CZ284512B6 - N-Acetonylbenzamidy a jejich použití jako fungicidů - Google Patents
N-Acetonylbenzamidy a jejich použití jako fungicidů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ284512B6 CZ284512B6 CZ932590A CZ259093A CZ284512B6 CZ 284512 B6 CZ284512 B6 CZ 284512B6 CZ 932590 A CZ932590 A CZ 932590A CZ 259093 A CZ259093 A CZ 259093A CZ 284512 B6 CZ284512 B6 CZ 284512B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- methyl
- substituted benzamide
- alkyl
- acetonyl
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 title claims description 13
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 11
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 20
- -1 isothiocyano Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 43
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 52
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 8
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GBEJAEMDMASLJL-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=C(C(O)=O)C=C1Cl GBEJAEMDMASLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 2
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXHGNXVZHQRYSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-cyanobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=C1 SXHGNXVZHQRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCCZJWIXSIYWLY-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-cyanobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=C1 CCCZJWIXSIYWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AULKDLUOQCUNOK-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 AULKDLUOQCUNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNONPWRUIRVAIG-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=C(Cl)C=C(C(Cl)=O)C=C1Cl UNONPWRUIRVAIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYYZAYVYHEGSR-UHFFFAOYSA-J dizinc N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Zn+2].C(CNC([S-])=S)NC([S-])=S.[Zn+2].C(CNC([S-])=S)NC([S-])=S YGYYZAYVYHEGSR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N n-(2-oxopropyl)benzamide Chemical class CC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KRJHPWWOJSNVOR-UHFFFAOYSA-N 1-n-(3,5-dichlorophenyl)-1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1(C)CC1(C)C(=O)NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 KRJHPWWOJSNVOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XQDQRCRASHAZBA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-thiocyanatobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(SC#N)C([N+]([O-])=O)=C1 XQDQRCRASHAZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- HRYRVCUBGVCXKL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-nitropropane Chemical compound CC(Cl)C[N+]([O-])=O HRYRVCUBGVCXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKNGHROBOKBHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyiminoacetamide Chemical compound CON=CC(N)=O SKNGHROBOKBHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- CXKCZFDUOYMOOP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 CXKCZFDUOYMOOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQVKTHRQIXSMGY-UHFFFAOYSA-N 4-Ethylbenzoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZQVKTHRQIXSMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1=NNC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXYYTSWBYTDPD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3,5-dichlorobenzoic acid Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(C(O)=O)C=C1Cl UHXYYTSWBYTDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCN1C=NN=C1 ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010021033 Hypomenorrhoea Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- ZRIKZVLHMGYCIR-NSHDSACASA-N N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl) alanine Chemical compound COCC(=O)N([C@@H](C)C(O)=O)C1=C(C)C=CC=C1C ZRIKZVLHMGYCIR-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- JNVCSEDACVAATK-UHFFFAOYSA-L [Ca+2].[S-]SSS[S-] Chemical compound [Ca+2].[S-]SSS[S-] JNVCSEDACVAATK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YISWLIADKXFJBR-UHFFFAOYSA-N acetic acid;4-cyclodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC(O)=O.C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCC1 YISWLIADKXFJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDXKTOBMLZLCSB-UHFFFAOYSA-N anilinothiourea Chemical compound NC(=S)NNC1=CC=CC=C1 JDXKTOBMLZLCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000000120 cytopathologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- QFRWWTBTWUSSDA-UHFFFAOYSA-M mercury(1+);2-phenylacetate Chemical compound [Hg+].[O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 QFRWWTBTWUSSDA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AZHYTXUTACODCW-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S AZHYTXUTACODCW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- DMZUWZNMZRSBOK-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(dimethylamino)benzenesulfonate Chemical compound [Na+].CN(C)C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 DMZUWZNMZRSBOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N triethylsulfanium Chemical class CC[S+](CC)CC WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=C=S groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/66—Silver or gold
- B01J23/68—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/688—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with manganese, technetium or rhenium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/76—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/12—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/16—Isothiocyanates
- C07C331/18—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C331/20—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
- C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
- C07D301/10—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/612—Surface area less than 10 m2/g
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Předkládaný vynález poskytuje sloučeniny obecného vzorce I, kde R.sub.1 .n.a R.sub.2 .n.jsou nezávisle na sobě halogen nebo alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku; R.sub.2 .n.je alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku , alkenyl obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkinyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxy obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo kyano skupina; R.sub.4.n., R.sub.5 .n.je alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku; a X je halogen, thiokyano nebo isothiokyano; nebo agronomicky přijatelná sůl uvedené látky. Předkládaný vynález dále poskytuje fungicidní přípravky obsahující definované sloučeniny a agronomicky přijatelný nosič a postup při potírání fytopatogenních hub s použitím těchto sloučenin nebo přípravků, které je obsahují spolu s agronomicky přijatelným nosičem.ŕ
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká N-acetonyl substituovaných benzamidů, fungicidních přípravků typu sloučeniny obsahujících a jejich použití při potírání hub, zejména íytopatogenních hub.
Dosavadní stav techniky
Deriváty benzamidů, substituované N-(l,l-dialkyl-3-chloroacetonylovou) skupinou, mají fungicidní účinky, viz U.S. patenty 3,661,991 a 3,751,239. Praktické použití těchto sloučenin 15 proti infekcím u rostlin, způsobeným houbami, je omezeno díky značné fytotoxicitě, kterou známé sloučeniny této třídy vykazují. Bylo zjištěno, že fytotoxicitu těchto N-acetonyl substituovaných benzamidů lze snížit zavedením jiných substituentů na koncový uhlíkový atom místo vodíku nebo chlóru, viz např. U.S. patenty 4,822,902 a 4,863,940.
Podstata vynálezu
Obsahem předkládaného vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I:
O R O
I I4 1
C-NH-C-C-CHjX kde:
Ri a R3jsou nezávisle na sobě halogen nebo alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
R2 je alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, např. methyl nebo ethyl, alkenyl, obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkinyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxy, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, např. inethoxy nebo ethoxy, nebo kyano skupina;
R4 a R5 jsou nezávisle na sobě H nebo alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, za předpokladu, že jedna ze skupin R4 a R5 je alkyl, obsahující 2 až 4 atomy uhlíku; a
X je halogen, thiokyano nebo izothiokyano; nebo agronomicky přijatelná sůl uvedené látky.
Obsahem předkládaného vynálezu jsou dále fungicidní přípravky, které obsahují agronomiky přijatelný nosič a složku s fungicidním účinkem, např. 1 až 98 % hmotnostních sloučeniny předkládaného vynálezu.
Obsahem předkládaného vynálezu je dále postup při potírání íytopatogenních hub, který 45 zahrnuje aplikaci fungicidně účinného množství sloučeniny nebo přípravku podle předkládaného vynálezu na listy rostlin, semena nebo do růstového média.
CZ 284512 Β6
Zde použitý výraz:
„Alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku“, představuje přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a zahrnuje methyl, ethyl, n-propyl, izo-propyl, n-butyl, izo-butyl, sec-butyl a terc-butyl;
„Alkenyl, obsahující 2 až 4 atomy uhlíku“, představuje přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu, obsahující 2 až 4 atomy uhlíku a zahrnuje např. ethenyl, 2-propenyl, 2-butenyl, 1methylethenyl a 2-methyl-2-propenyl;
„Akinyl, obsahující 2 až 6 atomů uhlíku“, představuje přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu, obsahující 2 až 6 atomů uhlíku a zahrnuje např. ethinyl, 2-propinyl a 2-butinyl;
„Halogen“ zahrnuje chlór, fluór, bróm a jód; a „Alkoxy, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku“, představuje přímou nebo rozvětvenou alkoxylovou skupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a zahrnuje např. methoxy, ethoxy, propoxy, izopropoxy, butoxy, izobutoxy, sec-butoxy a terc-butoxy.
Agronomicky přijatelné soli zahrnují např. soli kovů, např. sodíku, draslíku, vápníku a hořčíku, amonné soli, např. soli izopropylamonné, trialkylsulfoniové soli, např. soli triethylsulfoniové.
Výhodné jsou sloučeniny předkládaného vynálezu, zahrnující jednu nebo více z následujících skupin.
(a) R| a R3 jsou nezávisle na sobě chlór, fluór nebo bróm, např. obě skupiny R] a R3 jsou chlór, fluór nebo bróm, výhodněji chlór;
(b) R2 je alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, např. methyl nebo ethyl, alkoxy, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, např. methoxy nebo ethoxy, nebo kyano;
(c) R4 je ethyl;
(d) R5je methyl; a (e) X je chlór.
Velmi výhodné je, jsou-li Rt a R3 nezávisle na sobě chlór, fluór nebo bróm, R2 je alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, např. methyl nebo ethyl, alkoxy, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, např. methoxy nebo ethoxy, nebo kyano, a X je chlór. Ri a R3 jsou výhodně současně chlór, fluór nebo bróm, výhodněji chlór. R4 je výhodně ethyl a R5 methyl.
Nejvýhodnější je, jsou-li Ri a R3 současně chlór, R2 je alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxy, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo kyano, R4 je ethyl, R5 je methyl a X je chlór.
Sloučeniny předkládaného vynálezu jsou použitelné při potírání fytopatogenních hub, zejména hub třídy Oomecetes, neboť vykazují vysoké fungicidní účinky při relativně nízké fytotoxicitě. Mezi důležité druhy Oomycetes patří Phytophthora, Plasmopara, Peronospora a Pseudoperonospora, které jsou příčinou chorob brambor a rajčat (latě blight), a padlí (downy mildew) hroznů a dalších plodů.
Sloučeniny předkládaného vy nálezu lze aplikovat ve formě fungicidních sprejů obecně používaných postupy, které zahrnují například vysokoobjemový hydraulický sprej, nízkoobjemové spreje, dmýchadlo, vzdušné spreje a prášky. Zředění a aplikační dávka závisí na typu použitého zařízení, způsobu a frekvenci aplikace a na typu choroby, proti níž je aplikace zaměřena.
-2CZ 284512 Βϋ
Efektivní dávka je nejčastěji 0,01 až 20 kg sloučeniny na 1 ha, výhodně 0,1 až 5 kg sloučeniny na 1 ha, nejvýhodněji 0,125 až 0,5 kg sloučeniny na 1 ha.
Sloučeniny předkládaného vynálezu lze použít proti fytopatogenním houbám polních plodin při ochraně semen, jako půdní a/nebo listové fungicidy. Při ochraně semen se sloučenina předkládaného vynálezu používá jako povlak semena v množství 10 až 20 g sloučeniny na 50 kg semen. Jako půdní fungicid lze sloučeninu předkládaného vynálezu vpravit do půdy nebojí aplikovat na povrch v množství 0,5 až 20 kg sloučeniny najeden hektar, výhodně 1 až 5 kg najeden hektar. Jako listový fungicid se sloučenina předkládaného vynálezu aplikuje především na rostliny 10 v období růstu v množství 0,1 až 5 kg najeden hektar, výhodně 0,125 až 0,5 kg najeden hektar.
Podle způsobu aplikace lze sloučeniny předkládaného vynálezu používat technicky čisté nebo čisté, jako roztoky nebo pevné přípravky. Sloučeniny jsou obvykle nevázány na nosič nebojsou připraveny v odpovídající formě, vhodné pro fungicidní použití. Sloučeniny lze například 15 připravit ve formě smáčivých prášků, suchých prášků, emulgovatelných koncentrátů, pudrů, granulí, aerosolů, tekutých emulzních koncentrátů. Uvedené přípravky obsahují vedle účinných složek kapalný nebo pevný nosič, pokud jsou v suchém stavu, obsahují ještě vhodnou povrchově aktivní látku.
Obvykle je výhodné, zejména v případě listových sprejů, začlenit do přípravku pomocné složky, např. smáčedla, roztírací prostředky, disperzní činidla, lepivé složky, adhezní složky a pod., v souladu se zemědělskou praxí. Tyto obecně používané pomocné složky jsou uvedeny v McCutcheon’s Emulsifiers a Detergents, McCutcheons’s Emulsifiers a Detergents/Functional Materials a McCutcheons’s Functional Materials, vydávaných ročně v McCutcheon Division of 25 MC Publishing Company (New Jersey).
Sloučeniny předkládaného vynálezu jsou rozpustné v rozpouštědlech, jako je např. aceton, methanol, ethanol, dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid, a v roztocích mísitelných s vodou. Koncentrace roztoků se pohybuje v rozmezí 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 50 %.
Při přípravě emulzních koncentrátů se sloučeniny předkládaného vynálezu rozpouštějí ve vhodných organických rozpouštědlech či směsích rozpouštědel spolu s emulzními činidly, která zajišťují rozptýlení fungicidu ve vodě. Koncentrace účinné složky v emulzních koncentrátech je obvykle 10 až 90% hmotnostních, v tekutých emulzních koncentrátech maximálně 75%. 35 Smáčivé prášky, vhodné pro rozprašování, lze připravit smísením účinné složky se strukturně jemnou pevnou látkou, jako je např. hlína, anorganické křemičitany a uhličitany, křemenný prach, a se smáčedly, lepivými složkami a/nebo disperzními činidly. Koncentrace účinné složky v těchto přípravcích je obvykle 20 až 80 % hmotnostních, výhodně 40 až 75 %.
Prášky vznikají smísením sloučenin předkládaného vynálezu nebo jejich solí či komplexů se strukturně jemnými inertními pevnými látkami organického nebo anorganického původu. Mezi vhodné inertní materiály patří botanické moučky, křemenný prach, křemičitany, uhličitany a hlíny. Prášek lze pohodlně připravit zředěním smáčivého prášku se strukturně jemným nosičem. Obvykle jsou připravovány prášky s obsahem 20 až 80 % hmotnostních účinné složky, které se 45 pak výhodně ředí na užitkovou koncentraci účinné složky 1 až 10 % hmotnostních.
Sloučeniny předkládaného vynálezu lze také použít v kombinaci s jinými fungicidy, jako jsou např.:
(a) dithiokarbamáty a jejich deriváty: dimethyldithiokarbamát železa (ferbam), dimethyldithiokarbamát zinku (ziram), ethylenbisdithiokarbamát manganu (maneb) a jeho koordinační sloučeniny se zinkem (mancozeb), ethylenbisdithiokarbamát zinku (zineb), propylenbisdithiokarbamát zinku (propineb), methyldithiokarbaniát sodíku (metham), tetramethylthiuram disulfid
-3 CZ 284512 B6 (thiram) a komplex zinebu s polyethylenthiuram disulfidem, 3,5-dimethyl-l,3,5-2H-tetrahydrothiadiazin-2-thion (dazomet); směsi uvedených látek; a směsi se solemi mědi;
(b) deriváty nitrofenolu: dinitro-(l-methylheptyl)fenylkrotonát (dinocap), 2-sec-butyl-4,6dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát (binapacryl) a 2-sec-butyl-4,6-dinitrofenyl izoropyl karbonát;
(c) heterocyklické látky: N-trichlormethylthioftalimid (folpet), 2-heptadecyl-2-imidazol acetát (glyodin), 2-oktyl-izothiazolon-3,2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)s-triazin, diethylftalimidofosfothioát, 4-butyl-l ,2,4-triazol, 5-amino-l-[bis(dimethylamino)fosfinyl]-3-fenyl-l ,2,4triazol, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiaol, 2,3-dikyan-l,4-dithiaantrachinon (dithianon), l,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin-2-thion (thioquinox), ethyl-l-(butylkarbaiTioyl)-2-benzimidazol karbamát (benomyl), 2-4’-(thiazolyl)benzimidazol (thiabendazol), 4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-izoxazolon, 3-(3,5-dichlorfenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidindion (vinolozolin), 3-(3,5-dichlorfenyl)-N-(l“methylethyl)-2,4-dioxo-l-imidazolidinkarboxamid (iprodion), N-(3,5-dichlorfenyl)-l,2-dimethyIcyklopropan-l,2-dikarboxamid (procimidon), beta-(4-dichlorfenoxy)-alfa-(l,l-dimethylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol (triadimenol), l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yI)-2-butanon (triadimefon), beta-[( 1,1 ’-bifenyl)-4-yloxyl]-alfa-( 1, l-dimethylethyl)-l H-l ,2,4-triazol-1-ethanol (bitertanol), 2,3-dichlor-N-(4-fluorfenyl)maleinimid (fluoroimid), l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4propyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-lH-l,2,4-triazol, pyridin-2-thiol-l-oxid, 8-hydrochinolin sulfát, 2,3-dihydrogen-5-karboxanilido-6-methyl-l ,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2,3-dihydrogen-5karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, alfa-(fenyl)-alfa-(2,4-dichlorfenyl)-5-pyrimidinylmethanol (triarimol), cis-N-[(l,l,2,2-tetrachlorethyl)thio]-4-cyklohexen-l,2-dikarboximid, 3[2-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxy]glutarimid (cykloheximid), kyselina dehydrooctová, N-(l,l,2,2-tetrachlorethylthio)-3a,4,7,7a-tetrahydrogenftalimid (captafol), butyl-2ethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin (ethirimol), 4-cyklodecyl-2,6-dimethylmorfolin acetát (dodemorph), 4-[3-(4-chlorfenyl)-3-(3,4-dimethoxyfenyl)akryloyl]morfolin (dimethomorph), 6-methyl-2-oxo-l,3-dithiolo[4,5b]-chinoxalin (quinomethionát) a kovové soli uvedených látek;
(d) různé halogenované fungicidy: tetrachlor-p-benzochinon (chloranil), 2,3-dichlor-l,4naftochinon (dichlon), l,4-dichlor-2,5-dimethoxybenzan (chloroneb), 3,5,6-trichlor-o-anisová kyselina (tricamba), 2,4,5,6-tetrachlorizoftalonitril (TCPN), 2,6-dichlor-4-nitroanilin (dichloran), 2-chlor-l-nitropropan, polychlornitrobenzeny např. pentachlornitrobenzen (PCNB) a tetrafluordichloraceton;
(e) fungicidní antibiotika: griseufulvin, kasugamycin a streptomycin;
(f) fungicidy založené na mědi: hydroxid mědi, oxid měďný, bazický chlorid měďnatý, bazický uhličitan mědi, teraftalát mědi, naftenát mědi a směs Bordeaux; a (g) různé fungicidy: difenylsulfon, dodecylguanidin acetát (dodin), tris-o-ethylfosfonát hliníku (fosetyl-al), N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(methoxyacetyl)alanin methylester (methoxyl) a další alkalické fungicidy, octan fenyl rtuťnatý, N-ethylrtuť-l,2,3,6-tetrahydrogen-3,6-endomethano3,4,5,6,7,7-hexachlorftalimid, monoethanolamoniumlaktát fenyl rtuťnatý, p-dimethylaminobenzensulfonát sodný, methylizothiokyanát, l-thiokyano-2,4-dinitrobenzen, 1-fenylthiosemikarbazid, sloučeniny obsahující nikl, kalcium kyanamid, vápenná síra, 1,2-bis(methoxykarbonyl-2-thioreido)benzen (thiofanát-methyl) a 2-kyano-N-(ethylamino)karbonyl-2(methoxyimin)acetamid (cymoxanil).
Benzamidové sloučeniny předkládaného vynálezu lze připravit obvyklými syntetickými postupy. Například postup syntézy sloučeniny obecného vzorce I je uveden ve schématu A. Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit reakcí acetylenického amidu II se zdrojem halogenu při teplotě
-4 CZ 284512 B6
-20 °C v přítomnosti rozpouštědla (methylenchlorid). Vznikne intermediát oxazolin III, který snadno podléhá hydrolýze v prostředí kyseliny chlorovodíkové a methanolu nebo tetrahydrofuranu při teplotě 40 až 50 °C. Výchozí acetylenické amidy lze připravit reakcí odpovídajícího aromatického acylchloridu IV s acetylenickým aminem V v přítomnosti báze (hydroxid sodný, triethylamin nebo pyridin), ve vodě, methylenchloridu nebo diethyletheru při laboratorní teplotě.
Schéma A
Acetylenický amin Vize připravit zodpovídajícího komerčně dostupného acetylenického alkoholu VI, podle schématu B.
Schéma B
VI
V
Ve schématech C a D jsou uvedeny příklady syntetických postupů příprav výchozích látek na bázi benzoylchloridu.
CZ 284512 136
Schéma C
COOH COOH COCI
R R R
R-CH3nebo CH2CH3
Schéma D
Následující příklady ilustrují přínos předkládaného vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
N-[3’-(r-chlor-3’-methyl-2’-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
Krok a) příprava kyseliny 3,5-dichlor-4-methylbenzoové:
K roztoku kyseliny p-toluylové (95,0 g, 0,698 mol) v methylenchloridu (1 litr) byl přidán po částech chlorid hlinitý (260,0 g, 1,948 mol) při teplotě do 10 °C. Reakční směs byla probublávána chlórem o průtoku, při němž teplota nepřesahovala 10 °C. Průběh reakce byl sledován pomocí GLC. Po 4 hodinách byla většina výchozího materiálu přeměněna na očekávaný produkt. Výsledná reakční směs byla vlita do letu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a několikrát extrahována ethylacetátem. Spojené organické frakce byly několikrát promyty vodou a sušeny síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla na rotační vakuové odparce zbyla bílá pevná látka surového produktu. Produkt byl rekiystalizován ze směsi aceton/voda s výtěžkem 115,4 g (81 %) kyseliny 3,5-dichlor-4-methylbenzoové s minoritními nečistotami.
-6CZ 284512 B6
Krok b) příprava 3,5-dichlor—4-methylbenzoylchloridu:
Směs kyseliny 3,5-dichlor-4-methylbenzoové (230 g, 1,12 mol), thionylchloridu (204 g, 1,71 mol) a dimethylformamidu (30 ml) v toluenu (1 litr) byla pomalu zahřívána na 70 °C a míchána při této teplotě 2 hodiny. Toluen byl odstraněn na rotační vakuové odparce a produkt,
3,5-dichlor-4-methyl-benzoylchlorid (276 g), byl přímo použit v dalším syntetickém stupni.
Krok c) příprava 3-chlor-3-methyl-l-pentinu:
Do čtyřhrdlé 2000 ml kulaté baňky, vybavené teploměrem na postranním adaptéru, připojenému k systému promývaček, mechanickým míchadlem, 500 ml přikapávačkou a probublávací trubičkou, připojenou k bombě plynného chlorovodíku, bylo nalito 350 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Roztok byl ochlazen na 5 °C a probubláván plynným chlorovodíkem do konstantní velikosti bublinek. Za stálého probublávání reakční směsi byl přidáván alkohol tak, aby teplota nevystoupila nad 0 °C. Přidávání trvalo 2 až 2,5 hodiny. Poté byla reakční směs 30 až 45 minut míchána při -5 °C. Vzniklé vrstvy byly odděleny, organická frakce byla promývána vodou s ledem až do pH 7 promývací kapaliny. Výsledná světle žlutá olejovitá látka byla použita v dalším stupni syntézy bez purifikace.
Krok d) příprava 3-amino-3-methyl-l-pentinu:
Do čtyřhrdlé 3000 ml kulaté baňky, vybavené teploměrem na postranním adaptéru, připojenému k systému promývaček, mechanickým míchadlem, 500 ml přikapávačkou a probublávací trubičkou, připojenou k bombě plynného amoniaku, bylo nalito 1000 ml koncentrovaného hydroxidu amonného. Roztok byl ochlazen na -5 °C a probubláván plynným amoniakem do konstantní velikosti bublinek. Chlorid (600 g) a 50 % NaOH byly nality do přikapávaček a přidávány do amoniakální reakční směsi v ekvivalentních stechiometrických poměrech tak, aby teplota reakční směsi nevystoupila nad 0 °C. Přidávání trvalo 2 až 3 hodiny. Poté byla reakční směs míchána 1 hodinu při -5 °C. Po oddělení vrstev byla organická fáze promyta vodou s ledem. Vzniklý světle žlutý olejovitý produkt byl kodestilován s vodou při atmosférickém tlaku. Odděleny byly čtyři frakce:
frakce 1: (t.v. 71 až 79 °C) obsahovala amin a níževroucí olefiny;
frakce 2 a 3: (t.v. 80 až 85 °C a 85 až 90 °C) obsahovaly čistý amin podle 1 H-NMR (celkové množství 220 g) frakce 4: (t.v. 90 až 99 °C) obsahovala směs aminu a výchozího alkoholu.
Frakce 1 a 4 byly spojeny, rozpuštěny v suchém etheru a za chlazení probublávány plynným chlorovodíkem. Tímto postupem bylo připraveno 90 g čistého amin-hydrochloridu s výtěžkem 57 % vzhledem k alkoholu.
Krok e) příprava N-[3’-(3’-methyl-l ’-pentinyl)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamidu:
Do tříhrdlé 2 1 kulaté baňky, vybavené mechanickým míchadlem, vstupem pro dusík a teploměrem, byl dán 3-methyl-l-pentin-3-amin hydrochlorid (142 g), 300 ml tetrahydrofuranu a 350 ml dimethylformamidu. Ke směsi byl za stálého míchání pomalu přidán triethylamin (212 ml) při teplotě 5 až 10 °C. K výsledné směsi byl přidán dříve připravený acylchlorid (221 g) tak, aby teplota reakční směsi zůstala mezi 5 až 10 °C. Reakční směs byla míchána 3 hodiny při laboratorní teplotě. Poté byla vlita do 2 1 vody a extrahována ethylacetátem (3x400 ml). Spojené organické frakce byly promyty vodou (3x400 ml). Spojené organické frakce byly promyty vodou (1x300 ml), 5% vodným roztokem uhličitanu sodného (2x300 ml) a opět vodou (2x300 ml), sušeny bezvodým síranem sodným. Rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce s výtěžkem 266 g N-[3’-(3’-methyl-l ’-pentinyl)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamidu.
-7CZ 284512 130
Krok f) příprava 2-(3,5-dichlor-4-methylfenyl)-4-methyl-4-ethyl-5-chlormethylenyloxazolinu:
V tříhrdlé 3 1 kulaté baňce, vybavené mechanickým míchadlem a teploměrem, byl rozpuštěn N[3’-(3’-methyl-r-pentinyl)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid (143 g, 0,503 mol) v 750 ml methylenchloridu. Směs byla ochlazena na -50 °C a velmi pomalu byl přidáván studený roztok chlóru v methylenchloridu (800 ml, 0,528 mol). Reakční směs byla míchána 30 minut při teplotě -65 °C. Surová reakční směs byla odpařena na rotační vakuové odparce s výtěžkem 168,5 g 2(3,5-dichlor-4-methylfenyl)-4-methyl-4-ethyl-5-chIonnethylenyl-Oxazolinu jako světle žluté pevné látky, která byla použita bez purifikace v dalším syntetickém stupni.
Krok g) příprava N-[3’-(r-chlor-3’-methyl-2’-oxapentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamidu:
168,5 g, 0,473 mol 2-(3,5-dichlor—4-methylfenyl)-4-methyl-4-ethyl-5-chlormethylenyIoxazolinu, připraveného v předcházejícím kroku, bylo rozpuštěno v 1,61 tetrahydrofuranu, 250 ml vody a 60 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a směs byla zahřívána 4 hodiny za stálého míchání na 55 °C. Surový reakční produkt byl ochlazen, vlit do směsi vody a ledu a extrahován methylenchloridem (4x400 ml). Spojené organické frakce byly promyty roztokem soli a vysušeny. Rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce. Zbytek tvořil produkt, N[3 ’-(1 ’-ch lor-3 ’-methy 1-2 ’-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methy lbenzam id.
Příklad 2
N-[3 ’-(l’-chlor-3 ’-methyl-2’-oxopentan)]-3,5-dichlor-^l-ethylbenzamid
Tato sloučenina byla syntetizována podle postupu, uvedeného v příkladu 1, z kyseliny 4ethylbenzoové jako výchozí látky.
Příklad 3
N-[3’-(l ’-chlor-3’-methy 1-2’-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-ethoxybenzamid, a
Příklad 4
N-[3 ’-(l’-chlor-3 ’-methyl-2’-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methoxybenzamid
Sloučeniny příkladů 3 a 4 byly syntetizovány podle postupu, uvedeného v příkladu 1, z kyseliny
3,5-dichlor-4-hydroxybenzoové jako výchozí látky, z níž byly připraveny deriváty methyl- a ethyletheru.
Příklad 5
N-[3’-(r-chlor-3’-methyl-2’-oxopentan)]-4-kyano-3,5-dichlorbenzamid
Krok a) příprava kyseliny 4-kyano-3,5-dichIorbenzoové:
Do 100 ml kulaté baňky bylo vlito 25 ml koncentrované kyseliny sírové a ochlazeno na 5 °C. Za stálého míchání byl přidán dusitan sodný (3,82 g, 0,055 mol). Směs byla zahřívána na 50 °C
-8CZ 284512 Β6 do rozpuštění (30 minut). Roztok byl ochlazen na 0 °C (v ledové lázni). Během 45 minut byla po částech přidána kyselina 4-amino-3,5-dichlorbenzoová (10,0 g, 0,049 mol) za účinného míchání, teplota byla udržována na 3 až 5 °C. Teplota vystoupila na 15 °C a reakční směs byla míchána ještě 90 minut při této teplotě. Potom byla reakční směs vlita do 50 ml vody, obsahující 17,3 g (0,26 mol) kyanidu draselného, za stálého míchání při teplotě 15 °C. Výsledná směs byla zahřívána na 35 až 40 °C po dobu 40 minut, pak ochlazena na laboratorní teplotu a extrahována ethylacetátem. Spojené organické frakce byly promyty vodou a sušeny síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce s výtěžkem 4,07 g kyseliny 4-kyano-
3,5-dichlorbenzoové. Tato sloučenina byla přímo použita v dalším stupni.
Krok b) 4-kyano-3,5-dichlorbenzoylchlorid:
K roztoku kyseliny 4-kyano-3,5-dichlorbenzoové (4,07 g, 0,019 mol) v suchém toluenu (100 ml) byl přidán thionylchlorid (1,4 ml, 0,019 mol) a dimethylformamid (2 kapky). Směs byla zahřívána k varu pod zpětným chladičem 3 hodiny, ochlazena na laboratorní teplotu a rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce. Zbytek byl sušen ve vakuu a přímo použit v dalším stupni.
Krok c) N-(3’-methyl-l ’-pentinyl)-4-kyano-3,5-dichlorbenzamid:
K roztoku 4-kyano-3,5-dichlorbenzoylchloridu (4,0 g, 0,017 mol) ve vodě (100 ml) byl při teplotě 0 °C (ledová lázeň) za stálého míchání přidán 3-amino-3-methyl-l-pentin hydrochlorid a 50% vodný roztok hydroxidu sodného (10 ml). Směs byla míchána 1 hodinu při 0 °C, ohřátá na laboratorní teplotu a extrahována ethylacetátem (3x50 ml). Spojené organické frakce byly promyty odou (3x50 ml) a sušeny síranem sodným. Rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce s výtěžkem 2,79 g surového produktu jako žluté olejovité látky. Surový produkt byl přečištěn na Michel-Millerově chromatografickém sloupci na silikagelu Měrek (grade 60) v ethylacetátu, s výtěžkem 0,75 gN-(3’-methyl-l’-pentinyl)-4-kyano-3,5-dichlorbenzamidu.
Krok d) příprava 2-(4-kyano-3,5-dichlorfenyl)-4-methyM-ethyl-5-chlormethylenyloxazolinu:
V 50 ml tříhrdlé kulaté baňce, vybavené magnetickým míchadlem, teploměrem a 10 ml přikapávačkou, byl rozpuštěn N-(3’-methyl-l’-pentinyl)-4-kyano-3,5-dichlorbenzamid (0,5 g, l,7milimol) v 25 ml methylenchloridu. Směs byla ochlazena na -50 °C a velmi pomalu byl přikapán studený roztok chlóru v methylenchloridu (1,7 ml, 1,0 mol). Reakční směs byla míchána 30 minut při -65 °C. Rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce. Zbytek tvořil produkt, 2-(4-kyano-3,5-dichlorfenyl)-4-methyl—4-ethyl-5-chlormethylenyloxazolin, světle žlutá pevná látka, která byla přímo použita v dalším stupni.
Krok e) příprava N-[3’-(r-chlor-3’-methyl-2’-oxopentan)]-4-kyano-3,5-dichlorbenzamidu:
Surový produkt z předcházejícího stupně byl rozpuštěn v 50 ml methanolu s 2 ml vody a 3 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Roztok byl zahříván na 55 °C za stálého míchání po dobu 4 hodin. Surová reakční směs byla ochlazena, vlita do směsi ledu a vody, neutralizována nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a extrahována methylenchloridem (4x50 ml). Spojené organické frakce byly promyty solným roztokem a sušeny. Rozpouštědlo bylo odpařeno na rotační vakuové odparce, surový produkt byl přečištěn sloupcovou chromatografií s výtěžkem 120 mg N-[3’-(r-chlor-3’-methyl-2’-oxopentan)]-4-kyano-3,5-dichlorbenzamidu.
Struktury sloučenin předkládaného vynálezu, připravených podle postupů, uvedených v příkladu 1 až 5, jsou uvedeny v tabulce 1:
-9CZ 284512 Bb
Tabulka 1
N-acetonylbenzamidy obecného vzorce:
(I)
| Př. č. | Ri | r2 | r3 | R4 | r5 | X |
| 1 | Cl | ch3 | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
| 2 | Cl | ch2ch3 | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
| 3 | Cl | och2ch3 | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
| 4 | Cl | och3 | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
| 5 | Cl | CN | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
Charakteristiky NMR spekter sloučenin, připravených v příkladech 1 až 5, jsou uvedeny v tabulce 2:
Tabulka 2
Příklad č. 200 MHz, δ-stupnice v ppm, standard tetramethylsilan (TMS), rozpouštědlo CDC13
| 1. | 7,70 (2, s), 6,80 (1, s), 4,40 (2, d), 2,50 (3, s), 1,65 (2, s), 1,60 (3, s), 0,90 (3, t) |
| 2. | 7,70 (2, s), 6,75 (1, bs), 4,35 (2, c), 2,40-2,10 (1, m), 2,10-1,80 (1, m), 1,65 (3, s), 1,20 (3, t), 0,85 (3,t) |
| 3. | 7,70 (2, s), 6,90 (1, bs), 4,40 (2, c), 4,15 (2, c), 2,40-2,10 (1, m), 2,10-1,80 (1, m), 1,60 (3, s), 1,45 (3,t), 0,90 (3, t) |
| 4. | 7,75 (2, s), 6,90 (1, bs), 4,40 (2, c), 3,95 (3, s), 2,40-2,10 (1, m), 2,10-1,80 (1, m), 1,65 (3,s), 0,90 (3, t) |
| 5. | 7,85 (1, s), 7,15 (1, bs), 4,40 (2, c), 2,50-2,30, 2,00-1,80 (1, m), 1,70 (3, s), 0,90 (3,t) |
| Příklad 6 | |
| Sloučeniny, připravené s příkladech 1 až 5, byly testovány z hlediska jejich fungicidity a fytotoxicity a výsledky byly korelovány s odpovídajícími hodnotami sloučenin srovnávacích příkladů C1-C4, jak jsou uvedeny v tabulce 3. |
- 10CZ 284312 B6
Tabulka 3
N-acetonylbenzamidy obecného vzorce:
(I)
Př. č.R;R2 R3 R4 R5 X
| Cl | Cl | OH | Cl | ch3 | ch3 | Cl |
| C2 | Cl | ch3 | Cl | ch3 | ch3 | Cl |
| C3 | Cl | H | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
| C4 | Cl | Cl | Cl | ch2ch3 | ch3 | Cl |
Test fungicidity proti Pythium Ultimum
Byla připravena sériová ředění sloučenin příkladů 1 až 5 a srovnávacích příkladů Cl až C4 v dimethylsulfoxidu. 0,1 ml každého ředění bylo přidáno do 19,9 ml tekutého média asparaginsacharóza (viz Erwin, D.C: a Katznelson, K., 1971, Can. J. Microbiol. 7, 15) v Petriho miskách o průměru 9 cm tak, že vznikly požadované koncentrace testovaných sloučenin. Každá miska byla naočkována myceliem o průměru 7 mm, odebraným z rostoucího okraje kultury Pythium ultimum, vypěstované na bramborovém agaru s dextrózou. Každý test byl proveden paralelně na dvou miskách. Přírůstek suché hmotnosti mycelia byl stanoven po 48 hodinách inkubace při 25 °C, za třepání na třepačce (gyrotary shaker, 60 kmitů za minutu). Hodnoty Pythium EC50 byly vypočteny z křivek závislosti odpovědi na dávce. Výrazem „EC50“ je míněna koncentrace testované sloučeniny, nutná k 50% inhibici růstu ve srovnání s paralelní kontrolou, neobsahující testovanou sloučeninu.
Test fytotoxicity
Byla připravena sériová ředění sloučenin příkladů 1 až 5 a srovnávacích příkladů Cl až C4 v dimethylsulfoxidu. 20 mikrolitrů (um) každého ředění bylo přidáno do 20 ml rozehřátého živného média, které obsahovalo Mura^hige-Skoogův solný základ, 2 % sacharózy a 1 % agaru, tak, že vznikly požadované končen tra.-. testovaných sloučenin. Směsi byly bezprostředně vlity do Petriho misek o průměru 9 cm. Povrchově sterilizovaná tabáková semena byla umístěna do jednotlivých misek (20 semen na misku) a vzorky byly inkubovány ve vertikální poloze při 27 °C v inkubátoru, při 16 hodinové světelné periodě. Po 7 dnech byla vyhodnocena průměrná délka klíčků. Hodnoty EC50 pro tabák byly vypočteny z křivek závislosti odpovědi na délce.
Poměr hodnot EC50 pro Pythium a tabák byl vypočten pro každou testovanou sloučeniny a poskytl pro každou sloučeninu index fungicidní aktivity v relaci k fytotoxicitě.
Výsledky testů fungicidity a fytotoxicity jsou uvedeny v tabulce 4 pod označením „Pythium EC50“ a „Tabák EC50“ a vyjádřeny v mikrogramech na mililitr (ug/ml), a pod označením „Pythium EC50/Tabák EC50“, což představuje poměr hodnot EC50 pro Pythium a tabák každé testované sloučeniny.
- 11 CZ 284512 136
Tabulka 4
Příklad č._____Pythium EC50 (ug/ml) Tabák EC50 (ug/ml) Pythium EC50/Tabák EC50
| 1 | 0,02 | 0,05 | 0,4 |
| 2 | 0,12 | 0,22 | 0,55 |
| 3 | 0,49 | 1,58 | 0,31 |
| 4 | 0,14 | 0,25 | 0,56 |
| 5 | 0,11 | 0,48 | 0,23 |
| Cl | 10,7 | >20 | <0,53 |
| C2 | 0,09 | 0,03 | 3 |
| C3 | 0,011 | 0,004 | • 2,75 |
| C4 | 0,08 | 0,05 | 1,6 |
Sloučeniny příkladů 1 až 5 poskytují kombinaci vysoké fungicidity a relativně nízké fytotoxicity, zatímco sloučeniny srovnávacích příkladů Cl až C4 poskytují buď kombinaci nízké fytotoxicity s nízkou fungiciditou, např. srovnávací příklad Cl, nebo kombinaci vysoké fungicidity s relativně vysokou fytotoxičitou, např. srovnávací příklad C4.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (10)
1. N-acetonyl substituovaný benzamid obecného vzorce I (l)z kde
R] a R3 jsou nezávisle na sobě halogen nebo alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
R2 je alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyl, obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkinyl, obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxy skupina, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo kyano skupina;
R4, R5 jsou nezávisle na sobě H nebo alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku za předpokladu, že jedna ze skupin R4 a R5 je alkyl, obsahující 2 až 4 atomy uhlíku; a
X je halogen, thiokyano nebo izothiokyano; nebo agronomicky přijatelná sůl uvedené látky.
2. N-acetonyl substituovaný benzamid podle nároku 1, kde Ri a R2 jsou nezávisle na sobě chlór, fluór nebo bróm; R2 je alkyl, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxy, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo kyano; a X je chlór.
3. N-acetonyl substituovaný benzamid podle nároku 2, kde R] a R3 jsou oba chlór, fluór nebo bróm.
- 12CZ 284512 Bt>
4. N-acetonyl substituovaný benzamid podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3, kde R, je ethyl a R5 je methyl.
5. N-acetonyl substituovaný benzamid podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4, kde R2 je methyl nebo ethyl.
6. N-acetonyl substituovaný benzamid podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4, kde R2 je methoxy nebo ethoxy.
7. Fungicidní přípravek, vyznačující se tím, že obsahuje agronomicky přijatelný nosič a fungicidně účinné množství N-acetonyl substituovaného benzamidu podle kteréhokoliv z nároků 1 až 6.
8. Fungicidní přípravek podle nároku 7, vyznačující se tím, že (i) přípravek ve formě roztoku obsahuje 1 až 90 % hmotnostních účinné složky;
(ii) přípravek ve formě emulzního koncentrátu obsahuje 10 až 98% hmotnostních účinné složky;
(iii) přípravek ve formě smáčivého prášku obsahuje 20 až 98 % hmotnostních účinné složky;
(iv) přípravek ve formě prášku obsahuje 20 až 80 % hmotnostních účinné složky.
9. Způsob potírání fytopatogenních hub, vyznačující se tím, že se aplikuje účinné množství N-acetonyl substituovaného benzamidu podle kteréhokoliv z nároku 1 až 6 nebo fungicidního přípravku podle nároků 7 nebo 8 na listy rostlin, semena, nebo do růstového média.
10. Použití N-acetonyl substituovaného benzamidu podle kteréhokoliv z nároků 1 až 6 nebo přípravku podle nároku 7 nebo 8 jako fungicidu.
Konec dokumentu
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/984,137 US5304572A (en) | 1992-12-01 | 1992-12-01 | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ259093A3 CZ259093A3 (en) | 1994-06-15 |
| CZ284512B6 true CZ284512B6 (cs) | 1998-12-16 |
Family
ID=25530342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ932590A CZ284512B6 (cs) | 1992-12-01 | 1993-11-30 | N-Acetonylbenzamidy a jejich použití jako fungicidů |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5304572A (cs) |
| EP (1) | EP0600629B1 (cs) |
| JP (1) | JPH06192196A (cs) |
| KR (1) | KR100302954B1 (cs) |
| CN (1) | CN1048483C (cs) |
| AT (1) | ATE137739T1 (cs) |
| AU (1) | AU672632B2 (cs) |
| BR (1) | BR9304815A (cs) |
| CA (1) | CA2103109C (cs) |
| CZ (1) | CZ284512B6 (cs) |
| DE (1) | DE69302563T2 (cs) |
| DK (1) | DK0600629T3 (cs) |
| EG (1) | EG20264A (cs) |
| ES (1) | ES2087665T3 (cs) |
| GR (1) | GR3019869T3 (cs) |
| HK (1) | HK160896A (cs) |
| HU (1) | HU219300B (cs) |
| IL (1) | IL107635A (cs) |
| LT (1) | LTIP1506A (cs) |
| LV (1) | LV10608B (cs) |
| MX (1) | MX185699B (cs) |
| NZ (1) | NZ250215A (cs) |
| PL (1) | PL175608B1 (cs) |
| SK (1) | SK132793A3 (cs) |
| TR (1) | TR28430A (cs) |
| TW (1) | TW313510B (cs) |
| ZA (1) | ZA938763B (cs) |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU721611B2 (en) * | 1995-07-12 | 2000-07-13 | Gowan Comercio Internacional E Servicos, Limitada | Method for controlling phytopathogenic fungi |
| IL120970A (en) * | 1996-06-28 | 2001-05-20 | Rohm & Haas | Acetonylbenzamides, or nicotinamides, their preparations and fungicides containing them |
| CA2207997A1 (en) * | 1996-06-28 | 1997-12-28 | Rohm And Haas Company | Fungicidally active n-acetonylbenzamide compounds |
| US5874466A (en) * | 1996-06-28 | 1999-02-23 | Rohm And Haas Company | Process for the manufacture of acetonylbenzamides |
| CA2207946C (en) * | 1996-06-28 | 2006-06-06 | Enrique Luis Michelotti | Method for controlling resistant fungi |
| EP1229037A1 (en) * | 1996-06-28 | 2002-08-07 | Dow AgroSciences LLC | Heterocyclic N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
| AU752523B2 (en) * | 1996-06-28 | 2002-09-19 | Dow Agrosciences Llc | N-acetonylbenzamide fungicides |
| AU717184B2 (en) * | 1996-06-28 | 2000-03-16 | Dow Agrosciences Llc | Heterocyclic N-acetonylbenzamides |
| US6004947A (en) * | 1998-01-27 | 1999-12-21 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
| US5677333A (en) * | 1996-07-08 | 1997-10-14 | Rohm And Haas Company | Method for controlling phytopathogenic fungi |
| IL121789A (en) * | 1996-10-03 | 2001-06-14 | Rohm & Haas | A medicinal product for inhibiting mammalian cell tumors |
| CA2233792C (en) * | 1997-04-15 | 2003-10-28 | Randall Wayne Stephens | Process to chloroketones using oxazolines |
| AU6060098A (en) * | 1997-04-15 | 1998-10-22 | Rohm And Haas Company | Process to prepare chloroketoamines using carbamates |
| US6297236B1 (en) | 1998-04-06 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicide active substance combinations |
| DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| ZA983331B (en) * | 1997-05-01 | 1998-10-27 | Allegheny University Of The He | Method for treating protozoal infections |
| US6291497B1 (en) * | 1997-05-26 | 2001-09-18 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| US5981435A (en) * | 1997-05-29 | 1999-11-09 | Rohm And Haas Company | Methods for controlling algae |
| US5969200A (en) * | 1997-06-10 | 1999-10-19 | Rohm And Haas Company | Process for the manufacture of acetonylbenzamides |
| US6566403B1 (en) * | 1997-06-16 | 2003-05-20 | Dow Agrosciences Llc | N-acetonylbenzamide fungicides |
| IL125280A0 (en) | 1997-12-30 | 1999-03-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Novel fungicidal composition comprising a 2-imidazolin-5-one |
| CN1126450C (zh) * | 1997-12-30 | 2003-11-05 | 罗纳-普朗克农业化学公司 | 含有2－咪唑啉－5－酮的新的杀真菌剂组合物 |
| US6011065A (en) * | 1998-01-27 | 2000-01-04 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
| US6270810B1 (en) | 1998-01-27 | 2001-08-07 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
| EP1247448B1 (en) * | 1998-01-27 | 2003-12-10 | Dow AgroSciences LLC | Fungicidal composition containing an N-Acetonylbenzamide and fluazinam |
| US6267991B1 (en) | 1998-01-27 | 2001-07-31 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
| AU2362399A (en) * | 1998-04-21 | 1999-10-28 | Rohm And Haas Company | Metal salt catalyzed process to oxazolines and subsequent formulation of chloroketones |
| UA70327C2 (uk) | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| GB9819317D0 (en) * | 1998-09-04 | 1998-10-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US6057365A (en) * | 1998-12-22 | 2000-05-02 | Rohm And Haas Company | Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides |
| EP1185173B1 (en) * | 1999-06-14 | 2003-05-28 | Syngenta Participations AG | Fungicidal combinations |
| EP1239733B1 (de) | 1999-12-13 | 2003-07-02 | Bayer CropScience AG | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| PT1256569E (pt) * | 2000-02-16 | 2010-07-19 | Ishihara Sangyo Kaisha | Derivados de fenacilamina, sua produão e controladores de pragas que contm esses derivados |
| JP4799744B2 (ja) * | 2000-02-16 | 2011-10-26 | 石原産業株式会社 | フェナシルアミン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| DE10019758A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10141618A1 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CA2460789C (en) * | 2001-09-18 | 2011-06-21 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Acid amide derivatives, process for their production and pesticides containing them |
| US7375093B2 (en) * | 2002-07-05 | 2008-05-20 | Intrexon Corporation | Ketone ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| CN104170838B (zh) | 2005-06-09 | 2016-03-30 | 拜尔农作物科学股份公司 | 活性物质结合物 |
| DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| US20100137445A1 (en) * | 2007-06-29 | 2010-06-03 | Sumitomo Chemical Company ,Limited | Plant disease control agent, and plant disease control method |
| JP2009029799A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除剤および植物病害防除方法 |
| JP2009029798A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除剤及び植物病害防除方法 |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| MX2011009732A (es) | 2009-03-25 | 2011-09-29 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de principios activos sinergicas. |
| CN104430378A (zh) | 2009-07-16 | 2015-03-25 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含苯基三唑的协同活性物质结合物 |
| US9185915B2 (en) | 2010-12-21 | 2015-11-17 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| CN103651538B (zh) * | 2012-09-06 | 2015-09-09 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含苯酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN103210907A (zh) * | 2013-03-24 | 2013-07-24 | 广东中迅农科股份有限公司 | 苯酰菌胺水悬浮剂及其制备方法 |
| CN104262087B (zh) * | 2014-08-29 | 2015-12-30 | 新岸诺亚（北京）化工科技有限公司 | 一种3，5-二氯-4-甲基苯甲酸的制备方法 |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| CN107027755A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-08-11 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含环己磺菌胺和苯酰菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| US11937601B2 (en) * | 2020-08-13 | 2024-03-26 | Globachem Nv | Method for treatment of soybean rust |
| AR125094A1 (es) * | 2021-04-21 | 2023-06-07 | Globachem Nv | Composición y métodos de tratamiento de semillas |
| CN114262271A (zh) * | 2021-05-25 | 2022-04-01 | 杭州宇龙化工有限公司 | 3-甲基-3-胺基-1-戊炔的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS473276B1 (cs) * | 1968-03-25 | 1972-01-28 | ||
| US3551484A (en) * | 1968-04-01 | 1970-12-29 | Rohm & Haas | 3,5-disubstituted benzamides |
| US3751239A (en) * | 1969-05-29 | 1973-08-07 | Rohm & Haas | Herbicidal compositions containing n-(1,1-dialkyl-3-chloroacetonyl) benzamides |
| US3661991A (en) * | 1969-05-29 | 1972-05-09 | Rohm & Haas | N-(1,1-dialkyl-3-chloroacetonyl) benzamides |
| US3723452A (en) * | 1969-05-29 | 1973-03-27 | Rohm & Haas | 2-halophenyl-4,4-dialkyl-5-halo-5-dihalomethyl-oxazolines |
| US3819355A (en) * | 1969-05-29 | 1974-06-25 | Rohm & Haas | Herbicidal 2-aryl-4,4-dialkyl-5-halomethylene-oxazolines |
| US3709897A (en) * | 1971-04-19 | 1973-01-09 | Rohm & Haas | 2-aryl-4,4-dialkyl-5-halomethylene-oxazolines |
| DE3373810D1 (de) * | 1982-07-27 | 1987-10-29 | Sumitomo Chemical Co | Fungicidal anilides |
| US4822902A (en) * | 1984-07-26 | 1989-04-18 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
| US4863940A (en) * | 1984-07-26 | 1989-09-05 | Rohm And Haas | N-acetonyl-substituted amides and phytopathogenic fungicidal use thereof |
| US5254584A (en) * | 1992-12-18 | 1993-10-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
-
1992
- 1992-12-01 US US07/984,137 patent/US5304572A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-06-30 JP JP5162547A patent/JPH06192196A/ja active Pending
- 1993-11-15 DK DK93309112.6T patent/DK0600629T3/da active
- 1993-11-15 EP EP93309112A patent/EP0600629B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-15 CA CA002103109A patent/CA2103109C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-15 DE DE69302563T patent/DE69302563T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-15 AT AT93309112T patent/ATE137739T1/de active
- 1993-11-15 ES ES93309112T patent/ES2087665T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-17 AU AU50731/93A patent/AU672632B2/en not_active Expired
- 1993-11-17 IL IL10763593A patent/IL107635A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-17 NZ NZ250215A patent/NZ250215A/en unknown
- 1993-11-23 ZA ZA938763A patent/ZA938763B/xx unknown
- 1993-11-23 TR TR01069/93A patent/TR28430A/xx unknown
- 1993-11-24 BR BR9304815A patent/BR9304815A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-11-25 EG EG74393A patent/EG20264A/xx active
- 1993-11-25 TW TW82109928A patent/TW313510B/zh not_active IP Right Cessation
- 1993-11-26 SK SK1327-93A patent/SK132793A3/sk unknown
- 1993-11-29 KR KR1019930025734A patent/KR100302954B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-11-30 LT LTIP1506A patent/LTIP1506A/xx not_active Application Discontinuation
- 1993-11-30 PL PL93301255A patent/PL175608B1/pl unknown
- 1993-11-30 HU HU9303397A patent/HU219300B/hu unknown
- 1993-11-30 MX MX9307515A patent/MX185699B/es unknown
- 1993-11-30 CZ CZ932590A patent/CZ284512B6/cs unknown
- 1993-12-01 LV LVP-93-1295A patent/LV10608B/en unknown
- 1993-12-01 CN CN93120097A patent/CN1048483C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-09 GR GR960401078T patent/GR3019869T3/el unknown
- 1996-08-29 HK HK160896A patent/HK160896A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ284512B6 (cs) | N-Acetonylbenzamidy a jejich použití jako fungicidů | |
| JP3307464B2 (ja) | Ｎ−アセトニルベンズアミド及びそれを使用する殺菌剤 | |
| US5346913A (en) | N-iodopropargyl hydantoin compounds, compositions, preparation, and use as antimicrobial agents | |
| US5859063A (en) | Use of certain N-acetonylbenzamides as fungicides | |
| EP0170498B1 (en) | N-acetonyl-substituted-amides, compositions containing them and their use in combating fungi | |
| JPH08231310A (ja) | 農業用殺菌剤 | |
| US4728665A (en) | Benzoylaminomethylpyrazoles and furans, composition containing them, and fungicidal method of using them | |
| CZ466989A3 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
| US5547984A (en) | N-Acetonyl-substituted-amides | |
| JPS6230182B2 (cs) | ||
| US5021454A (en) | Benzoylaminoalkanoic acids and esters | |
| US4372972A (en) | N-Substituted alkynyl anilines | |
| KR960012174B1 (ko) | (2-시아노-2-(페닐 또는 나프틸)-2-치환-에틸)피라진 및 피리미딘 | |
| CS219857B2 (en) | Fungicide means |