CZ305837B6 - (3α,5β,20S)-3-Nitrooxy-pregnan-20-karboxylová kyselina - Google Patents
(3α,5β,20S)-3-Nitrooxy-pregnan-20-karboxylová kyselina Download PDFInfo
- Publication number
- CZ305837B6 CZ305837B6 CZ2015-130A CZ2015130A CZ305837B6 CZ 305837 B6 CZ305837 B6 CZ 305837B6 CZ 2015130 A CZ2015130 A CZ 2015130A CZ 305837 B6 CZ305837 B6 CZ 305837B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- nitrooxy
- carboxylic acid
- pregnane
- beta
- alpha
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(3.alfa.,5.beta.,20S)-3-Nitrooxy-pregnan-20-karboxylová kyselina, vzorce 1.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká (3a,5p,20S)-3-Nitrooxy-pregnan-20-karboxylové kyseliny.
Dosavadní stav techniky
V posledních letech se steroidní struktury stávají stále důležitějšími v mnoha oborech jako je farmakologie, supramolekulámí chemie a také nanotechnologie (Virtanen E., Kolehmainen E.: Eur. J Org. Chem. 2004, 3385). Řazení steroidů mezi přírodní látky je věcí historickou, protože dnes už je přírodních steroidů izolovaných z přírody méně než steroidů připravených v laboratořích parciální či totální syntézou. Obměna struktury vede k látkám vhodnějších vlastností, popř. k látkám zcela nových účinků.
Takovou obměnou je i zkracování postranních řetězců za zachování náležité funkcionality (Staunton J., Eisenbraun E. J.: Org. Synth., Coll. Vol. 5, 8 (1973); Šmolková, M: Diplomová práce, VŠCHT Praha, 2010). Další výhodou je i použití esteru kyseliny dusičné, jako chránící skupiny (Černý I., Pouzar, V., Drašar P., Havel M.: Coll. Czech. Chem. Commun. 57, 362 (1992)).
U systémů steroidních lineárních stužek odvozených od steroidních lineárních lze očekávat nové a velmi cenné vlastnosti např. modifikace buněčné membrány či podstatné změny transportu xenobiotik přes tuto membránu. Tyto molekuly mohou mj. sloužit i jako selektivní molekulární receptor na organické i anorganické sloučeniny, dále by se daly využít např. v oblastech chemie molekulového rozpoznání, k výstavbě iontových kanálů pro přenos iontů. Jako příklad lze uvést steroidní a podobné stužky již připravené, které v řadě případů vykazují schopnost ovlivnění proliferace substrátů přes membránu (Matile S, Fyles T: Acc. Chem. Res. 46, 2741-2742 (2013); Sakai N, Matile S: Langmuir 29. 9031-9040 (2013); Drašar P, Budešínský M, Reschel M, Pouzar V, Černý I: Steroids 70, 615-625 (2005)), či tvorbu uspořádaných gelových struktur.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je (3a,5p,20óí}-3-nitrooxy-pregnan-20-karboxylová kyselina vzorce 1.
Syntéza látky dle vzorce 1 spočívá v oxidativní dekarboxylaci chráněné žlučové kyseliny, s výhodou octanem olovičitým a octanem měďnatým, a následné oxidaci terminální dvojné vazby, s výhodou manganistanem draselným a jodistanem sodným.
Steroidní kyseliny typu vzorce 1, mohou sloužit například k výstavbě steroidních stužek s rigidnějším můstkovým spojením.
Sloučenina je doložena následujícím příkladem, aniž by jím byla jakkoliv omezena.
- 1 CZ 305837 B6
Příklady uskutečnění vynálezu
Příklad 1
Kyselina vzorce 1 sklovitý odparek: 'HNMR (300 MHz, CDC13) δ 4.95 - 4.88 (m, 1H), 2.43 2.37 (m, 1H), 1.93 - 1.78 (m, 6H), 1.68 - 1.02 (m, 22H), 0.96 (s, 3H), 0.67 (s, 3H). I3CNMR (75 MHz, CDC13) δ 183.7, 84.3, 56.2, 43.1, 42.8, 42.3, 40.7, 4.1, 37, 34.9, 35.1, 34.9, 30.5, 27.6, 27.2, 26.5, 25.05,24.6, 23.4,21, 17.2, 12.5. IR 2936, 2870, 1702, 1627, 1455, 1411, 1383, 1320, 1276, 1231, 1214, 974, 962, 863, 757, 701, 667, m.p. 193-195 C, [a]20D: +0°,2 (c 1, CHCI3). Pro C22H35NO5 vypočteno 393,517; nalezeno MS-ESI m/z M-l+: 392,244.
Průmyslová využitelnost
Sloučenina podle vynálezu je použitelná pro výrobu selektivních molekulárních receptorů na organické i anorganické sloučeniny, v oblastech chemie molekulového rozpoznání, k výstavbě iontových kanálů pro přenos iontů, či tvorbu uspořádaných gelových struktur i k výstavbě steroidních stužek s rigidnějším můstkovým spojením.
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY (3a,43,20S)-3-Nitrooxy-pregnan-20-karboxylová kyselina, vzorce 1 .COOHH
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2015-130A CZ305837B6 (cs) | 2015-02-25 | 2015-02-25 | (3α,5β,20S)-3-Nitrooxy-pregnan-20-karboxylová kyselina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2015-130A CZ305837B6 (cs) | 2015-02-25 | 2015-02-25 | (3α,5β,20S)-3-Nitrooxy-pregnan-20-karboxylová kyselina |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2015130A3 CZ2015130A3 (cs) | 2016-03-30 |
| CZ305837B6 true CZ305837B6 (cs) | 2016-03-30 |
Family
ID=55642988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2015-130A CZ305837B6 (cs) | 2015-02-25 | 2015-02-25 | (3α,5β,20S)-3-Nitrooxy-pregnan-20-karboxylová kyselina |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ305837B6 (cs) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE72825C (de) * | 0. BlLHARZ, Kgl. Sächsischer Ober-Bergrath a. D., in Berlin, Maafsenstrafse 45 | Kippbarer Plannen-Stofsherd | ||
| CZ293162B6 (cs) * | 2000-05-19 | 2004-02-18 | Ústav organické chemie a biochemie AV ČR | Nové neuroaktivní steroidy, způsob jejich výroby a použití |
| CZ302050B6 (cs) * | 2009-08-04 | 2010-09-15 | Ústav organické chemie a biochemie, Akademie ved CR, v.v.i. | 3alfa-Hydroxy-21ksí,22-oxido-21-homo-5alfa-pregnan-20-on, zpusob jeho výroby a jeho použití |
| WO2011019821A2 (en) * | 2009-08-13 | 2011-02-17 | Marinus Pharmaceuticals, Inc. | METHOD FOR MAKING 3α-HYDROXY, 3β- METHYL-5α-PREGNAN-20-ONE (GANAXOLONE) |
-
2015
- 2015-02-25 CZ CZ2015-130A patent/CZ305837B6/cs not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE72825C (de) * | 0. BlLHARZ, Kgl. Sächsischer Ober-Bergrath a. D., in Berlin, Maafsenstrafse 45 | Kippbarer Plannen-Stofsherd | ||
| CZ293162B6 (cs) * | 2000-05-19 | 2004-02-18 | Ústav organické chemie a biochemie AV ČR | Nové neuroaktivní steroidy, způsob jejich výroby a použití |
| CZ302050B6 (cs) * | 2009-08-04 | 2010-09-15 | Ústav organické chemie a biochemie, Akademie ved CR, v.v.i. | 3alfa-Hydroxy-21ksí,22-oxido-21-homo-5alfa-pregnan-20-on, zpusob jeho výroby a jeho použití |
| WO2011019821A2 (en) * | 2009-08-13 | 2011-02-17 | Marinus Pharmaceuticals, Inc. | METHOD FOR MAKING 3α-HYDROXY, 3β- METHYL-5α-PREGNAN-20-ONE (GANAXOLONE) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ2015130A3 (cs) | 2016-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Liu et al. | Radical 5-exo cyclization of alkynoates with 2-oxoacetic acids for synthesis of 3-acylcoumarins | |
| BR112013010532A2 (pt) | composição em pasta, contato de célula solar, método de preparo de um contato de célula solar, contato frontal de célula solar queimado | |
| RU2014130284A (ru) | Новый способ получения диоксидов кремния | |
| BR112014016185A2 (pt) | processo para a produção de uma mistura de ácido 2,4-furandicarboxílico e ácido 2,5-furandicarboxílico (fdca) por meio de reação de dismutação, mistura de 2,4-fdca e 2,5-fdca obtenível por meio desta, 2,4-fdca obtenível por meio desta e uso de 2,4-fdca | |
| US20160010225A1 (en) | Electrochemical coupling of two phenols which differ in their oxidation potential | |
| CL2017001223A1 (es) | Materiales y métodos para la producción de pufa, y composiciones que contienen pufa | |
| WO2014089385A3 (en) | Methods of synthesizing a prostacyclin analog | |
| CA2863994A1 (en) | Methods of producing sulfilimine compounds | |
| EA201390405A1 (ru) | Ингибиторы матричной металлопротеиназы | |
| WO2011136594A3 (ko) | 구리와 티타늄을 포함하는 금속막용 식각액 조성물 | |
| MX2018015418A (es) | Productos quimicos para aplicaciones adhesivas. | |
| CZ305837B6 (cs) | (3α,5β,20S)-3-Nitrooxy-pregnan-20-karboxylová kyselina | |
| Pacheco et al. | The tip of the iceberg: emerging roles of TORC1, and its regulatory functions in plant cells | |
| PH12016500977A1 (en) | Solvent composition for producing electric device | |
| MX2016006499A (es) | Metodo de dos etapas para el recubrimiento por inmersion de sustratos electricamente conductores utilizando una composicion que contiene bi(iii). | |
| Kambe | Regulation of zinc transport | |
| Gunasekaran et al. | Actin nucleoskeleton in embryonic development and cellular differentiation | |
| Bouffier et al. | Electrochemical investigations of dissolved and surface immobilised 2-amino-1, 4-naphthoquinones in aqueous solutions | |
| CN112851732B (zh) | 一种合成On-DNA 2-羧基-3-氨基芳并噻吩化合物的方法 | |
| Elzupir et al. | Ultrasound irradiation promoted synthesis of chalcones, analogues, homologues and related furanyl containing compounds and their antibacterial activity | |
| CN110776810A (zh) | 一种机械设备使用的环保涂料 | |
| CN102796444A (zh) | 硅铬酸铅醇酸防锈底漆 | |
| BR112022000916A2 (pt) | Dispersão aquosa de um poliéster insaturado carboxila funcional contendo um bloco de perfluoropoliéter, composição de revestimento de cura por uv à base de água, método de revestimento de um substrato e substrato revestido | |
| HRP20220203T1 (hr) | Postupak pretvaranja sirovog askomicina u pročišćeni pimekrolimus | |
| CN104513535A (zh) | 一种防水涂料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20200225 |