CZ283150B6 - Způsob výroby 2,3-dihydroxypropyletheru škrobu - Google Patents
Způsob výroby 2,3-dihydroxypropyletheru škrobu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ283150B6 CZ283150B6 CS877906A CS790687A CZ283150B6 CZ 283150 B6 CZ283150 B6 CZ 283150B6 CS 877906 A CS877906 A CS 877906A CS 790687 A CS790687 A CS 790687A CZ 283150 B6 CZ283150 B6 CZ 283150B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- starch
- chloro
- propanediol
- reaction
- preparing
- Prior art date
Links
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 239000008107 starch Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 title claims abstract description 25
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 claims description 3
- AJFXNBUVIBKWBT-UHFFFAOYSA-N disodium;boric acid;hydrogen borate Chemical compound [Na+].[Na+].OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB([O-])[O-] AJFXNBUVIBKWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 claims description 3
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- -1 dihydroxypropyl Chemical class 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XAZDZMUGHYYPQM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound ClCC(O)COCC(O)CCl XAZDZMUGHYYPQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJEMROXSQXTLDQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(3-chloro-3-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical class OC(Cl)CCOCCC(O)Cl HJEMROXSQXTLDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEJQXBXPRXFJDP-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dihydroxypropoxy)propane-1,1-diol Chemical class OC(O)CCOCCC(O)O BEJQXBXPRXFJDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/08—Ethers
- C08B31/12—Ethers having alkyl or cycloalkyl radicals substituted by heteroatoms, e.g. hydroxyalkyl or carboxyalkyl starch
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Způsob výroby 2,3-dihydropropyletheru škrobu obecného vzorce I, kde R.sub.1.n., R.sub.2.n. a R.sub.3.n. mají stejný nebo rozdílný význam a značí atom vodíku nebo/a skupinu CH.sub.2.n.CH(OH)CH.sub.2.n.(OH), kde stupeň substituce je nejméně 0,1. Způsob spočívá v reakci škrobu s 3-chlor-1,2-propandiolem v množství 1 až 150 % hmotn., při teplotě 20 až 120.sup.o.n.C. Reakce se provádí v alkalickém vodném roztoku za použití nejméně ekvimolárního množství alkalických sloučenin vzhledem k použitému 3-chlor-1,2-propandiolu.ŕ
Description
Způsob výroby 2,3-dihydroxypropyletheru škrobu
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby 2,3-dihydroxypropyletheru škrobu obecného vzorce I
(I) kde R|, R2 aR3 mají stejný nebo rozdílný význam a značí atom vodíku nebo/a skupinu CH2CH(OH)CH2(OH), kde stupeň substituce je nejméně 0,1.
Dosavadní stav techniky
Známý způsob modifikace škrobu spočívá vtom, že se nechá reagovat škrob s 1,2-epoxy—3chlorpropanem. Tímto způsobem získané polymery jsou směsí dihydroxypropyletherů a chlorhydroxypropyletherů škrobu. Přítomnost značného množství 3-chlor-2-hydroxypropyletheru škrobu v reakčním produktu však způsobu je, že získaný produkt má nižší rozpustnost, což značně omezuje rozsah jeho použití v průmyslové praxi.
Dihydroxypropylderivát škrobu se může také získat reakcí škrobu s l,2-epoxy-3hydroxypropanem ve vodném nebo/a alkoholickém roztoku hydroxidu alkalického kovu. Hlavní nevýhodou tohoto způsobu je částečné zesíťování získaných polymerů, což ztěžuje provedení technologického procesu, zejména má-li být připraven produkt o vysokém stupni substituce hydroxyskupin v glukózových kruzích škrobu. Částečné síťování polymeru při procesu způsobuje také značné zúžení rozsahu jeho průmyslového využití.
Známé způsoby výroby dihydroxypropylderivátů škrobu dále nezaručují získání polymerů o homogenním chemickém obsahu, což znemožňuje jejich použití jako zahušťovadel nátěrových barev.
Způsob výroby 2,3-dihydroxypropyletheru škrobu podle vynálezu odstraňuje tyto nevýhody.
Podstata vynálezu
Způsob podle vynálezu spočívá v tom, že se nechá reagovat škrob s 3-chlor-l,2-propandiolem. Reakce se provádí ve vodném alkalickém roztoku, přičemž se použije 1 až 150% hmotn. 3chlor-l,2-propandiolu vztaženo na hmotnost škrobu.
Jako alkalických sloučenin se použije s výhodou uhličitanu disodného, fosforečnanu trisodného nebo tetraboritanu disodného nejméně v ekvimolámím množství vzhledem k použitému 3-chlor1,2-propandioIu. Reakční teplota je 20 až 120 °C.
- 1 CZ 283150 B6
Produktem reakce provedené podle vynálezu je polymer s homogenním chemickým obsahem a vyhovující rozpustností ve vodě, který netvoří příčné vazby během přípravy .
Způsob podle vynálezu bude podrobněji objasněn na základě příkladů provedení, které neomezují jeho rozsah.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Do tříhrdlé baňky o obsahu 250 cm3 opatřené míchadlem, zpětným chladičem, přikapávací nálevkou a teploměrem, se vnese 20 g škrobu a 50 g vody. Vše se zahřívá za rychlého míchání při teplotě 100 °C, až se získá homogenní roztok.
Pokračuje se v míchání a přikape se po malých částech 60 g 50 % roztoku tetraboritanu disodného. Pak se za současného míchání přidá po kapkách po malých dávkách 22 g 3-chlor1,2-propandiolu tak, aby teplota reakční směsi nepřesáhla 120 °C. Po přidání celé dávky 3chlor-l,2-propandiolu se reakční směs zahřívá ještě dvě hodiny při teplotě 110 až 120 °C, až se dosáhne neutrální reakce. Získá se produkt o teoretickém stupni substituce 1,6 hydroxylových skupin v glukózových kruzích škrobu. Jeho hustota je 1,12 g/cm3 a viskozita 13 870 mPa.s. Získaný produkt má při přidání do emulzních nátěrových barev správnou tixotropní účinnost.
Příklad 2
Do tříhrdlé baňky o obsahu 250 cm3, opatřené míchadlem, zpětným chladičem, přikapávací nálevkou a teploměrem, se vnese 20 g škrobu a 6 g uhličitanu sodného rozpuštěného v 74 g vody. Vše se zahřívá za rychlého míchání na teplotu 100 °C, až se získá homogenní roztok.
Pokračuje se v míchání a přikape se po malých dávkách 14 g 3-chlor-l,2-propandiolu tak, aby teplota reakční směsi nepřesáhla 120 °C.
Po přidání celé dávky 3-chlor-l,2-propandiolu se reakční směs zahřívá ještě dvě hodiny při teplotě 110 až 120 °C, až se dosáhne neutrální reakce. Získá se produkt o teoretickém stupni substituce 1,0 hydroxylových skupin v glukózových kruzích škrobu. Jeho hustota je 1,10 g/cm3 a viskozita 1200 mPa.s. Získaný produkt má žádanou účinnost jako aditivum při šlichtování příze.
Příklad 3
Do tříhrdlé baňky o obsahu 250 cm3 opatřené míchadlem, zpětným chladičem, přikapávací nálevkou a teploměrem, se vnese 20 g škrobu, 20 g fosforečnanu trisodného a 60 g vody. Vše se zahřívá za iychlého míchání při teplotě 100 °C, až se získá homogenní roztok. Pokračuje se v míchání a přikape se po malých dávkách 42 g 3-chlor-l,2-propandiolu tak, aby teplota reakční směsi nepřesáhla 120 °C.
Po přidání celé dávky 3-chlor-l,2-propandiolu se reakční směs zahřívá ještě 2 hodiny při teplotě 110 až 120 °C, až se dosáhne neutrální reakce.
Získá se produkt o teoretickém stupni substituce 3,0 hydroxylových skupin v glukózových kruzích škrobu. Jeho hustota je 1,26 g/cm3 a viskozita 34 000 mPa.s.
Průmyslová využitelnost
Tuto sloučeninu lze použít jako tixotropní prostředek do vinylových a celulózových nátěrových barev, jako ochranný gel v těžebních vrtech nebo jako aditivum při šlichtování v textilním průmyslu.
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby 2,3-dihydroxypropyletheru škrobu obecného vzorce I, kde Ri, R2, aR: mají stejný nebo rozdílný význam a značí atom vodíku a/nebo skupinu CH2CH(OH)CH2(OH), kde stupeň substituce je nejméně 0,1, reakcí škrobu s 3-chlor-l,2propandiolem, vyznačující se tím, že 3-chlor-l,2-propandiol je aplikován v množství 1 až 150 % hmotn. vztaženo na hmotnost škrobu a reakce je prováděna při teplotě 20 až 120 °C ve vodném alkalickém roztoku za použití nejméně ekvimolámího množství alkalických sloučenin vzhledem k použitému 3-chlor-l,2-propandiolu.
- 2. Způsob výroby podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako alkalických sloučenin použije uhličitanu disodného, fosforečnanu trisodného nebo tetraboritanu disodného.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1986262210A PL149346B1 (en) | 1986-11-04 | 1986-11-04 | Process for preparing 2,3-dihydroxypropyl ether of starch |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ790687A3 CZ790687A3 (en) | 1997-09-17 |
| CZ283150B6 true CZ283150B6 (cs) | 1998-01-14 |
Family
ID=20033351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877906A CZ283150B6 (cs) | 1986-11-04 | 1987-11-04 | Způsob výroby 2,3-dihydroxypropyletheru škrobu |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0266759A3 (cs) |
| CZ (1) | CZ283150B6 (cs) |
| HU (1) | HU201780B (cs) |
| IL (1) | IL84307A (cs) |
| PL (1) | PL149346B1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3075799B1 (fr) * | 2017-12-22 | 2020-07-10 | Roquette Freres | Procede de modification de matiere polysaccharidique par fonctionnalisation chimique homogene sequencee |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4438262A (en) * | 1981-10-06 | 1984-03-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Highly dielectric polysaccharides |
-
1986
- 1986-11-04 PL PL1986262210A patent/PL149346B1/pl unknown
-
1987
- 1987-10-29 IL IL84307A patent/IL84307A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-11-04 EP EP87116252A patent/EP0266759A3/en not_active Withdrawn
- 1987-11-04 HU HU874949A patent/HU201780B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-11-04 CZ CS877906A patent/CZ283150B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0266759A2 (en) | 1988-05-11 |
| IL84307A0 (en) | 1988-03-31 |
| PL262210A1 (en) | 1988-08-04 |
| IL84307A (en) | 1992-06-21 |
| HU201780B (en) | 1990-12-28 |
| PL149346B1 (en) | 1990-02-28 |
| CZ790687A3 (en) | 1997-09-17 |
| HUT48280A (en) | 1989-05-29 |
| EP0266759A3 (en) | 1989-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4017460A (en) | Novel starch ethers | |
| US6891034B2 (en) | Process for preparing alkylhydroxyalkyl cellulose | |
| US2116867A (en) | Glue, adhesive, and the like | |
| DE2949886A1 (de) | Verfahren zur herstellung kationischer staerkeaether | |
| DE3216786A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroxyalkylmethylcellulosen | |
| EP0573852B1 (de) | Sulfoalkylgruppenhaltige Alkylhydroxyalkylcelluloseether | |
| JPS6354721B2 (cs) | ||
| US4009329A (en) | Bioresistant cellulose ethers | |
| FI94764C (fi) | Karboksimetyylisulfoetyyliselluloosa ja menetelmä sen valmistamiseksi | |
| CZ283150B6 (cs) | Způsob výroby 2,3-dihydroxypropyletheru škrobu | |
| JPS5925801B2 (ja) | ２，３−ジヒドロキシプロピルセルロ−ズの製法 | |
| FI67860B (fi) | Fosfonmetylsubstituent innehaollande vattenloesliga cellulosablandetrar och foerfarande foer framstaellning av dem | |
| US2160782A (en) | Water soluble cellulose ethers | |
| US1502379A (en) | Manufacture of cellulose derivatives | |
| GB893283A (en) | Modified cellulose | |
| US4413121A (en) | Cellulose ethers and cellulose mixed ethers having at least one phosphorus-containing substituent, and process for their manufacture | |
| EP0235513B1 (de) | Alkalische Gipsmischung mit Guarderivaten | |
| US2110526A (en) | Method for the preparation of cellulose ethers | |
| US2623041A (en) | Preparation of acid-soluble cellulose derivatives | |
| US1930472A (en) | Manufacture of cellulose derivatives | |
| JPS58173101A (ja) | アルカリ多糖類の安定化法 | |
| US3969341A (en) | Method for the preparation of starch products and the compounds utilized therefor and the product thereof | |
| US4691013A (en) | Process for production of modified hydroxyethyl cellulose | |
| US3749710A (en) | Method for preparing hydroxyethyl-hydroxybutyl cellulose | |
| US3567708A (en) | Process for the preparation of fibrous water-insoluble cellulose sulfater salts |