DD206900A3 - METHOD FOR PRODUCING MODIFIED VINYL ETHER-BASED OLEFIN COPOLYMERISES - Google Patents
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Abstract
DIE ERFINDUNG BETRIFFT EIN VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG MODIFIZIERTER, VINYLESTERHALTIGER OLEFINCOPOLYMERISATE. DIE MODIFIZIERUNG ERFOLGT DURCH UMSETZUNG DER COPOLYMEREN MIT ALKOHOLHALTIGEN METALLALKOHOLATEN ODER MIT LOESUNGEN VON METALLALKOHOLATEN IM KORRESPONDIERENDEN ALKOHOL, WODURCH DIE QUALITAETSMERKMALE SOLCHER PRODUKTE VARIIERT WERDEN KOENNEN. BEI TEMPERATUREN IM BEREICHEN ZWISCHEN 343 UND 493 K WERDEN ERFINDUNGSGEMAESS DIE GLEICHZEITIG NEBENEINANDER ABLAUFENDEN VERNETZUNGS- UND ALKOHOLYSEREAKTIONEN DURCH ENTFERNEN VON 5 BIS 98MA.-% DES ALKOHOLS AUS DER REAKTIONSMISCHUNG NACH 15 BIS 95% DER VERWEILZEIT BEEINFLUSST. NACH DIESEM VERFAHREN KOENNEN GEZIELT TEIL- BIS TOTALVERNETZTE PRODUKTE ERHALTEN WERDEN, IN DENEN DIE ESTERGRUPPIERUNGEN DURCH ALKOHOLYSE IN DEN GRENZEN VON 5% BID 95% DURCH HYDROXYLGRUPPEN ERSETZT SIND.The invention relates to a process for the preparation of modified, vinyl-containing olefin copolymers. THE MODIFICATION IS MADE BY IMPLEMENTATION OF THE COPOLYMERS WITH ALCOHOLIC METAL ALCOHOLATES OR SOLUTIONS OF METAL ALCOHOLATES IN THE CORRESPONDING ALCOHOL, THEREFORE THAT THE QUALITATIVE CHARACTERISTICS OF SUCH PRODUCTS CAN BE VARIATED. AT TEMPERATURES IN THE AREA BETWEEN 343 AND 493 K, THE INVENTION CONTINUES TO INFLUENCE THE CONCENTRATION AND ALCOHOLIZATION PROCEDURES EXISTING AT THE SAME TIME BY REMOVING 5 TO 98MA% OF THE ALCOHOL FROM THE REACTION MIXTURE AFTER 15 TO 95% OF THE TERMINATION TIME. THIS PROCEDURE MAY TARGET PARTIALLY TO TOTAL NETWORKED PRODUCTS, IN WHICH THE ESTER GROUPING BY ALCOHOLYSIS IN THE LIMITS OF 5% BID IS REPLACED BY 95% BY HYDROXYL GROUPS.
Description
23 8 1223 8 12
7EB Leuna-7/erke Leuna, 1S.О2.327EB Leuna-7 / erke Leuna, 1S.О2.32
IfWalter Ulbrichtt!If Walter Ulbrichtt!
LP 8152LP 8152
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung modifizierter vinylesterhaltiger OlafincopolymerisateProcess for the preparation of modified vinyl ester Olafincopolymerisate
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung vinylesterhaltiger Olefincopolymerisates die durch Umsetzung mit alkoholhaltigen !»ietallalkoholaten modifiziert werden, wodurch die Qualitaetsmerkmale solcher Gopolymeren variiert v/erden koennen·The invention relates to a process for the preparation of vinyl ester-containing olefin copolymers which are modified by reaction with alcoholic metal alcoholates, whereby the quality features of such copolymers can be varied.
Charakteristik der bekannten technischen LoesungenCharacteristic of the known technical solutions
3s ist bekannt, vinylesterhaltige Qlefincopolymerisate, mit Metallalkoholaten, beispielsweise Alkalialkoholaten (DL-PS 70388), bei Temperaturen zwischen 333 und 523 K zu vernetzen» Weiterhin ist bekannt, vinylesterhaltige Glefincopolymerisate in Gegenwart von Alkoholaten oder alkoholischen Laugen zu verseifen (DL-PS 107938). Als Verseifungsmittel koennen z.B. ülatriumhydroxid, geloest in Methanol, bzw. Kaliumhydroxid, geloest in Ethanol, eingesetzt werden. Zur Alkoholyse sind aber auch Loesungen von Metallalkoholaten im korrespondierenden3s is known, vinyl ester-containing Qlefincopolymerisate, with metal alkoxides, for example, alkali metal alkoxides (DL-PS 70388) to crosslink at temperatures between 333 and 523 K. »It is also known to esterify vinyl ester-containing Glefincopolymerisate in the presence of alcoholates or alcoholic bases (DL-PS 107938) , As saponification agents, e.g. ülatriumhydroxid, dissolved in methanol, or potassium hydroxide, dissolved in ethanol, can be used. For the alcoholysis but are also solutions of metal alcoholates in the corresponding
л rum л rum
233 127 О233 127 О
Alkohol bekannt, z.3. dia Alkoiolyse von Ethylen-Vinylacetat-Copolymeren in !!ethanol bei Raaktionstaiuperaturen in Bereich von 373 bis 503 K.Alcohol known, z.3. alkoiolysis of ethylene-vinyl acetate copolymers in ethanol at a rate of 273 to 503 K.
Nach den genannten Verfahren ist eine gesielte Vernetzung und Verseifung von vinylestarhaltigen Jlefincopolymerisaten nicht moeglich·Said crosslinking and saponification of vinyl-ester-containing Jlefincopolymerisaten is not possible according to the said processes ·
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist es, vinylesterhaltige Olafincopolyaerisate durch Umsetzung mit alkoholhaltigen !ietallalkoholatan zu modifizieren»The aim of the invention is to modify vinyl ester Olafincopolyaerisate by reaction with alcohol containing! Ietallalkoholatan »
Darlegung das V/es ens der ErfindungPresentation of the invention
Aufgabe der Erfindung ist es, dia bei der Umsetzung von vinylesterhaltigen Olefincopolymerisat an mit alkoholhaltigen !letallalkoholaten ablaufenden Reaktionen so zu beeinflussen, dass gezielt teil- bis totalvarnetzte Produkte mit definiertem Hydrolysegrad erhalten werden koennen. Diese Aufgabe wird geloesi; durch ain Verfahren zur Herstellung modifizierter vinylesterhaltiger Olefincopolymerisate, insbesondere von modifizierten Ethylen-Vinylacetat-Copolymerisaten, durch Umsetzung der Copolymeren mit alkoholhaltigen Metallalkoholaten oder Loesungen von Metallalkoholaten im korrespondierenden Alkohol bei Schmelztemperaturen von 343 Ьіз 493 K, so dass gezielt teil- bzw· totalvernetzte Produkte erhalten werden, in denen die Sstergruppiarungen durch Alkoholyse zu 5 bis 95 % durch Hydroxylgruppen ersetzt sind, wobei erfind ungsgema ess eine Beeinflussung der gleichzeitig nebeneinander ablaufenden Alkoholyse- und Vernetzungsreaktion vorgenommen wird, indem nach einer Verweilzeit der Plastschmelza von 15 bis 95 %t bezogen auf die Gesamtverweilzeit der Plastschmelze in der Verarbeitungsmaschine, ein Anteil von 5 bis 98 llao-fo an Alkohol aus der Reaktionsmischung entfernt wird. Die Umsetzungen werden in an sich bekannter Weise im genannten Temperaturbereich durchgefuehrt, wobei als ModifiziarungsagensIt is the object of the invention to influence the reaction occurring in the reaction of vinyl ester-containing olefin copolymer with alcohol-containing alcohol-containing reactions in such a way that it is possible to obtain, in a targeted manner, partially or totally pre-equilibrated products having a defined degree of hydrolysis. This task is solved; by ain process for the preparation of modified vinyl ester-containing olefin copolymers, in particular of modified ethylene-vinyl acetate copolymers, by reacting the copolymers with alcohol-containing metal alcoholates or solutions of metal alkoxides in the corresponding alcohol at melting temperatures of 343 Ьіz 493 K, so that targeted partially or · Totally crosslinked products be in which the Sstergruppiarungen are replaced by alcoholysis to 5 to 95 % by hydroxyl groups, wherein invention ungsgema ess influencing the simultaneously juxtaposed running alcoholysis and crosslinking reaction is carried out by after a residence time of Plastschmelza of 15 to 95 % t based on the Total residence time of the plastic melt in the processing machine , a proportion of 5 to 98 llao-fo of alcohol is removed from the reaction mixture. The reactions are carried out in a conventional manner in the temperature range mentioned, being used as a modification agent
Ч 1 ? η ·'<Ч 1? η · '<
vorzugsweise Loesungen von Aikalialkoholaten im korrespondierenden Alkohol eingesetzt v/erden· Zs ist von Vorteil, Alkoholate niederer .-.1 ко hole, ζ·3. des Г-Iethanols, des 3thanols, dar Propanole und der Butanole, zu verwenden» 3s koennen aber auch Metallsalze hoeherer Alkohole, z<>3< > 3Tatriumpalmitylat oder Natriumdodecylat, eingesetzt werden· Die Modifizierung kann in Innenmischern und Extrusionsmaschinen erfolgen, wobei Doppelschneckenextruder die technologisch guenstigste Variante darstellen· Das Entfernen definierter Anteile des Alkohols erfolgt ζ·Β. durch Vakuumentgasung. Die am Extruderende erhaltenen Reaktionsprodukte koennen durch den entweichenden restlichen Alkohol mehr oder weniger stark aufgeblaeht sein und muessen in diesem Fall im Anschluss an die ibdifizierung entgast werden· Die Verweilzeit der Reaktionsmischung ist von der Reaktivitaet des Alkoholats, von der Konzentration des freien Alkohols im jeweiligen Alkoholat, der Temperatur sowie der Art und Geometrie der Plastverarbeitungsmaschine abhaengig. Bei der Modifizierung von 3thylen-Vinylacetat-Copolymerisasen mit alkoholhaltigen Aikalialkoholaten im Doppelschneckenextruder zum Beispiel sind Verweilzeiten von 0,5 bis 5 min bei den o»g· Reaktionsbedingungen zweckmaessig. 3s sind aber auch laengere Verweilzeiten moeglich.Preferably, solutions of alkali metal alcoholates in the corresponding alcohol are used. It is advantageous to use alkoxides of lower alcohol content of 1 to 5. of methanol, of ethanol, of propanols and of butanols. However, it is also possible to use metal salts of higher alcohols, such as sodium palmitate or sodium dodecylate. The modification can be carried out in internal mixers and extrusion machines, with twin-screw extruders Technologically most favorable variant · The removal of defined portions of the alcohol takes place ζ · Β. by vacuum degassing. The reaction products obtained at the end of the extruder can be more or less intensely inflated by the escaping residual alcohol and must in this case be degassed following the ibdification. The residence time of the reaction mixture depends on the reactivity of the alcoholate and on the concentration of the free alcohol in the respective alcoholate depending on the temperature and the type and geometry of the plastic processing machine. For example, in the case of the modification of 3-ethylene-vinyl acetate copolymerisates with alcohol-containing dialkylalcoholates in a twin-screw extruder, residence times of 0.5 to 5 minutes at the reaction conditions are expedient. 3s but also longer residence times are possible.
Ausfuehrungsbeispiele: Beispiel 1Working Examples: Example 1
Sin Sthylen-Vinylacetat-Copolymerisat mit einem Vinylacetatgehalt von 31 »5 Ma»-% und einem Schmelzindex von 175 g/Ю min. bei 463 K wird mit einem Durchsatz von 2,0 kg/h durch einen Doppelschneckenextruder mit einem Schneckendurchmesser von 28 mm und einer Schneckenlaenge von 929 mm gegeben. Die Temperaturen der einzelnen Heizzonen liegen im Bereich von 403 bis 473 K· In die Plas-cschmalze werden 1 oO ml/h einer iTatriummethylat-Loesung, die einen Uatriummethylatgehalt von 7,5 Ma.-% aufweist, mittels einer Dosierpumpe eingespritzt«Sin Sthylen-vinyl acetate copolymer having a vinyl acetate content of 31 »5 Ma» -% and a melt index of 175 g / min. at 463 K, at a rate of 2.0 kg / h, is passed through a twin screw extruder having a screw diameter of 28 mm and a screw length of 929 mm. The temperatures of the individual heating zones are in the range of 403 to 473 K. In the Plas-cschmalze 1 oO ml / h of a iTatriummethylat solution, which has a Sodium methylate content of 7.5 Ma. % , injected by means of a metering pump «
238127 О238127 О
130 mm nach der Einspritzstelle werden nach ainer Verweilzait des Eeaktionsgemisches im Extruder von 20 Sekunden mittels Yakuunient gasung 60 Masse-% des freien llethanols aus der Plastschmelze entfernt«130 mm after injection, 60% by weight of the free llethanol is removed from the plastic melt by Yakuunient gassing after the reaction mixture has been in the extruder for 20 seconds. "
Der den Extruder verlassende Strang wird durch verdampfendes !!ethanol etwas aufgeblaeht. Nach Durchlaufen einer Kuehlwanne wird der Strang granuliert« Das erhaltene Produkt, in dem 34 % der Acetatgruppen verseift sind, ist hellgelb gefaerbt. Der Schmelzindex, gemessen bei 4бЗ K, liegt im Bereich von 27 bis 35 g/10 Minuten·The strand leaving the extruder is somewhat thickened by evaporating ethanol. After passing through a cooling trough, the strand is granulated. "The product obtained, in which 34 % of the acetate groups are saponified, is light yellow in color. The melt flow index, measured at 4 dB K, is in the range of 27 to 35 g / 10 minutes.
Beispiel 2 (Tergleichsbeispiel):Example 2 (Comparative Example):
Gemaess Beispiel 1 wird dem Ethylen-Vinylacetat-Copolymeren wie oben beschrieben ITatriummethylat-Loesung gegeben. Eine Entfernung von freiem Methanol mittels Yakuumentgasung erfolgt nicht о Die Yerweilzeit der Heaktionsmischung im Extruder betraegt etwa 1 Minute·As described in Example 1, the solution of ethylene-vinyl acetate copolymer is added with an IT-sodium methylate solution as described above. Removal of free methanol by yacuum degassing does not occur. The residence time of the reaction mixture in the extruder is about 1 minute.
Der den Extruder verlassende Strang wird durch verdampfendes Methanol stark aufgeblaehtо Man erhaelt ein hartes, gelblichweisses Produkt, in dem 71 % dar Acetatgruppen verseift sind. Der Schmelzindex, gemessen bei 463 K, liegt im Bereich von 121 bis 134 g/10 Minuten.The extrudate leaving the extruder is heavily blown by evaporating methanol. A hard, yellowish-white product is obtained in which 71 % of the acetate groups are saponified. The melt index, measured at 463 K, is in the range of 121 to 134 g / 10 minutes.
Gemass Beispiel 1 wird zu dem Ethylen-Yinylacetat-Copolymeren wie oben ITatriummethylat-Loesung gegeben· 130 mm nach der Einspritzstelle fuer methanolischesNatriummethylat werden mittels Yakuumentgasung 98 Masse-% des freien Methanols aus der Plastschmelze entfernt· Der den Extruder verlassende Strang ist transparent und hellgelb gefaerbt. Es sind 5 % der im Ausgangsprodukt enthaltenen Acetatgruppen verseift. Der Schmelzindex, gemessen bei 463 K, liegt im Bereich von 2,3 bis 5И g/10 Minute.According to Example 1, to the ethylene-yl-ylacetate copolymer as above is added solution of sodium methylate. 130 mm after the injection point for methanolic sodium methylate, 98 mass% of the free methanol is removed from the plastic melt by yacuum degassing. The strand leaving the extruder is transparent and light yellow in color , 5 % of the acetate groups contained in the starting product are saponified. The melt index, measured at 463 K, is in the range of 2.3 to 5 g / 10 minutes.
23 8 i 2 7 С23 8 i 2 7 С
Seispiel 4Example 4
Gэтаess Beispiel 1 wird zu dem Sthylen-Tinylacetat-Copolymeren wie oben Natriummethylat-Loesung gegeben» 450 пш nach der Einspritz3telle fuer methanolischas Natriummethylat werden nach einer TTerweilzeit des Reaktionsgemisches im Extruder von ca. 45 Sekunden mittels Vakuumentgasung 98 Masse-% des freien Methanols aus der Polymerschmelze entfernt.Example 1 is added to the ethylene-vinyl acetate copolymer as above sodium methylate solution. After injection of the reaction mixture into the extruder for about 45 seconds, 98% by weight of the free methanol are removed from the methanol Polymer melt removed.
Der den Extruder verlassende Strang ist transparent und hellgelb gefaerbt« Der Schmelzindex des erhaltenen Produktes, gemessen bei 463 K, liegt im Bereich von 18 bis 25 g/10 min· 45 % der im Ausgangsprodukt enthaltenen Acetatgruppen sind verseift.The strand leaving the extruder is transparent and light yellow. The melt index of the product obtained, measured at 463 K, is in the range from 18 to 25 g / 10 min. 45 % of the acetate groups present in the starting product are saponified.
Sin Ethylen-Vinylacetat-Gopolymerisat mit einem "Vinylacetatgehalt von 31,5 Gew.-$ und einem Schmelzindex von 175 g/10 min. bei 463 K wird mit einem Durchsatz von 2,0 kg/h durch einen im Beispiel 1 beschriebenen Doppelschneckenextruder gegeben. Die •Temperaturen der einzelnen Heizzonen liegen im Bereich 383 bis 433 K. In die Plastschmelze werden 380 mm vom Einfuellschacht entfernt 18,5 g/h eines festen Hatriummethylats, das 49 Masse-^ freies Methanol enthaelt, unter Inertgasatmosphaere zudosiert. Die Terweilzeit der Reaktionsmischung im Extruder betraegt etwa 1 Minute*An ethylene-vinyl acetate copolymer having a vinyl acetate content of 31.5% by weight and a melt index of 175 g / 10 min at 463 K is charged at a rate of 2.0 kg / h through a twin-screw extruder described in Example 1 The temperatures of the individual heating zones are in the range from 383 to 433 K. In the plastic melt, 380.5 g / h of a solid sodium methoxide containing 49% by weight methanol are added under inert gas atmosphere 380 mm from the feed shaft Reaction mixture in the extruder is about 1 minute *
Der den Extruder verlassende Strang wird durch das verdampfende Methanol etwas aufgeblaeht. Nach Durchlaufen einer Kuehlwanne wird der Strang granuliert· Man erhaelt ein hellgelb gefaerbtes Produkt, in dem 17 % der Acetatgruppen verseift sind« Der Schmelzindex, gemessen bei 46З K, liegt im Bereich von bis 25 g/10 Minuten.The strand leaving the extruder is slightly inflated by the evaporating methanol. After passing through a cooling trough, the strand is granulated. A pale yellow product is obtained in which 17 % of the acetate groups are saponified. The melt index, measured at 46 ° K, is in the range of up to 25 g / 10 minutes.
Gemaess Beispiel 1 werden zu dem Ethylen-Vinylacetat-Gopolymeren 18,5 g/h eines festen, methanolhaltigen LfatriummethylatsAccording to Example 1, the ethylene-vinyl acetate copolymer is 18.5 g / h of a solid, methanol-containing Lfatriummethylats
gegeben» 13О mm nach der Zugabestella werden. 21t-als Takuuhentgasung 97 I-Iasse-^ des freien Methanols aus dar ?lss~- scfcnalze sni;iarn-.given »13О mm after the additionstella. 21t-as Takuuhentgasung 97 I-Iasse- ^ of the free methanol from Darls lss ~ scfcnalze sni; iarn-.
Der den jbccrudar verlassende Strang ist transparent und hellgelb gefaerbüo Za wird ein Produkt erhalten, in dan 3 5 der Ace'; at gruppen verseift sind. Der Schmelziindax, gemessen bei J-53 K, lieg* id 3ereich von 3>"> Ьіз 6,2 g/10 Minuten·The strand leaving the jbccrudar is transparent and light yellow gefaerbüo Za will receive a product in dan 3 5 of Ace '; are saponified at groups. The melt Ti nax, measured at J-53 K, lies in the range of 3.times.10.6 g / 10 minutes.
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