CZ32359U1 - Kvarterní amoniová sůl a dezinfekční kompozice jí obsahující - Google Patents
Kvarterní amoniová sůl a dezinfekční kompozice jí obsahující Download PDFInfo
- Publication number
- CZ32359U1 CZ32359U1 CZ2018-35224U CZ201835224U CZ32359U1 CZ 32359 U1 CZ32359 U1 CZ 32359U1 CZ 201835224 U CZ201835224 U CZ 201835224U CZ 32359 U1 CZ32359 U1 CZ 32359U1
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- alkyl
- weight
- disinfectant composition
- group
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 45
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims description 43
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 15
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims description 20
- -1 1-tetradecyl-3- (2-hydroxyethyl) imidazolium halide Chemical class 0.000 claims description 14
- 241000701085 Human alphaherpesvirus 3 Species 0.000 claims description 12
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 claims description 11
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 9
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 8
- FIGMYBMSOAJQQJ-UHFFFAOYSA-M 2-(3-tetradecylimidazol-3-ium-1-yl)ethanol bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+]=1C=CN(CCO)C=1 FIGMYBMSOAJQQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 claims description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 claims description 5
- 241000194033 Enterococcus Species 0.000 claims description 5
- RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N Methicillin Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S[C@@H]21 RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N 0.000 claims description 5
- 229940091771 aspergillus fumigatus Drugs 0.000 claims description 5
- 229960003085 meticillin Drugs 0.000 claims description 5
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 claims description 4
- 241000588626 Acinetobacter baumannii Species 0.000 claims description 3
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 claims description 3
- 241000223254 Rhodotorula mucilaginosa Species 0.000 claims description 3
- 241000122973 Stenotrophomonas maltophilia Species 0.000 claims description 3
- 241000607475 Yersinia bercovieri Species 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940055022 candida parapsilosis Drugs 0.000 claims description 3
- 241000204852 Aureobasidium melanogenum Species 0.000 claims description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims description 2
- 108010059993 Vancomycin Proteins 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 229960003165 vancomycin Drugs 0.000 claims description 2
- MYPYJXKWCTUITO-UHFFFAOYSA-N vancomycin Natural products O1C(C(=C2)Cl)=CC=C2C(O)C(C(NC(C2=CC(O)=CC(O)=C2C=2C(O)=CC=C3C=2)C(O)=O)=O)NC(=O)C3NC(=O)C2NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(CC(C)C)NC)C(O)C(C=C3Cl)=CC=C3OC3=CC2=CC1=C3OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC1CC(C)(N)C(O)C(C)O1 MYPYJXKWCTUITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-O vancomycin(1+) Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C2C=C3C=C1OC1=CC=C(C=C1Cl)[C@@H](O)[C@H](C(N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@H]3C(=O)N[C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](C3=CC(O)=CC(O)=C3C=3C(O)=CC=C1C=3)C([O-])=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)O2)=O)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)[NH2+]C)[C@H]1C[C@](C)([NH3+])[C@H](O)[C@H](C)O1 MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-O 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical class CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 229960002233 benzalkonium bromide Drugs 0.000 description 16
- KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M benzododecinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 9
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 4
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 4
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 241001529453 unidentified herpesvirus Species 0.000 description 4
- 201000007336 Cryptococcosis Diseases 0.000 description 3
- 241000221204 Cryptococcus neoformans Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- AMSDWLOANMAILF-UHFFFAOYSA-N 2-imidazol-1-ylethanol Chemical compound OCCN1C=CN=C1 AMSDWLOANMAILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 2
- 241000193163 Clostridioides difficile Species 0.000 description 2
- 206010011409 Cross infection Diseases 0.000 description 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 210000001339 epidermal cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 2
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 2
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 1-bromotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCBr KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010057248 Cell death Diseases 0.000 description 1
- 241000711573 Coronaviridae Species 0.000 description 1
- 241000223682 Exophiala Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 description 1
- 238000000134 MTT assay Methods 0.000 description 1
- 231100000002 MTT assay Toxicity 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 231100000124 OECD 439 In Vitro Skin Irritation Toxicity 0.000 description 1
- 241000235645 Pichia kudriavzevii Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000234 capsid Anatomy 0.000 description 1
- 230000030833 cell death Effects 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007682 dermal toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 231100000058 in vitro skin irritation / corrosion testing Toxicity 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000633 nuclear envelope Anatomy 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 description 1
- 231100000438 skin toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 230000003253 viricidal effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Technické řešení se týká látky typu amoniové soli l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)-imidazoliumhalogenidu jako dezinfekčního činidla, dezinfekční kompozice, která tuto sůl obsahuje a jejich použití.
Dosavadní stav techniky
Odolnost vůči bakteriálním kmenům představuje v současné době jeden z největších problémů v oblasti desinfekčních přípravků. Netýká se to jen odolnosti vůči antibiotikům, ale také obecně i odolnosti vůči běžně používaným dezinfekčním přípravkům. Mluví se o tzv. multi-rezistentních kmenech, které jsou odolné vůči oběma skupinám antimikrobiálních činidel. Tento trend je výsledkem dlouhodobého používání antibiotik a dezinfekčních přípravků, zvláště v nemocnicích, ve kterých jsou bakterie neustále vystaveny selekčnímu tlaku antibiotik a jsou schopné se stát vůči běžným desinfekčním přípravkům rezistentními.
Odolnost vůči antimikrobiálním sloučeninám je buď primární, vyjádřená absencí (nebo nedostupností) cílové struktury pro dezinfekční přípravek, nebo sekundární, která se postupně vytvoří v původně citlivém kmeni. Příčinou nemocničních infekcí je celá řada bakterií a hub, přítomných v nemocničním prostředí. Pravděpodobnost jejich propuknutí se zvyšuje zvláště u pacientů s oslabeným imunitním systémem. Minimalizace rizika infekce může být dosaženo uplatňováním racionální metodiky pro podávání antibiotik a v případě dezinfekčních přípravků přísným dodržováním kompletních dezinfekčních programů. Klíčovým aspektem je pravidelné obměňování antibiotik a dezinfekčních přípravků, aby se zamezilo vystavování kmenů bakterií a hub jednomu produktu déle, než je kritická doba, po níž se riziko vzniku odolnosti zvyšuje.
Kvartémí amoniové sloučeniny mají široké použití. Používají se jako dezinfekční látky, tenzidy, změkčovače textilu nebo antistatická činidla. Benzalkoniové soli (A-alkyl, A-benzyl, MM-dimethylamin, BAC) s délkou alkylového řetězce C10-C18 se mj. běžně používají v potravinářském průmyslu, protože chrání před kontaminací potravin, léků a jiných produktů různými mikroorganismy, včetně plísní. Prodlužují dobu trvanlivosti a zvyšují bezpečnost (Grillitsch, Gans a kol., 2006). Benzalkoniové soli s C12 řetězcem jsou obvykle velmi účinné proti plísním, s Cl4 řetězcem zase vůči Gram pozitivním bakteriím a s Cl6 řetězcem vůči Gram negativním bakteriím (Daoud, Dickinson a kol., 1983). V ČR je běžně používaný přípravek benzalkonium bromid (resp. směs benzalkoniových solí s různou délkou řetězce, Ajatin) pro dezinfekci kůže.
Další skupinou sloučenin, která je benzalkoniovým solím strukturně podobná, jsou sloučeniny obsahující heterocyklický kruh mající jako heteroatom dusík či více dusíků. V porovnání s benzalkoniovými solemi, nejsou tyto látky tak široce používány. Nicméně například cetylpyridinium je znám jako účinný desinfekční a ochranný přípravek, a proto je součástí celé řady léčivých přípravků. Může vytvářet micely a má použití v celé řadě jiných odvětví, například se používá k odstraňování nečistot, v kombinaci s barvivém se používá k barvení textilií atd.
Syntéza či biologická účinnost sloučenin obsahující jiné heterocykly (např. chinolin, nebo isochinolin), jsou v literatuře také popsány. V literatuře byly popsány také substituované Ν,Ν-alkyl deriváty imidazolu (Kleyi PE a kol 2016).
- 1 CZ 32359 UI
Podstata technického řešení
Předmětem technického řešení je nová kvartemí amoniová sůl, vyvinutá jako desinfekční činidlo aplikovatelné vůči široké škále původců nemocničních bakteriálních a plísňových infekcí a zároveň omezující vznik rezistence vůči desinfekčním přípravkům.
K tomuto účelu byla proto vyvinuta nová sloučenina typu kvartémí amoniové sole, jmenovitě l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid podle obecného vzorce I
kde R Ci2 - Ci6 alkyl, X' je anion vybraný ze skupiny obsahující C1‘, Br nebo Γ, případně jiný vhodný anion, zajišťující dostatečnou rozpustnost pro potřeby aplikace. Kvartemí amoniové soli obecného vzorce I podle technického řešení řešení jsou účinnými desinfekčními činidly proti celé řadě mikroorganismů a virů, tedy Gram-negativním, Gram-pozitivním bakteriím obaleným virům nebo patogenním houbám, vybraným ze skupiny zahrnující Clostridium dificille, Candida parapsilosis sensu stricto, Rhodotorula mucilaginosa, Aureobasidium melanogenum, Aspergillus fumigatus, Aspergilus versicolor, Staphylococcus aureus, Staphylococcus aureus, s výhodou Staphylococcus aureus Methicilin rezistentní Staphylococcus aureus, Enterococcus spp., s výhodou Vankomycin rezistentní Enterococcus, Escherichia coli, Klebsiella spp. s výhodou Klebsiella Ext. Spectrum B-lactamase negativní, Klebsiella Ext. Spectrum B-lactamase pozitivní, Pseudomonas aeruginosa, s výhodou Pseudomonas aeruginosa multirezistentni, Yersinia bercovieri, Acinetobacter baumannii, Stenotrophomonas maltophilia nebo obalené viry, s výhodou varicella-zoster vir.
Kvartemí amoniové soli obecného vzorce I podle technického řešení mají výraznou virucidní aktivitu proti obaleným virům, s výhodou varicela-zoster viru.
Termín „obalený vir“ znamená označení viru, který kromě kapsidy má ještě další, lipoproteinový obal, odvozený od membrány hostitelské buňky, v níž se virus replikoval. Může jít o membránu jádra, organely nebo membránu cytoplasmatickou. Obalené viry jsou citlivé na ether a obecně jsou méně odolné k zevnímu prostředí. Obalený vir je vybrán ze skupiny obsahující herpesviry, ortomyxoviry, paramyxoviry, koronaviry.
Kvartemí amoniová sůl podle technického řešení, kde R je s výhodou Cm alkyl, s výhodou l-(2-hydroxyethyl)-3-tetradecylimidazolium bromid vykazují srovnatelnou nebo lepší desinfekční účinnost ve srovnání s běžně dostupnou a hojně používanou solí benzyldodecyldimethylamonium (BAC) bromidem. Nicméně významným rozdílem a výhodou od známých, komerčně dostupných dezinfekčních směsí užívaných v současnosti, je potvrzená účinnost proti varicella-zoster viru (VZV neboli lidský herpesvirus 3 (HHV-3)).
Dalším provedením podle technického řešení je desinfekční kompozice obsahující kvartemí amoniové soli, jejíž podstatou je, že buď obsahuje l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid podle obecného vzorce I, s výhodou kvartemí sůl 1 -tetradecyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid, výhodněji l-tetradecyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-bromid podle technického řešení, nebo jeho kombinaci s alespoň jednou kvartemí amoniovou solí vybranou ze skupiny zahrnující N-dodecyl-N-(2-hydroxyethyl)morfolinium-halogenid obecného vzorce II,
-2CZ 32359 UI
(Π), kde R je C12 alkyl a X' je anion vybraný ze skupiny obsahující C1‘, Br nebo Γ případně jiný vhodný anion, zajišťující dostatečnou rozpustnost pro potřeby aplikace;
a/nebo l-hexadecyl-2-methylpyridinium-halogenid obecného vzorce III, xR1—N
(ΠΙ), kde R1 je C16 alkyl a X' je anion vybraný ze skupiny obsahující C1‘, Br' nebo Γ, případně jiný vhodný anion, zajišťující dostatečnou rozpustnost pro potřeby aplikace.
Koncentrace l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenidu obecného vzorce I, s výhodou l-tetradecyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenidu, výhodněji 1-tetradecy 1-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-bromidu v desinfekční kompozici podle technického řešení řešení je v rozsahu 0,001 % hmotn. až 1 % hmotn., s výhodou 0,01 % hmotn. až 0,1 % hmotn.
V případě, že desinfekční kompozice podle technického řešení řešení obsahuje l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid podle obecného vzorce I, s výhodou l-tetradecyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid, výhodněji l-tetradecyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-bromid a dále alespoň jednu z kvartemích amoniových solí obecných vzorců II nebo III nebo jejich kombinaci je celková koncentrace kvartemích amoniových solí v rozsahu 0,001 % hmotn. až 1 % hmotn., s výhodou 0,01 % hmotn. až 0,1 % hmotn.
% Hmotn. kvartemích amoniových solí podle technického řešení jsou vztažena k celkové hmotnosti desinfekční kompozice podle technického řešení.
Také desinfekční kompozice podle technického řešení vykázaly dle provedených testů vysokou desinfekční účinnost proti celé řadě mikroorganismů a virů, tedy Gram-negativním, Grampozitivním bakteriím, obaleným virům a vybraným patogenním plísním vybraným ze skupiny zahrnující Clostridium dificille, Candida parap silosis sensu stricto, Rhodotorula mucilaginosa, Exophiala dermatitis, Aureobcisidium melanogemim, Bifusaria dimerum, Aspergillus fumigatus, Aspergilus versicolor, Aspergilus niger, Candida krusei, Cryptococcus neoformans, Enterococcus spp., s výhodou Vankomycin rezistentní Enterococcus., Klebsiella pneumoniae, Penicilium chrysogenum, Staphylococcus aureus, Staphylococcus aureus, s výhodou Staphylococcus aureus Methicilin rezistentní Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella spp., s výhodou Klebsiella Ext. Spectrum B-lactamase negativní, Klebsiella Ext. Spectrum B-lactamase pozitivní, Pseudomonas spp., s výhodou Pseudomonas aeruginosa multirezistentni, Yersinia bercovieri, Acinetobacter baumannii, Stenotrophomonas maltophilia nebo obalené viry, s výhodou varicella-zoster vir. Kompozice také vykázala zvláště vysokou účinnost obaleným virům, s výhodou varicela-zoster viru.
Kompozice podle technického řešení jsou účinné proti vysoce odolným mikroorganismům jako jsou Asperigillus fumigatus či Clostridium dificille, které běžně způsobují nemocniční infekce. Desinfekční účinnost připravených kompozic podle technického řešení byla lepší než standardně
CZ 32359 UI používaný benzalkonium bromid (Ajatin) obsahující benzalkoniové soli různé délky řetězce při stejné koncentraci (0,1 % hmotn.). Navíc, na rozdíl od benzalkonium bromidu (Ajatinu) byla pozorována účinnost proti obalenému varicella-zoster viru (VZV) ze skupiny herpesvirů a prokázala nižší lokální dráždivost na buňkách lidského epidermu. Základní skelet sloučeniny měl podstatný vliv na spektrum dezinfekční účinnosti. Široké spektrum aktivity vůči běžným nemocničním patogenům může být proto dosaženo kombinací sloučenin s odlišným základním skeletem.
Výhodný hmotnostní poměr mezi jednotlivými amoniovými solemi v přípravcích podle technického řešení řešení je v rozsahu 1:4 až 4:1, s výhodou 1:2 až 2:1. První číslice v uvedených rozsazích udává hmotn. díl l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenidu podle technického řešení řešení, s výhodou l-tetradecyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium- halogenidu, výhodněji l-tetradecyl-3-(2-hydroxyethyl) imidazolium-bromidu obecného vzorce I a druhá číslice součet hmotn. dílů ostatních složek kompozice tedy N-dodecyl-N-(2-hydroxyethyl)morfolinium-halogenidu obecného vzorce II a l-hexadecyl-2-methylpyridinium-halogenidu obecného vzorce III, nebo hmotn. díly jednotlivých složek kompozice tedy N-dodecyl-N-(2-hydroxyethyl)morfolinium-halogenidu obecného vzorce II nebo l-hexadecyl-2-methylpyridinium-halogenidu obecného vzorce III.
Vzniklý dezinfekční roztok může být na povrch nanášen např. rozprašovačem, ponořením nebo potřením vhodným materiálem, napuštěným směsí. Vhodná je např. aplikační forma roztoku, pěny nebo gelu. Pro tyto účely mohou být použity pro konkrétní formulaci kompozice podle technického řešení další pomocné látky. Pomocné látky jsou vybrány ze skupiny obsahující parfémy (zlepšení senzorických vlastností), gelotvomá a adhezivní činidla (zvýšení ulpívání na nehorizontálních površích modifikací Teologických vlastností), barvící složky (kontrola rozsahu ošetřeného povrchu) nebo vhodná rozpouštědla (potenciace dezinfekční účinnosti, prodloužení nebo zkrácení doby zasychání, možnost zvýšení koncentrace účinných složek). Jako rozpouštědlo je možné použít vodu, alkoholy nebo jiná rozpouštědla, ve kterých jsou předmětné kvartemí amoniové soli lépe rozpustné než ve vodě. Takovéto kompozice je možné použít 1c dezinfekci skla, kovů nebo odolných plastů, jako je PVC apod.
Kompozice podle technického řešení vykázaly v testech silnou dezinfekční účinnost proti testovaným mikrobům ze skupiny gramnegativních a grampozitivních bakterií a patogenních hub, které jsou častým původcem nozokomiálních onemocnění. Dezinfekční účinnost byla testována na kvasinkách {Candida kruše i, Cryptococcus neoformans) a gram-pozitivních (Methicillin-resistentní Staphylococcus aureus (MRS A neboli Zlatý Staphylococcus), enterokoky) a gram-negativních (Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa) bakteriích při koncentraci směsí 0,1 % hmotn. za expoziční čas 5 minut. Ve stejné koncentraci byly srovnatelně účinné s benzalkonium bromidem (Ajatinem), který byl zařazen v testu pro srovnání. Po uvedené expozici mikroba testované směsi, resp. benzalkonium bromidu (Ajatinu) nebyl pozorován žádný nárůst bakterií.
Na rozdíl od této běžně užívanému benzalkonium bromidu (Ajatinu) vykázala dezinfekční kompozice podle technického řešení řešení vysokou účinnost proti herpetickým virům (VZV) a sporulujícímu Clostridum dificille. Zatímco dezinfekční kompozice podle technického řešení řešení snížila titr viru o cca 4 řády po 5minutové expozici při koncentraci 0,01 % hmotn., v případě benzalkonium bromidu (Ajatinu) byl pokles pouze cca 2 řády. V případě zamýšleného použití technického řešení řešení v koncentraci 0,1 % hmotn. lze očekávat ještě vyšší účinnost. Dále dezinfekční kompozice podle technického řešení řešení prokázala vyšší účinnost proti sporulujícímu Clostridum dificille po 10 min expozici při koncentraci 0,1 % hmotn. oproti benzalkonium bromidu (Ajatinu), který byl v tomto exprimentu neúčinný. Účinnost proti Aspergillus fumigatus byl v případě benzalkonium bromidu (Ajatinu) mírně lepší. Dezinfekční kompozice podle technického řešení řešení, však redukovala výskyt této houby oproti kontrole při 5minutové expozici a koncentraci 0,1 % hmotn.
-4CZ 32359 UI
Příklady uskutečnění technického řešení
Příklad 1
Schéma 1. Příprava l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazoIium~halogenidu (3).
l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenidy 3 byly připraveny reakcí l-(2-hydroxyethyl)imidazolu 1 s 1 -halogenalkanem (např. 1 -bromdodekan, 1 -bromtetradekan nebo 1-bromhexadekan 2 v dimethylformamidu (DMF), dle reakčního schématu 1 výše. Reakční směs, l-(2-hydroxyethyl)imidazolu 1 a příslušné halogenalkany 2 v DMF, byla míchána po dobu 48 h za refluxu. Poté byla reakční směs zchlazena na laboratorní teplotu a rozpouštědlo bylo odpařeno na vakuové rotační odparce. Ze získaného odparku byl získán produkt krystalizací z ethylacetátu v podobě olej ovité kapaliny ve výtěžku asi 35 % (Tabulka 1).
Tabulka 1. Výtěžek l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenidy 3
Slóoěeuioa Alkylwý M&ee Výtěžek (%) Mní (®C)
| 3« | CnHjs 34 - |
| ........... | čiáfo 35 - |
| 3e | 35 - |
Tabulka 1
Výchozí sloučeniny byly zakoupeny od Sigma-Aldrich (CZ) vnejvyšší dostupné čistotě. Rozpoušedla, dimethylformamid a ethylacetát, byla koupena od Penta chemicals Co. Na tenkovrstvou chromatografii (TLC) byly použity hliníkové destičky potažené silikagelem Merck silica gel 60 F254 analytical plates (mobilní fáze: methanol:voda=l 0:1). Jednotlivé sloučeniny byly na TLC detekovány pod ultrafialovým světlem o vlnové délce 254 nm. Bod tání produktu nebyl měřen.
Příklad 2
Suroviny v množstvích, uvedených v Tabulce 2 níže, byly rozpuštěny za laboratorní teploty v deionizované vodě za vzniku roztoku dezinfekční kompozice I. Uvedené jsou také možnosti využití jako dvousložkové kompozice.
-5 CZ 32359 UI
Tabulka 2.
| ΐ surovina | .—; | Kompozic® I Množství | 0»g) | MiwísM | (mg) 1 |
| ......................... | 50 1 | S0 |
Tabulka 2 (část a)
| • 33 ; | 50 | - i | ||
| 1 ÚYmeibylpyrife | ’ $ | 50.............. | |
| bromid i | ί 33 . | ||
| Voda | : 100000 i | >00000 ? ...................................i | >0000 |
Tabulka 2(část b)
Příklad 3: Mikrobiologické testování l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium bromid
V tabulkách 3 až 5 je shrnuta antimikrobiální aktivita l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl) imidazolových solí s délkou alkylačního řetězce C12, C14 a C16. Z tabulky 3 níže je patrné, že všechny deriváty inhibovaly růst C. dificille. Zejména derivát C14 stojí za pozornost, protože jako jediný po 5minutové expozici snížil titr VZV o 5 řádů, což výrazně předčilo komerčně dostupné benzalkoniové soli. Obdobně, derivát C14 se jevil jako nejúčinnější proti vláknitým houbám (viz tabulka 4), kvasinkám Gramm negativním a s výjimkou P. aeruginosa i Gramm pozitivním bakteriím. Ačkoliv účinnost nezajištovala širokospektré použití, právě vhodná kombinace s výše uvedenými látkami struktury obecných vzorců II a III zajistí širokospektrý účinek na všechny typy mikroorganismů. Účinek této směsi je uveden níže v příkladu 4, kde je porovnán s komerčně dostupným prostředkem.
Tabulka 3
| h«lí>*tí»KÍ | C. dtfidlle (Smhi expozice) | ........Test | Koncentrace/ j taoto.% ; dezinfekce } | 5 min expmdee. (dTCIBS©) _ | Test Koncentrace/ hmotn.% |
| 0,5 | | 1,16 | .......___ 0.01 | ||
| br&mM | OJ | | 5 | 0,01 | |
| hyd | 0,05 | | 0 | 0,005 i | |
| bromid | t-b | o | | 0 | 0 1 |
| 4'4 + | 0 1 | _______.____________.....l |
Kontrola (90% etanol) je nárůst C. difficile, kdy kultura byla vystavená pouze 90% etanolu po
- 6 CZ 32359 Ul dobu 40min a poté kultivována po dobu 24 hod. Kontrola (voda) kdy kultura byla vystavená pouze destilované vodě poté kultivována po dobu 24 hod. Vyhodnocení bylo semikvantitativní dle škály představující míru nárůstu C. difficile na kultivační misce dle škály: negativní, ojediněle, +, ++, +++.
Tabulka 4
| ............................ haiogemd | b | dermatitis me/ánagěňitm : ................„J________________________________ | š díttienn» - - - - | |
| ................................, ......................hswnd______________________ | 5000 | 300 | - i 300 i .......................:................................. | |
| Ϊ '-tetrad ecy í-3-(2* hydmxymkl míliůmbromid | 200 | 30 | 65 20 ....................i................................ | 1000 |
| 14iesadeeyk?-(2' ................bromid...................... | 300 | w | ...... ; 30 S3 | 1000 |
Tabulka 4 (pokračování)
| l-a!kyl-3-a~ § hakigeoid | Penteďitfm | 4ψ^7/ίί.ν | mger |
| l«á0á®cyV3>(3> hydrexyí^i)imidszt4hw.........................bromid..................... | 1000 | ||
| bromid | 300 | 300 | i |
| hydro xyeíhy l)imidasKi iiíi mbramid | 300 | 200 | 1000 |
Tabulka 5
| hyd^xyethyi)hiii<ša«ířlium- ZMWfMW | S^/yífófwe^ ítsireuf (C1M7) \ | 4O»í λ' ťtiwm | Fřřř/Žť?řřřJ^W | coli (A123S) | jffeteigífa £xf. jf- Zee/emaje |
| řtefo/ívM j®a. |
| í M^ečyL&CŽ' J krwint i | 3« í | 0,7? | 46,88 | 31,25 ; | 62(5 |
| kwíftitf i | 0s9S | 2,93 | 1 U2 | 15,63 | 15,63 |
| ; hydrúvydb^ i bnmud i | 0,74 | 1,47 | 3,91 | 3,91 : | 73 i |
-7 CZ 32359 UI
Tabulka 5 (pokračování)
| Mlkjk-HZfey<lřóxycíhyl)ÍKíí(láz«-lhinlhsfogenid | KlebsiA Ext. Spectrum B~ lactamase pozitivní (C1934) | Bxcadamonas aemglnosa mnílirezist. (A124S) | fCVťTC 6236) | Acinetobacíer bmnmnvtii (J3474) | (JŠSŠŽ) |
| hyďroxy^ ............................................ | 125 | 100!) | 31,25 | 46,88 | 525 |
| bromhi | 3E2S | 7,81 | 15,63 | ||
| UhKxmiecýkHŽ- bromid | 1 | 1000 | 1,95 | Vi | 7,81 |
Příklad 4: Mikrobiologické ověření účinnosti kompozice podle technického řešení a srovnání s komerčně dostupným přípravkem
Kompozice I připravené dle Příkladu 2 výše vykázala v testech silnou dezinfekční účinnost proti testovaným mikrobům ze skupiny gramnegativních a grampozitivních bakterií a patogenních hub, které jsou častým původcem nozokomiálních onemocnění. Dezinfekční účinnost byla testována na kvasinkách (Candida knisei, Cryptococcus neoformans) a gram-pozitivních (Methicilin-rezistentní Staphylococcus aureus, Enterococcus sp) a gram-negativních (Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa) bakteriích při koncentraci směsí 0,1% za expoziční čas 5 minut. Ve stejné koncentraci byly srovnatelně účinné s benzalkonium bromidem (Ajatinem), který byl zařazen v testu pro srovnání. Po uvedené expozici mikroba testované směsi, resp. benzalkonium bromidu (Ajatinu) nebyl pozorován žádný nárůst bakterií.
Na rozdíl od této běžně užívanému benzalkonium bromidu (Ajatinu) vykázala dezinfekční kompozice podle technického řešení vysokou účinnost proti herpetickým virům (VZV) a sporulujícímu Clostridum dificille. Zatímco samotný derivát l-(2-hydroxyethyl)-3-tetradecylimidazolium bromid snížil titr viru o 5 řádů po 5 minutové expozici, dezinfekční kompozice podle technického řešení snížila titr viru o cca 4 řády, v případě standardního benzalkonium bromidu (Ajatinu) byl pokles pouze cca 2 řády, vše při koncentraci 0,01 % hmotn. V případě zamýšleného použití technického řešení v koncentraci 0,1 % hmotn. lze očekávat ještě vyšší účinnost. Dále dezinfekční kompozice podle technického řešení prokázala vyšší účinnost proti sporulujícímu Clostridum dificille po 10 min. expozici při koncentraci 0,1 % hmotn. oproti benzalkonium bromidu (Ajatinu), který byl v tomto exprimentu neúčinný. Účinnost proti Aspergilhts fumigatus byl v případě benzalkonium bromidu (Ajatinu) mírně lepší. Dezinfekční kompozice podle technického řešení, však redukovala výskyt této houby oproti kontrole při 5minutové expozici a koncentraci 0,1 % hmotn.
Dále byly dále provedeny testy kožní dráždivosti. Negativní výsledek kožní dráždivosti je nezbytnou podmínkou pro jejich praktické využití. Dezinfekční směsi byly hodnoceny ve dvou následných krocích, vyžadovaných platnou legislativou. Proběhlo testování dle OECD 439 provedení testu ,,In vitro skin irritation“ na kožním modelu lidské kůže Epiderm. Testuje se stupeň poškození rekonstruovaných epidermálních buněk po 60 min. expozici testované látky a následnému zhodnocení viability těchto buněk pomocí běžného MTT testu. Kompozice I podle příkladu 2 o koncentraci 0,1 % hmotn. neprokázala téměř žádnou kožní toxicitu, čímž vykázala lepší bezpečnost než komerčně dostupný standard benzalkonium bromidu (Ajatin) 0,1 % hmotn., který po 60minutové expozici vedl kecá 50 % úmrtí kožních buněk v tomto modelu.
Claims (10)
1. l-Alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid, pro použití jako dezinfekční činidlo obecného vzorce I
(I), kde R je C12 - Ci6 alkyl, X je anion vybraný ze skupiny obsahující C1‘, Br nebo Γ.
2. l-Alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid podle nároku 1, kterým je 1tetradecyl- -3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid, s výhodou l-tetradecyl-3-(2-hydroxy ethyl)-imidazolium-bromid.
3. l-Alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid podle nároku 1 nebo nároku 2 jako dezinfekční činidlo proti virům a mikroorganismům vybraným ze skupiny zahrnující Clostridium dificille, Candida parapsilosis sensu stricto, Rhodotorula mucilaginosa, Aureobasidium melanogenum, Aspergillus fumigatus, Aspergilus versicolor, Staphylococcus aureus, Staphylococcus aureus, s výhodou Staphylococcus aureus Methicilin rezistentní Staphylococcus aureus, Enterococcus spp., s výhodou Vankomycin rezistentní Enterococcus, Escherichia coli, Klebsiella spp. s výhodou Klebsiella Ext. Spectrum B-lactamase negativní, Klebsiella Ext. Spectrum B-lactamase pozitivní, Pseudomonas aeruginosa, s výhodou Pseudomonas aeruginosa multirezistentni, Yersinia bercovieri, Acinetobacter baumannii, Stenotrophomonas maltophilia nebo obalené viry, s výhodou varicella-zoster vir.
4. Desinfekční kompozice obsahující kvartemí amoniové soli, vyznačující se tím, že obsahuje l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3.
5. Desinfekční kompozice podle nároku 4, vyznačující se tím, že koncentrace l-alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenidu je v rozsahu 0,001 % hmotn. až 1 % hmotn., s výhodou 0,01 % hmotn. až 0,1 % hmotn..
6. Desinfekční kompozice podle nároku 4 nebo 5, vyznačující se tím, že dále obsahuje alespoň jednu kvartemí amoniovou sůl vybranou ze skupiny zahrnující N-dodecyl-N-(2-hydroxyethyl)morfolinium-halogenid obecného vzorce II,
kde R je C12 alkyl a X -je anion vybraný ze skupiny obsahující C1‘, Br nebo Γ,
-9CZ 32359 UI a/nebo l-hexadecyl-2-methylpyridinium-halogenid obecného vzorce III,
kde R1 je Ci6 alkyl a X -je anion vybraný ze skupiny obsahující Cl·, Br nebo Γ.
7. Desinfekční kompozice podle nároku 6, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr mezi amoniovými solemi je v rozsahu 1:4 až 4:1, s výhodou 1:2 až 2:1.
8. Desinfekční kompozice podle nároku 6 nebo 7, vyznačující se tím, že celková koncentrace kvartemích amoniových solí je v rozsahu 0,001 % hmotn. až 1 % hmotn., s výhodou 0,01 % hmotn. až 0,1 % hmotn.
9. Desinfekční kompozice podle kteréhokoliv z nároků 4 až 8, vyznačující se tím, že dále zahrnuje alespoň jednu pomocnou látku vybranou ze skupiny obsahující parfémy, gelotvomá činidla, adhezivní činidla, barviva, nebo rozpouštědla.
10. Desinfekční kompozice podle nároku 9, vyznačující se tím, že je ve formě roztoku, pěny nebo gelu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2018-35224U CZ32359U1 (cs) | 2018-08-01 | 2018-08-01 | Kvarterní amoniová sůl a dezinfekční kompozice jí obsahující |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2018-35224U CZ32359U1 (cs) | 2018-08-01 | 2018-08-01 | Kvarterní amoniová sůl a dezinfekční kompozice jí obsahující |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ32359U1 true CZ32359U1 (cs) | 2018-11-26 |
Family
ID=64456585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2018-35224U CZ32359U1 (cs) | 2018-08-01 | 2018-08-01 | Kvarterní amoniová sůl a dezinfekční kompozice jí obsahující |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ32359U1 (cs) |
-
2018
- 2018-08-01 CZ CZ2018-35224U patent/CZ32359U1/cs active Protection Beyond IP Right Term
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7668793B2 (ja) | 抗菌オルガノシラン | |
| JP6133943B2 (ja) | ベンダムスチンの製剤 | |
| US8343523B2 (en) | Disinfectant with durable activity based on alcohol-soluble quaternary ammonium polymers and copolymers | |
| AU2006283042B2 (en) | Disinfectant with quaternary ammonium polymers and copolymers | |
| US20050164913A1 (en) | Disinfecting composition | |
| KR20060022280A (ko) | 파출리 오일, 파출리 알콜 및/또는 그의 유도체를 함유하는항미생물제 | |
| AU2023203406A1 (en) | Emollient topical disinfectants | |
| IL276129B1 (en) | Antimicrobial preservative compounds | |
| Seferyan et al. | Multicationic Quaternary Ammonium Compounds: A Framework for Combating Bacterial Resistance | |
| JP2003252798A (ja) | 抗菌ゲル製剤 | |
| CZ296595A3 (en) | Preparation for local administration and process for preparing thereof | |
| Leong et al. | Potent antiviral and antimicrobial polymers as safe and effective disinfectants for the prevention of infections | |
| Reddy et al. | Antifungal and antibiofilm action of triphenylphosphonium-conjugated curcumin on Candida albicans: Efficacy and activity mechanisms | |
| CZ32359U1 (cs) | Kvarterní amoniová sůl a dezinfekční kompozice jí obsahující | |
| KR20150112969A (ko) | 손발톱진균증을 치료하기 위한 국부 항진균 조성물 | |
| JP6887991B2 (ja) | 化粧品保存用液体濃縮物 | |
| CZ2018386A3 (cs) | 1-Alkyl-3-(2-hydroxyethyl)imidazolium-halogenid jako dezinfekční činidlo a dezinfekční kompozice, která jej obsahuje | |
| IE60364B1 (en) | Composition inhibiting at least one unicellular living creature and/or virus, process of manufacture of such composition and applications thereof | |
| JP2017530981A (ja) | アルコール性消毒剤の抗菌効果を改善するための脂肪酸エステルの使用 | |
| WO2019121380A1 (en) | Coloured disinfectant preparation with a content of octenidine dihydrochloride | |
| CZ2021139A3 (cs) | Kvartérní amoniová sůl, způsob její přípravy, dezinfekční kompozice a jejich použití | |
| JP7006991B2 (ja) | 消毒用組成物 | |
| CZ202458A3 (cs) | Kvartérní amoniová sůl s širokým antimikrobním spektrem, způsob její přípravy, dezinfekční kompozice a jejich použití | |
| CN101291580A (zh) | 季铵聚合物和共聚物的消毒剂 | |
| CZ30473U1 (cs) | Kvarterní amoniová sůl, dezinfekční kompozice |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG1K | Utility model registered |
Effective date: 20181126 |
|
| ND1K | First or second extension of term of utility model |
Effective date: 20220729 |