,οΛβΆ uacc. 80-100 % kmcjioth Tuna Ά^το^γκαγακοΛ κλη MypaBbHHaa, μ/ηλη πρκ

yKCyCHOM HJIH MypaBbHHOÄ ΚΜ0Λ0ΤΗ B npHCyTCTBMH

1 ROXM. uacc. 50-100% khcjioth τκπβ cepHaa, φοοφορΗβΛ,

n-TOJiyοJicyJ^OKHCJiOTa, hjih.äo 10 ÄOJieÄ uacc. xaTH0H006ueHH0H CMOJiH c oflepxameü SO₀H rpynny, no^orpenpn 80-150 C, πρκ bosuoxhou nocTeneHHou 10 ÄOJieii uacc. boäh, flo τβχ nop, noKa

XJIOpHCTHH