DD210910A1 - METHOD OF PREPARING 5-ARYL-2-THIOXO-2H-1,3-DITHIOLO- (4.5-D) -THIAZOLENE - Google Patents

METHOD OF PREPARING 5-ARYL-2-THIOXO-2H-1,3-DITHIOLO- (4.5-D) -THIAZOLENE Download PDF

Info

Publication number
DD210910A1
DD210910A1 DD24422782A DD24422782A DD210910A1 DD 210910 A1 DD210910 A1 DD 210910A1 DD 24422782 A DD24422782 A DD 24422782A DD 24422782 A DD24422782 A DD 24422782A DD 210910 A1 DD210910 A1 DD 210910A1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
aryl
thiazoles
dithiolo
thioxo
general formula
Prior art date
Application number
DD24422782A
Other languages
German (de)
Inventor
Kibbel
Teller
Bullczak
Hagemann
Berger
Original Assignee
Univ Rostock
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Rostock filed Critical Univ Rostock
Priority to DD24422782A priority Critical patent/DD210910A1/en
Publication of DD210910A1 publication Critical patent/DD210910A1/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo(4,5-d)thiazolen der allgemeinen Formel durch Umsetzung von Dialkalisalzen der 2-Aryl-4,5-dimercapto-thiazole mit Thiophosgen. Ziel der Erfindung ist es, ein praeparativ einfaches Verfahren zur Herstellung der Titelverbindungen zu finden, die als Zwischenprodukte fuer Folgesynthesen Bedeutung bestzen.The invention relates to a process for preparing 5-aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo (4,5-d) thiazoles of the general formula by reacting dialkali salts of 2-aryl-4,5-dimercaptothiazoles with thiophosgene. The aim of the invention is to find a preparatively simple process for the preparation of the title compounds, which give importance as intermediates for subsequent syntheses.

Description

Titel der ErfindungTitle of the invention

Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thio3:o-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazolenProcess for the preparation of 5-aryl-2-thio3: o-2H-1,3-dithiolo [4,5-d] thiazoles

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazolen, die als Zwischenprodukte für organische Synthesen von Bedeutung sind·The invention relates to a process for the preparation of 5-aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo [4,5-d] thiazoles, which are important as intermediates for organic syntheses.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Verfahren zur Herstellung von 5-Aj?yl~2-thioxo-2H-1 >3-dithiolo[4,5-d]thiazolen sind bisher nicht beschrieben «orden·Process for the preparation of 5-allyl-2-thioxo-2H-1> 3-dithiolo [4,5-d] thiazoles are not yet described.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung der Titelverbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen auf präparativ unkomplizierte, leicht zu realisierende Weise zu finden*The aim of the invention is to find a simple process for the preparation of the title compounds from readily available starting materials in a preparatively straightforward, easy to implement manner *

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Bei den, nach dem den Gegenstand der Erfindung bildenden Verfahren herstellbaren Verbindungen handelt es sich umThe compounds which can be prepared by the process forming the subject of the invention are

gemeinen Formel I, in der E für einen aromatischencommon formula I, where E is an aromatic

250ΚΓ. 1982*042^1.250ΚΓ. 1982 * 042 ^ first

steht, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach in verschiedenen Positionen beispielsweise durch niedere Alkyl- bzw· Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann·.. Die erfindungsgemäßen 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazole der allgemeinen Formel I^werden durch Umsetzung von Malkalisalzen der 2-Ajcyl-4,5-dimercaptothiazole der allgemeinen Formel II, in der B die obige Bedeutung besitzt und M für ein Alkalimetall steht, mit äquimolaren Mengen Thiophosgen in niederen Dialkylethern bei Temperaturen zwischen Baumtemperatur und der Siedetemperatur des verwendeten Ethers gewonnen· Der Vorteil der Erfindung., besteht darin, daß 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazole der allgemeinen Formel I durch Einsatz der leicht zugänglichen Dialkaiisalze der 2-Aiyl-4,5-dimercapto-thiazole der allgemeinen Formel II in präparativ einfacher Weise herstellbar sind«which may optionally be monosubstituted or polysubstituted in different positions, for example by lower alkyl or alkoxy groups or halogen atoms. The 5-aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo [4,5-d] according to the invention thiazoles of general formula I ^ are prepared by reacting Malkalisalzen of 2-acyl-4,5-dimercaptothiazole of the general formula II in which B has the above meaning and M is an alkali metal, with equimolar amounts of thiophosgene in lower dialkyl ethers at temperatures between The advantage of the invention, is that 5-aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo [4,5-d] thiazoles of the general formula I by using the light accessible Dialkaiisalze the 2-aiyl-4,5-dimercapto-thiazoles of the general formula II can be prepared in a preparatively simple manner «

Ausführungsbeispielembodiment

Die Erfindung soll an Hand des nachstehenden Beispiels und der Daten der Tabelle näher erläutert werden, ohne darauf beschränkt zu sein·The invention will be explained in more detail with reference to the following example and the data of the table, without being limited thereto:

0,01 mol Dinatriumsalz des.betreffenden 2-Aryl-4,5-dimercapto-thiazols wird in 50 ml wasserfreiem Diethylether suspendiert und unter Rühren mit 0,01 mol Thiophosgen versetzt· Das nach eintägigem Stehen der Beaktionslösung bei Baumtemperatur ausgefallene Bohprodukt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Chlorbenzen/n-rfleptan unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert·0.01 mol of disodium salt of the 2-aryl-4,5-dimercaptothiazole in question is suspended in 50 ml of anhydrous diethyl ether and admixed with 0.01 mol of thiophosgene while stirring. The boiled product precipitated after one day standing of the reaction solution at tree temperature is filtered off, washed with water and recrystallized from chlorobenzene / n-rfleptane with the addition of activated carbon.

Tabelletable

Ee Ausbeute (%) Yield (%) } Schmp· ("Ο} Schmp ("Ο C6B,-C 6 B, - 5757 182-184182-184 4-0H3-O6H4 4-0H 3 -O 6 H 4 4545 228-229228-229 4-0H3O-C6H4 4-0H 3 OC 6 H 4 5353 208-210208-210 4-01-C6H4 4-01-C 6 H 4 3939 229-230229-230

Claims (3)

Erfindung sanspruohInvention sanspruoh 1. Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5~d]thiazolen der allgemeinen !formel I1 in der R für einen aromatischen Best steht, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach in verschiedenen Positionen beispielsweise durch niedere Alkyl- bzw» Alkosygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, gekennzeichnet dadurch, daß Dialkalisalze von 2-Aryl-4-,5-dimercapto-thiazolen der allgemeinen Formel II, in der R die obige Bedeutung besitzt und M für ein Alkalimetall steht, mit äquimolaren Mengen Thiophosgen in niederen Dialkylethern bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur des verwendeten Ethers umgesetzt werden«A process for the preparation of 5-aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo [4,5-d] thiazoles of the general formula I 1 in which R is an aromatic radical which is optionally mono- or polysubstituted various positions, for example, by lower alkyl or »Alkosygruppen or halogen atoms may be substituted, characterized in that Dialkalisalze of 2-aryl-4-, 5-dimercapto-thiazoles of the general formula II, in which R has the above meaning and M is a Alkali metal is reacted with equimolar amounts of thiophosgene in lower dialkyl ethers at temperatures between room temperature and the boiling point of the ether used. " 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Dialkalisalze der 2-Aryl-4,5-dimercapto-thiazole die entsprechenden Dinatriumsalze eingesetzt werden«2. The method according to item 1, characterized in that are used as Dialkalisalze the 2-aryl-4,5-dimercapto-thiazoles the corresponding disodium salts « 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß als Lösungsmittel wasserfreier Diethylether verwendet wird·3. The method according to item 1 and 2, characterized in that is used as the solvent anhydrous diethyl ether · Hierzu !Seite Formeln For this purpose ! Page formulas
DD24422782A 1982-10-25 1982-10-25 METHOD OF PREPARING 5-ARYL-2-THIOXO-2H-1,3-DITHIOLO- (4.5-D) -THIAZOLENE DD210910A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD24422782A DD210910A1 (en) 1982-10-25 1982-10-25 METHOD OF PREPARING 5-ARYL-2-THIOXO-2H-1,3-DITHIOLO- (4.5-D) -THIAZOLENE

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD24422782A DD210910A1 (en) 1982-10-25 1982-10-25 METHOD OF PREPARING 5-ARYL-2-THIOXO-2H-1,3-DITHIOLO- (4.5-D) -THIAZOLENE

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD210910A1 true DD210910A1 (en) 1984-06-27

Family

ID=5541941

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD24422782A DD210910A1 (en) 1982-10-25 1982-10-25 METHOD OF PREPARING 5-ARYL-2-THIOXO-2H-1,3-DITHIOLO- (4.5-D) -THIAZOLENE

Country Status (1)

Country Link
DD (1) DD210910A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE681505C (en) Process for the production of cyanine or styryl dyes
DE1795344B2 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AMINOISOTHIAZOLS
DD210910A1 (en) METHOD OF PREPARING 5-ARYL-2-THIOXO-2H-1,3-DITHIOLO- (4.5-D) -THIAZOLENE
DE1670478A1 (en) Process for the preparation of derivatives of alpha-piperazino-phenylacetonitrile
DE2254701C3 (en) Process for the preparation of thiazolines (3) substituted in the 2- and 5-positions
DE941193C (en) Process for the production of new, bisquaterner phosphonium compounds
DE942149C (en) Process for the preparation of substituted glycine amides
DE935546C (en) Process for the preparation of N-acyl derivatives of iminodibenzyl
EP0088359A2 (en) Amidinophosphonic acids
AT273965B (en) Process for the preparation of new isoxazolyl sulfanilamides
AT206899B (en) Process for the preparation of new, substituted 3,5-dioxo-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxyden
AT208879B (en) Process for the preparation of new theophylline bases
AT256072B (en) Process for the preparation of new amino-halogen-benzylamines and their addition salts with acids
AT246154B (en) Process for the preparation of new diamino-monoazido-triazines
CH361004A (en) Process for the production of new dioxo-tetrahydropyridazines
AT203496B (en) Process for the preparation of new tertiary amines
DE1215709B (en) Process for the preparation of sulfoxide-tin complex compounds
AT266838B (en) Process for the preparation of benzodiazepine derivatives
AT203015B (en) Process for the preparation of new 1- (p-butoxyphenyl) -3- (p-pyridylphenyl) -2-thioureas
DD216937A1 (en) PROCESS FOR PREPARING 4,5-DITHIOSUBSTITUTED 2-ARYL-THIAZOLENE
DD148778A1 (en) PROCESS FOR PREPARING PYRAZOLE OXAZINES
CH460028A (en) Process for the preparation of benzimidazolone derivatives
DE1670921A1 (en) Process for the preparation of 3-acylamino-1,2-benzisothiazoles
DE1670967A1 (en) Process for the preparation of 3-imino-1,2-benzisothiazolines
CH506544A (en) Substd-s-triazines antiphlogistic

Legal Events

Date Code Title Description
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee