CZ231796A3 - Derivatives of phenylthioacetic acid, process and intermediates for their preparation as well as a preparation containing thereof - Google Patents

Derivatives of phenylthioacetic acid, process and intermediates for their preparation as well as a preparation containing thereof Download PDF

Info

Publication number
CZ231796A3
CZ231796A3 CZ962317A CZ231796A CZ231796A3 CZ 231796 A3 CZ231796 A3 CZ 231796A3 CZ 962317 A CZ962317 A CZ 962317A CZ 231796 A CZ231796 A CZ 231796A CZ 231796 A3 CZ231796 A3 CZ 231796A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkylamino
formula
alkyl
hetaryl
aryl
Prior art date
Application number
CZ962317A
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Dr Bayer
Hubert Dr Sauter
Ruth Dr Muller
Wassilios Dr Grammenos
Albrecht Dr Harreus
Reinhard Dr Kirstgen
Franz Dr Rohl
Eberhard Dr Ammermann
Gisela Dr Lorenz
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CZ231796A3 publication Critical patent/CZ231796A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/22Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Deriváty kyseliny fenylthiooctové, způsob a meziprodukty pro prostředek je obsahující jejich výrobu a
Oblast technikv
Předložený f eny1thiooctové vynález se týká derivátů kyseliny obecného vzorce I i-->
• JMOINISVIA λ·1! QHd ;
•HUd avy O
kde substituenty a index mají následující význam:
Rl znamená vodík a Ci-Ci-alkyl,
R2 znamená kyano, nitro, trifluormethyl, halogen, a Ci-C4-alkoxy m znamená 0,1 nebo 2, přičemž zbytky R2 mohou být rozdílné, jestliže m znamená 2,
R3 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, Ci-Cš-alkyl, Ci-Cn-halogenalkyl,
Ci-C^-alkoxy,Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4~alky1thio , Ci-C4-alkylamino nebo di-Ci-C4-alkylaraino,
R4 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Ce-alkylthio,
Ct-Ct-alkylamino, di-Ci-Ců-alkylamino, C2-Ce-alkenyl,
Ci-Cš-alkyl stejné nebo / , ;l 1
Ϊ f ! i i
C2-Ce-alkenyloxy, Cž-Ce-alkenylthio, C2-C6-alkenylamino, N-C2-C6-alkenyl-Ci-C6-alkylamíno, Cz-Ce-alkinyl, C2-C6~alkinyloxy, C2-Cfi-alkinylthio, C2-C6-alkinylamino, N-Cz-Ce-alkinyl-N-Ct-Ce-alkylamino, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky: kyano, nitro, hydroxy. merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen,
Ct-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C&-alky1aminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci~C6-alkylaminothiokarbonyl, Ci-Cfi-alkylsulfonyl, Ci-Cé-alkylsulfonyl, Ci-Cs-alkoxy, Ct-Ce-halogenalkoxy, Ci-Cfi-alkoxykarbonyl, Ci-Ce-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, Cz-Ce-alkenyloxy, C3-C6~cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy,' aryl-Ci-G^-alkoxy, arylthio, aryl-Ci-C4-alky1thio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-Ci-C4-alkoxy, hetarylthio, hetaryl-Ci-C4-alkylthio, přičemž cyklické zbytky mohou na své straně být halogenovány částečně nebo úplně a/nebo mohou nést až tři-následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl-;1 aminothiokarbonyl,' Ci-Ce-alky 1,
Ci-Ce-halogenalky1, Ci-C6~alkylsulfonyl, C3-C&-cykloalky1, Ci-Ce-alkoxy, Ci-C&-halogenalkoxy, Ct-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-Cé-alkylthio, Ci-Có-alkylamiho, di-Ci-Cfc-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ct-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Cs-alkylaminothiokarbonyl, C2rC6~alkenyl,
C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetarylthio a C(=NOR6)-An-R7,
Cs-Ce-cykloalkyl, C3-C&-cykloalkyloxy, C3-C6-cykloalkylthio, Cj-Ce-cykloalkýlamino,
- «CN-Cs-Cs-cykloalkyl-N-Ct-Cé-alkylamino , C3-C6-cykloalkeny1, C3-C&-cykloalkenyloxy, C3“Ců-cykloalkeny1thio,
C3-Ct-cykloalkenylamino,
N-C3-C6-cykloalkenyl-N-Ci-C6-alkylamino, heterocykiyl, heterocyklýloxy, heterocykiylthio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-Ci-Ce-alkylamino, aryl, arylthio, arylamino, N-aryl-N-Ci-Ce-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, hetarylamino,
N-hetaryl-N-Ci-Ce-alkylamino, přičemž cyklické zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tri z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxy1, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Ce-alkyl,
Ci-Ců-halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl,
Ci-C6-alkylsulfonyloxy, C3-Ce-cykloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, Ct-Ce-halogenalkoxy, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, •ia. ‘«ST
Ci-Ce-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, ' ,’·Κ£ ''St
Ci-C6~alkylaminokarbony1, di-Ct-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ct-Ce-alkylamínothiokarbonyl, C2~C&-alkeny1,
C2-C&-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy: ý
-«ft»
R5 znamená vodík,
Ci —Cio-alky1, Cs-Ce-cykloalkyl, C2-C1o-alkenyl,
C2-C1o-alkinyl, C1 —C1o-alkylkarbonyl,
C2-C1o-alkenylkarbonyl, C3-C1o-alkinylkarbonyl nebo C1-C1o-alkylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxy1, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ct-Cs-alkyl,
Ci-C&~halogenalkyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl,
Ci-C6-alkylsulfonyloxy, Ci-C6-alkoxy,
Ci-Cfi-halogenalkoxy, Ci-C6~alkoxykarbonyl,
Cí~Ce-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino,
Ci-Cs-alkylarainokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbony 1, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Cs-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl,
C2-C6-alkenyloxy, Cí-Ce-cykloalkyl, C3-C&-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl a hetaryloxy přičemž cyklické skupiny na své straně mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6~alkyl, Ci-Cs-halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl,
Ci-Có-alkylsulfonyloxy, Ci-Cfi-alkoxy, Gi-Cs-halogenalkoxy, C t-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-C6-al.kylthio , Cí-Ce-alkylamino , di-Ci-Cs-alkylamino, .Ci-Gů-alkylaminokar.bonyl di-Ci-Ců-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbony1, di-Ci-Cs-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, Cz-Ce-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy., aryl,. aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio nebo /i /urine \ k τη 7 .
v (,-πυ.ΐ“ ) -rtn-n' , aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylkarbonyl nebo hetarylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Ce-alkyl,
Ci-C6-halogenalkyl, Ci-Cé-alkylkarbonyl,
Ci-Ct-alkylsulfonyl, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy,
C3-C6-cykloalkyl,Ci-C6-alkoxy, Ci-Cs-halogenalkoxy, Ci-Cs-alkoxykarbonyl, Ci-Ce-alkylthio, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Cs-alkylaminokarbonyl, Ci-Cs-alkylaminothiokarbony1, di-Ci-Cň-alkylaminothiokarbonyl, Cj-Ce-alkenyl,
C2-C&-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;
přičemž
A představuje kyslík, síru nebo dusík a dusík nese vodík nebo Ci-Cs-alky1;
n znamená 0 nebo 1;
R6 znamená vodík nebo Ci-Ce-alkyl a
R7 znamená vodík nebo Ci-C6-alkyl, ; <O>* i:.. τ til jakož i jejich solí.
x™
Mimoto se vynález týká způsobu a meziproduktů pro výrobu těchto sloučenin jakož i prostředků pro potírání škůdců “· ·'?* živočichů a škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Z literatury jsou známy deriváty kyseliny fenyloctové pro potírání škůdců (EP-A 432503, EP-A 463488).
úlohou předloženého vynálezu bylo poskytnout nové sloučeniny se zlepšeným účinkem.
Podstata vynálezu
Proto byly nalezeny již definované deriváty kyseliny fenyloctové obecného vzorce I. Mimoto byl nalezen způsob jejich výroby a meziprodukty pro něj jakož i prostředky pro potírání živočišných škůdců a škodlivých hub a jejich použití v tomto smyslu.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou připravítelné různými o sobě z literatury známými způsoby.
*
V zásadě není při syntéze sloučenin vzorce I podstatné, zda nejprve bylo vybudováno seskupení vzorce -CtNQCHil-COSR1 * nebo seskupení -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5.
Vybudování seskupení -C(NOCH3)-COSRl je například, známo z již citované literatury.
Typ syntézy -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 postranního řetězce se v podstatě řídí podle typu substituentů R3 a R4.
1. V případě, že R3 a E4 neznamenají halogen, provádí se výstavba seskupení -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 tak, že se benzylderivát vzorce II nechá reagovat s hydroxyiminem vzorce
III
CR2!
ro c=noch3
O=C-SR3
R=-ON=C (R4) -C (R3) =NOH
IA-CH2
III
II
R3-ON=C(R4)-C{R3)=noch2
I
OsC-SR1 kde Ll ve vzorci II představuje nukleofilní vyměnitelnou
Λ' odstupující skupinu, např. halogen nebo sulfonátové skupiny, výhodně chlor, brom, jod, mesylát, tosylát nebo triflát.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním
Γ| organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. hydridu sodného, hydroxidu draselného, uhličitanu draselného a * Ml triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, dílE 14b, str. 370 f a Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189 f.
Uvedený hydroxyimin vzorce III se získá reakci odpovídajícího dihydroxyiminu vzorce IV s nukleofilně substituovaným činidlem vzorce VI ,Λ'
HON=C{R4) - C(R3) =NOH
R5-L2
IV r5-ON=C(R4) -ccr3)=noh
III kde LI 2 ve vzorci VI představuje nukleofilně vyměnitelnou odštěpítelnou skupinu, např. halogen nebo sulfonátové skupiny, výhodně chlor, brom, jod, mesylát, tosylát nebo triflát.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridinu a triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl E 14b, str. 307 f a str. 385 f; Houben-Weyl, díl 10/4, str. 55 f, str. 180 f a str. 217 f; Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
1.1 Alternativně mohou být sloučeniny vzorce I získány také tak, že se benzylderivát vzorcde II nejprve nechá reagovat s dihydroxyiminoderivátem vzorce IV na odpovídající benzyloximový derivát vzorce V, přičemž se. pak sloučenina vzorce V nechá, reagovat s nukleofilně substi t.u.j ícím činidlem vzorce V[' na sloučeniny vzorce. I.
HON=C{R4) -C!R3) =NOK
I
O=C-SR;
II
o=c-srl r3-l2
R5-ON=C (R4) -ccr3) =noch2
I
VI
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridinu a triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189 f; Houben-Weyl, díl E 14b, str. 307 f a str. 385 f;Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
1.2 Analogicky je rovněž možné potřebný hydroxyimin vzorce III vyrobit z karbonylhydroxyiminu vzorce Vila reakcí s hydroxylaminem vzorce IXa nebo jeho soli vzorce IXb.
r=-onh2 IXa bzw.
IXb + C=C(R4) -C(R3) =NOH
Vila
P?-ON=C(R4) -C(R3) =NOH
III
Q- ve vzorci IXb představuje aniont kyseliny, zejména anorganické kyseliny, např. halogenid jako chlorid.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v EP-A 513580; Houben-Weyl, díl 10/4, str. 369 f a str. 385 f;
1.3 Alternativně mohou být sloučeniny vzorce I také získány tak, že se benzylderivát vzorce II nejprve nechá reagovat s karbonylhydroxyiminoderivátém vzorce Vila na odpovídající benzyloxyimin vzorce VII, přičemž vzorce IXa popř, jeho solí vzorce
O=C(R4)-C(R3)=NOH + vila pak reaguje s hydroxylaminem IXb na sloučeninu vzorce I.
VIII
O=Č-SRIXa/IXb y í-(R2)a
-»> R=-ON=C (R4) -C (R2)
C=NOCHj 1 I . .. .... O=C-5R: :
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl E 14b, str. 369 f; Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189 f a Houben-Weyl, díl 10/4, str. 73 f nebo EP-A 513580.
Ύ í
1.4 Další možnost výroby sloučenin vzorce I je reakce J benzylderivátu vzorce II s N-hydroxyf tal irnidem a následující J hydrazinolýza na benzylhydroxylamin vzorce Ila a další reakce sloučeniny vzorce Ila s karbony 1sloučeninou vzorce X.
O=C-S?J C-C-SR1
R3-ON=C(R4)-C(R3)=O na
Ha
I
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v EP-A 463488 a DE-prihlášce č. 422867.3,
Potřebná karbonylová sloučenina vzorce X se získá např reakcí odpovídajícího hydroxyiminokarbonylu vzorce Vllb s nukleofilně substituovaným činidlem vzorce VI r5-l2 + HON=C(R4)-C(R3)=O
R5-ON=C(R4) -c (R3)=O
VI viib nebo reakci odpovídající dikarbonylové sloučeniny vzorce XI s hydroxy13minem vzorce IXa nebo jeho solí vzorce IXb
R5-ONK2 IXa bzw.
R5-ONH®Q® ixb
XI
R5-QN=C(R4) -C(R3)=0
Reakce se. provádí o sobě známým způsobem v organickém rozpouštědle metodami popsanými v EP-A-513580, Houben-Weyl, díl 10/4, str. 55 f, str. 73 f, str. 180 f a str. 217 f, Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
v O tlí
Kv +· ť· Ί 11 A α -η ί tn ιτ
J AUUVtyUAWj
4- „ 1že se benzylhydroxylamin nejprve nechá reagovat s hydroxyiminokarbonylem vzorce Vllb na odpovídající benzyloxyimin vzorce V, přičemž se sloučenina vzorce V pák nechá reagovat s nukleofilně substituujícím činidlem vzorce VI jak již bylo popsáno na sloučeninu vzorce I.
HON=C(Ř4)-C(R3) =0 í^j}- (R2)ai
H2NO-CH2 c=ncch3 viib lla
C-C-SRÍR2)m
HCN=C (R4) -C (R3) =N0-CH2
V
c=noch3
I ,
O-C-SRΓ + (R2)m
JP-L2
VI
R=ON=C (R4) C (R3) =NO-CH2 j
C=NCCH3
I
O=C-SR1.6 Analogicky mohou být rovněž sloučeniny vzorci I vyrobeny tak, Ze se benzylhydroxylamin vzorce Ha nejprve převede s dikarbonylem vzorce XI na benzyloxyimin vzorce VIII a sloučenina vzorce VIII se pak nechá reagovat s hydroxylaminera vzorce IXa nebo jeho solí vzorce IXb jak bylo již popsáno, na sloučeninu vzorce I.
Q=C (R4)-C IR3) =0
XI jO·'*2'
-► o=c{r4) -c(r3)=no-ch2^ y
CsNOCH3 viii I
H2NO-CH2
Ha
C-NOCK3
O=C-SRl
0=C-3R1-
RSCN=C(R4)-C (R3)=NO-CH2 ixa/IXb
2. Sloučeniny, kde R3 a/nebo R4 představují atom halogenu se získají z odpovídajících předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje hydroxyskupinu, (srov. Houben-Weyl, díl E5, str. 631; J.Org.Chem.36, 233 (1971); J.Org.Chem. 57, 3245 (1992)).Výhodně se odpovídající reakce na halogenderivát provádějí ve stupních I a VIII.
3. Sloučeniny, ve kterých R3 a/nebo R4 jsou navázány přes 0-, S- nebo N-atom na zbytek, se získají z odpovídajících, předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje atom halogenu známými metodami (viz Houben-Weyl, díl E5, str. 826 f a str. 1280 f, J.Org.Chem. 36, 233 (1971), J.Org.Chem. 46,
3623 (1981)). Výhodně se odpovídající přeměny na halogenderivát provádějí ve stupních I a VIII.
4. Sloučeniny, ve kterých R3 a/nebo R4 jsou na zbytek navázány přes atom kyslíku se získají např. také z odpovídajících předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje hydroxyskupinu o sobě známými metodami (viz Houben-Weyl, díl E5, str. 826-829; Aust.J.Chem. 27, 1341-9 (1974)). Výhodně se odpovídající přeměny na alkoxyderiváty provádějí ve stupních I a VIII.
5. Sloučeniny, ve kterých R3 neznamená halogen, se získají výhodně tak, 2e se sloučenina vzorce X metodou popsanou v EP-A 493711 nejprve převede s laktonem vzorce XII ha odpovídající benzokyselinu vzorce XIII a sloučenina vzorce XIII se přes halogenid převede na kyanokarboxylové kyseliny vzorce XIV, které se pak převedou Pinnerovou reakcí (Angew. Chem. 94, 1 (1982)), které se převedou na α-ketoester vzorce XV. Z derivátů vzorce XV se získá reesterifikací odpovídající thioester, který se pak převede na sloučeniny vzorce I.
iřR3-ON=C(R4)-C(R3) =NOH +
o
XZI >1 'Μ··*
XIII.a alogen)
''s§
R5-ON=C(R4) -C(R3)=NO-CH2
CxQ (R2)
XIV 1
CN
J^j} { R2 1 m
RS-ON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2'Z]| i
c=o
XV I co2r ft- <R2>m *“ r5-0N=C {R4 ) -C (R3 ) =no-ch2 c=o
XVI
C=e-5R‘
R5ON=C(R4)-C(r3)^NOCH2
O=C-SR2
6. Jiným průběhem způsobu se získají sloučeniny vzorce I například také tak, Ze se vychází ze sloučenin vzorce XV, ve kterých se nejprve ketoskupina převede na oximether a pak se esterová funkce přes karboxylovou kyselinu bud přímo nebo po aktivaci (tvorba například chloridu karboxylové kyseliny), převede na odpovídající thioester /Organikum, ló.vyd., str. .415, 423 a 622 (1985)/.
—-------------z
R= -ON=C í R4) -C(R3 ) =NO-CH2 (R*Hi co2r
R5 -ON=C (R4) -C {R3) =NO-CK2
XV
R3-ON=C (R4) -c (R3 ) =no-ch2 (R2)m
CsNOCHj
I co2r [R2)m
CsNOCK3
CO2H
Sloučeniny vzorce II se mohou vyrobit metodami popsanými v EP-A 432503. EP-A 463 488, EP-A 386 561.
Sloučeniny vzorce I mohou být při výrobě vzhledem ke svým C=C a C=N dvojným vazbám získány jako E/Z-směs isomerů, která může být rozdělena např. krystalizací nebo chromatografií obvyklým způsobem.
Pokud se při syntéze získají směs i. isomeru, není však obecně dělení nutně nezbytné, protože se jednotlivé isomery mohou částečně během zpracování pro použití nebo při použití (např. působením světla, kyseliny nebo báze) vzájemně přeměňovat. K těmto přeměnám může také docházet po použití, například při ošetření rostlin v ošetřených rostlinách nebo v * potíraných škodlivých houbách nebo zvířecích škůdcích.
S ohledem na C=NOCH3 dvojnou vazbu jsou E-isomery sloučenin vzorce I výhodnější (konfigurace vztažená na skupinu -OCH3 ve vztahu k -COSR1 skupině).
S ohledem na -C(R3)=NOCH2- dvojnou vazbu je výhodnější účinnost cis-isomerů sloučenin vzorce I (konfigurace vztažena na zbytek R3 vzhledem k -OCH2- skupině).
Při již uvedených definicích sloučenin vzorce I se používají hromadné výrazy, které obecně představují následující skupiny:
Halogen: fluor, chlor, brom a jod;
Alkyl: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 4, 6 nebo 10 atomy uhlíku, např. Ci-Cs-alkyl jako methyl, ethyl, propyl,
1-methylethy1, butyl, 1-methyl-propy1, 2-methylpropyl,
1,l-dimethylethy1, pentyl, 1-methy lbut.y 1, 2-methy lbut.y 1, 3-methylbutyl, 2,2-di-methylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, , 1-dimethyLpropyl-,- 1,2-dlme.thylpropyl,: 1-methylpent.y 1, —
2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl,
1.1- dimethylbutyl, 1,2-dimethylbuty 1, 1,3-dimethylbuty1,
2.2- dimethylbuty1, 2,3-dimethylbuty1, 3,3-dimethylbuty1,
1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,l,2-trimethylpropyl,
1.2.2- trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl a l-ethyl-2-methylpropyl;
alkylamino: aminoskupina, která nese přímou nebo rozvětvenou alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku jak byla dříve uvedena;
dialkylamino: aminoskupina, která nese dvě na sobě nezávislé, přímé nebo rozvětvené akylskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku jak byly dříve uvedeny;
alkylkarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 10 atomy uhlíku, které jsou na zbytek navázány pres karbonylovou skupinu (-CO-);
alkylsulfonyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 nebo 10 atomy uhlíku, které jsou na zbytek navázány přes sulfonylskupinu (-S(=0)2~);
alkylsulfoxyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, které jsou na zybtek navázány pres sulfoxylovou skupinu (-S(=0-);
alkylaminokarbony1: alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku.
jak byly již uvedeny, které jsou navázány na zbytek přes karbonylovou (-CO-) skupinu;
•tt dialkylaminokarbonyl: dialkylaminoskupiny vždy s 1 až 6 atomy v · -«Γ • 'ťri uhlíku na alkylový zbytek jak byly dříve uvedeny, které jsou
Γ -í'7' i vrt na zbytek navázány přes karbonylovou (-C0-) skupinu;
alkylaminothiokarbonyl: alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku jak byly již uvedeny, které jsou na zbytek navázány pres thiokarbonylovou (-CS-) skupinu;
dialkylaminothiokarbonyl: dialkylaminoskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku jak již byly uvedeny, které jsou na zbytek navázány pres thiokarbonylovou (-CS-) skupinu;
halogenalkyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž v těchto skupinách atomy vodíku mohou být částečně nebo úplně nahrazeny atomy halogenu, např. Ci-Cí-halogenalkyl jako chlormethy1, dichlormethyl, trichlormethy1, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlorfluormethy1, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl,
1- fluorethyl, 2-fluorethy1, 2,2-difluorethy1,
2.2.2- trifluorethyl, 2-chlor-2-fluorethyl,
2- chlor-2,2-difluorethy1, 2,2-dichlor-2-fluorethyl,
2.2.2- trichlorethy1 a pentafluorethy1;
alkoxy: přímé nebo rozvětvené alkylskupíny s 1 až 4 nebo 6 atomy uhlíku jak již byly uvedeny, které jsou na zbytek navázány přes atom kyslíku (-O-), např.Ci-Cs-alkoxy jako methyloxy, ethyloxy, propyloxy, 1-methylethyloxy, butyloxy,
1-methylpropyloxy, 2-methylpropyloxy, 1,1-dimethylethyloxy, pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy,
3- methylbutyloxy, 2,2-dimethyIpropyloxy; 1-ethylpropyloxy, hexyloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethyIpropyloxy,
1- methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy,
4- methylpentyloxy, 1,1-diraethyIbutyloxy, 1,2-dimethylbutyloxy,
1.3- dimethylbutyloxy; 2,2-dimethylbutyloxy,
2.3- dimethylbutyloxy, 3,3-dimethylb.utyloxy, 1-ethylbutyloxy,
2- etnyibutyloxy , ί, i , 2-trimethylpropy loxy ,
1,2,2-trimethylpropyloxy, l-ethyl-l-methyIpropyloxy a
1-ethyl-2-methyIpropyloxy;
alkoxykarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, které na zbytek jsou navázány přes oxykarbonylovou (-0C(=0)-) skupinu;
halogenalkoxy: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž v těchto skupinách jsou atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny atomy halogenu jak již bylo uvedeno;
alkylthio: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 4 nebo 6 atomy uhlíku jak již byly uvedeny, které jsou na zbytek navázány přes atom síry (-S-), např.Ci-Cs-alkylthio jako methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, l-methylpropylthio, 2-methylpropylthio,
1.1- dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio,
2- methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio,
1- ethylpropylthio, hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio,
1.2- dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio,
3- methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,í-dimethylbutylthio ,
1.2- dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio,
2.2- dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio,
3.3- dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio,
2- ethylbuty1thio, 1,1,2-trimethylpropy1thio,
1.2.2- 'trimethylpropylthio, 1-ethyl-l-methylpropylthio a 1-ethy1-2-methylpropylthio;
cykloalkyl: monocyklické alkylové skupiny se 3 až 6 členy kruhu, např. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cylohexyl;
alkenyl: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 nebo 10 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, např. C2-Cs-alkenyl jako ethenyl, 1-propenyl,
2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl,
1- methyl-l-propenyl, 2-methy1-1-propenyl, 1-methy1-2-propenyl,
2- methy1-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl,
4- pentenyl, 1-methyl-l-buteny1, 2-methy1-1-butenyl,
3- methy1-1-butenyl, l-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl,
3-methy1-2-butenyl, 1-methy1-3-butenyl, 2-methy1-3-butenyl,
3-methyl-3-butenyl, 1,l-dimethyl-2-propenyl,
1.2- dimethy1-1-propenyl, 1,2-dimethy1-2-propenyl
1-ethyl-l-propenyl, 1-ethy1-2-propenyl, t-hexenyl, 2-hexenyl,
3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methy1-1-pentenyl,
2- methyl-l-pentenyl, 3-methyl-l-pentenyl, 4-methyl-l-penteny1
1- methy1-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-penteny1
4-methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 2-methy1-3-pentenyl
3- methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methy1-4-penteny1
2- methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl
1.1- dimethyl-2-buteny1, 1,l-dimethyl-3-butenyl,
1.2- dimethyl-l-butenyl, 1,2-dimethy1-2-buteny1,
1.2- dimethy1-3-butenyl, 1,3-dimethyl-l-butenyl,
1.3- dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3Lbutenyl,
2.2- dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-l-butenyl,
2.3- dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl,
3.3- dimethyl-l-butenyl, 3,3-dimethyl-2-buteny1,
1- ethyl-l-butenyl, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl,
2- ethyl-l-buteny1, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethy1-3-butenyl,
1,1,2-trimethy1-2-propeny1, 1-ethy1-1-methyl-2-prdpeny1, l-ethyl-2-methy1-1-propenyl a l-ethyl-2-methy1-2-propeny1, alkenyloxy: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na zbytek navázány přes atom kys 1 íku. (-0-) ;
aIkenylkarbony1c přímé nebo rozvětvené alkenylové. skupiny se 2 až 10 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na zbytek navázány přes karbonylovou skupinu (-CO-);
alkenylťhio popř. alkenylamino: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na zbytek navázány (alkenylthio) pres atom síry popř. (alkenylamino) přes atom dusíku;
alkinyl: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, např, Cí-Cs-alkiny1 jako ethinyl, 1-propinyl,
2- butinyl, 3-butinyl, 1-methy1-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl,
4-pentinyl, l-methyl-2-butinyl,
1-methy1-3-butinyl, 2-methyl-3-butinyl,
1,L-dimethyl-2-propinyl, t-ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl,
3- hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, l-methyl-2-pentinyl,
1- methyl-3-pentinyl, 1-methyl-4-pentinyl, 2-methyl-3-pentinyl,
2- methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl, 4-methyl-2-pentinyl,
1.1- dímethyl-2-butinyl, 1,l-dimethyl-3-butinyl,
1.2- dimethyl-3-butinyl, 2,2-dimethyl-3-butíny1, l-ethyl-2-butinyl, l-ethyl-3-butinyí. 2-ethyl-3-butinyl a l-ethyl-l-methyl-2-propiny1;
alkinylkarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkinylové skupiny se 3 až 10 atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na zbytek navázány pres karbonylovou skupinu (-C0-);
alkinyloxy popř. alkinylthio a alkinylamino: přímé nebo rozvětvené alkinylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na zbytek navázány přes (alkinyloxy) atom kyslíku popř (alkkinylthi) přes atom síry nebo (alkinylamino) přes atom dusíku;
cykloalkoxy popř. cykloalkylthio a cykloalkylamino;
monocyklické alkenylové skupiny se 3 až 6 uhlíkovými členy kruhu, které jsou na zbytek (cykloalkyloxy) navázány přes atom kyslíku nebo (cykloalkylthio) atom síry nebo (cykloalkylamino) pres atom dusíku, např. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl;
cykloalkenyl popř. cykloalkenyloxy, cykloalkenylthio a cykloalkylamino: monocyklické alkenylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou navázány ke zbytku přímo popř. (cykloalkenyloxy) pres atom kyslíku nebo (cykloalkenylthio) atom síry nebo (cykloalkenylamino) přes atom dusíku, nápř. cyklopropeny1, cyklobutenyl, cyklopentenyl nebo cyklohexeny1;
heterocyklyl popř. heterocyklyloxy, heterocyklylthio a heterocyklylamino: tří až šestičlenné, nasycené nebo částečné nenasycené mono- nebo polycyklické heterocykly, které obsahují jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny, zahrnující kyslík, dusík a síru a které jsou na zbytek navázány přímo popř. (heterocyklyloxy) přes atom kyslíku nebo (heterocyklylthio) přes atom síry nebo (heterocyklylamino) přes atom dusíku, např. 2-tetrahydrofuranyl, oxiranyl,
3- tetrahydrofurany1, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothieny1, 2-pyrrolidiny1, 3-pyrrolidiny1, 3-isoxazolidinyl,
4- isoxazolidinyl, 5-isoxazolidiny1, 3-isothiazolidinyl,
4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 5-pyrazolidinyl,
4-pyrazolidiny1, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl,
4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidiny1,
4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazo1idinyl,
Λ — T . 1 ,4 A R Λ 1 í 1 ¥' ‘+ÍUliUdZ,Ui iUlll} 1 , i , i»i UA<aviiaó.vjiiuin j jr a ,
1.2.4- oxadiazoi idin-5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl,
1.2.4- thiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl,
1.3.4- oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-thiazolidin-2-yl,
1.3.4- triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl,
2.3- dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrofur-4-yl, 2,3-dihydrofur-5-yl, 2(5-dihydrofur-2-yl, 2,5-dihydrofur-3-yl,
2.3- dihydrothien-2-y1, 2,3-dihydrothien-3-yl,
2.3- dihydrothien-4-yl,
2.3- dihydrothien-5-yl, 2,5-dihydrothien-2-yl,
2,5-di hydrothien-3-y1, 2,3-dihydropyrrol-2-yl,
2.3- dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydropyrrol-4-yl,
4.5- dihydrooxazol-3-yl
4.5- dihydrooxazol-5-yl
2.5- dihydrooxazol-4-yl
2t3-dihydropyrrol-5-yl, 2,5-dÍhydropyrrol-2-yl,
2.5- dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-3-yl,
2.3- d i hydro i soxazo. l-4-yl, 2,3-dihydroisoxazol-5-y1,
4.5- dihydro i soxazo ί-3-y1, 4,5-dihydro i soxazo1-4-y1,
4.5- dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-dihydroisoxazol-3-yl, u
2.5- dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-dihydroisothiazol-5-yl,
2.3- dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-dihydroi sopyrazo1-4-yl,
2.3- dihydroisopyrazol-5-yl, 4,5-dihydroisopyrazol-3-yl,
4.5- dihydroisopyrazo1-4-y1, 4, 5-di hydro isopyrazo1-5-yl,
2.5- dihydroisopyrazol-3-yl, 2,5-dihydroisopyrazol-4-yl,
2.5- dihydroisopyrazo1-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl,
2.3- dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazo1-5-yl,
4.5- dihydrooxazol-4-yl,
2.5- dihydrooxazol-3-yl,
2.5- dihydrooxazol-5-yl,
2.3- dihydrothiazol-2-yl, 2(3-dihydrothiazol-4-yl,
2.3- dihydrothiazol-S-yl, 4,5-dihydrothiazo1-2-yl,
4.5- dihydrothiazol-4-yl, 4,5-dihydrothiazol-5-yl,
2.5- dihydrothiazo1-2-yl, 2,5-di hydrothiazo1-4-yl,
2.5- dihydrothiazo1-5-yl, 2,3-dihydroimidazo1-2-yl,
2.3- di hydroimidazo1-4-yl, 2,3-di hydroimidazo1-5-yl,
4., 5-dihydro imi dazo 1-4-yl,
2,5-di hydroimidazo1-2-yl,
2,5-di hydroimidazo1-5-yl,
2-morfolinyl, 3-morfoliny1, 2-piperidiny1, 3-piperidinyl,
4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, S-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazin-2-y1,
1,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-y1,
1.3- dithian-2-yl, 2-tetrahydropyranyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-thiazin-2-yl,
4H-3,l-benzothiazin-2-yl,
4.5- dihydroimidazo1-2-yl
4.5- di hydro imidazo1-5-yl
2.5- dihydro imidazo1-4-yl
1,l-dioxo-2,3, 4-tetrahydrothien-2-y1,
2Η-1,4-benzothiazin-3-y1, 2Η-1,4-benzoxazin-3-yl,
1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-dithian-2-yl;
aryi popř. aryloxy, arylthio, arylkarbonyl a arylsulfonyl: aromatické mono- nebo polycyklické uhlovodíkové zbytky, které jsou na kostru navázány přímo popř. (aryloxy) přes atom kyslíku (-0) nebo (arylthio) atom síry (-S-), (arylkarbonyl) přes karbonylovou skupinu (-CO-)nebo (arylsulfonyl) přes sulfonylskupinu (-SO2-) např. fenyl, naftyl a fenathrenyl popř. fenyloxy, naftyloxy a fénathrenyloxy a odpovídající karbonyl a sulfonylzbytky;
arylamino: aromatické mono- nebo polycyklické uhlovodíkové zbytky, které jsou navázány na kostru přes atom dusíku;
hetaryl popř. hetaryloxy, hetarylthio, hetarylkarbonyl a hetarylsulfonyl: aromatické mono- nebo polycyklické zbytky, které vedle uhlíkových členů kruhu navíc mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku a jeden atom « * τ v ί» V f- a ·· 6 τ c n t» A ťi V λ e* 4- 1 ηο,ΐδ ?4nv n-ří mn nnnř ί i l jf ó fv 1 ci c jawu ua ck\y o b x ** ncv » utu r * 1 přes atom kyslíku (-0-) nebo (hetarylthio) atom síry (-S-), (hetaryIkarbony1) přes karbonylovou skupinu (-C0-) nebo (hetarylsulfonyl) přes sulfonylskupinu (-SO2-), např.
5-členný heteroaryl, obsahující jeden až tři atomy dusíku:
heteroarylové skupiny s pěti členy v kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři atomy dusíku jako členy kruhu, např. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl,
4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl,
1,2,4-triazol-3-yl a 1,3,4-triazo1-2-yl;
5-členný heteroaryl, obsahující jeden až Čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom síry nebo atom kyslíku nebo jeden atom ky s_l í ku _neboeden atom síry:
heteroarylové skupiny s pěti členy v kruhu, které vedle atomu uhlíku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom síry nebo kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, např. 2-furyl, 3-furyI, 2-tienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl,
4- isoxazoly1, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl,
5- isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl,
5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl,
1.2.4- oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl,
1.2.4- thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, ,2,4-triazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl,
1.2.4- triazol-3-y1, 1,3, 4-oxadiazol-2-yl,
1.3.4- thiadiazol-2-yl a 1,3,4-triazol-2-yl;
benzokondenzovaný 5-ti Členný heteroaryl, obsahující až tři atomy dusíku nebo jeden atom dusj_ku. a/nebo_jeden atom kyslíku nebo siry: heteroarylové skupiny s 5ti členy kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry jako členy kruhu a ve kterých dva sousedící uhlíkové členy kruhu nebo dusíkový a sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny buta-1,3-dien-l,4-diylovou skupinou;
přes dusík navázaný 5jiti_ členný heteroaryl. obsahuj ící jeden až čtyři atomy dusíku, nebo přes dusík navázaný benzokondenzovaný 5-členný heteroaryl, obsahující jeden až tři atomy dusíku: heteroarylové skupiny se pěti členy keuhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři atomy dusíku jako členy kruhu a ve kterém dva sousedící uhlíky kruhu nebo dusík a sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny buta-1,3-dien-l,4-diylovou skupinou přičemž tyto kruhy jsou na kostru navázány přes dusíkový člen kruhu;
6-ti členný heteroaryl, obsahující jeden až tri popř. leden až čtyři atomy dusíku; heteroarylové skupiny se 6 členy kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři popř. jeden až čtyři atomy dusíku, např. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridaziny1, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidiny1, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl,
1,2,4-triazin-3-yl a 1,2,4,5-tetrazinyl;
benzokondenzovaný 6-ti členný heteroaryl, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku: heteroarylové skupiny se 6-ti, ve kterých mohou být dva sousedící uhlíkové Členy kruhu přemostěny buta-1,3-dien-l,4-diylovou skupinou, např. chinolin, isochinolin, chinazoiin a chinoxalin, popř. odpovídající oxy-, thio, karbonyl- nebo sulfonylskupiny.
Hetarylamino: aromatické mono- nebo polycykiické zbytky, které vedle uhlíkových členů kruhu navíc mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry a které jsou na kostru navázány přes atom dusíku.
údaj částečně nebo plně halogenován vyjadřuje, že v takto označené skupině mohou být atomy vodíku částečně nebo ř; úplně nahrazeny stejnými nebo odlišnými atomy halogenu.
hlediska jejich biologické účinnosti jsou výhodné *
sloučeniny vzorce I, ve kterých m znamená 0.
Rovněž jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých Rt představuje methyl.
Vedle toho jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R3 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, chlor, methyl, ethyl, 1-methylethyl, methoxy, methylthio nebo fenyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R3 znamená methyl.
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R3 znamená methoxy.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R3 znamená .-s hydroxy. ' , . /-ΐ ί M
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R3 znamená chlor.
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R4 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, chlor, methyl, ~ ethyl, isopropyl, methoxy nebo methylthio.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená methyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená methoxy. +
·. Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená hydroxy.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená ethyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R* znamená isopropyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R* znamená cyklopropyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená aryl nebo hetaryl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená fenyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce. I, ve kterých R5 znamená methyl nebo ethyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená arylalkyl nebo heteroarylalkyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená aryloxyalkyl nebo heteroaryloxyalkyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená popř. substituovaný aryl nebo hetaryl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 představuje popř. substituovaný pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl nebo triazinyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 představuje popř. substituovaný'furyl, thienyl nebo pyrrolyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená popřípadě substituovaný oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl nebo imidazolyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R4 znamená popř. substituovaný oxadiazol, thiadiazolyl nebo triazolyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R4 představuje fenyl, který je nesubstituovaný nebo nese jednu nebo dvě následující skupiny: nitro, kyano, hydroxy, amino, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C^-alkyl, Ci-C^-halogenalkyl, Ci-Cí-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, *;' Ci-C^-alkylamino, di-Ci-C4-alkylamino, Ci-C4-alkylsulfonyl, Ci“C4-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl nebo di-Ci-C4-alkylaminokarbony1.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve'kterých R5 představuje aryl nebo hetaryl.
Zvláště z hlediska jejich použití výhodné sloučeniny vzorce I jsou uvedeny v následujících tabulkách.
Tabulka 1
Sloučeniny obecného‘vzorce 1.1, ve kterých (R2)a znamená vodík a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A
R=ON
OCHj
1.1
Tabulka 2
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, ve kterých (R2)'· znamená chlor a kombinace substituentů R3, R* a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
X R4 R5
1 CH} ch3 H
2 ch3 ch3 CH3
3 ch3 ch3 c2h5
4 ch3 ch3 n-C3H7
5 ch3 ch3 i-c3ří7
6 . ch3 ch3 Cyklopropyl
7 ch3 ch3 H-C4H9
8- ch3 ch3 S-C4H9
9 CK3 ch3 Í-C4H9
10 ch3 ch3 C-C4H9
11 ch3 ch3 n-CsHn
12 ch3 ch3 Í-C5H11
13 ch3 ch3 neo-CsHn
14 ch3 ch3 Cyklopentyl
15 ch3 ch3 n-CsHu
16 ch3 ch3 Cyklohexyl
17 Cři3 . ch3 n-CgHi7
18 Cn3 ch3 CH2CH2CI
19 ch3 ch3 > (CK2)4C1
20 ch3 ch3 CH2CN
21 ch3 CH3 .. 1 CH2CH2CN
22 ch3 CH3 1 (CH2)3CN
23 ch3 ch3 (CH2)4CN
24 ch3 ch3 (CH2)fiQJ
25 ch3 ch3 Cy vlohexy lmet hy 1
26 CK3 ch3 2-Cy kLohexyleth-l-yl
27 ch3 ch3 Cyklopropylmethyl
28 CK3 ch3 2-Cyy.opropyleth-l-yl
. 2.9..... CK3------- •CH3......- ·· - ------- 2-Methoxyeth-l-yl
30 ch3 ch3 2-Ethoxyeth-l-yl
31 ch3 ch3 2-1sopropoxyeth-1-y1
- -32 ch3 ch3 3 -Methoxyprop -1 -y 1
č. R3 R4 F?
33 ch3 CH] 3-Ethoxyprop-l-yl'
34 CH] ch3 3-Isopropoxyprop-l-yl
35 CH] ch3 4-Met hoxybut-1-y1
36 CH] ch3 4-1s opropoxybut-1-y1
37 CH] CH] Propen-3-yl
38 ch3 CH] aut-2-en-l-yl
39 ch3 CH] 3 -MethyIbut-2-en-1-y1
'40' CH] CH] 2 -vinyloxyeth-1-y 1
41 CH] CH] Allyloxyeth-l-yl
42. CH] CH] 2-Trifluormethoxyeth-1-y1
43 ch3 CH] 3-Trifluormethoxyprop-l-yl
44 CH] CH] 4-Difluormethoxybut-l-yl
45 CH] CH] Hydroxy^ arbonylmethyl
46 ch3 CH] Methoxýc arbonylmethyl
47 ch3 , CH] Amino j&rbony lmethyl
43 ch3 CH] Ν-Methy laminokarbony lmethyl
49 CH] CH] Ν, N-D ime t hy lamino rbony 1 methyl
50 CH] CH] 2-Hydroxy^ arbonyieth-l-yl
51 CH] CH] 2-Methoxy ^.rbonyleth-l-yl
52 ch3 CH] 2-Amino &rbonyleth-l-yl
53 CH] CH] 2-N-Methylaminokarbony1eth-1-y1
54 CH] CH] 2-Dimethylaminokarbonyleth-l-yl
55 CH] CH3 2-Amino eth-1-y 1.
56 CH3 CH] 2-Aminoprop-1-y 1
57 CH] CH] 4-Aminobut-l-yl
58 ch3 CH] 3-tíimethy laminoprop-l-y 1
59 CH]. , CH] 4-Aminothio j^rbcnylbut-l-yl
SO ch3 CH] 2-Oxopropyl
61 ch3 CH] Cy^-lohexyl
62 CH] CH] Cyklopropyl
63 ch3 CH] Cy^lopentyl
64 CK] CH] 2-Methoxy iminop rcp-1 -y 1
55 ch3 CH] 2-Methoxyiminoeth-1-y1
66 CH] . CH] 6-Aminokarbony1hex-1-y1
67 CH] CH] 3-Aminothio karbonyIprop-1-yl
63 ch3. CH] 2-Aminothio ke.rbonyleth-1-yl
š4
• 4 .. č. R3 R4 R5
69 CH] ch3 Amino thio ^.rbonylmethyl
70 CH] ch3 4- (N, N-Dimethy 1- amino)but-1-yl
71 ch3 ch3 2-(Methylthio)eth-l-yl
72 ch3 ch3 2 - (Methylsulfonyl) eth-l-yl
73 ch3 ch3 4-(Methylthio)prop-l-yl
74 ch3 CH-3 4= (Methylsulfonyl) prop-l-yl
75 CH3 . ch3 3en‘žyl
76 ch3 ch3 2-F-CgH4-CH2
77 ch3 ch3 3-F-C6H4-CH2
78 ch3 ch3 4-F-C$H4-CK2
79 ch3 ch3 2,3-F2-CgH]-CH2 .
80 ch3 ch3 2,4-F2-CgH3-CK2
81 ch3 CH] 2,5-F2-C$H3-CH2
82 ch3 CH] 2,6-F2-CgH3-CH2,
83.. ch3 ch3· 3,4-F2-C5H3-CH2 .
84 ch3. ch3 3,5-F2-CsH3-CH2;.
85 ch3 ch3 2-ci-ceH4-c:-:2
86 ch3 ch3 3-ci-Csh4-c:-:2
87 ch3 CH] 4-C1-CsH4-CH2
83 ch3 CH3 2,3-C12-CsH]-CH2
89 ch3 CH] 2; 4-Cl2-CgH]-CH2.
90 ch3 CH] 2,5-Cl2-CsH3-CH2
91 ch3 CH] 2,6-Cl2-C5H]-CH2
92 CK3 ch3 3,4-Cl2-CgH3-CH2
33 CH?? CH] 3,5-Cl2-CSH3-CH2
94 ΟΪΪ CH3 2.3.4-C13-CsH2’CH2
95 CHj . ch3' 2,3,5-Cl3-CgH2-CH2
96 CH^ ch3 2,3,6-Cl3-C5H2-CH2
97 ch3 ch3 2,4,5-C13-CsH2-CH2
98 ch3 ch3 2,4,6-Cl3-C5H2-CH2
99 ch3 ch3 3,4,5-Cl3-C5H2-CH2
100 ch3 ch3 2-Br-CgH4-CH2
101 ch3 ch3 3-Br-CeH4-CH2
102 ch3 ch3 4-3r-CsH4-CK2
103 ČH3“........ čh3 2,3-Br2-CgH]-CH2
104 ch3 CH] 2, 4-Br2-C6H]-CH2
105 ch3 CH3 2 ,,5-Br2-Cs H]-CH2.. .
JJ
δ. R3 R4 R5
106 ch3 CH3 2,6-Br2-C$H3-CH2
107 ch3 ch3 3,4-Br2-CsH3-CH2
108 ch3 ch3 3,5-3r2-C5rí3-CH2
109 ch3 ch3 2-F, 3-Cl-CsH3-CH2
110 ch3 ch3 2-?, 4-Cl-CsH3-CH2
111 ch3 ch3 2-F, 5-Cl-C5H3-CH2
112 ch3 ch3 2-F, 3-3r-C5H3-CH2
113 ch3 ch3 2-F, 4-Br-CgH3-CH2
114 ch3 ch3 2-F, 5-Br-CsH3-CH2
115 ch3 ch3 2-C1, 3-Br-CgH3-CH2
116 ch3 ch3 2-Cl, 4-3r-CsH3-CH2
117 ch3 ch3 2-C1, 5-Sr-CsH3-CH2 .
118 ch3 ch3 3-F, 4-C1-CsH3-CH2
113 ch3 ch3 3-F, 5-C1-CsH3-CH2
120 ch3 ch3 3-F, 6-Cl-CgH3-CH2
121 ch3 ch3 3-F, 4-3r-CgH3-CH2 s.
122 ch3 ch3 3-F, 5-3r-CáH3-CH2
123 CK3 ch3 3-7, 6-Br-C5H3-CH2
12 4 ch3 CK3 3-Cl, 4-3r-C$H3-CH2
12 5 ch3 ch3 3-Cl, 5-3r-CSH3-CH2
125 ch3 ch3 3-Cl, 6-3r-CgH3-CH2 Λ1
127 ch3 CK3 4-F, 5-Cl-C5H3-CH2
128 ch3 ch3 4-F, 6-Cl-CsH3-CH2
129 CK3 ch3 4-F, 5-3r-C$H3-CH2
130 ch3 ch3 4-F, 6-Br-CfiH3-CH2
131 CH3 ' ch3 4-Cl, 5-3r-CgH3-CH2
132 CK3 í ch3 5-F, 6-C1-CsH3-CH2
133 ch3 ch3 5-F, 6-Br-C$H3-CH2
134 CH3 i ch3 5-Cl, 6-3r-CfiH3-CH2
13 5 CH] CH] 3-ΒΓ, 4-Cl, 5-Br-CgH2-CH2
136 CK3 ch3 2-CN-CgH4-CH2
137 CH3 CH] 3-CN-CsH4-CH2
13 8 ch3 ch3 4-CN-CfiH4-CH2
139 CK3 ch3 2-NO2-CsH4-CH2
140 CK3 ch3 3-NO2-C5H4-CH2
141 CH] ch3 4-NO2-CgH4-CH2.
142 ch3 CH] 2-CH3-CgH4-CH2
143 ch3 ch3 3-CH3-CgH4-CH2
v 'Ί R3 R4 Rs
144 ch3 ch3 4-CH3-CsH4-CK2
145 CH3 ch3 2,3-(CH3)2-CgH3-CH2
146 CK3 ch3 2,4-(CH3) 2-C&H3-CH2
147 ch3 ch3 2,5-(CH3)2-C6H3-CH2
148. CHj CK3 2,6-(CH3) 2-CSH3-CH2
149 ch3 ch3 3,4-(Cíí3)2-C6H3-CH2
150 CKj ch3 3,5-(CK3)2-CsH3-CH2
151 ch3 ch3 ' 2-CjKg-CgH4-CH2
152 CK3 ch3 3-C2H5-CsK4-CH2
153 ch3 ch3 4-C2H3-CsK4-CH2
154 ch3 ch3 2-Í-fZ3H7-CgH4-CH2
155 ch3 ch3 3-Í-C3H7-CsH4-CH2
156 ch3 ch3 4-í-C3K7-CSH4-CH2
157 ch3 ch3 2-CyKlohexyl-CgH4-CK2
158' ch3. CK3 3 -cy£ lohexy 1-CSH4-CH2..
15.9 ch3. ch3 4-Cy &ohexyl-C$H4-CH2
160 ch3 CK3 2-Vinyl-CsH4-CH'2-
161 ch3 CHj 3-Vinyl-C5H4-CH2·
162 CK3 CH3. · 4-Vin.yl-CsH4-CH2
163 CK3 ch3 2-Allyl-CsH4-CH2
164 ch3 ch3 3-Allyl-CsH4-CH2
i c: * w CKy CK3 4-AllyÍ-C5H4-CE'2 '
166 CK3 ch3 2-C5H5-CsH4-CH2
167 . CHj ch3 3-C5H5-CsH4-CH2
168 CK3 ch3 4-CSH5-CsH4-CH2
169 ch3 ch3 3-CK 5-t-C4Hej£$H3-CH2
170 . ch3 . ' ch3 2-OH-C5H4-CH2 ΐ
171 ch3 ch3 3-OH-CsH4-CH2 '
172 ch3 CH3 4-OH-CsH4-CH2 «.
173 ch3 ch3 2-OCH3-CsH4-CH2 y
174 ch3 . ch3 3-OCH3-CsH4-CH2
175 ch3 ch3 4-OCH3-CsH4-CH2
176 ch3 ch3 2,3~(OCK3}2-CsH3-CH2
17 7.. ch3 ch3 2,4-tOCH3) 2-CsH3-CH2
173 ch3 ......... ch3 2,5-(OCH3) 2-CsH3-CH2 .... ...
179 ch3 ch3' 3,4-IOCH3)2-CsH3-CH2
130 ch3 ch3 3,5-(OCH3)2-CsH3-CH2
181 ch3 ch3 3,-4,5-(CX:H3)y-C6H2-CH2----------
J7
Γ~--- X * R3 R4 R=
132 CK3 ch3 2-OC2H5-CSH4-CH2 '
183 CK3 ch3 3-oc285-CSH4-CH2
184 CHj ch3 4-OC2H5-C5H4-CH2
185 CK3 ch3 2-0- (n-C3H7) -C5K4-CH2
185 CKj ch3 3-0-(11-C3H7)-C5H4-CH2
187 ch3 ch3 4-0- (n-C387) -C5K4-CK2
188 ch3 ch3 2-0-li-C3H7)-0584-CK2
139 CK3 ch3 ..... 3-O- { Í-C3H7)-C$rt4-CK2
190 CHi ch3 4-0- (Í-C3K7) -CSK4-CK2
191 ch3 ch3 4-0-(n-C485)-C5K4-CK2
192 ch3 ch3 3-0-(0-0485)-0584-082
193 CK3 ch3 4-O-(n-C5813)-C584-CH2
194 CK3 CK3 2 -O-Allyi-C5íÍ4-CH2
195 CK3 ch3 3-O-Allyl-C;84-C82
195 CK3 ch3 4-O-Allyl-CgH4-CH2
197 c:-:3 ch3 2-C?3-CsK4-CK2 ?
198 ch3 ch3 3-C3-0584-082
199 ch3 ch3 4-C?3-CsH4-CK2
200 CK3 ch3 2-Acety I-O584-CH2
201 ch3 CK3 3-Acety Í-CSH4-CK2 '
202 CK3 ch3 4-Acety 1-0584-082
233 CK3 CK3 2 -Methoxykarbony 1-C5H4 -0¾
204 c:-:3 CH3 3 -Methoxy5carbony i-0584-082
205 CK3 ch3 4 -Methoxyicarbony 1-0584-083
205 ch3 ch3 . 2 -Aminckarbonyl -0584-083
207 ch3 ch3 3 -Aminckarbonyl Í5H4 -CH2
208 ch3 ch3 4-Amin<%. arbonyl-CSH4-CH2
209 ch3 ch3 2-Dimethy lamino i-arbonyl-C5H4-CH2 Ί
. 2ί·θ ch3 ch3 3-Dimethy lamino ^arbo- ην1-ΟδΗ4-ΟΗ2
211 ck3 ch3 4-Dimethylaminokarbony I-C5H4-CH2
212 CK3 čh3 2-(N-Methylaminokarbonyl)-CsH4-CH2
213 CK3 ch3 3 -(N-Methylaminokarbónyl)-C6H4-CH2
214 ch3 ch3 4- (N-Methy lamino karbony 1)-0584-083
215 ch3 ch3 2-H2N-C6H4-CH2
3S
X * R3 R4 R5
216 ch3 CH] 3-H2N-CsH4-CH2
217 ch3 CH] 4-H2N-CSK4-CH2
218 ch3 CH] 2-Aminothiokarbonyl-CgH4-CH2
219 ch3 CH] 3-Aminothiokarbony1-CgH4-CH2
220 CH] CH] 4-Amino thiokarbony1-CsH4-CH2
221 ch3 CH] 2-Methoxyiminomethyl-CsH4-CH2
222 , CH] CH] 3-Methoxy iminomethyl-CsH4-CH2
223 CH] CH] 4-Methoxyiminomethyl-CgH4-CH2
224 ch3 CH] 2-Fonnyl-CsH4-CH2
225 CH] CK3 3-Formyl-CsH4-CH2
226 ch3 CH] 4-Fornyl-CsH4-CH2
227 ch3 CH3 2- ď -Methoxy iminoeth-1·-y1)-C6H4 -CH2
228 CH] CH] 3-(1'-Methoxyimi- noeth-1'-yl)-CsH4-CH2
229 CH] CH] 4-(l'-Methoxyiminoeth-l'-yl)-C5H4-CH2
230 CH] CH] 2-SCH]-CgK4-CH2
231 CH] CH] 3-SCH]-CsH4-CK2
232 CH] CH] 4-SCH]-CsH4-CK2
233 CH] CH] 2-SO2CH]-C6H4-CH2
234 ch3 CH] 3-SO2CH]-C5H4-CH2
2.35 CH] CH] 4-SO2CH]-CsH4-CK2'
235 CH] CH] 2-OCF3-C$H4-CK2
237 CH] CH] 3-OCF3-CgH4-ch2
233 CH] CH] 4-OCF]-C5H4-CH2
239 CH] CH] 2-OCHF2-CsH4-CH2
240 CH] CH] 3-OCHF2-CsH4-CH2
241 CH] ; CH] 4-QCH?2-C6H4-CH2
242 CH] ! CH] 3-CF], 4-OCF]-CsH]-CH2
243 CH] CH] 1-Na ?tyl-.CH2
244 . . CH] CH] 2-Na. f tyl'-CH2
245 CH] CH] 2-.enoxyeth-l-yl
246 CH] CH] 2- (2' -ChlarjXenoxy) eth-l-yl
247 CH]’ ch3 2-(3'-Chlor f.enoxy)eth-l-yl
248... .CH]. .......... CH] -..... -......- ------- .2 - (4' -Chlor; fenoxy) eth-l-yl
249 CH] CH] 2-(3',5 '-Dichlor:fenoxy) eth-l-yl
250 CH] CH] 2- (2'-^yano-.Aenoxy·) et-h-l-yl-
č. R4 R5 '
251 ch3 CH] 2 - (3 ' - kyanof .enoxy) eth-l-yl
252 ch3 . CK3 2-(4'-)yanof ienoxy) eth-l-yl
253 CK3 ch3- 2 - (2' -Methylf enoxy) etH-l-yl~
254 . ch3 CHj 2-(3'-Methylf ^enoxy) eth-l-yl
255 ck3 CHj 2-(4'-Methylf tenoxy)eth-l-yl
255 ch3 CH] 2 - (31 - t -3uty 1; ^enoxy) eth-l-yl
257 ' ch3 ch3 . 2- (4'-t-3utyl;f .enoxy)eth-l-yl
258 CK3 CHj 2-(2'-Nitrof .enoxy) eth-l-yl
259 ch3 ch3 2-{3'-Nitro. fenoxy)ech-l-yl
250 ch3 CH] 2 - (4' -Nitrophenoxy) eth-l-yl
2S1 ch3 CK3 2 -(2'-Mechoxyf enoxy) ech-l-yl
252 ch3 CH] 2 - (3' -Mechoxyf .enoxy) eth-l-yl
253 CH] CHj 2 - (4' -Mechoxyf .enoxy) eth-l-yl ř..
254 ch3 ch3 2- (2' -Trif luormethy lf.enoxy) eth-l-yl
255 CH] CHj 2 - (3 ' -Trif luormethy 2f·\ enoxy) eth-l-yl
255 ch3 ch3 2 - (4' -Trifluormethyl f.e“hoxy) eth-l-yl c
257 ch3 CH] 2-{2'-Acetylf .enoxy) eth-l-yl
253 CHj CH] 2-{3'-Acecyl. fenoxy)eth-l-yl
259 CH] ch3 2- (4' -Acacyl; f.enoxy)eth-l-yl
270 CH3 . Ί CH] 2-(2'-Methoxy.^rbonyl)eth-l-yl
271 ch3 i i 1 ch3 2-(3'-Methoxykarbonyl)eth-l-yl
272 CH] ’ CH] 2-(4'- Methoxy.kárbonyl)eth-l-yl
273 ch3 CH] 2- {2' -Dimethylanu.noTj-ařbonyl) eth-l-yl
274 CHj CH3 · 2 - (3' -Dimethylamino^arbonyl)eth-l-yl
275 CHj CH] 2- (4'-Dimethylaminokarbony 1) eth-l-yl ·
276 CHj CH] 2-(2'-Aminothiokarbonyl) eth-l-yl
277 ch3 CH] 2-(3'-Aminothiovarbonyl)ech-l-yl
s·’-'
Λ · R? R4 R5
278 ch3 CH] 2 - (4' -Aniinothio^arhonyl)eth-l-yl
279 ch3 CH] 2-(2''Methylsulfonyl) eth-l-yl
230 ch3 CH] 2-(3'-Methylsulfonyl) eth-l-yl
281 ch3 CH] 2-(4‘-Methylsulfonyl} eth-l-yl
282 ch3 CH] 3-f enoxyprop -1-yl
283 ch3 CHj 3 - (2' -Chior^ .enoxy) prop-1-yl
234 ch3 CH] 3-(3'-Chlor£ enoxy)prop-1-yl·
285 ch3 CH] 3- £4' -Chlor enoxy) prop-1-yl
285 CH] CH] 3-.(3' ,5',Díchlor £.enoxy)prop-l-yl
237 CH] CH] 3 -.(2' -kyano;f .enoxy) prop-1 -y 1
238 CH] CH] 3- £3' -kyano; f-enoxy) prop-1-yl
289 CH] CHj 3- (4'-kyano’f.enoxy) prop-1-yl
290 CH] CH] 3-(2'-Methylfenoxy) prop-1-yl .
291 CH] CH] 3-(3'-Methyl< .enoxy) prop-1-yl
292 CH] CH] 3-(4'-Methy1.f enoxy)prop-1-yl .
293 CH] CH] 3 - (2' -Methoxy f .enoxy 5 prop-1-yl
294 CH] CH] 3 - £ 3' -Methoxyf .enoxy) prop-1-yl
295 CH] CH] 3-(4'-Methoxyf .enoxy) prop-1-yl .
296 CH] CH] 3-(2'-Trifluormethylf enoxy) prop-1-yl ,
297 CH] ch3 3 - (3' -Trif luormethyl? .en- oxy )prop-l-yl
298 CH] CH] 3- (4' -Trifluormethylf ‘ .an- oxy)prop-l-yl
299 ch3 CH] 4-.f snoxybut-l-yl
300 CH] CH] 2-:f enyleth-l-yl
301 CH] CH] 2-(2'-Chlorf enyl) eth-l-yl
302 CH] ' CH] 2-(3'-Chlor '^anyl)eth-1-yl
303 CH] CH].„. .. ..... . .2 r (4/-Chlorů ..enyl) eth-l-yl'
304 CH] CH] 2-(3’,5'-Dichlorf. enyl) eth-l-yl
305 CH] CH] 2-.(.2/ -fe.yanof .enylleth-l-yl
1 X *«< * R3 R4 Ra
306 CH] CH] 2-{3'>ýano.£ enyl·)eth-1-yl
307 ch3 CH] 2- {4 · yano^. .enyl) eth-l-yl
308 ch3 ch3 2- (2 ' -MechyI -fenyl) ech-l-yi
309 ch3 CK3 2- (3' -Mechy liShenyl) ech-l-yl
310 ch3 CK3 2- (4' -Mechy!£ienyl) ech-l-yl
311 ch3 CH] 2-(2'-Mechoxyf enyl)ech-1-yl
312 ch3 CH] 2 - (3.' -Mechoxy f enyl) eth-1 -y 1
.313 CH3 . CH]..... 2-(4'-Mechoxyf enyl)eth-l-yl -
314 ch3 CH3 2- (2' -Trifluormechyl.f enyl)ech-l-yl
315 ch3 ch3 2-(3'-Trifluormechyl£ .enyl·) ech-l-yl
316 ch3 CH] 2-(4'-Trifluormechyl.£ enyl)ech-l-yl
317 ch3 ch3 3f.eny Iprop-1-yl
318 ch3 CH] 3-(2'-Chlorf enyl)prop-Iry1
319 CK3 CH] 3-(3'-Chlor f enyl)prop-1-yl
320 CK3 ch3 · 3 - (4 ’ -Chlorf enyl)prop-l-yl
321 ch3 CH] 3- (2' -^yano-f enyl) prop-l^-yl
322 ch3 CH] 3 - (3' -kyano f .enyl) prop- 1-yl
323 CH3 CH] 3- (4'-kyano;f’.enyl)prop-1-yl
324 ch3 CH] 3-(2'-Trifluormethyl- i.ξ enyl)prop-l-yl
325 ch3 CH] 4 -. £ .eny 1 hut -1 -y 1
325 ch3 CH] 4-.(4'-chlfcf : enyDbut- 1-yl
327 CH] . CH] 6- (4' -Chlcrf\enyl)hex-l-yl
328 ch3 CH] 2 -Pyridylmethyl
329 CH] CH] 3-Pyridýlmechyl
330 ch3 CH] 4-Pyr idylmet hy 1
331 ch3 CH] 4-Chlorpyridin-2-ylmechy1
332 CH] CH]· 5-Chlorpyridin-2-ylmethyl
333 CH] CH] 6-Chlorpyridin-2-ylmethyl
334 CH] CH] 5-Chlorpyridia-3-ylmethyl
335 ch3 CH] 6-Chlorpyridin-3-ylmethyl
336 ch3 CH] 2-Chlorpyridin-4-ylmechy1
337 CH] CH] ' 2-Pyr imidinylmethyl
338 CH]. CH] 4 -Chlorpyr imidin- 2 -ylmethyl
339 CH] CH] 5-Chlorpyrimidin-2-ylmethyl
340 CH] ch3 2-Chlorpyr imidin-4-ylmethyl
1 — δ. R3 R4 R5
341 CH3 CH] ·-' .5-Chlorpyrimidin-4-ylmethyl
342 ch3 CH] 2-Chlorpyrimidin-5-ylmethyl
343 CK3 CH] 4 - Py r ida z iny lme thy 1
344 CH] CH] 2-Pyraz inylmethy1
345 CK] CH] 5-Chlorpyrazin-2-ylmethyl
3.4 δ ch3 CH] 6-Chlorpyrazin-2-ylmethyl
347 ch3 ch3 3-Pyridazinylmethy1
343 ch3 CH] 5-Chlorpyridazin-3-ylmethyl
349 CH] CH] 1,3,5-Triaz iny lmethy 1
350 CK] CH] 2-Fůrylmethy1
351 CH]' CH] 3-Fůry lmethy 1
352 ch3 CH] 4-Bromfur-2-ylmethyl
353 ch3. CH] 5-Chlorťur-2-ylmethyl
354 c:-:3 CH] 2-Thi enylme thy1
355. ch3„ - ... CH] ... 3-Thi eny lmethy 1,.
355. CK3 , CH] 5-Mechy lthien-3-y lmethy 1.
357 CK3 CH] 5-Chlorthien-2-ylmethyl.
353 ch3 CK] 2-Chlorthien-4-ylmethyl
359 CH] CH] 2-Pyrrolylmethy1
360 ch3. CK],· 3-Pyrroiylmechyl,
361 ,ch3 · CH] 2-Oxazolylmethy1
352 CH] CH] 4 -Methy loxazo1-2-ylmethyl
363 CH] CH] 5-Methy loxazol-2-ylmethyl
364 CH3 CH] 4-Chloroxazol·-2-ylmethyl
365 CH3 . CH]' f 5-Chloroxazol-2-ylmethyl
365 ch3 CH] [/'' 4-Oxazolylmethy1
367 ch3 CH] ; 2-Methyloxazol-4-ylmethyl
363 CK3 CH] i 5-Methyloxazol-4-y lmethy 1
369- Ca3 CH]1 2 -Chloroxazol-4 -ylmethyl
370 ch3 CH] 5-Chloroxazol-4-y lmethy 1
371 ch3 ch3 5-Oxazoly lmethy 1
372 CH] CH]’ 2-Methy loxazol-5-y lmethy 1
373 ch3 CH] 4 -Methy loxazol- 5 -ylmethyl·
374 CH] CH] 2-Chloroxazol-5-y lmethy 1
.375.... CH] CH]-------- .4?Chlor.oxazolr5-ylmethyl —
376 CH] CH] 2-Thiazolylmethyl
377 CH] CH] 4-Methylthiazol-2 -ylmethyl
-37S CK]’ - CH] - ......z- 5 -Methylthiazol-2 -ýliněthy 1'''
č. R3 R4 R3
379 CHi ch3 4-Chlorthiazol-2-ylmethyl
380 CHj ch3 5-Chlorthiazol-2-ylmethyl
381 ch3 CK3 4-Thiazolylmethyl
382 ch3 ch3 2-Methy Ithiazol-4-ylmethyl
383 ch3 ck3 5-Me t hy lc hi a z o 1 - 4 -y Ime t hy 1
384 ch3 ch3 2-Chlorthiazol-4-yImethy1
385 ch3 ch3 5-Chlorthiazol-4-y lmet hy 1
386 ch3 ch3 ·· 5-Thiazolylmethyl
387 ch3. ch3 2-Methylthiazol-5-ylmethyl
388 ch3 ch3 4-Methy Ithiazol-5-y lmethyl
389 CH3 ch3 2-Chlorthiazol-5-ýlmethyl
390 ch3 ch3 4-Chlorthiazol-5-ylmethyl
391 ch3 ch3 3-Isoxazolylmethyl
392 CK3 ch3 4-Methylisoxazol-3-ylmethyl ·
393 CK3 CK3 5-Methylisoxazol-3-ylmethyl
394 ch3 ch3 4-Chlorisoxazol-3-ylmethyl
395 ch3 ch3 5-Chlorisoxazol-3-ylmethyI
395 ch3 ch3 4-Isoxazolylmethyl
397 CK] ch3 3-Methylisoxazol-4-ylmethyl
398 CK] ch3 5-Methylisoxazol-4-ylmethyl
399 CK3 CK3 3-Chlorisoxazol-4-ylmethyl
400 CH] ch3 5-Chlorisoxazol-4-ylmethyl
401 CH] ch3 5-Isoxazolylmethyl
402 c:-:3 ch3 3 -Methy1i soxa zo1-5-yImethy1
403 ch3 CH] 4-Methylisoxazol-5-ylmethyl
404 ch3 ch3 3-Chi orisoxazol-5-yImethy1
405 ch3 ch3 4-Chlorisoxazol-5-ylmethyl .
406 ch3 ch3 3-Isothiazoly lmethyl
407 ch3_ ch3 4-Methylisothiazol-3-yl- methyl
408 CK3 ch3 5-Methylisothiazol-3-yl- methyl
409 ch3 ch3 4-Chlorisothiazol-3-y lmethyl
410 ch3 ch3 5-Chlorisothiazol-3-y lmethyl
411 ch3 ch3 4-Isothiazolylmethyl
412 ch3 CH] 3-Methylisothiazol-4-ylmethyl
413 ch3 CH] 5-Methylisothiazol-4-yl- methyl
δ. R3 R4 R5 -
414 CH3 cn3 3-Chlorisothiazol-4-ylmethyl
415 ch3 CHj 5-Chlorisothiazol-4-ylmethyl
416 ch3 ch3 5-Isothiazolylmethyl
417 ch3 ch3 3-Methylisothiazol-5-ylmethyl
418 ch3 CK3 4-Methylisothiazol-5-yl- methyl
419 , ch3 ch3 3-Chlorisothiazol-5-ylmethy1
420 ch3 ch3 4-Chlarisochiazol-5-y lmethyl
421 ch3 ch3 4 - Imidazo ly lmethyl
422 ch3 ch3 1-f enylpyrazol-3-ylmethyl
423 ch3 ch3 · l-Měthylimidazol-4-ylmethyl
42 4 ch3 ch3 1-f enyl-l,2,4-criazol-3-yl- methyl
425 CK3 čh3 1,2,4-Oxadiazol-3-ylmethyl ·
42 6 ch3 ch3 5-Chlor-l ,.2,4-oxadiazol-3 -y 1-. methyl
427 ch3 ch3 5-Methyl-l,2,4-oxadiazol-3-y lmethyl .
428 CK3 ch3 5-Trifluor- methyi-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl
429 ch3 ch3 1,3,4-Oxadiazol-2-ylmethyl
430 ch3 CH3 5-Chlor-l.3,4-oxadiazol-2-yl-. methyl
431 ch3 CK3. . , 5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-y lmethyl
432' ch3 ch3 5-Methoxy-1,3,4-oxadiazol-2ylmethyl
433 ch3 ch3 1,2,4-Thiadiazol-3-ylmethyl
434 - ch3 ch3 5-Chlor-l,2,4-thiadiazol-3-y lmethyl
435 ch3 ch3 5-Methy1-1,2,4-thiadiazol-3y lmethyl
436 ch3 ch3 1,3,4-Thiadiazol-2-ylmethyl
437 ch3 ch3 5-Chlor-l,3,4-thiadiazol-2-y lmethyl
438 ch3 CH3 5-Methyl-l,3,4-thiadiazol-2ylmethyl
-.439-.« ck3 .. ch3 . - . - - ......-..... 5-k^rano-l,3,4-thiadiazol-2-y - lmethyl
440 ch3 ch3 2-(2'-Pyridinyloxy)eth-l-yl
441 CH3: ··· ch3 ..........- 2- (3-?-Py r idiny 1-oxy) eth-l-yl '
X v · R3 R4 R5 ~~
442 CH] CH] 2-(4'-Ryridiayloxy) eth-l-yl
443 CH] CH] 2-(2'-RyrímidinyΙο xy) eth-l-yl
444 ch3 ch3 2-(4'-Ryrimidinyloxy)eth-l-yl
445 ch3 CH] 2-15'-Ryrimidinyloxy ieth-l-yl
446 ch3 ch3 2- (2 ' -Ryrazinyloxy)eth-l-yl
447 ch3- ck3 2-12'-Ryridazinyloxy) eth-l-yl
448 ch3 CH] 2-{3'-?yridazinyloxy)eth-l-yl
449 ch3 ch3 2-11',3',5'-Triazinyloxy)eth-l-yl
450 CK3 CH] 2 - (5'-Methylisoxazol-3'-yloxy) eth-l-yl
451 CH] CH] 2-15'-Chlorisoxazol-3'-ýloxy)eth-l-yl
452 ch3 CH] 2 - 12' -Methoxythiazol-4';-yloxy)eth-l-yl
453 CK3 CH] 2-14'-Chloroxazol-2'-yloxy) eth-l-yl
454 ch3 ch3 2- ď-’her.yl-l'H-l' ,2' ,j4'-tr iazol-3'-yloxy)eth-l-yl^
455 c:-:3 CH] 2-ď-anylpyrazoI-3'-yloxy) eth-l-yl
455 c:-:3 CH] C5H=
457 ck3 CK3 2-Cl-C£H4
458 ch3 CH3 3 -Cl-CxH4
459 ch3 ch3 -f 4-Cl-C.;H4
460 ch3 ch3 ) 2,3-C1:-CsH3
451 ch3 . CH] i 1 2,4-C1:-CóH3
452 ch3 CHj. 215-Cl:-CSH3
463 ch3 CH] 3,4-C12-CsH3
464 ch3 .CH] . 3,5-C12-CíH3
465 CH] ch3 4-Qí-C5H4
466 ch3 CH] 2-NO2-C5H4
467 CK3 CH] 3-NO2-C5K4 -
463 CH] CH3 4-NO2-CgH4
459 ch3 ch3 2,4 - (NO])2-C5H3
470 ch3 CH] 2-CH3-C5H4
471 ch3 CH] 3-CH3-CíH4
Č* R3 R< R5
472 CH] ch3 4-CH]-C6H4
473 ch3 ch3 2,3-(CH])2-CsH]
474 ch3 CH] 2,4-(CH3)2-C3H3
475 ch3 ch3 2,5-(CH])2-C3H]
476 ch3 ch3 2,6-CCH]}2-CsH3
477 ch3 ch3 2-CsHs-CsH4
478 ch3 ch3 3-CsH5-CsH4
479 ch3 ch3 4<6HS-CsH4
480 ch3 ch3- - 3-OCH]-CsH4
481 CHj ch3 4-OCH3-C3H4
482 ch3 ch3 3-Acetyl-C$H4
483 ch3 ch3 4-Acetyl-CsH4
484 CK3 ch3 S-Methoxy^arbonyl-Cs^
485 ch3 CH] 4-Methoxyk.arbonyl-C6H4
48S ch3 CH] 3-CF3-CeH4
487 ch3 CH] 4-CF]-C3H4
488 ch3 CH] 2-Nag> .Chyl
489 ch3 CH] 6-Chlorpyridazin-3-yl
490 ck3 CH] 5-Chlorpyrazin-2-yl
491 CK3 CH] Chinolin-2-yl
492 CHy CH] 2,5-Dimethylpyrazin-3-yl
493 ch3 CH] Pyrazin-2-yl
494 ch3 CH] 3-Chlorpyrid-2-yl
495 ch3 CH] 6-Chlorpyrid-2-yl
496 CK3 ch3 . ? Λ''’ 4-Trifluorntechy, 5-Chlorpyrid-2-yl
497 Ch’3 ch3 í 4-Trif luormethýlpyrid-2-yl
498 ch3 ch3 } 6-Trifluormethylpyrid-2-yl
499 ch3 CH] i 6-Methoxypyrid-2-yl
500 ch3 CH3 5-Chlorpyrid-2 -yl
501 ch3 ch3 Pyrid-2-yl
502 ch3 ch3 Benzothiazol-2 -y 1
503 CHr ch3 7-Chlorchinolin-4-yl
504 CK3 CH] 3-Nitropyrid-2-yl
505 CH3 ch3 Pyrrol-3-yl
'505 ' ch3 ch3 Pyrrol-2-yl
507 ch3 CH] 2,6-Dicktylpyrid-4-yl
508 CK3 CH3 ..... 5-Ni.tropyrid’2-yl--------------
I.
Μ w ·· R3 ?.4 R5
509 CH] CHj. Pyrid-4-yl
510 CH] CH] Pyrid-3-yl
511 ch3 CH] Pyrimidin-2-yl
512 ch3 CH] Pyrimidin-4-yl
513 CH] CHj Chinazo1 in- 4 -y 1
514 CH] CH] 6-Chlorpyrimidin-4-yl
515 CH] ch3 6-Methoxypy r imidin-4-y1
516 CH] - CH]- 2,5,6-Trichlorpyrimidin-4-yl
517 CH? CH] 2,6-Dimethylpyrimidin-4-yl
518 CH] CH] 2-Methyl, 6-Chlorpyrimidin-4-yl
519 CH] ch3 2-Methyl, 6-Ethoxypyrimidin-4-yl
520 CH] CH] 4,5,6-TrichIorpyrimidin-2-yl
521 CH] CH] 4,6-Dintethoxypyrimidin-2-yi 1
522 CH] CH] 4,6-Diitiethylpyrimidin-2'-yl
523 CH] CH] 4, S-Dichiorpyriniidin-2-yl
524 CH] CH] 4-Methyl, 6-methoxypyrímidin-2-yl
525 CH] CH] 4-Chlor, 6-methoxypyrimidin-2-yI . *
526 CH] CH] 6-Chlorchinoxalin-2 -y 1 <;
527 ' CH] CH] 3,6-Dichlor-l, 2,4-tri-’3; azin-5-yI f
528 CH] CH] 4-Methoxy-l,3,5-triazin-2-yl
529 CH] CH] 4-Ethoxy-1,3 , 5-třiazin-2-yl
530^ CH] CH] 4, 6-Dichlor-l,3,5-triazin-2-yl
531 CH] CH] 4-Ethoxy, 6-Chlor-l,3,5-triazin-2-yl
532 CH] CH] Isoxazol-3-yl
533 . .CH] CH] Thien-2-yl ' . ·
534 ch3 CH] Fur-2-yl
535 CH] , CH] Thiatriazol-5-yl
536 CH] CH] {E)-l-Chlorpropen-3-yl
537 CH] CH] (E)-4-(4'-Chlorenyl)but-2-en-1-yl
53 3 CH] CH] Propin-3-yl
539 . CH] CH] Metbyli-.arbonyl
540 CH] CH] Ethy 1-jjarbonyl
541. CH] CH] n-Propyl^arbonyl
ί. R3 R4 R5
542 ch3 CH3 i-Propy 1 karbony 1
543 ch3 ch3 n-Butyl karbany!
544 ch3 ch3 s -Butyl ijarbonyl
545 ch3 ch3 i-Butyl karbony 1
546 CK3 ch3 t -Butyl jjarbony 1
S47 ch3 ch3 n-Penty1£arbonyI
.548 ch3 ch3 i-P entyliarbony1
549 ch3 ch3 neo-Pentylkarbony 1
550 ch3 ch3 η-H exy 1 karbony 1
551 ch3 ch3 n-Ogtyllsarbonyl
552 ch3 ch3 1 -Propeny 1 Jprbonyl
553 ch3 ch3 j 2-Penten-l-yl- grbonyl·
554 ch3 ch3 2,5-Heptadien-l-yl-karbonyl
555 ch3 ch3 Benzoyl
556 ch3 ch3 2-Cblorbenzoyl:
557' CHj ck3 3-Chlorbenzoyl
558 ch3 ch3 4-Chlorbenzoyl.
559 ch3 ch3 2-Vanobenzoyl
560 ch3 ch3 3-kyanobenzoyl
561 CK3 ch3 4 - <y anobenzay 1
562. ch3. ch3 4-Methoxybenzoy 1
563 /»·» » un3 ch3 2-pyridylkarbonyl
564 ch3 CH3' 3- Py ridy1>arbony1
565 ch3 ch3 4-Pyridylvarbonyl
566 ch3 ch3 2-?yrimidinylXarbonyl
567 ch3 ch3 2-Oxazolylkarbony1
568 ch3 ch3 4-Methylisoxazol-5-yl- ^arbonyl
569 ch3 ch3 Methyl sulf onyl
570 ch3 ch3 Ethyl sulf onyl
571 ch3 CHi n-Propylsulfonyl
572 ch3 ch3 i-Propylsulfonyl
573 ch3 ch3 n-3utylsulfonyl
574 ch3 ch3 t-Butylsulfonyl
575 ch3 ch3 n-Pentylsulfonyl
576 CH?' CH3 ................ neo-Pentylsulfonyl
577 CH3 ch3 n-Hexylsulfonyl
578 ch3 ch3 n-Cktylsulfanyl ....
Kr rt krf · R3 R4 R= _ ~
579 CHj ch3 .f enyl sulf onyl
530 CH] CH] 2-Chlor fenylsulfonyl
531 CH] CH] 3-Chlorf .enylsulfonyl
582 CH] CH] 4-Chlorf .enylsulfonyl
583 CH] CH] 2 -Cyanof .'.enylsulfonyl
584 CH] ČH] 3 -Cyanof .enylsulfonyl
585 CH3 CH] 4-Cyanof enylsulfonyl
586 CH] ' · ’ CH] 2-Pyridylsulfonyl '
587 CH] CH] 3-Pyridylsulfonyl
588 ch3 CH] 4-Pyridylsulfonyl
589 ch3 CH] 2-Pyrimidinylsulf onyl
590 CH]· CH] 4-Oxazolylsulfonyl
591 CH] CH] 5-Chlorthiazol-2y lsulfonyl
592 CH] CH] 2-C-C4H9-CSH4-CH2
593 CH] CK] 3-t-C4H9-C6H4-CH2
594 CH] CH] 4-t-C4H9-CsK4-CH2
595 CH] CH] 2-(4'-Chlorthiazol-2'-yloxy)eth-l-yl
596 CH] r CH] 2-(1'-Methylpyra2ol-4'-yloxy)eth-l-yl
597 CH] . CH] 4-3r-CgH4 ,
598 CH] CH] 3,5-(CK]) 2-C5H]
599 CH] CK] 4-C2H5-C5H4 7 .
500 CH] CH] 3-Dimethylamino ktrbonyl-Cg^
601 CH] CH] 4-Dimethylamino ’áirbonyl-CgH4
602 CH] CH] ' MM 2 -Hydr oxypr op -1 -y 1
603 CH] CH] '! 1 5 -Hydroxy-2 -methylpyrimidin-4-ylmethyl
604 CH3 CH] i 1 [6-QH,2-CH(CH]l 2-pyrimidin-4yl]-CH2
605 CH] ' * ’ CH] ' (6-OH, 2-CH (CH2) 2-pyrimidin-4yi]-Oí2·
606 CH] CH] 5-(2'-Furan)-pent-l-yl
607 CH] CH] 5 - (2' -N-Methy lpyrrol)-pent-l-yl
603 CH] CH] [2- (4-CI-C6H4) -oxazol-4-yl] ch2
609 CH] ch3 3 -CF] -pyr idin-2 -y 1
610 CH] CH] 5 -CF] -pyr idin-2 -yl
611 CH] CH] 6-(2'-Thienyl)hex-1-y1
č. R3 R4 R5
612 ch3 t-C4Hg H
613 ch3 t-C4H9 ch3
614 ch3 t-C4Hg c2h5
615 CHj t-C4H9 n.-C]H7
616 ch3 t-C4Hg i-C3H7
617 ch3 ' t-C4Hg Cy.fclopropyl
618 ch3 t-C4K9 n-C4Hg
619 ch3 t-C4H9 t-C4Hg
620 ch3 t-C4Hg n-CgHl3·
621 ch3 t-C4H9 (E)-l-Chlorpropen-3-yl
622 ch3 t-C4H9 Propin-3-yl
623 ch3 t-C4Hg 3-Methylbut-2-en-l-yI
624 CK3 t-c4H9 2-Na; f thyl-CH2
625 ch3 t-C4Hg 4-Cl-CsH4-CH2
526 Ch’3 ť-C4K9 (E)-4-(4'-Chlor;f .enyl) but-2-en-l-yl
627 CK3 t~C49 6-(4'-Chlor f enyl)hex-l-yl
628 ch3 t-C4H9 3-CR3-CsH4
629 ch3 CsH5 H
630 ch3 CSH5 ch3
631 ch3 c6h3 c2h5
632. ch3 csh3 n-C3H7
633 ch3 CfiHs i-C3H?
634 ck3 , CgHš Cy.klopropyl
635 ch3 n-C4H9
636 ch3 CSHs t-C4H9 . _*·
637 ch3 c6h5 a-CsHiá!
638 ch3 CgHs 4-C1-CoH4-CH2
539 ch3 CáHS 3-CF3-<E6H4
640 ch3 CSHS 6-(4'-Chlorf snyllhex-l-yl
641 ch3 CfiHs (E)-4-X4'-Chlornany l)but-2-en-l-yl
642 ch3 H H
643 ch3 H ch3
644 ch3 H c2Hs
645 ch3 . .H ............. .... - n-C3H7 ...... -
646 ch3 H i-C3H7
647 ch3 OH H
648’ ch3 - OH ; ch3- ----- -- . - - -
č. R3 R4 R3
649 ch3 OH C2H5
650 ch3 OH n-C]K7
651 ch3 OH i-C]H7
652 ch3 Cl CH]
653 ch3 Cl c2hs
654 ch3 Cl n-C]H7
655 ch3 Cl Í-C]H7
656 ch3. . CCH] H
657 ch3 OCH] CH]
659 ch3 OCH] C2H3
659 ch3 OCH] h-C3H7
660 ch3 OCH] í-C]H7
661 ch3 SCH] H
662 CK3 SCK] CH]
663 CH3 SCH] c2h5
664 ch3 SCH] n-C]H*
655 ch3 SCH] i-C]H7
656 ch3 Cyklopropyl H
667 CH] Cyk lopropyl CH]
663 CK3 Cyh.lopropyl C2H5
669 ch3 Cyklopropyl n-C3H7 í
570 ch3 Cyklopropyl 1-C3H7 ···.·”
671 ch3 2-Pyridyl H '
672 CK3 2-Pyridyl CH]
673 ch3 2-Pyridyl C2H5 1
674 ch3 2-Pyridyl I1-C3H7
675 ch3 2-Pyridyl i-C]H7 )
67 6 ch3 3-Pyridyl H t !
577 ch3 3-Pyridyl CH]
678 ch3 3-Pyridyl C2Hg
679 ch3 3-Pyridyl 11-C3H7
580 ch3 3-Pyridyl Í-C3H7
681 ch3 4-Pyridyl H
582 ch3 4-Pyridyl CH]
683 CH] 4-Pyridyl C2H3
684 ch3 4-Pyridyl II-C3H7
685 CH] 4-Pyridyl 1-C3H7
686 CH] 2-Pyridimidtyl H
č. R3 R4 R3
687 CH] 2-Pyridimidýl CH]
683 ch3 2-Pyridimidyl c2hs
689 ch3 2-Pyridimidyl n-C]H7
590 CH] 2-Pyridimidyl i-C]H7
591 CH] 4-Pyridimidy H
692 CH] 4-Pyridimidyl CH]
693 CH] 4-Pyridimidyl c2h5
694 CH] 4-Pyridimidyl n-C3H7
695 CH] 4-Pyridimidyl Í-C3H7
695 ch3 5-Pyridimidyl H
697 ch3 5-Pyridimidyl CH] . .
698 ch3 5-Pyridimidyl C2H5
599 CH] 5-Pyridimidyl n-C3H7
700 ch3 5-Pyridimidyl i-C]H7
701 CH] 1,3., 5-Triazinyl H
702 CH] 1,3,5-Triazinyl CH]
703 CH] 1,3,5-Triazinyl C2Hs
704 CH] 1,3,5-Triazinyl n-c3H7
705 CH]' 1,3,5-Triazinyl Í-C3H7
706 CH] 2-Furyl H
707 CH] 2-Furyl' CH]
' ?no » v w CH] 2-Fůry1 C2H;
709 CK] 2-Furyl n-C3H7
710 CH] 2-Fůry1 Í-C]H7 .
711 ‘ CH] ' 3-Furyl H
<12 CH] 3-Fůry1 CH]
713 CH] 3-Fůry 1 c2h5
714 CH] 3-Furyl n-C3H7
'715 ch3 3-Fůry1 Í~C]H7
715 CH] 2-Thienyl H
717 CH] 2-Thienyl CH]
. 713 CH] 2-Thienyl . C2H5
719 ch3 2-Thienyl n-C3H7
720 CH] 2-Thienyl i-C]H7
721 ch3 3-Thienyl H
722 CH] 3-Thienyl CH]
723 CH] 3-Thienyl C2H5
724 CH] 3-Thienyl— - · n-C3H7- ------------------ -
*_r « RJ R4 R5 '
725 CH3 3-Thienyl Í’C]fÍ7
726 CH] 2-Oxazolyl H
727 CH] 2-Oxazolyl CH]
723 ch3 2-Oxazolyl c2h5
729 CH] 2-Oxazolyl h-C]H7
730 CH] 2-Oxazolyl Í~C]H7
731 CH] 4-Oxa2Olyl H
732 CH]' 4-Oxazolyl CH]
733 CH], 4-Oxazolyl C2HS
734 CH] 4-Oxazolyl n-C3H7
73 5 CHj 4-Oxazolyl“ í-C3H7
736 CH] 2-Thiazolyl H
737 CH] 2-Thiazolyl CH]
733 CH] 2-Thiazolyl. C2H5
739 CH] 2-Thiazolyl H-C3H7
740 ch3 2-Thiazolyl Í-C3H7
741 CH] 4-Thiazolyl H
742 CH] 4-Thiazolyl CH]
743 ch3 4-Thiazolyl C2Hs .
744 CH] 4-Thiazolyl n-C]H7
745 CH3 4-Thiazolyl í-C]H7
745 CH] 3-lsoxazolyl H
.747 CH] 3-Isoxazolyl CH]
743 CH] 3-Isoxazolyl c2h5
749 CH] . 3-Isoxazolyl n-C3H7
750 CH] / 3-lsoxazolyl Í-C3H7
751 CH] ( 5-Isoxazolyl H
752 ch3 ; 5-Isoxazolyl CH]
753 CH3 5-Isoxazolyl c2hs
754 CH] 5-Isoxazolyl H-C3H7
755 CH] 5-Isoxazolyl Í-C3H7
756 CH] 2-Imidazolyl H
757 CH] 2-lmidazolyl CH]
753 CH] 2-Imidazolyl c2H5
759 CH] 2-Imidazolyl n-C]H7
760 CH] 2-Imidazolyl Í-C3H7
761 CH] 3-Pyrazolyl H
762 CH] 3-Pyrazolyl CH]
Γ- ' č. R3 R4 R5
763 CH] 3-Pyrazolyl c2h5
764 CH] 3-Pyrazolyl h-C]H7
765 CH] 3-Pyrazolyl Í-C3H7
766 CH] 4-Pyrazolyl H
767 CH] 4-Pyrazolyl CH]
763 CH] 4-pyrazolyl C2H5
769 CH] 4-Pyrazolyl n-C3H7
770 CH] 4-Pyrazolyl i-C3H7
771 OCK] H H
772 qch3 H CH]
773 OCH] H C2HS
774 OCH] H n-C3H7
775 OCH3 H i-C3H7
776 OCK] OH H
777 OCH 3 OH CH]
773 OCK] OH C2H5
779 OCH] OH n-C3H7
780 OCK 3 OH i-C3H7
781 OCH] Cl n-CijHg
782 OCH] Cl ch3
783 ,OCK3 Cl C2Hs
784 OCH] cl n-C]H7
785 OCH] Cl í-c3h7
736 OCK] OCH] H
787 OCH] OCH] CH]
788 OCH] OCH] c2hs ·/
789 OCH3 OCH3 n-C3H7 i
790 OCH3 OCH] i-CiH7 :
791 OCH] SCH] H
792 OCH] SCH] CH]
793 OCH] SCH3 C2H5
794 OCH3 SCH] n-C3H7
795 OCH3 SCH 3 i’C]H7
796 OCH3 CH] H
797 . . OCH]. CH] .... ... CH]
793 OCH] ch3 c2hs
799 OCH] CH] n-C3fí7
800 OCH3 CH] - i-C]H7 · - ------- -—.....-
X · R3 R4 R=
301 OCH] Cyklopropyl R
302 OCR] Cyklopropyl CR]
303 OCR] Cyklopropyl C2H5
304 och3 Cyklopropyl n-c3H7
305 OCR] Cyklopropyl Í-C3H7
806 OCR] 2-Pyridyl K
307 OCR] 2-Pyridyl CH],
aos OCR] 2-Pyridyl C2R5
309 OCR] 2-Pyridyl n-C]H7
810 OCR] 2-Pyridyl Í-C3H7
311 ocr3 3-Pyridyl R
312 OCH] 3-Pyridyl CH3
313 OCR]· 3-Pyridyl C2H5
814 OCR] 3-Pyridyl IÍ-C3H7
315 OCX] 3-Pyridyl Í-C3H7
316 OCH], 4-Pyridyl H
317 OCH] 4-Pyridyl CH]
318 OCR] 4-Pyridyl C2H= . . .. .
319 . OCR] 4-Pyridyl n-C]H7
320 OCR3 4-Pyrimiayl Í-C3H7
321 OCH] 2-Pyrimidyl H
322 OCR] 2-Pyrimidyl CH]
323 OCR] 2-Pyrimidyl C2R5
324 OCH] 2-Pyrimidyl n-C]R7
325 OCR] 2-Pyrimidyl Í-C3R7 , d
326 OCR] 4-Pyrimidyl Η Ί
327 OCR] 4-Pyrimidyl cr3 . r
323 OCH3 4-Pyrimidyl C2K3 j -- .
329 OCR] 4-Pyrimidyl n-C]H7 ’ -n. ?
330 OCH] 4-Pyrimidyl Í-C3H7
331 OCR] 5-Pyrimidyl . H
332 OCR] 5-Pyrimidyl CH]·
333 OCR] 5-Pyrimidyl C2Hs
334 OCH] 5-Pyrimidyl H-C3H7
835 OCH] 5-Pyrimidyl Í-C3H7 .
336 OCH] 1,3,5-Triazinyl H
837 OCR] 1,3,5-Tria2inyl CR]
338 OCR] 1,3,5-Triazinyl C2HS
56.
Č . R3 R4 R5
339 OCH] 1,3,5-Triazinyl n-C3H7
340 OCH] 1,3,5-Triazinyl Í-C3H7
841 OCH] 2-Furyl H
342 OCH] 2-Furyl CH]
343 OCH] 2-Puryl C2H5
344 OCH] 2-Furyl n-C]H7
345 OCH] 2-Furyl X-C3H7
346 OCH] 3-Furyl H
347 OCH] 3-Fůry 1 CH]
343 OCH] 3-Fůry1 C2H5
849 OCH 3 3-Furyl n-C3H7
850 OCH] 3-Furyl Í-C3H7
851 OCH] 2-Thienyl H
352 OCH] 2-Thienyl ch3
853 OCH] .2-Thienyl C2H5
854 OCH] 2-Thienyl n-C]H7
855 OCH] 2-Thienyl Í-C3H7
856 OCH 3 3-Thienyl H
357 OCH3 3-Thienyl CH]
353 OCH3 3-Thienyl c2h3
859 · OCH] 3-Thienyl n-C]K7
850 1 mv - - — - i j- uueuy.1 Í-C3H7
861 OCK3 2-Oxazolyl H
862 OCH] 2-Óxazolyl CH]
863 OCH 3 2-Oxazolyl C2H5
864 OCH] ' 2-Oxazolyl n-C3H7
865 OCH] ; 2-Oxazolyl Í-C3H7
866 OCH3 4-Oxazolyl H
867 OCH] 1 4-Oxazolyl CH]
868 OCH3 4-Oxazolyl C2H5
869 OCH] 4-Oxazolyl n-C3H7
370. OCH] 4-Oxazolyl Í-C3H7
871 OCH] 2-Thiazolyl H
372 OCH3 2-Thiazolyl CH]
873 OCH] 2-Thiazolyl ' c2hs ;........
874 OCH] 2-Thiazolyl H-C3H7
375 OCH] 2-Thiazolyl Í-C3H7
87 6- OCH] 4-Thiazolyl ........ H-............ - -
> I
δ'. Η3 R4 · R3
'877 OCH] 4-Thiazolyl CH3 '
878 OCH3 4-Thiazolyl C2Hs
879 och3 4-Thiazolyl n-CjK?
830 och3 4-Thiazolyl Í-C3H7
881 OCK3 3-Isoxazolyl H
882 OCK3 3-Isoxazolyl ch3
833 och3 3-Isoxazolyl C2K5
884 och3 3-Isoxazolyl n-c3«7· -
885 och3 3-Isoxazolyl i-c3H7
386 OCK3 5-Isoxazolyl H
887 och3 5-Isoxazolyl ch3
338 och3 5-Isoxazolyl c2h3
889 och3 5-Isoxazolyl n-C3H7
390 och3 5-Isoxazolyl i-C3H7
891 CCK3 2-Imidazolyl H
892 och3 2-Imidazolyl ch3
893 och3 2-Imidazolyl c2h3
394 OCK3 2-Imidazolyl ' n-C3K7
395 qck3 2-Imidazolyl i-C3H7
39 5 och3 3-Pyrazolyl H
897 OCK3 3-Pyrazolyl CK3
393 CCK3 3-Pyrazolyl C2H3
399 OCK3 3-Pyrazolyl n-C3H7
900 och3 3-Pyrazolyl i-C3K7
901 och3 4-Pyrazolyl H
1/02 . och3 4-Pyrazolyl ch3
£03 qch3 4-Pyrazolyl Ο2Η3
'904 1 och3 4-Pyrazolyl n<3H7
905 och3 4-Pyrazolyl Í-C3H7
3 OS OH H ' H
907 OH H ch3
908 CH H C2K5
909 OH H n-c3H?
910 OH H Í-C3H7
911 OH OH H
912 OK OH ch3
913 OH OH c2h5
914 OH OH n-C3H7
X S-í · R3 R4 R5
915 OH OK í-c3h7
915 OH Cl 0-0489
917 OH Cl CK3
913 OH Cl C2K5
919 OH Cl n-C3H7
920 OH Cl ř~C3H7
921 OH OCH3 H
922 OH OCH3 CHj
923 OH 0CH3 ‘ C2H3
924 OH OCH3 11-C3K7
925 OH 0CH3 Í-C3H7
926 OH sch3 H
927 OH sch3 CH3
92S OH SCH3 O2H5
929 OH SCH.3. n-C3H7
930 OH SCH3 í-c3h7
931 OH CH3 H
932 OH CHj ch3
933 OH CH3 C2H5
934 OH ch3 , n-C3H7
935 OH ch3 i-C3H7
rt -*» ** SJ3 OH Cv klopropy1 K
937 OH Cyklopropyl CK3
938 OH Cyklopropyl C2H5
939 Cyklopropyl I1-C3H7
940 OH Cyklopropyl - Í-C3H7 ‘-f
941 OH 2-Pyričyl Η 1
942 OH 2-Pyridyl ch3 t ,
943 OH 2-Pyričyl C2H5
944 OH 2-Fyridyl n-C3H7
945 OH 2-Pyridyl i-C3H7
945 OH 3-Pyridyl H
947 OH 3-Pyridyl ch3
948 OH 3-Pyričýl C2H5
94 9 ok.... 1-Pyridyl,........ ,n-C3H7 ...... .... ---------
950 OH 3-Pyridyl i-C3H7
951 OH · 4-Pyridyl' H ’
9-5-2- OH- — 4-pyrÍdyl ......— ch3-----------------------------
č. R3 R4 R3
953 OH 4-Pyridyl O2H5
954 OK 4-Pyridyl n-C]K7
955 OK 4-Pyridyl 1-C3H7
956 OK 2-Pyrimidyl H
957 OK 2-Pyrimidyl ch3
353 OK 2-Pyrimidyl C2H5
959 OH 2-Pyrimidyl LI-C3H7
960 OK 2-Pyrimidyl ; Í-C3H7·
961 OH 4-Pyrimidyl H
962 OK 4-Pyrimidyl CH]
963 OH 4-Pyrimidyl C2H5
964 OH 4-Pyrimidyl n-C3H7
965 OK 4-Pyrimidyl Í-C3H7
966 OH 5-Pyrimidyl H
967 OH 5-Pyrimidyl OH]
953 OK 5-Pyrimidyl C2H5
559 OK 5-Pyrimidyl n-C3H7
970 OH 5-Pyrimidyl Í-C3H7
971 OK 1,3,5-Triazinyl H
972 OH 1,3,5-Triazinyl CHj
973 CH 1,3,5-Triazinyl C2H5
974 OH 1,3·, 5-Triazinyl n-C]K7
975 OH 1,3,5-Triazinyl Í-C3H7
975 CH 2-Furyl H
977 OH 2-Furyl CH]
97S OH 2-Fůry1 C2H5
979 OH 2-Furyl n-C]H7
9S0 OH 2-Furyl Í-C3H7
931 OH 3-Furyl H
'982 CH 3-Furyl CH]'
933 OH 3-Fůry1 C2K5
934 OH 3-Furyl 11-C3H7
935 OH 3-Furyl Í-C3K7
935 OH ' 2-Thienyl H
937 OK 2-Thienyl CH]
983 OH 2-Thienyl c2hs
939 - OH 2-Thienyl n-C]H7
990 OH 2-Thienyl 1-C3H7
X v- « R3 R4 r5
991 OH 3-Thienyl . H
992 OH 3-Thienyl ch3
993 OH 3-Thienyl c2h5
994 OH 3-Thienyl n-CjH?
995 OH 3-Thienyl i-C3K7
995 OH 2-Oxazolyl H
997 OH 2-Oxasolyl CK3
998 OH 2-Oxazolyl c2h5
999 OH 2-Oxazolyl n-C3H7
1000 OH 2-Oxazolyl Í-C3H7
1001 OH 4-Oxazolyl H
1002 OH 4-Oxazolyl ch3
1003 OK 4-Oxazolyl C2H5
1004 OH 4-Oxazolyl n-c3H7
1005 OH 2-Thiazolyl Í-C3H7
1005 OH 2-Thiazolyl H
1007 OK 2-Thiazolyl ch3
1008 OK 2-Thiazolyl C2H5
1009 OH 2-Thiazolyl n-c3K7 .
1010 OH 2-Thiazolyl i-C3H7
1011 ' OK 4-Thiazolyl H
1012 OH d —ΦΗ *? a -Τ'-ii tři CHj
1013 OH 4-Thiazolyl C2H5
1014 OH 4-Isoxazolyl n-C3K7
1015 OH 4-Isoxazolyl i-C3H7
1015 OH 3-Isoxazolyl H
1017 OH 3-Isoxazolyl ch3
1018 OH 3-Isoxazolyl C2H5
1019 OH 3-Isoxazolyl n-C3H7
1020 OH 3-lsoxazolyl í-c3h7
1021 OH 5-Isoxazolyl H
1022 OH 5-Isoxazolyl ch3
1023 OH 5-Isoxazolyl C2H5
1024 OH 5-Isoxazolyl n-C3H7
1025 OH 5-Isoxazolyl i-C3H7
1026 OH 2-Imidazolyl H
1027 OH 2-Imidazolyl CH3
1028 OH 2-Imidazolyl .... . - c2Hs- ----------------------------------'
’ X R3 R4 R3
1029 OH 2 -Imidazolýl n-c3H7
1030 · OH 2-Imidazolyl i-C3H7
1031 OH 3-Pyrazolyl H
1032 OH 3-Pyrazolyl ch3
1033 OH 3-Pyrazolyl C2K5
1034 OH 3-Pyrazolyl n-c3H7
1035 OH 3-Pyrazolyl Í-C3H7
1036 OH 4-Pyrazolyl H
1037 OH 4-Pyrazolyl ch3
1038 OK 4-Pyrazolyl C2Hs
1039 OH 4-Pyrazolyl n-C3H7
1040 OH 4-Pyrazolyl i-c3h7
1041 H H H
1042 H H CH3
1043 H H C2H5
1044 H n-C3H7
1045 H H í-c3h7
1046 H OH H
1047 H OH ch3
1048 H . OH C2H5
1049 H OH n-C3H7
10 50 . H OH i-c3H7
1051 H Cl I1-C4H9
1052 H Cl ch3
1053 H Cl C3Hs
1054 H Cl / n-c3H7
1055 H Cl { í-c3h7
1056 H och3 ; H :
1057 H och3 ch3
1053 H - ’ - och3 .> C2H5
1059 H OCH3 n-C3H7
1050 H och3 Í-C3H7
1061 H · ch3 H
1062 H ch3 ch3
1053 H ch3 C2H5
1064 H ch3 n-C3H7
1055 H ch3 í~C3H7
1Q56 H Cyklopropyl H
ě. R3 R4 Rs
1067 H Cy 4opropyl ch3
1068 H Cyklopropyl c2hs
1069 H Cyklopropyl n-C3H7
1070 H Cyklopropyl Í-C3H7
1071 Cl H H
1072 Cl H ch3
1073 Cl « C2K5
1074 Cl H n-C3H7
1075 Cl H i-C3K7
1076 Cl OH H
1077 Cl OH ch3·
1078 Cl OH C2Hs
1079 Cl OH n-C3H7
1080 Cl OK Í-C3H7
1031 Cl Cl- II-C4H9
1082 Cl Cl CH3
1083 Cl Cl c2h5
1084 Cl Cl n-c3H7
1085 Cl Cl Í-C3H7
1086 Cl och3 H
1087 Cl och3 ch3
1088 Cl och3 c<h5
1039 Cl och3 n-.C3H7
1090 Cl och3 Í-C3H7
1091 Cl ch3 H
1092 Cl ch3 . ch3
1093 Cl ch3 C2Hs
1094 Cl ch3 ií-C3H7
1095 Cl ch3 Í-C3H7
1096 Cl Cyklopropyl H
1097 Cl Cyklopropyl ch3
1098 Cl Cyklopropyl C2H5
1099 Cl CYkLopropyl n-C3H7
1100. Cl Cyklopropyl Í-C3H7
1101 SCH3 H H
1102 sch3 H CH]
1103 sch3 Η c2hs
1104 sch3 H .... |ix-C3H7„---------- ------------------
δ. R3 R4 R5
1105 sch3 H í-C3H7
1106 SCH3 OH H
1107 SCH] OH CH]
1108 SCH3 OH c2h5
1109 sch3 OH n-C3H7
1110 SCK3 OH i-C]H7
1111 sch3 CK] K
1112 sch3 CH] CH]
1113 SCK] CH] C2H5
1114 sch3 CH] n-C3H7
1115 SCH] ch3 i-C3H7
1116 SCH] SCH]
1117 SCH] SCH] CH]
1118 SCH] SCH] c2h5
1119 SCH] SCH] n-C3H7
1120 SCK] SCH] i-C]H7
1121 SCH] Cyklopropyl H
1122- SCH] Cyklopropyl CH]
1123 sch3 Cyklopropyl C2Hs
1124' SCH] Cy klopropyl n-C3H7
1125 SCH] Cy klopropyl i-C]K7
1126 Cyklo- propyl H H
1127 Cyk iopropyl H CH]
1128 Cyklo- propyl H C2Hg
1129 Cyklo- propyl H n-C3H7
1130 Cyklo- propyl H Í-C]H?
1131 Cyklo- propyl OH H
1132 Cyklo- propyl OH CH]
1133 Cyklo- propyl OH C2Hs
1134 Cyklo- propyl OH n-C3H7
1135 Cyk lopropyl OH i-C3H7
č. R3 R4 R3
1136 CykLo- propyl Cl n-C4K9
1137 Cyfclo- propyl Cl CH]
1138 Cy^lo- propyl Cl C2Hg
1139 Cyklo propyl Cl H-C]H7
1140 Cyklo- propyl Cl í-C]H7
1141 Cy Hopropyl OCH] H
1142 Cyklo- propyl OCH] CH]
1143 Cyklo- propyl OCH] C2H5
1144 Cyklo- propyl OCH] n-C]H7
1145' Cyklo- propyl OCH] í-C]H7
1146 Cyklo- propyl SCH] H
1147 cýc iopropyl SCH] CH]
1148 Cydaipropyl ' SCH] C2H5
1149 Cyklo- propyl sch3 H-C3H7
1150 Cyklo- propyl SCH] i-C]H7
1151 Cyklo- propyl ch3 H '/' Ί »
1152 Cyklo- propyl CH] CHj 1' :
1153 Cyklo- propyl CH] C2H5
1154 CykLo- propyl CH] •J n-C3H7
1155 Cýíc Lopropyl CH] i-C]H7
1156 CH] 2-F-C6H4 H .
1157 CH] 2-P-C6H4. .. ...... CH] - - .....
1158 ch3 2-F-C5H4 C2H5 ·
1159 ch3 2-F-CgH4 n-C3H7
1160 CH]' 2-F-C6H4 . K3H7
X R3 R4 · R5
1161 CH] 2-F-C5H4 n-C4H9
1162 CH] 2-F-CgH4 t-C4H9
1163 . CH] 2-F-CsH4 n-C3H-,j
1164 CH] 2-F-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1165 CH] 2-?-CsH4 (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1156 CH] 2-F-CsH4 Propin-3-yl
1167 CH] 2-?-C5H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1168 CH] 3-F-CsH4 H
1169 CH] . 3-?-CsH4 CH]
1170 CHj 3-F-C5H4 C2H5
1.171 CH] 3-F-CsH4 n-C]H7
1172 ch3 3-F-CSH4 - i-C]H7
1173 CH] 3-F-C5H4 n-C4H9
1174 CH] 3-F-CsH4 t-C4K9
1175 CH] 3-f-csh4 n-C6HI3
1176 CH] 3-F-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1177 CH] 3-F-CjH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1178 CH] 3-F-C5H4 Propin-3-yl
1179 CH] 3-F-CsH4 3 -Met hy 1 - but - 2en- 1-y 1
1130 CK] 4-F-CSH4 H
1181 CH] 4-?-C5H4 CH]
1182 CH] 4-F-C9H4 C2HS i-i
1183 CH] 4-F-C5H4 n-C3K7
1184 CH] 4-F-CgH4 Í-C]H7
1185 CH] 4-F-CsH4 n-C4K9
1186 CHj 4-f-c5:.4· t-C4Hg
1187 CH3. 4-F-C5H^ n-CgHi]
1188 CH] 4-F-C6H‘;4 Prop!-l-en-3-yl
1189 CH] 4-F-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1190 CH] •4-F-Cí»4 Propin-3-yl
1191 ch3 4-F-C§H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1192 CH] 2-Cl-CSH4 H
1193 CH] 2-Cl-CgH4 CH]
1194 CH] 2-Cl-C6H4 C2H5
1195 CH] 2-Cl-C6H4 n-C]H7
1196 CH] 2-Cl-C6H4 Í-C3H7
1197 CH] 2-C1-CsH4 n-C4H9
1198 CH] 2-C1-C6H4 . t-C4Hg
S. R3 R4 Rs
1199 ch3 2-Cl-C6H4 n.-CsHx3
1200 ch3 2-Cl-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1201 ch3 2-Cl-CsH4 (Ξ) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
1202 ch3 2-Cl-C6H4 Propin-3-yl
1203 ch3 2-C1-CsH4 3-Methy1-but-2-en-1-y1
1204 ch3 3-C1-CsH4 H
1205 ch3 3-C1-CsH4 ch3
1206 ch3 3-C1-CsK4 C2H5
1207 ch3 3-C1-CsH4 n-C3K7
1208 ch3 3-C1-CsH4 Í-C3H7
1209 ch3 3-Cl-CgH4 n-C4Hj
1210 ch3 3-C1-CsH4 t-C4H9
1211 ch3 3-C1-CsH4 n-CgHi3
1212 ch3 3-C1-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1213 CH] 3-C1-CsH4-, . (E) -l-Ohlorprop.-.i-en-:3-yl
1214 ch3 3-Cl-C6H4 Propin-3-yl
1215 ch3 3-C1-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1216 ch3 4-Cl-C6H4 H
1217 ch3 4-Cl-C5H4 CH3
1218 ch3 4-C1-CsH4- c2h5
1219 CK3 4-Cl-C6H4 n-C3H7
1220 ch3 4-C1.-CsH4. i-c3K7
1221 ch3 4-Cl-C5H4 H-C4H9
1222 ch3 4-C1-CsH4 t-C4H, '
1223 ch3 4-C1-CsH4 n-CsHu
1224 r 4-C1-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1225 4-Cl-C5H4 (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
1226 ch3 4-CL-C6H4 Propin-3-yl
1227 čh3 4-Cl-CgH4 , 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1223 ch3 2,3-C12-CsH3 H
1229 ch3 2,3-Cl2-C6H3 ch3
1230 ch3 2,3-Cl2-C5H3 c2h5
1231 ch3 2,3<12-CsH3 n-C3H7
1232 ch3 2,3-Cl2-C6H3 í-c3h7
1233 ch3 ... .......... 2,3-C12-CsK3 H-C4Hg
1234 ch3 2,3-C12-CsH3 t-C4Hg
1235 ch3 2,3-Cl2-C6H3 n-CsHi3
1236 ch3 2,3-C12-CsH3 Prop-l-en-3-yl
o fi
R3 R4 R3
1237 CH] 2,3-C12-CsH] {E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
1238 CH] 2,3-C12-CsH3 Propin.-3-yl
1239 CK] 2,3-Cl2-CgK] 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1240 CH] 2,4-Cl2-C6H3 H
1241 CH] 2,4-Clj-CsH] CH]
1242 CHj 2,4-C12-CsK3 c2hs
1243 CH] 2,4-C12-CsH3 n-C3H7
1244 CH] 2,4-C12-CsH3 i-C]H7
1245 ch3 2,4-C12-CsH3 Il-CíHg
1245 CK] 2.4-CI2-C3H3 t-C4Hg
1247 CH] 2,4-C12-CsH3 n-CgHx]
1248 CH] 2,4-Cl2-C5H3 Prop-l-en-3-yl
1249 CH] 2,4-C12-CsH] (E) -l-Chlorprop-l-er.-3-yl
1250 CH] 2,4-Cl2-CfiH] Propin-3-yl
1251 CH] 2,4-Cl2-CsH3 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1252 CH] 2,5-Cl2-C6K] H
1253 CH] 2,5-Cl2-CSH] CH]
1254 CK] 2,5-Cl2-CgH] c2h5
1255 CH] 2,5-Cl2-CsH] n-C]H7
1256 CH] 2,5“Cl2-CsH] Í-C]H7
1257 CH] 2,5-Cl2-C$H3 ÍI-C4H9
1258 CH] 2,5-Cl2-C5H] t-C4Hg -
1259 CH] 2,5-C12-CsH] n-CgHi]
1260 CH] 2,5-Cl2-CgH] Prop-l-en-3-yl
1261 CH] 2,5-C12-CsH3 (E)-l-ChIorprop-l-en-3-yl . / 1
1262 CH] 2,5-C12-CsH3 Propin-3-yl Y
1263 CH] 2,5-Cl2-CgH3 3-Methyl-but-2-en-l-yl i
1264 CH] 2,6-Cl2-CsH3 H · i
1265 CH] 2,6-C12-CsH3 CH]
1266 CH] 2,6-C12-CsH] C2Hs
1267 CH] 2,6’C12-CsH] n-C3H7
1268 CH] 2,6-Cl2-CfiH3 i-C]H7
1269 CH] 2,6-C12-CsH] íl-C4Hg
1270 CH] 2,6-C12-CsH3 L-C4H9
1271 CH] 2,6-C12-CsH3 n-CgHi3
1272 CH] 2,6-Cl2-C6K] Prop-l-en-3-y.l
1273 CH] 2,-6-Cl2-C6H3t (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
1274 CH] 2,6-C12-CsH3 Propin.-3-yl
δ.. R3 R4 Rs
1275 . ch3 2,6-Cl2-CsH] 3-Methy 1-but-2-en-l-y 1
1276 ch3 3,4-C12-CsH3 H
1277 CH] 3,4-Cl2-C6H] ch3
1273 CH] 3,4-C12-CsH3 c2h5
1279 CH] 3,4-C12-CsH3 n-C3H7
1280 CH] 3,4-C12-CsH3 i-C3H7
1281 CH] 3,4-C12-CsH] n-C4Hg
1282 CH] 3,4-C12-CsH3 t-C4Hg
1283 CK] 3,4-C12-CsH3 n-CsH13
1284 CH] 3,4-Cl2-CSH] Prop-l-en-3-yl
1285 CK] 3,4-Cl2-C6H] (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1286 CH] 3,4-C12-CsH3 Prqpin-3-yl
1237 ch3 3,4-Cl2-C6H3 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1288 CH] 3,5-Cl2-CáH] H
1289 CH] 3,5-Cl2-CSH3 CH] .......
1290' CH] 3,5-Cl2-C6H] C2H5
1291 CH] 3,5-Cl2-CáH3 n-C3H7
1292 CH] 3,5-Cl2-CfiH3 Í-C3H7
1293 CH] 3,5-Cl2-C6H3 n-C4Hg
1294 CH] 3,5-C12-CsH] t-C4Hg
1295 ch3 . 3,5-C12-CsH] n-CsHu .
1296 CH], -¾ q_rl — ř - — — ώ Ότ*Γ\Τ1— 1 — ΛΤΊ * * ·*—· -> J *
1297 CH] 3,5-Cl2-C6H3 {E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1298 CH] 3,5-C12-CsH3 Propin-3-yl
1299 CH] 3,5-Cl2-C6H3 3-Methyl-but-2-en-l-y1
1300 CK] 2-Br-C6H4 H . -y/'
1301 CK] 2-Br-C6H4 CH] ;
1302 CH] 2-Br-CgH4 c2h5 :
1303 CH] 2-Br-CgH4 n-C]H7 ί
1304 ch3 2-Br-CSH4 Í-C3H7
1305 ch3 2-Br-CgH4 íl-C4Hg
1306 CH] 2-Br-C5H4 t-C4Hg
1307 CH] 2-Br-CSH4 n-CsHi]
1308 CK] 2-3r-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1309 CH] 2-Br-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1310 CH] 2-Br-ČgH4 Propin-3-yl
1311 CH] 2-Br-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1312 CH] 3-Br-C6H4 H _........ . .......
č.. R3 R4 Rs
1313 CH] - 3-3r-CsH4 ch3
1314 CH] 3-Br-CáH4 C2H5
1315 CK] 3-3r-C6H4 n-C]H?
1316 CH] 3-Br-CfiH4 í-C3H7
1317 CK] 3-Br-C6H4 n-C4H9
1318 CK] 3-3r-CsH4 t-C-jKg
1319 CH] 3-Br-CsH4 n-CgH]]
1320 CH] 3-Br-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1321 CH] 3-Br-C5H4 (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
1322 CH] 3-3r-C6H4 Propin-3-yl
1323 CH] 3-8r-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1324 ch3 4-Br-CfiH4 H
1325 CHj 4-Br-CsH4 CH]
1326 CK] 4-Br-C6H4 C2H5
1327 CH] 4-Br-C6H4 n-C]K7
1328 CH] 4-Br-CgH4 Í-C3H7 T
1329 CH] 4-Br-CsH4 r.-C4K9 ' Γ
1330 CK] 4-Br-C6H4 t-C4Hg
1331 CH] 4-3r-CgH4 n-CgHi]
1332 CH] 4-3r-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1333 CH] 4-Br-C$H4 (Ξ) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
1334 CK] 4-3r-CgH4 ?ropin-3-yl
1335 CK] 4-Br-CgH4 3-Metnyl-but-2-en-l-yl
1336 ch3 2-I-C5H4 H
1337 CH] 2-I-CSH4 CH]
1338 CH] 'Z' 2-I-C6H4 C2H5
1339 C«’J 2-I-CsH4 n-C]H7
1340 CH] ! 2-I-CsH4 Í-C]H7
1341 CH] i 2-I-C5H4 n.-C4Kg
1342 CH] 2-I-CgH-4 •t<4H9 v'
13 43 CH] 2-I-CsH4 n-CfiHu
1344 CH] 2-I-CsH4 Prop-l-en-3-yl
.1345· CH] 2-I-CsH4 (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1346 CH] . - 2-I-CSH4 Propin-3-yl
1347 CH] 2-I-CsH4 3-Methy 1-but - 2 - en-1-y 1
1348 CH] 3-I-CsH4 H
1349 CH] 3-I-C5H4 CH]
1350 CH] 3-I-CsH4 C2H5
TU
Č. R3 R4 R5
1351 ch3 -3-I-CsH4 n'-C.jH7
1352 ch3 3-I-CsH4 Í-C3H7
1353 ch3 3-I-CsH4 n-C4Hg
1354 ch3 3-I-CSH4 t-C4Hg
1355 ch3 3-I-CsH4 n-CgH13
1356 CH] 3-I-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1357 CHj 3-I-C6H4 ÍE)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1358 ch3 3-I-CsH4 Propin-3-yl
1359 CH] 3-I-C$H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1360 ch3 4-I-C$H4 H
1361 CH] 4-I-CsH4 CH]
1362 CH] 4-I-CsH4 C2KS
1363 CH] 4-I-CSH4 *' n-c3H7
1364 CH] 4-I-C5H4 i-C3H7
1355 CH] 4-I-C6H4 n-C4Hg
1356 ch3 4-I~CSH4 t-C4Hg
1367 CH] 4-I-CsH4 η-CgHi]
1368 CH] 4-I-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1369 CH] 4-I-CsH4 (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1370 CH] 4-I-CsK4· Propin-3-yl
1371 CH] 4-I-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1372 ru- — 0 -u. ** ·—*.n H
1373 CH] 2-CN-CSH4 ch3
1374 CH] 2-OJ-C6H4 C2H5
1375 CH] 2-CN-C6H4 n-C3H7
1376 CH] .M2í-C6H4 i-C3H7
1377 CH] 2-CN-CsH4 n-C4Hg
1378 CH] 2-cn-csh4 t-C4ÍÍ9 ·
1379 CH] 2-CN-CfiH4 n-CsHi3
1380 ch3 2-CN-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1381 CHj 2-CN-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1382 CH] ' 2-CN-CsH4 Propin-3-yl
1383 CH] 2-OI-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1384 CH] 3-CN-CsH4 H '
1385 CH] 3-CN-C6H4 CH3
1386 CH] 3-CN-CSH4 C2H5
1387 CH] 3-CN-C6H4 n-C]H7·
1388 CH] 3-Oí-C$H4 . i-C3H7 . .
č« R3 R4 ' ' R=
1339 CH] 3-CN-C5H4 n-C4Hg
1390 CH] 3-CN-CsH4 t-C4H9
1391 ch3 3-OÍ-C$H4 n-CgHi]
1392 CH] 3-CN-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1393 CH] 3-CN-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1394 CH] 3-CN-C6H4 Propin-3-yl
1395 CH] 3-CN-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1396 CH] 4-CN-CsH4 H
1397 CH] 4-CN-CSH4 CH]
1398 ch3 4-CN-CsH4 c2hs
1399 CHj 4-CN-CSH4 II-C3H7
1400 CH] 4-CN-CgH4 Í-C3H7
1401 CHj 4-QJ-CsH4 n-C4Hg
1402 ch3 4-CN-CsH4 t-C4Hg
1403 CH] 4-CN-CSH4 11-C5HL3 B,(
1404 CH] 4-CN-C5H4 Prop-l-en-3-yl
1405 CH] 4-CN-CSH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1406 CH] 4-OI-CsH4 Propin-3-yl
1407 CH] 4-QI-C5H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1408 CH] 2-NO2-CsH4 K . . -Ί'
1409 CH] . 2-NO2-C5H4 CH] i
1410 CH] 2-NO2-CgH4 C2H5
1411 CH] 2-NO2-C6H4 ÍI-C3H7
1412 CH] 2-NO2-CsH4 Í-C3H7
1413 CH] 2-NO2-CSH4
1414 CH] 2-NO2-CsH4 t-C4Hg -<
1415 CH] 2-NO2-C5H4 n-CsH13 \
1416 CH] 2-NO2-CsH4 Prop-l-en-3-yl 1 í
1417 ch3 2-NO2-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl .
1418 CH] 2-NO2-CgH4 Propin-3-yl
. 1419 CH] 2-NO2-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1420 CH] 3-NO2-CsH4 H
1421 CH] · 3-NO2-C5H4 CH]
1422 CH] 3-NO2-CsH4 C2K5
1423 CH] 3-NO2-CsH4 n-C3H7
1424 CH] 3-NO2-CsH4 1-C3H7
1425 CH] 3-NO2-CsH4 n-C4Hg.
1426 CH] 3-NO2-C6H4 C-C4H9
C ·- R3 R4 R5
1427 CH] 3-NO2-CSH4 n-CgHi]
1429 CH] 3-NO2-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1429 CH] 3-NO2-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1430 CH] 3-NO2-CsH4 Propin-3-yl
1431 CH] 3-NO2-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1432 CH] 4-NO2-CgH4 H
1433 CHj 4-NO2-CsH4 CH]
1434 CH] 4-NO2-CsH4 c2h5
1435 CH] 4-NO2-C5H4 n-C3H7
1436 CH] 4-NO2-C6K4 Í-C3K7
1437 CK] 4-NO2-C6H4 n-C4Hg
1438 CH] 4-NO2-CSH4 t-C4Hg
1439 CHj 4-NO2-CsH4 n-CsHu
1440 CH] 4-NO2-C5H4 Pzop-l-er.-3-yl
1441 CH] 4-NO2-CsH4 (E) -l-Chlorprop-l-eii-3-yl
1442 CH] 4-NO2-CSH4 Propin-3-yl
1443 CH] 4-NO2-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1444 CH] 2-CH]-CeH4 H
1445 CH] 2-CH]-CsH4 CH]
1446 CH], 2-CH]-CsK4 C2K5
1447 CHj 2-CH]-CSH4 n-C3H7
1448 CK3' . 2-CH]-CsH4 i-C]K7·
1449 CH] 2-CH]-C6H4 H-C4Hg
1450 CH] 2-CH3-C6H4 t-C4Hg
1451 CH] 2-CH]-CSH4 n-CgH].] 1
1452 ch3 . 2-CH]-C6H4 Prop-l-en-3-yl '/
1453 CH] 2-CH3-CsH4 (E) -l-Chlorprop-l-ea-3{-yl
1454 CH] 2-CH]-CSH4 Propin-3-yl J
1455 CH] 2-CH3-CsH4 3-Mechyl-but-2-en-l-yl
1456 CH] 3-CH]-CSH4 H
1457 CH3 3-CH]-CsH4 CH]
1458 CH] 3-CH3-CSH4 C2H5
1459 CH] 3-CH]-CsH4 n-C3H7
1460 CH] 3-CH]-CsH4 i-C]H7
..146.1. CH]............ 3-CH]-CsH4.. .. n-C4Hg ... ..... .....
1462 CH] 3-CH]-C6H4 t-C4Hg
1463 CH] ' 3-CH]-C$H4 n-CgHi]
14 64 CH] 3-CH]-C6H4. Prop-l-eň-3-ýl
č- R3 R4 R3
1465 CH] 3-CH]-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1466 ch3 3-CH]-CgH4 Propin-3-yl
1457 ch3 3-CH]-CsH4 3-Methy1-but-2-en-1-y1
1468 ch3 4-CH3-CsH4 H
1469 ch3 4-CK]-CgH4 CH]
1470 ch3 4-CH]-C5H4 C2HS
1471 ch3 4-CH3-CsH4 n-C3H7
1472 ch3 4-CH]-C$H4 í-c3h7
1473 ch3 4-CH]-CsH4 n-C4H9
1474 ch3 4-CH]-C5H4 t-C4H9
1475 ch3 4-CH]-CsH4 n-CgHu
1476 ch3 4-CH3-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1477 ch3 4-CH3-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1478 ch3 4-CH]-C$H4 Propin-3-yl
1479 CH] 4-CH]-C5H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1430 CH] 2,3-(CH])2-CSH] H .
1481 CH] 2,3-(CH])2-CgH] ch3 :
1432 CH] 2,3-(CH])2-C5H] c2h5·
1483 CH] 2,3-(CH3)2-CsH] n-C3K7
1434 CH] 2,3-(CK3)2-CgH3 i-C3H7
1485 CH] 2,3-(CH])2-C5H] n-C4H9
1435 CH] 2,3-(CH])2-CSH3 t-C4tÍ9
1437 CH] 2,3-(CH])2-CsH3 n-CsHi]
1438 CH] 2,3-(CH])2-C5H3 Prop-l-en-3-yl
y39 CH] 2,3-(CH3)2-CSH3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1490 CH] 2,3-(CH])2-CSH3 Propin-3-yl
1491 CH] 2,3-(CH])2-CH] 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1492 CH] 2,4-(CH])2-CSH3 H '
1493 CH.3. 2,4-(CH])2-CsH3 CH3. '
1494 CHj 2,4-(CH])2-CSH3 c2h5
1495 CH] 2,4-(CHj)2“CgH3 n-C]H7
1495 CH] 2,4-(CH])2-CSH] i-C]H7
1497 CH] 2,4-(CH3)2-CsH] n-c4H9
1493 CH] 2,4-(CH])2-CfiH3 C-C4Hg
1499 CH] 2,4-(CH])2-C6H] n-CgHi3
1500 CH] 2,4-(CH],2-CSH3 Prop-l-en-3-yl
1501 CH] 2,4-,(CH]) 2-CH3 (E)-l-Chlarprop-l-en-3-yl
15.02 CH]..... 2,4-(CH])2-CgH]. Propin-3-yl
R3 R4 Rs
1503 ch3 2,4-<-CH3) 2-CsH3 3 - Met hy 1 - bu.t - 2 - en.-1-y 1
1504 ch3. 2,5-(CH3)2-CgH3 H
1505 ch3 2,5-(CH3)2-CsH3 ch3
1506 ch3 2,5-(CH3)2-C§H3 c2h5
1507 ch3 2,5-(CH3)2-C6H3 n-C3H7
1508 ch3 2,5-(CH3)2-C$H3 Í-C3H7
1509 ch3 2,5-(CH3)2-C6H3 n-C4H9
1510 ch3 2,5-(CH3)2-C$H3 t-C4H9
1511 CH3 2,5-(CH3}2-C5H3 - n-CgHu
1512 ch3 2,5-(CH3)2-CgH3 Prop-l-en-3-yl
1513 ch3 2,5-(CH3)2-C6H3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1514 ch3 2,5-(CH3)2-CsH3 Propin-3-yl
1515 CK3 2,5-{CH3)2-C6H3 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1516 ch3 2,6-(CH3)2-CsH3 H
1517 ch3 2.,6-(CH3)2-C6H3 ch3
1518 ch3 2,6-(CH3)2-CgH3 c2h5
1519 ch3 2,6-(CH3)2-CSH3 n-C3H7
1520 ch3 2,6-ÍCH3)2-CáH3 1-C3H7
1521 ch3 2,6-<CH3)2-C6H3 n-CijHg
1522 CHj. 2,6-(CH3)2-CSH3 t-C4H9
1523 ch3 2,6-(CH3)2-CsH3 n-CSH13
i“ Ί i CH3' 2,6-(CK3)2-CsH3 Prop-i-en-3-yl
1525 ch3 2,6-(CH3)2-CóH3 ÍS)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1526 ch3 2,6-(CH3)2-C6H3 Propin-3-yl
1527 ch3 2,6-(CH3)2-CgH3 3-Metbyl-but-2-en-l-yl
1528 ch3 3,4- 'p^)2-CsH3 H
1529 ch3 3,4- ('CH3) 2-CSH3 ch3
1530 ch3 3,4- fcH3)2-C6H3 c2h5
1531 ch3 3,4- (!CH3) 2-CfiH3 n-C3H7
1532 ch3 3,4-(CH3)2-C6H3 Í-C3H7
1533 ch3 3,4-(CH3)2-C6H3 n-C4H9
1534 ch3 3,4-(CH3)2-CSH3 t-C4K9
1535 ch3 3,4-(CH3)2-CsH3 n-CsHi3
1536 ch3 3,4-(CH3)2-C6H3 Prop-l-en-3-yl
1537 ch3 3'4’JW2-CSH3 {E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl.....
1538 ch3 3,4-(CH3)2-CsH3 Propin-3-yl
1539 ch3 3,4-(CH3)2~CfiH3 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1540 ch3 3,5-(CH3h-C6H3 H;....................
I J
r X w · R3 R4 R=
1541 CHj 3,5-(ČH3)2-C6H3 CH]
1542 CHj 3,5-{CH3)'2-CsHj c2h5
1543 ch3 3,5-(CHj)2CsH3 h-C3H7
1544 ch3 3.5-{CH])2-CsH] i-C3H7
1545 CHj 3,5-(CK])2-CsH3 n-C4Hg
1545 ch3 3,5-lCH3)2-CgH3 t-C4Hg
1547 ch3 3,5-{CH])2-CsH] n-CsHu
1543 ch3 3,5-(CH])2-C6H3 Prop-l-en-3-yl
,1549 ch3 3,5-(CH])2-C6H3 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1550 ch3 3,5-(CH])2-CsH3 Propin-3-yl
1551 ch3 3,5-(CH])2-C5H] 3-Mechyl-but-2-en-l-yl
1552 ch3 2-C2Hs-CSH4 H
1553 CH] 2-C2HS-CsH4 ch3
1554 ch3 2-C2Hs-C5H4 c2h5
1555 ch3 2-C2H5-CsH4 n-C3H7
1555 ch3 2-C2Hs-CsH4 Í-C3H7
1557 ck3 2-C2K5-CsH4 n-C4Hg
1553 CH] 2-C2H5-CsH4 t-C4Hg
1559 ch3 2-C2Hs-CsH4 n-C6Ki]
1550 ch3 2-C2H5-CfiK4 Prop-l-en-3-yl
1551 CH] 2-C2H5-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1552 Crt] 2-C2H5-CSH4 Propin-3-yl 7,
1563 ch3· 2-C2H5-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1554 ch3 3-C2Hg-CgH4 H
1555 CH] 3-C2Hs-CSH4 CH] ;
1556 CH] 3-C2H5-CgH4 c2hS '!
1557 ch3 3-C2H5-CáH4 n-C3H7)
1553 CH] 3-C2H5-C6H4 Í-Č3H7I
1569 CH] 3-C2Hg-CsH4 n-C4Hg
1570 CH] 3-c2h5-c$h4 t-C4H9
1571 CH] 3-C2Hs-CSH4 n-CgHi]
1572 CH] 3-C2H5-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1573 CH] 3-C2H5-CáH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1574 CH] 3-C2H5-C6H4 Propin-3-yl
1575 CH] 3-C2H5-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1576 CH] 4-C2H5-CgH4 H
1577 CH] 4-C2H5-CsH4 CH]
1573 CH] 4-C2H.S’C6H4 c2h5.
• δ- R3 R4 R’
1579 CK3 4-C2H5-C6H4 n-C3H7
1580 CHj 4-C2H5-CsH4 i’C3H7
1531 ch3 4-C2Hs-CSH4 H-C4Hg
1532 CKj 4-C2HS-CsH4 t-C4H9
1533 ch3 4-C2HS-CsH4 n-CsHu
1584 ch3 4-C2HS-C5H4 Prop-l-en-3-yl
1335 ch3 4-C2HS-CsH4 (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
1535 ch3 4-C2H5-CsH4 Propin.-3-yl
1587 ch3 4-C2Hs-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1583 ch3 2-i-C3H7-CSH4 H
1589 ch3 2-i-C3H7-CgH4 ch3
1590 ch3 2-i-C3H7-CsH4 C2Hs
1591 CHj 2-Í-C3H7-CsH4 n-C3H7
1592 ch3 2-i-C3H7-CsH4 i-c3H7
1593 ch3. 2-í-C3K7.-CsH4 n-C4H9.
1594 c:-:3 2-i-C3H7-CsH4. t-C4H9.
1595 ch3 2-í-C3H7-CsH4. n-CsHu
1596 ch3 2-í-C3H7-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1597 ch3 2-Í-C3H7-CsH4 (E) -l-Chlorprop-l-éh-3-yl
1593 PV, 2-i-C3K7-CgK4 . Propin-3-yl
1599 CK3 2-i-C3H7-CsH4 3-Meth.yl-butr2-en-.l-yl
1 <* A Λ ±ουυ 'ί»Λ3 3-i-C3H7-CsK4 ř H
1601 ch3 3-i-C3H7-CsH4 CH3
1602 ch3 3-í-C3H7-C6H4 c2h5
1603' ch3 3-í-C3H7-C6H4 n-C3H7
1604 ch3 3-Í-C3H7-C6H4 i-C3H7
1605 ch3 - 3-i-C3H7-C6H4 n-C4H9
1606 ch3 3-í-c3h7-c$h4 t-C4H9
1607 ch3 3-í-C3H7-CSH4 n-C6H13
1608 ch3 3-í-C3H7-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1609 ch3 3-Í-C3H7-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1610 ch3 3-i-C3H7-C6H4 Propin-3-yl
1611 CHj . 3-i-C3H7-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1612 CHa. 4-í-C3H7-CsH4 H .
1613 CH; 4-í-C3H7-CsH4 CK3 .
1614 ch3 4-i-C3H7-C5H4 C2H5
1515 ch3 4-í-C3H7-CsH4 n-C3H7
1515 ch3 4-Í-C3H7-C6H4 i-C3K7· - · - — ·. - .....
δ. R3 R4 R3 i
1517 CH3 4-Í-C3H7-C5H4 n-C4H9
1513 CH] 4-i-C]H7-C6H4 tz-C4Hg
1619 CH] 4-í-C3H7-CsH4 n-CgHi]
1520 CHj 4-í-C]H7-C6H4 Prop-l-en-3-yl
1521 ch3 4-í-C]H7-C5H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1622 CH] 4-Í-C3H7-C5H4 Propin-3-yl
1623 CH] 4-i-C]H7-CsH4 3-Methyl-but-2-en-i-yl
1624 CH] 2-OH-C6H4 H
1625 CH] 2-OH-C6H4 CH]
1625 ch3 2-OH-CSH4 C2H5
1527 ch3 2-OH-C5H4 n-C3H7
1628 CH] 2-OH-C6H4 Í-C3H7
1529 CH] 2-OH-C5H4 n-C4H9
1530 CH] 2-OH-CsH4 t-C4Hg
1631 CH] 2-OH-C5H4 n-CsHl3
1632 CH] 2-OH-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1633 CH] 2-OH-CSH4 (E) -l-Ch.lorprop-l-en-3-yl
1634 ch3 2-OH-CSH4 Propin.-3-yl
1535 CH] 2-OH-CSH4 3-Methyl-buc-2-en-l-yl
1535 CH] 3-OH-CsH4 H l
1637 CH] 3-OH-CsH4 CH] '
1533 CH] 3-OH-CSH4 C2H5 λ
1539 CH] 3-OH-CsH4 n-C3H7
1640 ch3 3-OH-CSH4 i-C]H7
1641 ch3 3-OH-C6H4 n-C4Hg
1542 CH] 3-OH-C$H4 t-C4Hg
1643 ch3 3-OH-CgH4 n-CsHn
1644 ch3 3-OH-C«H4 Prop-l-en-3-yl
1645 . CH] 3-OH-C6H4 . (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1645 CH] 3-OH-C$H4 Propin-3-yl
1547 CH] 3-OH-CSH4 3-Metftyl-but-2-en-l-yl
1643 CH] 4-OH-C6H4 H
1649 CH] 4-OH-CgH4 CH]
1650 ch3 4-OH-CSH4 C2H5
1651 CH] 4-OH-C5H4 nrC3H7
1552 CH] 4-OH-C6H4 í-c3h7
1653 CH] 4-OH-CsH4 Il-C4Hg
1654 CH] 4-OH-CsH4 t-C4Hg
ιν;
δ- R3 R4 RS
1555 ch3 4-OH-C6H4 ·· n-CeHx3
1556 ch3 4-OH-CSH4 Prop-l-en-3-yl
1657 ch3 4-OH-C$H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1558 ch3 4-OH-C6H4 Propin-3-yl
1559 ch3 4-OH-CSH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1560 ch3 2-OCH3-CsH4 H
1661 ch3 2-OCK3-CsH4 ch3
1562 ch3 2-OCH3-CsH4 C2Hs
1663 ch3 2-OCH3-CsH4 n-C3H7
1564 ch3 . 2-OCH3-CsH4 i-C3H7
1665 ch3 2-OCH3-CsH4 n-C4H9
1666 ch3 2-OCH3-CsH4 t-C4H9
1667 ch3 2-OCH3-CSH4 n-CsHi3
1668 ch3 2-OCH3-C6H4 Prop-'l-en-3-yl
1669 ch3 2-OCH3.-CsH4 (E) -l-Chlorprop-l-en-3.-yl
1670' ch3 2-och3-csh4 Propin-3-yl
1671 ch3. 2-OCH3-C6H4. 3-Methyl-but-2-en-l-yl .
1572 ch3 3-OCH3-CsH4 H
1673 ch3 3-OCH3-CsH4 ch3
1574 CH3 3-OCH3-C6H4 C2H5
1575 ch3 3-OCH3-CsH4 n-C3H7
13 t 3 l»ft] Λ λ λ* » fl τι J “\-gri4 - Zfl TT x--v3«7 ·
1677 CK3 3-OCH3-C6H4 n-C4H9
1678 ch3 3-OCH3-C6H4 t-C4H9
1679 ch3 3-OCH3-C$H4 n—C3H^3
1680 ch3 3-OCH3sH4 //' Prop-l-en-3-yl
1681 ch3 3-OCH3-C6H4 j (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1682 ch3 3-OCH3-C6H4 Propin.-3-yl
1683 ch3 3-OCH3-CSH4 í 3 .-Met hy 1 - but - 2 - en-1 -y 1
1634 ch3 4-OCH3-C6H4 H
1685 ch3 4-OCH3-CsH4 ch3
1686 ch3 4-OCH3-C6H4 c2hs
1687 ch3 4-OCH3-C3H4 n-C3H7
1688 ch3 4-OCH3-CsH4' í-c3h7
1689 ch3 4-OCH3-C6H4 n-C4H9
1690 ch3 4-OCH3-CsH4 trC4Hg
1691 ch3 4-OCH3-C6H4 n-C6Hi3
1692 ch3 4-OCH3-C6H4 Prop-l-en-3-yi - -
Č . R3 R4 R5
1693 CHj 4-OCK3-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1694 CH] 4-CCH]-C5H4 Propin-3-yl
1695 . CH] 4-OCH]-CSH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1696 CH] 2-OC2H5-CSH4 H
1697 CH] 2-OC2H5-CsH4 CH]
1698 CH] 2-OC2Hs-C5H4 C2H5
1699 CH] 2-OC2Hs-CsH4 H-C3H7
1700 ch3 2-OC2H5-CsH4 Í-C3H7
1701 CK3 2-OC2Hs-C6H4 H-C4K9
1702 CH] 2-OC2H5-CsH4 C-C4H9
1703 CH3 2-OC2Hs-CSH4 n-CgHi3
1704 ch3 2-OC2Hs-CfiH4 Prop-l-en-3-yl
1705 ch3 2-OC2Hs-C6H4 (E) -l-Chlorprop-l-en.-3-yl
1706 CH] 2-OC2H5-C5H4 Propin-3-yl
1707 CH] 2-OC2H3-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1708 CHj 3-OC2H5-CgH4 H
1709 CH] 3-OC2H5-C6H4 CH]
1710 CH3 3-OC2H5-C6H4 C2H5
1711 ch3 3-OC2H5-CsH4 H-C3K7
1712 ch3 3-OC2H5-CsH4 Í-C]iÍ7
1713 CH] 3-OC2H5-CsH4 H-C4H9
1714 CH] 3-OC2H5-C5H4 C-C4H9 '··
1715 CH] 3-OC2H5-CsH4 n-CgHia
1716 CK3 3-QC2K5-CSH4 Prop-l-en-3-yl
1717 CH] 3-OC2H5-C5H4 , (S)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1718 CH] 3-OC2H3-CsH4 ·/ Propin-3-yl
1719 CH] 3-OC2H5-C6H4 1 3-Metby1-but-2-ěn-1-y1
1720 CH] 4-CC2H5-C5H4 ', . H '
1721 CH] 4-OC2H5-CsH4 CH]
1722 CH] 4-OC2H5-C6H4 c2h5
1723 CH] 4-OC2H5-C6H4 II-C3H7
1724 CH] 4-OC2K5-C5H4 Í-C3K7
1725 CH] 4-OC2H5-C6H4 11-C4H9
1726 CH] 4-OC2H5-CsH4 t-C4H9
1727 CH] 4-OC2H3-C5H4 n-CgH]]
1728 CH] 4-OC2H5-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1729 CH] 4-OC2H3-CSH4 ÍE)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1730 CH] 4-OC2H5-CsH4 Propin-3-yl
δ. R3 R4 R’
1731 CH] 4-OC2Hs-CsH4 .3-Methyl-but-2-en-l-yl
1732 CH] 2-O-(Í-C]H7)-CsH4 H
1733 CH] 2-0-(Í-C3H7)-C6H4 CH]
1734 CH] 2-0- {Í-C3H7) -CsH4 C2K5
1735 CH] 2-0- (Í-C3H-7) -CsH4 n-C3H7
1736 CH] 2-0- {Í-C]H7) -C5H4 i-C3H7
1737 ch3 2-0- (i-C]H7) -CgH4 n-C4H9
1738 CH] 2-0- (i-C]H7)-CsH4 t-C4H9
1739 CH] 2-0- {i-C]H7) -C6H4 n-CsH13
1740 CH] · 2-0- (Í-C3H7) -CSH4 Prop-l-en-3-yl
1741 CH] 2-0- (Í-C3H7) -CsH4 IE}-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1742 CH] 2-0- (í-C3H7) -C6H4 Propin-3-yl
1743 CH] 2-0-(i-C3H7)-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1744 CH] 3-0- (i-C3H7) -C6H4 H . ,
1745 CH] 3-O-(í-C3H7)-C6H4. CH]
1746 CH] 3-0-{í-C]H7)-CsH4 C2H5
1747 CH] 3-0-(Í-C3H7) -CsH4 n-C3H7
1748 CH] 3-0-(í-C3H7)-CsH4 i-C]H7
1749 CH] 3-0- (Í-C]H7) -CgH4 n-C4H9
1750 CH] 3-0-(i-C3H7)-CsH4. c,-c4h9
1751 CH] 3-0-(í-C3H7)-CgK4 n-C5Hu
1752 CH] 3-0-(i-C]H7)-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1753 CH] 3-0- (Í-C]H7) -CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1754 CH3 3-0- (Í-C]H7) -CgH4 Propin-3-yl
1755 CH] 3-0-(í-C3H7)-CgH4 3-Metftyl-but-2-en-l-yl
1756 CH] 4-0-(i-C]H7)-CgH4 H
1757 CH] 4-0-(i-C]H7)-C6H4 ch3
1758 CH] 4-0- Ci-C]H7)-CgH4 c2h5;
1759 CH] 4-0- (Í-C3H7) -C6H4 n-C3H7
1760 ch3 4-0- (Í-C]H7J-C6H4 i-C3H7
1761 CH] 4-0-(Í-C]H7)-CgH4 n-C4H9
1752 CH] 4-0-(Í-C3H7}-CgH4 t-C4H9
1763 CH] 4-0-(í-C3H7)-CgH4 n-CgH]]
1764 CH] 4-0-(Í-C]H7)-C$H4 Prop-l-en-3-yl
.. 1.765.. CH]....... 4-O-[i.-C3.H7.)-CsH4. ,(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1766 CHj 4-0- (Í-C3H-7) -CgH4 Propin-3-yl
1767 CH] 4-0-(Í-C3H7)-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1768 CH] 2-0- (C-C4H9} -CgH4 H · .................
c · R3 R4 R3
1769 ch3 2-0-(t-C4Hg)-C3H4 CH]
1770 CH] 2-0- (t-C4Hg) -C5H4 C2K5
1771 CH] 2-0- (t-C4Kg) ’CgH4 n-C]H7
1772 CK] 2-0-(t-C4Hg) -CgH4 i-C3H7
1773 CH] 2-0- (C -C4H5) CgH4 n-C4Hg
1774 CH] 2-0- (t-C4Hg) -CgH4 t-C4Hg
1775 CH] 2-0-(t-C4Hg)-CSH4 n-CgHi]
1775 CH3 2-0-(t-C4Hg) -CfiH4 Prop-l-en-3-yl
1777 CK] 2-0-{t-C4Kg) -C6K4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1778 CH] 2-0-{t-C4Hg)-CgH4 Propin-3-yl
1779 CH] 2-0-(t-C4Hg)-CSH4 ' 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1780 CH] 3-0-(t-C4Hg)-C5H4 K
1731 CH] 3-0-(t-C4Hg)-CgK4 ch3
1782 CH3 3-0-(t-C4Hg) -C5H4 c2h5
1783 CK] 3-0- (t-C4Hg) -C$H4 n-C]H7
1734 CH] 3-0-(t-C4Hg)-CsH4 Í-C3H7
1735 CH] 3-0- (t-C4Hg)-CgH4 íl-C4Hg
1786 CH] 3-0-(t-C4Hg) -CgH4 ť-C4Hg
1737 CH] 3-O-(t-C4Hg) -C3H4 n-CgHi3
1738 CK] 3-0-(t-C4Hg)-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1739 CK] 3-0-{t-C4Hg)-C5H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1790 CH] 3-0-(t-C4Hg)-CgH4 Propin-3-yl
1791 CH] 3-0- (t-C4Hg) -C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1792 CH] 4-0- (t-C4Hg) -CgH4 H
1793 CH] 4-0-(t-C4Hg)-C6H4 CH]
1794 CH] 4-0-(t-C4Hg)-CsH4 C2H5
1795 CH] 4-0-ít-C4Hg} -CSH4 n-C3H7
1796 CH3 4-0- (t-C4Hg) -C6H4 Í-C3H7
1797 CH] 4-0- (t-C4Hg) -C6H4 11-C4H9
1793 CH3 4-0-{t-C4Hg)-CgH4 t-C4Hg
1799 CH] 4-0- (t-C4Hg) -C5H4 n-CeHi3
1800 CK] 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1801 CH] 4-0-(t-C4Hg)-C$H4 CE)-l-Chlorprop-l-en-3-yL
1802 CH] 4-0-(t-C4Hg)-C$H4 Propin-3-yl
1803 CH] 4-0-{t-C4Hg)-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1804 CK] 2-CF]-CsH4 H '
1805 CH] 2-CF]-C6H4 CH3
1806 CH] . 2-CF]-C6H4 C2H5
δ. R3 ' R4 R3
1807 ch3 2-CF3-C5H4 H-C3H7
1808 ch3 2-CF3-CsH4 Í-C3H7
1809 CH] 2-CF]-CgH4 n-C4Kg
1810 CH3 2-CF3-CsH4 Ú-C4H9
1811 ch3 2-CF]-C5H4 n-CgH13
1812 CH] 2-CF]-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1813 CH] 2-CF]-CgH4 (É)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1814 CH] 2-CF3-CgH4 Propin-3-yl
1815 CH] 2-CF]-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1816 CH] 3-C?3-CgH4 H
1817 CH] 3-CF]-CgH4 CH]
1818 CH] 3-CF3-CgH4 c2hs
1319 ch3 3-CF]-CgH4 Íl-C]H7
1320 CH] 3-CF]-CgH4 Í-C3H7
1821 CH] 3-CF]-CgH4. n-c4H9
1822 CH] 3-CF3-CgH4 c-c4h9
1323 CH] 3-CF3-CgH4 n-CgHi]
1824 CH] 3-C?3“CgH4 Prop-l-en-3-yl
1325 CH3 3-CF]-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-én-3-yl
1826 CH] 3-CF]-CgH4 Proplil-3-yl
1827 CH] 3-CF3-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
Λ. ψ -Μ -4 /rr· _ -T tT H
1329 CH] 4-CF]-CgH4 CH]
1830 CH] 4-CF3-CgH4 C2HS
1831 CH3 4-CF3-CgH4 n-C3K7
1332 CH] - 4-CF3-CgH4 i-C]H· '/*
1833 CH] 4-CF3-CgH4 n-C4Hsj
1834 CH] 4-CF3-CgH4 t-C4Hj »
1835 CH] 4-CF3-CgH4 n.-CgHj]
1836 ch3 4-CF]-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1837 CH] 4-CF]-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1838 CH] 4-CF3-CgH4 Propín-3-yl
1839 CH] 4-CF3-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl .
1840 CH] 2-NH2-CgH4 H
1841 CH] 2-NH2-CgH4 CH]
1842 CH] 2-NH2-C5H4 C2H5
1843 CH] 2-NH2-CgH4 11-C3H7
1844 ch3 2-NH2-CgH4 - i-C]H7.....- -....... - - '
OJ
2. R3 R4 R5
1345 CH] 2-NH2-C6H4 n-C4Hg
1346 CHj 2-NH2-CsH4 t-C4Hg
1347 CH] 2-NH2-CsH4 H-CgH13
1343 CH] 2-NH2-CfiH4 ?rop-l-er.-3 -yl
1349 CH] 2-NH2-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1850 CH] 2-NH2-CsH4 Pxopin-3-yl
1851 CH] 2-NH2-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1352 CH] 3-NH2-CsH4 H
1853 CH] 3-NH2-CsH4 CH]
1854 CH] 3-NH2-CgH4 c2hs
1855 CHj 3-nh2-csh4 n-C]H7
1856 CH] 3-NH2-CsH4 1-C3H7
1357 CH] 3-NH2-CsH4 n-C4Hg
1858 CH] 3-NH2-CsH4 t-C4Hg
1359 CH] 3-NH2-CsH4 n-CsHi]
1850 CH] 3-nh2-c5h4 Prop-l-en-3-yl
1351 CH] 3-NH2-CgH4 CE) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
1862 CH] 3-NH2-C6H4 Propin-3-yl
1853 CH] 3-NK2-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1354 CH] 4-NH2-CSH4 H
1855 CH] 4-NH2-CgH4 CH]
1355 CH] 4-NK2-C$H4 c2h5
1867 CH] 4-NH2-C6H4 n-C3H7
1853 CH] 4-NH2-CgH4 ' Í-C3H7
1859 CH] 4-NH2-CfiH4 Il-C4Hg
18' ’ϊ -4 CH] 4-NH2-C6H4 t-C4Hg
CH] ~ '4-NH2-CsH4 n-CsHi]
1872 CH] 4-NH2-CSH4 Prop-l-en-3-yl
1873 CH] 4-NH2-CsH4 C.E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
1874 CH] 4-NH2-CfiH4 Propin-3-yl
1375 CH] 4-NH2-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1875 CH] 2-NMe2-CsH4 H
1877 CH] 2 -NMe2-CsH4 CH]
1878 CH] 2-NMe2-CSH4 c2h5
1379 CH] 2-NMe2-CSH4 n.-C]H7
1880 CH] 2-NMe2-CsH4 i-C]H7
1881 CH] 2-NMe2-C6H4 n-Č4Hg
1882 CH] 2-NMe2-C5H4 t-C4Hg
X <w · R3 R4 R5
1883 ch3 2-NMe2-CfiH4 n-CgHi]
1884 ch3 2-NMe2-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1385 ch3 2-NMe2-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1986 ch3 2-NMe2-CgH4 Propin-3-yl
1887 CH] 2-NMe2-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1838 CH] 3-NMe2-C6H4 H
1839, CH] 3-NMe2-C6H4 CH]
1890 CH] 3-NMe2-C6H4 C2HS
1391 CH] 3-NMe2-CsH4 n-c3H7
1892 CH] 3 -NMe2-CgH4 i-C]H7
1393 CH] 3-NMe2-CSH4 n-C4Hg
1894 CH] 3-NMe2-C5H4 t-C4Hg
1895 CH] 3-NMe2-CgH4 n-CgHi3
1396 CH] 3-NMe2-CSH4 Prop-l-en-3-yl
1397 CK] 3-NMe2-C6H4 (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
1398 , CH] 3-NMe2-CSH4 Propin-3-yl
1899 CH3 3-NMe2-C6H4 3-Methy l-but-2-en-l-y1
1900 CH] 4-NMe2-C6H4 H
1901 CH] ' 4-NMe2-CgH4 CH]
1902 CH] 4-NMe2-CgH4 C2H5
1903 CH] 4-NMe2-CgH4 11-C3H7
1304- CH] 4-NMe2-CsH4 Í-C3H7
1905 CH] 4-NMe2-C6H4 Ii-C4Hg
1906 CH] 4-NMe2-C6H4 t-C4Hg
1907 CH] 4-NMe2-CsH4 n-CgHi]
1908 CH] 4<ké2-CSH4 Prop-l-en-3-yl
1909 CH] 4-NJíe2-CsH4 ÍE)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1910 CH] 4-NMe2-CgH4 Propin-3-yl
1911 CH] 4-NMe2-CSH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1912 CH] 2 -AminG t hi o^arbonyl-CeH4 H . 7. c *
1913 CH] 2 -Aminothic karbon nyl-C6H4 ch3
1914 CH] .. 2-Aminothiokarbonyl-CgH4 C2H5
1915 CH] . . 2 γ Amino t hi.c karbo-.. nyl-CsH4 nrC]H7.,.......... >. ..
1915 CH] 2-Aminothickarbo- nyl-C$H4 Í-C3H7
Č·1. R3 R4 R=
1917 CH] 2-Aminothio^arbo- nyl-CgH4 n-C4Hg
1913 CH] 2-Aminothictirbo- nyl-CgH4 C-C4H9
1919 CH] 2-Aminothiokarbo- nyl-CgH4 n-CgHi]
1920 CH] 2-Aminothi okarbonyl-CgH4 ?rop-l-en-3-yl
1921 CH] 2-Aminot hi o^arba- nyl-CgH4 ÍE)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1922 CHj 2-Aminothio^arbo- nyl-CgH4 Propin-3-yl
1923 CH] 2 -Aminothiokarbo- ny l-CgK4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1924 CH] 3-Aminothiokarbonyl-C5H4 H
1925 CH] 3-Aminothiokarbo- nyl-CgKi CH3
.1925 CH] 3-Aminothio karbonyl-CgHí C3H5
1927 CH] 3 -Aminothiokarbonyl-CgH4 n-C3H7
1923 CHj 3-Aminothiokarboayl-CSH4 Í-C3H7
1929 CH] 3 -Aminochio karbo- ny l-CgH4 n-C4Hg
1930 CK] 3-Aminothiokarbo- ny I-C5H4 t-C4Hg
1931 CH] 3 -Aminothiokarbonyl-CgH4 n-c5H13
1932 CH] 3-Aminothiokarbo-nyl—C5H-4 - — ~ Prop '.£-en-3-yl
f
1933 CH] 3-Amino thio kar bonyl-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl ‘ 1
1934 CH] 3-Aminothi o-fcarbonyÍ-CgH4 Propin-3-yl
1935 CH] 3-Aminothiokarbony l-CgH4 3-Metbyl-but-2-en-l-yl
1935' CH] 4-Aminothic karbo- nyl-CgH4 H,
1937 CH] 4 -Aminothiokarbo- ny l-CgH4 CH]·
1939 CHj 4-Aminothickarbo- nyl-CgH4 C2H5·
1939 CH] 4- Aminothiokarbony I-C5H4 n-C]H7
oo
č. R3 R4 R=
1940 CK3 4-Aminothiokarbo- ' nyl-CgHí i-C]H7
1941 CH] 4 -Aminot hi ok ar bo- nyl-CsH4 n-C4Hg
1942 CHj 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 t-C4Hg
1943 CHj 4 -Aminothiokarbonyl-CgH4 n-CeHi]
1944 CH] 4-Aminottiiokarbo- nyl-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1945 CH] 4-Aminothiokarbo- ny 1-C$H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1946 CH] 4-Aminothiokarbonyl-CgH4 Propin-3-yl
1947 CH] 4 -Aminothio karbonyl-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1948 CH] 2-OCF]-CsH4 H-
1949 CH] 2-OCF3-CsH4 CH]
1950 CH] 2-OCF3-CSH4 C2K5
1951 CH] 2-OCF3-CsH4 n-C3H7.
1952 CH] 2-OCF]-CsH4 Í-C3H7
1953. CH] 2-OCF3-CsH4 n-C4Hg
1954 CH] 2-OCF]-CSH4 t-C4Hg
1955' CH] 2-OCF3-C5H4 n-CgHi]
1956 CH] 2-OCF]-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1957 CH] 2-OCF]-C6H4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1953 CH] 2-OCF]-C5H4 Propin-3-yl
1959 CH] 2-OCF]-CšH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1960 CH] 3-OCF3-C6H4 H
1961 CH] 3-OCF]-C6H4' ch3
1962 CHj 3-OCF]-C6H4 c2hs·
1.963 CH] 3-OCF]-CsH4 n-c3H7
1964 CH] 3-OCF3-CgH4 Í-C3H7
1965 CH] 3-OCF3-CsH4 n-C4Hg
1966 CH] 3-OCF]-C6H4 t-Č4Hg
1957 CH] 3-OCF3-CsH4 n-CgHu
1968 CH] 3-OCF3-CgH4 Prop-l-en-3-yl
1969' 'CH]...... ’3-OCF3-CiH4 ' (Έ) -l-Chl'orprop-i-en-3 -yl
1970 CH] 3-OCF]-CsH4 Propin-3-yl'
1971 CH] 3-OCF]-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1972 CHj 4-OCF3-CgH4 H
/ y
R3 R4 R=
1973 CHj 4-OCF3-CsH4 CH]
1974 CH] 4-OCF]-CsH4 C2H5
1975 CH] 4-OCF3-C5H4 n-C3H7
1975 CH] 4-OCF3-CsH4 Í-C]H7
1977 CH] 4-OCF3-CsH4 H-C4Hg
1973 CH] 4-OCF3-C3H4 t-C4H9
1979 CH] 4-CCF3-CsH4 n-CgHi]
1930 CH] 4-OCF]-CsH4 ?rop-l-en-3-yl
1931 CH] 4-OCF3-CsH4 (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
1932 CH] 4-QCF]-CgH4 > Propin-3-yl
1933 CH] 4-OCF]-C6H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1984 CH] 2-SCH]-CSH4 H
1935 CH] 2-SCH3-CsH4 CH]
1986 CH] 2-SCH3-CgH4 C2H5
1937 CH] 2-SCH3-CsK4 n-C3H7
1933 CH] 2-SCH]-CgH4 1-C]K7
1939 CH] 2-SCH3-CsH4 n-C4H9
1990 CH] 2-SCH3-CSH4 t-C4H9
1991 CH] 2-SCH3-C5H4 n-C5Hl3
1992 CH] 2-SCH]-CsH4 Prop-l-en-3-yl
1993 CH] 2-SCH3-CgH4 (Ξ)-l-Chlorprbp-l-en-3-yl
1994 CH] 2-SCH3-CsH4 Propin-3-yl
1995 CH] 2-SCH3-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
1996 ch3 3-SCH3-CgH4 H
1997 CH] 3-SCK]-CsH4 CH]
1998 CH] 3-SCH]-CgH4 C2H5 .
1999 CH] 3-SCH]-C6H4..... ' n-C3H7
2000 CH] 3-SCH]-CsH4 í-CjH7
2001 CH3 3-SCH]-C6H4 n-C4H9
2002 CH] 3-SCH]-CgH4 t-C4H9 '
2003 CH] 3-SCH]-CgH4 n-CsH13
2004 CK3 3-SCH]-CsH4 Prop-l-en-3-yl '
2005 CH] 3-SCH]-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2006 CH] 3-SCH]-CsH4 Propin-3-yl
2007 CH] 3-SCH]-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2008 CH] 4-SCH]-C5H4 H
2009 CH] 4-SCHj-CsH4 CH]
2010 CH] 4-SCK]-CsH4 C2K5
. « R3 R4 R5
2011 CK3 4-SCH]-Č'6H4 n-C3H7
2012 CH] 4-SCH3-CsH4 í-C3H7
2013 CH] 4-SCH3-CsH4 n-C4Hg
2014 CH] 4-SCH]-C6H4 t-C4H9
2015 CH] 4-SCH]-CsH4 n-CgHi]
2016 ch3 4-SCH]-C6H4 Prop-l-en-3-yl
2017 CH] 4-SCH3-CsH4 (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2018 CH] 4-SCH3-CsH4 Propin-3-yl
2019 ch3 4-SCH]-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2020 CH] 2-Methylsulfonyl-CgH4 H
2Q21 CH] 2-Methylsulfonyl-CgH4 CH]
2022 CH] 2-Methylsulfonyl-CgH4 C2Hg
2023 CH], 2-Methylsulfonyl-CsH4 n-C]K7
2024 CH] 2-Methyl- sulfonyl-CgH4 i’C]H7
2025 CH] 2-Methylsulfonyl -CgH4 n-C4Hg
2026... CH]· 2-Methylsulfanyl-CgH4 . t-C4Hg
2027 CH] , 2 — Jistily! sulfonyl-CgH4 n-CgHi]
2028 . ch3 2-Methylsulfonyl -CgH4 ?rop-l-en-3-yl
2029 ch3 2-Methyl-. sulfony’ř-<TgH4 (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2030 ch3 2-Methylsulfonyl -CgH4 Propin-3-yl
2031 CH] 2-Methylsulfonyl -CgH4 3-Méthyl-but-2-en-l-yl
2032 CK] 3-Methy],sulfonyl-CgH4 H. . ..
2033 CH] 3-Methyl- sulfonyl-CgH4 CH] . λ
2034 CK] 3-Methylsulfonyl -CgH4 c2Hs
. 2035. CK].., . 3-Methyl- .. _...... sulfonyl-CgH4 n-C]H.7.........
2036 CH] 3-Methyl- sulfonyl-CgH4 Í-C]H7. .
č. R3 R4 R5
2037 CHj 3-Methyl- sulfonyl-CgH4 n-C4Hg
2038 CH] 3-Mechy1- sulfonyl-CgH4 t-C4Hg ,
2039 CH] 3-Methyl- sulf onyl -C5H4 n-CgHi]
2040 CH] 3-Methyl- sulfonyl-CgH4 ?rop-l-en~3-yl
2041 CH] 3-Methyl- Sulfonyl-C$H4 (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
2042 CK] 3-Methylsulfonyl-CgH4 ?ropin-3-yl
2043 CH] 3-Methy1sulfonyl-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2044 CH] 4-Methy1sulťonyl-CgH4 H
2045 CH] 4-Methylsulfonyl-CgK4 CH]
2045 CH] 4-Methylsulfonyl-CsH4 C2H5
2047 CH] 4-Methy1sulfonyl-CgH4 n-C3H7
2043 CH] 4-Methy13Ulfonyl-CgH4 Í-C3H7
2049 CH] 4-Methyl- sulfonyl-CsH4 n-C4Kg
2050 CH] 4-Methylsulf onyl -Cg H4 t-C4Hg
2051 CH] 4-Methy1sulfonyl-CgH4 n-CgH]]
2052 CH] 4-Methyl- -su-l-f ony 1-Gg H-4------— Pr«p-l-en-3-yl
_L __-'--- l
2053 CH] 4-Methyl- sulfonyl-CgH4 (E)’-l-Chlorprop-l-en-3-yl i ; 1 . . .
2054 CH] 4-Methy1sulfonyl-CgH4 Propin-3-yl
2055 CH] 4-Methyl- sulfonyl-CsH4 3-Methy1-but-2-en-1-y1
2055 CH] 2-Methoxyf arbo- nyl-CgH4 H
2057 CH] 2-Methoxykarbo- ny l-CgH4 CH3
2053 CHj 2-Methoxy fcfcrbo- nyl-C6H4 c2h5
2059 CH] 2-Methoxy kirbonyl-CgH4 n-C3H7
yu
e. R3 R4 RS
2060 CH] 2-Mechoxy terbonyl-CgHí í-c3h7
2061 CH] , 2-Methoxy v^rbo- nyl-CgH4 n-C4H9
2062 CH] 2-Mechoxyk arbo- nyl-CgH4 t-C4H9
2063 CH] 2-Methoxy larbo- nyl-CgH4 n-CgH]] ,
2064 CH] 2-Methoxy Tarbonyl-CgH4 Prop-l-en-3-yl
2065 CH] 2-Mechoxy kartonyl-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2066 CH] 2-Mechoxyfcarbonyl-CgH4 Propin-3-yl
2067 CH] 2-Mechoxy ^.rbo- nyl-CgH4 3-Mechyl-but-2-en-1-yl
2068 CH] 3-Mechoxykirbo- nyl-CgH4 K
2069 CH] 3-Mechoxykartonyl-CgH4 CH]
2070 CH] 3-Mechoxykartonyl-CgH4 c2h5
2071 CH] 3-Mechoxykarbonyl-CgH4 n-C]H7
2072 ch3 3-Mechoxykarbonyl-CgH4 í-C3H7
20.73 CH] 3-Methoxyic.irbo- . nyl-CgH4 n-C4H9
2074 CH] 3 -Methoxy jjarbonyl-CgH4 C-C4H9
2075 ch3 3-Methoxy karbo- nyl-CgH4 n-CgHi]
2076 CH] 3-Methoxy kartonyl-CgH4 Prop-l-en-3-yl *
2077 CH] 3-Me choxy kartonyl-CgH4 (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
20.78 ch3 3-Methoxykarbonyl-CgH4 Propin.-3-yl
2079 CH] 3-Methoxyfearbonyl-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2080 CH] 4-Mechoxy ^arbonyl-CgH4 H
' 2081' CH]....... 4 Me·thóxykarbo - nyl-CgH4 CH] .
2082 CH] 4-Mechoxykarbo- nyl-CgH4 c2h5
('
δ. R3 R4 R5
2033 CHj 4 -Methoxy^rbo- nyl-CsH4 n-C3H7
2034 ck3 4-Methoxy karbo- nyl-CgH4 1-C3K7
2085 ch3 4-Methoxy karbonyl-CgH4 n-C4Hg
2035 ch3 4-MethoxžL arbonyl-CgH4 t-C4H9
2037 ch3 4-Methoxyk arbonyl-CgH4 n-C5Hi3
2033 ch3 4-Methoxyj^rbonyl-CsH4 Prop-l-en-3-yl
2039 CH3 4-Methox^ arbonyl-CsH4 (Ξ) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
2090 ch3 4-Methoxy &rbo- nyl-CgH4 Propin-3-yl
2091 CK3 4-Methoxikarbo- nyl-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl l·- ·
2092 ch3 2-Ethoxy- karbonyl-CgH4 H
2093 CHj 2-Ethoxy- kirbonyl-CgH4 ch3
2094 ch3 2-Ethoxy- ícarbonyl-CsH4 C2H5·
2095' ch3 2-Ethoxy- ^arbonyl-CsH4 n-C3H7
2095 ch3 2-Ethoxy- karbonyl-CsH4 Í-C3H7
2097 ch3 2-sthoxy. karbony1-C$H4 n-C4K9
2098 ch3 2-Ethoxy- -karbonyl--C$Hir— — t-C4H9 ____
2099 ch3 2-Ethoxy- karbonyl-CsH4 n-CgHi3
2100 CH3 2-Ethoxy- kgirbonyl-C5H4 Prop-l-en-3-yl
2101 ch3 2-Ethoxy- k£rbonyl-CsH4 (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
2102 ch3 2-Ethoxy- jarbonyl-CfiH4 Prapin-3-yl
2103 ch3 2-Ethoxy- carbonyl-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2104 ch3 3-Ethoxy- i^rbonyl-CsH4 H
2105 ch3 3-Ethoxy- karbonyl-C5H4 CH3
δ. R3 R4 RS
2106 CHj 3-Ethoxy- ^arbonyl-CgH4 C2Ks
2107 CH] 3-Ethoxy- karbonyl-CgH4 n-C3H7
2103 CH] 3-Ethoxy- karbonyl-CgH4. i’C]H7
2109 CK] 3-Ethoxy- k'arbonyl-CgH4 n-C4H9
2110 CH] 3-Ethoxy- karbonyl-CgH4 t-C4H9 •ť
2111 CH] 3-Ethoxy- karbonyl-CgH4 n-CgHi]
2112 CK3 3-Ethoxy-. karbonyl-CgH4 Prop-l-en-3-yl
2113 CH] 3-Ethoxy- karbonyl-CgH4 {E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2114 . CH] 3-Ethoxy- ^arbonyl-CgH4 Propin-3-yl
2115 CK] 3-Ethoxy- karconyl-CíH4. 3-Methy1-but-2-en-1-y1
2116 CK] 4-Ethoxy- larbonyl-CgH4 H
2117 CH] 4-Ethoxy- -fearbonyl-CsH4 CH]
2113 CK] 4-Ethoxy- kirbonyl-CsH4 c2K3
2119 CH] 4-Ethoxy- .^rbonyl-CsH4 n-c3H7
2120 CH] 4-Ethoxy- kirbonyl-CeH4 Í-C3H7
2121 CH] 4-Ethoxykarbony l-CgH4 n-r;;rÍ9 -1 •
2122 CK3 4-Ethoxykirbonyl-CgH4 t-d4H9 1
2123 CH] 4-Ethoxy: karbony 1-CsH4 n-ČgHia
2124 CH] 4-Ethoxy- kirbonyl-CsH4 Prop-l-en-3-yl
2125 CH] ' 4-Ethoxyk irbonyl-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2126 CH] 4-Ethoxy- grbonyl-CgH4 Propin-3-yl
2127 CH] 4-Ethoxy- X.Arbonyl-C$H4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2128 CH] 2-Aminokarbonyl -CgH4 H
JJ
ΓΤ- δ. R3 R4 R5
2129 CH] 2-Amino- karbonyl-CgK4 CH]
2130 CH] 2-Amino- jfarbonyl-CgH4 c2h3
2131 CH] 2-Amino- ]ffarbonyl-CgH4 n-C3H7
2132 CH] 2-Amino- karbonyl-CgH4 í-C3H7
2133 CH] 2-Aminokarbonyl-CgH4 n-C4K9
2134 CK] 2-Aminokarbonyl -CgH4 t-C4Hg
2135 CH] 2-Aminokarbonyl-CgH4 n-CgH13
2135 CK] 2-Aminokarbonyl -CgH4 Prop-l-en-3-yl
2137 CK] 2-Aminokarbonyl -CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2138 CK] 2-Aminokarbonyl -CgH4 9ropin-3-yl
2139 CK] 2-Aminokarbonyl -CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2140 CH] 3-Aminokarbonyl -CgH4 H .
2141 CK] 3-Aminokarbonyl -CgH4 CK]
2142 CH] 3-Aminokarbonyl -CgHí CjH5
2143 CH] 3-Aminokarbonyl -CgH4 n-C3H7
2144 CH] 3 -Amino- / '^a-rbony-l- -jc-gftr.........
2145 CH] 3-Amino-! karbony 1^CsH4 n-C<H$
2145 CH] 3 -Aminokarbonyl ~CgK4 G-C4H3
2147 CH] 3-Amino- karbonyl-CgH4 n-csHi]
2143 CH] , 3 -Aminokarbonyl-CsH4 Prop-l-en-3-yl
2149 CH] 3- Aminok.arbonyl-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2150 CH] 3-Aminokarbonyl-CgH4 Propin-3-yl
2151 CH] 3-Aminokarbonyl-CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
č. R3 R4 R5
'2152 ch3 4-Amino- ^rbonyl-CsH4 H
2153 ch3 4-Amino- fcarbony1-CgH4 ch3
2154 ch3 4-Amino^arbonyl-CgH4 c2hs
2155 ch3 4- AminokarbonyI-C5H4 n-C3H7
2155 CK3 4-Amino- karbonyl-CsH4 Í-C3H7
2157 ch3 4-Amino- karbonyl-CgH4 n~C4Hg
2158 CK3 ,4-Amino- fcarbonyl-Cgfy t-C4Hg
2159 ch3 4-Aminokarbonyl-CgH4 n-CgHu
2160 ch3 4-Amino£arbonyl-CgH4 Prop-l-en-3-yl
2161 ch3 4-Aminokarbonyl-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2152 ch3 4-Aminokarbonyl-CgH4 , Propin-3-yl «
2163 CK3 4-Amino- k.arbonyl-CsH4 3-Methy1-but-2 -en-1-y1
2164 ch3 2- (N-Methylaminoα arbonyl)-C6K4 - H
2165 ck3 2-(N-Methylaminok.arbonyl) -CsH4 ch3
2155 ch3 2-(N-Methylamino^rbonyl)-CsH4 C2K5
::ϊ67 -ί ch3 2- (N-Methylaminokarbonyl) -ČgH4 n-C3H7
'2168 CHj 2- (N-MethylaminoC:arbonyl) -CgH4 Í-C3H7
2169 ch3 2- {N-Methy laminokarbonyl)-CgH4 n-C4Hg
2170 ch3 2- (N-Mechy laminokarbony 1) -CsH4 t-C4Hg
2171' CHj 2- (N-Methy laminok arbonyl)-CgH4 n-CfiH13
2172 ch3 2- (N-Methylamino-karbonyl)--C6»4------- Prop-l-en-3-yl
2173 ch3 2- (N-Methylamino^arbonyl)-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2174 ch3 2- (N-Methylaminokarbonyl)-CgH4 Propin-3-yl —- ......- - -
č.. R3 R4 R5 T
2175 CHj 2-(N-Mechy laminoCarbonyl)-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2176 CH] 3-(N-Mechylaminokirbonyl)-C6H4 H
2177 CH] 3- (N-Mechylaminofcarbonyl)-C6H4 CH]
2178 CH] 3-(N-Methylamino- ^arbonyl) -C§H4 C2Hg
2179 CH] 3- (N-Methylamino&arbonyl)-CgH4 n-C]H7
2180 CH] 3-(N-Methylaminolj£arbonyl) -CgH4 Í-C3H7
2181 CH] 3- (N-Methylaminol?arbonyl)-CgH4 n-C4H9
2182 CH] 3-{N-Methylaminosarbonyl)-CgH4 t-C4H9
2183 CH] 3- (N-Methylaminokarbonyl)-C5H4 n-CsHi]
2134 CH] 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C§H4 Prop-l-en-3-yL
2135 CH] 3-(N-Mechylamino5tarbonyl}-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2186 CH] 3-(N-Methylaminote-arbonyl) -CgH4 Propin-3-yl
2137 CK] 3- (N-Methy laminok-arbonyl) -CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl ..
2188 CH] 4- (N-Methylaminok-arbonyl) -CgH4 H ‘ *
2189 CK] 4- (N-Methylaminokarbony1)-CgH4 CH] ...
2190 ch3 4- (N-Methylamino-karbonytr-CeHí- c2h5 . ______1_._
2191 CH] 4- (N-Methylaminokarbonyl)-CgH4. n-C3H7 í 1
- -21-92 CH]----- — '4- (N-Mechylantinogárbo&yl)-CgH4. Í-C3H7 >
2193 CH] 4- (N-Methylaminok-arbonyl) -CgH4 n-C4H9
2194 CH] 4-(N-Mechylamino•Ifcrbonyl) -CgH4 t-C4Hg
2195 CH] 4-(N-Methylaminó^•irbonyl) -CgH4 n-CgH].]
2196 CH] 4- (N-Methylaminokarbonyl)-CgH4 Prop-l-en-3-yl
2197 CH] 4- (N-Mechylaminoterbonyl)-CsH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
δ- R3 R4 Rs
2198 CH] 4-{N-Methylamino-. karbony1) -CgH4 Propin-3'^-yl
2199 CH] 4- (N-Methy laminokarbony 1 ) -CgH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2200 CH] 2-Dime thy1amino^arbonyl-CgH4 H
2201 CH] 2-Dimethylamino^arbonyl-Cgfy CH]
2202 CH] 2-Dimethylamino- tarbonyl-CgH4 C2H5
2203 CH] 2 -Dimethylaminokarbonyl-CsH4 n-C3H7
2204 CH] 2-Dimethylaminok.arbonyl-CgH4 i-C]H?
2205 CK] 2 -Dimethylaminofearbonyl-CgH4 n-C4Hg
2206 CH] ' 2-Dimethy1amino^arbonyl-CgH4 t-C4Hg
2207 CH] 2-Dimethylaminokarbonyl-CgH4 n-CgHi]
2208 CH] 2-Dimethylaminokarbonyl-CgH4 Prop-l-en-3-yl
2209 CH] 2-Dimethylaminokarbonyl-CsH4 (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl
2210 CK] 2-Dimethylaminokarbonyl-CgH4 Propin-3-yl
2211 CH] 2-Dimethylaminokarbonyl-CgK4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
2212 CH] ' 3-Dimethylaminoiearbonyl-CsH4 H
2213 CH] 3-Dimethylaminofcarbonyl-C<H4 CH] ; y' -ť 1
2214 ch3 3-Dimethylamino^arbonyl-CeHí C2H5 ? 1
2215 CH] 3-Dimethylaminokarbony l-CgH4 n-C]H7
2216 CH] 3 -Dimethy laminokarbony l-CgH4 í-c3h7
2217 CH] 3-Dimethylaminok arbonyl-CsH4 n-C4H3
2218 CK] 3-Dimethylamino- , £rbonyl-CsH4 t-C4H9
2219 CH] 3-Dimethylamino- Arbonyl-CgH4 n-CgHi]
2220 CH] 3-Dimethylamino^rbonyl-CgH4 Prop-l-en-3-yl
č. R3 R4 H?
2221 ch3 3--Dimethy lamino- karbony 1-CsH4 (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2222 CH] 3-Dimethylamino- karbonyl-CgH4 Propin-3-yl
2223 CH] 3 -Dimethylamino- karbonyl-CgH4 3-Methy1-but-2-en-1-y1
2224 CH] 4-Dimethylamino- karbonyl-CgH4 H
2225 CH] 4 - Dimethy 1 aminokarbonyl-CgH4 CH]
2226 CH3 4-Dimethylaminokarbonyl-CgH4 C2Hs
2227 CHj 4-Dimethylaminokarbonyl-CsH4 n-C]K7
2223 CH] ' 4-Dimethylaminokarbonyl-CsH4 Í-C3H7
2229 CH3 4-Dimethylamino- k<arbonyl-CóH4 n-C4ng
2230· CH] 4-Dimethylamino- fcarbonyl-CsH4 C-C4H9
2231 CH] 4-Dimethy1amino^arbonyl-CsH4 n—CgH]3
2232 CH] 4-Dimethylamino- karbonyl-CgH4 Prop-l-en-3-yl , ·
2233 ch3 4-Dimethylaminok arbonyl-CgH4 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl
2234 CH] 4-Dimethylamino- karbonyl-CsH4 Propin-3-yl
2235 CH] 4-Dimethylamino- k arbonyl-CsH4 3-Methyl-but-2-en-l-yl
V
I —- 1 r .· Sloučeniny vzorce I jsou vhodné jako fungicidy.
Sloučeniny vzorce I se vyznačují vynikající účiností proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, zejména ze třídy Ascomycetes a Basidiomycetes. Částečně jsou systémově účinné a mohou být použity jako listové a půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají při potírání mnoha hub na různých kulturních rostlinách jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlník, sója, kávovník, cukrová třtina, réva, ovocné a okrasné rostliny a zelenina jako jsou okurky, fazole a dýně, jakož i na semenech těchto rostlin.
Zvláště jsou vhodné pro potírání následujících chorob rostlin: Erysiphe graminis (pravé padlí).,, na .obilí, Erysiphe, cichor.acearum a Sphaerotheca: fuliginca na dýňovi.tých: rostlinách,. Podo.sphaer.a l.euco.tricha na: jablkách,...Uneinula ' necator na révě, druzích Puccinia na obilí, druzích
Rhizoctonia na bavlníku a trávníku, druzích Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia‘inaequalis . (Schórf) na jablkách, druzích Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšeniciT Botrytis cinerea: (piiseň. šedá) ná jahodách?^ révě.·, Cercospora arachidicola na podzemnici, Pseudocercosporel la herpotrichoides na pšenici, ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druzích Fusarium a Verticillium na různých rostlinách, Plasmopara viticola na révě, druzích Alternatia na zelenině a ovoci.
Sloučeniny obecného vzorce I se používají tak, že se houby nebo před houbovým napadením chráněné rostliny, osivo, materiály nebo půda ošetří s fungicidně účinným množstvím účinné látky. Použití se provede před nebo po infekci materiálů, rostlin nebo semen houbami.
Mohou být převedeny na obvyklé přípravky jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášek, pasty a granuláty. Forma použití závisí na jednotlivém účelu použití, v každém případě by měla umožnit jemné a rovnoměrné rozdělení ortho-substituovaného benzylesteru kyseliny cyklopropankarboxylové. Přípravky se vyrobí známým způsobem, např.nastavením účinné látky rozpouštědly a/nebo nosiči, je—1 to Žádoucí za použití emulgačních činidel a dispergačních Činidel, přičemž v případě vody jako ředidla mohou také být použita další organická rozpouštědla jako pomocná činidla. Jako pomocné látky přitom přicházejí v úvahu: rozpouštědla jako aromáty (např. xylen), chlorované aromáty (např. chlorbenzen), parafiny (např. ropné frakce), alkoholy (např. methanol, butanol), ketony (např. cyklohexanon), aminy (např. ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče jako přírodní kamenné moučky (např. kaolin, hlinky, talek, křída) a syntetické kamenné moučky (např. vysoce dispergovaná kyselina křemičitá, silikáty), emulgační činidla jako neiontové a aniontové emulgátory (např. polyoxyethy1en-mastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační. činidla jako 1ignin-sulfitové výluhy a methylceluloza.
Fungicidní činidla obecně obsahují mezi 0,1 a 95, výhodn mezi 0,5 a 90 % hmotn. účinné látky.
Použitá množství leží podle typu pQžadovaného účinku mez 0,01-a-2,0 kg účinné látky na ha.................... — ------Při zpracování osiva je obecně nutné množství účinné látky od 0,001 do 0,1 g, výhodně 0,01 až 0,05 g na kilogram osiva.
Přípravky podle vynálezu mohou v aplikované formě být přítomny také spolu s jinými účinnými látkami jako jsou např. herbicidy, insekticidy, růstové regulátory, fungicidy nebo také hnojivá.
Při smísení s fungicidy se přitom získá v mnoha případech zvětšení spektra fungicidní účinnosti.
Následující seznamy fungicidů, se kterými mohou být společně použity sloučeniny podle vynálezu, objasňují kombinační možnosti, ale nijak je neomezují:
síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty jako ferridimethyldithiokarbamát, zinek-dimethyldi thiokarbamáť, zinek-ethylenbi sdi thiokarbamát, mangan-ethylenbisdi thiokarbamát,, mangan-z inek-ethylendiamin-bis-di thiokarbamát, tetramethylthiuramdisulfid, komplex amoniaku a zinek-(N,N-ethylen-bis-dithiokarbamát), komplex amoniaku a zinek-(N,Ν'-propylen-bis-dithiokarbamát), zinek-(N,N'-propylenbis-dithiokarbamát),
N, N'-polypropylen-bis-/thiokarbamoyl)disulí id;
nitroderiváty jako dinitro-(l-methylheptyl)-fenylkrotonát,
2-sek.buty1-4,6-dini trofeny1-3,3-dimethylakrylát,
2-sek.buty1-4,6-dini trofeny1-isopropylkarbonát, diisopropylester kyseliny 5-nitro-isoftalové;
heterocyklické substance jako
2-heptadecyl-2-imidazolin-acetát,
2,4-dichlor-6-(o-chloráni 1 ino)s-triazin,
O, O-diethyl-ftalimidofosfonothioát,
5-amino-l-[bis-(dimethylamino)-fosf inyíj-3-feny1-1,2,4-triazoi,
2.3- d i kyano-1,4-dithioantrachino.n,
2—thio—1,3-dithi[4,5-b]chinóxalin, methylester
1- (butylkarbamoy1)-2-benzimidazol-karbaraové kyseliny,
2- methoxykarbonylamino-(4)-benzimidazol,
Ν- (1,1,2,2-tetrachlorethy1thio)-tetrahydrof talimid, N-trichlormethylthio-tetrahydrof talimid,
N-trichlormethylthioftalimid, diamid kyseliny
N-dichlorfluormethylthio-N',N‘-dimethyl-N-fenyl- sírové, 5-ethoxy-3-trichlormethy1-1,2,3-thiadiazol, 2-rhodanmethylthiobenzthiazol,
1.4- dichlor-2,5-dimethoxybenzen,
4-(2-chlorf enylhydrazono)-3-methy1-5-i soxazolon, pyridin-2-thio-l-oxid, 8-hydroxychinolin popř. jeho sůl s mědí, 2,3-dihydro-5-karboxaani 1 ido-6-methyl-l ,4-oxathiin, '*
2,3-dihydro-5-karboxani1ido-6-methyl-l,4-oxathi in-4,4-dioxid, anilid kyseliny 2-methy1-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové? anilid kyseliny 2-methylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny
2.5- dimethylfuran-3-karoxylové, anilid kyseliny
2.4.5- trimethylfuran-3-karboxylové, cyklohexylamid kyseliny5 ' tr
2.5- dimethylfuran-3-karboxylové, amid kyseliny N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-karboxylové , anilid kyseliny 2-methylbenzoové, anilid kyseliny 2-jod-benzoové, N-forray1-N-morfolin-2,2,2-tri chlorethylácetal, piperazin-1,4-diy1-(1-(2,2,2-trichloretyl)-formamid,
I -’(3 ,~4-d i chΓο rán i 1 i noj^ď^Jo rmýíam i”no-TTTÍÍ^TřTěh 1 o r e t hanV
2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin popř. jeho sole,
- 2,6-dimethy 1-N-cyk 1 odecylmorfolin popř. jeho- sole-,..............
N-[3-(p-terc.butylfenyl) -2-methy1propyl]-cis-2,6-dimethy1morfolin, N-(3-(p-terc.butylfenyl)-2-methy1propyl1-piperidin,
1-(2-(2,4-dichlorf eny1)-4-ethy1-1,3-di oxolan-2-y1-ethy1]-1H1,2,4-triazol,
1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propy1-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-lH1.2.4- triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethy1)-Ν'imi dazol-yl -močovina ,
1-(4-chlorfenoxy)“3,3-dimethy1-1-(1H-1,2,4-triazo1-1-yl )-2-butanon,
1- (4-chlorfenoxy)-3,3-dime thy1-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-chlorfenyl)-a-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidin-methano1, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyIpyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, t
1.2- bis-(3-eťhoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen,
1.2- bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen( jakož i různé fungicidy jako je dodecylguanidinoacetát,
3-(3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, hexachlorbenzen,
DL-methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-furoy1(2)-alaninát„
DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-aianin-methylester, N-(2,6-dimethylf enyl)-N-chlorace.tyl-D-L-2-aminobutyrolakton, DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(fenyláce tyl)-alaninmethy1 ester, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3-[3,5-dichlorf eny 1-5-me thy 1-5 -methoxymethy 1]—1,3-oxazo.l idi.n-2,4dion, 3-(3,5-dichlorfenyl)-l-isopropylkarbamoylhydantoin, imid kyseliny
N—(3,5-dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikarboxylové,
2- kyano-[N-(ethylaminokarbonyl)-2-methoxyimino]-acetamid,
1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-pentyl]-lH-l,2,4-triazo1,
2.4- difluor-a-(ΙΗ-l,2,4-triazolyl-1-methy1)-benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-fenyl)-5-trifluormethyl3- chlor-2-aminopyridin, l-((bis-(4-fluorfenyl)-methylsilyl)methyl)-lH-l,2,4-triazol.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou mimoto vhodné k účinnému potírání škůdců ze třídy hmyzu, pavoukovitých a nematodů. Mohou být účinně použity při ochraně rostlin jakož i v sektoru hygieny, ochrany skladišť a veterinárním sektoru jako prostředky pro potíráni Škůdců.
Ke škodlivému hmyzu patří ze řádu motýlů (Lepidoptera) například Agrotis ypsilon Agrotis segetum, $íabama argicellacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella,
Autographa gamroa, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cleimatobia brumata, Choristoneura fumiferana,
Choristoneura Occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimud pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosell, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus,
Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia suterranea,
Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hiberbia defoliaria, Hyphantria cunea,
Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua. Leucoptera coffeella, Leucoptera . * scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseditsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phtorimae operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella,
Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, ’Spodop’tera fTijg ípeTrda“, SpódopferáTi ft o ra fis, ”Spodop t e ra litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, .Tr.ichoplusia niZeiraphera. canadensis......................
Ze řádu brouků (Coleoptera) například Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis.
Anthomonus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blithophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum,
Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialis,
Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-puncata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrixis hirtipennis, Eutinobrothrus brasi 1iensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Letna melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorthorus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae,
Ortiorrhynchus sulcatus, Oitiorrhynchus ovatus, Phaedon cochl.eari.ae., Phyllotreta chrysncephala, Phyllophaga sp. , Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorura, Phyllotreta striolata, Popilia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granar i a.
Ze řádu dvoukřídlých (Diptera). například Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens.., Anopheles maculipe.nni.s„ Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomia hominivorax, Chrysomia macellaria, Contrania sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haploidiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypodertna lineata, Lirizomyza sative, Liriomyza trifolii, Lucilia capřina, Lucilia cupr.ina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagolestis cerasi, Rhagolestis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
Ze řádu třásnokřídlých (Thysanoptera) například Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Franklinie1la tritici, Scirtothrips citri, Thips oryzae, Thrips palmi,
Thrips tahací.
Ze řádu blanokřídlých (Hymenoptěra) například Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis,
Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
Ze řádu ploštic (Heteroptera) například Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadr’ata, Solubeainsularis, Thyanta perditor.
Ze řádu stejnokřídlých (Homoptera) například Acýrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Bradychycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dryfusia normannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum psedosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum rosaeMegoura . v fc i a e, MFťopoTopíTium IířhodumT- Myzodes persicáe, Myzus ' cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella ____s.achar.i.cida.,. P.ho.ron humul i ,__P.sy_l.la mal i ,_.Psyl la- p.iri-,-.......— - Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis malá, Sappaphis mali, Schizapsis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.
Ze řádu termitů (Isoptera) například Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus,
Termes natalensís. i
Ze řádu rovnokrídlých (Orthoptera) například Acheta domestica, Blatta orientalis, Blatella germanica, Forficula auricularía, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta mígratoria,
Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus » mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus,
Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schstocerca s americana, Scvhistocerca peregina, Stauronotus maroccanus,
Tachycines asynamorus.
Ze třídy Aracnoidea například roztoči (Acarina) jako Amblyoma americanum,, Amblyoma variegatum, Argas persicus,
Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicus, Bryobia praetiosa,
Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hylomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes ribicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini,
Paratetrachynus pilosus, Derraanyssus gallinae, Phylocoptruta oleivora, Poiyphagotarsonemus iatus, rsoroptes ovis,
Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawal,
Tetranychus pacificus, Tetranychus teparius, Tetranychus urticae.
Λ>
Ze třídy nematodů např. kořenoví nematodi např.
Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne * javanica, cysty tvořící nematodi např. Globodera rostichiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines,
Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, jehlice např.
Belonolaimus longicaudatus, Dilenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus,
Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
Příklady provedeni vynálezu
Účinné látky mohou být použity ve formě svých formulací nebo z nich připravených aplikačních forem, např. ve formě disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popraSů, zásypů, granulátů postřikem, mlžením, rozprašováním, násypem nebo litím. Aplikační formy se řídí zcela podle účelů použití; v každém případě musí umožnit jemné rozdělení účinných látek podle vynálezu.
Koncentrace účinných látek v přípravcích připravených pro ** použití se mohou měnit v širokém rozsahu.
í '..uši
Obecně leží mezi 0,0001 a 10 %, výhodně mezi 0,01 a 1 %:
Účinné látky mohou být také použity s dobrým výsledkem ve způsobu ultra-lov-volume (ULV), přičemž je možno přípravky připravit s více než 95 % hmotn. účinné látky nebo jako účinnou látku bez přísad.
Použité množství účinné látky k potírání škůdců činí za podmínek ve volné půdě 0,1 až 2,0, výhodně 0,2 až 1,0 kg/ha.
______Pro.výrobu přímo nastřikoyatelných roztoků,.emulzí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se střední až vysokou teplotou varů jako je kerosin nebo dieslový olej, dále oleje uhelného dehtu jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědlo, např. dimethylformamíd, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda.
Vodné aplikovatelné formy mohou být připraveny z emulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (postřikovači prášek, olejové disperze) přídavkem vody. Pro výrobu emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být složky použity jako takové nebo být homogenizovány rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle, pomocí smáčítelného, přilnavého, dispergačního nebo emulgačního činidla. Je však také možné vyrobit z účinné složky, smáčitelného, přilnavého, dispergačního nebo emulgačního: prostředku a· případného rozpouštědla nebo oleje.koncentráty, které jsou vhodné pro ředění vodou.
Jako povrchové aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů. alkalických zemin, amoniové sole.. 1 igni iis.u.1 f o nových - kysel in., naf tal.ens.ul f.oriový.eh .kyselin, feno1 sulfonových kyselin, dibutylnaftalensulfonových kyselin, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny jakož i jejich soli s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, soli sulfatovaného glykoletheru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a naftalenových derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popř. kyseliny naftalensulfonové s fenolem a formaldehydem, pólyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfeny1pólyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, i?
isotridecylalkohol, kondenzáty polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, sorbitester,
1igninsulfitové výluhy a methylceluloza.
Práškové, rozstřikovací a poprašové přípravky mohou být vyrobeny míšením nebo společným mletím účinných složek s pevným nosičem.
Formulace obsahují obecné mezi 0,01 a 95 % hmotn., výhodně mezi 0,1 a 90 X hmotn. účinné látky, účinné látky mohou přitom být čistoty 90 % až 100 %, výhodně 95 % až 100 % (podle NMR spektra).
Příklady formulací jsou:
a.
I. 5 hmotn.dílů účinné látky se intenzivně promísí s 95 % hmotn. jemně děleného kaolinu. Získá se tak poprašovací přípravek, který obsahuje 5 % hmotn. účinné látky. .....
II. 30 hmotnostních dílů účinné látky se dobře promísí se směsí z 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek,,
-= obsahuj ící-účinnou-látku· dobrou-přilnavostí—(obsah-účinné /---látky 23 % hmotn.).
-------III ._10—hmotn. -d-il-ů účinné—lát-k-y- se-rozpus t-í- ve7-směsi-, složené— z 90 dílů hmotn. xylenu, 6 dílů hmotn.adičníhó produktu 8 až *10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 2 hmotn.dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 2 hmotn.dílů adičníhó produktu 40 ml ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 9 X hmotn.).
IV. 20 hmotn. dílů se rozpustí ve směsí, složené ze 60 hmotn.dílů cyklohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, 5 hmotn. dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a-5 hmotn. dílů adičního produktu 40 ml ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 16 ’
X hmotn.).
v
V. 80 hmotn.dílů účinné látky se dobře smísí se 3 hmotn. díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 10 hmotn. díly sodné soli kyseliny 1igninsulfonové ze sulfitového výluhu a 7 práškovitého silikagelu a mele ve kladivovém mlýnu (obsah účinné látky 80 X hmotn.).
VI. Smísí, se 90 dílů hmotn.. účinné látky s 10 díly hmotn.. ,
N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro použití ve formě nejmenších kapiček (obsah účinné látky 90 X hmotn.).
VII. 20 dílů hmotn. účinné, látky se rozpustí ve směsi, složené ze 40 dílů hmotn. cyklohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, dílů hmotn. adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotn. dílu adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vlitím a jemným rozdělením roztoku do 100000 hmotn. dílů vody se získá vodná Q disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. X účinné látky.
VIII. 20 hmotn. dílů se' dobře smísí se 3 hmotn. díly sodné sole kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 19 díly hmotn. sodné soli kyseliny 1igninsulfonové ze sulfitového výluhu a 60 hmotn. díly práškovitého silikagelu a mele se v kladivovém mlýnu. Jemným rozdělením směsi ve 20 000 hmotn. dílech vody se získá postřiková břečka, která obsahuje 0,1 % hmotn. účinné látky.
Granuláty, popř. obalované, impregnované a homogenní granuláty mohou být vyrobeny navázáním účinné látky na pevný nosič. Pevné nosiče jsou např. minerální hlinky jako je silikagel, kyseliny křemičité, oxis křemičitý, silikáty, talek, kaolin, attaclay, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomická hlika, síran vápenatý a horečnatý, oxid hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivo jako např. síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako obilná mouka, moučka ze stromové kúry, dřeva a skořápek ořechů, celulozový prášek a jiné pevné látky.
K účinným látkám mohou být přidávány oleje různého typu, herbicidy, fungicidy, další činidla pro potírání škůdců, baktericidy, popřípadě také bezprostředně před použitím ’’ (tankraix). Tato činidla mohou být k přípravkům podle vynálezu přidávána ve hmotnostním poměru 1:10 až 10:1.
Příklady syntézy
V následujících příkladech syntézy uvedené postupy mohou být použity za odpovídající obměny výchozích sloučenin pro ’ přípravu dalších sloučenin .vzorce I .- Takto, získané s 1 mičp.ni nv. ------jsou uvedeny v následujících tabulkách s fyzikálními hodnotami.
Příklady syntézy
Příklad
Příprava methylesteru kyseliny (Ε,Ε)-2-methoxyimino-2-[2'-(Γ'-methyl,1-acetyl)-iminooxymethyl]fenyloctové
K 6,4 g (0,21 mol) hydridu sodného (80%) ve 150 ml sušeného dimethylformamidu se přidá pod ochranným plynem a za mírného chlazeni při teplotě místnosti 21 g (0,21 mol) diacetylmonoximu a směs míchá se 30 minut při teplotě * místnosti. Potom se přikape roztok 60 g (0,21 mol) methylesteru kyseliny h·
2-methoxyimino-2-(2'-brommethyl)fenyloctové ve 360 ml dimethylformamidu a 16 h se míchá při teplotě místnosti. Po přídavku 10% kyseliny chlorovodíkové se extrahuje methyl-terc.butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří. Zbytek se. suspenduje s malým množstvím studeného methanolu.. Po odsátí, se získá 38 g (59 %) titulní sloučeniny jako světlehnědých krystalů s teplotou tání 69 až 71 QC.
1H-NMR (CDClj): ΰ = 1,87 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 3,85 (s, 3H),
4,05 (s, 3H), 5,15 (s, 2H), 7,17-7,48 (m, 4H) ppm.
ΤΊ - - 1- 1 _ J rriMdU Z
Příprava methylesteru kyseliny (Ε,E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-(Γ'-methyl, Γ'-( Γ’'-ethoxyiminoethyl))íminooxymethyl]fenyloctové
7,0 g (20 mmol) methylesteru kyseliny >
(E,E,E)-2-methoxyimino-2-[2 '-(l -methyl., I — (l' -ethoxyiminoethyl))iminooxymethyl]fenyloctové se zahřívá v 60 ml IM >
vodného roztoku KOH 4 hodiny na 80 °C. Po ochlazení se extzrahuje methyl-terc.butyletherem, vodná fáze se okyselí polokonc. kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje methyl-terc.butyletherem. Po promytí organické fáze vodou,
V' sušení (NaíSO*) a odpařeni se získá 6,0 g kyseliny (E,E,E)-2-methoxyimino-2-(2'-(1-methyl,1-(Γ”-ethoxyiminoethyl))iminooxyraethyl]fenyloctové jako bezbarvé pevné látky, která se pak rozpustí ve 100 ml sušeného DMF. Po přídavku 2,9 g (18 mmol karbonyldiimidazolu se 1 hodinu míchá, potom se přidá 2,5 g (36 mmol) methanthiolátu sodného a dále se míchá 16 hodin. Směs se odpaří, zbytek se vyjme do methyl-terc.butyletheru a vody, organická fáze se extrahuje 1M vodným NaOH-roztokem, promyje se vodou, suší nad Na2SO4 a odpaří. Získá se tak 4,1 g (57 X) titulní sloučeniny jako světležlutého oleje.
lH-NMR (CDCla: Ó = 1,27 (t, 3H), 1,95 (s, 3H), 1,98 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 4,17 (q, 2H), 5,03 (s, 2H), 7,12 (m, 4H) ppm.
Tabulka
í-«*
č. R2.
l.-.H______
NVTé —1-* qfc · “ » . Ař i^< J*·
R3 R* R5 , - s data
- CH3- ...CHa. . .CHa. - -Olej, IR ( f ilm). :. .2935, 1667,._H.45—_______
1057, 1030, 1014, 988, 888, 881, 844,
773 ί
CHí CHi C2H5 olej, IR(film) 2936, 1679, 1386
1366, 1091, 1047, 1027, 982, 890, 847
Příklady účinnosti proti škodlivým houbám
Fungicidní účinnost sloučenin obecného vzorce I jr prokázána náaledujícími pokusy:
účinné látky se zpracují jako 20% emulze ve směsi ze 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. NekániluRLN (LutensolRAP6, zesífovací činidlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi,.'... ethoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruR EL (EmulanREL, emulgátor na bázi ethoxylovaného mastného alkoholu) a zředí na odpovídající požadovanou koncentraci vodou.
l:Erysiphe graminis var. Tritici
Listy semenáčků.pšenice (odrůsa Kanzler”) se nejprve ošetří vodným přípravkem účinných látek (obsahuje 63 ppm). Po asi 24 n se roztiiny popráší sporami pšeničného .padl i (Erysiphe graminis var.tritici). Takto ošetřené rostliny se pak inkubují 7 dní při 20 až 22 °C při relativní vzdušné vlhkosti 75 - 80 %. Potom se stanoví rozsah vývoje houby.
V tomto textu nevykazovaly sloučeninami podle vynálezu ošezřené rostliny žádné napadení, přičemž toto napadení bylo u rostlin ošetřených známou účinnou látkou (sloučenina č. 497, tabulka 2, EP-A 463488) 40 % a u neošetřených rostlin 70 %.
Příklady účinnosti proti škůdcům zvířat
Insekticidní účinnost sloučenin obecného vzorce I je prokázána následujícími pokusy:
účinné látky byly připraveny jako
a) 0,1% roztok v acetonu nebo
b) jako 10% emulze ve směsi 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. NekaniluRLN (LutensolRAP6, zesíťovací činidlo s emulgačnim a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruR EL (EmulanREL, emulgátor , na bázi ethoxylovaného mastného alkoholu) a zředěny na příslušnou koncentraci acetonem v případě a) popř. vodou v případě b) . *'
Po ukončení pokusu se vždy stanoví nejnižší koncentrace, při které sloučeniny ve srovnání s neošetřeným kontrolním pokusem ještě vykazovaly 80 % až 100% potlačení popř.
í-’! mortalitu (práh účinnosti popř. minimální koncentrace). ”

Claims (13)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY
    1. Deriváty kyseliny fenylthiooctové obecného vzorce I
    7 JAIOINISVIA ’ OKjAmsAwgyd ( ' ava o kde substituenty a index mají nás ledující výz nam:
    9 6 .XI '6 0
    OlSOa c 8 (I 5 5 •r-o
    Rl znamená vodík a Ci-C4-alkyl,
    R2 znamená kyano, nitro, trifluormethyl, halogen, Ct.-C4-alkyl a Ci-C4~alkoxy m znamená 0,1 nebo 2, přičemž zbytky R2 mohou být stejné nebo rozdílné, jestliže m znamená 2,
    R3 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci~C4“halogenalky1,
    Ci-Cš-alkoxy,Ci-C4-halogenalkoxy,,Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-alkylamino nebo di-Ci-C4-alkylamino,
    R4 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cs-alkoxy, Ci-Cg-alkylthio, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, C2-Cs-alkenyl,
    C2-C6-alkenyloxy, C2-C6~alkenylthio, Cz-Cs-alkenylamino, N-C2-C6-alkenyl-Ci-C6-alkylamino, Cí-Ce-alkiny1, C2-Ce-alkinyloxy, C2-C6-alkinylthio, C2-C6-alkinylamino, N-C2-C$-alkÍnyl-N-Ci-C6-alkylamino, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbony1, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Cs-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6_alkylaminokarbony1, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, Ci-C6-alkylsulf onyl, Ci-Cs-alkylsuifonyl, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-Cs-alkylthio, Ci-Cg-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, C2-C6-alkenyloxy, C3~C&-cykloalky1, C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy, aryl-Ci-C4-alkoxy, arylthio, aryl-Ci-C*-alkylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-Ci-C4-alkoxy, hetarylthio, hetaryl-Ci-C4-alkylthio, přičemž cyklické zbytky mohou na své straně být halogenovány částečně nebo úplně a/nebo mohou nést až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbony1, aminothiokarbonyl, Ci-C6-alkyl,
    Ci-Cň-halogenalky1, Ci-Cg-alkylsulfonyl, C3-C6-cykloalkyl, Ct-C&-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, Ci-Cs-alkoxykarbonyl, Ci-Cs-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, — - -Ci-Ce-alkylaminokarbonylrdi-Ci-Cé-alkylaminokarbonyl,--Ci-Cs-alkylaminothiokarbony1, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, Cj-Ce-alkeny1,
    .........- Cz-Cs-alkenyloxy, -benzyl, benzy 1-oxy, aryl, aryloxy^----arylthio, hetaryl, hetarylthio a C(=NOR6)-An-R7,
    Cí-Ce-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy,
    C3-Ct“cykloalkylthio, C3-C&-cykloalkylamino,
    N-C3-C6-cykloalkyl-N-Ci-C6-alkylamino, C3-C6~cykloalkeny1, C3-Cs-cykloalkenyloxy, C3-Cs-cykloalkenylthio, C3~C6-cykloalkenylamino,
    N-C3-C&-cykloalkeny1-N-Ci-Cg-alky 1amino, heterocykly1, heterocyklyloxy, heterocyklylthio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-Ci-Ce-alkylamino, aryl, arylthio, arylamino, N-aryl-N-Ci-Cs-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, hetarylamino,
    N-hetaryl-N-Ci-Ce-alkylamino, přičemž cyklické zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu 'í až tři z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6~alkyl,
    Ci-Ce-halogenalkyl, Ci-Cs-alkylsulfonyl,
    Ci-Ce-alkylsulfonyloxy, C3“C6-cykloalky1, Ci-C6-alkoxy, Ci-Cs-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbony1,
    Ci-Cs-alkylthio, Ct-Cs-alkylamino,. di-Ci-Cs-alkylamino.;.. Ct-Cs-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Cs-alkylaminokarbony1,
    Ci“Có^alkylaminothiokarbony1, di-Ci-Cs-alkylaminothiokarbonyl,C2-Ce-alkenyl.,
    Cz-Cs-alkenyloxy,. benzyl, benzyloxy., aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy;
    R5 znamená vodík,
    C1-C1o-alkyl, C3-C&-cykloalkyl, C2-C1o-alkenyl,
    Cz-Cio-alkinyl, C1-C1o-alkylkarbony1,
    C2-C1o~alkenylkarbony1, C3-CiQ-alkinylkarbonyl nebo
    Ct-Cio-alkylsulfonyl, přičemž tyto. zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři * z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Ce-alkyl,
    Ci-Ce-halogenalkyl, Ci-Cs-alkylsuífonyl,
    Ct-Cg-alkylsulfonyloxy, Ci-Cg-alkoxy,
    Ci-Cg-halogenalkoxy, Ct-Ce-alkoxykarbonyl,
    Ci-Có-alkylthio, Ci-Cg-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-C&-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-Cg-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Cg-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-aikenyl,
    C2-C&-alkenyloxy, C3-Cg-cykloalkyl, C3-Cg-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl a hetaryloxy přičemž cyklické skupiny na své straně mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbony1, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-Cň-alkylsulfonyl,
    Ci-C6-alkylsulfonyloxy, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cs-halogenalkoxy, Ci-Cg-alkoxykarbony1, Ci-Ce-alkylthio, Ci-C6-alkylamÍno, di-Ci-Ce-alkylamino, Ci-Cg-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Cg-alkylaminothiokarbony1, di-Ci-Cg-alkylaminothiokarbony1, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio nebo C(=NOR6)-An-R7;
    aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylkarbonyl nebo hetarylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou1 být^cástečně“nebo’plněhalogenovány nebo nést jednuaž tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminOthiokarbonyl,-halogen, G t-Cg-alky 1-, ...........
    Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkylkarbonyl,
    Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-Cg-alkylsulfonyloxy, Cí-Cs-cykloalkyl,Ci-C6-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, Ci-Cg-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthío, Ci-Cň-alkylamino, di-Ci-Cg-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbony1, di-Ci-Ce-alkylaminokárbony1, Ci-Cg-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbony1, C2-C6-alkeny1,
    Cž-Cg-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;
    přičemž >ť
    A představuje kyslík, síru nebo dusík a kde dusík nese vodík nebo Ci-C6-alkyl; fy n znamená 0 nebo 1;
    R6 znamená vodík nebo Ci-Cg-alkyl a
    R7 znamená vodík nebo Ci-Ce-alkyl, jakož i jejich solí.
  2. 2. Sloučeniny podle nároku.1, ve kterých R3, R4 a R5 mají následující význam
    R3 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C^-alkoxy nebo Ci-Ca-alkylthiOi
    R4 znamená vodík, hydroxy, halogen, cyklopropyl, cyklohexyl, >
    Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-a.lkylthio, aryl nebo hetary1,přičemž tyto skupiny mohou být částečně « nebo plně plně halogenovány nebo nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Cg-alkyl,
    Ci-Cs-halogenalky1, Ci-Cs-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfonyloxy, C3-C6-cykloalky1, Ct-Cg-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, Ci-Cg-alkoxykarbony1,
    Ci-Cs-alkylthio, Ci-Cg-alkylamino, di-Ci-Ct-alkylamino, Ci-Cg-alkylaminokarbony1, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Cg-alkylaminothiokarbonyl, C2“C6-alkenyl, Cz-Ce-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy;
    R5 znamená vodík,
    Ci-Cio-alkyl, Cí-Cfi-cykloalkyl, C2-C1o-alkeny1, C2-Cio-alkinyl, C1-C1o-alkylkarbonyl,
    C2-C1o-alkenylkarbonyl, C3-C1o-alkinylkarbonyl nebo C1-C1o-alkylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři z následujících skupin; kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Cs-alkyl,
    Ci-Cg-halogenalkyl, C1-Ce-alkylsulfony 1,
    Ci-Cň-alky1 sulfonyloxy, Ci-Ců-alkoxy,
    Ci-Cg-halogenalkoxy, Ci-Ce-álkoxykarbony1,
    Ci-Cg-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, Ci-Cs-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-Cg-alkylaminothiokarbonyl, ·* - - -di-Ci-Có-alkylaminothiokarbony Cž-Có-alkeny 1 '* — i C2-C&-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, , aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy a hetarylthio,
    ------,--------------př i-čemž- -cykl i cké -skupiny- na svéstraně-mohou- být- částečně- nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny;
    kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Cs-alkyl,
    Ci-Cs-halogenalkylf Ci-Ce-alkylsulfonyl,
    Ct-Cg-alkylsulfonyloxy, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Cs-halogenalkoxy, Ci-Cs-alkoxykarbony1, Ci-Ců-alkylthio, Ct-Ct-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-Cs-alkylaminothíokarbony1, di-Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, Cí-Cé-alkeny!, Ca-Ce-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio nebo C(=NOR6)-An-R7;
    aryl, hetaryl, . arylkarbonyl, hetarylkarbonyl, arylsulfonyl, nebo hetarylsulfonyl, přičemž tyto skupiny mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbony1, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Ce-alkyl,
    Ci-C6-halogenalkyl, Ci-Ce-alkylkarbonyl,
    Ci-Cg-alkylsulfonyl, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C3-C&-cykloalkyl,Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-Có-alkoxykarbonyl, Ci-Cs-alkylthio, Ci-Ce-alkylaraino, di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbony!, di-Ci-Cs-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-aikyiaminoth-i.okarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, Cí-Ce-alkenyl, C2-C&-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;
    přičemž
    A představuje kyslík, síru nebo dusík a dusík nese vodík nebo Ci-C6-alkyl;
    n znamená 0 nebo 1;
    R6 znamená vodík nebo Ci-Cé-alkyl a
    R7 znamená vodík nebo Ci-Cg-alkyl, jakož i jej ich solí.
  3. 3. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, kde m znamená 0.
  4. 4. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 znamená methyl.
    I
  5. 5. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých R3 neznamená halogen, vyznačující se t í m, že se benzylderivát vzorce II
    O=C-SR3
    II kde L1 znamená nukleofilně vyměnitelnou odstupující skupinu, o sobě známým způsobem nechá reagovat s hydroxyiminem obecného vzorce III _____
    R=ON=C (R4) -C (R3) =NOH
    III
  6. 6. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1, kde R3 a R4 neznamenají halogen, vyznačuj ící se t í m, že se benzylderivát obecného vzorce II nechá reagovat o sobě známým způsobem s dihydroxyiminem obecného vzorce IV
    HON=C (R4) -C (R3) =NOH IV na sloučeninu vzorce V ?HON=C (R4 )-c(R3)=NQCH2
    C—C-SRa sloučenina vzorce V pak se sloučeninou vzorce VI
    R5-L2 (VI) kde L2 představuje nukleofilně vyměnitelnou odstupující skupinu, za vzniku sloučeniny vzorce I.
  7. 7. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1, w ve kterých R3 nepředstavuje halogen, vyznačující se t í m, že se
    Λ benzylderivát vzorce II podle nároku 5 nechá reagovat o sobě známým způsobem s karbonylhydroxyiminoderivátem vzorce Vila
    O=C(R4)-C(R3)=NHO (Vila) na sloučeninu vzorce VIII
    O=C(R4)-C(r3)=N0ch2 (R2)m
    O=C-SRi
    VIII •M·4· * ζ:.
    .. a sloučenina vzorce VIII se pak
    a) nejprve s hydroxylaminem nebo jeho solí a pak se sloučeninou vzorce VI
    R5-L5 (VI) podle nároku 6, nebo
    b) s hydroxylaminem nebo amoniovou solí hydroxy laminu, vzorce— ~ IXa popřípadě IXb
    R5-ONHz (IXa) '
    R5-ONH-3 (IXb) kde Q znamená aniont kyseliny, nechá reagovat na sloučeninu vzorce I.
  8. 8. Prostředek proti zvířecím Škůdcům nebo škodlivým houbám, obsahující běžné přísady a účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
  9. 9. Způsob potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub, f vyznačující se tím, že se škůdci nebo škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, plochy, materiály nebo prostory, které se jich zbavují, zpracují s účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
  10. 10. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 pro výrobu přípravků proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbám.
  11. 11. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 pro potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub.
  12. 12. Sloučeniny obecného vzorce VIII podle nároku 7.
  13. 13. Použití sloučenin obecného vzorce VIII podle nároku 7 jako meziproduktů.
CZ962317A 1994-02-04 1995-01-03 Derivatives of phenylthioacetic acid, process and intermediates for their preparation as well as a preparation containing thereof CZ231796A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4403446 1994-02-04
DE4421181 1994-06-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ231796A3 true CZ231796A3 (en) 1997-02-12

Family

ID=25933550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ962317A CZ231796A3 (en) 1994-02-04 1995-01-03 Derivatives of phenylthioacetic acid, process and intermediates for their preparation as well as a preparation containing thereof

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0741698A1 (cs)
JP (1) JPH09508396A (cs)
CN (1) CN1143361A (cs)
AU (1) AU686304B2 (cs)
BR (1) BR9506718A (cs)
CA (1) CA2182406A1 (cs)
CZ (1) CZ231796A3 (cs)
HU (1) HUT76523A (cs)
IL (1) IL112480A0 (cs)
MX (1) MX9603175A (cs)
NZ (1) NZ278588A (cs)
SK (1) SK102296A3 (cs)
WO (1) WO1995021156A1 (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUP9801635A3 (en) * 1995-04-08 2001-05-28 Basf Ag Method of preparing essentially pure isomers of alfa-bis-oximes
ATE374188T1 (de) * 1995-08-15 2007-10-15 Bayer Cropscience Ag Pestizide indazol-derivate
AR004012A1 (es) 1995-10-10 1998-09-30 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones.
WO1997016427A1 (de) * 1995-11-02 1997-05-09 Basf Aktiengesellschaft Pyridylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CZ173198A3 (cs) * 1995-12-07 1998-08-12 Novartis Ag Způsob přípravy pesticidů
BR9611811A (pt) * 1995-12-07 1999-02-23 Novartis Ag Novartissa Novarti Pesticidas
WO1997037968A1 (fr) * 1996-04-11 1997-10-16 Shionogi & Co., Ltd. DERIVES D'α-ALCOXYIMINOBENZYLE ET PRODUITS CHIMIQUES A USAGE AGRICOLE CONTENANT CES DERIVES COMME PRINCIPES ACTIFS
CO5050364A1 (es) 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2067570T3 (es) * 1988-12-29 1995-04-01 Ciba Geigy Ag Esteres metilicos de acidos aldimino- o cetimino-oxi-ortotolilacrilicos, obtencion de los mismos y fungicidas que los contienen.
US5112860A (en) * 1989-11-16 1992-05-12 Basf Aktiengesellschaft Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
US5187170A (en) * 1989-11-16 1993-02-16 Basf Aktiengesellschaft Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
ATE161007T1 (de) * 1990-06-27 1997-12-15 Basf Ag O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel

Also Published As

Publication number Publication date
NZ278588A (en) 1997-04-24
HUT76523A (en) 1997-09-29
AU1454795A (en) 1995-08-21
AU686304B2 (en) 1998-02-05
BR9506718A (pt) 1997-09-23
CA2182406A1 (en) 1995-08-10
WO1995021156A1 (de) 1995-08-10
MX9603175A (es) 1997-04-30
IL112480A0 (en) 1995-03-30
JPH09508396A (ja) 1997-08-26
SK102296A3 (en) 1997-04-09
EP0741698A1 (de) 1996-11-13
CN1143361A (zh) 1997-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5981581A (en) Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
AU713475B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
US6066756A (en) Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
AU713472B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
US5977399A (en) Iminooxymethyleneanilides, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
AU686304B2 (en) Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them
US6043282A (en) Azinooximethers, processes and intermediate products for manufacturing same, and the uses thereof in combating harmful fungi and pests
US6075049A (en) Phenylcarbamates, processes and intermediate products for their preparation and their use as pesticides and fungicides
US6509379B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation, and their use as fungicides and pesticides
US5965587A (en) Pyridylacetic acid derivatives, their preparation, intermediates for their preparation and compositions containing them
US6043197A (en) Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation and their use
KR100372212B1 (ko) 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이를함유하는조성물
KR19990064133A (ko) 옥시아미노 옥심 에테르, 그의 제조 방법 및 중간체, 및 그를포함하는 유해 진균류 및 해충 억제용 제제