DD141423A6 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOYLCYANIDE - Google Patents
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Description
20 9 47120 9 471
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung*betrafft das Verfahren zur Herstellung von Benzoylcyanid gemäß Patent 129 903.The invention * emphasizes the process for the preparation of benzoyl cyanide according to patent 129 903.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Es ist bekannt, Benzoylcyanid durch Einwirkung von überstö-Chiometrischen Mengen Kupfer(l)-cyanid auf Benzoylchlorid zu erzeugen. Die Umsetzung wird bei Temperatüren bis 80° C in Acetonitril oder Benzonitril oder in Äther unter Zusatz von tiberstöchiometrisahen Mengen Lithiumchlorid oder Lithiumjodid ausgeführt (Bull. Soc. Chim. France 1972, Seite 2^02 bis 2^03) oder bei Temperaturen von 220 bis 230° C in Abwesenheit von Lösungsmitteln (Org. Synth. Coll. Vol. 3, Seite 112 bis 1i4). Diese Verfahren ergeben bestenfalls Ausbeuten vonIt is known to produce benzoyl cyanide by the action of excess chimeric amounts of copper (I) cyanide on benzoyl chloride. The reaction is carried out at temperatures up to 80 ° C in acetonitrile or benzonitrile or in ether with the addition of tiberstöchiometrisahen amounts of lithium chloride or lithium iodide (Bull. Soc. Chim. France 1972, page 2 ^ 02 to 2 ^ 03) or at temperatures of 220 to 230 ° C in the absence of solvents (Org. Synth. Coll. Vol. 3, page 112 to 1i4). These methods yield at best yields of
Es ist auch bekannt, Eenzoylchlorid zum Benzoylcyanid mittels Alkalicyanid in einem Zweiphasensystem bestehend aus Wasser und einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel in Gegenwart eines quartären Alkylaminoniumsalzes umzusetzen (Tetrahedron Letters No. 26 (197*O, Seite 2275 bis 2278). Bei diesem Verfahren betragen die Ausbeuten nur 60 /6.It is also known to react eenzoyl chloride to benzoyl cyanide by means of alkali cyanide in a two-phase system consisting of water and a water-immiscible solvent in the presence of a quaternary alkylaminonium salt (Tetrahedron Letters No. 26 (197 * O, pages 2275 to 2278) the yields only 60/6.
Es ist ferner bekannt, Benzoylcyanid aus Benzoylchlorid durch Umsetzung mit wasserfreiem Cyanwasserstoff und mindestens äquimolaren Mengen an Pyridin herzustellen (Z. Phys. Chem. 192 (19Ό)» Seite 200 bis 201). Dieses Verfahren ergibt Ausbeuten von 78 $>. It is also known to prepare benzoyl cyanide from benzoyl chloride by reaction with anhydrous hydrogen cyanide and at least equimolar amounts of pyridine (Z. Phys. Chem. 192 (19Ό) »pages 200 to 201). This method gives yields of $ 78 >.
Nachteilig ist bei den bekannten Verfahren, daß in erheblichem Umfang Nebenprodukte, insbesondere das Dimere des Benzoylcyänids, das Benzoyloxy-phenylmalodinitril, entstehen. Es istA disadvantage of the known processes that by-products, in particular the dimer of Benzoylcyänids, the benzoyloxy-phenylmalodinitrile arise. It is
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infolgedessen nicht nur die Ausbeute an Benzoylcyanid unbefriedigend, sondern auchdessen Reinheit. Benzoylcyanid läßt sich von seinem Dimeren nur unter erheblichen Schwierigkeiten und nur unvollständig trennen.as a result, not only the yield of benzoyl cyanide unsatisfactory, but also its purity. Benzoyl cyanide can be separated from its dimer only with considerable difficulty and incomplete.
Es ist schließlich bekannt, die Umsetzung des Benzoylchlorids zum Benzoylcyanid in Gegenwart katalytischer Mengen von Schwermetallcyaniden mittels höchstens stöchiometrischer Mengen Alkalicyanid bei Temperaturen von 100 bis 300 C auszuführen (DT-OS 2 6ik 242). Nachteilig ist bei diesem Verfahren, daß das Benzoylchlorid nicht vollständig umgesetzt wird und das gewonnene Benzoylcyanid durch Benzoylchlorid verunreinigt ist.Finally, it is known to carry out the reaction of benzoyl chloride to benzoyl cyanide in the presence of catalytic amounts of heavy metal cyanides by means of at most stoichiometric amounts of alkali metal cyanide at temperatures of 100 to 300 ° C (DT-OS 2 6ik 242). A disadvantage of this method is that the benzoyl chloride is not fully implemented and the recovered benzoyl cyanide is contaminated by benzoyl chloride.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunds, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Benzoylcyanid aufzufinden, das höhere Ausbeuten und ein reineres Produkt ergibt und sich insbesondere für eine Anwendung in technischem Maßstab eignet.The invention has for its object to provide an improved process for the preparation of benzoyl cyanide, which gives higher yields and a purer product and is particularly suitable for use on an industrial scale.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Die Erfindung betrifft das Verfahren zur Herstellung von Benzoylcyanid durch Umsetzung von Benzoylchlorid mit Metallcyaniden bei erhöhter Temperatur nach Patent 129 903. Dieses wird besonders vorteilhaft ausgeführt, wenn das Benzoylchlorid vorgelegt und das Alkalicyanid in dieses bei der Urnsetzungstemperatur eingetragen wird. Diese Verfahrensweise eignet sich hervorragend bei der Anwendung des Verfahrens in technischem Maßstab. Das Benzoylcyanid fällt in ausgezeichneter Reinheit an und ist insbesondere so gut wie frei von dem Dimeren.The invention relates to the process for the preparation of benzoyl cyanide by reacting benzoyl chloride with metal cyanides at elevated temperature according to patent 129 903. This is carried out particularly advantageous when the benzoyl chloride is introduced and the alkali metal cyanide is introduced into this at the Urnsetzungstemperatur. This procedure is ideally suited for the application of the process on an industrial scale. The benzoyl cyanide is of excellent purity and, in particular, is virtually free of the dimer.
Die Umsetzung des Benzoylchlorids mit dem Alkalicyanid erfolgt in Gegenwart von Carbonsäurenitrilen und Kupfer(i)-salzen und gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln.The reaction of the benzoyl chloride with the alkali metal cyanide takes place in the presence of carbonitriles and copper (i) salts and optionally in the presence of inert solvents.
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Erfindungsgemäß vird das Benzoylchlorid vorgelegt und zunächst auf die Umsetzungstemperatur erwärmt, bevor das Alkalicyanid eingetragen wird. Das Alkalicyanid vird hierbei als Feststoff, gegebenenfalls suspendiert in einer organischen Flüssigkeit, zugeführt.According to the invention, the benzoyl chloride is initially charged and first heated to the reaction temperature before the alkali metal cyanide is introduced. The alkali metal cyanide is hereby fed as a solid, optionally suspended in an organic liquid.
Das Carbonsäurenitril kann unabhängig von den übrigen Substanzen zugesetzt werden. Es ist jedoch gegebenenfalls zweckmäßig, das Carbonsäurenitril als Suspensionsmittel für das Alkalicyanid zu verwenden. Bevorzugt wird das Carbonsäurenitril zumindest teilweise mit dem Benzoylchlorid vorgelegt.The carbonitrile can be added independently of the other substances. However, it may be appropriate to use the carbonitrile as a suspending agent for the alkali metal cyanide. The carbonitrile is preferably initially charged with the benzoyl chloride.
Das Kupfer(l)-salz wird als Feststoff eingebracht und kann in beliebiger Weise zugeführt werden. Es kann zum Beispiel ganz oder teilweise mit dem Benzoylchlorid vorgelegt werden. Vird jedoch ein Gemisch von Benzoylchlorid und Carbonsäurenitril vorgelegt, so ist zu bevorzugen, das Kupfer(i)-sälz zumindest teilweise zusammen mit dem Alkalicyanid zuzusetzen, gegebenenfalls mit diesem als Suspension. Als Suspensionsmittel dient in diesem Fall ein inertes organisches Lösungsmittel.The copper (I) salt is introduced as a solid and can be supplied in any desired manner. It can be submitted, for example, in whole or in part with the benzoyl chloride. However, if a mixture of benzoyl chloride and carbonitrile is initially introduced, it is preferable to add the cuprous salt at least partially together with the alkali metal cyanide, optionally with this as a suspension. The suspending agent used in this case is an inert organic solvent.
Vorzugsweise werden 1,05 bis 1,50 und insbesondere 1,05 bis 1,20 Äquivalente Cyanid je Mol Benzoylchlorid angewendet. Mit Vorteil wird eine Umsetzungstemperatur zwischen 90 und 130° C gewählt.Preferably, 1.05 to 1.50, and more preferably 1.05 to 1.20, equivalents of cyanide are used per mole of benzoyl chloride. Advantageously, a reaction temperature between 90 and 130 ° C is selected.
Ausführungsbeispieleembodiments
In einem mit Rückflußkühler versehenen Umsetzungsgefäß vurde ein Gemisch aus 562 g Benzoylchlorid (**,0 Mol), 36 g Kupfer-(i)-cyanid (0tk Mol) und 62,5 ml Acetonitril vorgelegt und auf 110 C erwärmt. Dann wurde im Verlauf von 60 Minuten eine Suspension von 208 g Natriumcyanid (^,3 Mol) in 350 ml Xylol zugefügt. Die Temperatur der Mischung stieg währenddessen langsam auf 125° C. Die Mischung wurde dann noch 60 Minuten lang auf Rückflußtemperatur (127° C) gehalten und schließlich auf 20° C abgekühlt. Aus der Mischung wurde der Feststoff durch Filtrieren abgetrennt, und die Flüssigkeit wurde dann unter vermindertem Druck von dem Acetonitril und Xylol befreit. Das verbliebene rohe Benzoylcyanid wurde unter ver-. . minderten! Druck fraktioniert destilliert. Das hierbei gewonnene reine Benzoylcyanid hatte einen Siedepunkt von 113 bis 114 C bei ko mbar und enthielt keine nachweisbaren Anteile von Benzoylchlorid. Die Ausbeute betrug if7^ g« entsprechend 91 $» bezogen auf eingesetztes Benzoylchlorid.In a reaction vessel provided with reflux condenser, a mixture of 562 g of benzoyl chloride (**, 0 mol), 36 g of copper (i) cyanide (0 t k mol) and 62.5 ml of acetonitrile was introduced and heated to 110 C. Then a suspension of 208 g of sodium cyanide (1.3 moles) in 350 ml of xylene was added over 60 minutes. Meanwhile, the temperature of the mixture slowly rose to 125 ° C. The mixture was then held at reflux temperature (127 ° C) for a further 60 minutes and finally cooled to 20 ° C. From the mixture, the solid was separated by filtration, and the liquid was then freed from the acetonitrile and xylene under reduced pressure. The remaining crude benzoyl cyanide was added under. , minderten! Pressure fractionated distilled. The case gained pure benzoyl had a boiling point from 113 to 114 C at ko mbar and containing no detectable amounts of benzoyl chloride. The yield was if7 ^ g "corresponding to $ 91" based on the benzoyl chloride used.
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurde ein Gemisch aus 136,5 kS Benzoylchlorid und 25 Liter Acetonitril vorgelegt und auf 105° C erwärmt,und es wurde im Verlauf von 90 Minuten eine Suspension aus 50 kg Natriumcyanid und 8,65 kg Kupfer(l)-cyanid in 75 Liter Xylol zugefügt. Das Benzoylcyanid hatte einen Siedepunkt von 112 bis 116° C bei kz mbar. Die Ausbeute betrug 117 kg, entsprechend 92 %, bezogen auf eingesetztes Benzoylchiorid.The procedure was as in Example 1 except that a mixture of 136.5 k S benzoyl chloride and 25 liters of acetonitrile was introduced and heated to 105 ° C, and it was over 90 minutes, a suspension of 50 kg of sodium cyanide and 8.65 kg Copper (I) cyanide added in 75 liters of xylene. The benzoyl cyanide had a boiling point of 112 to 116 ° C at kz mbar. The yield was 117 kg, corresponding to 92 %, based on Benzoylchiorid.
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