DD246295A1 - PROCESS FOR PREPARING 3,4,5,6,7,8-HEXAHYDRO-4-OXO-CHINAZOLIN-2-YL BENZOESAE ACID ESTERS - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, neue, biologisch aktive, hydrierte 4-Oxo-chinazolin-benzoesaeureester der Praxis als Wirkstoffe zur Verfuegung zu stellen. Erfindungsgemaess wird ein 2-Oxo-cyclohexancarbonsaeureester der allgemeinen Formel I in Loesung oder Suspension in einem organischen Loesungsmittel in Gegenwart einer starken Base unter Erwaermen mit einem Amidin der allgemeinen Formel II oder dessen Salz zur entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel III umgesetzt. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel III befinden sich fungizid wirksame Substanzen.The aim of the invention is to provide new, biologically active, hydrogenated 4-oxo-quinazoline-benzoic acid esters in practice as active ingredients. According to the invention, a 2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ester of general formula I is reacted in solution or suspension in an organic solvent in the presence of a strong base with an amidine of general formula II or its salt to give the corresponding compound of general formula III. Among the compounds of general formula III are fungicidally active substances.
Description
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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von SAS^^S-Hexahydro^-oxo-chinazolin^-yl-benzoesäureestern der allgemeinen Formel III.The invention relates to a process for the preparation of SAS ^^ S-Hexahydro ^ -oxo-quinazolin ^ -yl-benzoic acid esters of general formula III.
Die Erfindung ist für die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse, wo erfindungsgemäß hergestellte Verbindungen z. B. als Fungizide einsetzbar sind.The invention is of interest for agriculture, horticulture and forestry, where inventively prepared compounds z. B. are used as fungicides.
Eine große Anzahl von Chinazolinen mit potentieller Wirkung als Phytoeffektoren, Fungizide, Akarizide, Insektizide oder Herbizide ist bekannt (M. SÜSSE, S. JOHNE, Z. Chem. 21,431 [1981]).A large number of quinazolines with potential action as phyto-effectors, fungicides, acaricides, insecticides or herbicides are known (M.SUSSE, S. JOHNE, Z. Chem. 21, 431 [1981]).
3,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-phenyI-chinazolin-4-on wurde über vier Stufen aus Morpholinocyclohexan und Benzoylisothiocyanat (S.HÜNIG, K.HÜBNER, Chem. Ber. 95, 937 [1962]) und aus2-Hydroxy-cyclohex-1-en-carbonsäureethylester und Benzamidin in geringer Ausbeute (P. CH. MILLER, A. BHATTACHARYA, Quart. J. Indian Chem. Soc. 4,149 [1927]) synthetisiert.3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-phenyl-quinazolin-4-one was prepared from morpholinocyclohexane and benzoylisothiocyanate via four stages (S. HÜNIG, K.HÜBNER, Chem. Ber. 95, 937 [1962] ) and from 2-hydroxycyclohex-1-ene-carboxylic acid ethyl ester and benzamidine in low yield (P.C.MILLER, A. BHATTACHARYA, J. J. Chem. Soc., 4,149 [1927]).
3,4,5,6,7,8-Hexahydro-4-oxo-chinazolin-2-yl-benzoesäureester der allgemeinen Formel III sind bisher nicht bekannt.3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxo-quinazolin-2-yl-benzoic acid esters of general formula III are not yet known.
Ziel der Erfindung .Object of the invention.
Ziel der Erfindung ist es, neue, biologisch aktive, hydrierte 4-Oxo-chinazolin-benzoesäureester der Praxis als Wirkstoffe zur Verfügung zu stellen.The aim of the invention is to provide new, biologically active, hydrogenated 4-oxo-quinazolin-benzoic acid esters of the practice as active ingredients available.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung von SAB^ö^S-Hexahydro^-oxo-chinazolin^-ylbenzoesäureestern der allgemeinen Formel III zu entwickeln.The object of the invention is to develop a process for the preparation of SAB ^ ö ^ S-hexahydro ^ -oxo-quinazolin ^ -benzoic acid esters of general formula III.
Erfindungsgemäß wird ein 2-Oxo-cyclohexancarbonsäureester der allgemeinen Formel I in Lösung oder Suspension in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Base unter Erwärmen mit einem Amidin der allgemeinen Formel Il oder dessen Salz zur entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel III umgesetzt.According to the invention, a 2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ester of the general formula I is reacted in solution or suspension in an organic solvent in the presence of a strong base with heating with an amidine of the general formula II or its salt to give the corresponding compound of the general formula III.
In den allgemeinen Formeln I bis III stehen R für Alkyl (C1-C4), R1 für Alkyl (C1-C4), R2 für OH, Alkyl, Alkoxy oder Halogen und η für O bis 4, wobei in den Fällen η = 2,3 oder 4 die R2 gleich oder verschieden sein können.In the general formulas I to III, R is alkyl (C 1 -C 4 ), R 1 is alkyl (C 1 -C 4 ), R 2 is OH, alkyl, alkoxy or halogen and η is O to 4, where in the cases η = 2,3 or 4, the R 2 may be the same or different.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 50 und 15O0C durchgeführt. Sollen Amidinsalze eingesetzt werden, so setzt man die Amidine der allgemeinen Formel Il durch Zugabe äquivalenter Mengen Base frei.The reaction is generally carried out at temperatures between 50 and 15O 0 C. If amidine salts are to be used, then the amidines of the general formula II are liberated by addition of equivalent amounts of base.
Als starke Basen eignen sich beispielsweise Alkalimetallhydride, — alkoholate oder Lithiumdiisopropylamid.Suitable strong bases are, for example, alkali metal hydrides, alcoholates or lithium diisopropylamide.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht erstmalig die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel III. Die Verbindungen der allgemeinen Formel III sind biologisch aktiv. Unter ihnen befinden sich solche, die eine fungizide Wirkung zeigen.The inventive method allows for the first time the preparation of the compounds of general formula III. The compounds of general formula III are biologically active. Among them are those which have a fungicidal action.
Die Erfindung wird nachstehend durch ein Ausführungsbeispiel erläutert.The invention will be explained below by an embodiment.
Zu einer Lösung von 2,14g 3-Methoxycarbonyl-benzamidin-hydrochlorid und 0,46g Natrium in 60ml abs. Methanol werden langsam 1,7 g 2-Oxo-cyclohexancarbonsäureethylester zugetropft. Es wird 2 Stunden unter Rückfluß gekocht, das Methanol im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit Wasser versetzt. Mit Essigsäure wird angesäuert, abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert, Schmp.: 218-2200C, Ausbeute: 1,2g (42%d.Th.)an3-(3,4,5,6,7,8-Hexahydro-4-oxo-chinazo!in-2-yl)-benzoesäuremßthylesterdll: η = 0); 2-COOR1; R1 = CH3).To a solution of 2.14 g of 3-methoxycarbonyl-benzamidine hydrochloride and 0.46 g of sodium in 60 ml abs. Methanol are slowly added dropwise 1.7 g of 2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester. It is boiled under reflux for 2 hours, the methanol is distilled off in vacuo and the residue is mixed with water. With acetic acid is acidified, filtered off with suction and recrystallized from methanol, m.p .: 218-220 0 C, yield: 1.2 g (42% d.Th.) An3- (3,4,5,6,7,8-hexahydro- 4-oxo-quinazo-in-2-yl) -benzoic acid methyl ester dll: η = 0); 2-COOR 1 ; R 1 = CH 3 ).
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| DD28612986A DD246295A1 (en) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | PROCESS FOR PREPARING 3,4,5,6,7,8-HEXAHYDRO-4-OXO-CHINAZOLIN-2-YL BENZOESAE ACID ESTERS |
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1986
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