DD210910A1 - METHOD OF PREPARING 5-ARYL-2-THIOXO-2H-1,3-DITHIOLO- (4.5-D) -THIAZOLENE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo(4,5-d)thiazolen der allgemeinen Formel durch Umsetzung von Dialkalisalzen der 2-Aryl-4,5-dimercapto-thiazole mit Thiophosgen. Ziel der Erfindung ist es, ein praeparativ einfaches Verfahren zur Herstellung der Titelverbindungen zu finden, die als Zwischenprodukte fuer Folgesynthesen Bedeutung bestzen.The invention relates to a process for preparing 5-aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo (4,5-d) thiazoles of the general formula by reacting dialkali salts of 2-aryl-4,5-dimercaptothiazoles with thiophosgene. The aim of the invention is to find a preparatively simple process for the preparation of the title compounds, which give importance as intermediates for subsequent syntheses.
Description
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thio3:o-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazolenProcess for the preparation of 5-aryl-2-thio3: o-2H-1,3-dithiolo [4,5-d] thiazoles
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazolen, die als Zwischenprodukte für organische Synthesen von Bedeutung sind·The invention relates to a process for the preparation of 5-aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo [4,5-d] thiazoles, which are important as intermediates for organic syntheses.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Verfahren zur Herstellung von 5-Aj?yl~2-thioxo-2H-1 >3-dithiolo[4,5-d]thiazolen sind bisher nicht beschrieben «orden·Process for the preparation of 5-allyl-2-thioxo-2H-1> 3-dithiolo [4,5-d] thiazoles are not yet described.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung der Titelverbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen auf präparativ unkomplizierte, leicht zu realisierende Weise zu finden*The aim of the invention is to find a simple process for the preparation of the title compounds from readily available starting materials in a preparatively straightforward, easy to implement manner *
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Bei den, nach dem den Gegenstand der Erfindung bildenden Verfahren herstellbaren Verbindungen handelt es sich umThe compounds which can be prepared by the process forming the subject of the invention are
gemeinen Formel I, in der E für einen aromatischencommon formula I, where E is an aromatic
250ΚΓ. 1982*042^1.250ΚΓ. 1982 * 042 ^ first
steht, der gegebenenfalls einfach oder mehrfach in verschiedenen Positionen beispielsweise durch niedere Alkyl- bzw· Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann·.. Die erfindungsgemäßen 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazole der allgemeinen Formel I^werden durch Umsetzung von Malkalisalzen der 2-Ajcyl-4,5-dimercaptothiazole der allgemeinen Formel II, in der B die obige Bedeutung besitzt und M für ein Alkalimetall steht, mit äquimolaren Mengen Thiophosgen in niederen Dialkylethern bei Temperaturen zwischen Baumtemperatur und der Siedetemperatur des verwendeten Ethers gewonnen· Der Vorteil der Erfindung., besteht darin, daß 5-Aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo[4,5-d]thiazole der allgemeinen Formel I durch Einsatz der leicht zugänglichen Dialkaiisalze der 2-Aiyl-4,5-dimercapto-thiazole der allgemeinen Formel II in präparativ einfacher Weise herstellbar sind«which may optionally be monosubstituted or polysubstituted in different positions, for example by lower alkyl or alkoxy groups or halogen atoms. The 5-aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo [4,5-d] according to the invention thiazoles of general formula I ^ are prepared by reacting Malkalisalzen of 2-acyl-4,5-dimercaptothiazole of the general formula II in which B has the above meaning and M is an alkali metal, with equimolar amounts of thiophosgene in lower dialkyl ethers at temperatures between The advantage of the invention, is that 5-aryl-2-thioxo-2H-1,3-dithiolo [4,5-d] thiazoles of the general formula I by using the light accessible Dialkaiisalze the 2-aiyl-4,5-dimercapto-thiazoles of the general formula II can be prepared in a preparatively simple manner «
Ausführungsbeispielembodiment
Die Erfindung soll an Hand des nachstehenden Beispiels und der Daten der Tabelle näher erläutert werden, ohne darauf beschränkt zu sein·The invention will be explained in more detail with reference to the following example and the data of the table, without being limited thereto:
0,01 mol Dinatriumsalz des.betreffenden 2-Aryl-4,5-dimercapto-thiazols wird in 50 ml wasserfreiem Diethylether suspendiert und unter Rühren mit 0,01 mol Thiophosgen versetzt· Das nach eintägigem Stehen der Beaktionslösung bei Baumtemperatur ausgefallene Bohprodukt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Chlorbenzen/n-rfleptan unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert·0.01 mol of disodium salt of the 2-aryl-4,5-dimercaptothiazole in question is suspended in 50 ml of anhydrous diethyl ether and admixed with 0.01 mol of thiophosgene while stirring. The boiled product precipitated after one day standing of the reaction solution at tree temperature is filtered off, washed with water and recrystallized from chlorobenzene / n-rfleptane with the addition of activated carbon.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DD24422782A DD210910A1 (en) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | METHOD OF PREPARING 5-ARYL-2-THIOXO-2H-1,3-DITHIOLO- (4.5-D) -THIAZOLENE |
Applications Claiming Priority (1)
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Publication Number | Publication Date |
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DD210910A1 true DD210910A1 (en) | 1984-06-27 |
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ID=5541941
Family Applications (1)
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DD24422782A DD210910A1 (en) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | METHOD OF PREPARING 5-ARYL-2-THIOXO-2H-1,3-DITHIOLO- (4.5-D) -THIAZOLENE |
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1982
- 1982-10-25 DD DD24422782A patent/DD210910A1/en not_active IP Right Cessation
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