CZ304283B6 - Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele - Google Patents
Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele Download PDFInfo
- Publication number
- CZ304283B6 CZ304283B6 CZ2013-76A CZ201376A CZ304283B6 CZ 304283 B6 CZ304283 B6 CZ 304283B6 CZ 201376 A CZ201376 A CZ 201376A CZ 304283 B6 CZ304283 B6 CZ 304283B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- hop
- beta acids
- acids
- hops
- ethanol
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 52
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 5
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 241000219198 Brassica Species 0.000 claims description 8
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 31
- 101150030152 Tmub1 gene Proteins 0.000 description 31
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 21
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 20
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 18
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 9
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 7
- QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-oxo-1h-quinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C(=O)O)=CC(=O)NC2=C1 QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- LSDULPZJLTZEFD-UHFFFAOYSA-N lupulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(CC=C(C)C)(CC=C(C)C)C1=O LSDULPZJLTZEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000186779 Listeria monocytogenes Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013124 brewing process Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 125000001650 tertiary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
Abstract
Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele spočívá v tom, že se roztok obsahující 20 hmotnostních dílů beta kyselin chmele a 60 až 120 hmotnostních dílů ethanolu o čistotě nejméně 99,9 % obj. smísí se suspenzí obsahující 100 hmotnostních dílů inertního nosiče a 200 až 300 hmotnostních dílů ethanolu, pak se směs zhomogenizuje, pak se s z ní odpaří ethanolu za tlaku 60 až 80 kPa, a pak se nechá reagovat se vzdušným kyslíkem po dobu 20 až 200 hodin při teplotě -18 až 25 .degree.C.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele.
Dosavadní stav techniky
Chmelové pryskyřice jsou z pivovarnického hlediska nejdůležitější složky chmele. Jejich transformační produkty, které se tvoří při chmelovaru, jsou zdrojem typické hořkosti piva, stabilizují pivní pěnu a díky antiseptickým účinkům zvyšují biologickou trvanlivost piva (Haas, G. J.: J. Food Protection 57, 59-61, 1994). Nejdůležitější podíl na celkové hořkosti piva patří transformačním produktům alfa kyselin chmele, které se při chmelotvaru izomerují na příslušné cis- a trans-iso-a-kyseliny (Jaskula, B.: J. Am. Soc. Brew. Chem. 67, 44-57, 2009). Jejich hořkost, změny v průběhu stárnutí piva, autooxidační reakce a další vlastnosti jsou dobře popsány (Hughes, P.: J. Am. Soc. Brew. Chem. 54, 234-237, 1996). Byly také zpracovány kinetické studie izomerační reakce alfa kyselin chmele za různých podmínek chmelovaru (Malowicki, M. G.: J. Agric. Food Chem. 53, 4434-4439, 2005).
Chování beta kyselin chmele za stejných podmínek, je zcela odlišné. Vzhledem k tomu, že neobsahují terciální alkoholovou skupinu v aromatickém jádru, nemohou izomerovat jako alfa kyseliny chmele.
Beta kyseliny přítomné ve chmelu jsou citlivé k oxidačním reakcím iniciovaným vzduchem (Laws, D. R.: J. Inst. Brew. 74, 178-182, 1968). K oxidaci většího rozsahu dochází během dlouhodobého skladování nezpracovaných hlávek. Nejdéle známými oxidačními produkty rozkladu beta kyselin chmele jsou hulupony (Aitken, R. A.: J. Inst. Brew. 76, 29-36, 1970). Na rozdíl od jiných látek byla existence huluponů potvrzena i v nedávných studiích (Haseleu et al.: J. Agric. Food. Chem. 57, 7480-7489, 2009). Koncentrace huluponů v pivu je odhadována na 1 až 2 mg/1. Hulupony vznikají i ve chmelu během dlouhodobého skladování. V čerstvě sklizeném chmelu není obsah huluponů vyšší než 0,5 % hmotn., v průběhu stárnutí jejich obsah stoupá. Data o jejich obsahu ve chmelu se však rozcházejí.
V pivovarnictví se senzoricky uplatňují zejména rozkladné a transformační produkty beta kyselin chmele (Haseleu, G.: Food Chemistiy, 116, 71-81, 2009). Zcela nové informace přinesly nejnovější práce, které již využily možnosti moderních chromáte grafických metod, např. kapalinová chromatografie s hmotnostní spektrometrií (LC-MS) a detekčních systémů, např. analyzátor doby letu (TOF), nukleární magnetická rezonance (NMR) aj. Haseleu et al. (J. Agric. Food. Chem. 58, 7930-7939, 2010) objevili ve frakcionovaných chmelových extraktech, které podrobili modelovým chmelovarům, sedm dosud neznámých degradačních produktů beta kyselin chmele vykazující hořkou chuť. Kromě již dříve známých huluponů byly v médiu určeny struktury dalších látek, 2 epimery hydroxytricyklolupulonu, 2 epimery dehydrotricyklolupulonu, 2 epimery hydroperoxytricyklolupulonu a nortricyklolupulon. Podle autorů studie vykazovaly všechny nově určené degradační produkty ulpívající hořkost se senzorickým prahem v rozmezí 38 až 90 μιυοί/ΐ. Naproti tomu hulupony vykazovaly krátce doznívající mírnou hořkost podobnou hořkosti iso-a- 1 CZ 304283 B6 kyselin chmele. Ze všech zkoumaných látek měly hulupony nejnižší práh senzorické hořkosti v rozmezí 8 až 15 pmol/l.
Vliv beta kyselin chmele na senzorickou kvalitu piva však není dosud zcela objasněn. Významnou vlastností beta kyselin chmele jsou silné antibakteriální účinky proti mnoha kmenům bakterií. Tato vlastnost se průmyslově využívá v ochraně potravin proti bakteriální kontaminaci bakterií typu Listeria monocytogenes. Beta kyseliny chmele se aplikují v koncentracích 6 až 15 ppm ve formě alkalického roztoku (Millis, J., Schendel, M.: US Patent 5 286 506; 1992). Další oblastí využití antiseptických vlastností beta kyselin chmele je cukrovarnický průmysl, kde k potlačení bakteriální kontaminace ve výrobním procesu nahradily dosud používaný formaldehyd (Hein, W., Pollach, G.: Zuckerindustrie, 122, Nr. 12, 940-949, 1997). Aktivita beta kyselin chmele ve formulacích používaných v potravinářství se zvyšuje rozpuštěním aktivní substance v ethanolu či propylenglykolu potravinářské kvality s přídavkem organické kyseliny, draselné soli a antioxidantu (Seman, D., Hirchley, J. A., Milkowski, A., Barney, M.: British patent 2 399 484, 2003).
Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele podle vynálezu použitelný při výrobě piva nebyl dosud v literatuře popsán.
Podstata vynálezu
Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele spočívá v tom, že se roztok obsahující 20 hmotnostních dílů čistých beta kyselin chmele a 60 až 120 hmotnostních dílů ethanolu o čistotě nejméně 99,9 % obj. smísí se suspenzí obsahující 100 hmotnostních dílů inertního nosiče a 200 až 300 hmotnostních dílů ethanolu, pak se směs zhomogenizuje, pak se z ní odpaří ethanol za tlaku 60 až 80 kPa a pak se nechá reagovat se vzdušným kyslíkem po dobu 20 až 200 hodin při teplotě -18 až 25 °C.
Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele podle vynálezu umožňuje nanášet beta kyseliny chmele na povrch inertního nosiče v tenké vrstvě. V takové formě jsou beta kyseliny chmele snadno a rychle oxidovatelné působením vzdušného kyslíku. Řízená oxidace, která je závěrečnou fází způsobu přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele podle vynálezu, se provádí ponecháním polotovaru při různých teplotách po definovanou dobu. Během expozice dochází k transformaci původních beta kyselin chmele na směs oxidačních produktů, které se po přidání do chmelovaru při výrobě piva projeví výraznou hořkostí.
Při teplotě 20 °C se za 24 hodin transformuje více než 95 % původních beta kyselin chmele. Transformace při nižších teplotách je znatelně pomalejší. Stupeň transformace se zjistí chromatografickou analýzou produktů na základě obsahu zbylých beta kyselin chmele. Transformační produkty představují složitou směs látek různých struktur, mezi nimiž převládají hulupony a polycyklické deriváty beta kyselin chmele.
Srovnávací varní pokusy ukázaly, že hořčicí vydatnost látek vyrobených způsobem přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele podle vynálezu dosahuje přibližně 40 % hořkosti alfa kyselin chmele přídavných za srovnatelných podmínek.
Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele podle vynálezu byl vytvořen na základě zjištění, že když se přidají do chmelovaru beta kyseliny chmele, vůbec nedojde k nahořčení piva. Teprve když se beta kyseliny chmele nechají zoxidovat na vzduchu, tak teprve produkty oxidace způsobí nahořčení piva. Hořčicími látkami jsou v tomto případě rozkladné produkty beta kyselin chmele.
Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele podle vynálezu je založen na oxidaci beta kyselin chmele nanesených na pevný nosič. Rozptýlení beta kyselin chmele do tenké vrstvy na povrchu inertního nosiče má za následek, že oxidace beta kyselin chmele je při teplotě 20 až °C velmi rychlá. Regulací teploty při oxidaci lze rychlost transformace ovlivňovat.
Příklady uskutečnění vynálezu
Příklad 1 io Do kádinky o objemu 250 ml se naváží 20 gramů čistých beta kyselin chmele a rozpustí se v 80 g čistého ethanolu o koncentraci 99,9 % obj. V kádince o objemu 500 ml se souběžně připraví suspenze 100 gramů inertního nosiče, kterým je pevný sorbent, v tomto případě mikronizovaná celulóza, ve 240 g čistého ethanolu o koncentraci 99,9 % obj. Ethanolový roztok beta kyselin chmele se poté smísí se suspenzí pevného sorbentu v ethanolu. Směs se důkladně zhomogenizuje mecha15 nickým třepáním po dobu 2 minut. Po homogenizaci se ethanol odpaří za sníženého tlaku 60 až 80 kPa v rotačním vakuovém odpařováku. Výsledkem je sypký poloprodukt, který se ponechá na Petriho misce v temné místnosti při teplotě 20 °C reagovat se vzdušným kyslíkem po dobu 24 hodin.
Alternativně lze poloprodukt vložit do lednice při teplotě +4 °C, případně do mrazicího boxu při teplotě -18 °C, a ponechat jej volně na vzduchu reagovat se vzdušným kyslíkem, v těchto případech až po dobu 168 hodin.
Během oxidace dochází k transformaci původních beta kyselin chmele na směs oxidačních pro25 duktů, které lze použít při chmelení piv k dosažení požadované senzorické hořkosti.
Tabulka 1 uvádí hodnoty vyjadřující rychlost oxidace beta kyselin chmele vzdušným kyslíkem jako relativní úbytek původních beta kyselin chmele v čase (% rel) po nanesení beta kyselin chmele na mikronizovanou celulózu, což charakterizuje dynamiku transformace v závislosti na teplotě a reakční době.
Tabulka 1 - Rychlost oxidace beta kyselin chmele na vzduchu po nanesení na inertní nosič mikronizovaná celulóza (% rel.)
| Umístění | Teplota (°C) | Doba oxidace (hodiny) | |||
| 24 | 48 | 96 | 168 | ||
| temná místnost | 20 | 96,9 % | 98,3 % | 98,6 % | 98,8 % |
| lednice | +4 | 32,2 % | 85,7 % | 94,0 % | 95,5 % |
| mrazicí box | -18 | 11,1 % | 17,0% | 25,7 % | 29,8 % |
Tabulka 2 uvádí hořkosti mladin, mladých piv a hotových piv po přídavku látek vyrobených způsobem přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele podle vynálezu do chmelovaru v různých časových okamžicích.
- j CZ 304283 B6
Tabulka 2 - Analytické hořkosti mladin, mladých piv a piv
| Doba a teplota oxidace, čas dávkování při chmelovaru | Dávka* (g/hl) | Hořkost (IBU**) | ||
| mladina | mladé pivo | pivo | ||
| 48 hodin oxidace při teplotě 20 °C, dávkování na začátku chmelovaru | 20,0 | 39,7 | 28,5 | 26,6 |
| 48 hodin oxidace při teplotě 20 °C, dávkování 15 minut před koncem chmelovaru | 20,0 | 38,2 | 29,3 | 28,5 |
* množství původních beta kyselin chmele před transformací **IBU - mezinárodní jednotka hořkosti
Příklad 2
Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele se provádí stejně jako v příkladu 1, pouze místo mikronizované celulózy se jako inertní nosič použije mletý chmel po extrakci chmele oxidem uhličitým či ethanolem. Tabulka 3 uvádí hodnoty vyjadřující rychlost oxidace beta kyselin chmele vzdušným kyslíkem jako relativní úbytek beta kyselin chmele v čase (% rel) po nanesení beta kyselin chmele nájemně mletý odhořčený chmel.
Tabulka 3 - Rychlost oxidace beta kyseliny chmele na vzduchu po nanesení na inertní nosič jemně mletý odhořčený chmel (% rel.)
| Umístění | Teplota (°C) | Doba oxidace (hodiny) | |||
| 24 | 48 | 96 | 168 | ||
| temná místnost | 20 | 50,0 % | 73,1 % | 86,0 % | 97,4 % |
| lednice | +4 | 20,1 % | 45,5 % | 66,8 % | 93,3 % |
| mrazicí box | -18 | 7,8 % | 10,1 % | 18,9% | 25,9 % |
Rychlost oxidace beta kyselin chmele je v porovnání s příkladem 1, v němž byla použita mikronizovaná celulóza, pomalejší, protože síla vrstvy beta kyselin chmele na povrchu částic mletého chmele je silnější, a tudíž jsou beta kyseliny chmele obtížněji přístupné oxidačnímu působení vzdušného kyslíku.
Průmyslová využitelnost
Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele je průmyslově využitelný v pivovarské výrobě ke chmelení speciálních piv.
Claims (1)
1. Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele, vyznačující se tím, že se roztok obsahující 20 hmotnostních dílů beta kyselin chmele a 60 až 120 hmotnostních dílů etha-4CZ 304283 B6 nolu o čistotě nejméně 99,9 % obj. smísí se suspenzí obsahující 100 hmotnostních dílů inertního nosiče a 200 až 300 hmotnostních dílů ethanolu, pak se směs zhomogenizuje, pak se z ní odpaří ethanol za tlaku 60 až 80 kPa, a pak se nechá reagovat se vzdušným kyslíkem po dobu 20 až 200 hodin při teplotě -18 až 25 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2013-76A CZ304283B6 (cs) | 2013-02-05 | 2013-02-05 | Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2013-76A CZ304283B6 (cs) | 2013-02-05 | 2013-02-05 | Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ201376A3 CZ201376A3 (cs) | 2014-02-12 |
| CZ304283B6 true CZ304283B6 (cs) | 2014-02-12 |
Family
ID=50064930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2013-76A CZ304283B6 (cs) | 2013-02-05 | 2013-02-05 | Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ304283B6 (cs) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1236731A (en) * | 1969-01-09 | 1971-06-23 | Watney Combe Reid & Co Ltd | Improvements in and relating to hops |
| US4160787A (en) * | 1975-04-02 | 1979-07-10 | G.I.E. Tepral | Process for extracting bitter flavoring principles from hops |
| US4340763A (en) * | 1980-06-02 | 1982-07-20 | Pfizer Inc. | Winning bitter substances from hops |
| US4939189A (en) * | 1988-07-11 | 1990-07-03 | Nippon Paint Co., Ltd. | Water-borne coating composition |
-
2013
- 2013-02-05 CZ CZ2013-76A patent/CZ304283B6/cs not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1236731A (en) * | 1969-01-09 | 1971-06-23 | Watney Combe Reid & Co Ltd | Improvements in and relating to hops |
| US4160787A (en) * | 1975-04-02 | 1979-07-10 | G.I.E. Tepral | Process for extracting bitter flavoring principles from hops |
| US4340763A (en) * | 1980-06-02 | 1982-07-20 | Pfizer Inc. | Winning bitter substances from hops |
| US4939189A (en) * | 1988-07-11 | 1990-07-03 | Nippon Paint Co., Ltd. | Water-borne coating composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ201376A3 (cs) | 2014-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wieczyńska et al. | Antimicrobial, antioxidant and sensory features of eugenol, carvacrol and trans-anethole in active packaging for organic ready-to-eat iceberg lettuce | |
| JP4787226B2 (ja) | シクロプロペン組成物 | |
| US8158178B2 (en) | Method for removing odor from vinegar | |
| US20090264379A1 (en) | Stable aqueous solution of a polyene fungicide | |
| AU2018247334A1 (en) | Stabilized steviol glycoside in concentrated syrup | |
| CN1798503A (zh) | 游霉素杀真菌剂的稳定水溶液 | |
| JP2003533196A (ja) | 環境に安定な飲料 | |
| EP1761245A2 (de) | Natürlicher xanthohumol-haltiger extrakt, sowie das verfahren zu dessen herstellung und daraus hergestellte produkte | |
| CN102860565A (zh) | 异硫氰酸酯防腐剂及其使用方法 | |
| TWI794269B (zh) | 抑制植物病原體之組成物及方法 | |
| KR20210125203A (ko) | 커피박 추출물을 유효성분으로 함유하는 항균용 조성물 | |
| DE2531297C2 (de) | Verfahren zum Herstellen einer trockenen Geschmacksbasis für Getränke | |
| CZ304283B6 (cs) | Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele | |
| US20090081322A1 (en) | Process for the preparation of antioxidant conserve from Indian curry leaves (MURRAYA KOENIGII SPRENG.) | |
| JP2018157760A (ja) | ヘチマ果汁成分含有組成物の製造方法及びヘチマ果汁成分含有製品の製造方法 | |
| JP5882369B2 (ja) | 安定化１，２５−ジヒドロキシビタミンｄ２及びその製造方法 | |
| JPS62111675A (ja) | 食品防腐剤 | |
| DK2713769T3 (en) | ANIMAL FEEDING Additive EFFECTIVE AS PRESERVATIVE | |
| KR20170004712A (ko) | 효소처리를 통한 로즈마리추출물의 제조방법, 및 이를 포함하는 수용성 항산화제 조성물 | |
| JP4663255B2 (ja) | 抗菌抗黴性組成物及び抗菌抗黴性組成物の製造方法 | |
| US20070059415A1 (en) | Co2 containing antimicrobial formulations to treat food products during processing steps | |
| EP3681853B1 (en) | Compositions comprising a solvent and a crop nutrition active ingredient | |
| US2436086A (en) | Pectic acid compositions | |
| US20210330617A1 (en) | Method for stabilizing sanshool compound | |
| EP0562898A2 (en) | Agent for retaining vitality of cut flower and method for retaining the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20150205 |