CZ301118B6 - Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu - Google Patents
Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ301118B6 CZ301118B6 CZ20060550A CZ2006550A CZ301118B6 CZ 301118 B6 CZ301118 B6 CZ 301118B6 CZ 20060550 A CZ20060550 A CZ 20060550A CZ 2006550 A CZ2006550 A CZ 2006550A CZ 301118 B6 CZ301118 B6 CZ 301118B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- glycol
- terephthalic acid
- solution
- polyethylene terephthalate
- suspension
- Prior art date
Links
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 title claims abstract description 27
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 238000004064 recycling Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 62
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 22
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 15
- 230000034659 glycolysis Effects 0.000 claims description 14
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 abstract description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 abstract 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 abstract 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 description 3
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- IISLNQNUYOZKNE-UHFFFAOYSA-N sodium;terephthalic acid Chemical compound [Na].OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 IISLNQNUYOZKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- TZIAYKHTJMZWBU-UHFFFAOYSA-N potassium;terephthalic acid Chemical compound [K].OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 TZIAYKHTJMZWBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/16—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with inorganic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu s výchozí alkalickou hydroglykolýzou, kde se odpadní polyethylentereftalát podrobí alkalické hydroglykolýze roztokem louhu sodného nebo draselného a glykolu, pri soucasném oddestilování vody z reaktoru, nacež se oddelí suspenze krystalu sodné nebo draselné soli kyseliny tereftalové a glykolu a tato suspenze se zredí vodou a zbaví sorbentem necistot a poté se podrobí elektrolýze tak, že se privede do katodového prostoru elektrodialyzacního zarízení a do jeho anodového prostoru se privede elektrolyt a tereftalová kyselina vzniklá reakcí anionu kyseliny tereftalové s kationem elektrolytu v anodovém prostoru se z anodového prostoru odvede a filtrací se oddelí její krystaly od vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu a glykolu, který se vrací zpet do prvního stupne hydroglykolýzy.
Description
Způsob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu (PET) s výchozí alkalickou hydroglykolýzou zahrnující v kombinaci bazickou hydrolýzu a následnou glykolýzu. Předpokládá se, že odpadní PET se získává separací sběrových plastů ajejich následným tříděním, kdy se především mechanicky separují nápojové láhve. Produktem chemické recyklace PET je kyselina tereftalová a ethylenglykol.
Dosavadní stav techniky
Z patentu US 3 544 622 je známá alkalická glykolýza polyethylentereftalátu při zvýšené teplotě, která se provádí za atmosférického tlaku. Reakční směs se přefiltruje a získává se sodná sůl kyseliny tereftalové. Sodná sůl se promyje a pak se rozpustí a odfiltrují se nečistoty. Roztok sodné soli se okyselí minerální kyselinou a kyselina tereftalová se izoluje filtrací.
Z evropského patentu EP 597 751 je známý způsob basické glykolýzy prováděné hydroxidem sodným nebo draselným při atmosférickém tlaku při teplotě 140 až 180 °C. Vzniklá sůl kyseliny tereftalové se rozpustí ve vodě. Alkoholem C3 až Cg se extrahují nečistoty a glykol. Z extraktu se pak srazí minerální kyselinou kyselina tereftalová a ta se filtruje a suší.
V evropském patentu EP 597 751 se uvádí způsob rozkladu polyethylentereftalátu louhem sodným v tavenině přímo v extrudéru. Opět se vzniklá sůl odděluje od zbytků rozpouštěním ve vodě a následně se z roztoku izoluje kyselina tereftalová neutralizací minerální kyselinou.
V patentu US5395 858 se uvádí polyethylentereftalát do roztoku louhu sodného za varu. Odpaří se ethylenglykol. Zbylá sodná sůl se rozpustí ve vodě, okyselí se a vypadlá kyselina tereftalová se filtruje a suší.
V patentu US 4 092 230 je popsána elektrolýza tereftalátu, při které se roztok soli kyseliny tereftalové vkládá do anodového prostoru. Tento roztok všeobecně obsahuje nečistoty nebo příměsi. Při glykolýze se například může jednat o glykol, 4-carboxy benzaldehyd apod. Kyselina tereftalová při srážení v anodovém prostoru však dychtivě váže na povrch jakékoliv nečistoty a pokud přejdou k anodě, pak je velmi obtížné se jich zbavit.
V patentu US 6 031 128 se provádí opět alkalická hydrolýza drceného polyethylentereftalátu. Kyselina tereftalová se izoluje pomocí minerální kyseliny a vzniklý filtrát obsahující sůl minerální kyseliny (NaCl) se zpracovává elektrodialýzou na HCI. Ta se pak opět používá z rozkladu soli kyseliny tereftalové. Vzniklý louh se vrací do hydrolýzy.
Podle České přihlášky PV 2004-748 se provádí dvoustupňová hydrolýza, přičemž v prvním stupni se provádí basická hydrolýza a glykolýza v extrudéru a vzniklé oligomemí produkty reagují ve druhém stupni ve vodném roztoku hydroxidu alkalického kovu.
Úlohou předkládaného vynálezu je zvýšení výtěžnosti procesů a optimalizovat energetickou potřebu tak, aby celá technologie recyklace v nové kombinaci byla ekonomicky přijatelná při současných cenových relacích surovin a energií.
Podstata vynálezu
Podstata způsobu chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu s výchozí alkalickou hydroglykolýzou, při naplnění výše uvedené úlohy, spočívá v tom, že se odpadní polyethylen-1CZ 301118 B6 tereftalát podrobí alkalické hydroglykolýze roztokem louhu sodného nebo draselného a glykolu při současném oddestilování vody z reaktoru, načež se oddělí suspenze krystalů sodné nebo draselné soli kyseliny tereftalové a glykolu a tato suspenze se zředí vodou a zbaví sorbentem nečistot a poté se podrobí elektrolýze tak, že se přivede do katodového prostoru elektrodialy5 začního zařízení a do jeho anodového prostoru se přivede elektrolyt, a tereftalová kyselina vzniklá reakcí anionu kyseliny tereftalové s kationem elektrolytu v anodovém prostoru se z anodového prostoru odvede a filtrací se oddělí její krystaly od vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu a glykolu, který se vrací zpět do prvního stupně hydroglykolýzy.
Podle dalšího výhodného konkrétního provedení vynálezu se udržuje hmotnostní poměr glykolu a polyethylentereftalátu při alkalické hydroglykolýze v relaci 1:1 až 1:10, přednostně 1:4 až 1:6.
Podrobněji lze podstatu vynálezu popsat tak, že drcený PET se dávkuje do vodného roztoku ethylenglykolu a louhu alkalického kovu. Tato suspenze se míchá a vaří tak dlouho, až se odpaří voda. Z reakční směsi se vyloučí málo rozpustná sůl kyseliny tereftalové. Reakce je ukončena po oddestilování přebytečné vody a to se řídí teplotou. Sůl se oddělí od přebytečného glykolu a rozpustí se ve vodě. Vzniklý roztok se zbaví zbytků barviva a nerozpuštěných podílů adsorpci na povrchu aktivního uhlí. Odbarvený roztok se vede do elektrolyzéru, kde se účinkem elektrického proudu dělí ionty na kationy a aniony. Elektrolýzou vody vzniklý vodíkový iont reaguje v ano20 dickém prostoru s anionem kyseliny tereftalové a ta se z roztoku vylučuje ve formě krystalů.
Jednou z výhod vynálezu je, že se suspenze krystalů sodné nebo draselné soli kyseliny tereftalové a glykolu podrobí elektrolýze přivedením do katodového prostoru elektrodialyzačního zařízení, kde se tyto nečistoty jako produkt glykolýzy netransferují pres membránu, neboť zůstávají v ka25 todovém prostoru a vzniká tak velice čistá sraženina kyseliny tereftalové, protože nečistoty zůstávají u katody. Například glykol se zde neoxiduje, protože je v redukčním prostředí. Naopak aldehyd se redukuje. Tímto uspořádáním je tedy možno se zbavit nežádoucích nečistot v izolované kyselině tereftalové. Katolyt obsahuje vodný roztok glykolu a hydroxidu alkalického kovu. Tento roztok se vrací zpět do prvního stupně, kde se provádí glykolýza PET. Anolyt pak obsahu30 je suspenzi krystalů kyseliny tereftalové, která se oddělí filtrací, promyje a suší. Vzniklé krystaly jsou jedním z produktů recyklace PET. Druhým produktem je ethylenglykol, který se získává destilací z glykolu z basické glykolýzy PET po oddělení solí kyseliny tereftalové.
Další výhodou je, že v rámci recyklace se navíc produkt elektrolýzy pocházející z katolytu může vracet zpět do prvního stupně, kde se provádí glykolýza PET.
Všeobecnou výhodou vynálezu je zvýšení výtěžností procesů a optimalizace energetické spotřeby tak, aby celá technologie recyklace v nové kombinaci byla ekonomicky přijatelná při současných cenových relacích surovin a energií. Množství chemikálií potřebných při aplikaci elektrolýzy v posledním stupni procesuje vzhledem k použití zředěných roztoků nepoměrně nižší než u tradičního způsobu vysrážení minerální kyselinou.
Přiklad provedení vynálezu
Do třílitrové sulfonační baňky opatřené míchadlem a destilačním nástavcem bylo vloženo 1830 ml recyklovaného alkalického vodného roztoku ethylenglykolu, 200 g drceného PET a 60 ml čistého glykolu. Koncentrace hydroxidu sodného v roztoku byla 5 % hmotn. a koncentrace ethylenglykolu byla 15 % hmotn. Směs byla zahřívána dle následujícího režimu teplot:
v π Čas | 10:30 | 10:45 | 10:55 | 11:00 | 11:15 | 12:00 |
Teplota | 30 start | 100 | 135 | 145 | 165 | 195 konec |
Destilačním nástavcem bylo oddestilováno 1450 ml vody. Po ukončení destilace při 195 °C bylo odstaveno topení a obsah baňky ponechán vychladnout. Vzniklo 680 ml matečného louhu a ten byl slit z vrstvy usazených krystalu. Suspenze krystalů a glykolu byla naředěna destilátem z reaktoru. Vznikl roztok sodné soli kyseliny tereftalové a glykolu. Tento roztok byl zahříván v průtočném tlakovém reaktoru na teplotu 200 °C při atmosférickém tlaku. Doba zdržení pří teplotě byla 15 min. Roztok byl po hydrolýze ochlazen. K tomuto roztoku bylo přidáno práškové aktivní uhlí až do odbarvení. Pak byl roztok přefiltrován a vložen do katodového prostoru elektrolyzéru s Pt elektrodami. Do anodového prostoru byl nalit 1 % roztok kyseliny sírové. Proudová hustota byla 25 A/dm2, napětí na elektrodách bylo 6 V. Ze suspenze byly odfiltrovány krystaly kyseliny tereftalové a promyty demineralizovanou vodou.
io Matečný louh glykolu byl podroben destilaci za vakua (20torr) při teplotě 150 °C a vzniklý destilovaný glykol byl vrácen zpět do procesu bázické glykolýzy. Pokud se z destilačního zbytku vyloučily krystaly sodné soli kyseliny tereftalové, bylo možné je odfiltrovat a vložit do rozpouštění před tlakovou hydrolýzou.
Průmyslové využití
Vynález je využitelný pro chemickou recyklaci polyethylentereftalových obalů, zejména se jedná o PET láhve a folie včetně filmových pásů.
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu s výchozí alkalickou hydroglykolýzou, vyznačující se tím, že odpadní polyethylentereftalát se podrobí alkalické hydroglykolýze roztokem louhu sodného nebo draselného a glykolu, při současném oddestilování vody z reaktoru, načež se oddělí suspenze krystalů sodné nebo draselné soli30 kyseliny tereftalové a glykolu, a tato suspenze se zředí vodou a zbaví sorbentem nečistot a poté se podrobí elektrolýze tak, že se přivede do katodového prostoru elektrodialyzačního zařízení a do jeho anodového prostoru se přivede elektrolyt, a tereftalové kyselina vzniklá reakcí anionů kyseliny tereftalové s kationem elektrolytu v anodovém prostoru se z anodového prostoru odvede a filtrací se oddělí její krystaly od vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu a glykolu, který35 se vrací zpět do prvního stupně hydroglykolýzy.
- 2, Způsob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr glykolu a polyethylentereftalátu při alkalické hydroglykolýze je 1:1 až 1:10, přednostně 1:4 až 1:6.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CZ20060550A CZ301118B6 (cs) | 2006-09-08 | 2006-09-08 | Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu |
PCT/CZ2007/000086 WO2008028429A1 (en) | 2006-09-08 | 2007-09-06 | Process for recovering terephthalic acid |
US12/310,767 US20100038231A1 (en) | 2006-09-08 | 2007-09-06 | Process for recovering terephthalic acid |
EP07801127.7A EP2061744B1 (en) | 2006-09-08 | 2007-09-06 | Process for recovering terephthalic acid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CZ20060550A CZ301118B6 (cs) | 2006-09-08 | 2006-09-08 | Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ2006550A3 CZ2006550A3 (cs) | 2008-03-19 |
CZ301118B6 true CZ301118B6 (cs) | 2009-11-11 |
Family
ID=38959698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20060550A CZ301118B6 (cs) | 2006-09-08 | 2006-09-08 | Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100038231A1 (cs) |
EP (1) | EP2061744B1 (cs) |
CZ (1) | CZ301118B6 (cs) |
WO (1) | WO2008028429A1 (cs) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2433115C1 (ru) * | 2010-04-26 | 2011-11-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Дальневосточный федеральный университет" | Способ каталитического пиролиза отходов полиэтилентерефталата с получением бензойной кислоты |
CZ306813B6 (cs) * | 2015-09-18 | 2017-07-19 | EGI plus s.r.o., | Alternativní tuhé palivo a způsob jeho výroby |
WO2019196966A1 (en) | 2018-04-12 | 2019-10-17 | Kamaryt Tomas | Method for removing labels from plastic packages |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ITUB20160843A1 (it) * | 2016-02-18 | 2017-08-18 | Recyclinnova S R L S | Processo di conversione di rifiuti in Polietilene Tereftalato (PET) in prodotti chimici di valore |
US12398328B2 (en) | 2020-02-10 | 2025-08-26 | Eastman Chemical Company | Chemical recycling of processed mixed plastic waste streams |
MX2022009637A (es) * | 2020-02-10 | 2022-09-19 | Eastman Chem Co | Reciclaje quimico de corrientes de coproductos de purga del reactor de solvolisis. |
US20230068710A1 (en) * | 2020-02-10 | 2023-03-02 | Eastman Chemical Company | Chemical recycling of solvolysis coproduct streams |
JP2023513571A (ja) * | 2020-02-10 | 2023-03-31 | イーストマン ケミカル カンパニー | 加溶媒分解テレフタリル塔底副産物流の化学的再生 |
CA3167399A1 (en) * | 2020-02-10 | 2021-08-19 | Bruce Roger Debruin | Chemical recycling of solvolysis glycol column bottoms coproduct streams |
MX2022009809A (es) * | 2020-02-10 | 2022-09-19 | Eastman Chem Co | Reciclaje quimico de desecho de plastico que contiene poliolefina y corrientes de coproductos de solvolisis. |
CN111348795A (zh) * | 2020-03-26 | 2020-06-30 | 福州大学 | 基于电渗析的pta精制废水资源化回收利用装置和方法 |
MX2023014792A (es) * | 2021-06-09 | 2024-01-11 | Univ Iberoamericana A C | Proceso para la obtencion de acido tereftalico y recuperacion de hidroxido de sodio de una solucion de tereftalato de sodio producido a partir de polietilentereftalato (pet) de reuso. |
CN119522298A (zh) | 2022-07-14 | 2025-02-25 | 亚琛工业大学 | 由包含单体的聚合物产生单体的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3544622A (en) * | 1965-03-10 | 1970-12-01 | Du Pont | Alkaline saponification of polyethylene terephthalate at high temperatures using controlled amount of sodium hydroxide |
US4092230A (en) * | 1977-03-10 | 1978-05-30 | Suntech, Inc. | Electrochemical process for the manufacture of terephthalic acid |
CZ2006313A3 (cs) * | 2006-05-16 | 2007-11-28 | Ústav chemických procesu Akademie ved CR | Zpusob izolace kyseliny tereftalové |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4093528A (en) * | 1977-03-10 | 1978-06-06 | Suntech, Inc. | Terephthalic acid process |
US5395858A (en) * | 1994-04-28 | 1995-03-07 | Partek, Inc. | Process for recycling polyester |
DE69516188T2 (de) * | 1995-12-30 | 2000-11-23 | Sunkyong Industries Co. Ltd., Suwon | Verfahren zur herstellung von therephthalsäure |
FR2767131B1 (fr) * | 1997-08-06 | 1999-10-22 | Tredi | Procede de recuperation d'acide terephtalique et, le cas echeant, de soude a partir d'une solution de polyterephtalate de sodium |
-
2006
- 2006-09-08 CZ CZ20060550A patent/CZ301118B6/cs not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-09-06 US US12/310,767 patent/US20100038231A1/en not_active Abandoned
- 2007-09-06 WO PCT/CZ2007/000086 patent/WO2008028429A1/en active Application Filing
- 2007-09-06 EP EP07801127.7A patent/EP2061744B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3544622A (en) * | 1965-03-10 | 1970-12-01 | Du Pont | Alkaline saponification of polyethylene terephthalate at high temperatures using controlled amount of sodium hydroxide |
US4092230A (en) * | 1977-03-10 | 1978-05-30 | Suntech, Inc. | Electrochemical process for the manufacture of terephthalic acid |
CZ2006313A3 (cs) * | 2006-05-16 | 2007-11-28 | Ústav chemických procesu Akademie ved CR | Zpusob izolace kyseliny tereftalové |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2433115C1 (ru) * | 2010-04-26 | 2011-11-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Дальневосточный федеральный университет" | Способ каталитического пиролиза отходов полиэтилентерефталата с получением бензойной кислоты |
CZ306813B6 (cs) * | 2015-09-18 | 2017-07-19 | EGI plus s.r.o., | Alternativní tuhé palivo a způsob jeho výroby |
WO2019196966A1 (en) | 2018-04-12 | 2019-10-17 | Kamaryt Tomas | Method for removing labels from plastic packages |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2061744B1 (en) | 2014-07-30 |
WO2008028429A1 (en) | 2008-03-13 |
US20100038231A1 (en) | 2010-02-18 |
EP2061744A1 (en) | 2009-05-27 |
CZ2006550A3 (cs) | 2008-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ301118B6 (cs) | Zpusob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu | |
KR100983349B1 (ko) | 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (pet) 폐기물의 화학적재활용 방법 | |
US6031128A (en) | Process for manufacturing terephthalic acid | |
US6075163A (en) | Process for manufacturing terephthalic acid | |
WO2003101929A1 (fr) | Procedes de purification de bis(2-hydroxyethyl)terephtalate | |
SE500107C2 (sv) | Förfarande för framställning av klordioxid | |
CN111235591B (zh) | 一种由锂辉石硫酸浸出液制备单水氢氧化锂的方法 | |
CN108191623B (zh) | 一种生产光引发剂1173和184循环工艺 | |
TWI225900B (en) | Process for producing sodium persulfate | |
NO312456B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av en spesielt ren glykolsyre | |
CA2746544C (en) | Process for producing chlorine, caustic soda, and hydrogen | |
RU2196735C1 (ru) | Способ получения моногидрата гидроксида лития высокой степени чистоты из материалов, содержащих карбонат лития | |
CN104692566B (zh) | 一种芳基三唑啉酮高盐废水的处理方法 | |
US10822241B2 (en) | Recycling of nuclear liquid waste with boron control | |
CN106748649A (zh) | 一种电化学脱色及回收再利用乙二醇解聚聚酯的废液的方法 | |
KR100224466B1 (ko) | 테레프탈산의 제조방법 (1) | |
JP7503599B2 (ja) | タウリン母液を用いてイセチオン酸アルカリ金属塩を製造する方法およびタウリンを製造する方法 | |
WO1994004747A1 (en) | Reduction of chloride in pulping chemical recovery systems | |
CN119522298A (zh) | 由包含单体的聚合物产生单体的方法 | |
US6312582B1 (en) | Formation terephthalic acid by electrochemical acidification of a sodium terephthalate solution | |
WO2005003217A1 (en) | Method and plant for the recovery of terephthalic acid and ethylene glycol from polyethylene terephthalate wastes | |
US959730A (en) | Process of treating electrolytic and similar solutions. | |
CN101684061A (zh) | 5-氯水杨酸合成溶剂的简易回收方法 | |
CN114315599A (zh) | 一种1,5-戊二胺的提取方法及所得的1,5-戊二胺产品 | |
CN109053611B (zh) | 一种在超重力场生产三氯异氰尿酸的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20190908 |