CZ301118B6 - Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu - Google Patents

Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu Download PDF

Info

Publication number
CZ301118B6
CZ301118B6 CZ20060550A CZ2006550A CZ301118B6 CZ 301118 B6 CZ301118 B6 CZ 301118B6 CZ 20060550 A CZ20060550 A CZ 20060550A CZ 2006550 A CZ2006550 A CZ 2006550A CZ 301118 B6 CZ301118 B6 CZ 301118B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
glycol
terephthalic acid
solution
polyethylene terephthalate
suspension
Prior art date
Application number
CZ20060550A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ2006550A3 (cs
Inventor
Veselý@Václav
Drahoš@Jirí
Šírek@Milan
Original Assignee
Ústav chemických procesu Akademie ved CR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ústav chemických procesu Akademie ved CR filed Critical Ústav chemických procesu Akademie ved CR
Priority to CZ20060550A priority Critical patent/CZ301118B6/cs
Priority to PCT/CZ2007/000086 priority patent/WO2008028429A1/en
Priority to US12/310,767 priority patent/US20100038231A1/en
Priority to EP07801127.7A priority patent/EP2061744B1/en
Publication of CZ2006550A3 publication Critical patent/CZ2006550A3/cs
Publication of CZ301118B6 publication Critical patent/CZ301118B6/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/02Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/16Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with inorganic material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62Plastics recycling; Rubber recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu s výchozí alkalickou hydroglykolýzou, kde se odpadní polyethylentereftalát podrobí alkalické hydroglykolýze roztokem louhu sodného nebo draselného a glykolu, pri soucasném oddestilování vody z reaktoru, nacež se oddelí suspenze krystalu sodné nebo draselné soli kyseliny tereftalové a glykolu a tato suspenze se zredí vodou a zbaví sorbentem necistot a poté se podrobí elektrolýze tak, že se privede do katodového prostoru elektrodialyzacního zarízení a do jeho anodového prostoru se privede elektrolyt a tereftalová kyselina vzniklá reakcí anionu kyseliny tereftalové s kationem elektrolytu v anodovém prostoru se z anodového prostoru odvede a filtrací se oddelí její krystaly od vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu a glykolu, který se vrací zpet do prvního stupne hydroglykolýzy.

Description

Způsob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu (PET) s výchozí alkalickou hydroglykolýzou zahrnující v kombinaci bazickou hydrolýzu a následnou glykolýzu. Předpokládá se, že odpadní PET se získává separací sběrových plastů ajejich následným tříděním, kdy se především mechanicky separují nápojové láhve. Produktem chemické recyklace PET je kyselina tereftalová a ethylenglykol.
Dosavadní stav techniky
Z patentu US 3 544 622 je známá alkalická glykolýza polyethylentereftalátu při zvýšené teplotě, která se provádí za atmosférického tlaku. Reakční směs se přefiltruje a získává se sodná sůl kyseliny tereftalové. Sodná sůl se promyje a pak se rozpustí a odfiltrují se nečistoty. Roztok sodné soli se okyselí minerální kyselinou a kyselina tereftalová se izoluje filtrací.
Z evropského patentu EP 597 751 je známý způsob basické glykolýzy prováděné hydroxidem sodným nebo draselným při atmosférickém tlaku při teplotě 140 až 180 °C. Vzniklá sůl kyseliny tereftalové se rozpustí ve vodě. Alkoholem C3 až Cg se extrahují nečistoty a glykol. Z extraktu se pak srazí minerální kyselinou kyselina tereftalová a ta se filtruje a suší.
V evropském patentu EP 597 751 se uvádí způsob rozkladu polyethylentereftalátu louhem sodným v tavenině přímo v extrudéru. Opět se vzniklá sůl odděluje od zbytků rozpouštěním ve vodě a následně se z roztoku izoluje kyselina tereftalová neutralizací minerální kyselinou.
V patentu US5395 858 se uvádí polyethylentereftalát do roztoku louhu sodného za varu. Odpaří se ethylenglykol. Zbylá sodná sůl se rozpustí ve vodě, okyselí se a vypadlá kyselina tereftalová se filtruje a suší.
V patentu US 4 092 230 je popsána elektrolýza tereftalátu, při které se roztok soli kyseliny tereftalové vkládá do anodového prostoru. Tento roztok všeobecně obsahuje nečistoty nebo příměsi. Při glykolýze se například může jednat o glykol, 4-carboxy benzaldehyd apod. Kyselina tereftalová při srážení v anodovém prostoru však dychtivě váže na povrch jakékoliv nečistoty a pokud přejdou k anodě, pak je velmi obtížné se jich zbavit.
V patentu US 6 031 128 se provádí opět alkalická hydrolýza drceného polyethylentereftalátu. Kyselina tereftalová se izoluje pomocí minerální kyseliny a vzniklý filtrát obsahující sůl minerální kyseliny (NaCl) se zpracovává elektrodialýzou na HCI. Ta se pak opět používá z rozkladu soli kyseliny tereftalové. Vzniklý louh se vrací do hydrolýzy.
Podle České přihlášky PV 2004-748 se provádí dvoustupňová hydrolýza, přičemž v prvním stupni se provádí basická hydrolýza a glykolýza v extrudéru a vzniklé oligomemí produkty reagují ve druhém stupni ve vodném roztoku hydroxidu alkalického kovu.
Úlohou předkládaného vynálezu je zvýšení výtěžnosti procesů a optimalizovat energetickou potřebu tak, aby celá technologie recyklace v nové kombinaci byla ekonomicky přijatelná při současných cenových relacích surovin a energií.
Podstata vynálezu
Podstata způsobu chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu s výchozí alkalickou hydroglykolýzou, při naplnění výše uvedené úlohy, spočívá v tom, že se odpadní polyethylen-1CZ 301118 B6 tereftalát podrobí alkalické hydroglykolýze roztokem louhu sodného nebo draselného a glykolu při současném oddestilování vody z reaktoru, načež se oddělí suspenze krystalů sodné nebo draselné soli kyseliny tereftalové a glykolu a tato suspenze se zředí vodou a zbaví sorbentem nečistot a poté se podrobí elektrolýze tak, že se přivede do katodového prostoru elektrodialy5 začního zařízení a do jeho anodového prostoru se přivede elektrolyt, a tereftalová kyselina vzniklá reakcí anionu kyseliny tereftalové s kationem elektrolytu v anodovém prostoru se z anodového prostoru odvede a filtrací se oddělí její krystaly od vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu a glykolu, který se vrací zpět do prvního stupně hydroglykolýzy.
Podle dalšího výhodného konkrétního provedení vynálezu se udržuje hmotnostní poměr glykolu a polyethylentereftalátu při alkalické hydroglykolýze v relaci 1:1 až 1:10, přednostně 1:4 až 1:6.
Podrobněji lze podstatu vynálezu popsat tak, že drcený PET se dávkuje do vodného roztoku ethylenglykolu a louhu alkalického kovu. Tato suspenze se míchá a vaří tak dlouho, až se odpaří voda. Z reakční směsi se vyloučí málo rozpustná sůl kyseliny tereftalové. Reakce je ukončena po oddestilování přebytečné vody a to se řídí teplotou. Sůl se oddělí od přebytečného glykolu a rozpustí se ve vodě. Vzniklý roztok se zbaví zbytků barviva a nerozpuštěných podílů adsorpci na povrchu aktivního uhlí. Odbarvený roztok se vede do elektrolyzéru, kde se účinkem elektrického proudu dělí ionty na kationy a aniony. Elektrolýzou vody vzniklý vodíkový iont reaguje v ano20 dickém prostoru s anionem kyseliny tereftalové a ta se z roztoku vylučuje ve formě krystalů.
Jednou z výhod vynálezu je, že se suspenze krystalů sodné nebo draselné soli kyseliny tereftalové a glykolu podrobí elektrolýze přivedením do katodového prostoru elektrodialyzačního zařízení, kde se tyto nečistoty jako produkt glykolýzy netransferují pres membránu, neboť zůstávají v ka25 todovém prostoru a vzniká tak velice čistá sraženina kyseliny tereftalové, protože nečistoty zůstávají u katody. Například glykol se zde neoxiduje, protože je v redukčním prostředí. Naopak aldehyd se redukuje. Tímto uspořádáním je tedy možno se zbavit nežádoucích nečistot v izolované kyselině tereftalové. Katolyt obsahuje vodný roztok glykolu a hydroxidu alkalického kovu. Tento roztok se vrací zpět do prvního stupně, kde se provádí glykolýza PET. Anolyt pak obsahu30 je suspenzi krystalů kyseliny tereftalové, která se oddělí filtrací, promyje a suší. Vzniklé krystaly jsou jedním z produktů recyklace PET. Druhým produktem je ethylenglykol, který se získává destilací z glykolu z basické glykolýzy PET po oddělení solí kyseliny tereftalové.
Další výhodou je, že v rámci recyklace se navíc produkt elektrolýzy pocházející z katolytu může vracet zpět do prvního stupně, kde se provádí glykolýza PET.
Všeobecnou výhodou vynálezu je zvýšení výtěžností procesů a optimalizace energetické spotřeby tak, aby celá technologie recyklace v nové kombinaci byla ekonomicky přijatelná při současných cenových relacích surovin a energií. Množství chemikálií potřebných při aplikaci elektrolýzy v posledním stupni procesuje vzhledem k použití zředěných roztoků nepoměrně nižší než u tradičního způsobu vysrážení minerální kyselinou.
Přiklad provedení vynálezu
Do třílitrové sulfonační baňky opatřené míchadlem a destilačním nástavcem bylo vloženo 1830 ml recyklovaného alkalického vodného roztoku ethylenglykolu, 200 g drceného PET a 60 ml čistého glykolu. Koncentrace hydroxidu sodného v roztoku byla 5 % hmotn. a koncentrace ethylenglykolu byla 15 % hmotn. Směs byla zahřívána dle následujícího režimu teplot:
v π Čas 10:30 10:45 10:55 11:00 11:15 12:00
Teplota 30 start 100 135 145 165 195 konec
Destilačním nástavcem bylo oddestilováno 1450 ml vody. Po ukončení destilace při 195 °C bylo odstaveno topení a obsah baňky ponechán vychladnout. Vzniklo 680 ml matečného louhu a ten byl slit z vrstvy usazených krystalu. Suspenze krystalů a glykolu byla naředěna destilátem z reaktoru. Vznikl roztok sodné soli kyseliny tereftalové a glykolu. Tento roztok byl zahříván v průtočném tlakovém reaktoru na teplotu 200 °C při atmosférickém tlaku. Doba zdržení pří teplotě byla 15 min. Roztok byl po hydrolýze ochlazen. K tomuto roztoku bylo přidáno práškové aktivní uhlí až do odbarvení. Pak byl roztok přefiltrován a vložen do katodového prostoru elektrolyzéru s Pt elektrodami. Do anodového prostoru byl nalit 1 % roztok kyseliny sírové. Proudová hustota byla 25 A/dm2, napětí na elektrodách bylo 6 V. Ze suspenze byly odfiltrovány krystaly kyseliny tereftalové a promyty demineralizovanou vodou.
io Matečný louh glykolu byl podroben destilaci za vakua (20torr) při teplotě 150 °C a vzniklý destilovaný glykol byl vrácen zpět do procesu bázické glykolýzy. Pokud se z destilačního zbytku vyloučily krystaly sodné soli kyseliny tereftalové, bylo možné je odfiltrovat a vložit do rozpouštění před tlakovou hydrolýzou.
Průmyslové využití
Vynález je využitelný pro chemickou recyklaci polyethylentereftalových obalů, zejména se jedná o PET láhve a folie včetně filmových pásů.

Claims (2)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Způsob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu s výchozí alkalickou hydroglykolýzou, vyznačující se tím, že odpadní polyethylentereftalát se podrobí alkalické hydroglykolýze roztokem louhu sodného nebo draselného a glykolu, při současném oddestilování vody z reaktoru, načež se oddělí suspenze krystalů sodné nebo draselné soli
    30 kyseliny tereftalové a glykolu, a tato suspenze se zředí vodou a zbaví sorbentem nečistot a poté se podrobí elektrolýze tak, že se přivede do katodového prostoru elektrodialyzačního zařízení a do jeho anodového prostoru se přivede elektrolyt, a tereftalové kyselina vzniklá reakcí anionů kyseliny tereftalové s kationem elektrolytu v anodovém prostoru se z anodového prostoru odvede a filtrací se oddělí její krystaly od vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu a glykolu, který
    35 se vrací zpět do prvního stupně hydroglykolýzy.
  2. 2, Způsob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr glykolu a polyethylentereftalátu při alkalické hydroglykolýze je 1:1 až 1:10, přednostně 1:4 až 1:6.
CZ20060550A 2006-09-08 2006-09-08 Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu CZ301118B6 (cs)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ20060550A CZ301118B6 (cs) 2006-09-08 2006-09-08 Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu
PCT/CZ2007/000086 WO2008028429A1 (en) 2006-09-08 2007-09-06 Process for recovering terephthalic acid
US12/310,767 US20100038231A1 (en) 2006-09-08 2007-09-06 Process for recovering terephthalic acid
EP07801127.7A EP2061744B1 (en) 2006-09-08 2007-09-06 Process for recovering terephthalic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ20060550A CZ301118B6 (cs) 2006-09-08 2006-09-08 Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2006550A3 CZ2006550A3 (cs) 2008-03-19
CZ301118B6 true CZ301118B6 (cs) 2009-11-11

Family

ID=38959698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20060550A CZ301118B6 (cs) 2006-09-08 2006-09-08 Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20100038231A1 (cs)
EP (1) EP2061744B1 (cs)
CZ (1) CZ301118B6 (cs)
WO (1) WO2008028429A1 (cs)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2433115C1 (ru) * 2010-04-26 2011-11-10 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Дальневосточный федеральный университет" Способ каталитического пиролиза отходов полиэтилентерефталата с получением бензойной кислоты
CZ306813B6 (cs) * 2015-09-18 2017-07-19 EGI plus s.r.o., Alternativní tuhé palivo a způsob jeho výroby
WO2019196966A1 (en) 2018-04-12 2019-10-17 Kamaryt Tomas Method for removing labels from plastic packages

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITUB20160843A1 (it) * 2016-02-18 2017-08-18 Recyclinnova S R L S Processo di conversione di rifiuti in Polietilene Tereftalato (PET) in prodotti chimici di valore
US12398328B2 (en) 2020-02-10 2025-08-26 Eastman Chemical Company Chemical recycling of processed mixed plastic waste streams
MX2022009637A (es) * 2020-02-10 2022-09-19 Eastman Chem Co Reciclaje quimico de corrientes de coproductos de purga del reactor de solvolisis.
US20230068710A1 (en) * 2020-02-10 2023-03-02 Eastman Chemical Company Chemical recycling of solvolysis coproduct streams
JP2023513571A (ja) * 2020-02-10 2023-03-31 イーストマン ケミカル カンパニー 加溶媒分解テレフタリル塔底副産物流の化学的再生
CA3167399A1 (en) * 2020-02-10 2021-08-19 Bruce Roger Debruin Chemical recycling of solvolysis glycol column bottoms coproduct streams
MX2022009809A (es) * 2020-02-10 2022-09-19 Eastman Chem Co Reciclaje quimico de desecho de plastico que contiene poliolefina y corrientes de coproductos de solvolisis.
CN111348795A (zh) * 2020-03-26 2020-06-30 福州大学 基于电渗析的pta精制废水资源化回收利用装置和方法
MX2023014792A (es) * 2021-06-09 2024-01-11 Univ Iberoamericana A C Proceso para la obtencion de acido tereftalico y recuperacion de hidroxido de sodio de una solucion de tereftalato de sodio producido a partir de polietilentereftalato (pet) de reuso.
CN119522298A (zh) 2022-07-14 2025-02-25 亚琛工业大学 由包含单体的聚合物产生单体的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3544622A (en) * 1965-03-10 1970-12-01 Du Pont Alkaline saponification of polyethylene terephthalate at high temperatures using controlled amount of sodium hydroxide
US4092230A (en) * 1977-03-10 1978-05-30 Suntech, Inc. Electrochemical process for the manufacture of terephthalic acid
CZ2006313A3 (cs) * 2006-05-16 2007-11-28 Ústav chemických procesu Akademie ved CR Zpusob izolace kyseliny tereftalové

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4093528A (en) * 1977-03-10 1978-06-06 Suntech, Inc. Terephthalic acid process
US5395858A (en) * 1994-04-28 1995-03-07 Partek, Inc. Process for recycling polyester
DE69516188T2 (de) * 1995-12-30 2000-11-23 Sunkyong Industries Co. Ltd., Suwon Verfahren zur herstellung von therephthalsäure
FR2767131B1 (fr) * 1997-08-06 1999-10-22 Tredi Procede de recuperation d'acide terephtalique et, le cas echeant, de soude a partir d'une solution de polyterephtalate de sodium

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3544622A (en) * 1965-03-10 1970-12-01 Du Pont Alkaline saponification of polyethylene terephthalate at high temperatures using controlled amount of sodium hydroxide
US4092230A (en) * 1977-03-10 1978-05-30 Suntech, Inc. Electrochemical process for the manufacture of terephthalic acid
CZ2006313A3 (cs) * 2006-05-16 2007-11-28 Ústav chemických procesu Akademie ved CR Zpusob izolace kyseliny tereftalové

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2433115C1 (ru) * 2010-04-26 2011-11-10 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Дальневосточный федеральный университет" Способ каталитического пиролиза отходов полиэтилентерефталата с получением бензойной кислоты
CZ306813B6 (cs) * 2015-09-18 2017-07-19 EGI plus s.r.o., Alternativní tuhé palivo a způsob jeho výroby
WO2019196966A1 (en) 2018-04-12 2019-10-17 Kamaryt Tomas Method for removing labels from plastic packages

Also Published As

Publication number Publication date
EP2061744B1 (en) 2014-07-30
WO2008028429A1 (en) 2008-03-13
US20100038231A1 (en) 2010-02-18
EP2061744A1 (en) 2009-05-27
CZ2006550A3 (cs) 2008-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ301118B6 (cs) Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu
KR100983349B1 (ko) 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (pet) 폐기물의 화학적재활용 방법
US6031128A (en) Process for manufacturing terephthalic acid
US6075163A (en) Process for manufacturing terephthalic acid
WO2003101929A1 (fr) Procedes de purification de bis(2-hydroxyethyl)terephtalate
SE500107C2 (sv) Förfarande för framställning av klordioxid
CN111235591B (zh) 一种由锂辉石硫酸浸出液制备单水氢氧化锂的方法
CN108191623B (zh) 一种生产光引发剂1173和184循环工艺
TWI225900B (en) Process for producing sodium persulfate
NO312456B1 (no) Fremgangsmåte for fremstilling av en spesielt ren glykolsyre
CA2746544C (en) Process for producing chlorine, caustic soda, and hydrogen
RU2196735C1 (ru) Способ получения моногидрата гидроксида лития высокой степени чистоты из материалов, содержащих карбонат лития
CN104692566B (zh) 一种芳基三唑啉酮高盐废水的处理方法
US10822241B2 (en) Recycling of nuclear liquid waste with boron control
CN106748649A (zh) 一种电化学脱色及回收再利用乙二醇解聚聚酯的废液的方法
KR100224466B1 (ko) 테레프탈산의 제조방법 (1)
JP7503599B2 (ja) タウリン母液を用いてイセチオン酸アルカリ金属塩を製造する方法およびタウリンを製造する方法
WO1994004747A1 (en) Reduction of chloride in pulping chemical recovery systems
CN119522298A (zh) 由包含单体的聚合物产生单体的方法
US6312582B1 (en) Formation terephthalic acid by electrochemical acidification of a sodium terephthalate solution
WO2005003217A1 (en) Method and plant for the recovery of terephthalic acid and ethylene glycol from polyethylene terephthalate wastes
US959730A (en) Process of treating electrolytic and similar solutions.
CN101684061A (zh) 5-氯水杨酸合成溶剂的简易回收方法
CN114315599A (zh) 一种1,5-戊二胺的提取方法及所得的1,5-戊二胺产品
CN109053611B (zh) 一种在超重力场生产三氯异氰尿酸的方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20190908