CZ295971B6 - Vodné systémy s fungicidním účinkem, použití pojiv z těchto systémů a způsob stabilizace na hydrolýzu citlivých účinných látek - Google Patents
Vodné systémy s fungicidním účinkem, použití pojiv z těchto systémů a způsob stabilizace na hydrolýzu citlivých účinných látek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ295971B6 CZ295971B6 CZ20001488A CZ20001488A CZ295971B6 CZ 295971 B6 CZ295971 B6 CZ 295971B6 CZ 20001488 A CZ20001488 A CZ 20001488A CZ 20001488 A CZ20001488 A CZ 20001488A CZ 295971 B6 CZ295971 B6 CZ 295971B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- hydrolysis
- aqueous systems
- active substances
- systems
- group
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title abstract description 5
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title abstract description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 15
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- -1 dichlorofluanide Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N27/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Při skladování stabilní vodné systémy, obsahující alespoň jednu na hydrolýzu citlivou účinnou látku ze skupiny zahrnující dichlofluanid, tolylfluanid a fluorfolpet a alespoň jedno pojivo s hodnotou pH .<=. 7 ve směsi s vodou ze skupiny zahrnující alkydové pryskyřice a akrylátové disperze. Dále je popsáno použití těchto pojiv a způsob stabilizace na hydrolýzu citlivých účinných látek.
Description
Vodné systémy s fungicidním účinkem, použití pojiv z těchto systémů a způsob stabilizace na hydrolýzu citlivých účinných látek
Oblast techniky
Vynález se týká skladování stabilních vodných systémů, které obsahují vedle na hydrolýzu citlivých účinných látek specielní pojivá pro stabilizaci účinných látek, použití těchto pojiv a způsobu stabilizace na hydrolýzu citlivých účinných látek.
Dosavadní stav techniky
Mnoho širokopásmových fungicidů se hodí na základě své citlivosti k hydrolýze pouze podmíněně pro použití ve vodných systémech.
Mechanismus účinku například trihalogenmethylthio-sloučenin, jako je dichlofluanid, tolylfluanid, fluorfolpet a folpet, je založený na schopnosti otevření N-S-vazby, aby potom reagovaly s nukleofilními skupinami (například SH-skupinami).
Většina těchto sloučenin vykazuje ve vodných systémech při alkalických hodnotách pH (asi pH 9) poločas několik minut, v neutrální oblasti (asi pH 7) několik hodin a v kyselé oblasti (asi pH 4) několik dní.
Použití vodných, takzvaných ready-to-use, lazur pro ochranu dřeva a základních nátěrů, disperzních barev a anti-fouling-barev, není tedy vzhledem k malé stabilitě při skladování, která je způsobena nestabilitou fungicidu, možné.
Překvapivě a zcela neočekávaně bylo nyní zjištěno, že na hydrolýzu citlivé účinné látky mohou být stabilizované použitím určitých systémů pojiv.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou vodné systémy, stabilní při skladování, obsahující
a) alespoň jednu na hydrolýzu citlivou účinnou látku ze skupiny zahrnující dichlofluanid, tolylfluanid a fluorfolpet a
b) alespoň jedno pojivo s hodnotou pH < 7 ve směsi s vodou ze skupiny zahrnující alkydové pryskyřice a akrylátové disperze.
Vhodné jsou alkydové pryskyřice na bázi rostlinných olejů a/nebo akrylátových disperzí a která mají ve vodných systémech hodnotu pH < 7.
Uvedené na hydrolýzu citlivé účinné látky jsou látky, které mají v kyselých, neutrálních a obzvláště alkalických systémech poločas několik málo minut až půl roku.
Pojivá ve smyslu předloženého vynálezu jsou alkydové pryskyřice a akrylátové disperze, které se, popřípadě mohou také vyskytovat v kopolymemí formě, které se vyznačují tím, že mají ve vodných roztocích nebo emulzích hodnotu pH < 7, obzvláště < 5, výhodně < 3.
Například a výhodně je možno jako pojivá uvést: alkyd/maleinanhydrid-kopolymery, alkyd/modifíkovaný lněný olej, alkydové pryskyřice, alkydová pryskyřice/sójový olej/ lněný olej v kombinaci s akrylátovou disperzí.
-1 CZ 295971 B6
Jak účinné látky, tak také pojivá jsou známá a na trhu dostupná.
Vodné systémy podle předloženého vynálezu, popřípadě ready-to-use-přípravky, obsahují výhodně 0,001 až 90, obzvláště 0,01 až 50, výhodně 0,1 až 5 a obzvláště výhodně 0,1 až 2% hmotnostní účinné látky a výhodně 3 až 80, obzvláště 5 až 50 a obzvláště výhodně 5 až 30 % hmotnostních pojivá.
Jako vodné systémy se například a výhodně rozumí barvy na bázi vody, jako jsou obzvláště disperzní barvy a anti-fouling-barvy, jakož i výhodně prostředky pro ochranu dřeva, jako jsou lazury a základní nátěry pro ochranu dřeva.
Vodné systémy obsahují popřípadě všeobecně obvyklé součásti pro lazury pro ochranu dřeva, disperzní barvy a antifouling-barvy, jako jsou pigmenty, barviva, pomocné látky, pojivá, emulgátory, dispergátory, jakož i další účinné látky, jako jsou khydrolýze necitlivé fungicidy, insekticidy a/nebo baktericidy.
Vodné systémy podle předloženého vynálezu mají oproti známým systémům výhodu v tom, že účinné látky jsou jak v kyselém, tak také v neutrálním médiu stabilní vůči hydrolýze a rozkladu po dlouhou dobu.
Předmětem předloženého vynálezu je dále použití pojiv, která sestávají z alkydových pryskyřic a/nebo akrylátových disperzí a která mají ve vodě hodnotu pH < 7, pro stabilizaci na hydrolýzu citlivých účinných látek ze skupiny zahrnující dichlofluanid, tolylfluanid a fluorfolpet ve vodných systémech.
Dále je předmětem předloženého vynálezu použití pojiv, která sestávají z alkydových pryskyřic a/nebo akrylátových disperzí a která mají ve vodě hodnotu pH < 7, v kombinaci s účinnými látkami, citlivými na hydrolýzu ze skupiny zahrnující dichlofluanid, tolylfluanid a fluorfolpet, pro ochranu vodných systémů před mikrobiálním napadením.
Výhodně mají pojivá ve vodných systémech hodnotu pH < 5.
Vynález se také týká způsobu stabilizace na hydrolýzu citlivých účinných látek ze skupiny zahrnující dichlofluanid, tolylfluanid a fluorfolpet, ve vodných systémech, při kterém se vodné systémy smísí s pojivý, sestávajícími z alkydových pryskyřic a/nebo akrylátových disperzí a která mají ve vodě hodnotu pH < 7.
Předložený vynález je v následujícím blíže objasněn pomocí příkladů provedení, přičemž není na tyto příklady omezen. Procentní údaje se v následujícím týkají vždy % hmotnostních.
Příklady provedení vynálezu
Příklad
Tolylfluanid (TF) se za míchání zapracuje do různých vodných prostředků pro ochranu dřeva. Vzorky se zkoušejí na svoji stabilitu při skladování pří teplotě místnosti. Obsah účinné látky ve vzorcích se měří pomocí HPLC.
Výsledky jsou uvedené v následující tabulce.
-2CZ 295971 B6
Tabulka 1
| Př. | % | Popis pojivá | pH pojivá | %TF teor. vyrob. | % TF, skladování při tepl.místa, měsíce | |||||
| 1 | 3 | 6 | 9 | 12 | ||||||
| 1 | 16,5 | alkyd/sója/ lněný olej + akrylátová disp. | 2 | 0,74 | 0,72 | 0,80 | 0,69 | 0,69 | 0,67 | 0,69 |
| 2 | 16,5 | alkyd | 3,5 až 5 | 0,74 | 0,74 | 0,97 | 0,64 | 0,75 | 0,63 | 0,62 |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Vodné systémy, stabilní při skladování, obsahujícía) alespoň jednu na hydrolýzu citlivou účinnou látku ze skupiny zahrnující dichlofluanid, tolylfluanid a fluorfolpet ab) alespoň jedno pojivo s hodnotou pH < 7 ve směsi s vodou ze skupiny zahrnující alkydové pryskyřice a akry lato vé disperze.
- 2. Vodné systémy podle nároku 1, ve kterých má pojivo ve vodě hodnotu pH < 5.
- 3. Vodné systémy podle nároku 1, ve kterých má pojivo ve vodě hodnotu pH < 3.
- 4. Použití pojiv, která sestávají z alkydových pryskyřic a/nebo akrylátových disperzí a která mají ve vodě hodnotu pH < 7, pro stabilizaci na hydrolýzu citlivých účinných látek ze skupiny zahrnující dichlofluanid, tolylfluanid a fluorfolpet ve vodných systémech.
- 5. Použití pojiv, která sestávají z alkydových pryskyřic a/nebo akrylátových disperzí a která mají ve vodě hodnotu pH < 7, v kombinaci s účinnými látkami, citlivými na hydrolýzu ze skupiny zahrnující dichlofluanid, tolylfluanid a fluorfolpet, pro ochranu vodných systémů před mikrobiálním napadením.
- 6. Použití podle některého z nároků 4a5,vyznačující se tím, že pojivá mají ve vodných systémech hodnotu pH < 5.
- 7. Způsob stabilizace na hydrolýzu citlivých účinných látek ze skupiny zahrnující dichlofluanid, tolylfluanid a fluorfolpet, ve vodných systémech, vyznačující se tím, že se vodné systémy smísí s pojivý, sestávajícími z alkydových pryskyřic a/nebo akrylátových disperzí a která mají ve vodě hodnotu pH < 7.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19918730A DE19918730A1 (de) | 1999-04-24 | 1999-04-24 | Wasserbasierte Formulierungen mit fungizider Wirkung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20001488A3 CZ20001488A3 (cs) | 2000-12-13 |
| CZ295971B6 true CZ295971B6 (cs) | 2005-12-14 |
Family
ID=7905783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20001488A CZ295971B6 (cs) | 1999-04-24 | 2000-04-21 | Vodné systémy s fungicidním účinkem, použití pojiv z těchto systémů a způsob stabilizace na hydrolýzu citlivých účinných látek |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20020055566A1 (cs) |
| EP (1) | EP1046337B1 (cs) |
| JP (1) | JP5088983B2 (cs) |
| KR (1) | KR20010014703A (cs) |
| AT (1) | ATE290780T1 (cs) |
| CZ (1) | CZ295971B6 (cs) |
| DE (2) | DE19918730A1 (cs) |
| DK (1) | DK1046337T3 (cs) |
| EE (1) | EE04512B1 (cs) |
| HU (1) | HUP0001559A3 (cs) |
| NO (1) | NO323351B1 (cs) |
| PL (1) | PL196416B1 (cs) |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3113399A (en) * | 1961-04-05 | 1963-12-10 | Cargill Inc | Protected seed |
| DE3004319A1 (de) * | 1980-02-06 | 1981-08-13 | Desowag-Bayer Holzschutz GmbH, 4000 Düsseldorf | Holzschutzmittelkonzentrat und daraus hergestelltes mittel zum konservieren von holz und holzwerkstoffen |
| DD153888A1 (de) * | 1980-06-04 | 1982-02-10 | Horst Kirk | Biozid ausgeruestete waessrige dispersionsanstrichstoffe |
| DE3414244C2 (de) * | 1984-04-14 | 1994-02-10 | Desowag Materialschutz Gmbh | Holzschutzanstrichmittel, vorzugsweise Holzschutzfarbe |
| DE3906556A1 (de) * | 1989-03-02 | 1990-09-06 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen |
| JPH02279602A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-15 | Takeda Chem Ind Ltd | 防蟻用水性懸濁製剤 |
| DE3927806A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-04-11 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen |
| DE4131205A1 (de) * | 1991-09-19 | 1993-03-25 | Bayer Ag | Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination |
| DE4209939A1 (de) * | 1992-03-27 | 1993-09-30 | Desowag Materialschutz Gmbh | Emulgatorfreies, wasserverdünnbares Konzentrat oder Mittel zum Konservieren von Holz und Holzwerkstoffen |
| BR9407120A (pt) * | 1993-06-21 | 1996-09-03 | Bayer Ag | Combinaçoes de substâncias ativas fungicidas |
| US6017955A (en) * | 1995-06-07 | 2000-01-25 | Troy Technology Corporation, Inc. | Method of stabilizing biocidal compositions of haloalkynyl compounds |
| JPH0977609A (ja) * | 1995-09-12 | 1997-03-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 除草剤の薬害軽減剤及び除草剤による芝の生育障害軽減法 |
| WO1999039886A1 (de) * | 1998-02-06 | 1999-08-12 | Lonza Ag | Holzschutzmittel |
-
1999
- 1999-04-24 DE DE19918730A patent/DE19918730A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-04-07 KR KR1020000018166A patent/KR20010014703A/ko not_active Ceased
- 2000-04-11 EE EEP200000066A patent/EE04512B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 DE DE50009754T patent/DE50009754D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-12 DK DK00107901T patent/DK1046337T3/da active
- 2000-04-12 EP EP00107901A patent/EP1046337B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-12 AT AT00107901T patent/ATE290780T1/de active
- 2000-04-14 HU HU0001559A patent/HUP0001559A3/hu unknown
- 2000-04-14 JP JP2000113180A patent/JP5088983B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-19 US US09/552,044 patent/US20020055566A1/en not_active Abandoned
- 2000-04-19 NO NO20002071A patent/NO323351B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-04-21 PL PL339851A patent/PL196416B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-04-21 CZ CZ20001488A patent/CZ295971B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0001559A3 (en) | 2002-03-28 |
| EE200000066A (et) | 2000-12-15 |
| HU0001559D0 (en) | 2000-06-28 |
| US20020055566A1 (en) | 2002-05-09 |
| JP2000336006A (ja) | 2000-12-05 |
| NO20002071D0 (no) | 2000-04-19 |
| CZ20001488A3 (cs) | 2000-12-13 |
| PL196416B1 (pl) | 2007-12-31 |
| EP1046337A3 (de) | 2001-04-18 |
| EE04512B1 (et) | 2005-08-15 |
| NO323351B1 (no) | 2007-04-02 |
| KR20010014703A (ko) | 2001-02-26 |
| EP1046337A2 (de) | 2000-10-25 |
| DE50009754D1 (de) | 2005-04-21 |
| ATE290780T1 (de) | 2005-04-15 |
| EP1046337B1 (de) | 2005-03-16 |
| DK1046337T3 (da) | 2005-05-17 |
| DE19918730A1 (de) | 2000-10-26 |
| HUP0001559A2 (hu) | 2001-01-29 |
| JP5088983B2 (ja) | 2012-12-05 |
| NO20002071L (no) | 2000-10-25 |
| PL339851A1 (en) | 2000-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2007230909B9 (en) | Stable aqueous suspension concentrate for delivery of UV-labile water-insoluble biocides | |
| US20050101487A1 (en) | Aqueous dispersion with fungicidal and algicidal action | |
| EP1225804B1 (en) | Low-temperature-stable preservatives | |
| JP3805014B2 (ja) | ３−イソチアゾロン化合物のマイクロエマルション組成物 | |
| KR0139060B1 (ko) | 항생작용을 하는 조성물 및 이들의 용도 | |
| CA2279424A1 (en) | Algicidal and fungicidal preservative with alternaria-activity | |
| US7781466B2 (en) | Preparation for the fungicidal and algicidal finish of alkaline coating compositions | |
| CZ295971B6 (cs) | Vodné systémy s fungicidním účinkem, použití pojiv z těchto systémů a způsob stabilizace na hydrolýzu citlivých účinných látek | |
| US6399596B1 (en) | Avermectin pesticide with an organosilicone surfactant | |
| KR19980702825A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| JP2019524882A (ja) | 殺生物剤の安定な水性分散液 | |
| US5583091A (en) | Synergistic fungicidal composition and use | |
| JP2005082596A (ja) | イソチアゾロン誘導体およびピリオンジスルフィドに基づく低塩含量または塩フリーの殺菌剤組成物 | |
| JPS6287504A (ja) | 殺菌組成物 | |
| CA2041343C (en) | Method for enhancing the biological activity of formulations containing solid imidazolinyl benzoic acid esters | |
| AU2003201298B2 (en) | Stable Liquid Compositions of Sulfonamide Bridged Herbicides | |
| JP2722503B2 (ja) | 工業用防カビ剤 | |
| CN116172003B (zh) | 一种含有解毒喹的绿色除草剂及其制备工艺 | |
| AU631029B2 (en) | Pesticide composition | |
| CN109392911A (zh) | 一种含有氟氯吡啶酯的农用化学复合除草剂 | |
| WO2022118272A1 (en) | Synergistic ternary herbicidal composition | |
| JPS6293206A (ja) | （３，５−ジクロルフエニル）−１，２−ジカルボキシイミドをベ−スとする殺菌組成物 | |
| JPS58110508A (ja) | 木材用防腐組成物 | |
| JPS62149602A (ja) | 除草組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20130421 |