DD233065A5 - FUNGICIDES AND METHODS FOR CONTROLLING PHYTOTOXIC MUSHROOMS - Google Patents
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Abstract
Fungizide Mittel enthalten als Wirkstoff neue Phenoxybenzaldehyd-Derivate der allgemeinen Formel I, worin R1 und R3 fuer Trifluormethyl oder Nitro stehen, wobei R1 und R3 nicht gleichzeitig fuer die selbe Gruppe stehen koennen, R2 fuer Wasserstoff oder einen 3-Formylphenoxy-Rest steht, X Wasserstoff oder Chlor bedeutet und Y fuer Wasserstoff oder Nitro steht.Fungicidal agents contain as active ingredient new phenoxybenzaldehyde derivatives of the general formula I in which R 1 and R 3 are trifluoromethyl or nitro, where R 1 and R 3 can not simultaneously be the same group, R 2 is hydrogen or a 3-formylphenoxy radical, X Is hydrogen or chlorine and Y is hydrogen or nitro.
Description
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel und ein Verfahren zur Bekämpfung von phytotoxischen Pilzen. Charakteristik der bekannten technischen LösungenThe invention relates to fungicidal agents and to a method for controlling phytotoxic fungi. Characteristic of the known technical solutions
Die substituierten Phenoxybenzol-Derivate, auch Diphenylether genannt, sind seit zwanzig Jahren als herbizide Wirkstoffe, in erster Reihe bei Reispflanzen, Baumwolle und Sojabohnen bekannt. Diese Verbindungen sind durch R. Wegler in der Chernie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 5 (Springer-Verlag, Berlin Heidelberg New York, 1977) auf den Seiten 73 bis 80 und 401 bis 407 beschrieben. Von den Diphenylether-Derivaten zeigen eine starke herbizide Wirkung die folgenden Verbindungen:The substituted phenoxybenzene derivatives, also called diphenyl ethers, have been known for twenty years as herbicidal active ingredients, primarily in rice plants, cotton and soybeans. These compounds are described by R. Wegler in the Chernie of Crop Protection and Pesticides, Vol. 5 (Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg New York, 1977) at pages 73 to 80 and 401 to 407. Of the diphenyl ether derivatives, a strong herbicidal activity exhibits the following compounds:
2-Nitro-1-(4-nitro-phenoxy)—4-trifluormethyl-benzol(Fluorodiphen),2-Nitro-1- (4-nitro-phenoxy) -4-trifluoromethyl-benzene (Fluorodiphen)
2-Chlor-1-(4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzol(Nitrofluorphen),2-chloro-1- (4-nitro-phenoxy) -4-trifluoromethyl-benzene (Nitrofluorphen)
2-Chlor-1-(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzol(Oxyfluorphen), Natrium-5-(2-chlor—4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Aciifluorphen-Natrium), Ethyl-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat(Acilfluorphen-Ethyl) (US-PS 3798276, US-PS 4031131, US-PS 4164408, GB-PS 1 390295, DE-OS 2333848).2-Chloro-1- (3-ethoxy-4-nitro-phenoxy) -4-trifluoromethylbenzene (oxyfluorophene), sodium 5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-nitro-benzoate (aciifluorophen Sodium), ethyl 5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-nitro-benzoate (acilfluorophen-ethyl) (U.S. Patent 3,798,276, U.S. Patent 4,03,131, U.S. Patent 4,164,408, British Patent 1) 390295, DE-OS 2333848).
Die den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen am nächsten stehenden, in der Struktur jedoch unterschiedlichen Verbindungen sind in der US-PS 4306900 und der DE-OS 3017795 als herbizide Wirkstoffe beschrieben. Die fungizide Wirksamkeit der in den obigen Patentschriften erwähnten Verbindungen ist in einer früheren, zum Zeitpunkt der ungarischen Erstanmeldung noch nicht veröffentlichten Anmeldung der Anmelderih (HU-PA 157/84) beschrieben.The compounds which are closest to the compounds used according to the invention but differ in their structure are described in US Pat. No. 4,306,600 and DE-OS 3,017,795 as herbicidal active compounds. The fungicidal activity of the compounds mentioned in the above patents is described in an earlier application of the applicant (HU-PA 157/84), which was not yet published at the time of the Hungarian first application.
Die Wirksamkeit der bekannten Verbindungen ist jedoch nicht immer befriedigend.However, the effectiveness of the known compounds is not always satisfactory.
Diesem Mangel soll mit der Erfindung abgeholfen werden.This deficiency should be remedied with the invention.
Es wurde gefunden, daß neuartige Phenoxybenzaldehyd-Derivate der allgemeinen Formel I eine ausgezeichnete fungizide Wirksamkeit besitzen. In der allgemeinen Formel I bedeuten:It has been found that novel phenoxybenzaldehyde derivatives of the general formula I have an excellent fungicidal activity. In the general formula I mean:
R1 und R3: Trifluormethyl oder Nitro, wobei Ri und R3 nicht gleichzeitig für die selbe Gruppe stehen können,R 1 and R 3 : trifluoromethyl or nitro, where R 1 and R 3 can not simultaneously be the same group,
R2: Wasserstoff oder einen 3-Formylphenoxy-Rest,R 2 is hydrogen or a 3-formylphenoxy radical,
X: WasserstoffoderChlorundX: hydrogen or chlorine and
Y: Wasserstoff oder Nitro.Y: hydrogen or nitro.
Gegenstand der Anmeldung sind demzufolge fungizide Mittel, welche neben üblichen Hilfs-und Trägerstoffen als Wirkstoff neue Phenoxybenzaldehyd-Derivate der allgemeinen Formel I enthalten, in welcher R1, R2, R3, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben.Accordingly, the subject matter of the application is fungicidal compositions which, in addition to customary auxiliaries and excipients, contain new phenoxybenzaldehyde derivatives of the general formula I in which R 1 , R 2 , R 3 , X and Y have the meanings given above.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen ist Gegenstand einer prioritätsgleichen Patentanmeldung. Außerdem sind mehrere Hcrstellungsvarianten aus den Beispielen ersichtlich.The process for preparing the compounds is the subject of a priority application. In addition, several Hcrstellungsvarianten from the examples can be seen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form von Stäubemitteln (WP), Suspensionskonzentraten (SC), mit Wasser vermischbare Konzentraten (SL), emulgierbaren Konzentraten (EC), ULV-Zubereitungen (ultra low volume) oder Beizmitteln, vorzugsweise Saatgutbeizmitteln aufgearbeitet. Dazu werden die Wirkstoffe mit bekannten festen oder flüssigen inerten Trägerstoffen und gegebenenfalls mit anderen Hilfsstoffen vermischt.For use, the compounds according to the invention are worked up in the form of dusts (WP), suspension concentrates (SC), water-mixable concentrates (SL), emulsifiable concentrates (EC), ULV preparations (ultra low volume) or mordants, preferably seed dressings. For this purpose, the active compounds are mixed with known solid or liquid inert carriers and optionally with other excipients.
Als Hilfsstoffe kommen zum Beispiel die oberflächenaktiven Stoffe, wie Netzmittel, Suspendatoren, Dispergatoren und Emulgatoren, Entklumpungsmittel (anti-caking). Haftmittel (spreader), Eindringungsmittel und Stabilizatoren in Betracht.As auxiliaries, for example, the surface-active substances, such as wetting agents, suspending agents, dispersants and emulsifiers, anti-caking agents. Spreaders, penetrants and stabilizers.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: inaktive Mineralien, wie Kaoline, Tonerde, Attapulgit,Montmorillonit, Glimmerschiefer, Pirofillit, Bentonit, Diatomeenerde oder hochdispergierte synthetische Kieselsäure, weiterhin Calciumcarbonat, calciniertes Magnesiumoxyd, Dolomit, Gips, Tricalciumphosphat, Fullererde sowie Granulate aus organischem Material, wie Tabakstengel und Sägemehl.Suitable solid carriers are: inactive minerals, such as kaolins, alumina, attapulgite, montmorillonite, mica schist, pirofillite, bentonite, diatomaceous earth or highly dispersed synthetic silicic acid, furthermore calcium carbonate, calcined magnesia, dolomite, gypsum, tricalcium phosphate, fullers earth and granules of organic material, like tobacco stems and sawdust.
Als flüssige Trägerstoffe kommen in Frage:Suitable liquid carriers are:
Lösungs-und Verdünnungsmittel, wie Wasser, organische und wäßrige-organische Lösungsmittelgemische aus z. B. Methanol, Ethanol, η- und iso-Propanol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol; Glycole, wie Ethylen-, Triethylen- und Propylenglycol und deren Ester, wie Methylcellosolv und Butyldiglycol; oder Ketone, wie Dimethylketon, Methylethylketon, Methylisobutylketon,Solvents and diluents, such as water, organic and aqueous-organic solvent mixtures of z. Methanol, ethanol, η- and iso-propanol, diacetone alcohol, benzyl alcohol; Glycols such as ethylene, triethylene and propylene glycol and their esters such as methylcellosolve and butyldiglycol; or ketones, such as dimethyl ketone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Cyclopentanon, Cyclohexanon; Ester, wie Ethylacetat, n- und iso-Propylacetat, n- und iso-Butylacetat, Amylacetat, Isopropylmiristat, Dioctylphthalat; Aromate, aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine, Cyclohexan, Kerosen, Gasolin, Benzol, Toluol, Xylol, Tetralin, Dekalin, Alkylbenzole, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Trichlorethan, Dichlormethan, Perchlorethylen, Dichlorpropan, Chlorbenzol; Laktone, wie γ-Butirolakton; Laktame, wie N-Methyl-pyrrolidon, N-Cyclohexylpyrrolidon; Säureamide, wie Dimethylformamid; weiterhin pflanzliche und tierische Öle, wie Sonnenblumenöl, Leinöl, Olivenöl, Sojaöl, Rizinusöl und Spermöl.Cyclopentanone, cyclohexanone; Esters, such as ethyl acetate, n- and iso-propyl acetate, n- and iso-butyl acetate, amyl acetate, isopropyl miristate, dioctyl phthalate; Aromatic, aliphatic and alicyclic hydrocarbons, such as paraffins, cyclohexane, kerosenes, gasoline, benzene, toluene, xylene, tetralin, decalin, alkylbenzenes, chlorinated hydrocarbons, such as trichloroethane, dichloromethane, perchlorethylene, dichloropropane, chlorobenzene; Lactones, such as γ-butyrolactone; Lactams, such as N-methylpyrrolidone, N-cyclohexylpyrrolidone; Acid amides, such as dimethylformamide; and vegetable and animal oils such as sunflower oil, linseed oil, olive oil, soybean oil, castor oil and sperm oil.
Als Netz-, Dispergie- und Emulgiermittel kommen in Frage:Suitable wetting, dispersing and emulsifying agents are:
ionische und nichtionische Stoffe, wie Salze von gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren, aliphatische, aromatische und aiiphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffsulfonate, Alkyl-, Aryl- und Aralkylcarbonsäuren, deren Ester- und Ethersulfonate, Sulfonate der Kondensationsprodukte von Phenyol, Kresol und Naphthalin, sulfatierte pflanzliche und tierische Öle, Alkyl-, Aryl- und Aralkylphosphatester, sowie deren Salze mit Alkali, Erdalkali oder organischen Basen, wie Aminen, Alkanolamine^ z. B.ionic and nonionic substances, such as salts of saturated and unsaturated carboxylic acids, aliphatic, aromatic and aliphatic-aromatic hydrocarbon sulfonates, alkyl, aryl and aralkylcarboxylic acids, their ester and ether sulfonates, sulfonates of the condensation products of phenol, cresol and naphthalene, sulfated vegetable and animal Oils, alkyl, aryl and aralkyl phosphate esters, and their salts with alkali, alkaline earth or organic bases, such as amines, alkanolamines ^ z. B.
Natriumlaurylsulfat, Natrium-2-ethylhexylsulfat, Natrium-, Ethanolamin-, Diethanolamin-, Triethanolamin- oder Isopropylaminsalze der Dodecyclbenzolsulfonsäure, Natriummono- und diisopropylnaphthalinsulfonat, Naphthalinsulfonsäurenatriumsalz, Natriumdiisooctylsulfosuccinat, Natriumxylolsulfonat, Natrium- und Calciumsalze der Petroleumsulfonsäure, Kaliseife, Kalium-, Natrium-, Calcium-, Aluminium- und Magnesiumstearat, weiterhin Phosphatester wie phosphatierte Alkylphenole, Fettalkohol-polyglycolether, oder zum Teil oder im Ganzen neutralisierte Derivate mit Kationen oder organischen Basen, schließlich Dinatrium-N-octadecyclsulfosuccinat, Natrium-N-oleil-N-methyl-taurid und Ligninsulfonate.Sodium lauryl sulfate, sodium 2-ethylhexylsulfate, sodium, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine or isopropylamine salts of dodecyclicbenzenesulfonic acid, sodium mono- and diisopropylnaphthalenesulfonate, naphthalenesulfonic acid sodium salt, sodium diisooctylsulfosuccinate, sodium xylenesulfonate, sodium and calcium salts of petroleum sulfonic acid, potassium soap, potassium, sodium, Calcium, aluminum and magnesium stearate, furthermore phosphate esters such as phosphated alkylphenols, fatty alcohol polyglycol ethers, or partially or wholly neutralized derivatives with cations or organic bases, finally disodium N-octadecylsulfosuccinate, sodium N -oleil-N-methyl-tauride and lignosulfonates.
Als nichtionogene Stoffe können u.a. verwendet werden:As non-ionic substances, i.a. be used:
Ether des Ethylenoxydes mit Cio-Czo-Alkoholen, wie Stearylpolyoxyethylen,Oleylpolyoxyethylen; Ether von Alkalphenolen,wie tert.-Butyl-, Octyl- und Nonylphenolpolyglycolether; Ester von organischen Säuren, wie Stearinsäure- und Miristinsäurepolyethylenglycolester oder Polyethylenglycololeat; Blockpolymere von Ethylenoxyd oder Propylenoxyd; teilweise verseifte Ester von Fett- und Ölsäuren mit Hexythanhydrid, wie Ester der Ölsäure oder Stearinsäure mit Sorbit u.a., weiterhin Kondensationsprodukte dieser Stoffe mit Ethylenoxyd; sowie tert.-Glycole, wie 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol oder 4,7-Dimethyl-5-decin-4,7-diol; Polyethylenglycolthioether, wie Ether von Dodecylmercaptan mit Polyethylenglycol.Ethers of ethylene oxide with C 10 -C 20 alcohols, such as stearyl polyoxyethylene, oleyl polyoxyethylene; Ethers of alkali phenols, such as tert-butyl, octyl and nonylphenol polyglycol ethers; Esters of organic acids, such as stearic acid and miristic acid polyethylene glycol esters or polyethylene glycol oleate; Block polymers of ethylene oxide or propylene oxide; partially saponified esters of fatty and oleic acids with hexythane anhydride, such as esters of oleic acid or stearic acid with sorbitol and others, furthermore condensation products of these substances with ethylene oxide; and tertiary glycols such as 3,6-dimethyl-4-octyne-3,6-diol or 4,7-dimethyl-5-decyne-4,7-diol; Polyethylene glycol thioethers, such as ethers of dodecylmercaptan with polyethylene glycol.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Haftmittel enthalten:The agents according to the invention can contain as adhesives:
Erdalkalseife, Salze der Sulfobernsteinsäureester, natürliche und synthetische wasserlösliche Makrommoleküle, wie Basein, Stärke, pflanzliche Gummi, Gummiarabicum, Celluloseether, Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpirrplidon, Polyvinylalkohol u.a. Es können auch Schaumbekämpfungsmittel verwendet werden, wie niedermolekulares Polyoxyethylen, Polyoxypropylen, Blockpolymere, Octyl-, Nonyl- und Phenylpolyoxyethylen (OE-Grad über 5), langkettige Alkohole, wie Octylalkohol, sowie spezielle Silikonöle.Alkaline earth soap, salts of sulfosuccinic acid esters, natural and synthetic water-soluble macromolecules such as basein, starch, vegetable gums, gum arabic, cellulose ethers, methylcellulose, hydroxyethylcellulose, polyvinylpirrplidone, polyvinyl alcohol, and the like. Foaming control agents can also be used, such as low molecular weight polyoxyethylene, polyoxypropylene, block polymers, octyl, nonyl and phenyl polyoxyethylene (OE grade above 5), long chain alcohols such as octyl alcohol, and specialty silicone oils.
Es können auch weitere Zusatzstoffe verwendet werden, um die Formulierung mit verschiedenen Düngemitteln kolloidisch verträglich zu machen.Other additives can also be used to make the formulation colloidally compatible with various fertilizers.
Es können auch weitere pestizide Wirkstoffe und/oder Nährstoffe verwendet werden.Other pesticidal agents and / or nutrients may also be used.
Zur Herstellung von netzbaren Stäubemitteln (WP) werden Wirkstoff, Hilfsstoffe und oberflächenaktive Mittel miteinander vermischt, anschließend gemahlen und homogenisiert. Bei Anwendung von flüssigen oberflächenaktiven Mitteln können diese auf die feste Mischung von organischen und anorganischen Hilfsstoffen und gegebenenfalls auch von Wirkstoff augesprüht werden. Man kann analog mit flüssigen Wirkstoffen vorgehen. Bei Anwendung von flüssigen oberflächenaktiven Mitteln kann man auch so vorgehen, daß die festen Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel suspendiert werden, welches die flüssigen oberflächenaktiven Mittel enthält. Nach Trocknung der Suspension erhält man eine Mischung aus mit den oberflächenaktiven Mitteln überzogenen Teilchen.For the preparation of wettable dusts (WP), the active ingredient, auxiliaries and surfactants are mixed together, then ground and homogenized. When using liquid surface-active agents, these can be sprayed onto the solid mixture of organic and inorganic auxiliaries and optionally also of active substance. It is possible to proceed analogously with liquid active substances. When using liquid surfactants, one can also proceed by suspending the solid ingredients in an organic solvent containing the liquid surfactants. After drying the suspension, a mixture of particles coated with the surface-active agents is obtained.
Zur Herstellung von emulgierbaren Konzentraten (EC) werden die Bestandteile in einem mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittel gelöst. Die erhaltene Mischung neigt dazu, mit Wasser ohne stärkere Einwirkung eine Emulsion zu bilden, welche für längere Zeit lagerstabil ist.For the preparation of emulsifiable concentrates (EC), the ingredients are dissolved in a water-immiscible solvent. The resulting mixture tends to form an emulsion with water without much action, which is storage stable for a long time.
Zur Herstellung von mit Wasser vermischbaren Konzentraten (SL) wird eine Lösung des Wirkstoffes und der in Wasser löslichen Hilfsstoffe in Wasser und/oder in einem mit Wasser vermischbaren Lösungsmittel vorbereitet. Man verdünnt dann später dieses Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare water-miscible concentrates (SL), a solution of the active ingredient and the water-soluble excipients in water and / or in a water-miscible solvent is prepared. Later, this concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Das Konzentrat kann mit einem entsprechenden Emulgator auch in einem mit Wasser nicht vermisch baren Lösungsmittel dispergiert werden. So erhält man eine sogenannte Umkehremulsion, welche die Bestandteile, sogar auch in molekularen Maßstäben, in dispergierter Form enthält, die für längere Zeit lagerstabil ist.The concentrate can also be dispersed in a water-immiscible solvent with a suitable emulsifier. Thus, a so-called reverse emulsion is obtained, which contains the constituents, even in molecular scales, in dispersed form, which is storage-stable for a long time.
Zur Herstellung von Suspensionskonzentraten (SC) werden die Netz- und Dispergiermittel in einer Mischung aus Wasser (vorzugsweise entionisiertem Wasser) und einem Frostschutzmittel (vorzugsweise Ethylenglycol oder Glycerin) gegebenenfalls durch Erwärmen gelöst. Zu dieser Lösung fügt man die festen Wirkstoffe und gegebenenfalls die anti-caking Komponente (wie Aerosil 200) unter Rühren zu. Der erhaltene Schlamm wird durch Nachmahlen (z. B. in einer Dyno-Mühle), zwecks Erreichung einer entsprechenden Lagerstabilität vorzugsweise auf eine Teilchengröße bis zu 5μηι zerkleinert. Danach wird gewünschtenfalls ein Schaumbekämpfungsmittel oder eine sog. thickening-Komponente (wie Kelzan S) zugefügt. Die Reihenfolge der Zuführung der Komponenten kann verändert werden. Auch kann man andere Komponenten, wie Pigmente, sowie neben dem festen Wirkstoff auch flüssige, mit Wasser vermischbare oder nicht vermischbare Wirkstoffe verwenden. Die festen Wirkstoffe mit niedrigem Schmelzpunkt können auch in Form einer Schmelze mit oder ohne Emulgatoren verwendetTo prepare suspension concentrates (SC), the wetting and dispersing agents are dissolved in a mixture of water (preferably deionized water) and an antifreeze (preferably ethylene glycol or glycerol), optionally by heating. To this solution is added the solid ingredients and optionally the anti-caking component (such as Aerosil 200) with stirring. The sludge obtained is comminuted by subsequent milling (for example in a Dyno mill), preferably to a particle size of up to 5 μm, in order to achieve a corresponding storage stability. Thereafter, if desired, a foam control agent or a so-called thickening component (such as Kelzan S) is added. The order of feeding the components can be changed. It is also possible to use other components, such as pigments, as well as, in addition to the solid active ingredient, liquid, water-miscible or immiscible active ingredients. The low melting point solid actives may also be used in the form of a melt with or without emulsifiers
werden. _ _ - - become. _ _ - -
Die ULV-Formulierungen können analog den EC-Formulierungen hergestellt werden.The ULV formulations can be prepared analogously to the EC formulations.
Gebrauchsfertige Granulate können durch Extrudieren und Beschichten von körnigen Trägerstoffen (Kalksteinmehl) oder in Form von mit einer flüssigen Komponente beschichteten Trägerstoffen erzeugt werden.Ready-to-use granules can be produced by extruding and coating granular carriers (limestone powder) or in the form of carriers coated with a liquid component.
Suspensionskonzentrate (SC) und/oder netzbare Stäubemittel (WP) können durch Agglomeration, wie Dragierung mit Haftmitteln, granuliert werden.Suspension concentrates (SC) and / or wettable dusts (WP) may be granulated by agglomeration, such as coating with adhesives.
Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen eine Wirkstoffkonzentration zwischen 0,001 und 99Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,01 und95Gew.-%.The agents according to the invention have an active ingredient concentration of between 0.001 and 99% by weight, preferably between 0.01 and 95% by weight.
Von den Formulierungen werden durch Verdünnen mit Wasser oder einem inerten festen Verdünnungsmittel die entsprechenden Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen oder Pulver hergestellt, welche eine Wirkstoffkonzentration von 0,0001 bis 10Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 5Gew.-% aufweisen.The formulations are prepared by diluting with water or an inert solid diluent the appropriate forms of use, such as ready-to-use solutions or powders having an active ingredient concentration of from 0.0001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form von Saatgut-Folien verwendet werden. Dazu wird entweder die Folie oder das Saatgut mit den neuen Mitteln zusammengebracht.The compositions according to the invention can be used in the form of seed foils. For this purpose, either the foil or the seed is brought together with the new agents.
Zur Bekämpfung von Pilzbefall der Pflanzen sind die am meisten gebrauchten Anwendungsformen die Beizung, die Bestäubung und die Bespritzung. Der fungizide Wirkstoff wird vorzugsweise in der Umgebung des Befalls bzw. dessen Verbreitungs- bzw.To combat fungal attack of plants, the most widely used forms of application are staining, pollination and spraying. The fungicidal active ingredient is preferably in the vicinity of the infestation or its distribution or
Lebensraum zur Einwirkung gebracht.Habitat brought to action.
Zur befallfreien Aufbewahrung von Saatgut und zur Verhinderung der Ansteckung durch Bodenpilze dient die Beizung. Die Saatsamen und die Keimlinge sind in erster Linie durch die schimmeligen konidischen Pilze gefährdet. Als Beispiel können erwähnt werden: Fusarium graminearium und Fusarium moniliforme sowie Nigrospora oryzae in Maiskulturen, weiterhin das Genus Rhizoctonia, Penicillium und Helminthosporium.For seed-free storage of seeds and to prevent infection by soil fungi, the dressing is used. The seeds and seedlings are primarily endangered by the moldy conidic mushrooms. As examples may be mentioned: Fusarium graminearium and Fusarium moniliforme as well as Nigrospora oryzae in maize cultures, furthermore the genus Rhizoctonia, Penicillium and Helminthosporium.
Das Bestäuben und das Bespritzen wird zur Bekämpfung von solchen Pilzen verwendet, die die Blätter und die Früchte anstecken.Dusting and spraying is used to control such fungi that infect the leaves and fruits.
Als Beispiel können erwähnt werden:As an example can be mentioned:
Monilia fructigena und Spilocea pomi bei Äpfeln und Botrytis cinerea bei Treuben.Monilia fructigena and Spilocea pomi in apples and Botrytis cinerea in Treuben.
Die neuen Wirkstoffe können weiterhin zum Beispiel zur Bekämpfung der folgenden Pilze verwendet werden:The new active substances can furthermore be used, for example, to combat the following fungi:
Moniliaceae: Monilia, wiez. B. M. fructigenaMoniliaceae: Monilia, wiez. B. M. fructigena
Aspergillus, wiez. B. nieger Penicillium,wie z. B. P. crustaceum Botrytis, wie z. B. B. cinerea Verticillium, wie z. B. V. albo-atrum Trichothecium, wie z. B. T. roseumAspergillus, as B. nieger penicillium, such as. B. P. crustaceum Botrytis, such as. B. B. cinerea Verticillium, such as. B. V. albo-atrum trichothecium, such as. B. T. roseum
Cercosporella, wiez. B. C. herpotrichoides Dematiaceae: Thielaviopsis,wiez. B. T. basicola Nigrospora, wie z. B. N. oryzae Spilocea, wiez. B. S. pomi (Fusicladium dendriticum) C!adosporium,wiez. B. C. fulvum Helminthosporium, wie z. B. H. turcicum Cercorpora, wie z. B. C. beticola Alternaris, wie z. B. A. solaniCercosporella, wiez. B. C. herpotrichoides Dematiaceae: Thielaviopsis, wiez. B. T. basicola Nigrospora, such. B. N. oryzae spilocea, wiez. S. pomi (Fusicladium dendriticum) C! Adosporium, e.g. B. C. fulvum Helminthosporium, such as. B. H. turcicum Cercorpora, such as. B. C. beticola Alternaris, such. B. A. solani
Stemphylium, wie z. B. S. radicinum Tuberculariaceae: Fusarium, wiez. B. F.graminearum undStemphylium, such as. S. radicinum Tuberculariaceae: Fusarium, wiez. B. graminearum and
F. oxysporumF. oxysporum
Die Erfindung wird anhand derfolgenden Beispiele näher dargestellt, ohne diese dadurch einzuschränken. HerstellungsbeispieleThe invention will be further illustrated by the following examples without thereby limiting them. Preparation Examples
3-(5-Chlor-4^trifluormethyl-2-nitro-phenoxy)-benzaldehyd Eine Suspension aus 7,8g (0,03 Mol) 2,4-Dichlor-5-nitro-benzotrifluorid, 4,4g (0,036 Mol)3-Hydroxybenzaldehyd und 4,97g (0,036 Mol) wasserfreiem Kaliumcarbonat in 50ml wasserfreiem Aceton rührt man 16 Stunden bei Zimmertemperatur. Danach wird abgesaugt und das Filtrat unter Wasserstrahlvakuum vom Aceton befreit. Der ölige Rückstand wird aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 8,0g (77%d.Th.) beigefarbene Kristalle, Fp.: 80-830C. Molgewicht für C14H7O4NCIF3: 345. M/e(r.i.) = 345 (800) = F3C/CI//NO2/C6H2OC6H4CHO 300 (30O) = F3CZCIZC6H3OCeH4CHO 328 (150) = F3CZCIZZNO2ZC6H2Oc6H4C 224 (1 000) = F3CZCIZZNO2Zc6H2 3- (5-Chloro-4-trifluoromethyl-2-nitro-phenoxy) -benzaldehyde A suspension of 7.8 g (0.03 mol) 2,4-dichloro-5-nitro-benzotrifluoride, 4.4 g (0.036 mol) 3-Hydroxybenzaldehyde and 4.97 g (0.036 mol) of anhydrous potassium carbonate in 50 ml of anhydrous acetone is stirred for 16 hours at room temperature. The mixture is then filtered off with suction and the filtrate is freed of acetone under aspirator vacuum. The oily residue is recrystallized from isopropanol. This gives 8.0 g (77% d.Th.) Beige crystals, m.p .: 80-83 0 C. molecular weight for C 14 H 7 O4NCIF 3: 345. M / e (ri) = 345 (800) = F 3 C / CI // NO 2 / C6H 2 OC 6 H 4 CHO 300 (30O) = F 3 CZCIZC 6 H 3 OCeH 4 CHO 328 (150) = F 3 CZCIZZNO 2 ZC 6 H 2 Oc 6 H 4 C 224 (1 000) = F 3 CZCIZZNO 2 Zc 6 H 2
121 (62O) = OC6H4CHO 1H-NMR: 9,92ppm (Formyl-H) IR: 1 680 (Formyl-CO), 2830 und 2730 (Formyl-CH) cm"1 121 (62O) = OC 6 H 4 CHO 1 H NMR: 9.92 ppm (formyl-H) IR: 1 680 (formyl-CO), 2830 and 2730 (formyl-CH) cm- 1
3-(4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-phenoxy)-benzaldehyd Man geht analog dem Beispiel 1 vor, jedoch mit dem Unterschied, daß anstatt 2,4-Dichlor-5-nitro-benzotrifluorid 3,5-Dinitro-4-chlor-benzotrifluorid verwendet werden. Man erhält 9,5g (89% d. Th.) gelbe Kristalle, Fp.: 130-1310C, Molgewicht für C14H7O6N2F3: 356.3- (4-trifluoromethyl-2,6-dinitro-phenoxy) -benzaldehyde The procedure is analogous to Example 1, but with the difference that instead of 2,4-dichloro-5-nitro-benzotrifluoride 3,5-dinitro-4 -chloro-benzotrifluoride be used. Yellow crystals, m.p .: obtained 9.5 g (89% of theory..) 130-131 0 C, molecular weight for C 14 H 7 O 6 N 2 F 3 356.
MZe (i.r.) = 356Z 87OZ = F3CZNO2Z2C6H2Oc6H4CHO 337Z 100Z = F2CZNO2Z2C6H2OC6H4CHO 235Z 180Z = F3CZNO2Z2C6H2 121Z1000Z = OC6H4CHOMZe (ir) = 356Z 87OZ = F 3 CZNO 2 Z 2 C 6 H 2 Oc 6 H 4 CHO 337Z 100Z = F 2 CZNO 2 Z 2 C 6 H 2 OC 6 H 4 CHO 235Z 180Z = F 3 CZNO 2 Z 2 C 6 H 2 121Z1000Z = OC 6 H 4 CHO
1H-NMR: 8,42 (Phenoxy-H), 9,85 (Formyl-H) ppm IR: 1 685 (Formyl-CO), 2830 und 2940 (Formyl-CH) cm"1 1 H-NMR: 8.42 (phenoxy-H), 9.85 (formyl-H) ppm IR: 1 685 (formyl-CO), 2830 and 2940 (formyl-CH) cm- 1
3-(2-Trifluormethyl-4,6-dinitro-phenoxy)-benzaldehyd Man geht analog dem Beispiel 1 vor, jedoch mit dem Unterschied, daß anstelle von 2,4-Dich lor-5-nitro-benzotrifluorid 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid verwendet wird. Man erhält 8,1 g (76% d. Th). hellgelbe Kristalle, Fp.: 104°C, Molgewicht für C14H7O6N2F3: 356.3- (2-trifluoromethyl-4,6-dinitro-phenoxy) -benzaldehyde The procedure is analogous to Example 1, but with the difference that instead of 2,4-dichloro-5-nitro-benzotrifluoride 2-chloro-3 , 5-dinitro-benzotrifluoride is used. This gives 8.1 g (76% of theory). pale yellow crystals, mp .: 104 ° C, molecular weight for C 14 H 7 O 6 N 2 F 3 : 356.
MZe (r.i.) = 356Z 88OZ = F3CZNO2Z2C6H2OC6H4CHO 235Z 570Z = F3CZNO2ZC6H2 MZe (ri) = 356Z 88OZ = F 3 CZNO 2 Z 2 C 6 H 2 OC 6 H 4 CHO 235Z 570Z = F 3 CZNO 2 ZC 6 H 2
121/1 000Z = OC6H4CHO 1H-NMR: 9,85 (Formyl-H) ppm IR: 1 695 (Formyl-CO), 2750 und 2855 (Formyl-CH) cm"1 121/1000Z = OC 6 H 4 CHO 1 H NMR: 9.85 (formyl-H) ppm IR: 1 695 (formyl-CO), 2750 and 2855 (formyl-CH) cm " 1
Seispiel 4Example 4
!,4-Bis-(3-formyl-phenoxy)-1-trifluormethyl-3,5-dinitro-benzol!, 4-bis (3-formyl-phenoxy) -1-trifluoromethyl-3,5-dinitro-benzene
S,66g (0,03 Mol) 3-Hydroxybenzaldehyd, 5,06g (0,0175 Mol) 2,4-Dichlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid und 4,55g (0,033 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat werden in 50ml wasserfreiem Aceton 6 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt, dann 1 Tag ang stehen gelassen. Schließlich saugt man ab, wäscht mit Aceton, engt das Filtrat unter Wasserstrahlvakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus 60 ml Isopropanol um.S, 66 g (0.03 mol) of 3-hydroxybenzaldehyde, 5.06 g (0.0175 mol) of 2,4-dichloro-3,5-dinitro-benzotrifluoride and 4.55 g (0.033 mol) of anhydrous potassium carbonate are dissolved in 50 ml of anhydrous acetone Stirred for 6 hours at room temperature, then allowed to stand for 1 day ang. Finally, it is filtered off with suction, washed with acetone, the filtrate is concentrated under water pump vacuum and the residue is recrystallized from 60 ml of isopropanol.
i/laη erhält 5,3g (85% d. Th.) hellgelbe Kristalle, Fp.: 137-1380C, Molgewicht für C2IH11O8N2F3: 476.i / laη receives 5.3 g (85% of theory) pale yellow crystals, mp: 137-138 0 C, molecular weight for C 2 IH 11 O 8 N 2 F 3 : 476.
i/IZe(r.i.) = 476Z. 560Z = F3CZNO2Z2C6H4ZCHOZ2 i / IZe (ri) = 476Z. 560Z = F 3 CZNO 2 Z 2 C 6 H 4 ZCHOZ 2
459/1 000/ = F3C/NO2/2C6H/OC6H4CHO/OC6H4C459/1 000/3 = F C / NO2 / 2 C 6 H / OC 6 H4CHO / OC 6 H 4 C
367/ 220/ = F3CC6H/OCeH4CHO/OC6H4O367/220 / = F 3 CC 6 H / OCeH 4 CHO / OC 6 H 4 O
121/ 320/= OC6H4CHO 93/ 560/ = OC6H4 121/320 / = OC 6 H 4 CHO 93/560 / = OC 6 H 4
H-NMR: 9,87 (Formyl-H), 8,55 (Benzol-Η) ppm R: 1700 (Formyl-CO), 2740,2820 und 2860 (Formyi-CH) cm"1 H-NMR: 9.87 (formyl-H), 8.55 (benzene-Η) ppm R: 1700 (formyl-CO), 2740.2820 and 2860 (Formyi-CH) cm- 1
Seispiel 5Example 5
j-(4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-phenoxy)-2-nitro-benzaldehydj- (4-trifluoromethyl-2,6-dinitro-phenoxy) -2-nitro-benzaldehyde
i/lan löst 7,05g (0,017 Mol) 3-(4—Trifluormethyl-2,6-dinitro-phenoxy)-benzaldehyd (Beispiel 2) in einem Gemisch aus 12,5ml Dichlormethan und 7,6g Essigsäureanhydrid, kühlt auf 10°C ab und tropft eine Nitriersäure aus 1,8ml (0,027 Mol) 65%iger Salpetersäure und 1,8 ml 98%iger Schwefelsäure zu. Nach der Zugabe läßt man den Ansatz auf Zimmertemperatur erwärmen jnd rührt 3 Stunden bei dieser Temperatur. Das Dichlormethan wird unter Wasserstrahlvakuum entfernt, der Rückstand auf !0OmI Eiswasser gegossen, der Abfall abgesaugt und getrocknet. Das Produkt wird aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 1,1 g (60% d. Th.) gelbe Kristalle, Fp.: 129-1300C, Molgewicht für C4H6O8N3F3: 401. y/J/eir. i.) = 401/ 180/= F3CZNO2Z2C6H2Oc6HZNO2ZCHOi / lan dissolves 7.05 g (0.017 mol) of 3- (4-trifluoromethyl-2,6-dinitrophenoxy) benzaldehyde (Example 2) in a mixture of 12.5 ml of dichloromethane and 7.6 g of acetic anhydride, cooled to 10 ° C and dripping a nitrating acid from 1.8 ml (0.027 mol) of 65% nitric acid and 1.8 ml of 98% sulfuric acid. After the addition, the mixture is allowed to warm to room temperature and stirred for 3 hours at this temperature. The dichloromethane is removed under aspirator vacuum, the residue is poured onto ice water, the residue is filtered off with suction and dried. The product is recrystallized from isopropanol. This gives 1.1 g (60% of theory) of yellow crystals, mp: 129-130 0 C, molecular weight for C 4 H 6 O 8 N 3 F 3 : 401. y / J / eir. i.) = 401/180 / = F 3 CZNO 2 Z 2 C 6 H 2 Oc 6 HZNO 2 ZCHO
382Z 13OZ = F2CZINO2Z2C6H2Oc6H4ZNO2ZCHO382Z 13OZ = F 2 CZINO 2 Z 2 C 6 H 2 Oc 6 H 4 ZNO 2 ZCHO
235Z 400Z = F3CZNO2Z2C6H2 235Z 400Z = F 3 CZNO 2 Z 2 C 6 H 2
166ZIOOOZ = Oc6H3ZNO2ZCHO H-NMR: 10,255 (Formyl-H) ppm R: 1700 (Formyl-CO), 1 520-1 550 (Nitro), 1 320 (Nitro und C-O-C) crrT1 166ZIOOOZ = Oc 6 H 3 ZNO 2 ZCHO 1 H-NMR: 10.255 (formyl-H) ppm R: 1700 (formyl-CO), 1 520-1 550 (nitro), 1 320 (nitro and COC) crrT 1
Seispiel 6Example 6
i-(2-Trifluormethyl-4,6-dinitro-phenoxy)-2-nitro-benzaldehydi- (2-trifluoromethyl-4,6-dinitro-phenoxy) -2-nitro-benzaldehyde
5,4g (0,024 Mol) 3-(2-Trifluormethyl-4,6-dinitro-phenoxy)-benzaldehyd (Beispiel 4) wird analog dem Beispiel 5 nitriert. Man srhält6,0g (64%d.Th.) gelbe Kristalle, Fp.: 112-122°C, Molgewicht für C14H6O8N3F3: 401.5.4 g (0.024 mol) of 3- (2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenoxy) -benzaldehyde (Example 4) are nitrated analogously to Example 5. One receives 6,0g (64% d.Th.) Of yellow crystals, mp: 112-122 ° C, molecular weight for C 14 H 6 O 8 N 3 F 3 : 401.
i/l/e(r.i.) = 401Z 14OZ = F3CZNO2Z2C6H2Oc6H3ZNOZCHOi / l / e (ri) = 401Z 14OZ = F 3 CZNO 2 Z 2 C 6 H 2 Oc 6 H 3 ZNOZCHO
251Z 220Z = F3CZNO2Z2C6H2O251Z 220Z = F 3 CZNO 2 Z 2 C 6 H 2 O
235Z1 00OZ = F3CZNO2Z2C6H2 235Z1 00OZ = F 3 CZNO 2 Z 2 C 6 H 2
166Z 50OZ = Oc6H3ZNO2ZCHO166Z 50OZ = Oc 6 H 3 ZNO 2 ZCHO
H-NMR: 10,25 (Formyl-H), 9,05 (Phenoxy-H), 8,82 (J = 3Hz, Phenoxy-H) ppm R: 1700 (Formyl-CO) cm"1 H-NMR: 10.25 (formyl-H), 9.05 (phenoxy-H), 8.82 (J = 3Hz, phenoxy-H) ppm R: 1700 (formyl-CO) cm- 1
:ormulierungsbeispiele : examples of ormulation
juspensionskonzentrate (SC):juspensionskonzentrate (SC):
Verbindung 4. 50,0Gew.-%Compound 4. 50.0% by weight
Ethylenglycol 8,0Gew.-%Ethylene glycol 8.0% by weight
Nonylphenylpolyglycolether(OE 10) 5,0Gew.-%Nonylphenyl polyglycol ether (OE 10) 5.0% by weight
Polysacharid 0,1 Gew.-%Polysaccharide 0.1% by weight
Silikonöl 1,5Gew.-%Silicone oil 1.5Gew%
Wasser 35,4 Gew.-% Jetzbares Stäubemittel (WP):Water 35.4% by weight of wettable dust (WP):
Verbindung 1. 90,0Gew.-%Compound 1. 90.0% by weight
hochdispergierte Kieselsäure 6,0 Gew.-%highly dispersed silica 6.0% by weight
Dispergiermittel 5,0 Gew. -% Sranulate:Dispersant 5.0% by weight of sranules:
Verbindung 6. 5,0Gew.-%Compound 6. 5.0% by weight
Kalksteinmehl 69,0Gew.-%Limestone flour 69.0Gew .-%
Ethylenglycol 3,0 Gew. %Ethylene glycol 3.0% by weight
Natriumlignisulfonat 3,0Gew.-%Sodium lignisulfonate 3.0% by weight
hochdispergierte Kieselsäure 5,0Gew.-%highly dispersed silicic acid 5.0% by weight
Wasser 15,0Gew.-% )ry flowable Granulate (WG):Water 15.0% by weight) of flowable granules (WG):
Verbindung 2. 80,0Gew.-%Compound 2. 80.0% by weight
Natriumlaurilsulfat 2,0 Gew.-%Sodium lauryl sulfate 2.0% by weight
Natriumligninsulfonat 7,0 Gew.-%Sodium lignosulfonate 7.0% by weight
Caolin 8,0Gew.-%Caolin 8.0% by weight
Wasser 3,0 Gew.-% imulgierbare Konzentrate (EC):Water 3.0% by weight of emulsifiable concentrates (EC):
a) Verbindung 3. 40,0Gew.-%a) compound 3. 40.0% by weight
xylol 12,0Gew.-%xylene 12.0% by weight
Cyclohexanon 20,0 Gew.-%Cyclohexanone 20.0% by weight
Isoforon 20,0Gew.-%Isoforon 20.0% by weight
-5- 774 01-5- 774 01
Polyoxehtylensorbitmonoleat 5,0 Gew.-%Polyoxethylenesorbitol monoleate 5.0% by weight
Nonilphenylpolyglycolether(OEIO) 3,0 Gew. -%Nonilphenyl polyglycol ether (OEIO) 3.0% by weight
b) Verbindung 1. 20,0Gew.-%b) compound 1. 20.0% by weight
Xylol 60,0 Gew.-%Xylene 60.0% by weight
Isoforon 8,0 Gew.-%Isoforon 8.0% by weight
Polyoxyethylensorbittioleat 5,0 Gew.-%Polyoxyethylene sorbitioleate 5.0% by weight
Tributylphenylpolyglycolether(OE10) 7,0 Gew.-%Tributylphenyl polyglycol ether (OE10) 7.0% by weight
Saatgut-Folie:Seed film:
a) Herstellung der Foliea) Preparation of the film
80g Rhodoviol 4/125P Polyvinylalkohol (Viskosität in 4%iger Wasserlösung bei 200C 4cP, 89Mol%ig hydrolysiert) werden unter Rühren bei 6O0C in 615g Wasser gelöst. Nach dem Auflösen werden 20g Rhodovioi 30/20 Polyvinylalkohol (Viskosität in 4%iger Wasserlösung bei 2O0C 3OcP, 98Mol%ig hydrolysiert) und 20g Glycerin zugefügt und bis Erhalt einer homogenen Lösung gerührt. Es wird 24 Stunden stehen gelassen, um die Blasen zu entfernen. Die Lösung wird auf eine Glasplatte in einer Dicke von 0,50mm aufgetragen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Die erhaltene Folie trennt sich von der Glasplatte ab, und besitzt eine Dicke von 0,05 bis 0,06mm.80 g Rhodoviol 4 / 125P polyvinyl alcohol (viscosity in 4% water solution at 20 0 C 4cP, 89Mol% ig hydrolyzed) are dissolved with stirring at 6O 0 C in 615g of water. After dissolution 20 g Rhodovioi 30/20 polyvinyl alcohol (viscosity in 4% water solution at 2O 0 C 3OcP, 98Mol% ig hydrolyzed) and 20g glycerol are added and stirred until a homogeneous solution. It is allowed to stand for 24 hours to remove the bubbles. The solution is applied to a glass plate in a thickness of 0.50 mm and dried at room temperature. The resulting film separates from the glass plate, and has a thickness of 0.05 to 0.06mm.
b) Herstellung der wirkstoffenthaltenen Folieb) Preparation of the drug-containing film
Zu der nach Absatz a) hergestellten Lösung gibt man eine Suspension von 0,120g Verbindung 6. in 5ml Wasser. Nach Aufhören der Blasenbildung wird die Folie, wie im Absatz a) beschrieben. Man erhält eine Folie mit 1 000 ppm Wirkstoffkonzentration. Falls anstatt der Verbindung 6. eine Suspension von 0,0120g der Verbindung 3. in 5 ml Wasser verwendet wird, erhält man eine Folie mit 100ppm Wirkstoffkonzentration. _To the solution prepared according to paragraph a) is added a suspension of 0.120 g of compound 6 in 5 ml of water. After cessation of blistering, the film becomes as described in paragraph a). This gives a film with 1,000 ppm active ingredient concentration. If, instead of compound 6, a suspension of 0.0120 g of compound 3 in 5 ml of water is used, a film with a concentration of 100 ppm of active substance is obtained. _
Als Vergleichsverbindung wurde in den folgenden Anwendungsbeispielen das bekannte 5-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-benzaldehyd (A) verwendet.As a comparative compound, the known 5- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-nitrobenzaldehyde (A) was used in the following application examples.
Fungizide WirksamkeitFungicidal activity
Es wird ein Agar-Nährboden in einer Petrischale von 100 mm Durchmesser aus Kartoffelagar mit 2% Dextrose hergestellt. Ein emulgierbares Konzentrat mit 20% Wirkstoffgehalt wird auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Aus Sporen der Testpilze werden Suspensionen mit einer solchen Konzentration vorbereitet, daß 25-30 Sporen pro Tropfen in einem Feld des Objektträgers des Mikroskops bei einer 100 bis 160fachen Vergrößerung zu sehen sind. 1 ml Sporensuspension wird zu 1 ml Wirkstofflösung pipettiert, 30 Minuten stehen gelassen und schließlich auf den Agarboden aufgetragen. Die Pilze werden bis zur kräftigen Entwicklung inokuliert, dann im Verhältnis zum Kontroll-Test aufgrund der untenstehenden Werkskala bonitiert:An agar medium is prepared in a 100 mm diameter Petri dish made from potato agar with 2% dextrose. An emulsifiable concentrate with 20% active ingredient content is diluted to the desired concentration. From spores of the test fungi, suspensions are prepared at a concentration such that 25-30 spores per drop can be seen in a field of the microscope slide at 100 to 160X magnification. 1 ml spore suspension is pipetted to 1 ml of drug solution, allowed to stand for 30 minutes and finally applied to the agar base. The fungi are inoculated until vigorous development, then scored in relation to the control test on the basis of the scale below:
1 = keine Entwicklung (0% der Kontrolle)1 = no development (0% of control)
2 = geringe Entwicklung (10% der Kontrolle)2 = low development (10% of control)
3 = mittlere Entwicklung (50% der Kontrolle)3 = mean development (50% of control)
4 = starke Entwicklung (100% der Kontrolle)4 = strong development (100% of control)
Die erhaltenen Bonitierungszahlen, deren Mittelwert und Prozentwert sowie die fungizide Wirksamkeit sind in der Tabelle A angegeben.The obtained Bonitierungszahlen, the mean and percentage and the fungicidal activity are given in Table A.
— ο — /#τ νι - ο - / # τ νι
Fungizide Wirksamkeit gegen Aspergillusniger(A) und Botrytiscinerea (B)Fungicidal activity against Aspergillus niger (A) and Botrytiscinerea (B)
/Virk- Wirkstoff- Entwicklung/ Virk- drug development
stoff konzentration (A) (B)substance concentration (A) (B)
(ppm) 12 3 4 Durchschnitt 12 3 4(ppm) 12 3 4 Average 12 3 4
Entwicklungdevelopment
Wirksamkeiteffectiveness
Durchschnitt (A)Average (A)
(B)(B)
(A)(A)
Herbizide WirksamkeitHerbicidal activity
Dieses Beispiel soll zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen keine Herbizide, sondern nur,wieim Beispiel A, fungizideThis example is intended to show that the compounds according to the invention are not herbicides but only fungicides, as in Example A.
Wirksamkeit besitzen.Possess effectiveness.
Töpfe mit einer Oberfläche von 1,64cm2 werden mit Sandboden gefüllt. In dieTöpfe werden jeweils 30 Samen von Sinapis arvensis und Setaria glauce in einer Tiefe von 0,5 cm eingesät. Jie preemergente Behandlung wurde direkt nach der Aussaat, die postemergente Behandlung 10 Tage nach der Keimung mit einem 10% Wirkstoff enthaltenden emulgierbaren Konzentrat durchgeführt. Die erhaltenen ED50 Werte (medien efficient dose) sind in der Tabelle B angegeben.Pots with a surface of 1.64 cm 2 are filled with sandy soil. Into the pots are seeded 30 seeds each of Sinapis arvensis and Setaria glauce at a depth of 0.5 cm. The preemergence treatment was carried out immediately after sowing, the postemergence treatment 10 days after germination with an emulsifiable concentrate containing 10% active ingredient. The ED 50 values obtained (media efficient dose) are given in Table B.
Wirkstoff Dosis Sinapisarvensis SetariaglaucaActive substance dose Sinapisarvensis Setariaglauca
(kg-ha"1 preemergent postemergent preemergent postemergent (%) ED50 (%) ED50 (%) ED50 (%) ED50 (kg-ha " 1 preemergent postemergent preemergent postemergent (%) ED 50 (%) ED 50 (%) ED 50 (%) ED 50
0,1 0 18 0 00.1 0 18 0 0
0,33 20 45 10 100.33 20 45 10 10
(A) 1 73 0,6 80 0,35 90 0,5 72 0,2 (A) 1 73 0.6 80 0.35 90 0.5 72 0.2
3 98 96 100 1003 98 96 100 100
9 100 100 100 1009 100 100 100 100
0,1 0 0 0 00.1 0 0 0 0
0,73 0 0 0 00.73 0 0 0 0
1 0 oo ο t» 0 >9 0 °° 3 0 0 10 01 0 oo ο t »0> 9 0 °° 3 0 0 10 0
9 0 0 20 09 0 0 20 0
0,1 0 0 0 00.1 0 0 0 0
0,33 0 0 0 00.33 0 0 0 0
1 0 co ο >90 9 30 3 0 10 10 401 0 co ο> 90 9 30 3 0 10 10 40
9 0 30 30 509 0 30 30 50
0,1 0 0 0 00.1 0 0 0 0
0,33 0 0 0 00.33 0 0 0 0
1 0co090eo0°o1 0co090eo0 ° o
3 0 10 0 03 0 10 0 0
9 0 30 0 09 0 30 0 0
0,1 0 0 0 00.1 0 0 0 0
0,33 0 0 0 00.33 0 0 0 0
1 0°o0oo0°o°° 3 0 0 0 0 9 0 ' 0 0 01 0 ° o0oo0 ° o °° 3 0 0 0 0 9 0 '0 0 0
0,1 0 0 0 00.1 0 0 0 0
0,33 0 0 0 00.33 0 0 0 0
1 0 co 0 oo 0 01 0 co 0 oo 0 0
3 0 0 20 >90 >93 0 0 20> 90> 9
9 0 0 30 309 0 0 30 30
0,1 0 0 0 00.1 0 0 0 0
0,33 0 0 0 00.33 0 0 0 0
1 0 oo 0 >9 0 9 >9 3-0 10 0 201 0 oo 0> 9 0 9> 9 3-0 10 0 20
9 0 30 0 309 0 30 0 30
R2 RlR 2 Rl
R3 R 3
H I C = OH I C = O
Y ( I)Y (I)
X YXY
, , ρ nc, ρ nc
1 /: λ ι* '1 /: λ ι * '
Claims (4)
3-(4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-phenoxy)-benzaldehyd,
3-(2-Trifluormethyl-4,6-dinitro-phenoxy J-benzaldehyd,2. Fungicidal agent according to claim 1, characterized in that it contains as active ingredient 3- (5-chloro-4-trifluoromethyl-2-nitro-phenoxy (-benzaldehyde,
3- (4-trifluoromethyl-2,6-dinitro-phenoxy) -benzaldehyde,
3- (2-trifluoromethyl-4,6-dinitrophenoxy) J-benzaldehyde,
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