DE3314554C2 - Liquid crystalline material - Google Patents
Liquid crystalline materialInfo
- Publication number
- DE3314554C2 DE3314554C2 DE19833314554 DE3314554A DE3314554C2 DE 3314554 C2 DE3314554 C2 DE 3314554C2 DE 19833314554 DE19833314554 DE 19833314554 DE 3314554 A DE3314554 A DE 3314554A DE 3314554 C2 DE3314554 C2 DE 3314554C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- trans
- liquid
- weight
- cyclohexanecarboxylic acid
- crystalline material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Flüssigkristallines Material, das wenigstens zwei 4-n-Alkyl-trans-cyclohexancarbonsäuren der Formel $F1 worin n = 4 bis 6 ist, in folgenden Mengen enthält: 31 bis 65 Gew.-% 4-n-Butyl-trans-cyclohexancarbonsäure, 14 bis 33 Gew.-% 4-n-Amyl-trans-cyclohexancarbonsäure und/oder 30 bis 60 Gew.-% 4-n-Hexyl-trans-cyclohexancarbonsäure. Das erfindungsgemäße flüssigkristalline Material kann 2 bis 25 Gew.-% 4-n-Alkyl-trans-cyclohexancarbonsäurenitril der Formel $F2 worin n = 2 bis 8 ist, enthalten. Das genannte Material läßt sich als Arbeitskörper in elektrooptischen Einrichtungen verwenden. Liquid-crystalline material which contains at least two 4-n-alkyl-trans-cyclohexanecarboxylic acids of the formula $ F1 in which n = 4 to 6, in the following amounts: 31 to 65% by weight of 4-n-butyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid, 14 up to 33% by weight of 4-n-amyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid and / or 30 to 60% by weight of 4-n-hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid. The liquid-crystalline material according to the invention can contain 2 to 25% by weight of 4-n-alkyl-trans-cyclohexanecarboxonitrile of the formula $ F2 in which n = 2 to 8. Said material can be used as a working body in electro-optical devices.
Description
worin η = 4 bis 6 ist, enthält, wobei die Bestandteile in folgenden Mengen benutzt werden: 31 bis 65 Gew.-% ίο 4-n-Butyl-trans-cyclohexancarbonsäure, 14 bis 33 Gew.-% 4-n-Amyl-trans-cyclohexancarbonsäure und/oder 30 bis 60 Gew.-% 4-n-HexyI-trans-cyclohexancarbonsäure.where η = 4 to 6, the constituents being used in the following amounts: 31 to 65% by weight ίο 4-n-butyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid, 14 to 33% by weight 4-n-amyl trans-cyclohexanecarboxylic acid and / or 30 to 60% by weight of 4-n-hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid.
2. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 50 Gew.-% 4-n-Butyltrans-cyclohexancarbonsäure und 50 Gew.-% 4-n-Hexyl-trans-cyclohexancarbonsäure enthält.2. Liquid-crystalline material according to claim 1, characterized in that it contains 50% by weight of 4-n-butyltrans-cyclohexanecarboxylic acid and contains 50% by weight of 4-n-hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid.
3. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich 4-n-Alkyltrans-cyclohexancarbonsäurenitril der Formel3. Liquid-crystalline material according to claim 1, characterized in that it also contains 4-n-alkyltrans-cyclohexanecarboxylic acid nitrile the formula
2b+1*2b + 1 *
-CN-CN
20 enthält, worin η = 2 bis 6 istContains 20, where η = 2 to 6
4. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an 4-n-Alkyltrans-cyclohexancarbonsäurenitril zwischen 2 und 25 Gew.-% liegt.4. Liquid-crystalline material according to claim 3, characterized in that the content of 4-n-alkyltrans-cyclohexanecarboxylic acid nitrile is between 2 and 25% by weight.
5. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 1,3,4, dadurch gekennzeichnet, daß es aus 39,5 Gew.-% 4-n-Butyl-trans-cyclohexancarbonsäure, 39,5 Gew.-% 4-n-Hexyl-trans-cyclohexancarbonsäure und 21 Gew.-% 4-n-Hexyl-trans-cyclohexancarbonsäurenitril besteht.5. Liquid-crystalline material according to claim 1,3,4, characterized in that it consists of 39.5% by weight 4-n-butyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid, 39.5% by weight of 4-n-hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid and 21% by weight of 4-n-hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid nitrile.
Die vorliegende Erfindung betrifft flüssige Kristalle, insbesondere flüssigkristalline Materialien, die als Arbeitskörper in elektrooptischen Einrichtungen, als anisotrope Lösungsmittel bei der Spektroskopie, als flüssige Phase in der Gas-Flüssig-Chromatografie zum Einsatz kommen können.The present invention relates to liquid crystals, in particular liquid crystalline materials which are used as Working body in electro-optical devices, as anisotropic solvent in spectroscopy, as liquid phase can be used in gas-liquid chromatography.
Einer der Hauptkennwerten eines flüssigkristallinen Materials ist der Temperaturbereich, in dem die Mesophase existent ist, wobei dieser Temperaturbereich in Richtung niedriger Temperaturen vom Übergang in denOne of the main characteristics of a liquid crystalline material is the temperature range in which the mesophase exists, with this temperature range moving in the direction of lower temperatures from the transition to the
festkristallinen Zustand und in Richtung hoher Temperaturen vom Übergang in eine gewöhnliche isotrope Flüssigkeit
begrenzt wird. Flüssigkristalline Materialien sind Mischungen aus mehreren Einzelverbindungen. Der
Temperaturbereich der Mesophase solch einer Mischung richtet sich nach den Eigenschaften der Bestandteile
dieser Mischung und deren Anzahl.
Durch Vergrößerung der Anzahl der Bestandteile wird der Temperaturbereich der Mesophase erweitert.solid crystalline state and is limited in the direction of high temperatures by the transition into an ordinary isotropic liquid. Liquid crystalline materials are mixtures of several individual compounds. The temperature range of the mesophase of such a mixture depends on the properties of the constituents of this mixture and their number.
By increasing the number of constituents, the temperature range of the mesophase is expanded.
Mehrkomponentenmischungen sind jedoch schwer herzustellen. Die Umwandlungstemperaturen besonders aussichtsreicher Grundmischungen, die man bei der Herstellung flüssigkristalliner Materialien verwenden kann, sind in der Tabelle 1 angegeben (»Proceeding« 10. Freiburger Arbeitstagung »Flüssige Kristalle«, März 1980).However, multi-component mixtures are difficult to manufacture. The transition temperatures especially Promising base mixes that can be used in the production of liquid-crystalline materials can, are given in Table 1 ("Proceeding" 10th Freiburg Working Conference "Liquid Crystals", March 1980).
45 Tabelle 145 Table 1
Lfd. Formel der Verbindung als Bestandteil vonSerial Formula of the compound as a component of
Nr. flüssigkristallinem MaterialNo liquid crystalline material
-CN-CN
60 260 2
+36+36
-3-3
+ 50+ 50
Verbindung,
Gew.-%Salary of
Link,
Wt%
punkt,
0CEnamel
Point,
0 C
punkt,
0CClear
Point,
0 C
Nr. flüssigkristallinem MaterialSerial Formula of the compound as
No liquid crystalline material
COO-^T O V-OC2H5 COO-(^ON-OC2Hj H >—COO-<O>—OCH3 COO- ^ TO V-OC 2 H 5 COO - (^ ON-OC 2 Hj H> -COO- <O> -OCH 3
32
42
2632
42
26th
23
38
3923
38
39
+ 19+ 19
+ 76+ 76
+ 15+ 15
+ 72+ 72
Bekannt ist ebenfalls ein flüssigkristallines Material, welches eine Mischung aus 70 Gew.-% 4-n-Butyl-transcyclohexancarbonsäure und 30 Gew.-% 4-n-Hexyl-trans-cyclohexancarbonsäure darstellt und die nematische Phase in einem Bereich von minus 15 0C bis plus 95 0C aufweist (G. W. Gray, D. G. McDonnel. 7 Congres International de Cristaux Liquides, Bordeaux, 1978, Abstr. A02).Is also known a liquid-crystalline material which is a mixture of 70 wt .-% of 4-n-Butyl-transcyclohexancarbonsäure and 30 wt .-% of 4-n-hexyl-transcyclohexancarbonsäure and the nematic phase in a range of minus 15 0 C to plus 95 0 C has (GW Gray, DG McDonnel. 7 Congres International de Cristaux Liquide, Bordeaux, 1978, Abstr. A02).
Der Hauptnachteil der angegebenen Materialien liegt in einem engen Temperaturbereich für den flüssigkristallinen Zustand der Mesophase und einer hohen Schmelztemperatur, wodurch der Verwendung der Materialien besonders im Niedrigtemperaturenbereich Grenzen gesetzt sind.The main disadvantage of the specified materials lies in the narrow temperature range for the liquid-crystalline State of mesophase and a high melting temperature, thus reducing the use of the materials There are limits, especially in the low temperature range.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein flüssigkristallines Material zu entwickeln, welches einen weiten Temperaturbereich der Existenz der nematischen Mesophase und einen niedrigen Schmelzpunkt besitzt, was eine Erweiterung des Anwendungsgebiets des Materials ermöglicht.The present invention was based on the object of developing a liquid-crystalline material which a wide temperature range of the existence of the nematic mesophase and a low melting point possesses, which enables an expansion of the field of application of the material.
Diese Aufgabe wurde durch die Entwicklung eines flüssigkristallinen Materials gelöst, welches erfindungsgemaß wenigstens zwei 4-n-Alkyl-trans-cyclohexancarbonsäuren der allgemeinen FormelThis object was achieved by developing a liquid-crystalline material which, according to the invention at least two 4-n-alkyl-trans-cyclohexanecarboxylic acids of the general formula
COOHCOOH
worin η = 4 bis 6 ist, enthält, wobei die Bestandteile in folgenden Mengen zum Einsatz kommen: 31 bis 65 Gew.-% 4-n-Butyl-trans-cyclohexancarbonsäure, 14 bis 33 Gew.-% 4-n-Amyl-trans-cyclohexancarbonsäure und/oder 30 bis 60 Gew.-% 4-n-Hexyl-trans-cyclohexancarbonsäure.where η = 4 to 6, the constituents being used in the following amounts: 31 to 65% by weight of 4-n-butyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid, 14 to 33% by weight of 4-n-amyl trans-cyclohexanecarboxylic acid and / or 30 to 60% by weight of 4-n-hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid.
Als Ausführungsform des Materials gilt ein flüssigkristallines Material, das zur Erniedrigung des Schmelzpunktes und Erhöhung der Anisotropie der dielektrischen Konstante zusätzlich 4-n-Alkyl-trans-cyclohexancarbonsäurenitril der allgemeinen FormelAn embodiment of the material is a liquid-crystalline material which is used to lower the melting point and increasing the anisotropy of the dielectric constant additionally 4-n-alkyl-trans-cyclohexanecarboxonitrile the general formula
worin « = 2 bis 8 ist, enthält.where = 2 to 8 contains.
Die Menge des angegebenen Nitrils kann zwischen 2 und 25 Gew.-% schwanken. Die vorliegende Erfindung schafft flüssigkristalline Materialien mit niedrigen Schmelztemperaturen (bis minus 34°C) und hohen Klärpunkten (bis plus 93 0C). Das Material enthält dabei zwei oder drei Bestandteile und ist bedeutend einfacher als bekannte flüssige Kristalle herzustellen. Die erfindungsgemäßen Materialien weisen einen hohen (bis 10n 0hm · m) spezifischen Widerstand und eine dem Nullwert nahe dielektrische Anisotropie auf. Dies gestattet diese Materialien als Grundstoffe bei der Herstellung flüssigkristalliner Mischungen für elektrooptische Einrichtungen zu verwenden, die unter Ausnutzung sowohl der dynamischen Lichtstreuung als auch der Feldorientierungseffekte betrieben werden.The amount of the specified nitrile can vary between 2 and 25% by weight. The present invention provides liquid-crystalline materials with low melting temperatures (up to minus 34 ° C) and high clearing points (up to plus 93 0 C). The material contains two or three components and is much easier to produce than known liquid crystals. The inventive materials have a high (up to 10 0hm n · m) resistivity and a zero value close to dielectric anisotropy. This allows these materials to be used as basic materials in the production of liquid-crystalline mixtures for electro-optical devices which are operated using both dynamic light scattering and field orientation effects.
Das erfindungsgemäße fiüssigkristalline Material erhält man praktisch durch Vermischen der genannten Bestandteile in den angegebenen Gewichtsprozenten unter anschließendem Erhitzen der hergestellten Mischung auf eine den Klärpunkt derselben um 5 bis 100C übersteigende Temperatur mit darauffolgender Abkühlung auf Raumtemperatur.The liquid-crystalline material according to the invention is obtained practically by mixing the stated constituents in the stated percentages by weight with subsequent heating of the mixture produced to a temperature exceeding the clearing point of the same by 5 to 10 ° C. with subsequent cooling to room temperature.
Nachstehend werden Ausführungsbeispiele für die Zusammensetzungen des flüssigkristallinen Materials angeführt.The following are exemplary embodiments of the compositions of the liquid crystalline material cited.
Man stellt das Material durch Vermischen von 39,5 Gew.-% 4-n-Butyl-trans-cyclohexancarbonsäure, 39,5 Gew.-% 4-n-Hexyl-trans-cyclohexancarbonsäure und 21,0 Gew-% 4-n-Hexyl-trans-cyclohexancarbonsäurenitril her. Die hergestellte Mischung wird unter Umrühren auf eine Temperatur von 700C erwärmt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das erhaltene Material hat folgende Kennwerte: -34°C Schmelzpunkt, +580C Klärpunkt.The material is prepared by mixing 39.5% by weight of 4-n-butyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid, 39.5% by weight of 4-n-hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid and 21.0% by weight of 4-n -Hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid nitrile. The mixture produced is heated to a temperature of 70 ° C. with stirring and then cooled to room temperature. The material obtained has the following characteristics: -34 ° C melting point, +58 0 C clearing point.
Dieses Material stellt eine trübe Flüssigkeit im flüssigkristallinen Zustand und eine farblose transparente Flüssigkeit im isotropen Zustand dar, die lagerbeständig und zuverlässig im Betrieb in elektrooptischen Zellen istThis material represents a cloudy liquid in the liquid-crystalline state and a colorless transparent one Liquid in the isotropic state, which is storage-stable and reliable in operation in electro-optical cells is
Li der Tabelle 2 sind des weiteren Beispiele 2 bis 9, die die Erfindung näher erläutern, zusammengestellt, wobei die Tabelle die Zusammensetzung des Materials und seine Eigenschaften angibt In der Tabelle wurden folgende Abkürzungen verwendet:Li of Table 2 are further examples 2 to 9, which explain the invention in more detail, compiled, where the table indicates the composition of the material and its properties In the table were the following abbreviations are used:
4-n-Butyl-trans-cyclohexancarbonsäure, I ^n-Hexyl-trans-cyclohexancarbonsäure, II ^n-Amyl-trans-cyciohexancarbonsäure, m 4-n-Butyl-trans-cyclohexancarbonsäurenitril, IV 4-n-Hexyl-trans-cyclohexancarbonsäureniiril, V4-n-butyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid, I ^ n-hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid, II ^ n-amyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid, m 4-n-butyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid nitrile, IV 4-n-Hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acids, V
II - 50,0I - 50.0
II - 50.0
II - 50,5I - 49.5
II - 50.5
II - 49,5I - 50.5
II - 49.5
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833314554 DE3314554C2 (en) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | Liquid crystalline material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833314554 DE3314554C2 (en) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | Liquid crystalline material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3314554A1 DE3314554A1 (en) | 1984-10-25 |
| DE3314554C2 true DE3314554C2 (en) | 1985-11-21 |
Family
ID=6197035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833314554 Expired DE3314554C2 (en) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | Liquid crystalline material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3314554C2 (en) |
-
1983
- 1983-04-21 DE DE19833314554 patent/DE3314554C2/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3314554A1 (en) | 1984-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0056501B1 (en) | Liquid crystal mixture | |
| DE3102017C2 (en) | Halogenated ester derivatives and liquid crystal compositions containing them | |
| CH645664A5 (en) | LIQUID CRYSTAL MIXTURE. | |
| DE3023989C2 (en) | ||
| DE3223637C2 (en) | Cyano-mono- or -diphenylbicyclohexane derivatives and their use in liquid crystal compositions | |
| DE3146249A1 (en) | CHEMICAL, IN PARTICULAR LIQUID CRYSTAL MATERIAL, AND USE OF THE SAME IN DISPLAY UNITS | |
| DE2538865A1 (en) | NEMATIC LIQUID CRYSTAL BODIES | |
| DE2214967A1 (en) | ||
| DE68903274T2 (en) | NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION FOR ACTIVE MATRIX USE. | |
| DE3420110C2 (en) | Liquid crystal compositions | |
| DE2832112A1 (en) | LIQUID CRYSTAL DIELECTRIC WITH POSITIVE DIELECTRIC ANISOTROPY | |
| DE3784017T2 (en) | LIQUID CRYSTAL COMPOSITION. | |
| DE3872116T2 (en) | NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION. | |
| DE3419512C1 (en) | Composition for liquid crystals | |
| DE3314554C2 (en) | Liquid crystalline material | |
| DE3502384A1 (en) | NEMATIC CRYSTALLINE-LIQUID MIXTURES | |
| DE3225457A1 (en) | LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS AND ELECTROOPTICAL DISPLAY DEVICES | |
| DE3881733T2 (en) | Optically active pyridines. | |
| DE2751403A1 (en) | P'-CYANOPHENYLESTER OF P- (BETA-ALCOXY) AETHOXYBENZOIC ACID | |
| DE3704435C2 (en) | ||
| DE3880066T2 (en) | Optically active liquid crystal compounds and compositions containing them. | |
| CH653700A5 (en) | Liquid-crystalline material | |
| DE2526520A1 (en) | LIQUID CRYSTAL MIXTURE WITH A POSITIVE DIELECTRIC ANISOTROPY AND A WIDE MESOMORPHIC RANGE | |
| DE2802588A1 (en) | LIQUID CRYSTAL MIXTURE | |
| DE2302678A1 (en) | NEMATIC LIQUID BLEND OF CRYSTALS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |