DD233123A5 - METHOD OF PREPARING N-ISOPROPYL-ALPHA CHLORO ACETANILIDE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von N-Isopropyl-a-chlor-acetanilid durch Acylierung von N-Isopropyl-anilins mit Chloracetylchlorid oder einem Gemisch aus Monochloressigsaeure und Phosphortrichlorid, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Acylierung bei einer solchen Temperatur durchfuehrt, die der Temperatur des Zerfalls des waehrend der Reaktion im Reaktionsgemisch gebildeten Isopropylanilinhydrochlorids in Amin und Salzsaeure entspricht oder darueber liegt. Das erfindungsgemaess hergestellte N-Isopropyl-a-chlor-acetanilid ist ein bekannter herbizider Wirkstoff. Der Vorteil des erfindungsgemaessen Verfahrens liegt in einer besseren Wirtschaftlichkeit, einer wesentlichen Energiesparung und in der einfachen grosstechnischen Durchfuehrbarkeit.The invention relates to an improved process for the preparation of N-isopropyl-a-chloro-acetanilide by acylation of N-isopropyl-anilines with chloroacetyl chloride or a mixture of monochloroacetic acid and phosphorus trichloride, which is characterized by carrying out the acylation at such a temperature which corresponds to or lies above the temperature of the decomposition of the isopropylaniline hydrochloride formed in the reaction mixture in the reaction mixture in amine and hydrochloric acid. The N-isopropyl-a-chloro-acetanilide produced according to the invention is a known herbicidal active ingredient. The advantage of the method according to the invention lies in a better economy, a substantial energy saving and in the simple large-scale feasibility.
Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid.The invention relates to a novel process for the preparation of N-isopropyl-a-chloro-acetanilide.
Von den N-substituierten Acetaniliden gehört das Propachlor (N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid) zu den in großen Mengen hergestellten Herbiziden. Auf Grund der günstigen Eigenschaften wird Propachlor im großen Umfang zur Vernichtung und Bekämpfung von perennierenden Gräsern und bestimmten dikotylen Pflanzen in Mais, Soya und zahlreichen Gemüsearten verwendet.Of the N-substituted acetanilides, propachlor (N-isopropyl-a-chloro-acetanilide) is one of the herbicides produced in large quantities. Due to its favorable properties, propachlor is widely used for destroying and controlling perennial grasses and certain dicotyledonous plants in maize, soybean and numerous vegetables.
Zur Synthese des Propachlors sind mehrere Verfahren bekannt. Das gemeinsame Merkmal dieser Verfahren besteht darin, daß als Ausgangsstoff N-lsopropyl-anilin und ein zur Chloracetylierung desselben geeignetes Mittel eingesetzt werden. In der Patentliteratur wird z.B. in der US-PS 2864752 ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-halogen-acylaniliden beschrieben.For the synthesis of the propachlor several methods are known. The common feature of these processes is that the starting material is N-isopropyl-aniline and an agent suitable for the chloroacetylation thereof. In the patent literature, e.g. in US-PS 2864752 a process for the preparation of N-alkyl-halo-acylaniliden described.
Nach diesem Verfahren wird das Säurechlorid einer a-Halogenessigsäure mit dem Überschuß eines am Stickstoffatom substituierten Anilins umgesetzt. Der Reaktionsablauf wird durch Anwendung eines in stöchiometrischer Menge anwesenden Säurebindemittels (z. B. Natriumhydroxyd und/oder ein tertiäres Amin) und eines geeigneten Lösungsmittels begünstigt. Das Produkt wird aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation oder fraktionierte Kristallisation isoliert.According to this process, the acid chloride of a-haloacetic acid is reacted with the excess of an aniline substituted on the nitrogen atom. The course of the reaction is promoted by the use of an acid binder present in stoichiometric amount (eg sodium hydroxide and / or a tertiary amine) and a suitable solvent. The product is isolated from the reaction mixture by distillation or fractional crystallization.
In der US-PS 3268584 wird ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten-a-halogen-acetaniliden beschrieben, die an der Phenylgruppe in ortho-Stellung zur substituierten Aminogruppe eine primäre Alkylgruppe, eine sekundäre Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe tragen. Bei der Herstellung dieser Verbindungen können zahlreiche Lösungsmittel, z. B. Benzol, Diäthyläther, Hexan, Chlorbenzol, Toluol, Xylol usw., Verwendung finden.U.S. Patent No. 3,268,584 discloses a process for preparing N-substituted-α-haloacetanilides bearing a primary alkyl group, a secondary alkyl group or an alkoxy group on the phenyl group ortho to the substituted amino group. In the preparation of these compounds, numerous solvents, for. As benzene, diethyl ether, hexane, chlorobenzene, toluene, xylene, etc., find use.
Als Säurebindemittel können tertiäre Amine, Pyridin oder Alkali- oder Erdalkalihydroxyde bzw. Carbonate usw. eingesetzt werden.Tertiary amines, pyridine or alkali metal or alkaline earth metal hydroxides or carbonates, etc. can be used as the acid binder.
Das gebildete Produkt wird aus dem System durch fraktionierte Kristallisation entfernt. In der Patentschrift werden keine Ausbeuten angegeben, und der Reinheitsgrad der Produkte wird auch nicht beschrieben.The product formed is removed from the system by fractional crystallization. The patent does not indicate yields and the degree of purity of the products is also not described.
Nach der HU-PS 159044 wird N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid aus einem Gemisch aus N-lspropyl-anilin, Phosphortrichlorid und Monochloressigsäure hergestellt. Nach Beendigung der Reaktion wird das überschüssige Phosphortrichlorid aus dem System abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird in Wasser mit einer Temperatur von 80"C gegossen. Die erreichte Ausbeute beträgt etwa 77% (auf reines N-isopropyl-anilin bezogen). Nach der HU-PS 171 931 wird bei der Herstellung von N-lsopropyl-a-chloracetaniiid N-lsopropyl-anilin mit Chloracethylchlorid oder einer Mischung von Monochloressigsäure und Phosphortrichlorid acyliert. Bei der Acylierung wird als Säurebindemittel das bei der Reaktion als Nebenprodukt gebildete Diisopropylanilin verwendet. Das Nebenprodukt dient auch als Lösungsmittel der Reaktionspartner.According to HU-PS 159044, N-isopropyl-a-chloro-acetanilide is prepared from a mixture of N-isopropyl aniline, phosphorus trichloride and monochloroacetic acid. After completion of the reaction, the excess phosphorus trichloride is distilled off from the system. The distillation residue is poured into water at a temperature of 80 ° C. The yield achieved is about 77% (based on pure N-isopropylaniline). According to HU-PS 171 931, in the preparation of N-isopropyl-α- acylated with chloroacetic chloride or a mixture of monochloroacetic acid and phosphorus trichloride in the acylation, the acid binder used is the diisopropylaniline by-produced in the reaction, the by-product also serving as the solvent of the reactants.
Das gemeinsame Merkmal der zum Stande der Technik gehörenden Verfahren besteht darin, daß zur Bindung der während der Reaktion gebildeten Salzsäure entweder eine basische Substanz zugegeben oder im Anfangsstadium der Reaktion das zu acylierende Substrat selbst als Säurebindemittel verwendet wird. Bei der letzteren Ausführungsform des Verfahrens wird die Acylierung so lange bei einer niedrigen Temperatur durchgeführt, bis ein Konversionsgrad von 50% erreicht ist, wonach in der Nähe des erwähnten Konversionswertes die Temperatur des Systems erhöht und die Salzsäure durch Zugabe einer weiteren Menge des Acylierungsmittels aus dem System verdrängt wird.The common feature of the prior art processes is that either a basic substance is added to bind the hydrochloric acid formed during the reaction, or in the initial stage of the reaction the substrate to be acylated itself is used as the acid binder. In the latter embodiment of the process, the acylation is carried out at a low temperature until a degree of conversion of 50% is reached, whereafter the temperature of the system increases in the vicinity of said conversion value and the hydrochloric acid is removed by adding a further amount of the acylating agent from the System is displaced.
Die bisher bekannten Verfahren sind mit dem gemeinsamen Nachteil verbunden, daß die Acylierung im Betrieb in zwei getrennten Stufen durchgeführt werden muß.The previously known methods are associated with the common disadvantage that the acylation must be carried out during operation in two separate stages.
Am Anfang erfolgt die Acylierung bei niedriger Temperatur, wobei das System gekühlt werden muß. In der darauffolgenden zweiten Arbeitsphase muß die Temperatur des Systems erhöht werden, um aus dem in der ersten Phase gebildeten N-Alkylanalin-hydrochlorid die Base durch Wärmezufuhr freizusetzen und das N-Alkyl-anilin durch Entfernung der Salzsäure in eine reaktionsfreudige Form zu bringen.Initially, the acylation is done at low temperature, and the system must be cooled. In the subsequent second phase of operation, the temperature of the system must be raised to liberate the base from the N-alkylanaline hydrochloride formed in the first phase by applying heat and to bring the N-alkyl aniline into a reactive form by removal of the hydrochloric acid.
Auf Grund vorliegender Erkenntnisse kann gesagt werden, daß bei der kontinuierlichen Durchführung dieses Verfahrens im Betrieb die Vorgänge getrennt we'dem müssen und dies die Einstellung von zwei getrennten Einrichtungen erfordert.On the basis of available information, it can be said that in the continuous operation of this method in operation, the operations must be separated and this requires the adjustment of two separate devices.
Diese Lösung1 ist auch aus energiewirtschaftlichen Gründen ungünstig. Im ersten Arbeitsvorgang muß nämlich die bei der Bildung des Alkylanilinsalzes freigewordene Wärme aus dem System abgezogen werden, wohingegen im zweiten Arbeitsvorgang, also bei der Zersetzung des Salzes, zwecks Durchführung der Reaktion die abgezogene Wärme in das System wieder eingeführt werden muß.This solution 1 is also unfavorable for energy management reasons. Namely, in the first operation, the heat released in the formation of the alkyl aniline salt must be withdrawn from the system, whereas in the second operation, that is, the decomposition of the salt, the heat removed must be reintroduced into the system for the purpose of carrying out the reaction.
Das im ersten Arbeitsvorgang gebildete N-Alkyl-anilin-hydrochlorid ist eine kristalline Verbindung, die aus dem System ausscheidet und im Betrieb Schwierigkeiten verursacht.The N-alkyl aniline hydrochloride formed in the first operation is a crystalline compound that exudes from the system and causes problems in operation.
Ziel der Erfindung ist die Behebung der Nachteile der soeben beschriebenen Verfahren und die Schaffung von Reaktionsbedingungen, unter denen das Alkyl-anilin-hydrochlorid zersetzt wird und das Verfahren im Betrieb sowohl stufenweise als auch kontinuierlich durchgeführt werden kann.The object of the invention is to overcome the disadvantages of the processes just described and to provide reaction conditions under which the alkyl aniline hydrochloride is decomposed and the process can be carried out in operation both stepwise and continuously.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß durch bestimmte Parameter im System kein N-lsopropyl-anilin-hydrochlorid jebildet wird. Unter den erfindungsgemäß verwendeten Reaktionsschlußbedingungen ist das erwähnte Anilinsalz in einem iolchen Umfang instabil, daß aus diesen gasförmige Salzsäure entweicht. Die Reaktion der eingesetzten Komponenten wird Jadurch vervollständigt, weil das sich bei den bekannten Verfahren bildende und ausfallende N-lsopropyl-anilin-hydro-chlorid )ei dem erfindungsgemäßen Verfahren infolge des stattgefundenen Zersetzungsvorganges gar nicht erst gebildet werden :ann.The invention is based on the finding that no N-isopropyl-aniline hydrochloride is jebildet by certain parameters in the system. Under the reaction conditions used in the present invention, the mentioned aniline salt is unstable to such an extent that escapes therefrom gaseous hydrochloric acid. The reaction of the components used is completed by the fact that the N-isopropyl-aniline hydrochloride which forms and precipitates in the known processes does not even form in the process according to the invention as a result of the decomposition process which has taken place.
jegenstand der vorliegenden Erfindung daher ist ein Verfahren zur Herstellung von N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid durch \cylierung des N-lsopropyl-anilins mit Chloracetalychlorid oder einem Gemisch von Monochloressigsäure und 'hosphortrichlorid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Acylierung bei einer solchen Temperatur durchführt, die der "emperatur entspricht, bei der das während der Reaktion im Reaktionsgemisch gebildete Isopropylanilinhydrochlorid in Amin ind Salzsäure zerfällt oder oberhalb dieser Temperatur liegt.jegenstand the present invention, therefore, a process for the preparation of N-isopropyl-a-chloro-acetanilide by \ cylierung of N-isopropyl-aniline with chloroacetyl chloride or a mixture of monochloroacetic acid and 'phosphorus trichloride, which is characterized in that the acylation at at a temperature corresponding to the temperature at which the isopropylaniline hydrochloride formed in the reaction mixture in the reaction mixture decomposes or is above this temperature in the amine and hydrochloric acid.
Veitere Einzelheiten des erfindungsgemäßen Verfahrens sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken. In den Beispielen wird sowohl die stufenweise als auch die kontinuierliche Durchführung des Verfahrens beschrieben.Further details of the process according to the invention can be found in the examples below without restricting the scope of protection to these examples. In the examples, both the stepwise and the continuous implementation of the method will be described.
Vusführungsbeispiele Seispiel 1Embodiments Example 1
η ein mit Thermometer, Rührer, Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr versehenes Gefäß werden 135,5 kg N-lsopropyl-anilin ind 118kg Monochloressigsäure eingewogen, woraufhin das System auf 85-900C erwärmt wird. Nach Erreichung dieser 'emperatur werden 78,5kg (97%) technisches Phosphortrichlorid zugefügt. Nach Beendigung der Zugabe wird die Temperatur les Gemisches auf 1150C erhöht, um die gelösten Gase auszutreiben, und die das System verlassende Salzsäure wird in Wasser ibsorbiert.η provided with a thermometer, stirrer, reflux condenser and gas inlet tube vessel 135.5 kg whereupon the system is heated to 85-90 0 C. N-isopropyl-aniline were weighed ind 118kg monochloroacetic acid. Upon reaching this emperature 78.5kg (97%) of technical grade phosphorus trichloride are added. After completion of the addition, the temperature is increased to 115 les mixture 0 C to expel the dissolved gases, and leaving the system is ibsorbiert hydrochloric acid in water.
Jach Entfernung des Salzsäuregases wird das Reaktionsgemisch in 5001 Wasser gegossen, das vorher auf 900C erwärmt wurde.After removal of the hydrochloric acid gas, the reaction mixture is poured into 500 liters of water, which was previously heated to 90 ° C.
Jm die Erstarrung des Reaktionsproduktes zu vermeiden, wird die Temperatur des Gemisches in der Nähe von 900C gehalten ind das Gemisch 2 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt. Nach Beendigung des Rührens trennen sich die Phasen bei lieser Temperatur voneinander.In order to avoid the solidification of the reaction product, the temperature of the mixture is maintained in the vicinity of 90 0 C and the mixture is stirred for 2 hours at this temperature. After completion of the stirring, the phases separate from each other at a given temperature.
Das untere N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid wird von der oberen wäßrigen Phase getrennt und mit warmem Wasser neutral lewaschen.The lower N-isopropyl-a-chloro-acetanilide is separated from the upper aqueous phase and washed lukewarm with warm water.
Die Reaktionsbedingungen werden so gewählt, daß die vereinigten wäßrigen Phasen neutralisiert werden. Das unter Einwirkung ler Lauge ausgeschiedene N-lsopropyl-anilin wird, nach entsprechender Reinigung, in den Reaktionsvorgang zurückgeführt.The reaction conditions are chosen so that the combined aqueous phases are neutralized. The precipitated under the action of lye N-isopropyl-aniline is, after appropriate purification, returned to the reaction process.
5er Schmelzpunkt des erhaltenen Produktes liegt bei 70-800C.5 melting point of the product obtained is 70-80 0 C.
Jach Reinigung erhält man 170kg N-Isopropyl-a-chlor-acetanilid, und nach der Regenerierung werden 20kg N-lsopropyl-anilin urückgewonnen.Jach cleaning gives 170kg of N-isopropyl-a-chloro-acetanilide, and after regeneration, 20kg of N-isopropyl aniline is recovered.
Seispiel 2Example 2
η das im Beispiel 1 beschriebene Gefäß werden 115 kg technisches Chloracetylchlorid eingewogen und auf eine Temperatur 'on mindestens 800C erhitzt. Der warmen Substanz werden 125kg N-lsopropyl-anilin zugegeben, wobei die Temperatur des Systems bei 90-115°C gehalten wird.The vessel described in Example 1 is weighed into 115 kg of technical grade chloroacetyl chloride and heated to a temperature of at least 80 ° C. To the warm substance is added 125kg of N-isopropylaniline, maintaining the temperature of the system at 90-115 ° C.
)as den Reaktor verlassende Salzsäuregas wird abgeführt und in Wasser gelöst. Nach Abführung des Salzsäuregases wird das !eaktionsgemisch in 300I auf 90 0C erwärmtes Wasser gegossen und bei dieser Temperatur eine Stunde lang gerührt. Das Semisch wird nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise sedimentiert und getrennt. Das N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid wird ieutral gewaschen und in kaltem Wasser granuliert. Die Neutralisierung kann nötigenfalls auch mit einer Jatriumcarbonatlösung durchgeführt werden.) as the reactor leaving hydrochloric acid gas is removed and dissolved in water. After removal of the hydrochloric acid gas that is! Eaktionsgemisch poured into 300I heated to 90 0 C water and stirred at this temperature for one hour. The semis is sedimented and separated according to the manner described in Example 1. The N-isopropyl-a-chloro-acetanilide is washed thoroughly and granulated in cold water. If necessary, the neutralization can also be carried out with a sodium carbonate solution.
Jach der Reinigung werden 190kg N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid erhalten. F.: 79-80°C.After cleaning, 190 kg of N-isopropyl-a-chloro-acetanilide are obtained. F .: 79-80 ° C.
ieispiel 3Example 3
η einem mit einem Schaumfänger, einem Schaumbrecher und einem Intensivrührer versehenen Reaktor werden parallel 135 kg J-lsopropyl-anilin und 120 kg Chloracetylchlorid pro Stunde eingeführt. Während der Acylierung wird die Temperatur des ieaktors bei 100-1150C gehalten.In parallel to a reactor provided with a foam scavenger, a foam breaker and an intensive stirrer, 135 kg of J-isopropylaniline and 120 kg of chloroacetyl chloride are introduced in parallel. During acylation the temperature of the ieaktors is maintained at 100-115 0 C.
)as den Reaktor verlassende N-lsopropyl-a-chlor-acetanilid wird in kontinuierlichem Strom in auf 900C erwärmtes Wasser jegossen. Das Produkt wird nötigenfalls mit einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung neutral gewaschen. Die neutrale Schmelze :ann zu Platten verarbeitet werden.) as leaving the reactor N-isopropyl-a-chloro-acetanilide is jegossen in a continuous stream in heated at 90 0 C water. If necessary, the product is washed neutral with an aqueous sodium carbonate solution. The neutral melt: ann can be processed into plates.
Der Wirkstoffgehalt des so erhaltenen Produktes liegt über 98%, und die Ausbeute beträgt 200 kg pro Stunde. F.: 79-80 °C. .)er wesentliche Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber den bekannten Methoden besteht in der bedeutenden inergiesparnis. Ein weiterer Vorteil ist die sehr einfache Durchführbarkeit im großtechnischen Betrieb, was die Automatisierung les Vorganges sehr vereinfacht. Da bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bei einer wesentlich höheren Temperatur als üblich jearbeitet wird, ist die Reaktionsgeschwindigkeit erheblich größer als bei den bekannten Verfahren. Die erhöhte teaktionsgeschwindigkeit hat eine Abkürzung der Verweilzeit im Reaktorraum zur Folge, demzufolge ist auch der spezifische ixploitationsgrad der Einrichtungen wesentlich günstiger als bei den bekannten Methoden.The active ingredient content of the product thus obtained is over 98%, and the yield is 200 kg per hour. F .: 79-80 ° C. .) he significant advantage of the method according to the invention over the known methods is the significant inergiesparnis. Another advantage is the very simple feasibility in large-scale operation, which greatly simplifies the automation of the process. Since the process according to the invention is carried out at a substantially higher temperature than usual, the reaction rate is considerably greater than in the known processes. The increased teaktionsgeschwindigkeit has an abbreviation of the residence time in the reactor chamber result, consequently, the specific ixploitationsgrad the facilities is much cheaper than in the known methods.
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