DD158480A3 - APPLICATION OF CRYSTALLINE LIQUID SUBSTANCES - Google Patents

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DD158480A3
DD158480A3 DD22795281A DD22795281A DD158480A3 DD 158480 A3 DD158480 A3 DD 158480A3 DD 22795281 A DD22795281 A DD 22795281A DD 22795281 A DD22795281 A DD 22795281A DD 158480 A3 DD158480 A3 DD 158480A3
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crystalline
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Horst Zaschke
Hans-Mathias Vorbrodt
Gerhard Pelzl
Dietrich Demus
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Horst Zaschke
Vorbrodt Hans Mathias
Gerhard Pelzl
Dietrich Demus
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer kristallin-fluessiger Substanzen in optoelektronischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern. Das Ziel der Erfindung besteht in der Anwendung neuer kristallin-fluessiger Substanzen in optoelektronischen Bauelementen, d. bei hohen Klaerpunkten niedrige Schwellspannungen aufweisen. Aufgabe der Erfindung ist die Anwendung neuer kristallin-fluessiger biphenyl- bzw. terphenylanaloger heterocyclischer Verbindungen in optoelektronischen Bauelementen. Es wurde gefunden, dass neue nematische kristallin-fluessige 2,5-disubstituierte 1,3-Dithiane d. allgemeinen Formel allein, in Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-fluessigen o. nicht kristallin-fluessigen Verbindungen, insbesondere Farbstoffen, in optoelektronischen Anordnungen einsetzbar sind.The invention relates to the use of nematic crystalline liquid substances in optoelectronic arrangements for the modulation of the transmitted or incident light and for the display of numbers, characters and images. The object of the invention is the use of new crystalline liquid substances in optoelectronic devices, d. have low threshold voltages at high Klaerpunkten. The object of the invention is the use of novel crystalline liquid biphenyl or terphenylanaloger heterocyclic compounds in optoelectronic devices. It has been found that novel nematic crystalline liquid 2,5-disubstituted 1,3-dithiane d. general formula alone, in mixtures with each other and with other crystalline liquid or non-crystalline liquid compounds, in particular dyes, are used in optoelectronic arrangements.

Description

227952 O227952 O

Titel der ErfindungTitle of the invention

Anwendung kristallin-flüssiger SubstanzenApplication of crystalline-liquid substances

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematische]?'kristallinflüssiger Substanzen in optoelektronischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern.The invention relates to the use of nematic] 'crystalline substances in optoelectronic arrangements for the modulation of the transmitted or incident light and for the representation of numerals, characters and images.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Nematische flüssige Kristalle sind als Dielektrika bereits seit mehreren Jahren in optoelektronischen Anordnungen verwendet worden /Mo 'Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-76 Ovum Ltd. London 1976; G-. Meier, E. Sackmann, J0Go G-rahmaier, Applications of Liquid Crystals Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-lJew York 1975/·Nematic liquid crystals have been used as dielectrics for several years in opto-electronic devices. Mo 'Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-76 Ovum Ltd. London 1976; G-. Meier, E. Sackmann, J 0 Go G-rahmaier, Applications of Liquid Crystals Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-lJew York 1975 / ·

Es ist bereits eine große Anzahl kristallin-flüssiger Substanzen bekannt /D. Demus, H. Demus, H. Zaschke: Flüssige Kristalle in 'Tabellen, YEB Yerlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1974/5 und viele davon sind bereits zur Anwendung in optoelektronischen Bauelementen vorgeschlagen worden /D. Demus in: "ITonemissive Electrooptic Displays11, Ed, by RoA0 ICmetζ und F9K. v. Willisen, Plenum Press Hew York-London 197ο ρo 83-117; G0- v/eber, P, del Pino, L. Pohl·: Proceed. "10ο Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle" 1980/, Für die technische Anwendung in optoelektronischen üauelement en müssen die flüssigen Kristalle bestimmte Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klärpunkt, dielektrischer und optischer Anisotropie, Viskosität und chemischer sowie thermischer Stabilität aufweisen. Es gibt bisher keine reine Verbindung,There are already a large number of crystalline-liquid substances known / D. Has already been proposed for use in optoelectronic devices Liquid crystals' tables YEB Yerlag for basic industries Leipzig 1974/5 and many of them are / D: Demus, H. Demus, H. Zaschke. Demus in: "ITemissive Electrooptic Displays 11 , Ed, by RoA 0 ICmet" and F 9 K. v. Willisen, Plenum Press Hew York-London 197o ρ o 83-117; G 0 -v / eber, P, del Pino, L For the technical application in optoelectronic components, the liquid crystals must have certain properties with regard to melting and clearing point, dielectric and optical anisotropy, viscosity and chemical and thermal stability so far no pure connection,

227952 0227952 0

welche alle geforderten Eigenschaften besitzt. Deshalb v/erden stets Gemische von Substanzen verwendet. Um die Gemische den Forderungen anzupassen, sucht man ständig nach neuen Verbindungen mit spezifischen Eigenschaften, die als Komponenten eingesetzt werden können.which has all the required properties. Therefore, mixtures of substances are always used. In order to adapt the mixtures to the requirements, one constantly looks for new compounds with specific properties that can be used as components.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der"Erfindung besteht in der Anwendung neuer kristallin-flüssiger Substanzen"in optoelektronischen Bauelementen, die bei hohen Klärpunkten niedrige Schwellspannungen auf v/eisen.The goal of the "invention is the application of new crystalline-liquid substances" in optoelectronic devices, which at high clearing points on low threshold voltages on v / iron.

Darlegung des W" es ens der ErfindungExplanation of the invention's W

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue kristallinflüssige biphenyl- bzw„ terphenylanaloge heterocyclische Verbindungen in optoelektronischen Bauelementen einzusetzen,The invention has for its object to use new crystalline biphenyl or "terphenylanaloge heterocyclic compounds in optoelectronic devices,

Es wurde gefunden, daß neue nematische kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte 1,3-Dithiane der allgemeinen FormelIt has been found that novel nematic crystalline liquid 2,5-disubstituted 1,3-dithiane of the general formula

wobei oder oder oder oder oder s owi ewhere or or or or s owi e

Ώ4 Ώ 4

= Xi —= Xi -

A. —A. -

und Y = R2,and Y = R 2 ,

r- und Y = R ,r and Y = R,

und Y =and Y =

>-R4,> -R 4 ,

- und Y =- and Y =

- und Y- and Y

- und Y =- and Y =

- ^3 - ^ 3

R = CnH2n+r> R = C n H 2n + r>

+1°-> CnH2n+1C0°-' + 1 ° -> C n H 2n + 1 C0 ° - '

227952 O227952 O

-COO-, R-YH)-COO-, -CH5 -ITO95 -Cl, -Br, -CH=CH-CK-, -CH2-CH2-ClT,-COO-, R-YH) -COO-, -CH 5 -ITO 95 -Cl, -Br, -CH = CH-CK-, -CH 2 -CH 2 -ClT,

r2 = CnH2n+r> -' -CW' °ηΗ+1°-' CnH2n-MG0° CnH2n+10G00' Cn R = °ηΗ2η+Γ r2 = C n H 2n + r> - '- CW ' ° η Η+ 1 ° - ' C n H 2n-M G0 ° C n H 2n + 1 0G00 ' C n R = ° η Η 2η + Γ

r4 = °ηΗ+Γ' °ηΗ+1°-' C1> Bl>> OT> m2 mit η =1 bis 10 r4 = η Η 2η ° + Γ '° η Η 2η + 1 ° -'C1> Bl>> OT> m 2 with η = 1 to 10

bedeuten,mean,

allein, in Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Verbindungen, insbesondere "Farbstoffen, in optoelektronischen Anordnungen zur Modulation~des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern, einsetzbar sind. Die erfindungsgemäiSen Substanzen sind chemisch und thermisch stabil, farblos und besitzen ,je nach Art des speziellen Ilolekülbaues besonders hohe Klärpunkte bzw, niedrige Schwel!spannungen in optoelektronischen Bauelementen»can be used alone, in mixtures with one another and with other crystalline liquid or non-crystalline liquid compounds, in particular "dyes, in optoelectronic arrangements for modulation of the continuous or incident light and for the representation of numerals, characters and images chemically and thermally stable, colorless and, depending on the type of special molecule construction, have particularly high clearing points or, low threshold voltages in optoelectronic components »

Ausführungsbeispiele Execution examples

Beispiel 1example 1

Tabelle 1 enthält die Umwandlungstamperatüren erfindungsgemäßer Verbindungen« Es bedeuten: K = kristallin-festTable 1 contains the conversion terms of compounds according to the invention. It means: K = crystalline-solid

ίί = nematischίί = nematic

S-o = smektisch BS-o = smectic B

IDID

I= isotrop-flüssigI = isotropic-liquid

Tabelle 1 :Table 1 :

2ο2ο Brbr 3ο3ο HCHC 55 4.4th NCNC 5 =5 = NCNC 6.6th NCNC 7.7th ITCITC 8.8th. NUNU 1010 9 ο 9 o C.C.

11ο 12.11o 12.

13. HO13. HO

£>6Η13£> 6 Η 13

227952227952

K 57 SB 146 I K 96 IK 57 S B 146 IK 96 I

K 84 IK 84 I

K 99 IK 99 I

K 156 Έ 245 I K 155 IT 232 I K 160 N. 251 I i: 127 H 215 1 K 111 IT 164 I K 140 N 184 I K 134 H 178 I K 134 Ii 221/222 I K 127-128 IK 156 Έ 245 IK 155 IT 232 IK 160 N. 251 I i: 127 H 215 1 K 111 IT 164 IC 140 N 184 IK 134 H 178 IK 134 Ii 221/222 IK 127-128 I

Seispiel 2Example 2

Eine "binäre His ellung von 60 mol-/S Verbindung lir. 6 und 40 m.ol-% ΈΤο 12 schmilzt bei 103 0C su einem nematisch en Flüssigkristall und v/ird bei 200 0C isotrop. Die binäre I.iischung v/ird in eine optoelektronische Zelle gefüllt, welcheA "binary His RECOVERY lir of 60 mol / S compound. 6 and 40% m.ol- ΈΤο 12 melts su isotropic a nematic liquid crystal and s v / ill be at 200 0 C at 103 0 C. The binary I.iischung v / ird is filled in an optoelectronic cell, which

20 aus zv;ei schrägbedampften transparenten Elektroden (Glasscheiben mit Zinndio::id und Siliciumoxid bedampft) besteht, die im Abstand von 10 /um T^arallel zueinander angeordne20 consists of , for example, obliquely vapor-deposited transparent electrodes (glass panes steamed with tin dioxide and silicon oxide) arranged at a distance of 10 μm from each other in parallel

ind. Dieind. The

üchrägbeaampfLUig bev/irkt eine homogene liegende Orientierung der nematischen Flüssigkeit. Infolge der positiven dielektriIn the case of an overflow, a homogeneous orientation of the nematic liquid is present. As a result of the positive dielectrics

25 sehen Anisotropie findet bei Anlegen elektrischer Felder derSee Anisotropie finds when applying electric fields of

~~

227952 .0227952 .0

Ji'reedericksz-Sffekt statt. Bei 90 0C beträgt die Schwellspannung der dielektrischen Umorientierung 1,4 Volt. Bei Beobachtung zwischen gekreuzten Polarisatoren wird die Anordnung bei etwa 3 V lichtundurchlässig.Ji'reedericksz effect instead. At 90 ° C., the threshold voltage of the dielectric reorientation is 1.4 volts. When observed between crossed polarizers, the array becomes opaque at about 3V.

Claims (1)

•χ - 6'-• χ - 6'- 227952227952 Erfindungsanspruchinvention claim 1. Anwendung neuer nematischer kristallin-flüssiger Substanzen für optoelektronische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnet dadurch, daß neue kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte 1,3-Dithiane der allgemeinen Formel1. Application of new nematic crystalline liquid substances for optoelectronic arrangements for the modulation of the transmitted or incident light and for the display of numerals, characters and images, characterized in that new crystalline liquid 2,5-disubstituted 1,3-dithiane of the general formula wobei Σ = H1-^>- und Y = R2,where Σ = H 1 -> - and Y = R 2 , - und Y = R2, und Y = R4-and Y = R 2 , and Y = R 4 - und 'Y = R 0;- und Y = R3, oder X = R4-/üN- und Y = R4·and 'Y = R 0; - and Y = R 3 , or X = R 4 - / uN- and Y = R 4 . CnH2n+10C00-' C n H 2n + 1 0C00 - ' R4-<f5>-GOO-, R-ZJN-COO-, -ClI-, -ITO2, -Cl, -Br, -CH=CH-CH, -CH2-CH2-CN, R r2 = CH-' 0H' CN' CnH2n-M°-> CnH2n-MG0°-'R 4 - <f5> -GOO-, R-ZJN-COO-, -ClI-, -ITO 2 , -Cl, -Br, -CH = CH-CH, -CH 2 -CH 2 -CN, R r2 = CH - ' 0H ' CN ' C n H 2n-M ° -> C n H 2n-M G0 ° -' d> _ ,ι η _d> _, ι η _ x. - V^2n+Ix. - V ^ 2n + I r4 - CnH2n+r> CnH2n+10-^ C1' 3^ GiT' IT02 mit n = 1 "bis 10 bedeuten, allein, in Gemischen untereinander sowie mit v/ei t er en kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Verbindungen, insbesondere Farbstoffen, eingesetzt werden, r4 - C n H 2n + r> C n H 2n + 1 0 - ^ C1 '3 ^ GiT' IT0 2 mean with n = 1 "to 10, alone, in mixtures with one another and with v / ei t he s kristallin- liquid or non-crystalline liquid compounds, in particular dyes, are used, — 7 —- 7 -
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4659503A (en) * 1983-12-21 1987-04-21 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Huftung Pyridylthiophenes
US4704227A (en) * 1984-02-18 1987-11-03 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal compounds
US4715984A (en) * 1985-01-22 1987-12-29 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline dihydroazines
US4751017A (en) * 1985-03-22 1988-06-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Heterocyclic boron compounds

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