DD146584A1 - PROCESS FOR CLEARING 1,4-EXO-ENDO-5,8-DIENDOMETHYLENE-1,2,3,4,4A, 5,8,8A-OCTAHYDRONAPHTHALIN - Google Patents
PROCESS FOR CLEARING 1,4-EXO-ENDO-5,8-DIENDOMETHYLENE-1,2,3,4,4A, 5,8,8A-OCTAHYDRONAPHTHALIN Download PDFInfo
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Abstract
Es sollen die bei der Synthese von Norbomen anfallenden, bisher nur wenig verwertbaren Nebenprodukte einer technischen und oekonomischen Verwertung zugefuehrt werden. Dabei wirird das als Nebenprodukt anfallende 1,4-exo-endo-5,8-Diendomethylen-1, 2, 3, 4, 4a, 5, 8, 8a, -octahydronaphthalin bei 573 bis 673 K in Norbornen und Cyclopentadien gespalten.The by-products obtained in the synthesis of norbomene, which have hitherto been of little use, are to be used for technical and economic recycling. The byproduct 1,4-exo-endo-5,8-diendomethylene-1,2,3,4,5,1,5,8,8a-octahydronaphthalene is cleaved at 573 to 673 K in norbornene and cyclopentadiene.
Description
-<- 216 059- <- 216 059
VEB Leuna-Werke Merseburg,2β·09·79VEB Leuna-Werke Merseburg, 2β · 09 · 79
!Walter Ulbricht!? DC.P./Ei·!Walter Ulbricht!? DC.P./Ei·
LP 7976 Titel der ErfindungLP 7976 Title of the invention
Verfahren zur Spaltung von 1,4-exo-endo-5,8-Diendomethylen-1, 2,3»4»4a,5»8,8a-octahydronaphthalinoProcess for the cleavage of 1,4-exo-endo-5,8-diendomethylene-1,2,3,4,4a, 5,8,8a-octahydronaphthalene
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Spaltung von 1,4- exoendo-5,8-Diendomethylen-1,2,3»4»4a,5»8,8a-octahydronaphthalin, nachfolgend Tetracyclododecen genannt·The invention relates to a process for cleaving 1,4-exoendo-5,8-diendomethylene-1,2,3,4,4a, 5,8,8a-octahydronaphthalene, hereinafter called tetracyclododecene.
Charakteristik der bekannten technischen LoesungenCharacteristic of the known technical solutions
Es ist bekannt, Norbornen durch Reaktion von Dicyclopentadien oder Cyclopentadien und Ethylen bei erhoehter Temperatur und erhoehtem Druck zu gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht bei dieser Reaktion Tetracyclododecen, das einer sinnvollen Verwertung zugefuehrt werden muss·It is known to obtain norbornene by reaction of dicyclopentadiene or cyclopentadiene and ethylene at elevated temperature and pressure. The by-product of this reaction is tetracyclododecene, which must be added to a meaningful recovery ·
Bisher ist es bekannt, Tetracyclododecen durch Hydrierung in Raketentreibstoffe; umzusetzen oder als Komponente zur Copolymerisation mit Norbornen und Ethylen einzusetzen· Weiter ist es bekannt, Tetracyclododecen mit Ethylen zu Norbornen umzusetzen·So far it has been known tetracyclododecene by hydrogenation in rocket fuels; In addition, it is known to react tetracyclododecene with ethylene to give norbornene.
— 2 — Ziel der Erfindung- 2 - Object of the invention
Ziel der Erfindung ist es, das bei der Synthese von Norbornen als Nebenprodukt anfallende Tetracyclododecen in einer technisch und oekonomisch vertretbaren Weise einer sinnvollen Verwertung zuzufuehren«The object of the invention is to supply the tetracyclododecene by-produced in the synthesis of norbornene to a meaningful utilization in a technically and economically justifiable manner.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Es bestand somit die Aufgabe, das anfallende Tetracyclododecen durch Spaltung in technisch verwertbare Produkte zu ueberfuehrenoIt was therefore the task of converting the resulting tetracyclododecene by cleavage into technically usable products
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Spaltung von Tetracyclododecen erfindungsgeraaess dadurch geloest, dass man Tetracyclododecen Temperaturen von 573 bis 673 K, vorzugsweise 600 bis 650 K, unterwirft und sich bildendes Norbornen und Cyclopentadien gewinnt«This object is achieved by a process for the cleavage of tetracyclododecene erfindungsgeraaess in that tetracyclododecene temperatures of 573 to 673 K, preferably 600 to 650 K, subjected and forming norbornene and cyclopentadiene wins «
Das Tetracyclododecen wird nach seiner destillativen Gewinn-' ung aus den Hebenprodukten der Norbomensynthese zweckmaessigerweise mit einer Belastung von 0,05 bis 1,0 Volumen je Volumen Reaktionsraum und Stunde kontinuierlich durch den auf Reaktionstemperatur gehaltenen Reaktionsraum geleitet· Die den Reaktionsraum verlassenden gasfoermigen Produkte werden kondensiert und die im Kondensat befindlichen Mengen an Norbornen und Cyclopentadien einer weiteren Verwendung zugefuehrt·The tetracyclododecene, after its distillative recovery from the lifting products of the norbornene synthesis, is expediently passed continuously through the reaction space maintained at the reaction temperature under a load of from 0.05 to 1.0 volume per volume of reaction space and hour. The gaseous products leaving the reaction space are condensed and the amounts of norbornene and cyclopentadiene in the condensate have led to a further use.
Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, dass man auch die bei der Synthese von Norbornen gebildeten, Tetracyclododecen enthaltenden hochsiedenden Nebenprodukte der thermischen Spaltung unterwerfen kann»It has been found to be particularly advantageous that it is also possible to subject the high-boiling by-products of thermal fission, which are formed in the synthesis of norbornene, to tetracyclododecene.
AusfuehrungsbeispieleAusfuehrungsbeispiele
Durch ein elektrisch beheiztes Reaktionsrohr von 25 mm lichter Weite und 800 mm Laenge, versehen mit einer Thermohuelse von 8 mm Durchmesser, dessen Reaktionsraum von 0.3 Litern aufBy an electrically heated reaction tube of 25 mm clear width and 800 mm length, provided with a thermohull of 8 mm diameter, the reaction space of 0.3 liters
-3- 21 6 05 9-3- 21 6 05 9
Reaktionstemperatür gehalten wurde, wurden unterschiedliche Mengen an Tetracyclododecen unter Normaldruck geleitet· Die den Reaktor gasfoermig verlassenden Reaktionsprodukte wurden kondensiert. Die fluessigen Reaktionsprodukte zeigten unter den erfindungsgemaessen Reaktionsbedingungen folgende gaschromatographisch ermittelte Zusammensetzungen:Reaction temperature was maintained, different amounts of tetracyclododecene were passed under atmospheric pressure · The gaseous leaving the reactor reaction products were condensed. The liquid reaction products showed the following gas chromatographically determined compositions under the reaction conditions according to the invention:
(In der Tabelle werden folgende Abkuerzungen verwendet:(The following abbreviations are used in the table:
NB ss NorbornenNB ss norbornene
CPD =s CyclopentadienCPD = s cyclopentadiene
DCPD=: DicyclopentadienDCPD =: dicyclopentadiene
TCD » Tetracyclododecen)TCD »Tetracyclododecene)
Reaktions- Belastung Reaktionsanfall temperatur ' cm/Std. Norbornen CPD/DCPD TCD KReaction load reaction temperature 'cm / h Norbornene CPD / DCPD TCD K
Ih der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurde ein bei der Synthese von Norbornen gebildeter hochsiedender Rueckstand, der Tetracyclododecen enthielt, thermisch gespalten· Je Stunde wur-In the apparatus described in Example 1, a high boiling residue formed in the synthesis of norbornene containing tetracyclododecene was thermally cleaved.
den 150 cnr Rueckstand in den auf 63O K gehaltenen Reaktor gefuehrto Die fluessigen Reaktionsprodukte zeigten unter den erfindungsgemaessen Reaktionsbedingungen folgende gaschromatographisch ermittelten ZusammensetzungeniThe 150 cnr residue in the reactor maintained at 63O K The liquid reaction products under the reaction conditions according to the invention showed the following gas chromatographically determined compositions
Ausgangsprodukt ReaktionsanfallStarting product reaction
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21605979A DD146584A1 (en) | 1979-10-08 | 1979-10-08 | PROCESS FOR CLEARING 1,4-EXO-ENDO-5,8-DIENDOMETHYLENE-1,2,3,4,4A, 5,8,8A-OCTAHYDRONAPHTHALIN |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21605979A DD146584A1 (en) | 1979-10-08 | 1979-10-08 | PROCESS FOR CLEARING 1,4-EXO-ENDO-5,8-DIENDOMETHYLENE-1,2,3,4,4A, 5,8,8A-OCTAHYDRONAPHTHALIN |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD146584A1 true DD146584A1 (en) | 1981-02-18 |
Family
ID=5520476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD21605979A DD146584A1 (en) | 1979-10-08 | 1979-10-08 | PROCESS FOR CLEARING 1,4-EXO-ENDO-5,8-DIENDOMETHYLENE-1,2,3,4,4A, 5,8,8A-OCTAHYDRONAPHTHALIN |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD146584A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0058394A1 (en) * | 1981-02-13 | 1982-08-25 | The B.F. GOODRICH Company | Process for reacting an olefin, a norbornene and a cyclopentadiene |
-
1979
- 1979-10-08 DD DD21605979A patent/DD146584A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0058394A1 (en) * | 1981-02-13 | 1982-08-25 | The B.F. GOODRICH Company | Process for reacting an olefin, a norbornene and a cyclopentadiene |
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