CZ293692B6 - Způsob katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků a katalyzátor pro provádění tohoto způsobu - Google Patents

Způsob katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků a katalyzátor pro provádění tohoto způsobu Download PDF

Info

Publication number
CZ293692B6
CZ293692B6 CZ1997832A CZ83297A CZ293692B6 CZ 293692 B6 CZ293692 B6 CZ 293692B6 CZ 1997832 A CZ1997832 A CZ 1997832A CZ 83297 A CZ83297 A CZ 83297A CZ 293692 B6 CZ293692 B6 CZ 293692B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
salt
salts
catalyst
alkylphosphonium
alkyl ammonium
Prior art date
Application number
CZ1997832A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ83297A3 (cs
Inventor
Jan Zawadiak
Zbigniew Stec
Ulrich Knips
Robert Zellerhoff
Danuta Gilner
Beata Orlinska
Jerzy Polaczek
Original Assignee
Rütgers Kureha Solvents GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rütgers Kureha Solvents GmbH filed Critical Rütgers Kureha Solvents GmbH
Publication of CZ83297A3 publication Critical patent/CZ83297A3/cs
Publication of CZ293692B6 publication Critical patent/CZ293692B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/16—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two carbon atoms not further substituted by oxygen atoms, i.e. peroxides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0267—Phosphines or phosphonium compounds, i.e. phosphorus bonded to at least one carbon atom, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, the other atoms bonded to phosphorus being either carbon or hydrogen
    • B01J31/0268—Phosphonium compounds, i.e. phosphine with an additional hydrogen or carbon atom bonded to phosphorous so as to result in a formal positive charge on phosphorous
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Způsob katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků, které obsahují terciární atom uhlíku v alfa poloze k aromatickému kruhu, na ketony, alkoholy a peroxidy, se provádí tak, že izoalkylaromatické uhlovodíky v kapalné fázi se při teplotě 60 až 120.sup. .degree..n.C oxidují kyslíkem za přítomnosti katalyzátoru ze soli mědi, kobaltu nebo manganu a alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli a molární poměr uvedených kovových solí k alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli je 0,5 až 50 : 1. Katalyzátor pro provádění tohoto způsobu obsahuje kovovou sůl, vybranou ze solí mědi, solí kobaltu a solí manganu nebo jejich směsí a alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli v molárním poměru kovová sůl k alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli 0,5 až 50 ku 1.ŕ

Description

Způsob katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků a katalyzátor pro provádění tohoto způsobu
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků, které obsahují terciární atom uhlíku v alfa poloze k aromatickému kruhu, na ketony, alkoholy a peroxidy, jakož i katalyzátoru pro provádění tohoto způsobu.
Dosavadní stav techniky
Oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků na organické ketony, alkoholy a peroxidy má velký průmyslový význam a používá se hlavně pro výrobu izoalkylaromatických hydroperoxidů, jejíchž rozklad vede ke vzniku odpovídajících hydroxyaromatických sloučenin. Zkoušelo se také získat z těchto surovin organické peroxidy.
Z PL 156 813 je znám způsob získávání dikumylperoxidu reakcí kumenu skumylhydroperoxidem. JP 6 049 191 popisuje získání dikumylperoxidu pomocí kondenzace kumylhydroperoxidu s 2-fenyl-2-propanolem. Ze spisu CS 198 676 je známo získávání dikumylperoxidu přímou oxidací vzduchem v přítomnosti kapronátu železa při teplotě 94 °C, tato reakce ale probíhá značně pomalu. Produkt, získaný po 65 hodinách, obsahoval 21,7 % dikumylperoxidu, 12,5 % acetofenonu a 22,2 % 2-fenylpropanolu.
V Neftekhimiya, Bd. 11, 1971, 862-866, bylo vysvětleno rovněž získávání bis-2-izopropylnaftylperoxidu, 2-izopropylnaftylalkoholu pomocí kyslíku v přítomnosti dusičnanu měďnatého a azodiizobutyronitrilu při teplotě 95 °C. Produkt získaný po 68 hodinách, obsahoval 34,1 % mol. bis-2-izopropylnaftylperoxidu, 94% mol. 2-izopropylnaftylalkoholu a 1,2% mol. 2-acetylnaftalenu.
Tyto známé způsoby se vyznačují dlouhou reakční dobou více než 10 hodin a nevyhovující konverzí použitého uhlovodíku, která obvykle nepřekračuje 60 %. Praktické a průmyslové využití tohoto způsobuje proto omezené.
Podstata vynálezu
Vynález se týká způsobu katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků, které obsahují terciální atom uhlíku v alfa poloze k aromatickému kruhu, na ketony, alkoholy a peroxidy, jakož i katalyzátoru pro provádění tohoto způsobu.
Úkolem vynálezu je vytvořit způsob, kterým by se dosáhlo vyšších výtěžků organických ketonů, alkoholů a peroxidů při oxidaci izoalkylaromatických uhlovodíků, jakož i katalyzátor pro provádění tohoto způsobu.
Tento úkol splňuje způsob katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků, které obsahují terciární atom uhlíku v alfa poloze k aromatickému kruhu, na ketony, alkoholy a peroxidy, podle vynálezu, jehož podstatou je, že izoalkylaromatické uhlovodíky v kapalné fázi se při teplotě 60 až 120 °C oxidují kyslíkem za přítomnosti katalyzátoru ze soli mědi, kobaltu nebo manganu a alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli a molární poměr uvedených kovových solí kalkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli je 0,5 až 50 : 1.
Uvedený úkol dále splňuje katalyzátor pro provádění způsobu podle vynálezu, jehož podstatou je, že obsahuje kovovou sůl, vybranou ze solí mědi, solí kobaltu a solí manganu nebo jejich směsí
-1 CZ 293692 B6 a alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli v molárním poměru kovová sůl k alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli 0,5 až 50 ku 1.
Kovovými solemi různého mocenství, které jsou podle vynálezu výhodné, jsou tedy soli mědi, soli kobaltu a soli manganu nebo jejich směsi. Anionty těchto kovových solí, které jsou podle vynálezu výhodné, Jsou chloridy, bromidy, jodidy, dusičnany, sírany, hydrogensírany nebo sulfonáty. Dále může být aniontem aniont mastné kyseliny, jako například stearát, palmitát a myristát.
Alkylamoniové soli, které jsou podle vynálezu výhodné a alkylfosfoniové soli, které jsou podle vynálezu výhodné, jsou ty, které mají s výhodou alkylový zbytek se 3 až 20 atomy uhlíku a kde aniont je chlorid, bromid, jodid, dusičnan, síran, hydrogensíran nebo silfonát.
Molámí poměr kovové soli rozdílného mocenství k alkylamoniové soli nebo k alkylfosfoniové soli je 0,5 až 50 ku 1.
Reaktanty používané podle vynálezu jsou izoalkylaromáty obecného vzorce Ar-CHRR', kde R a R' jsou stejné nebo rozdílné a znamenají methyl, ethyl nebo propyl. Ar znamená fenyl a jeho homology, jakož i naftyl a jeho homology. Homology fenylu jsou například toluyl, benzyl nebo xylyl, jakož i fenyl substituovaný jedním nebo několika ethylovými zbytky. Homology naftylu jsou jeho methylderiváty a ethylderiváty.
Výhodné reaktanty způsobu podle vynálezu jsou izopropylaromáty nebo izobutylaromáty, jako například kumen, p-terc-butylkumen /TBK/, izopropylnaftalen /IPN/, izobutylnaftalen a 2,6diizopropylnaftalen. Předpokladem pro provedení způsobu podle vynálezu je přítomnost terciárního atomu vodíku v alfa poloze k aromatickému kruhu.
Jestliže se 2-izopropylnaftalen použije jako reaktant, není současná přítomnost l-izopropylnaftalenu kritická.
Reaktanty se konvertují při 60 až 120 °C v přítomnosti katalyzátoru, přičemž se katalyzátor může přidávat ke kapalnému reaktantu. Při teplotě konverze jsou reaktanty v kapalné formě. Molámí poměr reaktantu ke kovové soli je u způsobu podle vynálezu s výhodou 4000: 1 až 80: 1. Molámí poměr kovové soli různého mocenství k alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli je s výhodou 0,5 až 50 ku 1. Způsob se provádí beztlakově. Doba reakce je 2 až 20 hodin.
Produkty způsobu podle vynálezu jsou arylalkyl, ketony obecného vzorce Ar-CO-R, arylalkylkarbinoly obecného vzorce Ar-CRR'-O-O-CRR'a di/arylalkylperoxidy/ obecného vzorce ArCRR'-O-O-CRR'-Ar, kde Ar, R a R'mají výše uvedený význam. Příklady ketonů, získaných podle vynálezu, jsou acetonafton, acetofenon a 2,6-diacetylnaftalen. Příklady arylalkylkarbinolů, získaných podle vynálezu, jsou 2-/2-naftyl/izopropanol a kumylalkohol.
Příklady diarylalkylperoxidů, získaných podle vynálezu, jsou terciární symetrické bis/1—alkyl—1— /1-nebo 2-naffyl/alkylperoxidy.
V závislosti na zvolených podmínkách oxidace se dají pomocí způsobu podle vynálezu získat za krátkou dobu koncentrace organických peroxidů asi 20 % hmotn., popřípadě koncentrace alkoholů a ketonů převyšující 45 % hmotn. ve směsi produktu. Tyto produkty jsou cenné meziprodukty pro organické syntézy, prováděné pomocí reesterifikace, dehydrogenace a oxidace. Organické peroxidy jsou použitelné jako iniciátory a katalyzátory pro síťování při výrobě kaučuků.
-2CZ 293692 B6
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady slouží pro objasnění vynálezu.
Příklad 1
Do skleněného reaktoru o objemu 40 cm3, který je vybaven míchadlem, zpětným chladičem, perličkovým škrticím ventilem, teploměrem a topným pláštěm se zavede 0,28 mol kumenu, 2,56 x1ο·4 mol dihydrátu chloridu měďnatého a 5,36x10‘6 mol tetramethylamoniumbromidu /TBAB/ a reakční směs se potom zahřívá až na 110 °C za působení molekulárního kyslíku, který se vede skrz rychlostí 15 dm3/h po dobu 12 hodin. Konečný produkt obsahuje 32,5 % hmotn. dikumylperoxidu, 18,6 % hmotn. 2-fenyl-2-propanolu a 23,6 % hmotn. acetofenonu.
Příklady 2 až 11 se provádějí stejným způsobem. Jejich reakční podmínky jsou uvedeny v následující tabulce.
Tabulka
pf· surovina teplota /°C/ průtok kyslíku /dm/h/ doba /h/ katalytický systém složení produktu
kovové soli /mol510’/ oniová sůl /mol5107 peroxid /% hmotr keton i.//% hmotu karbinol i./ /% hmotn./
2 kumen 110 15 8,5 2,56 CuCI2.2H2O 5,32 TBAB 15,0 41,0 37,0
3 kumen 110 2 4,0 0,26 CuC12.2H2O 53,20 TBAB 22,6 18,2 21,6
4 kumen 70 15 4,0 12,80 CuCI2.2H2O 53,20 TBAB 10,7 16,4 39,0
5 kumen 110 15 2,0 2,56 CoC12.6H2O 5,32 TBAB 11,7 23,4 39,0
6 kumen 110 15 5,0 2,56 stearátu měďnatého 5,32 TBAB 11,0 28,6 38,4
7 kumen 110 15 5,0 2,56 CuC12.2H2O 5,325TBAHSO4 17,4 35,0 37,0
8 kumen 110 15 6,0 2,56 CuCI2.2H2O 5,32“TBPhCl 19,0 29,0 35,0
9 2-1PN 110 15 1,5 2,56 CuCI2.2H2O 5,32 TBAB 16,8 31,5 31,2
10 TBK 110 15 2,5 2,56 CuC12.2H2O 5,32 TBAB 17,4 28,7 32,4
11 2,6-DIPN 110 15 4,0 2,56 CuC12.2H2O 5,32 TBAB 20,5 neurčeno neurčeno
suma peroxidů x TBAHSOj - tetrabutylamoniumhydrosulfát xx - TBPhCl - tetrabutylfosfoniumchlorid
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Způsob katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků, které obsahují terciární atom uhlíku v alfa poloze k aromatickému kruhu, na ketony, alkoholy a peroxidy, vyznačující se tím, že izoalkylaromatické uhlovodíky v kapalné fázi se při teplotě 60 až 120 °C oxidují kyslíkem za přítomnosti katalyzátoru ze soli mědi, kobaltu nebo manganu a alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli a molámí poměr uvedených kovových solí k alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli je 0,05 až 50 : 1.
  2. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli mají alespoň jeden alkylový zbytek se 3 až 20 atomy uhlíku.
    -3CZ 293692 B6
  3. 3. Katalyzátor pro provádění způsobu podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje kovovou sůl, vybranou ze solí mědi, solí kobaltu a solí manganu nebo jejich směsí a alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli v molámím poměru kovová sůl k alkylamoniové soli nebo alkylfosfoniové soli 0,5 až 50 : 1.
  4. 4. Katalyzátor podle nároku 3, vyznačující se tím, že alkylamoniová sůl nebo alkylfosfoniová sůl má alespoň jeden alkylový zbytek se 3 až 20 atomy uhlíku.
    Konec dokumentu
CZ1997832A 1996-03-20 1997-03-19 Způsob katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků a katalyzátor pro provádění tohoto způsobu CZ293692B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL96313418A PL182675B1 (pl) 1996-03-20 1996-03-20 Sposób katalitycznego utleniania węglowodorów izoalkiloaromatycznych

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ83297A3 CZ83297A3 (cs) 1998-03-18
CZ293692B6 true CZ293692B6 (cs) 2004-07-14

Family

ID=20067135

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ1997832A CZ293692B6 (cs) 1996-03-20 1997-03-19 Způsob katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků a katalyzátor pro provádění tohoto způsobu

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5990357A (cs)
EP (1) EP0796835B1 (cs)
JP (1) JPH1059883A (cs)
CZ (1) CZ293692B6 (cs)
DE (1) DE59701685D1 (cs)
PL (1) PL182675B1 (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7423187B1 (en) 2003-03-10 2008-09-09 Gradient Technology Recovery of TNT and RDX from bulk composition B explosives
DE10326917A1 (de) * 2003-06-16 2005-02-10 Bayer Chemicals Ag Herstellung von fluorhaltigen Acetophenonen
DE102004010744A1 (de) * 2004-03-05 2005-09-22 Rütgers Chemicals AG Verfahren zur Herstellung von aromatischen Alkoxyketonen
RU2680599C1 (ru) * 2017-12-06 2019-02-25 Общество с ограниченной ответственностью "Ярославские Химические Технологии" (ООО "ЯрХимТех") Способ получения пара-трет-бутилфенола и ацетона

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB309005A (en) * 1927-12-31 1929-04-02 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of oxygenated organic compounds
US3898288A (en) * 1969-12-11 1975-08-05 Labofina Sa Oxidation of alkyl aromatics
US4366259A (en) * 1981-10-29 1982-12-28 Texaco, Inc. Production of acetic acid and propionic acid and their esters
US4448892A (en) * 1982-04-01 1984-05-15 Phillips Petroleum Company Olefin oxidation catalyst
US4879266A (en) * 1984-09-20 1989-11-07 Texaco Inc. Catalyst for preparation of dimethyl carbonate
JPS63119430A (ja) * 1986-11-07 1988-05-24 Kureha Chem Ind Co Ltd 芳香族化合物の酸化方法
PL156813B1 (pl) * 1988-12-12 1992-04-30 Konstantin Makedonsky Sposób wytwarzania III rzędowych nadtlenków alkiloaromatycznych
JPH07196573A (ja) * 1993-12-09 1995-08-01 Shell Internatl Res Maatschappij Bv アセトフェノンの製造法
WO1995020560A1 (en) * 1994-01-27 1995-08-03 Dsm N.V. Process for the manufacture of benzaldehyde

Also Published As

Publication number Publication date
PL313418A1 (en) 1997-09-29
DE59701685D1 (de) 2000-06-21
EP0796835A1 (de) 1997-09-24
CZ83297A3 (cs) 1998-03-18
PL182675B1 (pl) 2002-02-28
JPH1059883A (ja) 1998-03-03
EP0796835B1 (de) 2000-05-17
US5990357A (en) 1999-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0086822B1 (en) Process for the production of methyl halides and methyl alcohol from methane
RU2286329C2 (ru) Способ окислительного галогенирования c1 углеводородов до галогенированных c1 углеводородов и связанные с ним интегрированные способы
Engman Synthetic applications of organotellurium chemistry
Bäckvall et al. Multi-step catalysis for the oxidation of oleftns to ketones by molecular oxygen in chloride free media
US6297406B1 (en) Production of phenol
PL83243B1 (cs)
US3879467A (en) Catalytic oxidation of alkanes and alkenes with organic hydroperoxides
CZ293692B6 (cs) Způsob katalytické oxidace izoalkylaromatických uhlovodíků a katalyzátor pro provádění tohoto způsobu
US4217287A (en) Epoxidation of alpha-olefins
US4267379A (en) Decomposition of cumene hydroperoxide and recovery of boron trifluoride catalyst
US3714263A (en) Selective oxidation of alkyl aromatic compounds
US4310704A (en) Process for manufacturing methyl ketones by oxidation of terminal olefins
US4210606A (en) Decomposition of cumene hydroperoxide with a halogen-substituted thiophenol catalyst
US6077977A (en) Method for preparing hydroperoxides by oxygenation
US4042531A (en) Oxidation catalyst and process
US3290384A (en) Aralkyl hydroperoxide production
US3891711A (en) Production of ketones
US4115440A (en) Selenium catalyzed decomposition of peroxide intermediates resulting from the autoxidation of acrolein and methacrolein
CA1064964A (en) Process for dehalogenation and/or prevention of halogenation
US2846450A (en) Preparation of maleic anhydride
EP0189312A2 (en) Process for producing an oxygen-containing organic compound from olefins
US3390173A (en) Solvent-base system and its use in organic reactions
US3073867A (en) Process for the manufacture of acetophenone
PL149206B1 (en) Procedure for oxidation of cyclohexane in liquid phase
JPS6388148A (ja) 酸化方法

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic