DD142552A1 - PROCESS FOR PREPARING DIOLEFIN COPOLYMER ELASTOMERLATICES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Copolymer-Elastomerlatices auf der Basis von konjugierten Diolefinen, Nitrilen und Vinylaromaten, die sich durch eine sehr gute Haftung insbesondere auf synthetischen Materialien, wie z.B. Polypropylenfasern, auszeichnen. Die erfindungsgemäß hergestellten Latices bestehen aus: 20 bis 35 Gew.-¾ eines Nitrils, 10 bis 25 Gew.-% einer aromatischen Vinylverbindung, 40 bis 70 Gew.-% eines konjugierten Diolefins und 1 bis 5 Gew,-% einer ungesättigten Monocarbonsäure oder eines Gemisches ungesättigter Monocarbonsäuren. Die Emulsionspolymerisation wird bei einem pH-Wert von 2,5 bis 5,5 durchgeführt. Unerwartet ist die hohe Dimensionsstabilität bei Imprägnierung von Geweben und Gewirken aus synthetischem Material mit den erfindungsgemäß hergestellten Latices.The invention relates to a process for the preparation of Copolymer elastomer latexes based on conjugated diolefins, Nitriles and vinyl aromatics, which are characterized by a very good adhesion especially on synthetic materials, e.g. Polypropylene fibers, distinguished. The latexes produced according to the invention consist of: 20 to 35 parts by weight of a nitrile, 10 to 25 wt .-% of a aromatic vinyl compound, 40 to 70% by weight of a conjugated one Diolefins and 1 to 5 wt .-% of an unsaturated monocarboxylic acid or a mixture of unsaturated monocarboxylic acids. The emulsion polymerization is carried out at a pH of 2.5 to 5.5. Unexpected is the high dimensional stability during impregnation of Fabrics and knitted fabrics of synthetic material with the Latexes prepared according to the invention.
Description
Verfahren zur Herstellung von Diolefin-Copolymer-ElastomerlaticesProcess for the preparation of diolefin copolymer elastomer latexes
Anwendungsgebiet der Erfindung At the application area of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Copolymer-Blastomerlatices auf der Basis von konjug. Molefinen, Nitrilen und Vinylaromaten, die sich durch eine sehr gute Haftung insbesondere auf synthetischen Materialien auszeichnen· Sie sind für Beschichtungs- und Imprägnierzwecke geeignet.The invention relates to a process for the preparation of copolymer blastomer latexes based on conjugate. Molefins, nitriles and vinyl aromatics, which are characterized by a very good adhesion especially on synthetic materials · They are suitable for coating and impregnation purposes.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Characteristics of the known technical solutions
Die Herstellung von Latices auf Basis der Hauptmonomeren Butadien, Styrol und Acrylnitril ist bekannt und wird u. ao in Houben· Weyl "Methoden der Organ, Chemie" Band 14/1 (1961) beschrieben.· Es handelt sich hierbei um sog« ABS-Latices, die nach der Polymerisation zu festen ABS-Kunststoffen verarbeitet werden, die zu den !Thermoplasten gehören.The preparation of latices based on the main monomers butadiene, styrene and acrylonitrile is known and u. a o in Houben · Weyl "Methoden der Organ, Chemie" Vol. 14/1 (1961). · These are so-called ABS latexes, which are processed into solid ABS plastics after polymerization, which are among the! Include thermoplastics.
In der DE-OS 1 905 256 wird die Herstellung von großteiligen Latices durch Polymerisation von Alkenylaromaten, Acrylnitrilmonomeren*, konjugierten Diolefinen und , ß-ungesättigten Karbonsäuren beschrieben«DE-OS 1 905 256 describes the preparation of large latices by polymerization of alkenylaromatics, acrylonitrile monomers *, conjugated diolefins and, .beta.-unsaturated carboxylic acids. «
Alle bekannten Elastomerlatices auf der Basis von Butadien, Styrol und Acrylnitril zeigen jedoch eine ungenügende Haftung, insbesondere auf synthetischen Materialien wie zo B· Polypropylenfasern. Ferner hat das überdurchschnittliche Schrumpfverhalten solcher Latices bei bestimmten Anwendungen dazu geführt, daß sie bis jetzt nur eine sehr geringe kommerzielle Bedeutung erlangt haben· . ' 'However, all known elastomer latices based on butadiene, styrene and acrylonitrile show insufficient adhesion, particularly to synthetic materials such as o B · polypropylene fibers. Furthermore, the above-average shrinkage behavior of such latexes has, in certain applications, led to them having only very little commercial significance so far. ''
Ziel der Erfindung ist es, die Haftung von Copolymerelastomerlatices auf Basis von konjugierten Diolefinen, Nitrilen und Vinylaromaten und das Schrumpfverhalten auf synthetischen Fasern zu verbessern. Die Latices sollen auch als Bindemittel für Beschichtungs- und/oder Imprägnierzwecke geeignet sein.The aim of the invention is to improve the adhesion of copolymer elastomer latexes based on conjugated diolefins, nitriles and vinylaromatics and the shrinkage behavior on synthetic fibers. The latices should also be suitable as binders for coating and / or impregnation purposes.
Darlegung; des Wesenß der Erfindung;presentation; the essence of the invention;
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Diolefin-Copolymer-Elastomerlatices auf der Basis von konjugierten Diolefinen, Nitrilen und Vinylaromaten zu entwickeln, die den obigen Anforderungen genügen. Die Aufgabe wird erfindungsgeniäß dadurch gelöst, daß 20 bis 35 GeW0 y/o eines Nitrils der allgemeinen FormelThe invention has for its object to develop a process for the preparation of diolefin copolymer elastomer latices based on conjugated diolefins, nitriles and vinyl aromatics, which meet the above requirements. The object is achieved erfindungsgeniäß characterized in that 20 to 35 GeW 0 y / o of a nitrile of the general formula
CH2 = O - GN R1CH 2 = O - GN R1
in der R1 ein Wasserstoffatorn bzw. eine Methyl- oder Äthyl gruppe bedeutetein which R1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group
10 bis 25 Gewo-% einer aromatischen Vinylverbindung der allgemeinen Formel:10 to 25% by weight of an aromatic vinyl compound of the general formula:
a C - S2a C - S2
— E3 - E3
in der R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom bzw. eine Methylgruppe bedeuten, 40 bis 70 Gew.-% eines konjugierten Diolefins der allgemeinen Formel?in which R 2 is a hydrogen atom or a methyl group and R 3 is a hydrogen or halogen atom or a methyl group, 40 to 70% by weight of a conjugated diolefin of the general formula
CH0 s C - 0 = CH - R6 2IICH 0 s C - O = CH - R 6 2 II
in der R4 und R6 Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten und R5 ein Wasserstoff- oder Halogenatom bzw· eine Methyl- oder Äthylgruppe darstellt, ·.,.,..in which R4 and R6 denote hydrogen atoms or methyl groups and R5 represents a hydrogen or halogen atom or a methyl or ethyl group, ·,., ..
zusammen mit 1 bis 5 Gew,-% einer oder mehrerer ungesättigter Monocarbonsäuren in einem -wäßrigen Medium in Gegenwart von Initiatoren, Emulgatoren und gegebenenfalls anderen bekannten PolymerisetionshiEfsmitteln, wie z. B. Reglern, Komplexbildnern und Elektrolyten, bei einem pH-Wert zwisohen 2,5 und 5»5 polymerisiert werden.together with 1 to 5 wt .-% of one or more unsaturated monocarboxylic acids in an aqueous medium in the presence of initiators, emulsifiers and optionally other known PolymerisetionshiEfsmitteln such. As regulators, complexing agents and electrolytes, be polymerized at a pH zwisohen between 2.5 and 5 »5.
Eine bevorzugte Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß etwa 20 bis 35 % der Monomerenmischung und Regler zusammen mit einem Emulgator oder einem Gemisch von Emulgatoren, einem Polymerisationsinitiator in Wasser bei einem pH-Wert zwischen 2,5 und ^^ bis zu einem bestimmten Umsatz polymerisiert wird und danach die restliche Mischung zugegeben wird und die Reaktion bis nahezu 100 % Umsatz fortgeführt wird,A preferred embodiment of the method according to the invention is that about 20 to 35 % of the monomer mixture and regulator together with an emulsifier or a mixture of emulsifiers, a polymerization initiator in water at a pH between 2.5 and ^^ to a certain conversion is polymerized and then the remaining mixture is added and the reaction is continued to nearly 100 % conversion,
Als Emulgiermittel sind er findungsgemäß wasserlösliche anionische und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel geeignet, wobei anionische oder Mischungen von anionischen und nicht-ioni- ' sehen Mitteln bevorzugt sind. -According to the invention, suitable emulsifiers are water-soluble anionic and nonionic surface-active agents, anionic or mixtures of anionic and non-ionic agents being preferred. -
Beispiele für nicht ionische Emulgatoren sind Polyäthylenoxyäthanolderivate von über Methylenbrücken verbundenen Alkylphenolen, Äthylenglycolpolyäther, Alkylphenoxypolyäthylenoxyäthanole mit Alkylgruppen mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Nonylphenoxypolyäthanole und Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit langkettigen Alkylmerkaptanen mit Alkylgruppen mit etwa 9 Kohlenstoffatomen und Kondensationsprodukte des Äthylenoxids mit Alkylthiophenolen mit Alkylgruppen mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, Äthylennonylphenolpolyäther, Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholen, z, B. Propylenglykolfensäureester und andere nicht-ionische oberflächenaktive Mittel. Geeignete anionische oberflächenaktive Mittel sind z, B. wasserlösliche Alkalisalze sulfatierter und sulfonierter Verbindungen der allgemeinen Formeln E-O SOoM und R - SOqM, in denen R ein organischer Rest mit 9 bis 23 Kohlenstoffatomen ist und M ein Alkalimetall, eine Ammonium- oder Amingruppe ist· Beispiele von SuIfonat- und Sulfatemulgatoren schließen ein: Natriumdode-· cylbenzolsulfonat, Natriumoleylsulfat, Ammoniumdodecylbenzolsulfonat, Kaliumlaurylsulfat, Dioctylkaliumsulfosuccionat, Dihexylnatriumsulfosuccinate und die Arylsulfonat-Formaldehydkondensationsprodukte.Examples of nonionic emulsifiers are polyethyleneoxyethanol derivatives of methylene bridged alkylphenols, ethylene glycol polyethers, alkylphenoxypolyethyleneoxyethanols having alkyl groups of 7 to 12 carbon atoms such as nonylphenoxypolyethanols and condensation products of ethylene oxide with long chain alkyl mercaptans having alkyl groups of about 9 carbon atoms and condensation products of ethylene oxide with alkylthiophenols having alkyl groups of 6 to 15 carbon atoms, ethylene nonylphenol polyethers, fatty acid esters of polyhydric alcohols, e.g., propylene glycol fatty acid esters, and other nonionic surfactants. Suitable anionic surfactants are, for example, water-soluble alkali salts of sulfated and sulfonated compounds of the general formulas EO SOoM and R-SOqM in which R is an organic radical having 9 to 23 carbon atoms and M is an alkali metal, an ammonium or amine group sulfonate and sulfate emulsifiers include sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium oleylsulfate, ammonium dodecylbenzenesulfonate, potassium laurylsulfate, dioctylpotassium sulfosuccionate, dihexylsodium sulfosuccinates and the arylsulfonate-formaldehyde condensation products.
Als Polymerisationsinitiatoren können, freie Radikale bildende Katalysatoren, insbesondere Peroxide verwendet werden. "Üblicherweise handelt es sich dabei um Persulfate, wie a. B. Ammonium-, Natrium- oder Kaliumpersulfat· Es können auch organische Peroxide, entweder allein oder in Kombination mit anorganischen Peroxiden oder SuIfoxylatverbindungen verwendet werden. Die Auswahl des am besten geeigneten anorganischen oder organischen Peroxidkatalysators hängt zum Teil von der Zusammensetzung der zu polymerisierenden Monomerenmischung ab«, Wie bekannt ist, reagieren einige Monomere besser mit einem üyp von Katalysator als mit dem anderen«, Die übliche Menge an Initiator bzw« Katalysator liegt bei etwa 0,01 bis 3 Gew. % bezogen auf das Gewicht des gesamten Monomeransatzese ·As polymerization initiators, it is possible to use free-radical-forming catalysts, in particular peroxides. These are usually persulfates, such as, for example, ammonium, sodium or potassium persulfate. Organic peroxides, either alone or in combination with inorganic peroxides or sulfoxylate compounds, may also be used The choice of the most suitable inorganic or organic Peroxide catalyst depends in part on the composition of the monomer mixture to be polymerized. As is known, some monomers react better with one catalyst over the other than the other. The usual amount of initiator or catalyst is about 0.01 to 3 wt . % based on the weight of the total monomer batch e ·
Als Nitrilmonomere sind geeignet: Acrylnitril, Methacrylnitril und Äthacrylnitril.Suitable nitrile monomers are: acrylonitrile, methacrylonitrile and ethacrylonitrile.
Als aromatische Vinylverbindungen werden vorzugsweise Styrol, öd ß-Methylstyrol, c<,-ChI or styrol und Vinyltoluoib· eingesetzt» Als konjugierte Diolefine sind Butadien-1,3, Isopren, Chloropren und 2,3-Dimethylbutadien bevorzugt.The aromatic vinyl compounds used are preferably styrene, o- β-methylstyrene, c1-chloro-styrene and vinyltoluoib. Preferred conjugated diolefins are 1,3-butadiene, isoprene, chloroprene and 2,3-dimethylbutadiene.
Vorteilhaft werden erfindungsgemaß Latices mit 45 % Feststoffgehalt hergestellt. Es ist jedoch möglich, Latices mit geringerem oder auf bedeutend höherem Feststoffgehalt herzustellen, wenn anwendungstechnische Gründe dafür sprechen.According to the invention, latexes having a solids content of 45 % are advantageously prepared. However, it is possible to produce latices with lower or significantly higher solids content, if there are application-related reasons.
Ausführungsbeispiel . · Exemplary embodiment. ·
Die Erfindung soll nachstehend an Beispielen näher erläutert werden. Alle Mengenangaben sind Gewichtsteile, die Prozentangaben sind Gewichtsprozente und beziehen sich auf 100 Gewichtsteile Gesamtmonomere.The invention will be explained in more detail by way of examples. All amounts are parts by weight, the percentages are by weight and are based on 100 parts by weight of total monomers.
Eine Mischung von:A mixture of:
6,85 T Acrylnitril6.85 T acrylonitrile
3,7 T Styrol und3.7 T styrene and
12,1 T Butadien wird bei 326 - 328 K zugegeben zu:12.1 T butadiene is added at 326-328 K to:
24,7 T V/asser24.7 T of water
0,5 T Methacrylsäure0.5 T methacrylic acid
2,95 T Acrylnitril2,95 T acrylonitrile
1,6 T Styrol1.6 T styrene
5,2 T Butadien und weiter5.2 T butadiene and further
2 % Natrium Laurylsulfat2 % sodium lauryl sulfate
0,6 % Dodecylmerkaptan 0,65 % Kaliuiaper sulfat.0.6 % Dodecylmercaptan 0.65 % Kaliuiaper sulfate.
Der pH-Wert der wäßrigen Phase war vorher auf 4,25 eingestellt. Der Ansatz wird in einem Seaktionsgefäß unter Rühren vollständig umgesetzte Nach 16 Stunden wird ein Latex mit 5^,6 % Gesamtfeststoff erhalten.The pH of the aqueous phase was previously set at 4.25. The reaction is completely reacted in a reaction vessel with stirring. After 16 hours, a latex with 5%, 6 % total solids is obtained.
- 6- 6
In einem Rührbehälter mit Kühlmantel werden vorgelegt: 25 T Wasser o,4 T Methacrylsäure " o,'65 T Acrylsäure 1,2 % Natriumalkylbenzolsulfonat mit 12 bisIn a stirred tank with a cooling jacket are presented: 25 T water o, 4 T methacrylic acid "O, '65 T acrylic acid 1.2% sodium alkyl benzene sulfonate with 12 to
Kohlenstoffatomen in der Kette 0,6 % Oxyäthylierter Oleylalkohol mit 18 MolCarbon atoms in the chain 0.6 % Oxyäthylierter oleyl alcohol with 18 mol
Äthylenoxidethylene oxide
*o,75 % Dodecylmerkaptan o,5 % Kaliumpersulfat o,2 % Azobisiso-butyronitril* o, 75% dodecyl mercaptan o, 5% potassium persulfate o, 2 % azobisisobutyronitrile
Nach Einstellung des pH-Wertes mit MLOH auf 3,2 werden weiter zugegeben:After adjusting the pH to 3.2 with MLOH, it is further added:
2,85 T Acrylnitril 2 T Styrol und 4,9 Ϊ Butadien.2.85 T acrylonitrile 2 T styrene and 4.9 Ϊ butadiene.
Nach.einer Reaktionszeit von etwa 3o Minuten bei 325 K wird über 8 Stunden eine Mischung von 6,15 T Acrylnitril 4,2 α? Styrol und 12,3 T Butadien zugegeben.After a reaction time of about 30 minutes at 325 K, a mixture of 6.15 T acrylonitrile 4.2 α? Styrene and 12.3 T butadiene added.
Nach weiteren 3 Stunden sind alle Monomeren umgesetzt, und es wird ein Latex mit 54,9 % Feststoff erhalten»After a further 3 hours, all monomers have reacted and a latex with 54.9 % solids is obtained »
Beispie]. 3:,Step Example]. 3 :,
Gemäß Beispiel 2 wurde ein Latex bei einem pH-Wert von 2,6 und einer Temperatur von 328 K hergestellt aus:According to Example 2, a latex at a pH of 2.6 and a temperature of 328 K was prepared from:
3o T Acrylnitril 25 T Styrol3o T acrylonitrile 25 T styrene
4o T Butadien und 5 T Methacrylsäure.4o T butadiene and 5 T methacrylic acid.
— y —- y -
Bai einem pH-Wert von 5j4 und einer Temperatur von 335 K wurde gemäß Beispiel 2 ein Latex hergestellt aus:Bai a pH of 5j4 and a temperature of 335 K, a latex was prepared according to Example 2 from:
35 T Acrylnitril35 T acrylonitrile
10 T Styrol10 T styrene
54 T Butadien und54 T butadiene and
1 T Acrylsäure1 T acrylic acid
Wie in Beispiel 2 wurde «in Latex hergestellt aus: 19 T Acrylnitril 10 T Styrol 69 T Butadien undAs in Example 2, it was prepared in latex from: 19 T acrylonitrile 10 T styrene 69 T butadiene and
2 T Acrylsäure.2 T acrylic acid.
Der pH-Wert war 5, die Reaktionstemperatur 311 K..The pH was 5, the reaction temperature 311 K ..
Alle Latices zeigten eine ausgezeichnete.Haftung auf synthetischen Materialien, insbesondere auf Polypropylenfasern, bei Einsatz als Binde- oder Imprägniermittel.All latexes showed excellent adhesion to synthetic materials, especially polypropylene fibers when used as a binder or impregnant.
Auch auf anderen Werkstoffen auf der Basis synthetischer nichttexturierter Materialien, wie z· B. Polyäthylen-Vinylacetat, lineare Polyurethane, Polyvinylchlorid-Vinylacetat, Polyvinylchlorid-Acrylnitril und PoIyäthylenterephthalat, wurden bessere Ergebnisse ermittelt als mit den üblichen bekannten Latices. Insbesonders hervorzuheben war eine überraschend hohe Dimensionsstabilität der mit den erfindungsgemaß hergestellten Latices imprägnierten Gewebe und Gewirke aus synthetischem Material» .Also on other materials based on synthetic non-textured materials, such as, for example, polyethylene-vinyl acetate, linear polyurethanes, polyvinyl chloride-vinyl acetate, polyvinyl chloride-acrylonitrile and polyethylene terephthalate, better results were determined than with the customary known latexes. Particularly noteworthy was a surprisingly high dimensional stability of the fabric and knitted fabrics made of synthetic material impregnated with the latexes produced according to the invention.
Claims (1)
bis 35 % der Monomerenmischung mit einem oder mehreren Emulgatoren, einem Initiator bei einem pH-Wert von 2,5 bis 5»5
bis zu einem teilweisen Umsatz polymerisiert werden, danach die restliche Monomerenmischung zugegeben und die Polymerisation bis nahezu 100 %igem Umsatz fortgesetzt wird..A process for the preparation of diolefin copolymer elastomers lati point 1, characterized in that about 20
to 35 % of the monomer mixture with one or more emulsifiers, an initiator at a pH of 2.5 to 5 »5
are polymerized to a partial conversion, then the remaining monomer mixture is added and the polymerization is continued to nearly 100% conversion.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21185379A DD142552A1 (en) | 1979-03-28 | 1979-03-28 | PROCESS FOR PREPARING DIOLEFIN COPOLYMER ELASTOMERLATICES |
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Publications (1)
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| DD142552A1 true DD142552A1 (en) | 1980-07-02 |
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| DD21185379A DD142552A1 (en) | 1979-03-28 | 1979-03-28 | PROCESS FOR PREPARING DIOLEFIN COPOLYMER ELASTOMERLATICES |
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| DD (1) | DD142552A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0065206A2 (en) * | 1981-05-16 | 1982-11-24 | Bayer Ag | Process for preparing synthetic rubber latices which may be sensitized to heat |
-
1979
- 1979-03-28 DD DD21185379A patent/DD142552A1/en unknown
Cited By (2)
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| EP0065206A2 (en) * | 1981-05-16 | 1982-11-24 | Bayer Ag | Process for preparing synthetic rubber latices which may be sensitized to heat |
| EP0065206A3 (en) * | 1981-05-16 | 1983-02-09 | Bayer Ag | Process for preparing synthetic rubber latices which may be sensitized to heat |
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