DD247449A1 - PROCESS FOR PREPARING 2-ALKOXYCARBONYL-3,4-DIHYDRO-4-OXO-CHINAZOLIN-3-YL-ALKANSAEUREESTERS - Google Patents

PROCESS FOR PREPARING 2-ALKOXYCARBONYL-3,4-DIHYDRO-4-OXO-CHINAZOLIN-3-YL-ALKANSAEUREESTERS Download PDF

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Manfred Suesse
Christine Ermisch
Siegfried Johne
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Akad Wissenschaften Ddr
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Abstract

Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive 2-Alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-chinazolin-3-alkansaeureester der Praxis als Wirkstoffe zur Verfuegung zu stellen. Erfindungsgemaess wird ein 0-Amino-benzoylaminoalkansaeureester der allgemeinen Formel II mit einem Chlorformylameisensaeureester der allgemeinen Formel I in Loesung oder Suspension in einem inerten organischen Loesungsmittel zur entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel III umgesetzt. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel III befinden sich fungizid wirksame Substanzen. Formeln I, II und IIIThe aim of the invention is to provide biologically active 2-alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-quinazoline-3-alkanoic acid esters as active ingredients. According to the invention, a 0-aminobenzoylaminoalkanoic acid ester of the general formula II is reacted with a chloroformylformic acid ester of the general formula I in solution or suspension in an inert organic solvent to give the corresponding compound of the general formula III. Among the compounds of general formula III are fungicidally active substances. Formulas I, II and III

Description

Hierzu 1 Seite FormelnFor this 1 page formulas

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkansäureestem der allgemeinen Formel IH.The invention relates to a process for the preparation of 2-alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-quinazolin-3-yl-alkansäureestem the general formula IH.

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung ist für die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse, wo erfindungsgemäß hergestellte Verbindungen z.B. als Fungizide einsetzbar sind.The invention is of interest for agriculture, horticulture and forestry, where compounds prepared according to the invention e.g. can be used as fungicides.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Eine große Anzahl von Chinazolinen mit potentieller Wirkung als Phytoeffektoren, Fungizide, Akarizide, Insektizide oder Herbizide ist bekannt (M.Süße, S.Johne, Z. Chem. 21,431 [1981]).A large number of quinazolines with potential action as phyto-effectors, fungicides, acaricides, insecticides or herbicides are known (M.Suess, S.Johne, Z. Chem. 21, 431 [1981]).

In 2-Stellung substituierte S^-Dihydro^-oxo-chinazolin-S-yl-alkansäureester sind durch Cyclisierung von 2-Aminobenzoylaminosäureestem, durch Substitution am Chinazolinon oder durch Reaktionen mit 3,1-Benzoxazin-4-onen zugänglich (W.L.F.Armarego „The Chemistry of Heterocyclic Compounds", „Fused Pyrimidines, !.Quinazolines", New York, London, Sydney 1967). Diese Synthesemöglichkeiten führen nicht zu Vertretern mit einer Alkoxycarbonylgruppe in 2-Stellung. 2-Ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-chinazolin-3-yl-essigsäureester wurde bisher durch Reaktion von Halogenessigsäureestern mit3,4-Dihydro-4-oxo-chinazolin-2-carbonsäureestern erhalten (M.Süße, F.Adler, S;Johne, DDR-PS 232041). Nach diesem Verfahren sind nur Verbindungen mit X = CH2, aber keine höheren Alkansäureester der allgemeinen Formel IM zugänglich.2-substituted S ^ -Dihydro ^ -oxo-quinazolin-S-yl-alkanoic acid esters are accessible by cyclization of 2-Aminobenzoylaminosäureestem, by substitution on quinazolinone or by reactions with 3,1-benzoxazin-4-ones (WLFArmarego "The Chemistry of Heterocyclic Compounds "," Fused Pyrimidines,! Quinazolines ", New York, London, Sydney 1967). These synthetic possibilities do not lead to representatives with an alkoxycarbonyl group in the 2-position. 2-Ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-quinazolin-3-yl-acetic acid ester has hitherto been obtained by reaction of haloacetic acid esters with 3,4-dihydro-4-oxo-quinazoline-2-carboxylic acid esters (M.Suess, F. Adler, S. Johne, DDR PS 232041). According to this method, only compounds with X = CH 2 , but no higher alkanoic acid esters of the general formula IM are accessible.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive 2-Alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkansäureester der Praxis als Wirkstoffe zur Verfügung zu stellen.The aim of the invention is to provide biologically active 2-alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-quinazolin-3-yl-alkanoic acid esters as active ingredients available.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein universelles Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxochinazolin-3-yl-alkansäureestem der allgemeinen Formel III zu entwickeln.The object of the invention is to develop a universal process for the preparation of 2-alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl-alkansäureestem the general formula III.

Erfindungsgemäß wird ein o-Amino-benzoylaminoalkansäureester der allgemeinen Formel Il mit einem Chlorformylameisensäureester der allgemeinen Formel I in Lösung oder Suspension in einem inerten organischen Lösungsmittel zur entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel III umgesetzt.According to the invention, an o-aminobenzoylaminoalkanoic acid ester of the general formula II is reacted with a chloroformylformic acid ester of the general formula I in solution or suspension in an inert organic solvent to give the corresponding compound of the general formula III.

In den allgemeinen Formeln I, Il und III stehen X für Aikylen (geradkettig [C1-Ci0] oder verzweigt, gegebenenfalls substituiert), R1 für Alkyl (C1-C4), R2für Alkyl, Alkoxy, Halogen, CN, NO2 oder CF3 und η für 0 bis 4, wobei in den Fällen η = 2,3 oder 4 die R2 gleich oder verschieden sind.In the general formulas I, II and III X is Aikylen (straight chain [C 1 -C 0] or branched, optionally substituted), R 1 is alkyl (C 1 -C 4), R 2 is alkyl, alkoxy, halogen, CN, NO 2 or CF 3 and η for 0 to 4, wherein in the cases η = 2,3 or 4, the R 2 are the same or different.

Man arbeitet bei 10 bis25°Cund erwärmt anschließend zur Vervollständigung der Umsetzung. Als inerte Lösungsmittel sind bespielsweise Acetonitril, DMF, Benzen, Pyridin oder Dioxan geeignet.It is operated at 10 to 25 ° C and then heated to complete the reaction. Suitable inert solvents are, for example, acetonitrile, DMF, benzene, pyridine or dioxane.

Die Umsetzung kann in Gegenwart einer Base durchgeführt werden. Geeignet sind beispielsweise tertiäre Amine oder Alkalicarbonate.The reaction can be carried out in the presence of a base. Suitable examples are tertiary amines or alkali metal carbonates.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel Il sind aus Isatosäureanhydriden und Aminosäureestern leicht zugänglich (S.Johne, B.Jung, Pharmazie33,299 [1978]; M.Süße, S. Jonne, J. prakt. Chem. 326,342 [1984]) und können als Rohprodukte eingesetzt werden.The compounds of general formula II are readily available from isatoic anhydrides and amino acid esters (S.Johne, B. Jung, Pharmazie 33, 299 [1978], M.Suess, S. Jonne, J. prakt. Chem. 326,342 [1984]) and may be used as crude products.

Die Erfindung liefert ein universelles Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel III. Diese Verbindungen sind biologisch aktiv. Unter ihnen befinden sich solche, die eine fungizide Wirkung zeigen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel II! mitX = Alkylen >Ci sind neuThe invention provides a universal process for the preparation of the compounds of general formula III. These compounds are biologically active. Among them are those which have a fungicidal action. The compounds of general formula II! withX = alkylene> Ci are new

Die Erfindung wird nachstehend durch Ausführungsbeispiele erläutert. The invention will be explained below by embodiments.

Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1example 1

Zu einer Lösung von 2,06g 2-Amino-hippursäureethylester (Il : η = 0, X = CH2, R1 = C2H5) in abs. Acetonitril werden bei 10°C unter Rühren 1,38ml Triethylamin und anschließend 1,11ml Chlorformylameisensäureethylester (I : R1 = C2H5) langsam zugegeben. Die Temperatur wird langsam (1 Stunde) bis auf 800C gesteigert und noch 30Min. bei dieser Temperatur belassen. Es wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand an 120g Kieselgel 40 (Merck 0,063-0,2 mm) säulenchromatografie!! (Elution mit Chloroform), Öl, Rf = 0,66 (Benzen:Aceton = 3:1), Ausbeute: 0,3g (10%d.Th.) an 2-Ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxochinazoiin-3-yl-essigsäureethylester (III : η = 0, X = CH2, R1 = C2H5).To a solution of 2.06 g of 2-amino-hippuric acid ethyl ester (Il: η = 0, X = CH 2 , R 1 = C 2 H 5 ) in abs. Of acetonitrile at 10 ° C with stirring 1,38ml triethylamine followed 1,11ml Chlorformylameisensäureethylester (I: R 1 = C 2 H 5) added slowly. The temperature is increased slowly (1 hour) up to 80 0 C and still 30min. leave at this temperature. It is concentrated in vacuo and the residue on 120 g of silica gel 40 (Merck 0.063-0.2 mm) column chromatography !! (Elution with chloroform), oil, R f = 0.66 (benzene: acetone = 3: 1), yield: 0.3 g (10% of theory) of 2-ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-4- oxochinazoiin-3-yl-acetic acid ethyl ester (III: η = 0, X = CH 2 , R 1 = C 2 H 5 ).

O Cl-C-COOR1 O Cl-C-COOR 1

(R2)(R 2 )

-X- COOR1 -X- COOR 1

NH2 NH 2

N-X-COOR1 NX-COOR 1

Claims (3)

Erfindungsanspruch:Invention claim: 1. Verfahren zur Herstellung von 2-A!koxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkansäureestem der allgemeinen Formel III, dadurch gekennzeichnet, daß man einen o-Amino-benzoylaminoalkansäureester der allgemeinen Formel Il mit einem Chlorformylameisensäureester der allgemeinen Formel I in Lösung oder Suspension in einem inerten organischen Lösungsmittel zur entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel III umsetzt, wobei in den allgemeinen Formeln I, Il und III Xfür Aikylen (geradkettig [C1-C10] oder verzweigt, gegebenenfalls substituiert), R1 für Alkyl (C1-C4), R2 für Alkyl, Alkoxy, Halogen, CN, NO2 oder CF3 und η für O bis 4 stehen und in den Fällen η = 2, 3 oder 4 die R2 gleich oder verschieden sind.1. A process for the preparation of 2-A! Koxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-quinazolin-3-yl-alkansäureestem the general formula III, characterized in that an o-amino-benzoylaminoalkansäureester of the general formula II with a chloroformyl formate of general formula I in solution or suspension in an inert organic solvent to give the corresponding compound of general formula III, wherein in the general formulas I, II and III Xfür Aikylen (straight-chain [C 1 -C 10 ] or branched, optionally substituted ), R 1 is alkyl (C 1 -C 4 ), R 2 is alkyl, alkoxy, halogen, CN, NO 2 or CF 3 and η is O to 4 and in the cases η = 2, 3 or 4 the R 2 are the same or different. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 10 bis 250C arbeitet und durch anschließendes Erwärmen die Umsetzung vervollständigt.2. The method according to item 1, characterized in that one operates at 10 to 25 0 C and completed by subsequent heating, the reaction. 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchgeführt wird.3. The method according to item 1 and 2, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a base.
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