DD232808A5 - PLANT GROWTH-REGULATING MEDIUM - Google Patents

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DD232808A5
DD232808A5 DD27701685A DD27701685A DD232808A5 DD 232808 A5 DD232808 A5 DD 232808A5 DD 27701685 A DD27701685 A DD 27701685A DD 27701685 A DD27701685 A DD 27701685A DD 232808 A5 DD232808 A5 DD 232808A5
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DD27701685A
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Ernst-Friedrich Schulze
Helmut Buerstell
Erwin Hacker
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Hoechst Ag
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Abstract

Verbindungen der Formal I, worin XO, S oder N; R1Wasserstoff, Phenyl, Alkenyl oder (subst.) Alkyl und im Falle XO oder S auch ein Metall- oder ein Ammonium-Kation; nim Falle XO, S die Zahl und im Falle XN die Zahl 1 oder 2; R2 und R3Alkyl, R4Alkyl, Alkoxy oder Halogen und mdie Zahl 0, 1, 2 oder 3 sowie fuer den Fall, dass R1 nicht fuer ein Kation steht, deren Saeureadditionssalze, Komplexsalze oder Quaternierungsprodukte zeigen in Kombination mit einer Verbindung der Formel II R-CH2-CH2-N (CH3)3Cl (II),worin ROH oder Cl bedeutet, oder in Kombination mit N,N-Dimethylpiperidiniumchlorid ueberraschende synergistische Effekte beim Einsatz als Pflanzenwachstumsregulatoren. Formel ICompounds of Formal I, wherein X is O, S or N; R 1 is hydrogen, phenyl, alkenyl or (subst.) Alkyl and in the case of XO or S also a metal or an ammonium cation; in the case XO, S is the number and in the case of XN the number 1 or 2; R 2 and R 3 are alkyl, R 4 alkyl, alkoxy or halogen and m is the number 0, 1, 2 or 3 and in the event that R 1 is not a cation whose Saevereadssalze, complex salts or quaternization show in combination with a compound of formula II R-CH 2 -CH 2 -N (CH 3) 3 Cl (II) wherein ROH or Cl, or in combination with N, N-dimethylpiperidinium chloride, has surprising synergistic effects when used as plant growth regulators. Formula I

Description

X O, S oder N, R1 Wasserstoff, Phenyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C1-C6J-AIkYl, das ein- bis dreifach durch (CrC6)-Alkoxy oder (Ci-C3)-Dialkylamino oder durch Halogen substituiert sein kann, und im Falle X = O oder S auch ein Metall- oderX is O, S or N, R 1 is hydrogen, phenyl, (C 2 -C 6) alkenyl or (C 1 -C 6 J--alkyl, which is mono- to trisubstituted by (C r C6) alkoxy or (Ci- C3) dialkylamino or may be substituted by halogen, and in the case X = O or S, a metal or

Aluminium-Kation bedeuten kann, η im Falle X = O, S die Zahl 1 und im Falle X=N dieZahl 1 oder 2 bedeuten kann, wobei im Falle η = 2 R1 gleich oder verschieden sein kann, und R3 unabhängig voneinander (C1-C4I-AIkYl bei gleicher oder verschiedener Bedeutung (C1-C4I-AIlCyI, (C1-C4I-AIkOXy oder Halogen und die Zahl 0,1,2 oder 3 bedeutenAluminum cation, in the case of X = O, S may be 1 and in the case X = N may be 1 or 2, where in case η = 2 R 1 may be identical or different, and R 3 is independently ( C 1 -C 4 I -AlkYl for the same or different meaning (C 1 -C 4 I -AllCyI, (C 1 -C 4 I-AIkOXy or halogen and the number is 0,1,2 or 3

sowie für den Fall, daß R1 nicht für ein Kation steht, deren Säureadditionssalze, Komplexsalze oder Quaternierungsprodukte in Kombination mit einer Verbindung der Formel Il R-CH2-CH2-N+(CHs)3Cr (II) worin R = OH oder Cl bedeutet, oder mit einer Verbindung der Formel IMand in the event that R 1 is not a cation, their acid addition salts, complex salts or Quaternierungsprodukte in combination with a compound of formula Il R-CH 2 -CH 2 -N + (CH 3 ) 3 Cr (II) wherein R = OH or Cl, or with a compound of the formula III

Cl"cl "

(III)(III)

enthalten.contain.

2. Pf lanzenwachstumsregulierende Mittel gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Metall-Kationen für R1 von Formel I Na, K, Mg oder Ca-Ionen eingesetzt werden.2. Pf lanzenwachstupsregulierende means according to item 1, characterized in that are used as metal cations for R 1 of formula I Na, K, Mg or Ca ions.

3. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel gemäß Punkten 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß das Mischungsverhältnis der Verbindungen der Formel I zu den Verbindungen der Formel Il oder III im Bereich zwischen 250:1 und 1:10 variiert.3. Plant growth regulating agents according to items 1 and 2, characterized in that the mixing ratio of the compounds of formula I to the compounds of formula II or III in the range between 250: 1 and 1:10 varies.

4. Pflanzenwachstumsregulierende Mittel gemäß Punkten 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß das Mischungsverhältnis der Verbindungungen der Formel I zu den Verbindungen der Formel Il oder III im Bereich zwischen 10:1 bis 1:10 variiert.4. plant growth regulating agents according to items 1 to 3, characterized in that the mixing ratio of the compounds of formula I to the compounds of formula II or III in the range between 10: 1 to 1:10 varies.

5. Verfahren zur Pflanzenwachstumsregulierung, gekennzeichnet dadurch, daß man auf diese oder die Anbaufläche eine wirksame Menge eines Mittels gemäß Punkten 1 bis 4 appliziert.5. A method for plant growth regulation, characterized in that applying to this or the acreage an effective amount of an agent according to items 1 to 4.

6. Verwendung eines Mittels gemäß Punkten 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß es zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eingesetzt wird.6. Use of a composition according to items 1 to 4, characterized in that it is used for growth regulation of plants.

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Mittel für die Anwendung in der Landwirtschaft. Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Verbindungen der Formel IThe invention relates to plant growth regulating agents for use in agriculture. Characteristic of the known technical solutions Compounds of the formula I.

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X O, S oder N, R1 Wasserstoff, Phenyl, (C2-C6)-Akenyl oder (Ci-C6)-Alkyl, das ein- bis dreifach durch (CrCe)-Alkoxy oder (CrC3)-Dialkylamino der durch Halogen substituiert sein kann, und im Falle X = O oder S auch ein Metall- oder ein Ammonium-Kation bedeutenX is O, S or N, R 1 is hydrogen, phenyl, (C 2 -C 6) -Akenyl or (Ci-C 6) -alkyl which is mono- to trisubstituted by (through (C r C e) -alkoxy or C r C 3 ) -dialkylamino which may be substituted by halogen, and in the case X = O or S is also a metal or an ammonium cation

η im Falle X = O, S die Zahl 1 und im Falle X = N die Zahl 1 oder 2 bedeuten kann, wobei im Falle η = 2 R1 gleich oder verschieden sein kann,η in the case X = O, S can be the number 1 and in the case X = N the number 1 or 2, where in the case of η = 2 R 1 may be the same or different,

R2 und R3 unabhängig voneinander (Ci-C4)-Alkyl R4 bei gleicher oder verschiedener Bedeutung (C1-C4I-AIkYl, (C1-C4J-AkOXy oder Halogen und m die Zahl 0,1,2 oder 3 bedeuten, sowie ihre Salze, Komplexsalze und Quaternisierungsprodukte und deren pflanzenwachstumsregulierende Wirkung sind aus der DE-OS 3217094.7 bekannt. Beispielsweise seien folgende Verbindungen (1-13) der Formel I mit m = O genannt:R 2 and R 3 independently of one another (C 1 -C 4 ) -alkyl R 4 have the same or different meaning (C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl or halogen and m is the number 0.1 , 2 or 3, as well as their salts, complex salts and quaternization products and their plant growth-regulating action are known from DE-OS 3217094.7 For example, the following compounds (1-13) of the formula I where m = O may be mentioned:

Tabelle 1Table 1 X-(R1Jn X- (R 1 J n R2 R 2 R3 R 3 Verbindungconnection 0-CH3 0-CH 3 C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 11 0-CH(CH3J2 0-CH (CH 3 J 2 C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 22 O-n-C8H17 OnC 8 H 17 C2H5C2H5 C2H5 C 2 H 5 33 O-NaO-Na C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 44 OHOH C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 55 OH-HydrochloridOH hydrochloride C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 66 NH2 NH 2 C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 77 NH-CH-(CH3J2 NH-CH- (CH 3 J 2 C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 88th SC2HgSC 2 Hg C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 99 0-/H4N+/0- / H 4 N + / C2H5C2H5 C2H5 C 2 H 5 1010 0-K0-K C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 1111 0-1/2Mg0-1 / 2 Mg C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 1212 OHOH CH3 CH 3 C2H5 C 2 H 5 1313

Weiterhin sind die Verbindungen der Formel Il R-CH2-CH2-N+(CH3J3CI- (II) worin R = OH oder Cl bedeutet, und die Verbindungen der Formel IFurthermore, the compounds of the formula II R-CH 2 -CH 2 -N + (CH 3 J 3 Cl- (II) wherein R = OH or Cl, and the compounds of the formula I.

GH-GH

Cl*cl *

(III)(III)

bekannt.known.

Die Verbindungen der Formeln M und III sind bekannte Handelsprodukte. Die Verbindung der Formel Il mit R = Cl (Verbindung Ma, Chlorethyltrimethylammonium-chlorid) besitzt den common name Chlormequat-chlorid oder CCC.The compounds of formulas M and III are known commercial products. The compound of formula II with R = Cl (compound Ma, chloroethyltrimethylammonium chloride) has the common name chlormequat chloride or CCC.

Die Verbindung der Formel III (1,1-Dimethylpiperidinium-chlorid) ist unter dem Namen Mepiquat-chlorid bekannt. Die wachstumsregulatorischen Wirkungen der Verbindungen der Formeln Il und III sind beschrieben in Plant Growth Regulator Handbook ofthe Growth Regulator Working Group 2d. Ed. 1981.The compound of formula III (1,1-dimethylpiperidinium chloride) is known by the name mepiquat chloride. The growth regulatory effects of the compounds of formulas II and III are described in Plant Growth Regulator Handbook of the Growth Regulator Working Group 2d. Ed. 1,981th

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Mitteln mit stärkerer pflanzenwachstumsregulierender Wirkung.The aim of the invention is the provision of new agents with a stronger plant growth-regulating effect.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde. Verbindungen der Formel I mit anderen Verbindungen, die pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen, zu kombinieren.The invention is based on the object. Compounds of formula I with other compounds having plant growth-regulating properties to combine.

Erfindungsgemäß werden neue pflanzenwachstumsregulierende Mittel zurVerfügung gestellt, die eine Verbindung der Formel IAccording to the invention, novel plant growth regulating agents are provided which comprise a compound of the formula I

X O, S oder N,X O, S or N,

R1 Wasserstoff, Phenyl, (C2-C6) oder (C1-C6J-AIkYl, das ein-bis dreifach durch {Ci-C6)-Alkoxy oder (Ci-C3)-Dialkylamino oder durch Halogen substituiert sein kann, und im Falle X = O oder S auch ein Metall- oder Ammonium-Kation bedeuten kann,R 1 is hydrogen, phenyl, (C 2 -C 6 ) or (C 1 -C 6 ) -alkyl which is monosubstituted to trisubstituted by {C 1 -C 6 ) -alkoxy or (C 1 -C 3 ) -dialkylamino or by halogen and in the case where X = O or S can also be a metal or ammonium cation,

η im Falle X = O, S die Zahl 1 und im Falle X = N die Zahl 1 oder 2 bedeuten kann, wobei im Falle η = 2 R1 gleich oder verschieden sein kann,η in the case X = O, S can be the number 1 and in the case X = N the number 1 or 2, where in the case of η = 2 R 1 may be the same or different,

R2 und R3 unabhängig voneinander (Ci-C4)-AlkylR 2 and R 3 independently of one another (C 1 -C 4) -alkyl

R4 bei gleicher oder verschiedener Bedeutung (C1-C4I-AIkVl, (C1-C4I-AIkOXy oder Halogen und m die Zahl 0,1,2 oder 3 bedeutenR 4 is the same or different meaning (C 1 -C 4 I-AIkVl, (C 1 -C 4 I-AIkOXy or halogen and m is the number of 0,1,2 or 3

sowie für den Fall, das R1 nicht für ein Kation steht, deren Säureadditionssalze, Komplexsalze oder Quaternierungsprodukte in Kombination mit einer Verbindung der Formel Iland in the event that R 1 is not a cation, their acid addition salts, complex salts or quaternization products in combination with a compound of formula II

R-CH2-CH2-N+(CH3J3Cr - (H)R-CH 2 -CH 2 -N + (CH 3 J 3 Cr - (H)

worin R = OH oder Cl bedeutet, oder mit einer Verbindung der Formel IIIwherein R = OH or Cl, or with a compound of formula III

Cl" (III)Cl "(III)

enthalten.contain.

Als Metall-Kationen für die Verbindung der Formel I im Falle X = O oder S kommen insbesondere infrage Alkalimetall-, Erdalkalimetallkationen wie Na, K, Mg, Ca-Ionen.Suitable metal cations for the compound of the formula I in the case X = O or S are, in particular, alkali metal, alkaline earth metal cations, such as Na, K, Mg, Ca ions.

Von den Säureadditonssalzen, Komplexsalzen und Quarternierungsprodukten der Verbindungen der Formel I seien genannt die Salze von organischen und anorganischen Säuren, wie Benzoate, Fumarate, Oxalate, Phenolate, Sulfonate, Nitrate, Chloride, Bromide und Sulfate, Komplexe mit Metallen der Gruppen I b, Il b, IVb oder VIII des Periodensystems, etwa Kupfer, Zink und Zinn und Quaternierungsprodukte mit Alkyl — insbesondere (C1-Ce)-AIlCyI — und gegebenenfalls im Phenylrest substituierten, insbesondere halogenierten Phenacylhalogeniden.Of the acid addition salts, complex salts and quaternization products of the compounds of the formula I, mention may be made of the salts of organic and inorganic acids, such as benzoates, fumarates, oxalates, phenolates, sulfonates, nitrates, chlorides, bromides and sulfates, complexes with metals of groups I b, II b, IVb or VIII of the Periodic Table, such as copper, zinc and tin and quaternization with alkyl - in particular (C 1 -Ce) -AIlCyI - and optionally substituted in the phenyl radical, in particular halogenated Phenacylhalogeniden.

Anstelle der Verbindungen der Formeln Il und III können prizipiell auch analoge Salze, die anstelle des Chlorids ein anderes für die Landwirtschaft einsetzbares Anion, wie beispielsweise Bromid, Nitrat oder V2 Sulfat enthalten, angewendet werden. Bei der Kombination der Verbindungen der Formel I mit den Verbindungen der Formeln Il oder III zeigten sich überraschenderweise auffallende synergistische Wirkungen. So lassen sich die erfindungsgemäßen Kombinationen in deutlich geringeren Dosierungen einsetzen, als von der Wirkung der Einzelkomponenten zu erwarten war, um die gewünschten Effekte zu erzielen. Die Effekte sind beispielsweise: Erhöhung der Standfestigkeit von Kulturpflanzen, z. B. von Getreide, Mais, Reis, Soja, Hirse, Raps, Baumwolle, Wuchshemmung von Rasen, Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen, wie Kohlehydrate, Proteine, Erhöhung des Ertrages und Verbesserung des Blatt- und Fruchtfalles, insbesondere bei Zitrusfrüchten, oder Reduktion der Haltekraft. Mit den erfindungsgemäßen Kombinationen lassen sich auch Wildwuchserscheinungen vermindern, so daß die Kombinationen auch in der Landschaftspflege eingesetzt werden können.Instead of the compounds of the formulas II and III, it is also possible to use analogous salts which contain, instead of the chloride, another agriculturally usable anion, such as, for example, bromide, nitrate or V2 sulfate. In the combination of the compounds of the formula I with the compounds of the formulas II or III, surprisingly striking synergistic effects were found. Thus, the combinations according to the invention can be used in significantly lower dosages than would be expected from the effect of the individual components in order to achieve the desired effects. The effects are, for example: increasing the stability of crops, z. As of cereals, corn, rice, soy, millet, oilseed rape, cotton, stunt inhibition of turf, influence of plant ingredients such as carbohydrates, proteins, increasing the yield and improving the leaf and fruit fall, especially in citrus fruits, or reducing the holding power. With the combinations according to the invention also wild growth symptoms can be reduced, so that the combinations can also be used in landscape conservation.

Des weiteren eignen sich die erfindungsgemäßen Mittel hervorragend zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, wie Seitentriebsbildung, ohne die Pflanzen abzutöten.Furthermore, the compositions according to the invention are outstandingly suitable for the general control and inhibition of undesired vegetative growth, such as side shoot formation, without killing the plants.

Die Verbindungen der Formel I können auch vorteilhaft mit zwei verschiedenen Verbindungen der Formeln Il oder III kombiniert werden, beispielsweise eine Verbindung der Formel I mit beiden Verbindungen, die unter die Formel Il fallen. Die Mischungsverhältnisse der Komponenten der Formel I zu den Verbindungen der Formeln Il oder III können innerhalb weiter Grenzen, etwa zwischen 250:1 bis 1:10, schwanken. Die Wahl des Mischungsverhältnisses ist abhängig von der Art der Mischungspartner, vom Entwicklungsstadium der Pflanzen als auch vom Grad der gewünschten wachstumsregulatorischen Wirksamkeit. Vorzugsweise werden Mischungsverhältnisevon 10:1 bis 1:10 gewählt.The compounds of the formula I can also be advantageously combined with two different compounds of the formulas II or III, for example a compound of the formula I with both compounds which fall under the formula II. The mixing ratios of the components of the formula I to the compounds of the formulas II or III can vary within wide limits, for example between 250: 1 and 1:10. The choice of mixing ratio depends on the nature of the mixing partners, the stage of development of the plants as well as the degree of desired growth regulatory activity. Preferably, mixing ratios of 10: 1 to 1:10 are chosen.

Die Aufwandmenge der Verbindungen der Formel I in den Wirkstoffmischungen liegt im allgemeinen zwischen 0,05 und 2,5 kg/ ha, die Aufwandmengen der Verbindungen der Formeln Il und III variieren zwichen 0,01-5 kg/ha.The application rate of the compounds of formula I in the drug mixtures is generally between 0.05 and 2.5 kg / ha, the application rates of the compounds of formulas II and III vary zwichen 0.01-5 kg / ha.

Die Gesamtaufwandmenge der Mischung liegt im Falle der Kombination I + Il insbesondere im Bereich von 0,25 bis 1,25kg/ha, im Falle der Kombination I + III insbesondere zwischen 0,25 und 2,5 kg/ha.The total application rate of the mixture in the case of the combination I + II is in particular in the range of 0.25 to 1.25 kg / ha, in the case of the combination I + III in particular between 0.25 and 2.5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Mittel können sowohl als Mischformulierungen der Komponenten — benetzbare Pulver, Emulsionskonzentrate — vorliegen, die dann in üblicherweise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden.The compositions according to the invention can be present both as mixed formulations of the components-wettable powders, emulsion concentrates-which are then diluted in water, usually used in water, or prepared as so-called tank mixes by co-diluting the separately formulated components with water.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in den übiiciien, dem Fachmann geläufigen Zubereitungen,z.B. als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate oder verspührbare Lösungen in den Handel gebracht werden. Die formulierten Mittel enthalten dabei die Wirkstoffkombinationen im allgemeinen im Bereich von 2 bis 95Gew--% neben üblichen Formulierungshilfsmitteln.·. _ Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben den Wirkstoffen außer einönh Verdünnungsoder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte OeIyI- oder Stearylamine, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, dibutylnapthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylemthyltaurinsaures Natrium enthalten.The agents according to the invention can be used in the usual formulations familiar to the person skilled in the art, e.g. be placed on the market as wettable powders, emulsifiable concentrates or sprayable solutions. The formulated agents generally contain the active ingredient combinations in the range from 2 to 95% by weight in addition to customary formulation auxiliaries. Wettable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substances, also comprise wetting agents, in particular thinner or inert, or wetting agents, eg. Example, polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated OeIyI- or stearylamines, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenyl sulfonates and dispersants, eg. As sodium lignosulfonate, sodium dinaphthylmethandisulfonsa, dibutylnaphthalenesulfonate sodium or oleylemthyltaurinsaures sodium included.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffgemisches in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten. Bei wachstumsregulatorischen Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoff konzentration etwa 10%Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient mixture in an organic solvent, for. As butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics and addition of a nonionic wetting agent, such as a polyethylated alkylphenol or a polyoxäthylierten oleyl or stearylamine obtained. In growth-regulating agents, the concentrations of the active ingredients in the commercial formulations may be different. In wettable powders, the drug concentration varies, e.g. between about 10% and 95%, the remainder being the formulation additives given above. For emulsifiable concentrates the active substance concentration is about 10%

bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5% bis 20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 % bis 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoff gehalt zum Teil davon ab, in welcher Form (flüssig oder fest) die Wirkstoffe vorliegen und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.up to 80%. Dusty formulations usually contain 5% to 20% of active ingredient, sprayable solutions about 2% to 20%. In the case of granules, the active ingredient content depends, in part, on the form in which the active substances are present (liquid or solid) and which granulating aids, fillers, etc. are used.

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge.For use, the commercial concentrates are optionally diluted in a conventional manner, for. B. wettable powders and emulsifiable concentrates by means of water. Dusty and granulated preparations and sprayable solutions are not diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity and the like. the required application rate varies.

Die erfindungsgemäßen Mittel können mit Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden und anderen Wachstumsregulatoren weiter kombiniert werden.The agents of the invention may be further combined with herbicides, fungicides, insecticides and other growth regulators.

Ferner lassen sich die Verbindungen der Formel I neben den Verbindungen der Formeln I und IM auch vorteilhaft mit folgenden Wachstumsregulatoren kombinieren: Ancymidol (a-Cyclopropyl-4-methoxy-a-(pyrimidin-5-yl)benzylalkohol,Tetcyclacis (3aa, 4/3,4aa, 6aa,7ß, 7aa)-1-(4-chlorphenyl)-3a,4,4a, 6a,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-[1,2]diazeto[3,4-f]bezontriazol), Daminozide(Bernsteinsäure-mono(2,2-dimethylhydrazid), Mefluidid (5'-Trifluormethansulfonamido)acet-2'-4'-xylidid, Maleinsäurehydrazid („MH", 1,2-Dihydro-3,6-pyridazindion) und Chlorflurenol (2-Chlor-9-hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure).In addition, the compounds of the formula I can also advantageously be combined, in addition to the compounds of the formulas I and III, with the following growth regulators: ancymidol (α-cyclopropyl-4-methoxy-a- (pyrimidin-5-yl) benzyl alcohol, tetcyclacis (3aa, 4 / 3,4aa, 6aa, 7β, 7aa) -1- (4-chlorophenyl) -3a, 4,4a, 6a, 7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H- [1,2] diazeto [3, 4-f] bezontriazole), daminozides (succinic mono (2,2-dimethylhydrazide), mefluidide (5'-trifluoromethanesulfonamido) acet-2'-4'-xylidide, maleic hydrazide ("MH", 1,2-dihydro-3 , 6-pyridazinedione) and chlorofluorol (2-chloro-9-hydroxy-9H-fluorene-9-carboxylic acid).

Diese Verbindungen werden in The Pesticide Manual, 7th Ed., British Corp. Protection Council, 1983 beschrieben. Die Verbindungen der Formel I lassen sich auch mit natürlichen oder synthetischen Pflanzenhormonen z. B. mit Auxinen wie a-JMaphthylessigsäure oder lndolyl-3-essig-säure oder mit Cytokininen kombinieren.These compounds are described in The Pesticide Manual, 7th Ed., British Corp. Protection Council, 1983. The compounds of formula I can also be treated with natural or synthetic plant hormones z. B. combine with auxins such as a- JMaphthylessigsäure or indolyl-3-acetic acid or with cytokinins.

Ausführungsbeispielembodiment

Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail below with reference to some examples.

A. Formulierungsbeispiele Beispiel IA. Formulation Examples Example I

Eine wäßrige Lösung einer erfindungsgemäßen Kombination wird erhalten aus 20,0Gew.-%techn. Wirkstoff der Formel 1,X = 0,R1 = Na,n = 1 10,0Gew.-% Wirkstoff der Formel II, R = OHAn aqueous solution of a combination of the invention is obtained from 20.0Gew .-% techn. Active substance of the formula 1, X = 0, R 1 = Na, n = 1 10.0Gew .-% active ingredient of the formula II, R = OH

8,0 Gew.-% Dimethylformamid 10,0Gew.-% Natriumaurylsulfat8.0% by weight of dimethylformamide 10.0% by weight of sodium aurylsulfate

5,0Gew.-%lsopropanol |5.0% by weight of isopropanol |

47,0 Gew.-% Trinkwasser47.0% by weight of drinking water

Die Komponenten der Formeln I und Il werden unter Rühren und leichtem Erwärmen bei 40 bis 5O0C gelöst und anschließend mit den Emulgatoren versetzt. Bei 40 bis 50°C wird 20 Minuten nachgerührt, bis die Lösung klar und frei von Schlieren ist.The components of the formulas I and II are dissolved with stirring and gentle heating at 40 to 5O 0 C and then added with the emulsifiers. At 40 to 50 ° C is stirred for 20 minutes until the solution is clear and free of streaks.

Beispiel IlExample Il

Eine wäßrige Lösung einer Kombination wird erhalten aus 22,0Gew.-%techn. Wirkstoff der Formel I, X = 0, R1 = NH4, η = 1 8,0Gew.-% Wirkstoff der Formel III 10,0Gew.-%Äthylenglykolmonomethyläther 10,0Gew.-%äthoxyliertem Nonyphenol · 10Aeo 50,0Gew.-%Trinkwasser Die Komponenten werden wie in Beispiel 1 angegeben bei 40-50°C gelöst und ca. 20 Minuten nachgerührt.An aqueous solution of a combination is obtained from 22.0Gew .-% techn. Active ingredient of the formula I, X = 0, R 1 = NH 4 , η = 1 8.0% by weight of active compound of the formula III 10.0% by weight of ethylene glycol monomethyl ether 10.0% by weight of ethoxylated nonyphenol 10% 50.0% by weight % Drinking water The components are dissolved as described in Example 1 at 40-50 ° C and stirred for about 20 minutes.

Beispiel IIIExample III

Ein in Wasser gut dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten aus 20Gew.-% techn. Wirkstoff der Formel I, χ = 0, R1 = Na, η = 1 20 Gew-% Wirkstoff der Formel I (R = Cl) 45Gew.-% basischem Aluminiumsilikat (Kaolinit)A readily dispersible in water, wettable powder is obtained from 20Gew .-% techn. Active ingredient of the formula I, χ = 0, R 1 = Na, η = 1 20% by weight of active compound of the formula I (R = Cl) 45% by weight of basic aluminum silicate (kaolinite)

8Gew.-% ligninsulfonsaurem Kalium8% by weight lignosulfonic acid potassium

7Gew.-% oleylmethyltaurinsaurem Natrium7% by weight oleylmethyl tauric acid sodium

Die Komponenten werden in einem Trommelmischer gut gemischt und anschließend auf einer Stiftmühle 1 und bei 3000 Upm gemahlen. Das dabei anfallende Mahlgut wird erneut gemischt und 1 mol bei 1200 Upm gemahlen.The components are mixed well in a drum mixer and then ground on a pin mill 1 and at 3000 rpm. The resulting regrind is mixed again and ground 1 mol at 1200 rpm.

B. Biologische BeispieleB. Biological Examples

Im Freiland wurden die erfindungsgemäßen Kombinationen in Kleinparzellenversuchen hinsichtlich ihrer Wirkung auf verschiedene Getreidearten untersucht.In the field, the combinations according to the invention were tested in small plot experiments with regard to their effect on various cereals.

Die erfindungsgemäßen Mittel wurden im Nachauflaufverfahren bei verschiedenen Entwicklungsstadien der Pflanzen mit einem Wasseraufwandvoluine ι von 400 l/ha auf 10 m2 große Versuchsparzellen appliziert. Jeder Versuch wurde viermal wiederholt.The compositions according to the invention were applied postemergence at different stages of development of the plants with a Wasseraufwandvoluine ι of 400 l / ha on 10 m 2 large experimental plots. Each experiment was repeated four times.

Die Pflanzen wurden im 14-tägigen Abstand nach der Applikation bontiert, wobei Phytotoxizität, Wuchshöhe und Entwicklungsverlauf untersucht wurden. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I angegeben.The plants were brewed every 14 days after the application, whereby the phytotoxicity, the height of growth and the course of development were investigated. The results are given in Table I below.

Die Ergebnisse aus Tabelle I belegen die hervorragenden synergistischen Wirkungen der erfindungsgemäßen Kombinationen.The results from Table I demonstrate the excellent synergistic effects of the combinations according to the invention.

Die beobachtete Wirkung (Halmverkürzung) ist wesentlich stärker, als auf Grund der Einzelwirkungen der Komponenten zu erwarten war. Diese synergistische Wirkung trat in einem breiten Bereich der pflanzlichen Entwicklung auf.The observed effect (culm shortening) is much stronger than expected on the basis of the individual effects of the components. This synergistic effect occurred in a wide range of plant development.

Tabelle ITable I

Verbindung/ KombinationConnection / combination

Aufwandmenge kga. i./haApplication rate kga. a.i./ha

Wuchshemmung % bei Weizen Gerste RoggenGrowth inhibition% in wheat barley rye

Haferoats

a.i. = Wirksubstanz Parzellengröße: 10m2 Wasseraufwandmenge: 400l/haai = active substance Plot size: 10m 2 Water application rate: 400l / ha

Applikationsstadium: Ende Bestockung, Beginn des SchossensApplication stage: end tillering, beginning of lap

Bonitur: 4 Wochen nach ApplikationEvaluation: 4 weeks after application

Verbindungen 1,2, 5,9,10,11,12, s.S.2 und 3Compounds 1, 2, 5, 9, 10, 11, 12, s. 2 and 3

Verbindungen Ha und III s.S.3Compounds Ha and III s.S.3

Phytotoxizitätphytotoxicity

HaHa 0,60.6 δδ 00 33 33 keine Schädenno damages IIIIII 0,90.9 00 88th 55 00 keine Schädenno damages 11 0,60.6 77 77 55 66 keine Schädenno damages 1+11 a1 + 11 a 0,6 + 0,60.6 + 0.6 1212 2222 1313 1010 keine Schädenno damages 1+III1 + III 0,6 + 0,90.6 + 0.9 1414 2020 1111 1111 keine Schädenno damages 22 0,60.6 88th 77 66 55 keine Schädenno damages 2+ Il a2+ Il a 0,6 + 0,60.6 + 0.6 1818 2727 1414 1414 keine Schädenno damages 2+ III2+ III 0,6 + 0,90.6 + 0.9 1515 2424 1414 1111 keine Schädenno damages 55 0,60.6 88th 88th 66 66 keine Schädenno damages 5+ Il a5+ Il a 0,6 + 0,60.6 + 0.6 2020 2828 1515 1515 keine Schädenno damages 5+III5 + III 0,6 + 0,90.6 + 0.9 1515 2424 1515 1212 keine Schädenno damages 99 0,60.6 88th 99 77 55 keine Schädenno damages 9+Il a9 + Il a 0,6 + 0,60.6 + 0.6 1515 2525 1414 1414 keine Schädenno damages 9+III9 + III 0,6 + 0,90.6 + 0.9 1313 2323 1212 1111 keine Schädenno damages 1010 0,60.6 88th 88th 66 66 keine Schädenno damages 10 + Ma10 + Ma 0,6 + 0,60.6 + 0.6 1515 2828 1515 1414 keine Schädenno damages 10 + 11110 + 111 0,6 + 0,90.6 + 0.9 1616 2525 1212 1212 keine Schädenno damages 0,60.6 66 77 44 55 keine Schädenno damages 12 + Ha12 + Ha 0,6 + 0,60.6 + 0.6 1717 1818 1414 1515 keine Schädenno damages 12 + 11112 + 111 0,6 + 0,90.6 + 0.9 1313 2020 1414 1010 keine Schädenno damages 1111 0,60.6 44 55 22 22 keine Schädenno damages 11 +Ma11 + Ma 0,6 + 0,60.6 + 0.6 1414 1515 1010 1212 keine Schädenno damages 11+11111 + 111 0,6 + 0,90.6 + 0.9 1010 1717 1212 1111 keine Schädenno damages

Claims (1)

Erfindungsanspruch:Invention claim: 1. Pf lanzenwachstumsregulierende Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine Verbindung der Formel I >31. Pf lanzenwachstumsübulierende means, characterized in that they are a compound of formula I> 3 ex«ex" C-X-(R1)CX- (R 1 ) (D(D
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