DD227721A1 - COMPONENTS OF LOW DOUBLE CRASHING FOR CRYSTALLINE-FLUID MIXTURES FOR OPTOELECTRONIC COMPONENTS - Google Patents

COMPONENTS OF LOW DOUBLE CRASHING FOR CRYSTALLINE-FLUID MIXTURES FOR OPTOELECTRONIC COMPONENTS Download PDF

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DD227721A1
DD227721A1 DD26841384A DD26841384A DD227721A1 DD 227721 A1 DD227721 A1 DD 227721A1 DD 26841384 A DD26841384 A DD 26841384A DD 26841384 A DD26841384 A DD 26841384A DD 227721 A1 DD227721 A1 DD 227721A1
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Dietrich Demus
Horst Zaschke
Carsten Tschierske
Maike Hettrich
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Univ Halle Wittenberg
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Anwendung fluessig-kristalliner nematischer Substanzen in optoelektronischen Bauelementen (Displays). Das Ziel der Erfindung sind Gemische mit geringer optischer Doppelbrechung, die fuer die Anwendung in optoelektronischen Displays geeignet sind. Es wurde gefunden, dass neue kristallin-fluessige 2,5-disubstituierte trans-1,3-Dioxadecaline der allgemeinen Formelals Komponenten niedriger Doppelbrechung fuer Gemische, die in optoelektronischen Bauelementen genutzt werden, gut geeignet sind.The invention relates to the use of liquid-crystalline nematic substances in optoelectronic components (displays). The object of the invention are mixtures with low optical birefringence, which are suitable for use in optoelectronic displays. It has been found that novel crystalline liquid 2,5-disubstituted trans-1,3-dioxadecalins of the general formula are well suited as low birefringence components for mixtures used in optoelectronic devices.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung;Field of application of the invention;

Die Erfindung betrifft die Anwendung flüssig-kristalliner nematischer Substanzen in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen.The invention relates to the use of liquid-crystalline nematic substances in optoelectronic components for the modulation of continuous or incident light and for the representation of numerals, characters and images.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

3?lüssig-kristalline nematische Stoffe werden als Dielektrika in optoelektronischen Displays unterschiedlicher Bauart verwendet /H· Kelker, H· Satz: Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie 1980/,3-liquid crystalline nematic substances are used as dielectrics in optoelectronic displays of different types / H · Kelker, H. · Satz: Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie 1980 /,

In den letzten Jahren sind viele neue Anwendungszwecke vorgeschlagen worden," wobei Displays mit ganz speziellen Eigenschaften verlangt werden. Es sind keine reinen Substanzen bekannt, die auch nur näherungsweise die Anforderungen der Technik erfüllen» Deshalb werden stets Qemische aus kristallin-flüssigen Substanzen verwendet, welche den Torteil besitzen, daß man durch geeignete Wahl der Mischungskomponenten die Eigenschaften in weiten Grenzen modifizieren und damit speziellen Anwendungszwecken anpassen kann·In recent years, many new applications have been proposed, "requiring displays with very specific properties, no pure substances are known which even approximately meet the requirements of the art." Therefore, mixtures of crystalline-liquid substances are always used have the door part that you can modify the properties within a wide limits by appropriate choice of the mixture components and thus adapt to specific applications ·

Pur Gemische, die für den Guest-Host-Effekt verwendet werden sollen, sind insbesondere Gemische mit niedriger optischer* Doppelbrechung (Δ η) vorteilhaft* Gemische für Schadt-Helfrich-Zellen verleihen den Displays günstige Eigenschaften im Hinblick auf die Ablesbarkeit der Information unter flachen Winkeln, wenn die Gemische eine geringe optische DoppelbrechungIn particular, mixtures with low optical * birefringence ( Δη ) are advantageous for mixtures which are to be used for the guest-host effect. Blends for Schadt-Helfrich cells give the displays favorable properties with regard to the readability of the information under shallow Angle when the mixtures have a low optical birefringence

f* Λ /"*. I. f * Λ / "*. I.

aufweisen· Da die Doppelbrechung eines Gemisches sich näherungsweise additiv aus den Werten der reinen Komponenten zusammensetzt, sind zur Erzielung von Gemischen niedriger Doppelbrechung Substanzen iäit geringen Werten der Doppelbrechung eine notwendige Yoraussetzung.Since the birefringence of a mixture is approximately additive from the values of the pure components, substances with low values of birefringence are a necessary requirement for obtaining mixtures of low birefringence.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung sind Gemische mit geringer optischer Doppelbrechung, die für die Anwendung in optoelektronischen Displays geeignet sind·The aim of the invention are mixtures with low optical birefringence, which are suitable for use in optoelectronic displays.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Aufgabe der Erfindung sind Komponenten, welche flüssigkristallinen nematischen Gemischen eine niedrige optische Doppelbrechung verleihen·The object of the invention are components which impart low optical birefringence to liquid-crystalline nematic mixtures.

Ss wurde gefunden, daß neue kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte trans-1,3-Diozadecaline der allgemeinen FormelIt was found that new crystalline liquid 2,5-disubstituted trans-1,3-Diozadecaline the general formula

wobei X oder Xwhere X or X

wobei R1 where R 1

; -<O\-C00R3 ; - <O \ -C00R 3

(D(D

°nH2n+1° H 2n + 1

mit η = 1 bis 10 bedeuten, als Komponenten niedriger Doppelbrechung für Gemische, die in optoelektronischen Bauelementen genutzt werdenä gut geeignet sind·= from 1 to 10 with η, as components of low birefringence for mixtures that are used in optoelectronic devices etc. are well suited ·

AusführungsbeiffpieleAusführungsbeiffpiele Beispiel 1example 1

In den nachfolgenden Tabellen sind Beispiele für die erfindungsgemäßen Substanzen mit ihren Umwandlungstemperaturen angegeben. Hierbei bedeuten:The following tables give examples of the substances according to the invention with their transformation temperatures. Where:

K β kristallin-fest 2T β nematisch S^ β smektische A-Phase I = isotrop—flüssigK β crystallin-solid 2T β nematic S ^ β smectic A phase I = isotropic-liquid

Tabelle 1Table 1

Verb. EKUVerb EKU

4/1 CH3 . 137 (V 69)4/1 CH 3 . 137 (V 69)

4/2 C2H5 . 122 C 80)4/2 C 2 H 5 . 122 C 80)

4/3 C3H7 α 111 (· 90)4/3 C 3 H 7 α 111 (· 90)

4/4 C4H9 . 103 (. 91,5) >4/4 C 4 H 9 . 103 (. 91.5)>

4/5 C5H11 . 95 C. 84)4/5 C 5 H 11 . 95 C. 84)

4/6 C6H13 . 112,5 (.66)4/6 C 6 H 13 . 112.5 (.66)

4/7 OC H3 . 151,5 (^118,5)4/7 OC H 3 . 151.5 (^ 118.5)

4/8 OC2H5 . 1:12 .1354/8 OC 2 H 5 . 1:12 .135

4/9 OC3H7 . 113 (^112,5) · '4/9 OC 3 H 7 . 113 (^ 112.5) · '

4/10 OC4H9 . 94 .115 * 4/10 OC 4 H 9 . 94 .115 *

4/11 OC5H11 . 96 · 994/11 OC 5 H 11 . 96 · 99

4/12 O°6Hi3 * 98 * 99,54/12 O ° 6 H i3 * 98 * 99.5

4/13 OC7H15 «. 96 (.92)4/13 OC 7 H 15 «. 96 (.92)

Verb. RVerb. R

β/1 6/2 6/3 6/4 6/5β / 1 6/2 6/3 6/4 6/5

4/144.14 >"\ Γ« TT \J'wJ ο-"·) rf O I ι>"\Γ" TT \ J'wJ ο- "·) rf OI ι . βδ, βδ *. 97*. 97 ,22 4/154.15 /"V"? TX/ "V"? TX ο 77ο 77 • 89• 89 4/164/16 r\rt tr 0Ct0H21 r \ tr rt H 21 0C t0 I . ·: 82I. · : 82 ; 89; 89 4/174.17 CHCH ♦ 193193 - -- - ^w-/ ΪΓ I^ w- / ΪΓ I Tabelletable 22 O-o,O-o, ^ *"" · .^ * "" ·. Verb«Verb" RR KK » 93,3 .»93.3. 5/11.5 GSTGST . 105, 105 )-000-<g).E) -000- <g) .E 5/25.2 . 82,5, 82.5 II Terb*Terb * RR

-°6H13 C6H13"- ° 6 H 13 C 6 H 13 "

i 87,5 . 7Tr5 • 97i 87.5. 7T r 5 • 97

70)70)

56r8)56 r 8)

214214

— 93 · 94,5- 93 · 94.5

♦ 9898

Tabelle^table ^

Verb»Verb"

7/1 7/2 7/3 7/4 7/5 7/6 7/7 7/87/1 7/2 7/3 7/4 7/5 7/6 7/7 7/8

7/10 7/117/10 7/11

7/12 · 7/13 -7/12 · 7/13 -

Tabelletable

-OC-OC

3H7 3 H 7

-OOC-CH-OOC-CH

-0OC-C2H5 -0OC-C 2 H 5

-CFCF

-C-C

Q13 •C6H13 Q 13 • C 6 H 13

Terbi RTerbi R

. 77,5 - - (.63,5) ., 77.5 - - (.63.5).

- 77 - - (.74,0) ο - 77 - - (.74,0) ο

,61 - - ·70, 61 - - · 70

. 61 (.31) - - ., 61 (.31) - -.

» 90 - - (.55,5) .»90 - - (.55,5).

£ 86 - - U78)£ 86 - - U78)

·· 79 - - .79,2 .·· 79 - - .79,2.

V 87 - - (.85)V 87 - - (.85)

. 79 -, 79 -

.234(Z).234 (Z)

ο 53,5 U36) .*. 87 - - (.80)ο 53.5 U36). *. 87 - - (.80)

. 87,5 - i- -'- *237(Z) ^ 152 - - .258(Z), 87.5 - i- '' * 237 (Z) ^ 152 - - .258 (Z)

3Sf3fs

C6H13 C6H13 58C 6 H 13 C 6 H 13 58

83 i 94-83 i 94-

* 54 i 87,9 V 88,1 ·* 54 i 87.9 V 88.1 ·

B-eispiel 2Example 2

An einigen erfindungsgemäßen Substanzen-wurde die optische Doppelbrechung 4 η für Licht der Wellenlänge 589 nm jeOn some substances according to the invention-the optical birefringence 4 η for light of wavelength 589 nm each

10 S unter daa Slärpimkt sowie die Schmelzentnalpie^ H gemessen»10 S under the Slärpimkt as well as the melt enthalpy ^ H measured »

Substanz Ur* η H/kJ»mol"Substance Ur * η H / kJ »mol"

3^(_j>-<Q>-€6H13 8/2 0,045 33,1 3 ^ (_ j> - <Q> - € 6 H 13 8/2 0.045 33.1

7/3 0,056 34,97/3 0.056 34.9

°f°335 ° f ° 335

Die gemessenen Doppelbrechungen sind extrem gering, flüssige Kristalle haben meistens Werte Λ η >* 0,1 /Η· Kelker, R· Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie 1980/οThe measured birefringences are extremely low, liquid crystals usually have values Λ η> * 0.1 / Η · Kelker, R · Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie 1980 / ο

Beispiel 3 ~ ; Example 3 ~ ;

Der Einfluß der erfindungsgemäßen Substanzen auf die elektrooptischen Eigenschaften von Gemischen geht aus nachfolgender Zusammenstellung hervorThe influence of the substances according to the invention on the electro-optical properties of mixtures is evident from the following summary

Sine Mischung Iu 14» bestehend aus Sine mixture Iu 14 »consisting of

4-n-Prop3rl-cyclohexancarbonsäure-4-c7anphenylester 34r5 mol-% 4-n-Butyl - ti η 31 mdl-% 4-n-Prop3 r l-cyclohexanecarboxylic acid 4-c7anphenyl ester 34 r 5 mol% 4-n-butyl-ti η 31 mdl-%

4-n-Eentyl- " » 34,5 mol-%4-n-Eenty- "" 34.5 mol%

verändert seine Eigenschaften folgendermaßen: Zusammensetzung Mi 1-4 Substv^nT ^7Tr1n Un^ V=ZUL 2L50 ^Q y dchanges its properties in the following way: Composition Mi 1-4 Substi ^ nT ^ 7 Tr 1n U n ^ V = ZUL 2L 50 ^ Q y d

100100 -^.- ^. '...'... 7272 ,0, 0 -,- V3V3 22 ;6; 6 580580 2OD2oD 3333 ,0, 0 2424 ,0, 0 9090 8/18.1 1010 7373 ,0, 0 11 ,4, 4 22 ,8,8th 750750 350350 4646 ,5, 5 2121 ,7, 7 9090 8/22.8 1010 7373 ,5, 5 11 ,4, 4 22 ,8,8th 680680 150150 4646 ,7, 7 2020 ,0, 0

KIp. - Klärpunkt in 0CCl.p.. - clearing point in 0 C

U - Schwellspannung bei 20 0G, 500 Hz ü - BetriebsspannungU - threshold voltage at 20 0 G, 500 Hz ü - operating voltage

^ J^ - Binschaltzeit bei 5Q % Intensitätsänderung, 34 .20 OG, 500 Hz^ J ^ - Binary switching time at 5Q % intensity change, 34 .20 OG, 500 Hz

L A 50 - Abklingzeit bei 50 % Intensitätsänderung, A 20 0C, 500 Hz L A 50 - Cooldown at 50 % intensity change, A 20 0 C, 500 Hz

d - Schichtdicke - Viskosität bei 20 0G in cPd - layer thickness - viscosity at 20 0 G in cP

Beispiel 4Example 4

Zu einer Mischung von Diozanderivaten folgender ZusammensetzungTo a mixture of diozane derivatives of the following composition

50 mol-% KLp · 43 0G50 mol% KLp · 43 0 G

50 mol-%50 mol%

wurden je 20 mol-% Substanz zugemischt. Dadurch ergaben sich folgende Klärpunktsveränderungen: zugemischtein each case 20 mol% of substance were admixed. This resulted in the following changes in the clarification: mixed

Substanz KlärpunktSubstance clearing point

/>ww λ C5 G)/> ww λ C 5 G)

8/2 508/2 50

8/1 588/1 58

Claims (1)

Erfindungsanspruchinvention claim Komponenten niedriger Doppelbrechung für kristallinflüssige Gemische für optoelektronische Bauelemente, dadurch gekennzeichnet f daß neue kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte trans-1,3-Dioxadecaline äer allgemeinen lOrmelComponents of low birefringence for crystalline liquid mixtures for optoelectronic devices, characterized in that f new liquid crystalline 2,5-di-substituted trans-1,3-Dioxadecaline OCE generally lormel (I)(I) wobei Σ » H und Y = R1 oder X = R2 und X = R1, wobei R1 « -/q\-OOCR3;wherein Σ »H and Y = R 1 or X = R 2 and X = R 1 , wherein R 1 " - / q \ -OOCR 3 ; Q>-CO0R3 SQ)-CnH2n+1 Q> -COOR 3 SQ) -C n H 2n + 1 CnH2n+t C n H 2n + t R-R- mit η = 1 bis 10 bedeuten, eingesetzt werden·with η = 1 to 10, can be used CnH2n+1 C n H 2n + 1
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2006048620A2 (en) * 2004-11-03 2006-05-11 Qinetiq Limited Benzo-1, 3-dioxanes for use in liquid crystal devices

Cited By (2)

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