DD202232A5 - WAESSED CONCENTRATED SUSPENSIONS BASED ON NEBURON AND THEIR MANUFACTURE - Google Patents
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- DD202232A5 DD202232A5 DD82242354A DD24235482A DD202232A5 DD 202232 A5 DD202232 A5 DD 202232A5 DD 82242354 A DD82242354 A DD 82242354A DD 24235482 A DD24235482 A DD 24235482A DD 202232 A5 DD202232 A5 DD 202232A5
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen auf der Basis von Neburon und ihre Herstellung. Sie stellen konzentrierte waessrige Suspensionen dar, die neben Neburon und ueblichen Netzmitteln, Dispergiermitteln und Verdickungsmitteln ein Stabilisierungsmittel der Formel 1 enthalten, in der bedeuten: X,Y und Z zugleich oder unabhaengig H, Halogen oder C tief 1-bis C tief 4-Alkyl, das ggf. halogeniert ist, und R C tief 1- bis C tief 3-Alkyl. Die Zusammensetzungen eignen sich zur selektiven Unkrautvernichtung in Pflanzenkulturen.The invention relates to herbicidal compositions based on neburon and their preparation. They are concentrated aqueous suspensions which, in addition to neburon and conventional wetting agents, dispersants and thickeners, contain a stabilizing agent of the formula 1 in which X, Y and Z are either or independently H, halogen or C 1 to C deep 4-alkyl which is optionally halogenated, and RC 1 to C deep 3-alkyl. The compositions are suitable for selective weed killing in crops.
Description
Die Erfindung betrifft neuartige herbizide Zusammensetzungen auf der Basis von Neburon, die konzentrierte wäßrige Lösungen darstellen, sowie ihre Herstellung und Verwendung.The invention relates to novel herbicidal compositions based on Neburon, which are concentrated aqueous solutions, as well as their preparation and use.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Neburon mit der chemischen Nomenklaturbezeichnung Characteristic of the known technical solutions Neburon with the chemical nomenclature designation
l-(3.4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butylharnstoff ist ein bekanntes Herbizid, das insbesondere zur selektiven Unkrautvernichtung in Pflanzenkulturen und insbesondere im Getreideanbau'und besonders vor dem Aufgehen angewandt wird.1- (3,4-dichlorophenyl) -3-methyl-3-n-butylurea is a known herbicide which is used in particular for selective weed killing in crops, and especially in cereals, and especially before emergence.
Handelsübliche herbizide Zusammensetzungen auf der Basis von Neburon wurden lange Zeit in Form von Spritzpulvern angeboten. Seit einigen Jahren wurde allerdings versucht, flüssige Zusammensetzungen auf der Basis dieses Wirkstoffs herzustellen, insbesondere konzentrierte wäQrige Suspensionen, die hinsichtlieh einer leichteren Lagerung (verringertes Volumen), der Handhabbarkeit (keine Staubbildung) und der Anwendung (leichtere Dosierung) erhebliche Vorteile bieten.Commercially available herbicidal compositions based on neburon have long been available in the form of wettable powders. For some years, however, attempts have been made to prepare liquid compositions based on this active ingredient, in particular concentrated aqueous suspensions which offer considerable advantages in terms of easier storage (reduced volume), handling (no dust formation) and use (easier dosage).
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Es wurden bereits verschiedene Zusammensetzungen dieses Typs angegeben, die neben Neburon, allein oder im Gemisch mit im allgemeinen mindestens einem weiteren Herbizid, ein Verdickungsmittel und mindestens ein grenzflächenaktives Mittel als Netzmittel und/oder Dispergiermittel enthalten.Several compositions of this type have already been disclosed, which in addition to neburon, alone or in admixture with generally at least one other herbicide, contain a thickening agent and at least one surfactant as wetting agents and / or dispersing agents.
Diese Zusammensetzungen sind allerdings physikalisch nicht stabil, da bereits nach einigen Monaten Lagerung Verdickung der Zusammensetzungen unter Sedimentation und irreversibler Bildung eines leimartigen Breis führen, was bei erhöhter Lagertemperatur bis zum vollständigen Ausfallen gehen kann.However, these compositions are not physically stable, since after only a few months of storage, thickening of the compositions leads to sedimentation and irreversible formation of a paste-like pulp, which can occur at elevated storage temperature until complete precipitation.
Beim Dispergieren in Wasser kann daher die ZusammensetzungWhen dispersed in water, therefore, the composition
wiederagain
nicht oder nur sehr schwierig/resuspendiert werden; im ungünstigsten Fall können die Feststoffpartikel der Dispersion einen Durchmesser besitzen, der zum Verstopfen der Zerstäubungsdüsen ausreicht.not or only very difficult / resuspended; in the worst case, the solid particles of the dispersion may have a diameter sufficient to clog the atomizing nozzles.
Die Erfindung geht von der überraschenden FeststellungThe invention is based on the surprising finding
aus, daß sich durch Verwendung bestimmter Stabilisierungsmittel flüssige herbizide Zusammensetzungen auf der Basis von Neburon formulieren lassen, die hohe Lagerstabilität besitzen und sich auch über lange Zeiten lagern lassen.from that can be formulated by using certain stabilizers liquid herbicidal compositions based on Neburon, which have high storage stability and can be stored for long periods.
Die Erfindung betrifft neuartige konzentrierte wäßrige Suspensionen auf der Basis von Neburon, die in.üblicher Weise als Hilfsstoffe ein Verdickungsmittel, mindestens ein Netzmittel und/oder mindestens ein Dispergiermittel enthalten; die erfindungsgemäGen Suspensionen sind dadurch gekennzeichnet, daG sie ferner 1-10 Gew.-% und vorzugsweise 2-6 Gew.-%,The invention relates to novel concentrated aqueous suspensions based on Neburon, which contain a thickening agent, at least one wetting agent and / or at least one dispersant in the usual way as auxiliaries; the suspensions according to the invention are characterized in that they furthermore contain 1-10% by weight and preferably 2-6% by weight,
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bezogen auf das Gewicht des Neburons, eines Stabilisierungsmittels der Formel I enthaltenbased on the weight of the neburon, a stabilizing agent of formula I.
υ ζυ ζ
in der bedeuten:in which mean
X, Y und Z zugleich oder unabhängig jeweils Wasserstoff, Halogen oder C,- bis C^-Alkyl, das ggf halogeniert ist,, undX, Y and Z are each, independently of one another, hydrogen, halogen or C 1 - to C 1 -alkyl which is optionally halogenated, and
R C1- bis CyAlkyl.RC 1 - to CyAlkyl.
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten als spezielles Stabilisierungsmittel eine Verbindung der Formel IIPreferred compositions according to the invention contain as special stabilizer a compound of formula II
CH3 X1 -(Tj)-. NH-C-N ^ (II),CH 3 X 1 - (Tj) -. NH-CN (II),
0 R'0 R '
in der bedeuten:in which mean
X1 Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom,X 1 is hydrogen, halogen, preferably chlorine or bromine,
oder C,- bisor C, - to
Y1 Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor oder Srom, oder TrifluormethylY 1 is hydrogen, halogen, preferably chlorine or sulfur, or trifluoromethyl
und R1 Methyl oder Ethyl,and R 1 is methyl or ethyl,
- I-- I-
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wobei mindestens einer der Substituenten X' und Y' vorzugsweise ein Halogenatom ist.wherein at least one of the substituents X 'and Y' is preferably a halogen atom.
Gute Ergebnisse wurden mit Stabilisierungsmitteln der allgemeinen Formel II erzielt, in der X' Chlor oder Brom oder Methyl und Y' entweder Wasserstoff, wenn x1 Chlor oder Brom ist, oder Chlor oder Brom bedeuten.Good results have been obtained with stabilizers of general formula II in which X 'is chlorine or bromine or methyl and Y' is either hydrogen when x 1 is chlorine or bromine, or chlorine or bromine.
Der Gehalt an Stabilisierungsmittel gemäß der Erfindung liegt allgemein zwischen 1 und IC Gew.-3», bezogen auf das Gewicht des Neburons. Mengen unter 1 Gew.-% führen allgemein nicht zu einer ausreichenden Stabilisierung konzentrierter wäßriger Suspensionen. Mengen über 10 Gew.-% verbessern andererseits die Stabilisierungswirkung nicht mehr und sind zugleich aus wirtschaftlicher Sicht nachteilig. Sie können ferner den Nachteil mit sich bringen, daß Dosen erreicht werden, bei denen schädliche herbizide Nebenwirkungen erzielt werden.The content of stabilizing agent according to the invention is generally between 1 and 5% by weight, based on the weight of the nebron. Levels below 1% by weight generally do not result in sufficient stabilization of concentrated aqueous suspensions. On the other hand, amounts above 10% by weight no longer improve the stabilizing effect and, at the same time, are disadvantageous from an economic point of view. You may also bring the disadvantage that doses are achieved in which harmful herbicidal side effects are achieved.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind ferner dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 95 Gew.-SK der Feststoffpartikel in Suspension einen Durchmesser unter 20 μσι und mindestens 50 Gew.-% einen Durchmesser unter "7 pm und vorzugsweise höchstens 5 pm aufweisen.The compositions according to the invention are further characterized in that at least 95% by weight of the solid particles in suspension have a diameter of less than 20 μm and at least 50% by weight have a diameter of less than 7 μm and preferably not more than 5 μm.
Die erfincungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen enthalten als Wirkstoff Neburon, das allein oder im Gemisch mit weiteren zusätzlichen Herbiziden vorliegen kann, beispielsweise Diphenyietherderivaten wie Nitrofen und Bifenox, Harnstoffderivaten wie -Isoproturon, Triazinderivaten wie Terbutryn oder Atrazin oder Dinitroaminen wie Pendimethalin sowie auch beliebigen anderen Herbiziden, die die Stabilität des Neburons in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nicht spürbar beeinflussen.The herbicidal compositions according to the invention contain as active ingredient neburon, which may be present alone or in admixture with other additional herbicides, for example Diphenyietherderivaten such as nitrofen and Bifenox, urea derivatives such as isoproturon, triazine derivatives such as terbutryn or atrazine or dinitroamines such as pendimethalin and any other herbicides containing the Stability of the neburone in the compositions according to the invention does not appreciably affect.
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Die Konzentrationen der erfindungsgemäßen Formulierungen an Neburon variieren im allgemein angewandten Bereich von 100 bis 6GO g/l und vorzugsweise 200 bis 500 g/l. Entsprechend den oben angegebenen Mengenverhältnissen enthalten die Suspensionen demzufolge 0,2 - 3,6 Gew.-Sg und vorzugsweise 0,25 - 3 Gew.-S Stabilisierungsmittel.The concentrations of the formulations of the invention on Neburon vary in the generally used range of 100 to 6GO g / L and preferably 200 to 500 g / L. Accordingly, according to the proportions indicated above, the suspensions contain from 0.2 to 3.6 parts by weight, and preferably from 0.25 to 3 parts by weight, of stabilizing agent.
Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzten Verdickungsmittel sind Produkte, die bei Zusatz zu Wasser oder wäßrigen Lösungen oder Suspensionen von Pestiziden diesen pseudoplastische Eigenschaften verleihen.The thickening agents used in the compositions according to the invention are products which, when added to water or aqueous solutions or suspensions of pesticides, impart pseudoplastic properties to them.
Erfindungsgemäß verwendbare Verdickungsmittel können anorganischen bzw mineralischen und organischen Ursprungs sein.Thickeners which can be used according to the invention can be of inorganic or mineral and organic origin.
Anorganische bzw mineralische Verdickungsmittel sind beispielsweise Attapuigite, Bentonite, Laponite und kolloidale Kieselsäuren.Inorganic or mineral thickeners are for example Attapuigite, Bentonite, Laponite and colloidal silicic acids.
Organische Verdickungsmittel sind beispielsweise Alginate und insbesondere hydrophile Biopolymere vom Heteropolysaccharidtyp, wobei diese Biopolymeren erfindungsgemäß bevorzugte Verdickungsmittel darstellen.Organic thickeners are, for example, alginates and in particular hydrophilic biopolymers of the heteropolysaccharide type, these biopolymers being preferred thickeners according to the invention.
Die Menge an Verdickungsmittel liegt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen aJlgemein zwischen 0,01 und 15 Gew.-% und vorteilhaft zwischen 0,05 und 10 Gew.-%. Wenn das Verdickungsmittel ein hydrophiles, heteropolysaccharidisches Biopolymer ist, liegt.die Menge an Verdickungsmittel allgemein zwischen 0,01 und 2 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,5 Gew.-%.The amount of thickener in the compositions according to the invention is generally between 0.01 and 15% by weight and advantageously between 0.05 and 10% by weight. When the thickener is a hydrophilic, heteropolysaccharide biopolymer, the amount of thickener is generally between 0.01 and 2% by weight and preferably between 0.05 and 0.5% by weight.
Die heteropolysaccharidischen hydrophilen Biopolymeren, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind an sich be-The heteropolysaccharide hydrophilic biopolymers which can be used according to the invention are in themselves
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kannte Produkte. Sie besitzen ein Molekulargewicht über 200000 und vorzugsweise über 1 000 000, weisen pseudoplastische Eigenschaften auf und werden allgemein durch fermentative Einwirkung von Bakterien der Art Xanthomonas auf Kohlenhydrate gewonnen. Für diese Biopolymeren existieren zuweilen auch andere, ziemlich unterschiedliche Bezeichnungen wie hydrophile Xanthomonas-Kolloide, heteropoiysaccharidische Gummi, Xanthangummi und extracelluläre Heteropclysaccharide von Xanthomonas oder Bakterien der Familie der Pseudomonaceen. Das Wort Biopolymer wird ferner in dem Sinn verstanden, daß es sich hierbei um Polymere handelt, die aus einem biologischen Verfahren stammen, im vorliegenden Fall aus einer bakteriellen Fermentation.knew products. They have a molecular weight over 200,000 and preferably over 1,000,000, have pseudoplastic properties and are generally obtained by fermentative action of bacteria of the species Xanthomonas on carbohydrates. For these biopolymers, there are sometimes other, quite different names such as hydrophilic Xanthomonas colloids, heteropoiysaccharidic gums, xanthan gum and extracellular heteropoclysaccharides of Xanthomonas or bacteria of the family Pseudomonaceae. The term biopolymer is further understood in the sense that these are polymers derived from a biological process, in the present case from a bacterial fermentation.
Die zur Herstellung dieser Biopolymeren verwendeten Bakterien sind in den meisten Fällen Stämme von Xanthomonas campestris, jedoch können auch andere Xanthomonasarten wie Xanthomonas carotae, Xanthomonas incanae, Xanthomonas begoniae, Xanthomonas malvacearum, Xanthomonas vesicatoria, Xanthomonas translucens, Xanthomonas vasculorum udgl verwendet werden. Zur Fermentation von Kohlenhydraten mit Xanthomonasbakterien geeignete Kohlenhydrate sind Glucose, Rohrzucker, Fructose, Maltose, Lactose, Galactose, Stärke, Kartoffelstärke udgl.The bacteria used to make these biopolymers are in most cases strains of Xanthomonas campestris, but other Xanthomonas species such as Xanthomonas carotae, Xanthomonas incanae, Xanthomonas begoniae, Xanthomonas malvacearum, Xanthomonas vesicatoria, Xanthomonas translucens, Xanthomonas vasculorum and others may also be used. Carbohydrates suitable for the fermentation of carbohydrates with Xanthomonas bacteria are glucose, cane sugar, fructose, maltose, lactose, galactose, starch, potato starch and the like.
Neben dem Verdickungsmittel des obigen Typs enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bei der Herstellung wäßriger konzentrierter Suspensionen übliche grenzflächenaktive Mittel, dh mindestens ein Netzmittel und mindestens ein Dispergiermittel. Diese beiden Eigenschaften können auch bei ein- und demselben Produkt vorliegen; in diesem Fall kann zur Vereinfachung ein einziges, doppelt wirksames Mittel verwendet werden.In addition to the thickening agent of the above type, the compositions according to the invention in the preparation of aqueous concentrated suspensions contain conventional surface-active agents, ie at least one wetting agent and at least one dispersing agent. These two properties can also be present with the same product; in this case, for simplicity, a single, double-acting agent can be used.
Günstige Netzmittel sind vorzugsweise nichtionische Mittel wie ethoxylierte Alkyl- und Polyalkylphenole, ethaxylierte Aryl- und Poly-Cheap wetting agents are preferably nonionic agents such as ethoxylated alkyl and polyalkylphenols, ethoxylated aryl and poly
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arylphenole. ethoxylierte Alkohole und ethoxylierte Fettamine. Die Verbindungen liegen allgemein in den konzentrierten wäßrigen Suspensionen in einer Menge von 0,5-5 Gew.-% und vorzugsweise 1-3 Gew.-% vor.arylphenols. ethoxylated alcohols and ethoxylated fatty amines. The compounds are generally present in the concentrated aqueous suspensions in an amount of 0.5-5% by weight and preferably 1-3% by weight.
Als Dispergiermittel geeignete grenzflächenaktive Mittel sind allgemein anioniscne Verbincungen wie beispielsweise Salze starker Sauren wie Phosphate und Sulfonate, Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Alkyl- oder Polyalkylphenolen oder Aryl- oder Polyacrylphenolen, die allgemein 8 20 mol Ethylenoxid pro Molekül enthalten.Surfactants suitable as dispersants are generally anionic linkages such as, for example, salts of strong acids such as phosphates and sulfonates, condensation products of ethylene oxide with alkyl or polyalkylphenols or aryl or polyacrylphenols which generally contain from 8 to 20 moles of ethylene oxide per molecule.
Das Dispergiermittel liegt in den erfindungsgemäßen konzentrierten wäßrigen Suspensionen allgemein in einer Menge von 0,5-5 Gew.-% und vorzugsweise 1-3 Gew.-SS vor.The dispersant is generally present in the concentrated aqueous suspensions of the invention in an amount of 0.5-5% by weight and preferably 1-3% by weight SS.
Die erfindungsgemäßen konzentrierten wäßrigen Suspensionen können ferner vorteilhaft andere übliche Hilfsstoffe wie Gefrierschutzmittel (5 - 10 Gew.-%), Antischaummittel wie Silikonölemulsionen oder Fettalkohole (0,2 - 1 Gew.-3S), sowie ferner, wenn das Verdickungsmittel ein Biopolymer ist, ein Konservierungsmittel (0,1-0,5 Gew.-%), beispielsweise eine Zusammensetzung auf der Basis von Formaldehyd, enthalten.The concentrated aqueous suspensions of the present invention may further advantageously contain other conventional adjuvants such as antifreeze agents (5-10% by weight), antifoam agents such as silicone oil emulsions or fatty alcohols (0.2-1 wt% 3S), and further, if the thickener is a biopolymer. a preservative (0.1-0.5 wt.%), for example, a formaldehyde-based composition.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise zweistufig hergestellt werden.The compositions according to the invention can be prepared, for example, in two stages.
In der ersten Stufe werden das Netzmittel, das Dispergiermittel und ggf ein Gefrierschutzmittel in Wasser eingebracht.In the first step, the wetting agent, the dispersant and optionally an antifreeze are introduced into water.
In der zweiten Stufe werden Meburon und ggf das oder die zusätzlichen Herbizide sowie das Stabilisierungsmittel unterIn the second stage Meburon and optionally the additional herbicides or herbicides and the stabilizing agent under
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Rühren in der erhaltenen wäßrigen Zusammensetzung dispergiert. Die erhaltene Suspension wird dann in einer Zerkleinerungsvorrichtung, beispielsweise einer Kugelmühle (zB in einer Dynomill-Kügelmühle)zerkleinert.Wenn ein mineralisches Verdickungsmittel verwendet wird, wird es in der zweiten _Sty_te_-a-ls-solches zugesetzt.Stirring in the resulting aqueous composition dispersed. The suspension obtained is then comminuted in a comminution device, for example a ball mill (eg in a Dynomill bead mill). If a mineral thickener is used, it is added in the second _Sty_te_-a-ls-such.
Wenn dagegen das Verdickungsmittel ein Bxopolymer ist, wird es in Form einer Vordispersion in einer kleinen Menge Wasser zugesetzt, die das Konservierungsmittel (beispielsweise wäßrige 40-%ige Formalinlösung) enthält. AusführungsOeia^igIe On the other hand, when the thickener is a copolymer, it is added in the form of a predispersion in a small amount of water containing the preservative (for example, aqueous 40% formalin solution). AusführungsOeia ^ igIe
Die folgenden Beispiele erläutern Herstellung und Zusammensetzungen der erfindungsgemäGen konzentrierten wäßrigen Suspensionen sowie ihre gegenüber herkömmlichen Formulierungen verbesserte Lagerstabilität.The following examples illustrate the preparation and compositions of the concentrated aqueous suspensions according to the invention and their improved storage stability compared to conventional formulations.
Zunächst werden als Dispergiermittel ein Alkylphenolether mit 13 mol Ethylenoxid als Netzmittel, ein mit einem Alkylphenolether mit 9 mol Ethylenoxid in Form des Phosphats als Dispergiermittel und Glycol als Gefrierschutzmittel in Wasser eingebracht. Dann werden der erhaltenen Zusammensetzung unter Rühren Neburon und 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.ldimethylharnstoff zugesetzt. Die erhaltene Suspension wird in einer Kugelmühle (Dynomill) zerkleinert.First, an alkylphenol ether with 13 moles of ethylene oxide as wetting agent, one with an alkylphenol ether with 9 moles of ethylene oxide in the form of the phosphate as dispersant and glycol as antifreeze in water are introduced as dispersants. Then neburon and 3- (3,4-dichlorophenyl) -l.ldimethylurea are added to the resulting composition with stirring. The suspension obtained is comminuted in a ball mill (Dynomill).
Anschließend werden unter Rühren eine Vordispersion eines heteropolysaccharidischen hydrophilen Biopolymers in einer Formaldehyd als Konservierungsmittel enthaltenden wäßrigen Lösung sowie ein Silikonöl als Antischaummittel zugegeben.Subsequently, a predispersion of a heteropolysaccharide hydrophilic biopolymer in an aqueous solution containing formaldehyde as a preservative and a silicone oil as an antifoaming agent are added with stirring.
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Die Mengen der einzelnen Komponenten wurden so berechnet, daß sie folgender Zusammensetzung entsprachen:The amounts of the individual components were calculated to correspond to the following composition:
Neburon 36,4 Glycol (Gefrierschutzmittel) 5Neburon 36.4 glycol (antifreeze) 5
Netzmittel 2,5Wetting agent 2.5
Dispergiermittel 2,5Dispersant 2.5
Antischaummittel o,4Antifoam o, 4
Kon servierungsmittel ο,3Preservative ο, 3
Verdickungsmittel 0,2Thickener 0.2
Stabilisierungsmittel ι Stabilizing agent ι
Wasser auf 100.Water at 100.
Bei dieser Formulierung wurde als Stabilisierungsmittel 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff verwendet; die Menge betrug 2,75 Gew.-%, bezogen auf die Menge an Neburon.In this formulation, the stabilizer used was 3- (3,4-dichlorophenyl) -l.l-dimethylurea; the amount was 2.75% by weight based on the amount of neburon.
In gleicher Weise wurde ferner eine analoge Zusammensetzung hergestellt mit dem Unterschied, daß sie kein erfindungsgemäßes Stabilisierungsmittel enthielt.In the same way, an analogous composition was further prepared with the difference that it did not contain a stabilizer according to the invention.
Die beiden Zusammensetzungen wurden zur Zeit t am Anfang, nach 1 Monat bei 50 0C in einem Trockenschrank und nach 5 Wochen nach Belassen in einem Trockenschrank bei verschiedenen Temperaturen mit einem wöchentlichen Zyklus von 4 Tagen bei + 35 0C und anschließend 3 Tagen bei -10 0C (G/D-Test, Gefrier/Wiederauf tau-Test) unterzogen. Die angewandten drei Tests waren:The two compositions were at the beginning of t, after 1 month at 50 0 C in a drying oven and after 5 weeks left in a drying oven at various temperatures with a weekly cycle of 4 days at + 35 0 C and then 3 days at - 10 0 C (G / D test, freeze / Wiederauf tau test) subjected. The three tests used were:
1) Selbstdisperqierunq:1) Self-disperse :
5 g der Suspension wurden in ein mit 250 ml Wasser gefülltes Prüfglas gegeben. Das Aussehen der Dispersion wurde dann nach folgenden Bewertungen bewertet:5 g of the suspension were placed in a test tube filled with 250 ml of water. The appearance of the dispersion was then evaluated according to the following ratings:
-**- 2^23 5 A 6- ** - 2 ^ 23 5 A 6
- Dispergierung beim ersten Tropfen: sehr gut (s.g.)- Dispersion at the first drop: very good (s.g.)
- aas Produkt fällt in dispergierten- The product falls into dispersed
Flocken aus: mäßig (m)Flakes off: moderate (m)
- das Produkt fällt in kompakten- the product falls in compact
Blocken aus: schlecht (0).Block out: bad (0).
2) Dynamische Viskosität: 2) Dynamic viscosity:
Bei den Messungen wurde ein Rotationsviskosimeter (Rheomat 30, Fa. Contraves) verwendet.In the measurements, a rotational viscometer (Rheomat 30, Fa. Contraves) was used.
3) Mittlerer Teilchendurchmesser: 3) Mean particle diameter:
Der mittlere Teilchendurchmesser wurde mit einer Zählvorrichtung (Coulter-Counter) ermittelt (aufsummierte Gew.-%).The mean particle diameter was determined by a counter (Coulter counter) (total weight%).
Die für jede getestete Suspension erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt; jeder Test wurde an den angegebenen drei Zeitpunkten durchgeführt.The results obtained for each suspension tested are summarized in Table 1; each test was performed at the indicated three times.
Aus den erhaltenen Ergebnissen geht folgendes klar hervor:From the results obtained, the following is clear:
1. Zum Zeitpunkt t wiesen die beiden Suspensionen die gleichen Eigenschaften auf;1. At time t, the two suspensions had the same properties;
2. nach 30 Tagen bei 50 0C war die bekannte Suspension nicht mehr selbstdispergierbar oder gießbar, was einer sehr erheblichen Vergrößerung des Partikeldurchmessers entspricht, während die erfindungsgemäße Suspension mit dem speziellen Stabilisierungsmittel die ausgezeichneten Ausgangseigenschaften behielt;2. after 30 days at 50 ° C., the known suspension was no longer self-dispersible or pourable, which corresponds to a very considerable enlargement of the particle diameter, while the suspension according to the invention with the special stabilizing agent retained the excellent initial properties;
3. die bekannte Suspension wies im Einfrier/Wiederauftautest schlechtes Verhalten auf, während die erfindungsgemäß stabilisierte Suspension ihre anfänglich exzellenten Eigenschaften beibehielt.3. the known suspension exhibited poor behavior in the freeze / thaw test, while the suspension stabilized according to the invention retained its initially excellent properties.
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Es wurden analoge Ergebnisse erhalten, wobei als Stabilisierungsmittel in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung nach Beispiel 1 anstelle von 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff eine gleiche Menge 3-(4-Chlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-iTiethylphenyl)-l.l-dimethy!harnstoff, 3-(3-Bromphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Bromphenyl)-l.i-dTrüetTiyl^"-harnstoff, 3-(4-Methylphenyl)-l.l-dimethylharnstoff oder 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l-methyl-l-ethylharnstoff in gleicher Menge eingesetzt wurden.Analogous results were obtained, wherein as stabilizing agent in the inventive composition of Example 1 instead of 3- (3.4-dichlorophenyl) -II-dimethylurea an equal amount of 3- (4-chlorophenyl) -II-dimethylurea, 3- (3-chloro 4-iTiethylphenyl) -II-dimethyl, urea, 3- (3-bromophenyl) -II-dimethylurea, 3- (4-bromophenyl) -li-d-triethyl} "urea, 3- (4-methylphenyl) -II- dimethylurea or 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -l-methyl-l-ethylurea in the same amount were used.
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, daß folgende Zusammensetzungen hergestellt wurden:The procedure was as in Example 1 with the difference that the following compositions were prepared:
Bei diesen Formulierungen wurden hintereinander als Stabilisierungsmittel 3-(3.4-Dichlorpheny1)-l,1-dimethy1-In these formulations, as stabilizer, 3- (3,4-dichlorophenyl) -1, 1-dimethy1-
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harnstoff,3-(4-Chlorphenyl)-i.I-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l.1-dimethylharnstoff verwendet; der Gewichtsanteil von 0,5 Gew.-SS, bezogen auf die Formulierung, entspricht einem Gehalt von 2 Gew.-%, bezogen auf Neburon; der Gewichtsanteil von 1,5 Gew.-X, bezogen auf die Formulierung, entspricht einem Anteil von 3,3 Gew.-X, bezogen auf Neburon.urea, 3- (4-chlorophenyl) -i.i-dimethylurea and 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -l-1-dimethylurea; the proportion by weight of 0.5% by weight, based on the formulation, corresponds to a content of 2% by weight, based on neburon; the proportion by weight of 1.5% by weight, based on the formulation, corresponds to a proportion of 3.3% by weight, based on neburon.
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei folgende Zusammensetzung hergestellt wurde:The procedure was as in Example 1, wherein the following composition was prepared:
Gew.-%Wt .-%
Neburon 23Neburon 23
Isoproturon 23Isoproturon 23
Gefrierschutzmittel 5Antifreeze 5
Netzmittel 2,5Wetting agent 2.5
Dispergiermittel 1,5Dispersant 1.5
Antischaummittel 0,5Antifoam 0.5
• Verdickungsmittel 0,2• Thickener 0.2
Konservierungsmittel 0,3Preservative 0.3
Stabilisierungsmittel 0,5Stabilizer 0.5
Wasser auf 100.Water at 100.
Bei dieser Formulierung wurden nacheinander als Stabilisierungsmittel 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.1-dimethylharnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-l\1-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l.1-dimethylharnstoff, 3-(3-BromphenyI)-I.1-dimethylharnstoff, 3-(4-Bromphenyl)-l.1-dimethylharnstoff, 3-(4-Methylphenyl)-l.1-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyi)-1-methyl-l-ethy!harnstoff verwendet; der Gehalt betrugIn this formulation, 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea, 3- (4-chlorophenyl) -1,1-dimethylurea, 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -1.1 were used in succession as stabilizers dimethylurea, 3- (3-bromophenyI) -I.1-dimethylurea, 3- (4-bromophenyl) -1-dimethylurea, 3- (4-methylphenyl) -1-dimethylurea and 3- (3- Chloro-4-methylphenyi) -1-methyl-l-ethyl urea; the salary was
*- 242354* - 242354
2,2 Gew.-SS, bezogen auf Neburon.2.2 wt. SS, based on Neburon.
Bei dieser Formulierung wurde als Dispergiermittel das Phosphat eines mit etwa 18 mol Ethylenoxid ethoxylierten Polyarylphenols verwendet.In this formulation, the dispersant used was the phosphate of a polyarylphenol ethoxylated with about 18 moles of ethylene oxide.
Diese Suspension wurde den gleichen Tests wie in Beispiel 1 unterzogen, wobei zu Vergleichszwecken eine analoge Suspension ohne erfindungsgemäße Stabilisierungsmittel verwendet wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.This suspension was subjected to the same tests as in Example 1, using for comparison purposes an analogous suspension without stabilizing agent according to the invention. The results obtained are summarized in Table 2.
Aus den Ergebnissen gehen die gleichen Konsequenzen wie bei Beispiel 1 hervor, wobei noch hinzuzufügen ist, daß die Stabilisierung durch die Gegenwart von Isoproturon nicht verändert wird.From the results, the same consequences as in Example 1, it being added that the stabilization is not changed by the presence of isoproturon.
Es wurde wie in Beispiel 4 verfahren, wobei unter sonst gleichen Bedingungen der Gehalt an Stabilisierungsmittel geändert wurde:The procedure was as in Example 4, under otherwise identical conditions, the content of stabilizer was changed:
% Stabilisierungsmittel, % Stabilizer,
bezogen auf die Formulierung 0,3 0,75 1 2 2,5based on the formulation 0.3 0.75 1 2 2.5
% Stabilisierungsmittel, % Stabilizer,
bezogen auf Neburon 1,2 3 A 8 10.based on Neburon 1,2 3 A 8 10.
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei eine konzentrierte wäQrige Suspension folgender Zusammensetzung hergestellt wurde:The procedure was as in Example 1, whereby a concentrated aqueous suspension of the following composition was prepared:
--- 2423 5 4--- 2423 5 4
Gew.-X Neburon 20Wt X Neburon 20
In dieser Formulierung wurden hintereinander als Stabilisierungsmittel 3-(3.4-Dichiorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(3-Bromphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Bromphenyl)~l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Methylphenyl)-l.l-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1-methyl-l-ethylharnstoff verwendet, wobei der Gewichtsanteil 2,5 Gew.-%, bezogen auf Neburon, betrug.In this formulation, sequentially used as stabilizers were 3- (3,4-dichlorophenyl) -II-dimethylurea, 3- (4-chlorophenyl) -II-dimethylurea, 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -II-dimethylurea, 3- ( 3-bromophenyl) -II-dimethylurea, 3- (4-bromophenyl) -1-dimethylurea, 3- (4-methylphenyl) -II-dimethylurea and 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -1-methyl-1 -ethylurea used, wherein the weight fraction was 2.5 wt .-%, based on neburon.
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei eine konzentrierte wäßrige Suspension folgender Zusammensetzung hergestellt wurde:The procedure was as in Example 1, wherein a concentrated aqueous suspension of the following composition was prepared:
Gew.-?Weight?
242354 6242354 6
Bei dieser Formulierung wurden hintereinander 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-l.ldimethylharnstoff, 3-(3-8romphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Bromphenyl)-1.1-dimethylharnstoff, 3-(4-Methylpheny1)-1.1-dimethylharnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-l-methyl-1-ethylharnstöff verwendet; der Gehalt betrug 2 Gew.-SS, bezogen auf Neburon.In this formulation, 3- (3,4-dichlorophenyl) -II-dimethylurea, 3- (4-chlorophenyl) -l.ldimethylurea, 3- (3-8romphenyl) -l-dimethylurea, 3- (4-bromophenyl) -1.1 dimethyl urea, 3- (4-methylpheny1) -1,1-dimethylurea and 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -1-methyl-1-ethylurea used; the content was 2% by weight, based on neburon.
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei eine konzentrierte wäßrige Suspension folgender Zusammensetzung hergestellt wurde:The procedure was as in Example 1, wherein a concentrated aqueous suspension of the following composition was prepared:
- 28·-- 28 · -
242354242354
Bei dieser Formulierung wurden hintereinander als Stabilisierungsmittel 3-(3.4-Dichlorphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Chlorpheny1)-1.1-dimethylharnsto ff, 3-(3-Chlor-4-niethy 1-phenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(3-Bromphenyl)-l.l-diniethylharnstoff, 3-(4-Bromphenyl)-l.l-dimethylharnstoff, 3-(4-Methylphenyl)-l.l-dimethy!harnstoff und 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-In this formulation, 3- (3,4-dichlorophenyl) -II-dimethylurea, 3- (4-chlorophenyl) -1,1-dimethylurea, 3- (3-chloro-4-niethyl-1-phenyl) -II-dimethylurea were used in succession as stabilizers , 3- (3-Bromophenyl) -II-diniethylurea, 3- (4-bromophenyl) -II-dimethylurea, 3- (4-methylphenyl) -II-dimethyl-urea, and 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -
1-methyl-l-ethylharnstoff verwendet; der Gehalt betrug 4 Gew.-%, bezogen auf Neburon.1-methyl-l-ethylurea used; the content was 4% by weight based on neburon.
ro co cn jochro co cn yoke
Claims (17)
R C1- bis CyAlkyl.and
RC 1 - to CyAlkyl.
R1 Methyl oder Ethyl.and
R 1 is methyl or ethyl.
Y' Wasserstoff, wenn X1 Chlor oder Brom ist,and
Y 'is hydrogen when X 1 is chlorine or bromine,
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