DD156177A1 - METHOD FOR HYDROGENATION OF FATSAEURENITRILES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Hydrierung von Fettsaeurenitrilen mit 6 bis 24 C-Atomen im Molekuel, bei dem mit geringerem Katalysatoreinsatz und besserer Selektivitaet der erforderliche Grad der Hydrierung erreicht wird. Die Aufgabe, die Fettsaeurenitrilhydrierung unter solchen Bedingungen durchzufuehren, dass eine weitgehende Nutzung des eingesetzten Katalysators moeglich ist, wird geloest, indem die Hydrierung bei 393 K bis 473 K,Wasserstoffdruecken von 2 MPa bis 5 MPa, NH tief 3-Druecken von 0,5 MPa und Hydrierzeiten von 2 bis 2,5 stunden unter Verwendung eines Nickel-Siliziumdioxid-Katalysators in Mengen von 0,45 bis 0,4%(bezogen auf die eingesetzte Fettsaeurenitrilmenge) durchgefuehrt wird. Der dabei eingesetzte Katalysator hat eine Korngroessenverteilung von ueber 90Gew.% mit Korngroessen kleiner als 32 my und hoechstens 10 Gew.-% mit Korngroessen kleiner als 1 my m und wird durch gemeinsame faellung von Traeger und Nickel bei einer Karbonationenkonzentration in der Faellsuspension von mindestens 55 g/I hergestellt. Dem Reaktionsgemisch werden vor Beginn der Hydrierung der Fettsaeurenitrile 30 bis 300ml einer 40%igenNatronlauge- Loesung/kg Katalysator zugesetzt.The invention relates to an improved process for the hydrogenation of fatty acid nitriles having 6 to 24 carbon atoms in the molecule, in which the required degree of hydrogenation is achieved with lower catalyst usage and better selectivity. The task of carrying out the fatty acid nitrile hydrogenation under such conditions that it is possible to make extensive use of the catalyst used is achieved by hydrogenating at 393 K to 473 K, hydrogen pressures of 2 MPa to 5 MPa, NH 3 pressures of 0.5 MPa and hydrogenation times of 2 to 2.5 hours using a nickel-silica catalyst in amounts of 0.45 to 0.4% (based on the amount of fatty acid nitrile used) is performed. The catalyst employed has a particle size distribution of more than 90% by weight with particle sizes of less than 32 μm and not more than 10% by weight with particle sizes of less than 1 μm and is formed by joint leaching of carrier and nickel at a carbonate ion concentration of at least 55 in the case suspension g / I produced. 30 to 300 ml of a 40% sodium hydroxide solution / kg of catalyst are added to the reaction mixture before the fatty acid nitriles are hydrogenated.
Description
a) Titel der Er fin clunga) Title of the conclusion
Verfahren zur Hydrierung von Fett säuren!trilenProcess for the hydrogenation of fatty acids!
b) Anwendungsgebiet der Erfindungb) Field of application of the invention
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren Kur Hydrierung von Fettsäurenitrllen mit 6 bis 24 C-Atomen im Molekül zu primären FettaminenThe present invention relates to an improved process cure hydrogenation of fatty acid tri-yetene having 6 to 24 carbon atoms in the molecule to primary fatty amines
c) Charakteristik der bekannten technischen Losungen Zur Hydrierung von Fettsäuren!trilen zu primären Fec) Characteristics of the known technical solutions For the hydrogenation of fatty acids to primary Fe
aminen werden üblicherweise Verfahren eingesetzt, bei denen dor pulverförmige Katalyssitor im Kitril suspendiert wird, Dabei kommen unterschiedliche Katalysatoren zur Anwendung« Bei Verfahren, die mit KickeI-Kupfer-Mangan-Katalysatoren arbeiten (DD-PS 55 959), sind die Katalysatorkosien zwar relativ niedrig, es werden jedoch unbefriedigende Urnsetzungsgrade und geringe Ausbeuten an primären Aminen erhalten« Wesentlich bessere Umsettlingsg.rade v/erden bei Verfahren erzielt; die Raney-Niekel als Katalysator verwenden (DE-AS 1 543 762, US-PS 2 287 219). Nachteilig bei Raney-Kickel ist, daß der Katalysator nicht gegen den Sauerstoffangriff der Luft stabilisiert v/erden kann und daher erh.3bi.iche Schwierigkeiten bei der Handhabung bereitete Durch das aufwendige Herstellungsverfahren und den hohen Iiickolgaha.lt sind die Kosten beiAmines are usually used in processes in which the powdered catalysis is suspended in citrile, Different catalysts are used «In processes that work with Kicke-copper-manganese catalysts (DD-PS 55 959), the catalyst cokes are indeed relatively low However, unsatisfactory degrees of conversion and low yields of primary amines are obtained. Substantially better conversion rates are achieved in processes; use the Raney Niekel as a catalyst (DE-AS 1 543 762, US Patent 2 287 219). A disadvantage of Raney-Kickel is that the catalyst can not be stabilized against the oxygen attack of the air and therefore causes considerable difficulties in handling. The costly production process and the high cost of ownership are the reasons for the cost
Einsatz von Raney-Nickel merklich höher als bei Verwendung von Nicke1-Trägerkatalysatoren. Sehr selektiv arbeiten Verfahren, bei denen Raney~Kobalt Verwendung findet (GB-PS 1 388 053)« Diese Katalysatoren sind noch'kostenaufwendiger als Raney-Nickel. Auch bei Verfahren, die- Kobalt-Fällkatalysatoren mil: basischen Zusätzen verwenden, sind die Katalysatorkosten beträchtlich, da diese Katalysatoren vergleichsweise inaktiv sind und Reaktionstemperaturen bis über; 473 K benötigen (DE-AS 1 518 118), Dies trifft auch auf die bekannten Vorfahren mit Nickel-Träger-Katalysatoren zu. Die Katalysatoren sind zwar billiger, es müssen aber ebenfalls hohe Reaktionstemperäturen eingehalten werden. Außerdem sind Katalysatorkonzentrationen im Reaktionsgemisch bis über: 0,5 % bezogen auf die eingesetzte' Fettsäurenitri!menge und Reaktionszeiten bis über 2,5 Stunden notwendig, um die Nitrile in ausreichendem Maße zu hydrieren« Bei diesen Reaktion sbedingungen wird jedoch die Bildung von sekundären und tertiären Aminen gefördert. Die mangelnde katalytisch^ Aktivität der bei den bekannten Verfahren eingesetzten Fällkatalysatoren wird zu einem Teil schon durch die schlecht reproduzierbaren Herstellungsverfahren der Katalysatoren verursacht (vgl« Tenside, Zeitschrift für Physik, Chemie und Anwendung grenzflächenaktiver Stoffe? 3.Jahrgang Heft 8, S. 286). Eine andere Ursache für den hohen Katalysatorverbrauch liegt in dem ungünstigen Kornspektrum der verwendeten Nickel~KieseIgur-Katalysatoren. Der relativ hohe Anteil sehr feinteiliger Katalysatorkörner führt zu Schwierigkeiten bei der Abtrennung des Katalysators nach der Hydrierung. Auf der anderen Seite verursacht der hohe Anteil an groben Katalysatorteilchen eine ungenügende Nutzung der inneren KataIysatoroberflache infolge von Diffusionshemmungen im Poren—' system der Katalysatorkörner. —..- «-.-..Use of Raney nickel significantly higher than when using Nicke1 supported catalysts. Very selective work methods in which Raney ~ cobalt is used (GB-PS 1 388 053) "These catalysts are even more 'expensive' than Raney nickel. Also, in processes employing cobalt precipitated catalysts with basic additives, the catalyst costs are considerable, since these catalysts are relatively inert and have reaction temperatures up to above; 473 K need (DE-AS 1 518 118), This also applies to the known ancestor with nickel-supported catalysts. Although the catalysts are cheaper, but also high reaction temperatures must be maintained. In addition, catalyst concentrations in the reaction mixture of more than 0.5 %, based on the amount of fatty acid used and reaction times of up to more than 2.5 hours, are necessary to sufficiently hydrogenate the nitriles. However, under these reaction conditions, the formation of secondary and tertiary hydrocarbons is increased promoted tertiary amines. The lack of catalytically ^ activity of the precipitated catalysts used in the known processes becomes part caused by the very poorly reproducible preparation process of the catalysts (see "surfactants, Journal of Physics, Chemistry and application of surfactants? 3.Jahrgang No. 8, p 286) , Another reason for the high catalyst consumption lies in the unfavorable grain spectrum of the used nickel-KieseIgur catalysts. The relatively high proportion of very finely divided catalyst grains leads to difficulties in the separation of the catalyst after hydrogenation. On the other hand, the high proportion of coarse catalyst particles causes insufficient utilization of the inner catalyst surface due to diffusion inhibitions in the pore system of the catalyst grains. -..- «-.- ..
2 7 4 42 7 4 4
d) Ziel der Erfindungd) Object of the invention
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Hydrierung von Fettsäureiiitri.len mit 6 bis 24 C-Atomen im Molekül zu Pottaminen zu entwickeln, das mit geringem Katalysator™ einsatz den erforderlicher] Grad der Hydrierung bei besserer Selektivität ermöglicht,, ' .The object of the invention is to develop a process for the hydrogenation of fatty acid nitriles having 6 to 24 C atoms in the molecule to give pottamines, which with low catalyst use allows the required degree of hydrogenation with better selectivity.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Hydrierung von Fettsäuren!trilen unter solchen Bedingungen durchzuführen,, daß eine weitgehende Nutzung des eingesetzten Katalysators und gleichzeitig Verbesserung der Selektivität erreicht wirde The invention is based on the object, the hydrogenation of fatty acids! Trilen carried out under such conditions that a ,, extensive use of the catalyst used and at the same improve the selectivity is achieved e
Diese Aufgabe wird ge löst ; indem erfindungsgemäß die Hydrierung der Fettsäurenitrile bei Temperaturen von 393 K. bis 473 Kj Wasser stoffdrücken von 2 MPa bis 5 MPa, NH5-Partialdrücken von O35 MPa bis 2 MPa und Hydrierzeiten von 2 bis 2j5 Stunden unter Verwendung eines Nicke1/SiIizium~ dioxid-Pällkatalysators in Mengen von 0,45 bis 0,4 (fo (bezogen auf die eingesetzte Fettsäurenitrilmenge) durchgeführt wird. Der Katalysator "wird hergestellt durch gleichzeitige Fällung von Träger und Nickel bzw« durch Zugabe von Nickellösung zu einem Lösungsgemisch von Natriumkarbonat™ und Natriumsilikat-Lösung in einem Zeitraum von mindestens 2 Stunden bei einer Karbonationenkonzentration in der Fällsuspension von mindestens 00 g/l und bei einer Temperatur von 330 K bis 340 K5 Abfiltrieren, Waschen; Stabilisieren mit Sauer stoffhaltigem Inertgas und Mahlen hergestellt wird, wobei der für die Hydrierung eingesetzte Katalysator eine Korngrößenverteilung von über 90 Gew.# mit Korngrößen vor» kleiner als 32 /an undThis task is solved ge ; according to the invention, the hydrogenation of the fatty acid nitriles at temperatures of 393 K. to 473 Kj hydrogen pressures of 2 MPa to 5 MPa, NH 5 partial pressures of O 3 5 MPa to 2 MPa and hydrogenation times of 2 to 2j5 hours using a nickel / SiIizium ~ Pällkatalysators dioxide is carried out in amounts from 0.45 to 0.4 (fo (based on the amount Fettsäurenitrilmenge). the catalyst "is prepared by co-precipitation of carrier and nickel or" by the addition of nickel solution to a mixture solution of sodium carbonate ™ and Sodium silicate solution in a period of at least 2 hours at a concentration of carbonate ions in the precipitation suspension of at least 00 g / l and at a temperature of 330 K to 340 K 5 filtration, washing, stabilization with oxygen-containing inert gas and grinding is prepared, wherein for the catalyst used in the hydrogenation has a particle size distribution of more than 90% by weight with particle sizes before »small al s 32 / and and
höchstens 10 Gew.fo mit Korngrößen kleiner als 1/nn sowie ein Nickel™Siliziumdioxid-Verhältnis von 3 bis 5 : 1 aufweist. Es ist wichtig, durch intensives Rühren oder Rühren bei gleichzeitigem Durchleiten eines Wasserstoffstromes von 10 bis 50 Nm /kg, der im Kreislauf geführt wird, das Lösen des Wasserstoffs im Reaktionsprodukt zu beschleunigen» Außerdem ist die Zugabe von 30 bis 300 ml einer 4-Ofcägen NaOH-Lösung/kg Katalysator zu der Reaktionsmischung vor Beginn der Hydrierung vorteilhaft. Unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens ist eine gute Nutzung des eingesetzten Katalysators gegeben. Außerdem verbessern diese relativ milden Bedingungen die Selektivität der Reak-r tion so, daß neben geringem Katalysatorverbrauch auch gute Ausbeuten an primären Aminen erzielt werden.at most 10 wt fo with grain sizes smaller than 1 / nn and a nickel ™ silica ratio of 3 to 5. having 1. It is important to accelerate the dissolution of the hydrogen in the reaction product by vigorous stirring or stirring while passing a hydrogen stream of 10 to 50 Nm / kg, which is recirculated. In addition, the addition of 30 to 300 ml of a 4-oven NaOH solution / kg of catalyst to the reaction mixture before the start of the hydrogenation advantageous. Under the conditions of the process according to the invention a good use of the catalyst used is given. In addition, these relatively mild conditions improve the selectivity of the reaction so that in addition to low catalyst consumption and good yields of primary amines are achieved.
Ausführungsbeispieleembodiments
Beispiel 1 (Yergleichsbeispiel)Example 1 (Comparative Example)
Ein Nicke1-KieseIgur-Katalysator wurde in bekannter Weise nach folgender Rezeptur hergestellt:A nickel-KieseIgur catalyst was prepared in a known manner according to the following recipe:
200 g Kieselgur wurden in einer Lösung von 5 kg kristallisiertem Nickelnitrat in 15 1 Wasser suspendiert. Die Suspension wurde auf 335 K erwärmt und eine Lösung von 2,7 kg Natriumkarbonat in 15 1 Wasser innerhalb von 1 Stunde zudosiert. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und 10 Stunden bei. 395 K getrocknet» Anschließend wurde der Filterkuchen verformt und im Luftstrom 2 Stunden auf 675 K erhitzt. Nach der Aktivierung im Y/asser st off strom bei 725 K wurde der Katalysator in einem Stickstoffstrom mit einem Sauerstoffgehalt von 0,5 Vol.$> stabilisiert. Bei der anschließenden Zerkleinerung mit einer Mühlendrehzahl von 5000 U/min wurde folgende200 g of diatomaceous earth were suspended in 15 l of water in a solution of 5 kg of crystallized nickel nitrate. The suspension was heated to 335 K and a solution of 2.7 kg of sodium carbonate in 15 1 of water added within 1 hour. The precipitate formed was filtered off, washed with water and 10 hours at. 395 K dried »Then the filter cake was deformed and heated in the air stream for 2 hours at 675 K. After activation in the hydrogen flow stream at 725 K, the catalyst was stabilized in a stream of nitrogen with an oxygen content of 0.5 vol. In the subsequent comminution with a mill speed of 5000 rev / min was the following
*% <s% py β*% <s% py β
Kornverteilung erhalten: 24 C-ewa% dos Katalysators wiesen eine Korngröße unter l^tni und 31 Gew*#> des Katalysators eine Korngröße über 32,am auf.Grain distribution obtained: 24 C-ew a % of the catalyst had a particle size below l ^ tni and 31 Gew # of the catalyst> a grain size over 32, on.
Dieser Katalysator wurde in einem Rührautoklaven zur Hydrierung von Fettsäurenitril, dem 50 ml einer 40$>i'gen NaOH-Losung/kg Katalysator auge setzt wurden, eingesetzt. In der Tabelle 1 sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsetzungsgrade zu Aminen zusammengestellt.This catalyst was used in a stirred autoclave for the hydrogenation of fatty acid nitrile, which was 50 ml of a 40 $>i'gen NaOH solution / kg catalyst eye eyes set. Table 1 summarizes the reaction conditions and the degrees of conversion achieved to amines.
Reaktionstemperatur. (K) 423 423Reaction temperature. (K) 423 423
Wasserstoffdruck (MPa) 3,3 3^3Hydrogen pressure (MPa) 3.3 3 ^ 3
ΝΗ,-Druck (MPa) 1,7 1,7ΝΗ, pressure (MPa) 1.7 1.7
.Katalysatormenge (<&) 0,46 0,41.Catalyst Amount (<&) 0.46 0.41
Hydrierdauer (h) 2,75 2Hydrogenation time (h) 2.75 2
Umsata zu. Aminen (ß) 99,2 95Umsata too. Amines (β) 99.2 95
Umsatz zu primärem Ära in (ß) 74,4 72,2Sales to primary era in (ß) 74.4 72.2
Beispiel 2 (erfindungsgemäßes Beispiel)Example 2 (Inventive Example)
Ein Niοke 1~SiIiziurndioxid-Fäl!katalysator wurde nach folgender Rezeptur hergestellt;A nickel yellow precipitate catalyst was prepared according to the following recipe;
2 j 7 kg Natriumkarbonat wurden in 8 1 Wasser aufge schlämmt und auf 335 K erwärmt* Innerhalb von 30 Minuten wurden •unter starkem Rühren 4,45 1 einer 7uösung von Natrium silikat mit einem Gehalt von 45 g SiIiziumdioxid/1 zugegeben*. Anschließend wurden 5 kg kristallines Nickelnitrat in soviel Wasser gelöst, daß sich 7 1 Lösung ergaben„ Diese Lösung wurde mit einer Geschwindigkeit von 3,5 l/h.· gleichmäßig unter starkem Rühren zu der bei 335 K gehaltenen Natriumsilikat/Natriumkarbonat-Lösung gegeben» Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen2 g of 7 kg of sodium carbonate were slurried in 8 l of water and warmed to 335 ° K. Within 30 minutes, 4.45 l of a solution of sodium silicate containing 45 g of silicon dioxide / l were added with vigorous stirring *. Subsequently, 5 kg of crystalline nickel nitrate were dissolved in enough water to give 7 liters of solution. "This solution was added at a rate of 3.5 l / h. Uniformly with vigorous stirring to the sodium silicate / sodium carbonate solution kept at 335 K." The resulting precipitate was filtered off, washed with water
6 -22 7 4 4 3 6 6 -22 7 4 4 3 6
10 h bei 425 K getrocknet, an Wasserstoffstrom bei 725 K reduziert, in einem Stickstoffstrom mit einem Sauerstoffgehalt von 0,5 Vol.ii stabilisiert und anschließend mit einer Mühlendrehzahl von 5000 U/min zerkleinert. Der Katalysator hatte folgende Komverteilung*. 9..Gew.$ des Katalysators wiesen eine Korngröße unter IAm und 0 Gew„# des Katalysators eine Korngröße über 32u- m auf» Dieser Katalysator wurde in einem Rührautoklaven zur Hydrierung von Fettsäuren!tril, dem 50 ml einer 4Oxigen NaOH-Lösung/kg Katalysator zugesetzt wurden, eingesetzt. In der Tabelle 2 sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsetzungsgrade zu Amin zusammengestellteDried for 10 h at 425 K, reduced in hydrogen flow at 725 K, stabilized in a nitrogen stream with an oxygen content of 0.5 Vol.ii and then comminuted at a mill speed of 5000 rev / min. The catalyst had the following distribution *. The catalyst had a particle size below IAm and 0% by weight of the catalyst was greater than 32 μm. This catalyst was used in a stirred autoclave to hydrogenate fatty acids containing 50 ml of a 4X NaOH solution. kg of catalyst were used. Table 2 summarizes the reaction conditions and the degrees of conversion achieved to amine
Versuchsnummer ' 4 5Experiment number '4 5
Beispiel 2 macht deutlich, daß unter den erfindungsgemäßen Bedingungen höhere Umsätze erreicht -werden.Example 2 makes it clear that higher conversions are achieved under the conditions according to the invention.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD22744381A DD156177B1 (en) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | METHOD FOR HYDROGENATION OF FATSAEURENITRILES |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DD22744381A DD156177B1 (en) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | METHOD FOR HYDROGENATION OF FATSAEURENITRILES |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DD156177A1 true DD156177A1 (en) | 1982-08-04 |
DD156177B1 DD156177B1 (en) | 1986-06-25 |
Family
ID=5528963
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DD22744381A DD156177B1 (en) | 1981-02-05 | 1981-02-05 | METHOD FOR HYDROGENATION OF FATSAEURENITRILES |
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DD (1) | DD156177B1 (en) |
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1981
- 1981-02-05 DD DD22744381A patent/DD156177B1/en unknown
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Publication number | Publication date |
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DD156177B1 (en) | 1986-06-25 |
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