DD233840A1 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF IMINODIBENZYL - Google Patents
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Abstract
Description
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung von IminodibenzylProcess for the preparation of iminodibenzyl
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
( J Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Iminodibenzyl durch (J The invention relates to a process for the preparation of iminodibenzyl by
Umsetzung von geschmolzenem 2,2'-Di ami nodi benzyl und Phosphorsäuren in kontinuierlicher Fahrweise.Reaction of molten 2,2'-diaminodi benzyl and phosphoric acids in a continuous procedure.
Iminodibenzyl und seine Derivate stellen wichtige Ausgangssubstanzen für die Synthese von Arzneimitteln mit breitem pharmazeutischen Anwendungsbereich dar.Iminodibenzyl and its derivatives are important starting materials for the synthesis of pharmaceuticals with a wide range of pharmaceutical applications.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Die Herstellung von Iminodibenzyl erfolgte in der Praxis meist durch Erhitzen von Diphosphaten des 2,2'-Diaminodibenzyls in geschmolzenem Zustand auf etwa 280° - 320° C (CH-PS 331.207), bei einer Reaktionszeit von 40 Minuten, wobei eine Ausbeute von 92 % erhalten wird. Die Gewinnung des Iminodibenzyls aus der Reaktionsmischung erfolgt dann durch Auskochen mit Benzol und Abdampfen des Lösungsmittels nach V/aschen der benzolischen Phase.The preparation of iminodibenzyl was carried out in practice mostly by heating diphosphates of 2,2'-diaminodibenzyl in a molten state to about 280 ° - 320 ° C (CH-PS 331,207), with a reaction time of 40 minutes, with a yield of 92 % is obtained. The extraction of iminodibenzyl from the reaction mixture is then carried out by boiling with benzene and evaporation of the solvent after evaporation of the benzene phase.
In der AT-PS 200.579 ist ferner allgemein erwähnt, daß Iminodibenzyl auch ausgehf-.nd von freiem 2,2'-Diaminodibenzyl durch Erhitzen mit Polyphosphorsäure erhältlich ist, wobei aber nähere Verfahrensbedingungen und Ausbeuten nicht angegeben werden.It is further generally stated in AT-PS 200,579 that iminodibenzyl is also available from free 2,2'-diaminodibenzyl by heating with polyphosphoric acid, but no details of process conditions and yields are given.
-Q-Q
AlIe diese bekannten Verfahren sind diskontinuierlich, und daher zeitaufwendig, wobei die komplizierte Aufarbeitung zusätzlich eine wirtschaftliche Belastung darstellt. Geht man vom Diphosphat des Diaminodibenzyls aus, so stellt das der Reaktion vorausgehende Aufschmelzen des bei 266 - 268° C schmelzenden Diphosphats eine besonders energieaufwendige Maßnahme dar.All of these known processes are discontinuous and therefore time consuming, the complicated work-up additionally being an economic burden. If the diphosphate of diaminodibenzyl is assumed, the melting of the diphosphate which melts at 266-268 ° C. before the reaction is a particularly energy-consuming measure.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Es konnte nun gefunden werden, daß man Iminodibenzyl ausgehend von 2,2'-Diaminodibenzyl in vorteilhafter und energiesparender Weise kontinuierlich herstellen und reines Iminodibenzyl in einer einfachen Aufarbeitungsstufe direkt erhalten kann, wenn man auf nicht mehr als 200 C vorgewärmtes Diaminodibenzyl und auf etwa der gleichen Temperatur befindliche Phosphorbzw. Polyphosphorsäure getrennt in die erste Stufe einer mehrstufigen Reaktion einspeist, wobei die Neutralisationswärme zur Erreichung der Reaktionstemperatur herangezogen wird und die Aufarbeitung durch einfache Phasentrennung des heißen Reaktionsproduktes bewerkstelligt wird.It has now been found that iminodibenzyl starting from 2,2'-diaminodibenzyl can be produced continuously in an advantageous and energy-saving manner and pure iminodibenzyl can be obtained directly in a simple work-up stage, if diaminodibenzyl preheated to not more than 200 C and about the same Temperature located Phosphorbzw. Polyphosphoric acid separately fed to the first stage of a multi-stage reaction, wherein the heat of neutralization is used to achieve the reaction temperature and the work-up is accomplished by simple phase separation of the hot reaction product.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von Iminodibenzyl der Formel I des Formelblattes durch Erhitzen von 2,2'-Diaminodibenzyl der Formel II des Formelblattes mit Phosphorsäuren in geschmolzenem Zustand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Reaktion kontinuierlich in mehreren Stufen durchführt wobeiThe present invention accordingly provides a process for the preparation of iminodibenzyl of the formula I of the formula sheet by heating 2,2'-diaminodibenzyl of the formula II of the formula sheet with phosphoric acids in a molten state, characterized in that the reaction is carried out continuously in several stages performs
a) geschmolzenes 2,2'-Diaminodibenzyl und eine Phosphorsäure, die je eine Temperatur zwischen 160 und 200 C besitzen, im Molverhältnis von Diaminodibenzyl : PoO1- von 1 : 0,75 bis 1 : 2,5 getrennt in die erste Stufe eingespeist werden und dort unter Wärmeentwicklung die Neutralisation erfolgt und man in den anschließenden Reaktionsstufen die Kondensation bei einer Temperatur von 260 C bis 320 C durchführt, worauf mana) molten 2,2'-diaminodibenzyl and a phosphoric acid, each having a temperature between 160 and 200 C, in the molar ratio of diaminodibenzyl: PoO 1 - from 1: 0.75 to 1: 2.5 separately fed to the first stage and there neutralization takes place with evolution of heat and the condensation is carried out in the subsequent reaction stages at a temperature of 260 C to 320 C, whereupon
b) das Reaktionsgemisch ungekühlt aus der letzten Stufe in kontinuierlichem Abfluß in einen geheizten Separator überführt und bei 160 C bis 300 C in einen die obere Phase aus geschmolzenem Iminodibenzyl enthaltenden Produktstrom und in einen als untere Phase Phosphorsäure und Ammonphosphate enthaltenden Abstrom auftrennt.b) the reaction mixture transferred uncooled from the last stage in a continuous effluent in a heated separator and separated at 160 C to 300 C in a top phase of molten iminodibenzyl containing product stream and in a lower phase containing phosphoric acid and ammonium phosphates effluent.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Einer der wesentlichen Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß die bei der Reaktion von 2,2'-Diaminodibenzyl mit der Phosphorsäure in der ersten Stufe freiwerdende Neutralisationswärme zur weiteren Erwärmung auf die erforderliche Reaktionstemperatur benützt wird. Dadurch genügt es, die beiden Reaktionskomponenten auf eine wesentlich niedrigere Temperatur und zwar nur auf 160 - 200° C, vorzuwärmen, als dies im Fall des Diphosphats von 2,2'-Diaminodibenzyl geschehen muß, welches mindestens bis zu seinem Schmelzpunkt von 266 - 268° C erwärmt werden muß. Außerdem kann im Falle der Verwendung des Diphosphats als Ausgangssubstanz die Neutralisationswärme nicht genützt werden, da diese bei der Isolierung des Diphosphats verloren geht.Daraus resultiert für das vorliegende Verfahren eine besonders vorteilhafte Energiebilanz, wobei die Energieeinsparung ca. 50 % der insgesamt für die Reaktion benötigten Energie beträgt, sodaß sich das Verfahren auch durch eine außergewöhnlich gute Wirtschaftlichkeit auszeichnet.One of the essential advantages of the process according to the invention is that the heat of neutralization released in the reaction of 2,2'-diaminodibenzyl with the phosphoric acid in the first stage is used for further heating to the required reaction temperature. Thus, it is sufficient to preheat the two reaction components to a much lower temperature, and only to 160-200 ° C., than in the case of the diphosphate of 2,2'-diaminodibenzyl, which is at least up to its melting point of 266-268 ° C must be heated. In addition, in the case of using the diphosphate as the starting material, the heat of neutralization can not be used because it is lost in the isolation of the diphosphate. This results in a particularly advantageous energy balance for the present process, the energy savings about 50% of the total required for the reaction Energy is, so that the process is also characterized by an exceptionally good economic efficiency.
Eine optimale Ausnutzung der freiwerdenden Neutralisationswärme für die Gesamtreaktion ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren dadurch gewährleistet, daß die Reaktionspartner getrennt und kontinuierlich in den Reaktionsraum dosiert werden. Dadurch ist es im Gegensatz zu den diskontinuierlichen Verfahren, bei denen eine gleichmäßige Wärmezuführung von außen nur sehr schwierig gelingt möglich, lokale Überhitzung bei gleichzeitiger vermehrter Bildung von Nebenprodukten zu vermeiden, wodurch deutlich bessere Ausbeuten von bis zu 98,9 % erreicht werden und außerdem das Reaktionsprodukt bereits eine derart gute Reinheit besitzt, daß nach der Abtrennung der Phosphorsäurephase eine weitere Reinigung des Iminodibenzyls nicht mehr nötig ist. Diese Tatsache stellt einen weiteren entscheidenden Vorteil des Verfahrens dar, da durch den Wegfall der komplizierten Aufarbeitung des Reaktionsgemisches durch Abkühlen der Masse, Extraktion des Iminodibenzyls mit einem Lösungsmittel, Waschen mit Säure und Wasser, Trocknung der Lösung und Abdampfen des Lösungsmittels, wie sie für die diskontinuierlichen Verfahren beschrieben sind, eine sehr einfache und wirtschaftliche Aufarbeitungsmethode gegeben ist, wodurch eine bedeutende Verkürzung der benötigten Gesamtzeit erreicht wird.An optimal utilization of the released heat of neutralization for the overall reaction is ensured in the inventive method, characterized in that the reactants are metered separately and continuously into the reaction space. This is in contrast to the discontinuous process, in which a uniform heat supply from the outside is very difficult to avoid local overheating while increasing the formation of by-products, which significantly better yields of up to 98.9% can be achieved and also the Reaction product already has such a good purity that after separation of the phosphoric acid phase further purification of iminodibenzyl is no longer necessary. This fact represents another decisive advantage of the process, as by eliminating the complicated workup of the reaction mixture by cooling the mass, extraction of the iminodibenzyl with a solvent, washing with acid and water, drying the solution and evaporation of the solvent, as used for Discontinuous process is given, a very simple and economical Aufarbeitungsmethode is given, whereby a significant reduction in the total time required is achieved.
Eine zusätzliche Verkürzung der zur Herstellung des Iminodibenzyls benötigten Gesamtzeit ergibt sich weiters aus der Tatsache, daß das Erwärmen und Aufschmelzen der Reaktionskomponenten, das bei den diskontinuierlichen Verfahren ein Mehrfaches der für die eigentliche Umsetzung zum Iminodibenzyl benötigten Zeit erfordert, beim vorliegenden kontinuierlichen Verfahren zeitlich parallel zur Reaktion erfolgt und damit keinen zusätzlichen Zeitaufwand erfordert.An additional shortening of the total time required for the production of iminodibenzyl results further from the fact that the heating and melting of the reaction components, which in the batch process requires a multiple of the time required for the actual implementation of iminodibenzyl time in the present continuous process in parallel with the time Reaction occurs and thus requires no additional time.
Aufgrund der daraus resultierenden, relativ kurzen Arbeitszeit sowie aufgrund der oben beschriebenen Möglichkeit, durch getrennte kontinuierliche Zuführung der vorerhitzten Einsatzstoffe die Temperaturführung während der Reaktion optimal zu kontrollieren, ist es beim vorliegenden kontinuierlichen Verfahren möglich, durch entsprechende Dimensionierung der Apparatur weitaus größere Raum-Zeit-Ausbeuten zu erreichen, als dies bei den diskontinuierlichen Verfahren, bei denen immer die Gefahr von lokalen Überhitzungen besteht, möglich ist.Due to the resulting, relatively short working time and due to the above-described possibility to optimally control the temperature control during the reaction by separate continuous supply of the preheated feedstocks, it is possible in the present continuous process by appropriate dimensioning of the apparatus much larger space-time Achieve yields than in the discontinuous process, where there is always the risk of local overheating, is possible.
Das als Ausgangssubstanz eingesetzte 2,2'-Diaminodibenzyl v/urde analog zur CH-PS 331.207 durch Reduktion von 2,2'-Dinitrodibenzyl mit Raney-Nickel in organischer Lösung hergestellt.The 2,2'-diaminodibenzyl used as starting substance was prepared analogously to CH Pat. No. 331,207 by reducing 2,2'-dinitrodibenzyl with Raney nickel in organic solution.
Zur Umsetzung wird wasserfreie Phosphorsäure bzw. Polyphosphorsäure mit einem Gehalt von 68 - 84% Phosphorpentoxid verwendet.Anhydrous phosphoric acid or polyphosphoric acid containing 68-84% phosphorus pentoxide is used for the reaction.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist zu beachten, daß zwar in der ersten Stufe durch die Neutralisation Wärme entsteht, die in den weiteren Stufen stattfindende Kondensation aber endotherm ist, sodaß dort durch entsprechende Wärmezufuhr dafür gesorgt werden muß, daß die nötige Reaktionstemperatur von über 260 C gehalten wird. Besonders vorteilhaft ist es, die in die erste Stufe einzuführenden Reaktionskomponenten soweit innerhalb des erfindungsgemäßen Bereiches von 160 - 200 C vorzuwärmen, daß sich unter Ausnutzung der Neutralisationswärme eine Temperatur einstellt, die über der vorgesehenen Reaktionstemperatur liegt. Dieser Wärmeüberschuß steht dann für die einsetzende endotherme Reaktion zur Verfügung. Besonders bevorzugt ist, daß man in der ersten Stufe eine Temperatur von 290 -300° CWhen carrying out the process according to the invention, it should be noted that, although in the first stage heat is generated by the neutralization, the condensation taking place in the further stages is endothermic, so that care must be taken by appropriate heat supply that the required reaction temperature of more than 260 C is held. It is particularly advantageous to preheat the reaction components to be introduced into the first stage within the range of 160.degree. C. to 200.degree. C., using the heat of neutralization, to set a temperature which is above the intended reaction temperature. This excess heat is then available for the onset of endothermic reaction. It is particularly preferred that in the first stage, a temperature of 290-300 ° C.
einstellt und für die weiteren Stufen eine Reaktionstemperatur von 280 - 290° C wählt.set and for the other stages, a reaction temperature of 280-290 ° C selects.
Vorteilhafterweise wird das Verfahren in 8 - 15 Stufen durchgeführt, wobei beispielsweise ein Mehrkammerreaktor, dessen Kammern beheizt sind, mit Vorteil eingesetzt werden kann. Bei diesem kann jede Kammer gesondert beheizt werden. Durch die erfindungsgemäße Maßnahme, durch eine höhere Temperatur in der ersten Stufe den erhöhten Wärmebedarf in der oder den nächstfolgenden Stufen zu kompensieren, ist es vorteilhafterweise auch möglich, die Heizung nur zonenweise zu unterteilen, z.B. in zwei Zonen.Advantageously, the process is carried out in 8-15 stages, wherein, for example, a multi-chamber reactor whose chambers are heated, can be used with advantage. In this case, each chamber can be heated separately. By the measure according to the invention, by compensating for the increased heat demand in the next stage or stages by a higher temperature in the first stage, it is advantageously also possible to subdivide the heating only in zones, e.g. in two zones.
f"'\ Im Verlaufe des Durchgangs durch die nacheinander angeordneten Reaktions- f "'\ In the course of passage through the sequentially arranged reaction
kammern erfolgt eine fast vollständige Umsetzung, wodurch extrem hohe Ausbeuten an Iminodibenzyl erhalten werden. In einer besonders bevorzugten Anordnung sind die einzelnen Reaktionskammern übereinander angeordnet, wobei das 2,2'-Diaminodibenzyl und die Phosphorsäure von unten in den Reaktor eingespeist werden und beim weiteren Durchgang durch die gerührten Reaktionskammern im aufsteigenden Strom miteinander reagieren.almost complete reaction takes place, whereby extremely high yields of iminodibenzyl are obtained. In a particularly preferred arrangement, the individual reaction chambers are arranged one above the other, wherein the 2,2'-diaminodibenzyl and the phosphoric acid are fed from below into the reactor and react with each other in the ascending flow on further passage through the stirred reaction chambers.
Bei der Umsetzung, werden auf 1 Mol 2,2'-Diaminodibenzyl bevorzugt 1 bis 2 Mole, besonders bevorzugt 1 bis 1,5 Mole Phosphorsäure (berechnet als PoOc) zugesetzt, da bei einem Molverhältnis von unter 1 : 1 die Ausbeute an Iminodibenzyl sinkt. Der in den diskontinuierlichen Verfahren teilweise verwendete Überschuß bis zu einem Molverhältnis von 1 : 7 bringt keine < ) Verbesserung der Ausbeuten und dient dort vor allem als Lösungsmittel für dasIn the reaction, 1 to 2 moles, particularly preferably 1 to 1.5 moles of phosphoric acid (calculated as PoOc) are added to 1 mole of 2,2'-diaminodibenzyl, since the yield of iminodibenzyl decreases at a molar ratio of less than 1: 1 , The excess used in the batchwise process up to a molar ratio of 1: 7 brings no < ) improvement in the yields and serves there mainly as a solvent for the
2,2'-Diaminodibenzyl-Diphosphat sowie zur Erzielung eines besseren Wärmeübergangs beim Aufschmelzen.2,2'-diaminodibenzyl diphosphate and to achieve a better heat transfer during melting.
Die Phasentrennung nach erfolgter Umsetzung in eine obere Phase von geschmolzenem Iminodibenzyl und eine untere Phase von Phosphorsäure und Ammonphosphaten wird zweckmäßig bei 160 - 290 C durchgeführt. Eine besonders einwandfreie Trennung gelingt bei Temperaturen von 230 bis 25O0C.The phase separation after completion of the reaction into an upper phase of molten iminodibenzyl and a lower phase of phosphoric acid and ammonium phosphates is conveniently carried out at 160-290 ° C. A particularly perfect separation succeeds at temperatures of 230 to 25O 0 C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:The process according to the invention is explained in more detail by the following examples:
Ausführungsbeispieleembodiments
In einem Mehrkammerreaktor mit einem Volumen von 420 ml, der durch Einbauten in 8 Reaktionskammern getrennt ist, werden unter Rühren kontinuierlich 5,03 ml/min auf 200° C erwärmtes 2,2'-Diaminodibenzyl, sowie 3,24 ml/min wasserfreie auf 200 C erwärmte Phosphorsäure mit einem Gehalt von 72,6 % P9O5 entsprechend einem Molverhältnis Diaminodibenzyl zu Phosphorsäure (bezogen auf P0O5) von 1 : 1,25, in die untere Reaktionskammer eingebracht. Die Reaktion erfolgt im aufsteigenden Strom unter Rühren beim Durchgang durch sämtliche Reaktionskammern. Die Temperatur betrug in der unteren Reaktionskammer 292 C, in den oberen Kammern 286 C. Die mittlere Verweilzeit beim Durchgang durch die Apparatur war 46 Minuten. Das Reaktionsgemisch fließt aus der obersten Kammer kontinuierlich in ein geheiztes Trenngefäß ab, in dem es bei Temperaturen von 230 bis 250° C in zwei Phasen aufgetrennt wird. Sowohl die obere Iminodibenzylphase als auch die untere Phosphorsäurephase werden nach der Auftrennung kontinuierlich abgezogen. Nach einer Reaktionszeit von 592 Minuten werden 2820 g Iminodibenzyl, entsprechend einer Ausbeute von 98,9 % erhalten.In a multi-chamber reactor with a volume of 420 ml, which is separated by internals in 8 reaction chambers, with stirring continuously 5.03 ml / min heated to 200 ° C 2,2'-diaminodibenzyl, and 3.24 ml / min anhydrous 200 C heated phosphoric acid with a content of 72.6% P9O5 corresponding to a molar ratio diaminodibenzyl to phosphoric acid (based on P0O5) of 1: 1.25, introduced into the lower reaction chamber. The reaction is carried out in the ascending stream with stirring during passage through all the reaction chambers. The temperature in the lower reaction chamber was 292 C, in the upper chambers 286 C. The average residence time in the passage through the apparatus was 46 minutes. The reaction mixture flows from the uppermost chamber continuously into a heated separation vessel in which it is separated at temperatures of 230 to 250 ° C in two phases. Both the upper iminodibenzyl phase and the lower phosphoric acid phase are continuously withdrawn after separation. After a reaction time of 592 minutes, 2820 g of iminodibenzyl, corresponding to a yield of 98.9%, are obtained.
In der folgenden Tabelle sind die Daten der Beispiele 2 bis 6 angegeben, bei denen 2,2'-Diaminodibenzyl mit Phosphorsäure analog zu Beispiel 1 zur Reaktion gebracht wurden.In the following table, the data of Examples 2 to 6 are given, in which 2,2'-diaminodibenzyl were reacted with phosphoric acid analogously to Example 1.
Die Reinheit des Iminodibenzyls wurde jeweils gaschromatagraphisch gemessen und lag zwischen 98,9 und 99,7 %, der Schmelzpunkt lag bei 105 bis 107° C.The purity of iminodibenzyl was measured by gas chromatography and ranged from 98.9 to 99.7%, the melting point was 105 to 107 ° C.
Diaminodibenzyl Molverhältnis Verweilzeit Temperatur Gesamtzeit Iminodibenzy! Diaminod ibenzyl molar ratio dwell temperature total time Iminodibenzy!
Phosphorsäure Diaminodibenzyl: (min) Einsatz- oben Separator (min) g %AusbeutePhosphoric acid diaminodibenzyl: (min) feed top separator (min) g% yield
(ml/min) ^7^5 stoffe unten(ml / min) ^ 7 ^ 5 substances below
£c)£ c)
Beispiel 2 13Λ 1 : 1,25 18 180 283 230-250 657 8040 97,4Example 2 13Λ 1: 1.25 18 180 283 230-250 657 8040 97.4
8,6 8,72 8.6 8.72
1 : 1,311: 1.31
291291
160 263 160-190 655 4865 95,5160 263 160-190 655 4865 95.5
290290
9,21 1 : 1,059.21 1: 1.05
5,065.06
190 283 210-240 649 4370 90,7190 283 210-240 649 4370 90.7
296296
7,77**7.77 **
1 : 2,141: 2, 14
170 27J 230-250 594 4615 96,9170 27J 230-250 594 4615 96.9
290290
12,98 4,8812,98 4,88
1 : 0,75 1: 0.75
200 286 250-290 660 6623 81,0200 286 250-290 660 6623 81.0
292292
* Phosphorsäure mit 76 % ** Phosphorsäure mit 84 %* Phosphoric acid with 76% ** phosphoric acid with 84%
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Legal Events
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| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |