DD223158A5 - PROCESS FOR PRODUCING STABLE SOLUTIONS OF CATIONIC DYES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stabiler Loesungen von kationischen Farbstoffen fuer die Spinnfaerbung von sauer modifizierten Synthesefasern, insbesondere Polyacrylnitril. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens, mit dem mineralsalzfreie gebrauchsfertige Loesungen hergestellt werden koennen. Stabile Loesungen kationischer Farbstoffe werden erfindungsgemaess in der Weise hergestellt, dass man Basen kationischer Farbstoffe in fuer die Spinnfaerbung geeigneten organischen Loesungsmitteln loest und durch Umsetzung mit einer Sulfonsaeure, einem Schwefelsaeure-monoalkylester oder einem sauren Phosphor- oder Phosphonsaeureester in die entsprechenden Salze ueberfuehrt.The invention relates to a process for the preparation of stable solutions of cationic dyes for the spin dying of acid-modified synthetic fibers, in particular polyacrylonitrile. The aim of the invention is to provide an improved process by means of which mineral salt-free, ready-to-use solutions can be prepared. Stable solutions of cationic dyes are prepared in accordance with the invention by dissolving bases of cationic dyes in organic solvent suitable for spin-staining and converting them into the corresponding salts by reaction with a sulfonic acid, a monoacyl-sulfuric acid ester or an acidic phosphoric or phosphonic acid ester.
Description
Berlin, 8. 12. 1983 " "APC 09 B/254 963/0 62 860 18Berlin, December 8, 1983 "" APC 09 B / 254 963/0 62 860 18
Verfahren zur Herstellung stabiler Lösungen von kationischen Farbstoffen Process for the preparation of stable solutions of cationic dyes
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stabiler Lösungen von kationischen Farbstoffen· Die erfindungsgemäß hergestellten "Farbstofflösungen'werden angewandt zum Spinnfärben von sauer modifizierten Synthesefasern, insbesondere Polyacrylnitril·The invention relates to a process for preparing stable solutions of cationic dyes. The "dye solutions" prepared according to the invention are used for spin-dyeing acid-modified synthetic fibers, in particular polyacrylonitrile.
f*j Charakteristik der bekannten technischen Lösungen f * j characteristic of the known technical solutions
Lösungen kationischer Farbstoffe für die Spinnfärbung von sauer modifizierten Synthesefasern werden im allgemeinen in der Weise hergestellt, daß die Farbstoffe in einem mit dem Spinnsystem verträglichen Lösemittel aufgelöst werden« Die durch das Herstellungsverfahren eingeschleppten Fremdsalze müssen sorgfältig entfernt werden, da diese das Spinndüsensystem verstopfen und insbesondere Chloride zu Korrosionsproblemen führen können·Solutions of cationic dyes for the spin-dyeing of acid-modified synthetic fibers are generally prepared by dissolving the dyes in a solvent compatible with the spinning system. The extraneous salts introduced by the manufacturing process must be carefully removed as they clog the spinneret system, and especially chlorides can lead to corrosion problems ·
Ziel der Erfindung \ Aim of the invention
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens zur Herstellung von Lösungen kationischer Farbstoffe, mit dem die Uachteile bekannter Verfahren vermieden werden.The aim of the invention is to provide an improved process for the preparation of solutions of cationic dyes, which avoids the disadvantages of known processes.
Darlegung des Wesens der Erfindung . Explanation of the essence of the invention .
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Lösemittel für die kationischen Farbstoffe aufzufinden. ^-The invention has for its object to find suitable solvents for the cationic dyes. ^ -
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Es wurde gefunden, daß man mineralsalzfreie, gebrauchsfertige Spinnfarbstoff-lösungen erhält, wenn man geeignete kationische Farbstoffe' in ihre Basen umwandelt und diese in einem für die Spinnfärbung geeigneten organischen Lösungsmittel mit einer SuIfonsäure, einem Schiefelsänremonoalkylester oder einem sauren Phosphor- oder Phosphonsaureester umsetzt·It has been found that mineral salt-free, ready-to-use dope dye solutions are obtained by converting suitable cationic dyes into their bases and reacting them in a suitable spin dyeing organic solvent with a sulfonic acid, a Schiefelsänremonoalkylester or an acidic phosphoric or Phosphonsaureester ·
Geeignete organische Lösungsmittel sind die Amide niederer Carbonsäuren, insbesondere Dimethylformamid und Dimethylacetamid· .Suitable organic solvents are the amides of lower carboxylic acids, in particular dimethylformamide and dimethylacetamide.
Geeignete Ausgangsstoffe sind die Basen von kationischen: ' Farbstoffen aus der Reihe der Azo-, Methin-, Phthalocyanin- ' und der Anthrachinonreihe·Suitable starting materials are the bases of cationic: dyes of the azo, methine, phthalocyanine and anthraquinone series
Bevorzugte Basen sind beispielsweise:Preferred bases are, for example:
CH=H-ECH = H-E
(1): H-(2): E(1): H- (2): E
H OCH-HIGH-
(3)(3)
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CHCH
(4)(4)
(6): R=U(I C7\. ρ-ττ(6): R = U (I C7 \. Ρ-ττ
(PC) (SO2HH-(CH2 )3-I(CH3)2)3 (8.)(PC) (SO 2 HH- (CH 2 ) 3 -I (CH 3 ) 2 ) 3 (8)
Die Basen werden zunächst in dem organischen Lösungsmittel, "beispielsweise in Dimethylformamid, gelöst und durch ZugabeThe bases are first dissolved in the organic solvent, "for example in dimethylformamide, and by addition
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. .- . , ; ;:. _ -4 - . .-. -- . _, .-. ,; ;. _ -4 -. .-. -. _
der organischen Säure in die entsprechenden Sulfonate, Sulfate oder Phosphate umgewandelt·the organic acid is converted into the corresponding sulfonates, sulfates or phosphates.
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Als organische Säuren kommen in Betracht Sulfonsäuren und Phosphonsäuren aus der Benzol- und Naphtha unreine, insbesondere 'gegebenenfalls durch Alkyl wie Methyl, Ethyl oder Dodecyl ei^i- oder mehrfach substituierte Benzol- oder Naphthalinsulfonsäuren, vorzugsweise Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, ÖC-Uaphthalinsulfonsäure und Dodecy !benzolsulfonsäuren Aber auch aliphatische Säuren sind geeignet wie Al'ky!sulfonsäuren, beispielsweise Methan- und Ethansulfonsäure sowie Schwefelsäure-nipnoalkylester, z. B. Schwefel-' säuremonomethylester und -monoethylester sowie.Phosphorsäurealkylester, z· B. Phosphorsäurediethy!ester,Suitable organic acids are sulfonic acids and phosphonic acids from the benzene and naphtha impure, in particular 'optionally substituted by alkyl such as methyl, ethyl or dodecyl mono- or polysubstituted benzene or naphthalenesulfonic acids, preferably benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, ÖC-Uaphthalinsulfonsäure and dodecylbenzenesulfonic acids However, aliphatic acids are also suitable, such as Al'cy! sulfonic acids, for example methane- and ethanesulfonic acid, and nipnoalkyl-sulfuric acid esters, eg. B. Sulfuric acid monomethyl ester and monoethyl ester and.Phosphorsäurealkylester, for., Phosphorsäurediethy!
v. "' . ' · .-/ .' ... Die überraschend glatte Umsetzung der Basen mit der Säure führt man'vorzugsweise durch, indem man ein feil der Base bei 15 bis 90 0C, vorzugsweise bei 25 bis 40 0C, in 2 bis 10 feilen, vorzugsweise in 4 bis 6 Teilen Dimethylformamid löst· Zum Schluß gibt man 1 bis 5 Äquivalente der Säure zu und'läßt 1 bis 5 Stunden nachreagieren·v. ''. '· .- /.' ... The surprisingly smooth conversion of the bases with the acid leads man'vorzugsweise through by a bargain of the base at 15 to 90 0 C, preferably hone at 25 to 40 0 C, in 2 to 10, preferably 4 to 6 Finally, 1 to 5 equivalents of the acid are added and the reaction is allowed to continue for 1 to 5 hours.
,Man erhält auf diese Weise stabile, mineralsalzfreie Lösun-' gen von Farbstoffen in Konzentrationen von 10 bis 50 %, die direkt dem Spinnsystem zudosiert werden können», This gives stable, mineral salt-free solutions of dyes in concentrations of 10 to 50%, which can be added directly to the spinning system »
Der Wassergehalt dieser Lösungen, der durch die Restfeuchte der ,Farbstoffbasen.und durch das bei der Salzbildung entstehende Wasser bedingt ist, ist gering und liegt·maximal bei 3 %. The water content of these solutions, which is due to the residual moisture of, Farbstoffbasen.und by the water formed in the salt formation, is low and is · a maximum of 3 %.
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- 5 - · /.. 'Ausführungsbeispiel - Embodiment
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert·The invention will be explained in more detail below with reference to some examples.
Beispiel 1 ' ' Example 1 "
167 g der obengenannten Base (8) werden bei 30 bis 35 0C in 770 g DMF 30 Minuten lang verrührt. Dabei entsteht eine Lösung, in die man68 g-p-ToluoIsulfonsäure' einträgt· Hach. einstündigem Hachrühren erhält man 1005 g einer klaren blauen Färbstofflösung, welche in dieser Form oder im Gemisch mit anderen Farbstoffen in der gewünschten Konzentration einer Spinnlösung von PoIyacrylnitril in DMF zugesetzt wird»167 g of the abovementioned base (8) are stirred at 30 to 35 0 C in 770 g of DMF for 30 minutes. The result is a solution into which 68 gp-ToluoIsulfonsäure 'enters · Hach. one hour of stirring is obtained 1005 g of a clear blue dye solution, which is added in this form or in admixture with other dyes in the desired concentration of a spinning solution of polyacrylonitrile in DMF »
(DMF a Dimethylformamid)(DMF a dimethylformamide)
Beispiel 2 , , · Example 2 ,
116 g der Base (1) werden bei 30 bis 35 0C in 812 g DMF 60 Minuten lang verrührt· Dabei entsteht eine Lösung, in die man 72 g Benzolsulfonsäure einträgt· Hach einstündigem Uachrühren erhält man 1000 g einer klaren gelben Farbstofflösung, . welche in dieser Form oder im Gemisch mit anderen Farbstoffen in gewünschter Konzentration einer. Spinnlösung von Polyacryl-, . nitril in DMF zugesetzt wird·116 g of the base (1) are stirred at 30 to 35 0 C in 812 g of DMF for 60 minutes. This results in a solution in which 72 g of benzenesulfonic enters · Hach one hour Uachrühren obtained 1000 g of a clear yellow dye solution,. which in this form or in admixture with other dyes in the desired concentration of. Sp i nnlösung of polyacrylic. nitrile in DMF is added
128 g der Base (2) werden bei 25 bis 30 0G in 774 g DMF 45 Minuten lang verrührt· Dabei entsteht eine Lösung, in die man 98 g 1-Haphthalinsulfonsäure einträgt, lach einstündigem128 g of the base (2) are stirred at 25 to 30 0 G in 774 g of DMF for 45 minutes. This results in a solution in which 98 g of 1-haphthalene sulfonic acid enters, after one hour
: 62 860 ie ' : 62 860 ie '
Bachrühren erhalt mail 1000 g einer klären goldgelben Farbstofflösung, welche in dieser form oder im Gemisch mit anderenFarbstoffen in gewünschter Konzentration einer Spinnlösung von Polyacrylnitril in DMF zugesetzt wird·Bach stir to receive 1000 g of a clear golden yellow dye solution, which is added in this form or in admixture with other dyes in the desired concentration of a spinning solution of polyacrylonitrile in DMF.
100 g der Base (3) werden bei 35 bis 40 0C in 830 g DMF 30 Minuten lang verrührt. Dabei entsteht eine Lösung, in die man 70 g p-Toluolsulfonsäure einträgt. Nach einstündigem; Hachrühren,erhält man 1000 g einer klaren orangefarbenen. Farbstofflösung, welche in dieser Form oder im Gemisch mit anderen Farbstoffen in gewünschter Konzentration einer Spinnlösung von Polyacrylnitril in DMF zugesetzt wird.100 g of the base (3) are stirred at 35 to 40 0 C in 830 g of DMF for 30 minutes. This gives rise to a solution in which 70 g of p-toluenesulfonic acid is introduced. After one hour; Stirring, you get 1000 g of a clear orange. Dye solution which is added in this form or in admixture with other dyes in the desired concentration of a spinning solution of polyacrylonitrile in DMF.
Beispiel 5 . ' : ; ',...' Example 5 . ':;'...'
105 g der Base (4) werden bei 40 bis 50 0C in 859 g DHF 45 Minuten lang verrührt· Dabei entsteht eine Lösung, in die man 36 g Methansulfonsäure einträgt· Sach einstündigem Uachrühren erhält man 1000 g einer klaren Färbstofflösung, welche in dieser Form oder im Gemisch mit anderen Farbstoffen in gewünschter Konzentration einer Spinnlösung von Polyacrylnitril in DMF zugesetzt wird·105 g of the base (4) 0 C in 859 g DHF 45 minutes stirred at 40 to 50 · In this case, a solution in which one registers 36 g methanesulfonic acid · property hour Uachrühren arises obtained 1000 g of a clear Färbstofflösung, which in this Form or in admixture with other dyes in the desired concentration of a spinning solution of polyacrylonitrile in DMF is added
Beispiel 6 : , Example 6 :
119 g der Base (5) werden bei 30 bis 35 0C in 823 g Dimethylacetamid 45 Minuten lang verrührt. Dabei entsteht eine Lösung, in die man 58 g Benzolsulfonsäure einträgt. Nach einstündigem Nachrühren erhält man 1000 g einer klaren Farbstoff lösung, welche in dieser Form oder im Gemisch mit ande-119 g of the base (5) are stirred at 30 to 35 0 C in 823 g of dimethylacetamide for 45 minutes. This results in a solution in which one enters 58 g of benzenesulfonic acid. After stirring for one hour, 1000 g of a clear dye solution which is in this form or in a mixture with other
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ren Farbstoffen in gewünschter Konzentration einer Spinnlösung von Polyacrylnitril in Dimethy!acetamid zugesetzt wird,ren dyes in the desired concentration of a spinning solution of polyacrylonitrile in dimethyl acetamide is added,
104 g der Base (7)'werden bei 35 bis 40 0C in 860 g'DMF 60 Minuten-, lang verrührt· Dabei entsteht eine Lösung, in die man 36 g Methansulfonsäure einträgt· !Nach einstündigem Nachrühren erhält man 1000 g einer klaren Farbstofflösung, welche in dieser Form oder im Gemisch mit anderen Farbstoffen in gewünschter Konzentration einer Spinnlösung von Polyacrylnitril in DMF zugesetzt wird.104 g of the base (7) 'be 60 minute at 35 to 40 0 C in 860 g'DMF, stirred · This results in a solution in which one registers 36 g methanesulfonic acid ·! After stirring for one hour to obtain 1000 g of a clear Dye solution which is added in this form or in admixture with other dyes in the desired concentration of a spinning solution of polyacrylonitrile in DMF.
Auf die beschriebene Weise können auch Lösungen, der folgenden Farbstoffe erhalten werden:In the manner described, solutions of the following dyes can also be obtained:
CH=N-CH = N-
0-CH0-CH
Farbton der Lösung·:Tint of the solution ·:
gelbyellow
rotred
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KC2H4OH) CH3SO3^KC 2 H 4 OH) CH 3 SO 3 ^
blaublue
,grün',green'
Claims (6)
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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