DD227719A1 - NEMATIVE LIQUID CRYSTAL MIXTURES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft nematische kristallin-fluessige Gemische zur Anwendung in optoelektronischen Displays. Das Ziel der Erfindung besteht in nematischen Fluessigkristallgemischen mit hohen Klaerpunkten. Es wurde gefunden, dass kristallin-fluessige 4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)-cyclohexan-1-carbonsaeureester der allgemeinen Formelzur Erhoehung des Klaerpunktes von nematischen Gemischen geeignet sind.The invention relates to nematic crystalline liquid mixtures for use in optoelectronic displays. The object of the invention is nematic liquid crystal mixtures with high Klaerpunkten. Crystalline-liquid 4- (5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl) -cyclohexane-1-carboxylic acid esters of the general formula have been found to be useful for increasing the purity of nematic mixtures.
Description
mit R^ =- -CH, -F, -Cl, -Br, -CH=C(CH)2, -CH=CH-CH3 with R 1 = - -CH, -F, -Cl, -Br, -CH = C (CH) 2 , -CH = CH-CH 3
>-C00-> -C00-
L5-OOC-, R5-C00-,L 5 -OOC-, R 5 -C00-,
mit R^= -CH, -P, -Cl, -Br, -( und mit R5 = Cwith R ^ = -CH, -P, -Cl, -Br, - (and with R 5 = C
sowie X = O oder S mit η = 0 - 10 "bedeuten,and X = O or S with η = 0-10 ",
enthalten sind. ...are included. ...
Die Erfindung betrifft nematische kristallin-flüssige Gemische zur Anwendung in optoelektronischen Bauelementen (Displays) zwecks Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern.The invention relates to nematic crystalline liquid mixtures for use in optoelectronic components (displays) for the purpose of displaying numbers, characters and images.
Nematische flüssige Kristalle können auf Grund ihrer optischen und dialektischen Anisotropie in optoelektronischen Bauelementen (Displays) zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen in großem Umfange genutzt werden. Dabei kommen besonders Anzeigesysteme, die nach dem Prinzip der elastischen Deformation verdrillter homogener nematischerDue to their optical and dialectic anisotropy, nematic liquid crystals can be widely used in optoelectronic devices (displays) for displaying numerals, characters and images. In particular, there are display systems, which according to the principle of elastic deformation twisted homogeneous nematic
Schichten (Schadt-Helfrich-Effekt) arbeiten, zum Einsatz.Layers (Schadt-Helfrich effect) work, are used.
Gegenwärtig sind für die Anwendung nur Flüssigkristallmischungen von Interesse, da eine einzelne Substanz den hohen Anforderungen hinsichtlich Mesophasenbereich, Viskosität, dielektrischen und elastischen Konstanten usw. nicht genügenAt present, only liquid crystal mixtures are of interest for the application, since a single substance does not meet the high requirements of mesophase range, viscosity, dielectric and elastic constants, etc.
Oft entspricht eine Mischung den Anforderungen in mehreren Eigenschaften, kann aber z. B. durch zu niedrigen Klärpunkt nurOften, a mixture meets the requirements in several properties, but can z. B. by too low clearing point only
bedingt eingesetzt werden.be used conditionally.
Das Ziel der Erfindung besteht in nematischen Flüssigkristallmischungen mit hohem Klärpunkt.The object of the invention is nematic liquid crystal mixtures with a high clearing point.
Die Aufgabe der Erfindung ist das Auffinden von Substanzen, welche den Klärpunkt von Gemischen stark heraufsetzen.The object of the invention is the discovery of substances which greatly increase the clearing point of mixtures.
Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)-cyclohexan-1-carbonsäureester der allgemeinen Formel I,It has been found that crystalline liquid 4- (5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl) -cyclohexane-1-carboxylic acid esters of general formula I,
wobeiin which
HV-CQX-R'HV-CQX-R '
°ηΗ2η+Γ° η Η 2η + Γ
CnH2n+1 C n H 2n + 1
C2H5-CH-CH2-C 2 H 5 -CH-CH 2 -
CHCH
Η >- > σηΗ2η+ Η >-> σ η Η 2η +
ηΗ2η+1η Η 2η + 1
und R2 = 'R1, ITC-ZHTS--, R3-? and R 2 = 'R 1 , ITC-ZHTS--, R 3 -?
mit· R3 = -CU, -ϊ1, -Cl, -Br, -CH=C(CK)2, -CH=CH-CN,with R 3 = -CU, -ϊ 1 , -Cl, -Br, -CH = C (CK) 2 , -CH = CH-CN,
R5 -OOC- , R5 -COO- ,R 5 is -OOC-, R 5 is -COO-,
mit R4 = -CT, -Έ, -Cl, -Br, -with R 4 = -CT, -Έ, -Cl, -Br, -
-R4 -R 4
—Λ ,-Λ,
und mitand with
, R, R
sowie X=O oder S mit η = 0-10 bedeuten/and X = O or S with η = 0-10
zur Erhöhung des Klärpunktes von nematischen Gemischen geeignet sind. Der Zusatz der erfindungsgemäßen Substanzen beeinflußt die elektrooptischen Parameter, wie Schwellspannung, Ein- und Ausschaltzeiten nicht negativ. Günstig ist der Zusatz von Mengen zwischen 5 und 50 mol-% der erfindungsgemäßen Stoffe.are suitable for increasing the clearing point of nematic mixtures. The addition of the substances according to the invention does not adversely affect the electro-optical parameters, such as threshold voltage, on and off times. Conveniently, the addition of amounts between 5 and 50 mol% of the substances according to the invention.
Ausführungsbeispieleembodiments
Beispiel 1 ^ _Example 1 ^ _
Substanzen und UmwandlungstemperaturenSubstances and transformation temperatures
Substanz Bezeich- UmwandlungstemperaturenSubstance designation - transformation temperatures
nungvoltage
HVCOOC2-H4.49 .61HVCOOC 2- H 4 .49 .61
K — kristallin-fest S8 — smektisch B N —nematisch I — isotropK - crystalline-solid S 8 - smectic BN -nematic I - isotropic
-ei- DO3 ÖU-I- DO3 ÖU
Eine Mischung Mi hat folgende Zusammensetzung:A mixture Mi has the following composition:
34,5mol-%4-n-Propylcyclohexanccarbonsäure-4-cyanphenylester 31,0mol-%4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 34,5mol-%4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester mit F: 10-140C und KIp.: 720C34,5mol-% 4-n-Propylcyclohexanccarbonsäure-4-cyanphenylester 31,0mol-% 4-n-butylcyclohexanecarboxylic-4-cyanphenylester 34,5mol-% 4-n-pentylcyclohexanecarboxylic acid-4-cyanphenylester with F: 10-14 0 C and cl.p. .: 72 0 C
Durch Zugabe von 10mol-% der erfindungsgemäßen Substanzen ergaben sich folgende Eigenschaften:Addition of 10 mol% of the substances according to the invention gave the following properties:
zugegebene Substanz F[0C] KIp[0C]added substance F [ 0 C] KIp [ 0 C]
1 9-131 9-13
2 10-122 10-12
3 16-183 16-18
Zu einer Mischung substituierter Dioxane folgender ZusammensetzungTo a mixture of substituted dioxanes of the following composition
50 mol-% C3H7-50 mol% C 3 H 7 -
50mol-% C5 50 mol% C 5
KIo.: 43 0CNo .: 43 0 C
wurden 10mol.-% der Substanz 3 zugemischt.10mol .-% of the substance 3 were mixed.
Es ergab sich ein Klärpunkt von 65°C, d. h. eine Klärpunktserhöhung um 22 K.The result was a clearing point of 65 ° C, d. H. a Klärpunktserhöhung by 22 K.
Zeichenerklärung:Explanations:
F: SchmelzpunktF: melting point
KIp.: KlärpunktKIp .: clearing point
Untersuchungen zu Veränderungen elektrooptischer Paramter ZusammensetzungInvestigations on changes of electro-optical paramter composition
Mi Substanz-Nr. U0 U = 2U0 Schaltzeiten auf 10 /im bezogenMi substance no. U 0 U = 2U 0 Switching times related to 10 / im
[mol-%] [mol-%] [V] [V] E50[ms] Aso[ms].[mol%] [mol%] [V] [V] E 50 [ms] A so [ms].
U0 — Schwellspannung bei 20°C, 500Hz U — BetriebsspannungU 0 - threshold voltage at 20 ° C, 500Hz U - operating voltage
E50 —Einschaltzeit bei 50% Intensitätsänderung, 200C, 500Hz A50 —Abklingzeit bei 50% Intensitätsänderung, 2O0C 500Hz ViskositätsmessungenE 50 turn-on time at 50% intensity change, 20 0 C, 500Hz A 50 -coating time at 50% intensity change, 2O 0 C 500Hz Viscosity measurements
Mischung r)[cp] η—Viskosität bei 20 0CMixture r) [cp] η viscosity at 20 ° C.
Mi 33,0Wed 33,0
Mi+ 10% T 53,0Mi + 10% T 53.0
Mi+ 10% 2 58,5Wed + 10% 2 58.5
Mi+ 10% 3 62,0Wed + 10% 3 62.0
EnthalpiemessungenEnthalpiemessungen
Von den Substanzen 1,3, 5 und 6 wurden die Schmelzenthalpien bestimmt.Of the substances 1,3, 5 and 6, the enthalpies of fusion were determined.
Substanz Nr. AFH[kJ/mol]Substance No. A F H [kJ / mol]
1 27,81 27,8
3 26,13 26,1
5 24,55 24.5
6 16,16 16,1
Claims (1)
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD26698084A DD227719A1 (en) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | NEMATIVE LIQUID CRYSTAL MIXTURES |
DE19853529533 DE3529533A1 (en) | 1984-09-05 | 1985-08-17 | CRYSTALLINE-LIQUID TRANS-4- (TRANS-5-SUBSTITUTED-1,3-DIOXANE-2-YL) CYCLOHEXANCARBONIC ACID ESTER |
CH362785A CH665209A5 (en) | 1984-09-05 | 1985-08-23 | CRYSTALLINE-LIQUID TRANS-4- (TRANS-5-SUBSTITUTED-1,3-DIOXANE-2-YL) -CYCLOHEXANCARBONIC ACID ESTER. |
GB08522091A GB2164645B (en) | 1984-09-05 | 1985-09-05 | Crytalline-liquid trans-4-(trans-5-substituted-1,3-dioxan-2-yl)-cyclohexane-carboxylic acid esters |
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DD227719A1 true DD227719A1 (en) | 1985-09-25 |
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ID=5560201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DD26698084A DD227719A1 (en) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | NEMATIVE LIQUID CRYSTAL MIXTURES |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD227719A1 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4704227A (en) * | 1984-02-18 | 1987-11-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal compounds |
US4734217A (en) * | 1984-10-16 | 1988-03-29 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Liquid crystalline 2,6-disubstituted-trans-1,3-dioxadecalins |
EP0332392A2 (en) * | 1988-03-09 | 1989-09-13 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Dioxane liquid crystal compounds |
-
1984
- 1984-09-05 DD DD26698084A patent/DD227719A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4704227A (en) * | 1984-02-18 | 1987-11-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal compounds |
US4734217A (en) * | 1984-10-16 | 1988-03-29 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Liquid crystalline 2,6-disubstituted-trans-1,3-dioxadecalins |
EP0332392A2 (en) * | 1988-03-09 | 1989-09-13 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Dioxane liquid crystal compounds |
EP0332392A3 (en) * | 1988-03-09 | 1991-05-15 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Dioxane liquid crystal compounds |
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