DD155078B5 - Application of crystalline-liquid substances - Google Patents

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DD155078B5 DD22594480A DD22594480A DD155078B5 DD 155078 B5 DD155078 B5 DD 155078B5 DD 22594480 A DD22594480 A DD 22594480A DD 22594480 A DD22594480 A DD 22594480A DD 155078 B5 DD155078 B5 DD 155078B5
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Dietrich Doz Dipl-Chem Dr Demus
Horst Dipl Chem Zaschke
Rehana Dipl Chem Rashid
Heinz Dipl Chem Altmann
Gerhard Dipl Chem Pelzl
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Chisso Corp
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Description

OROR

wobei R = -H, -@-R , ~O"CniH2m+1 R1= -cmH2m .,.-оwhere R = -H, - @ - R, ~O " C ni H 2m + 1 R 1 = -c m H 2m ., .- о

-F,-Cl,-Br,-CN,-CF3,-NO2 -C2H4CN-F, -Cl, -Br, -CN, -CF 3 , -NO 2 -C 2 H 4 CN

in der m und η gleich oder verschieden sein können und 1 bis 10 bedeuten, allein, in Gemischen untereinander und/oder in Gemischen mit weiteren kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Verbindungen, insbesondere Farbstoffen, in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern sehr gut anwendbar sind. Die erfindungsgemäßen Substanzen können nach reproduzierbaren Verfahren in guter Reinheit und hoher Ausbeute hergestellt werden. Sie sind farblos, stabil gegenüber Licht, Wärme, Wasser und elektrischen Feldern.in which m and η can be identical or different and are 1 to 10, alone, in mixtures with one another and / or in mixtures with other crystalline liquid or non-crystalline liquid compounds, in particular dyes, in optoelectronic components for modulation of the conspicuous or continuous Light as well as for the representation of numbers, signs and pictures are very well applicable. The substances according to the invention can be prepared by reproducible processes in good purity and high yield. They are colorless, stable to light, heat, water and electric fields.

Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1example 1

Die folgende Tabelle zeigt die Umwandlungstemperaturen erfindungsgemäßer Substanzen.The following table shows the transformation temperatures of substances according to the invention.

nH2n + 1- Q-CH2-CH2-COOr n H 2n + 1 - Q-CH 2 -CH 2 -COOr

η R K N isη R K N is

5 H 53 · 1035 H 53 · 103

5 -@-CN 47 795 - @ - CN 47 79

K = kristallin-fest N = nematisch is = isotrop-flüssigK = crystalline-solid N = nematic is = isotropic-liquid

Beispiel 2Example 2

trans-3-[4-n-Pentyl-cyclohexyl]-propansäure-4'-cyanphenylester wird in eine elektrooptische Zelle mit verdrillter nematischer Schicht gebracht. Die Zelle besteht aus zwei transparenten Elektroden, die durch definiertes Reiben oder Schrägbedampfung anisotrop gemacht wurden und auf den Flüssigkristall eine orientierende Wirkung ausüben. Durch Verdrehen der Vorzugsrichtungen der beiden Elektroden gegeneinander um 90° entsteht die verdrillte nematische Schicht (Schadt-Helfrich-ZeIIe), die zwischen gekreuzten Polarisatoren beobachtet wird.trans-3- [4-n-pentylcyclohexyl] -propanoic acid 4'-cyanophenyl ester is placed in a twisted nematic layer electro-optic cell. The cell consists of two transparent electrodes which have been rendered anisotropic by defined rubbing or oblique evaporation and have an orienting effect on the liquid crystal. By twisting the preferred directions of the two electrodes relative to each other by 90 °, the twisted nematic layer (Schadt-Helfrich cell) is formed, which is observed between crossed polarizers.

Die Substanz, deren thermodynamisch stabiler Schmelzpunkt bei 47 0C liegt, läßt sich leicht ohne Kristallisation auf Zimmertemperatur unterkühlen. Bei 20 0C zeigt die Zelle folgende Eigenschaften:The substance, the thermodynamically stable melting point is 47 0 C, can be easily supercooled without crystallization to room temperature. At 20 ° C., the cell exhibits the following properties:

Schwellspannung 1,2 Volt/50 HzThreshold voltage 1.2 volts / 50 Hz

Anklingzeit (50 % Intensitätsänderung): 100 ms bei 4 VOnset time (50% intensity change): 100 ms at 4 V

Abklingzeit (50 % Intensitätsänderung): 100 msCooldown (50% intensity change): 100 ms

Schichtdicke: 10 μηιLayer thickness: 10 μηι

Sowohl die niedrige Schwellspannung als auch das Zeitverhalten bewiesen die günstigen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Substanzen.Both the low threshold voltage and the time behavior proved the favorable properties of the substances according to the invention.

Beispiel 3Example 3

Zu trans-3-[4-n-Pentyl-cyclohexyl]-propansäure-4'-cyanphenylester wurden 1 Gew.-% eines roten dichroitischen Farbstoffes (Substanzformel: NO2- (ζ^) -N =N- @) '^^ru Vu nu' zugemischt. Zwischen zwei transparenten, elektrisch leitendenTo trans-3- [4-n-pentyl-cyclohexyl] -propanoic acid 4'-cyanphenylester 1 wt .-% of a red dichroic dye (substance formula: NO 2 - (ζ ^) -N = N- @) '^ ^ ru Vu nu 'mixed. Between two transparent, electrically conductive

Glasscheiben wurde eine planar orientierte Schicht hergestellt, in welcher die Vorzugsrichtung der Moleküllängsachsen einheitlich parallel zu den Glasflächen orientiert ist. Die einheitliche Orientierung wurde durch die Verwendung schräg bedampfter Gläser erreicht (Bedampfungswinkel 60°). Bei Durchstrahlung mit weißem polarisierten Licht ist diese Schicht kräftig rot gefärbt, wenn die Schwingungsrichtung des Lichtes mit der Vorzugsrichtung der planaren Schicht übereinstimmt. Nach Anlegen einer elektrischen Spannung, die größer ist als die Schwellspannung, findet infolge der dielektrischen Umorientierung der nematischen Schicht ein Umschlag rot —► farblos statt. Eigenschaften der Zelle bei 20 °C:Glass panes was prepared a planar oriented layer in which the preferred direction of the longitudinal molecular axes is uniformly oriented parallel to the glass surfaces. The uniform orientation was achieved by the use of obliquely evaporated glasses (evaporation angle 60 °). When irradiated with white polarized light, this layer is strongly colored red, if the direction of vibration of the light coincides with the preferred direction of the planar layer. After applying an electrical voltage that is greater than the threshold voltage, an envelope turns red -► colorless due to the dielectric reorientation of the nematic layer. Properties of the cell at 20 ° C:

Schwellspannung 1,3VoItThreshold voltage 1.3VoIt

Anklingzeit (50 % Intensitätsänderung): 300 ms bei 5 VoltSettling time (50% intensity change): 300 ms at 5 volts

Abklingzeit (50 % Intensitätsänderung): 150 msCooldown (50% intensity change): 150 ms

Schichtdicke: 10 μ,νη Layer thickness: 10 μ, νη

Beispiel 4Example 4

Es wurde eine äquimolare Mischung vonIt was an equimolar mixture of

C5H11- (И) -CH2CH2COO- ® -CNC 5 H 11 - (И) -CH 2 CH 2 COO- -CN

und C4H9- (Π) -COO- ® -OC2H5 (K 36 N 75,5 is)and C 4 H 9 - (Π) -COO- -OC 2 H 5 (K 36 N 75.5 is)

hergestellt.manufactured.

Die Mischung schmilzt bei 25 0C und geht bei 75 0C in den isotropen Zustand über.The mixture melts at 25 0 C and is at 75 0 C in the isotropic state.

Die Schwellspannung einer Twistzelle beträgt bei 25 0C 1,5 Volt.The threshold voltage of a Twistzelle is at 25 0 C 1.5 volts.

Claims (1)

Anwendung von neuen kristallin-flüssigen Substanzen für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnet dadurch, daß trans-3-[4-Alkyl-cyclohexyl]-propansäuren sowie ihre Ester der allgemeinen FormelUse of novel crystalline liquid substances for optoelectronic components for modulation of the incident or transmitted light and for the display of numbers, characters and images, characterized in that trans-3- [4-alkyl-cyclohexyl] -propanoic acids and their esters of the general formula OROR wobei R = -H, -©-H1, -O"CmH2m+1where R = -H, - © -H 1 , -O " C m H 2m + 1 + v -co cmH2m + v + v -co c m H 2m + v -OCOC1nH2111 + V-OCOOC1nH21n + 1,
-F,-Cl,-Br,-CN,-CF3,-NO2
-C2H4CN
-OCOC 1n H 2111 + V-OCOOC 1n H 21n + 1 ,
-F, -Cl, -Br, -CN, -CF 3 , -NO 2
-C 2 H 4 CN
in der m und η gleich oder verschieden sein können und 1 bis 10 bedeuten, allein, in Gemischen untereinander und/oder in Gemischen mit weiteren kristallin-flüssigen oder nicht kristallinflüssigen Verbindungen, insbesondere Farbstoffen, eingesetzt werden. in which m and η may be identical or different and are 1 to 10, alone, in mixtures with one another and / or in mixtures with other crystalline liquid or non-crystalline compounds, in particular dyes used. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft die Anwendung neuer kristallinflüssiger nematischer Substanzen in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern. Derartige Bauelemente können in elektronischen Uhren, Rechnern, Voltmetern und sonstigen Geräten zur Anzeige verwendet werden.The invention relates to the use of novel crystalline liquid nematic substances in optoelectronic components for modulation of the incident or transmitted light and for the display of numerals, characters and images. Such components can be used in electronic clocks, computers, voltmeters and other devices for display. Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions Es ist bereits eine große Zahl von kristallin-flüssigen Verbindungen bekannt (D. Demus, H. Demus, H. Zaschke: Flüssige Kristalle in Tabellen, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1974). Zur Anwendung in optoelektronischen Bauelementen wurden bereits viele kristallinflüssige Substanzen und Gemische vorgeschlagen (D. Demus in: „Nonemissive Electrooptic Displays", Ed. by R. A. Kmetz und F. K. v. Willisen, Plenum Press New York-London 1976 p. 83-117; V. V. Titov, Proceed. 3rd Liquid Crystal Conference of Soc. Countries, Budapest 1979; G. Weber, P. del Pino, L. Pohl: Proceed. „10. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle" 1980).There are already a large number of crystalline-liquid compounds known (D. Demus, H. Demus, H. Zaschke: liquid crystals in tables, VEB German publishing house for basic industry Leipzig 1974). Many crystalline substances and mixtures have already been proposed for use in optoelectronic components (D.Demus in: "Nonemissive Electrooptic Displays", Ed., By RA Kmetz and FK v. Willisen, Plenum Press, New York-London 1976, pp. 83-117, VV Titov, Proceed. 3 rd Liquid Crystal Conference of Soc. Countries, Budapest 1979; G. Weber, P. del Pino, L. Pohl: Proceed. "10th Freiburger Workshop Liquid Crystals" 1980). Es gibt bisher keine Verbindung, welche allen geforderten Eigenschaften für diesen Anwendungszweck entspricht. Daher werden weiterhin Substanzen mit speziellen Eigenschaften gesucht. Bisher müssen stets Gemische aus mehreren chemischen Verbindungen eingesetzt werden. Um deren Eigenschaften modifizieren zu können, benötigt man möglichst viele Substanzen unterschiedlicher Klassen, um genügend Spielraum für die Veränderung der Eigenschaften zu haben.There is no connection that meets all the required properties for this purpose. Therefore, substances with special properties are still sought. So far, mixtures of several chemical compounds must always be used. In order to be able to modify their properties, it is necessary to use as many substances of different classes as possible in order to have enough scope for changing the properties. Ziel der ErfindungObject of the invention Ziel der Erfindung sind stabile nematische Substanzen mit niedrigen Schmelz- und hinreichend hohen Klärtemperaturen für die Anwendung in elektrooptischen Bauelementen.The aim of the invention are stable nematic substances with low melting and sufficiently high clearing temperatures for use in electro-optical components. Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Aufgabe der Erfindung ist es, neue kristallin-flüssige Substanzen aufzufinden. Es wurde gefunden, daß neue kristallin-flüssige trans-3-[4-Alkyl-cyclohexyl]-propansäuren sowie ihre Ester der allgemeinen FormelThe object of the invention is to find new crystalline liquid substances. It has been found that novel crystalline liquid trans-3- [4-alkyl-cyclohexyl] -propanoic acids and their esters of the general formula
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