DD227719A1 - NEMATIVE LIQUID CRYSTAL MIXTURES - Google Patents

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DD227719A1
DD227719A1 DD26698084A DD26698084A DD227719A1 DD 227719 A1 DD227719 A1 DD 227719A1 DD 26698084 A DD26698084 A DD 26698084A DD 26698084 A DD26698084 A DD 26698084A DD 227719 A1 DD227719 A1 DD 227719A1
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liquid crystal
nematic
crystal mixtures
nemative
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DD26698084A
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Inventor
Dietrich Demus
Hans-Matthias Vorbrodt
Horst Zaschke
Anton Hauser
Original Assignee
Univ Halle Wittenberg
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Abstract

Die Erfindung betrifft nematische kristallin-fluessige Gemische zur Anwendung in optoelektronischen Displays. Das Ziel der Erfindung besteht in nematischen Fluessigkristallgemischen mit hohen Klaerpunkten. Es wurde gefunden, dass kristallin-fluessige 4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)-cyclohexan-1-carbonsaeureester der allgemeinen Formelzur Erhoehung des Klaerpunktes von nematischen Gemischen geeignet sind.The invention relates to nematic crystalline liquid mixtures for use in optoelectronic displays. The object of the invention is nematic liquid crystal mixtures with high Klaerpunkten. Crystalline-liquid 4- (5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl) -cyclohexane-1-carboxylic acid esters of the general formula have been found to be useful for increasing the purity of nematic mixtures.

Description

mit R^ =- -CH, -F, -Cl, -Br, -CH=C(CH)2, -CH=CH-CH3 with R 1 = - -CH, -F, -Cl, -Br, -CH = C (CH) 2 , -CH = CH-CH 3

>-C00-> -C00-

L5-OOC-, R5-C00-,L 5 -OOC-, R 5 -C00-,

mit R^= -CH, -P, -Cl, -Br, -( und mit R5 = Cwith R ^ = -CH, -P, -Cl, -Br, - (and with R 5 = C

sowie X = O oder S mit η = 0 - 10 "bedeuten,and X = O or S with η = 0-10 ",

enthalten sind. ...are included. ...

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft nematische kristallin-flüssige Gemische zur Anwendung in optoelektronischen Bauelementen (Displays) zwecks Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern.The invention relates to nematic crystalline liquid mixtures for use in optoelectronic components (displays) for the purpose of displaying numbers, characters and images.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Nematische flüssige Kristalle können auf Grund ihrer optischen und dialektischen Anisotropie in optoelektronischen Bauelementen (Displays) zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen in großem Umfange genutzt werden. Dabei kommen besonders Anzeigesysteme, die nach dem Prinzip der elastischen Deformation verdrillter homogener nematischerDue to their optical and dialectic anisotropy, nematic liquid crystals can be widely used in optoelectronic devices (displays) for displaying numerals, characters and images. In particular, there are display systems, which according to the principle of elastic deformation twisted homogeneous nematic

Schichten (Schadt-Helfrich-Effekt) arbeiten, zum Einsatz.Layers (Schadt-Helfrich effect) work, are used.

Gegenwärtig sind für die Anwendung nur Flüssigkristallmischungen von Interesse, da eine einzelne Substanz den hohen Anforderungen hinsichtlich Mesophasenbereich, Viskosität, dielektrischen und elastischen Konstanten usw. nicht genügenAt present, only liquid crystal mixtures are of interest for the application, since a single substance does not meet the high requirements of mesophase range, viscosity, dielectric and elastic constants, etc.

Oft entspricht eine Mischung den Anforderungen in mehreren Eigenschaften, kann aber z. B. durch zu niedrigen Klärpunkt nurOften, a mixture meets the requirements in several properties, but can z. B. by too low clearing point only

bedingt eingesetzt werden.be used conditionally.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht in nematischen Flüssigkristallmischungen mit hohem Klärpunkt.The object of the invention is nematic liquid crystal mixtures with a high clearing point.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Die Aufgabe der Erfindung ist das Auffinden von Substanzen, welche den Klärpunkt von Gemischen stark heraufsetzen.The object of the invention is the discovery of substances which greatly increase the clearing point of mixtures.

Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)-cyclohexan-1-carbonsäureester der allgemeinen Formel I,It has been found that crystalline liquid 4- (5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl) -cyclohexane-1-carboxylic acid esters of general formula I,

wobeiin which

HV-CQX-R'HV-CQX-R '

°ηΗ2η+Γ° η Η 2η + Γ

CnH2n+1 C n H 2n + 1

C2H5-CH-CH2-C 2 H 5 -CH-CH 2 -

CHCH

Η >- > σηΗ2η+ Η >-> σ η Η 2η +

ηΗ2η+1η Η 2η + 1

und R2 = 'R1, ITC-ZHTS--, R3-? and R 2 = 'R 1 , ITC-ZHTS--, R 3 -?

mit· R3 = -CU, -ϊ1, -Cl, -Br, -CH=C(CK)2, -CH=CH-CN,with R 3 = -CU, -ϊ 1 , -Cl, -Br, -CH = C (CK) 2 , -CH = CH-CN,

R5 -OOC- , R5 -COO- ,R 5 is -OOC-, R 5 is -COO-,

mit R4 = -CT, -Έ, -Cl, -Br, -with R 4 = -CT, -Έ, -Cl, -Br, -

-R4 -R 4

—Λ ,-Λ,

und mitand with

, R, R

sowie X=O oder S mit η = 0-10 bedeuten/and X = O or S with η = 0-10

zur Erhöhung des Klärpunktes von nematischen Gemischen geeignet sind. Der Zusatz der erfindungsgemäßen Substanzen beeinflußt die elektrooptischen Parameter, wie Schwellspannung, Ein- und Ausschaltzeiten nicht negativ. Günstig ist der Zusatz von Mengen zwischen 5 und 50 mol-% der erfindungsgemäßen Stoffe.are suitable for increasing the clearing point of nematic mixtures. The addition of the substances according to the invention does not adversely affect the electro-optical parameters, such as threshold voltage, on and off times. Conveniently, the addition of amounts between 5 and 50 mol% of the substances according to the invention.

Ausführungsbeispieleembodiments

Beispiel 1 ^ _Example 1 ^ _

Substanzen und UmwandlungstemperaturenSubstances and transformation temperatures

Substanz Bezeich- UmwandlungstemperaturenSubstance designation - transformation temperatures

nungvoltage

G6H13 G 6 H 13 11 0 540 54 .134.134 »135 .»135. OC5H11 OC 5 H 11 22 . 48- 52, 48-52 ο 129ο 129 .148 ..148. CHCH 33 . 98, 98 - -- - .191 ..191. 44 .158.158 .181.181 .186 c.186 c 55 ♦ 3232 . 42, 42

HVCOOC2-H4.49 .61HVCOOC 2- H 4 .49 .61

K — kristallin-fest S8 — smektisch B N —nematisch I — isotropK - crystalline-solid S 8 - smectic BN -nematic I - isotropic

-ei- DO3 ÖU-I- DO3 ÖU

Beispiel 2Example 2

Eine Mischung Mi hat folgende Zusammensetzung:A mixture Mi has the following composition:

34,5mol-%4-n-Propylcyclohexanccarbonsäure-4-cyanphenylester 31,0mol-%4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 34,5mol-%4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester mit F: 10-140C und KIp.: 720C34,5mol-% 4-n-Propylcyclohexanccarbonsäure-4-cyanphenylester 31,0mol-% 4-n-butylcyclohexanecarboxylic-4-cyanphenylester 34,5mol-% 4-n-pentylcyclohexanecarboxylic acid-4-cyanphenylester with F: 10-14 0 C and cl.p. .: 72 0 C

Durch Zugabe von 10mol-% der erfindungsgemäßen Substanzen ergaben sich folgende Eigenschaften:Addition of 10 mol% of the substances according to the invention gave the following properties:

zugegebene Substanz F[0C] KIp[0C]added substance F [ 0 C] KIp [ 0 C]

1 9-131 9-13

2 10-122 10-12

3 16-183 16-18

Zu einer Mischung substituierter Dioxane folgender ZusammensetzungTo a mixture of substituted dioxanes of the following composition

50 mol-% C3H7-50 mol% C 3 H 7 -

50mol-% C5 50 mol% C 5

KIo.: 43 0CNo .: 43 0 C

wurden 10mol.-% der Substanz 3 zugemischt.10mol .-% of the substance 3 were mixed.

Es ergab sich ein Klärpunkt von 65°C, d. h. eine Klärpunktserhöhung um 22 K.The result was a clearing point of 65 ° C, d. H. a Klärpunktserhöhung by 22 K.

Zeichenerklärung:Explanations:

F: SchmelzpunktF: melting point

KIp.: KlärpunktKIp .: clearing point

Untersuchungen zu Veränderungen elektrooptischer Paramter ZusammensetzungInvestigations on changes of electro-optical paramter composition

Mi Substanz-Nr. U0 U = 2U0 Schaltzeiten auf 10 /im bezogenMi substance no. U 0 U = 2U 0 Switching times related to 10 / im

[mol-%] [mol-%] [V] [V] E50[ms] Aso[ms].[mol%] [mol%] [V] [V] E 50 [ms] A so [ms].

100100 11 - 1010 1,31.3 2,62.6 100100 3535 9090 22 1010 1,41.4 2,82.8 134134 6262 9090 33 1010 1,41.4 2,82.8 9696 3838 9090 1,41.4 2,82.8 9797 6565

U0 — Schwellspannung bei 20°C, 500Hz U — BetriebsspannungU 0 - threshold voltage at 20 ° C, 500Hz U - operating voltage

E50 —Einschaltzeit bei 50% Intensitätsänderung, 200C, 500Hz A50 —Abklingzeit bei 50% Intensitätsänderung, 2O0C 500Hz ViskositätsmessungenE 50 turn-on time at 50% intensity change, 20 0 C, 500Hz A 50 -coating time at 50% intensity change, 2O 0 C 500Hz Viscosity measurements

Mischung r)[cp] η—Viskosität bei 20 0CMixture r) [cp] η viscosity at 20 ° C.

Mi 33,0Wed 33,0

Mi+ 10% T 53,0Mi + 10% T 53.0

Mi+ 10% 2 58,5Wed + 10% 2 58.5

Mi+ 10% 3 62,0Wed + 10% 3 62.0

EnthalpiemessungenEnthalpiemessungen

Von den Substanzen 1,3, 5 und 6 wurden die Schmelzenthalpien bestimmt.Of the substances 1,3, 5 and 6, the enthalpies of fusion were determined.

Substanz Nr. AFH[kJ/mol]Substance No. A F H [kJ / mol]

1 27,81 27,8

3 26,13 26,1

5 24,55 24.5

6 16,16 16,1

Claims (1)

- 1 - OO3 ÖU- 1 - OO3 ÖU Erfindungsanspruch:Invention claim: 1. Nematische Flüssigkeitskristallgemische mit hohem Klärpunkt, gekennzeichnet dadurch, daß in diesen Gemischen kristallinflüssige 4-(5-Alkyldioxan-2-yl)-cyclohexan-1-carbonsäureester der allgemeinen Formel I, wobei 1. Nematic liquid crystal mixtures having a high clearing point, characterized in that in these mixtures crystalline liquid 4- (5-alkyldioxan-2-yl) cyclohexane-1-carboxylic acid esters of the general formula I, wherein Η'-/ W H VCOX-R^Η '- / W H VCOX-R ^ - > CH-> CH nH2n+1n H 2n + 1 und R2 = R1, HC-/hV, R3 and R 2 = R 1 , HC- / hV, R 3
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4704227A (en) * 1984-02-18 1987-11-03 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal compounds
US4734217A (en) * 1984-10-16 1988-03-29 Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Liquid crystalline 2,6-disubstituted-trans-1,3-dioxadecalins
EP0332392A2 (en) * 1988-03-09 1989-09-13 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Dioxane liquid crystal compounds

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4704227A (en) * 1984-02-18 1987-11-03 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal compounds
US4734217A (en) * 1984-10-16 1988-03-29 Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Liquid crystalline 2,6-disubstituted-trans-1,3-dioxadecalins
EP0332392A2 (en) * 1988-03-09 1989-09-13 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Dioxane liquid crystal compounds
EP0332392A3 (en) * 1988-03-09 1991-05-15 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Dioxane liquid crystal compounds

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