CZ231796A3 - Derivatives of phenylthioacetic acid, process and intermediates for their preparation as well as a preparation containing thereof - Google Patents
Derivatives of phenylthioacetic acid, process and intermediates for their preparation as well as a preparation containing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CZ231796A3 CZ231796A3 CZ962317A CZ231796A CZ231796A3 CZ 231796 A3 CZ231796 A3 CZ 231796A3 CZ 962317 A CZ962317 A CZ 962317A CZ 231796 A CZ231796 A CZ 231796A CZ 231796 A3 CZ231796 A3 CZ 231796A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkylamino
- formula
- alkyl
- hetaryl
- aryl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
- C07C327/22—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Deriváty kyseliny fenylthiooctové, způsob a meziprodukty pro prostředek je obsahující jejich výrobu a
Oblast technikv
Předložený f eny1thiooctové vynález se týká derivátů kyseliny obecného vzorce I i-->
• JMOINISVIA λ·1! QHd ;
•HUd avy O
kde substituenty a index mají následující význam:
Rl znamená vodík a Ci-Ci-alkyl,
R2 znamená kyano, nitro, trifluormethyl, halogen, a Ci-C4-alkoxy m znamená 0,1 nebo 2, přičemž zbytky R2 mohou být rozdílné, jestliže m znamená 2,
R3 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, Ci-Cš-alkyl, Ci-Cn-halogenalkyl,
Ci-C^-alkoxy,Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4~alky1thio , Ci-C4-alkylamino nebo di-Ci-C4-alkylaraino,
R4 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Ce-alkylthio,
Ct-Ct-alkylamino, di-Ci-Ců-alkylamino, C2-Ce-alkenyl,
Ci-Cš-alkyl stejné nebo / , ;l 1
Ϊ f ! i i
C2-Ce-alkenyloxy, Cž-Ce-alkenylthio, C2-C6-alkenylamino, N-C2-C6-alkenyl-Ci-C6-alkylamíno, Cz-Ce-alkinyl, C2-C6~alkinyloxy, C2-Cfi-alkinylthio, C2-C6-alkinylamino, N-Cz-Ce-alkinyl-N-Ct-Ce-alkylamino, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky: kyano, nitro, hydroxy. merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen,
Ct-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C&-alky1aminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci~C6-alkylaminothiokarbonyl, Ci-Cfi-alkylsulfonyl, Ci-Cé-alkylsulfonyl, Ci-Cs-alkoxy, Ct-Ce-halogenalkoxy, Ci-Cfi-alkoxykarbonyl, Ci-Ce-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, Cz-Ce-alkenyloxy, C3-C6~cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy,' aryl-Ci-G^-alkoxy, arylthio, aryl-Ci-C4-alky1thio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-Ci-C4-alkoxy, hetarylthio, hetaryl-Ci-C4-alkylthio, přičemž cyklické zbytky mohou na své straně být halogenovány částečně nebo úplně a/nebo mohou nést až tři-následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl-;1 aminothiokarbonyl,' Ci-Ce-alky 1,
Ci-Ce-halogenalky1, Ci-C6~alkylsulfonyl, C3-C&-cykloalky1, Ci-Ce-alkoxy, Ci-C&-halogenalkoxy, Ct-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-Cé-alkylthio, Ci-Có-alkylamiho, di-Ci-Cfc-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di-Ct-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Cs-alkylaminothiokarbonyl, C2rC6~alkenyl,
C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetarylthio a C(=NOR6)-An-R7,
Cs-Ce-cykloalkyl, C3-C&-cykloalkyloxy, C3-C6-cykloalkylthio, Cj-Ce-cykloalkýlamino,
- «CN-Cs-Cs-cykloalkyl-N-Ct-Cé-alkylamino , C3-C6-cykloalkeny1, C3-C&-cykloalkenyloxy, C3“Ců-cykloalkeny1thio,
C3-Ct-cykloalkenylamino,
N-C3-C6-cykloalkenyl-N-Ci-C6-alkylamino, heterocykiyl, heterocyklýloxy, heterocykiylthio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-Ci-Ce-alkylamino, aryl, arylthio, arylamino, N-aryl-N-Ci-Ce-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, hetarylamino,
N-hetaryl-N-Ci-Ce-alkylamino, přičemž cyklické zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tri z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxy1, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Ce-alkyl,
Ci-Ců-halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl,
Ci-C6-alkylsulfonyloxy, C3-Ce-cykloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, Ct-Ce-halogenalkoxy, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, •ia. ‘«ST
Ci-Ce-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, ' ,’·Κ£ ''St
Ci-C6~alkylaminokarbony1, di-Ct-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, di-Ct-Ce-alkylamínothiokarbonyl, C2~C&-alkeny1,
C2-C&-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy: ý
-«ft»
R5 znamená vodík,
Ci —Cio-alky1, Cs-Ce-cykloalkyl, C2-C1o-alkenyl,
C2-C1o-alkinyl, C1 —C1o-alkylkarbonyl,
C2-C1o-alkenylkarbonyl, C3-C1o-alkinylkarbonyl nebo C1-C1o-alkylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxy1, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ct-Cs-alkyl,
Ci-C&~halogenalkyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl,
Ci-C6-alkylsulfonyloxy, Ci-C6-alkoxy,
Ci-Cfi-halogenalkoxy, Ci-C6~alkoxykarbonyl,
Cí~Ce-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino,
Ci-Cs-alkylarainokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbony 1, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Cs-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl,
C2-C6-alkenyloxy, Cí-Ce-cykloalkyl, C3-C&-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl a hetaryloxy přičemž cyklické skupiny na své straně mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6~alkyl, Ci-Cs-halogenalkyl, Ci-C6-alkylsulfonyl,
Ci-Có-alkylsulfonyloxy, Ci-Cfi-alkoxy, Gi-Cs-halogenalkoxy, C t-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-C6-al.kylthio , Cí-Ce-alkylamino , di-Ci-Cs-alkylamino, .Ci-Gů-alkylaminokar.bonyl di-Ci-Ců-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbony1, di-Ci-Cs-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, Cz-Ce-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy., aryl,. aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio nebo /i /urine \ k τη 7 .
v (,-πυ.ΐ“ ) -rtn-n' , aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylkarbonyl nebo hetarylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Ce-alkyl,
Ci-C6-halogenalkyl, Ci-Cé-alkylkarbonyl,
Ci-Ct-alkylsulfonyl, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy,
C3-C6-cykloalkyl,Ci-C6-alkoxy, Ci-Cs-halogenalkoxy, Ci-Cs-alkoxykarbonyl, Ci-Ce-alkylthio, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Cs-alkylaminokarbonyl, Ci-Cs-alkylaminothiokarbony1, di-Ci-Cň-alkylaminothiokarbonyl, Cj-Ce-alkenyl,
C2-C&-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;
přičemž
A představuje kyslík, síru nebo dusík a dusík nese vodík nebo Ci-Cs-alky1;
n znamená 0 nebo 1;
R6 znamená vodík nebo Ci-Ce-alkyl a
R7 znamená vodík nebo Ci-C6-alkyl, ; <O>* i:.. τ til jakož i jejich solí.
x™
Mimoto se vynález týká způsobu a meziproduktů pro výrobu těchto sloučenin jakož i prostředků pro potírání škůdců ,ř“· ·'?* živočichů a škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Z literatury jsou známy deriváty kyseliny fenyloctové pro potírání škůdců (EP-A 432503, EP-A 463488).
úlohou předloženého vynálezu bylo poskytnout nové sloučeniny se zlepšeným účinkem.
Podstata vynálezu
Proto byly nalezeny již definované deriváty kyseliny fenyloctové obecného vzorce I. Mimoto byl nalezen způsob jejich výroby a meziprodukty pro něj jakož i prostředky pro potírání živočišných škůdců a škodlivých hub a jejich použití v tomto smyslu.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou připravítelné různými o sobě z literatury známými způsoby.
*
V zásadě není při syntéze sloučenin vzorce I podstatné, zda nejprve bylo vybudováno seskupení vzorce -CtNQCHil-COSR1 * nebo seskupení -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5.
Vybudování seskupení -C(NOCH3)-COSRl je například, známo z již citované literatury.
Typ syntézy -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 postranního řetězce se v podstatě řídí podle typu substituentů R3 a R4.
1. V případě, že R3 a E4 neznamenají halogen, provádí se výstavba seskupení -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 tak, že se benzylderivát vzorce II nechá reagovat s hydroxyiminem vzorce
III
CR2!
ro c=noch3
O=C-SR3
R=-ON=C (R4) -C (R3) =NOH
IA-CH2
III
II
R3-ON=C(R4)-C{R3)=noch2
I
OsC-SR1 kde Ll ve vzorci II představuje nukleofilní vyměnitelnou
Λ' odstupující skupinu, např. halogen nebo sulfonátové skupiny, výhodně chlor, brom, jod, mesylát, tosylát nebo triflát.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním
Γ| organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. hydridu sodného, hydroxidu draselného, uhličitanu draselného a * Ml triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, dílE 14b, str. 370 f a Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189 f.
Uvedený hydroxyimin vzorce III se získá reakci odpovídajícího dihydroxyiminu vzorce IV s nukleofilně substituovaným činidlem vzorce VI ,Λ'
HON=C{R4) - C(R3) =NOH
R5-L2
IV r5-ON=C(R4) -ccr3)=noh
III kde LI 2 ve vzorci VI představuje nukleofilně vyměnitelnou odštěpítelnou skupinu, např. halogen nebo sulfonátové skupiny, výhodně chlor, brom, jod, mesylát, tosylát nebo triflát.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridinu a triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl E 14b, str. 307 f a str. 385 f; Houben-Weyl, díl 10/4, str. 55 f, str. 180 f a str. 217 f; Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
1.1 Alternativně mohou být sloučeniny vzorce I získány také tak, že se benzylderivát vzorcde II nejprve nechá reagovat s dihydroxyiminoderivátem vzorce IV na odpovídající benzyloximový derivát vzorce V, přičemž se. pak sloučenina vzorce V nechá, reagovat s nukleofilně substi t.u.j ícím činidlem vzorce V[' na sloučeniny vzorce. I.
HON=C{R4) -C!R3) =NOK
I
O=C-SR;
II
o=c-srl r3-l2
R5-ON=C (R4) -ccr3) =noch2
I
VI
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti báze, např. uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridinu a triethylaminu podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189 f; Houben-Weyl, díl E 14b, str. 307 f a str. 385 f;Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
1.2 Analogicky je rovněž možné potřebný hydroxyimin vzorce III vyrobit z karbonylhydroxyiminu vzorce Vila reakcí s hydroxylaminem vzorce IXa nebo jeho soli vzorce IXb.
r=-onh2 IXa bzw.
IXb + C=C(R4) -C(R3) =NOH
Vila
P?-ON=C(R4) -C(R3) =NOH
III
Q- ve vzorci IXb představuje aniont kyseliny, zejména anorganické kyseliny, např. halogenid jako chlorid.
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v EP-A 513580; Houben-Weyl, díl 10/4, str. 369 f a str. 385 f;
1.3 Alternativně mohou být sloučeniny vzorce I také získány tak, že se benzylderivát vzorce II nejprve nechá reagovat s karbonylhydroxyiminoderivátém vzorce Vila na odpovídající benzyloxyimin vzorce VII, přičemž vzorce IXa popř, jeho solí vzorce
O=C(R4)-C(R3)=NOH + vila pak reaguje s hydroxylaminem IXb na sloučeninu vzorce I.
VIII
O=Č-SRIXa/IXb y í-(R2)a
-»> R=-ON=C (R4) -C (R2)
C=NOCHj 1 I . .. .... O=C-5R: :
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v Houben-Weyl, díl E 14b, str. 369 f; Houben-Weyl, díl 10/1, str. 1189 f a Houben-Weyl, díl 10/4, str. 73 f nebo EP-A 513580.
Ύ í
1.4 Další možnost výroby sloučenin vzorce I je reakce J benzylderivátu vzorce II s N-hydroxyf tal irnidem a následující J hydrazinolýza na benzylhydroxylamin vzorce Ila a další reakce sloučeniny vzorce Ila s karbony 1sloučeninou vzorce X.
O=C-S?J C-C-SR1
R3-ON=C(R4)-C(R3)=O na
Ha
I
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle podle metod popsaných v EP-A 463488 a DE-prihlášce č. 422867.3,
Potřebná karbonylová sloučenina vzorce X se získá např reakcí odpovídajícího hydroxyiminokarbonylu vzorce Vllb s nukleofilně substituovaným činidlem vzorce VI r5-l2 + HON=C(R4)-C(R3)=O
R5-ON=C(R4) -c (R3)=O
VI viib nebo reakci odpovídající dikarbonylové sloučeniny vzorce XI s hydroxy13minem vzorce IXa nebo jeho solí vzorce IXb
R5-ONK2 IXa bzw.
R5-ONH®Q® ixb
XI
R5-QN=C(R4) -C(R3)=0
Reakce se. provádí o sobě známým způsobem v organickém rozpouštědle metodami popsanými v EP-A-513580, Houben-Weyl, díl 10/4, str. 55 f, str. 73 f, str. 180 f a str. 217 f, Houben-Weyl, díl E5, str. 780 f.
v O tlí
Kv +· ť· Ί 11 A α -η ί tn ιτ
J AUUVtyUAWj
4- „ 1že se benzylhydroxylamin nejprve nechá reagovat s hydroxyiminokarbonylem vzorce Vllb na odpovídající benzyloxyimin vzorce V, přičemž se sloučenina vzorce V pák nechá reagovat s nukleofilně substituujícím činidlem vzorce VI jak již bylo popsáno na sloučeninu vzorce I.
HON=C(Ř4)-C(R3) =0 í^j}- (R2)ai
H2NO-CH2 c=ncch3 viib lla
C-C-SRÍR2)m
HCN=C (R4) -C (R3) =N0-CH2
V
c=noch3
I ,
O-C-SRΓ + (R2)m
JP-L2
VI
R=ON=C (R4) C (R3) =NO-CH2 j
C=NCCH3
I
O=C-SR1.6 Analogicky mohou být rovněž sloučeniny vzorci I vyrobeny tak, Ze se benzylhydroxylamin vzorce Ha nejprve převede s dikarbonylem vzorce XI na benzyloxyimin vzorce VIII a sloučenina vzorce VIII se pak nechá reagovat s hydroxylaminera vzorce IXa nebo jeho solí vzorce IXb jak bylo již popsáno, na sloučeninu vzorce I.
Q=C (R4)-C IR3) =0
XI jO·'*2'
-► o=c{r4) -c(r3)=no-ch2^ y
CsNOCH3 viii I
H2NO-CH2
Ha
C-NOCK3
O=C-SRl
0=C-3R1-
RSCN=C(R4)-C (R3)=NO-CH2 ixa/IXb
2. Sloučeniny, kde R3 a/nebo R4 představují atom halogenu se získají z odpovídajících předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje hydroxyskupinu, (srov. Houben-Weyl, díl E5, str. 631; J.Org.Chem.36, 233 (1971); J.Org.Chem. 57, 3245 (1992)).Výhodně se odpovídající reakce na halogenderivát provádějí ve stupních I a VIII.
3. Sloučeniny, ve kterých R3 a/nebo R4 jsou navázány přes 0-, S- nebo N-atom na zbytek, se získají z odpovídajících, předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje atom halogenu známými metodami (viz Houben-Weyl, díl E5, str. 826 f a str. 1280 f, J.Org.Chem. 36, 233 (1971), J.Org.Chem. 46,
3623 (1981)). Výhodně se odpovídající přeměny na halogenderivát provádějí ve stupních I a VIII.
4. Sloučeniny, ve kterých R3 a/nebo R4 jsou na zbytek navázány přes atom kyslíku se získají např. také z odpovídajících předstupňů, ve kterých příslušný zbytek představuje hydroxyskupinu o sobě známými metodami (viz Houben-Weyl, díl E5, str. 826-829; Aust.J.Chem. 27, 1341-9 (1974)). Výhodně se odpovídající přeměny na alkoxyderiváty provádějí ve stupních I a VIII.
5. Sloučeniny, ve kterých R3 neznamená halogen, se získají výhodně tak, 2e se sloučenina vzorce X metodou popsanou v EP-A 493711 nejprve převede s laktonem vzorce XII ha odpovídající benzokyselinu vzorce XIII a sloučenina vzorce XIII se přes halogenid převede na kyanokarboxylové kyseliny vzorce XIV, které se pak převedou Pinnerovou reakcí (Angew. Chem. 94, 1 (1982)), které se převedou na α-ketoester vzorce XV. Z derivátů vzorce XV se získá reesterifikací odpovídající thioester, který se pak převede na sloučeniny vzorce I.
iřR3-ON=C(R4)-C(R3) =NOH +
o
XZI >1 'Μ··*
XIII.a alogen)
''s§
R5-ON=C(R4) -C(R3)=NO-CH2
CxQ (R2)
XIV 1
CN
J^j} { R2 1 m
RS-ON=C (R4) -C (R3) =NO-CH2'Z]| i
c=o
XV I co2r ft- <R2>m *“ r5-0N=C {R4 ) -C (R3 ) =no-ch2 c=o
XVI
C=e-5R‘
R5ON=C(R4)-C(r3)^NOCH2
O=C-SR2
6. Jiným průběhem způsobu se získají sloučeniny vzorce I například také tak, Ze se vychází ze sloučenin vzorce XV, ve kterých se nejprve ketoskupina převede na oximether a pak se esterová funkce přes karboxylovou kyselinu bud přímo nebo po aktivaci (tvorba například chloridu karboxylové kyseliny), převede na odpovídající thioester /Organikum, ló.vyd., str. .415, 423 a 622 (1985)/.
—-------------z
R= -ON=C í R4) -C(R3 ) =NO-CH2 (R*Hi co2r
R5 -ON=C (R4) -C {R3) =NO-CK2
XV
R3-ON=C (R4) -c (R3 ) =no-ch2 (R2)m
CsNOCHj
I co2r [R2)m
CsNOCK3
CO2H
Sloučeniny vzorce II se mohou vyrobit metodami popsanými v EP-A 432503. EP-A 463 488, EP-A 386 561.
Sloučeniny vzorce I mohou být při výrobě vzhledem ke svým C=C a C=N dvojným vazbám získány jako E/Z-směs isomerů, která může být rozdělena např. krystalizací nebo chromatografií obvyklým způsobem.
Pokud se při syntéze získají směs i. isomeru, není však obecně dělení nutně nezbytné, protože se jednotlivé isomery mohou částečně během zpracování pro použití nebo při použití (např. působením světla, kyseliny nebo báze) vzájemně přeměňovat. K těmto přeměnám může také docházet po použití, například při ošetření rostlin v ošetřených rostlinách nebo v * potíraných škodlivých houbách nebo zvířecích škůdcích.
S ohledem na C=NOCH3 dvojnou vazbu jsou E-isomery sloučenin vzorce I výhodnější (konfigurace vztažená na skupinu -OCH3 ve vztahu k -COSR1 skupině).
S ohledem na -C(R3)=NOCH2- dvojnou vazbu je výhodnější účinnost cis-isomerů sloučenin vzorce I (konfigurace vztažena na zbytek R3 vzhledem k -OCH2- skupině).
Při již uvedených definicích sloučenin vzorce I se používají hromadné výrazy, které obecně představují následující skupiny:
Halogen: fluor, chlor, brom a jod;
Alkyl: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 4, 6 nebo 10 atomy uhlíku, např. Ci-Cs-alkyl jako methyl, ethyl, propyl,
1-methylethy1, butyl, 1-methyl-propy1, 2-methylpropyl,
1,l-dimethylethy1, pentyl, 1-methy lbut.y 1, 2-methy lbut.y 1, 3-methylbutyl, 2,2-di-methylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, , 1-dimethyLpropyl-,- 1,2-dlme.thylpropyl,: 1-methylpent.y 1, —
2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl,
1.1- dimethylbutyl, 1,2-dimethylbuty 1, 1,3-dimethylbuty1,
2.2- dimethylbuty1, 2,3-dimethylbuty1, 3,3-dimethylbuty1,
1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,l,2-trimethylpropyl,
1.2.2- trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl a l-ethyl-2-methylpropyl;
alkylamino: aminoskupina, která nese přímou nebo rozvětvenou alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku jak byla dříve uvedena;
dialkylamino: aminoskupina, která nese dvě na sobě nezávislé, přímé nebo rozvětvené akylskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku jak byly dříve uvedeny;
alkylkarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 10 atomy uhlíku, které jsou na zbytek navázány pres karbonylovou skupinu (-CO-);
alkylsulfonyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 nebo 10 atomy uhlíku, které jsou na zbytek navázány přes sulfonylskupinu (-S(=0)2~);
alkylsulfoxyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, které jsou na zybtek navázány pres sulfoxylovou skupinu (-S(=0-);
alkylaminokarbony1: alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku.
jak byly již uvedeny, které jsou navázány na zbytek přes karbonylovou (-CO-) skupinu;
•tt dialkylaminokarbonyl: dialkylaminoskupiny vždy s 1 až 6 atomy v · -«Γ • 'ťri uhlíku na alkylový zbytek jak byly dříve uvedeny, které jsou
Γ -í'7' i vrt na zbytek navázány přes karbonylovou (-C0-) skupinu;
alkylaminothiokarbonyl: alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku jak byly již uvedeny, které jsou na zbytek navázány pres thiokarbonylovou (-CS-) skupinu;
dialkylaminothiokarbonyl: dialkylaminoskupiny vždy s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku jak již byly uvedeny, které jsou na zbytek navázány pres thiokarbonylovou (-CS-) skupinu;
halogenalkyl: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž v těchto skupinách atomy vodíku mohou být částečně nebo úplně nahrazeny atomy halogenu, např. Ci-Cí-halogenalkyl jako chlormethy1, dichlormethyl, trichlormethy1, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlorfluormethy1, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl,
1- fluorethyl, 2-fluorethy1, 2,2-difluorethy1,
2.2.2- trifluorethyl, 2-chlor-2-fluorethyl,
2- chlor-2,2-difluorethy1, 2,2-dichlor-2-fluorethyl,
2.2.2- trichlorethy1 a pentafluorethy1;
alkoxy: přímé nebo rozvětvené alkylskupíny s 1 až 4 nebo 6 atomy uhlíku jak již byly uvedeny, které jsou na zbytek navázány přes atom kyslíku (-O-), např.Ci-Cs-alkoxy jako methyloxy, ethyloxy, propyloxy, 1-methylethyloxy, butyloxy,
1-methylpropyloxy, 2-methylpropyloxy, 1,1-dimethylethyloxy, pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy,
3- methylbutyloxy, 2,2-dimethyIpropyloxy; 1-ethylpropyloxy, hexyloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethyIpropyloxy,
1- methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy,
4- methylpentyloxy, 1,1-diraethyIbutyloxy, 1,2-dimethylbutyloxy,
1.3- dimethylbutyloxy; 2,2-dimethylbutyloxy,
2.3- dimethylbutyloxy, 3,3-dimethylb.utyloxy, 1-ethylbutyloxy,
2- etnyibutyloxy , ί, i , 2-trimethylpropy loxy ,
1,2,2-trimethylpropyloxy, l-ethyl-l-methyIpropyloxy a
1-ethyl-2-methyIpropyloxy;
alkoxykarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, které na zbytek jsou navázány přes oxykarbonylovou (-0C(=0)-) skupinu;
halogenalkoxy: přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž v těchto skupinách jsou atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny atomy halogenu jak již bylo uvedeno;
alkylthio: přímé nebo rozvětvené alkylskupiny s 1 až 4 nebo 6 atomy uhlíku jak již byly uvedeny, které jsou na zbytek navázány přes atom síry (-S-), např.Ci-Cs-alkylthio jako methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, l-methylpropylthio, 2-methylpropylthio,
1.1- dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio,
2- methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio,
1- ethylpropylthio, hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio,
1.2- dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio,
3- methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,í-dimethylbutylthio ,
1.2- dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio,
2.2- dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio,
3.3- dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio,
2- ethylbuty1thio, 1,1,2-trimethylpropy1thio,
1.2.2- 'trimethylpropylthio, 1-ethyl-l-methylpropylthio a 1-ethy1-2-methylpropylthio;
cykloalkyl: monocyklické alkylové skupiny se 3 až 6 členy kruhu, např. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cylohexyl;
alkenyl: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 nebo 10 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, např. C2-Cs-alkenyl jako ethenyl, 1-propenyl,
2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl,
1- methyl-l-propenyl, 2-methy1-1-propenyl, 1-methy1-2-propenyl,
2- methy1-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl,
4- pentenyl, 1-methyl-l-buteny1, 2-methy1-1-butenyl,
3- methy1-1-butenyl, l-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl,
3-methy1-2-butenyl, 1-methy1-3-butenyl, 2-methy1-3-butenyl,
3-methyl-3-butenyl, 1,l-dimethyl-2-propenyl,
1.2- dimethy1-1-propenyl, 1,2-dimethy1-2-propenyl
1-ethyl-l-propenyl, 1-ethy1-2-propenyl, t-hexenyl, 2-hexenyl,
3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methy1-1-pentenyl,
2- methyl-l-pentenyl, 3-methyl-l-pentenyl, 4-methyl-l-penteny1
1- methy1-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-penteny1
4-methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 2-methy1-3-pentenyl
3- methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methy1-4-penteny1
2- methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl
1.1- dimethyl-2-buteny1, 1,l-dimethyl-3-butenyl,
1.2- dimethyl-l-butenyl, 1,2-dimethy1-2-buteny1,
1.2- dimethy1-3-butenyl, 1,3-dimethyl-l-butenyl,
1.3- dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3Lbutenyl,
2.2- dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-l-butenyl,
2.3- dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl,
3.3- dimethyl-l-butenyl, 3,3-dimethyl-2-buteny1,
1- ethyl-l-butenyl, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl,
2- ethyl-l-buteny1, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethy1-3-butenyl,
1,1,2-trimethy1-2-propeny1, 1-ethy1-1-methyl-2-prdpeny1, l-ethyl-2-methy1-1-propenyl a l-ethyl-2-methy1-2-propeny1, alkenyloxy: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na zbytek navázány přes atom kys 1 íku. (-0-) ;
aIkenylkarbony1c přímé nebo rozvětvené alkenylové. skupiny se 2 až 10 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na zbytek navázány přes karbonylovou skupinu (-CO-);
alkenylťhio popř. alkenylamino: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na zbytek navázány (alkenylthio) pres atom síry popř. (alkenylamino) přes atom dusíku;
alkinyl: přímé nebo rozvětvené alkenylové skupiny se 2 až atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, např, Cí-Cs-alkiny1 jako ethinyl, 1-propinyl,
2- butinyl, 3-butinyl, 1-methy1-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl,
4-pentinyl, l-methyl-2-butinyl,
1-methy1-3-butinyl, 2-methyl-3-butinyl,
1,L-dimethyl-2-propinyl, t-ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl,
3- hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, l-methyl-2-pentinyl,
1- methyl-3-pentinyl, 1-methyl-4-pentinyl, 2-methyl-3-pentinyl,
2- methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl, 4-methyl-2-pentinyl,
1.1- dímethyl-2-butinyl, 1,l-dimethyl-3-butinyl,
1.2- dimethyl-3-butinyl, 2,2-dimethyl-3-butíny1, l-ethyl-2-butinyl, l-ethyl-3-butinyí. 2-ethyl-3-butinyl a l-ethyl-l-methyl-2-propiny1;
alkinylkarbonyl: přímé nebo rozvětvené alkinylové skupiny se 3 až 10 atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na zbytek navázány pres karbonylovou skupinu (-C0-);
alkinyloxy popř. alkinylthio a alkinylamino: přímé nebo rozvětvené alkinylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku a jednou trojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou na zbytek navázány přes (alkinyloxy) atom kyslíku popř (alkkinylthi) přes atom síry nebo (alkinylamino) přes atom dusíku;
cykloalkoxy popř. cykloalkylthio a cykloalkylamino;
monocyklické alkenylové skupiny se 3 až 6 uhlíkovými členy kruhu, které jsou na zbytek (cykloalkyloxy) navázány přes atom kyslíku nebo (cykloalkylthio) atom síry nebo (cykloalkylamino) pres atom dusíku, např. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl;
cykloalkenyl popř. cykloalkenyloxy, cykloalkenylthio a cykloalkylamino: monocyklické alkenylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, které jsou navázány ke zbytku přímo popř. (cykloalkenyloxy) pres atom kyslíku nebo (cykloalkenylthio) atom síry nebo (cykloalkenylamino) přes atom dusíku, nápř. cyklopropeny1, cyklobutenyl, cyklopentenyl nebo cyklohexeny1;
heterocyklyl popř. heterocyklyloxy, heterocyklylthio a heterocyklylamino: tří až šestičlenné, nasycené nebo částečné nenasycené mono- nebo polycyklické heterocykly, které obsahují jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny, zahrnující kyslík, dusík a síru a které jsou na zbytek navázány přímo popř. (heterocyklyloxy) přes atom kyslíku nebo (heterocyklylthio) přes atom síry nebo (heterocyklylamino) přes atom dusíku, např. 2-tetrahydrofuranyl, oxiranyl,
3- tetrahydrofurany1, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothieny1, 2-pyrrolidiny1, 3-pyrrolidiny1, 3-isoxazolidinyl,
4- isoxazolidinyl, 5-isoxazolidiny1, 3-isothiazolidinyl,
4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 5-pyrazolidinyl,
4-pyrazolidiny1, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl,
4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidiny1,
4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazo1idinyl,
Λ — T . 1 ,4 A R Λ 1 í 1 ¥' ‘+ÍUliUdZ,Ui iUlll} 1 , i , i»i UA<aviiaó.vjiiuin j jr a ,
1.2.4- oxadiazoi idin-5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl,
1.2.4- thiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl,
1.3.4- oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-thiazolidin-2-yl,
1.3.4- triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl,
2.3- dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrofur-4-yl, 2,3-dihydrofur-5-yl, 2(5-dihydrofur-2-yl, 2,5-dihydrofur-3-yl,
2.3- dihydrothien-2-y1, 2,3-dihydrothien-3-yl,
2.3- dihydrothien-4-yl,
2.3- dihydrothien-5-yl, 2,5-dihydrothien-2-yl,
2,5-di hydrothien-3-y1, 2,3-dihydropyrrol-2-yl,
2.3- dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydropyrrol-4-yl,
4.5- dihydrooxazol-3-yl
4.5- dihydrooxazol-5-yl
2.5- dihydrooxazol-4-yl
2t3-dihydropyrrol-5-yl, 2,5-dÍhydropyrrol-2-yl,
2.5- dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-3-yl,
2.3- d i hydro i soxazo. l-4-yl, 2,3-dihydroisoxazol-5-y1,
4.5- dihydro i soxazo ί-3-y1, 4,5-dihydro i soxazo1-4-y1,
4.5- dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-dihydroisoxazol-3-yl, u
2.5- dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-dihydroisothiazol-5-yl,
2.3- dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-dihydroi sopyrazo1-4-yl,
2.3- dihydroisopyrazol-5-yl, 4,5-dihydroisopyrazol-3-yl,
4.5- dihydroisopyrazo1-4-y1, 4, 5-di hydro isopyrazo1-5-yl,
2.5- dihydroisopyrazol-3-yl, 2,5-dihydroisopyrazol-4-yl,
2.5- dihydroisopyrazo1-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl,
2.3- dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazo1-5-yl,
4.5- dihydrooxazol-4-yl,
2.5- dihydrooxazol-3-yl,
2.5- dihydrooxazol-5-yl,
2.3- dihydrothiazol-2-yl, 2(3-dihydrothiazol-4-yl,
2.3- dihydrothiazol-S-yl, 4,5-dihydrothiazo1-2-yl,
4.5- dihydrothiazol-4-yl, 4,5-dihydrothiazol-5-yl,
2.5- dihydrothiazo1-2-yl, 2,5-di hydrothiazo1-4-yl,
2.5- dihydrothiazo1-5-yl, 2,3-dihydroimidazo1-2-yl,
2.3- di hydroimidazo1-4-yl, 2,3-di hydroimidazo1-5-yl,
4., 5-dihydro imi dazo 1-4-yl,
2,5-di hydroimidazo1-2-yl,
2,5-di hydroimidazo1-5-yl,
2-morfolinyl, 3-morfoliny1, 2-piperidiny1, 3-piperidinyl,
4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, S-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazin-2-y1,
1,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-y1,
1.3- dithian-2-yl, 2-tetrahydropyranyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-thiazin-2-yl,
4H-3,l-benzothiazin-2-yl,
4.5- dihydroimidazo1-2-yl
4.5- di hydro imidazo1-5-yl
2.5- dihydro imidazo1-4-yl
1,l-dioxo-2,3, 4-tetrahydrothien-2-y1,
2Η-1,4-benzothiazin-3-y1, 2Η-1,4-benzoxazin-3-yl,
1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-dithian-2-yl;
aryi popř. aryloxy, arylthio, arylkarbonyl a arylsulfonyl: aromatické mono- nebo polycyklické uhlovodíkové zbytky, které jsou na kostru navázány přímo popř. (aryloxy) přes atom kyslíku (-0) nebo (arylthio) atom síry (-S-), (arylkarbonyl) přes karbonylovou skupinu (-CO-)nebo (arylsulfonyl) přes sulfonylskupinu (-SO2-) např. fenyl, naftyl a fenathrenyl popř. fenyloxy, naftyloxy a fénathrenyloxy a odpovídající karbonyl a sulfonylzbytky;
arylamino: aromatické mono- nebo polycyklické uhlovodíkové zbytky, které jsou navázány na kostru přes atom dusíku;
hetaryl popř. hetaryloxy, hetarylthio, hetarylkarbonyl a hetarylsulfonyl: aromatické mono- nebo polycyklické zbytky, které vedle uhlíkových členů kruhu navíc mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku a jeden atom « * τ v ί» V f- a ·· 6 τ c n t» A ťi V λ e* 4- 1 ηο,ΐδ ?4nv n-ří mn nnnř ί i l jf ó fv 1 ci c jawu ua ck\y o b x ** ncv » utu r * 1 přes atom kyslíku (-0-) nebo (hetarylthio) atom síry (-S-), (hetaryIkarbony1) přes karbonylovou skupinu (-C0-) nebo (hetarylsulfonyl) přes sulfonylskupinu (-SO2-), např.
5-členný heteroaryl, obsahující jeden až tři atomy dusíku:
heteroarylové skupiny s pěti členy v kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři atomy dusíku jako členy kruhu, např. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl,
4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl,
1,2,4-triazol-3-yl a 1,3,4-triazo1-2-yl;
5-členný heteroaryl, obsahující jeden až Čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom síry nebo atom kyslíku nebo jeden atom ky s_l í ku _neboeden atom síry:
heteroarylové skupiny s pěti členy v kruhu, které vedle atomu uhlíku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a atom síry nebo kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, např. 2-furyl, 3-furyI, 2-tienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl,
4- isoxazoly1, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl,
5- isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl,
5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl,
1.2.4- oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl,
1.2.4- thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, ,2,4-triazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl,
1.2.4- triazol-3-y1, 1,3, 4-oxadiazol-2-yl,
1.3.4- thiadiazol-2-yl a 1,3,4-triazol-2-yl;
benzokondenzovaný 5-ti Členný heteroaryl, obsahující až tři atomy dusíku nebo jeden atom dusj_ku. a/nebo_jeden atom kyslíku nebo siry: heteroarylové skupiny s 5ti členy kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry jako členy kruhu a ve kterých dva sousedící uhlíkové členy kruhu nebo dusíkový a sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny buta-1,3-dien-l,4-diylovou skupinou;
přes dusík navázaný 5jiti_ členný heteroaryl. obsahuj ící jeden až čtyři atomy dusíku, nebo přes dusík navázaný benzokondenzovaný 5-členný heteroaryl, obsahující jeden až tři atomy dusíku: heteroarylové skupiny se pěti členy keuhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři atomy dusíku jako členy kruhu a ve kterém dva sousedící uhlíky kruhu nebo dusík a sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny buta-1,3-dien-l,4-diylovou skupinou přičemž tyto kruhy jsou na kostru navázány přes dusíkový člen kruhu;
6-ti členný heteroaryl, obsahující jeden až tri popř. leden až čtyři atomy dusíku; heteroarylové skupiny se 6 členy kruhu, které vedle atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až tři popř. jeden až čtyři atomy dusíku, např. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridaziny1, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidiny1, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl,
1,2,4-triazin-3-yl a 1,2,4,5-tetrazinyl;
benzokondenzovaný 6-ti členný heteroaryl, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku: heteroarylové skupiny se 6-ti, ve kterých mohou být dva sousedící uhlíkové Členy kruhu přemostěny buta-1,3-dien-l,4-diylovou skupinou, např. chinolin, isochinolin, chinazoiin a chinoxalin, popř. odpovídající oxy-, thio, karbonyl- nebo sulfonylskupiny.
Hetarylamino: aromatické mono- nebo polycykiické zbytky, které vedle uhlíkových členů kruhu navíc mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry a které jsou na kostru navázány přes atom dusíku.
údaj částečně nebo plně halogenován vyjadřuje, že v takto označené skupině mohou být atomy vodíku částečně nebo ř; úplně nahrazeny stejnými nebo odlišnými atomy halogenu.
hlediska jejich biologické účinnosti jsou výhodné *
sloučeniny vzorce I, ve kterých m znamená 0.
Rovněž jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých Rt představuje methyl.
Vedle toho jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R3 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, chlor, methyl, ethyl, 1-methylethyl, methoxy, methylthio nebo fenyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R3 znamená methyl.
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R3 znamená methoxy.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R3 znamená .-s hydroxy. ' , . /-ΐ ί M
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R3 znamená chlor.
Dalšími výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R4 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, chlor, methyl, ~ ethyl, isopropyl, methoxy nebo methylthio.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená methyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená methoxy. +
·. Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená hydroxy.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená ethyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R* znamená isopropyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R* znamená cyklopropyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená aryl nebo hetaryl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená fenyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce. I, ve kterých R5 znamená methyl nebo ethyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená arylalkyl nebo heteroarylalkyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R5 znamená aryloxyalkyl nebo heteroaryloxyalkyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená popř. substituovaný aryl nebo hetaryl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 představuje popř. substituovaný pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl nebo triazinyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 představuje popř. substituovaný'furyl, thienyl nebo pyrrolyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 znamená popřípadě substituovaný oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl nebo imidazolyl.
Dále jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R4 znamená popř. substituovaný oxadiazol, thiadiazolyl nebo triazolyl.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, kde R4 představuje fenyl, který je nesubstituovaný nebo nese jednu nebo dvě následující skupiny: nitro, kyano, hydroxy, amino, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C^-alkyl, Ci-C^-halogenalkyl, Ci-Cí-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, *;' Ci-C^-alkylamino, di-Ci-C4-alkylamino, Ci-C4-alkylsulfonyl, Ci“C4-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl nebo di-Ci-C4-alkylaminokarbony1.
Mimoto jsou výhodné sloučeniny vzorce I, ve'kterých R5 představuje aryl nebo hetaryl.
Zvláště z hlediska jejich použití výhodné sloučeniny vzorce I jsou uvedeny v následujících tabulkách.
Tabulka 1
Sloučeniny obecného‘vzorce 1.1, ve kterých (R2)a znamená vodík a kombinace substituentů R3, R4 a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A
R=ON
OCHj
1.1
Tabulka 2
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, ve kterých (R2)'· znamená chlor a kombinace substituentů R3, R* a R5 pro každou sloučeninu mají význam uvedený v jednom řádku tabulky A.
X | R4 | R5 | |
1 | CH} | ch3 | H |
2 | ch3 | ch3 | CH3 |
3 | ch3 | ch3 | c2h5 |
4 | ch3 | ch3 | n-C3H7 |
5 | ch3 | ch3 | i-c3ří7 |
6 . | ch3 | ch3 | Cyklopropyl |
7 | ch3 | ch3 | H-C4H9 |
8- | ch3 | ch3 | S-C4H9 |
9 | CK3 | ch3 | Í-C4H9 |
10 | ch3 | ch3 | C-C4H9 |
11 | ch3 | ch3 | n-CsHn |
12 | ch3 | ch3 | Í-C5H11 |
13 | ch3 | ch3 | neo-CsHn |
14 | ch3 | ch3 | Cyklopentyl |
15 | ch3 | ch3 | n-CsHu |
16 | ch3 | ch3 | Cyklohexyl |
17 | Cři3 . | ch3 | n-CgHi7 |
18 | Cn3 | ch3 | CH2CH2CI |
19 | ch3 | ch3 > | (CK2)4C1 |
20 | ch3 | ch3 | CH2CN |
21 | ch3 | CH3 .. 1 | CH2CH2CN |
22 | ch3 | CH3 1 | (CH2)3CN |
23 | ch3 | ch3 | (CH2)4CN |
24 | ch3 | ch3 | (CH2)fiQJ |
25 | ch3 | ch3 | Cy vlohexy lmet hy 1 |
26 | CK3 | ch3 | 2-Cy kLohexyleth-l-yl |
27 | ch3 | ch3 | Cyklopropylmethyl |
28 | CK3 | ch3 | 2-Cyy.opropyleth-l-yl |
. 2.9..... | CK3------- | •CH3......- ·· - ------- | 2-Methoxyeth-l-yl |
30 | ch3 | ch3 | 2-Ethoxyeth-l-yl |
31 | ch3 | ch3 | 2-1sopropoxyeth-1-y1 |
- -32 | ch3 | ch3 | 3 -Methoxyprop -1 -y 1 |
č. | R3 | R4 | F? |
33 | ch3 | CH] | 3-Ethoxyprop-l-yl' |
34 | CH] | ch3 | 3-Isopropoxyprop-l-yl |
35 | CH] | ch3 | 4-Met hoxybut-1-y1 |
36 | CH] | ch3 | 4-1s opropoxybut-1-y1 |
37 | CH] | CH] | Propen-3-yl |
38 | ch3 | CH] | aut-2-en-l-yl |
39 | ch3 | CH] | 3 -MethyIbut-2-en-1-y1 |
'40' | CH] | CH] | 2 -vinyloxyeth-1-y 1 |
41 | CH] | CH] | Allyloxyeth-l-yl |
42. | CH] | CH] | 2-Trifluormethoxyeth-1-y1 |
43 | ch3 | CH] | 3-Trifluormethoxyprop-l-yl |
44 | CH] | CH] | 4-Difluormethoxybut-l-yl |
45 | CH] | CH] | Hydroxy^ arbonylmethyl |
46 | ch3 | CH] | Methoxýc arbonylmethyl |
47 | ch3 , | CH] | Amino j&rbony lmethyl |
43 | ch3 | CH] | Ν-Methy laminokarbony lmethyl |
49 | CH] | CH] | Ν, N-D ime t hy lamino rbony 1 methyl |
50 | CH] | CH] | 2-Hydroxy^ arbonyieth-l-yl |
51 | CH] | CH] | 2-Methoxy ^.rbonyleth-l-yl |
52 | ch3 | CH] | 2-Amino &rbonyleth-l-yl |
53 | CH] | CH] | 2-N-Methylaminokarbony1eth-1-y1 |
54 | CH] | CH] | 2-Dimethylaminokarbonyleth-l-yl |
55 | CH] | CH3 | 2-Amino eth-1-y 1. |
56 | CH3 | CH] | 2-Aminoprop-1-y 1 |
57 | CH] | CH] | 4-Aminobut-l-yl |
58 | ch3 | CH] | 3-tíimethy laminoprop-l-y 1 |
59 | CH]. , | CH] | 4-Aminothio j^rbcnylbut-l-yl |
SO | ch3 | CH] | 2-Oxopropyl |
61 | ch3 | CH] | Cy^-lohexyl |
62 | CH] | CH] | Cyklopropyl |
63 | ch3 | CH] | Cy^lopentyl |
64 | CK] | CH] | 2-Methoxy iminop rcp-1 -y 1 |
55 | ch3 | CH] | 2-Methoxyiminoeth-1-y1 |
66 | CH] . | CH] | 6-Aminokarbony1hex-1-y1 |
67 | CH] | CH] | 3-Aminothio karbonyIprop-1-yl |
63 | ch3. | CH] | 2-Aminothio ke.rbonyleth-1-yl |
š4
• 4 .. č. | R3 | R4 | R5 |
69 | CH] | ch3 | Amino thio ^.rbonylmethyl |
70 | CH] | ch3 | 4- (N, N-Dimethy 1- amino)but-1-yl |
71 | ch3 | ch3 | 2-(Methylthio)eth-l-yl |
72 | ch3 | ch3 | 2 - (Methylsulfonyl) eth-l-yl |
73 | ch3 | ch3 | 4-(Methylthio)prop-l-yl |
74 | ch3 | CH-3 | 4= (Methylsulfonyl) prop-l-yl |
75 | CH3 . | ch3 | 3en‘žyl |
76 | ch3 | ch3 | 2-F-CgH4-CH2 |
77 | ch3 | ch3 | 3-F-C6H4-CH2 |
78 | ch3 | ch3 | 4-F-C$H4-CK2 |
79 | ch3 | ch3 | 2,3-F2-CgH]-CH2 . |
80 | ch3 | ch3 | 2,4-F2-CgH3-CK2 |
81 | ch3 | CH] | 2,5-F2-C$H3-CH2 |
82 | ch3 | CH] | 2,6-F2-CgH3-CH2, |
83.. | ch3 | ch3· | 3,4-F2-C5H3-CH2 . |
84 | ch3. | ch3 | 3,5-F2-CsH3-CH2;. |
85 | ch3 | ch3 | 2-ci-ceH4-c:-:2 |
86 | ch3 | ch3 | 3-ci-Csh4-c:-:2 |
87 | ch3 | CH] | 4-C1-CsH4-CH2 |
83 | ch3 | CH3 | 2,3-C12-CsH]-CH2 |
89 | ch3 | CH] | 2; 4-Cl2-CgH]-CH2. |
90 | ch3 | CH] | 2,5-Cl2-CsH3-CH2 |
91 | ch3 | CH] | 2,6-Cl2-C5H]-CH2 |
92 | CK3 | ch3 | 3,4-Cl2-CgH3-CH2 |
33 | CH?? | CH] | 3,5-Cl2-CSH3-CH2 |
94 | ΟΪΪ | CH3 | 2.3.4-C13-CsH2’CH2 |
95 | CHj . | ch3' | 2,3,5-Cl3-CgH2-CH2 |
96 | CH^ | ch3 | 2,3,6-Cl3-C5H2-CH2 |
97 | ch3 | ch3 | 2,4,5-C13-CsH2-CH2 |
98 | ch3 | ch3 | 2,4,6-Cl3-C5H2-CH2 |
99 | ch3 | ch3 | 3,4,5-Cl3-C5H2-CH2 |
100 | ch3 | ch3 | 2-Br-CgH4-CH2 |
101 | ch3 | ch3 | 3-Br-CeH4-CH2 |
102 | ch3 | ch3 | 4-3r-CsH4-CK2 |
103 | ČH3“........ | čh3 | 2,3-Br2-CgH]-CH2 |
104 | ch3 | CH] | 2, 4-Br2-C6H]-CH2 |
105 | ch3 | CH3 | 2 ,,5-Br2-Cs H]-CH2.. . |
JJ
δ. | R3 | R4 | R5 | |
106 | ch3 | CH3 | 2,6-Br2-C$H3-CH2 | |
107 | ch3 | ch3 | 3,4-Br2-CsH3-CH2 | |
108 | ch3 | ch3 | 3,5-3r2-C5rí3-CH2 | |
109 | ch3 | ch3 | 2-F, 3-Cl-CsH3-CH2 | |
110 | ch3 | ch3 | 2-?, 4-Cl-CsH3-CH2 | |
111 | ch3 | ch3 | 2-F, 5-Cl-C5H3-CH2 | |
112 | ch3 | ch3 | 2-F, 3-3r-C5H3-CH2 | |
113 | ch3 | ch3 | 2-F, 4-Br-CgH3-CH2 | |
114 | ch3 | ch3 | 2-F, 5-Br-CsH3-CH2 | |
115 | ch3 | ch3 | 2-C1, 3-Br-CgH3-CH2 | |
116 | ch3 | ch3 | 2-Cl, 4-3r-CsH3-CH2 | |
117 | ch3 | ch3 | 2-C1, 5-Sr-CsH3-CH2 . | |
118 | ch3 | ch3 | 3-F, 4-C1-CsH3-CH2 | |
113 | ch3 | ch3 | 3-F, 5-C1-CsH3-CH2 | |
120 | ch3 | ch3 | 3-F, 6-Cl-CgH3-CH2 | |
121 | ch3 | ch3 | 3-F, 4-3r-CgH3-CH2 | s. |
122 | ch3 | ch3 | 3-F, 5-3r-CáH3-CH2 | |
123 | CK3 | ch3 | 3-7, 6-Br-C5H3-CH2 | |
12 4 | ch3 | CK3 | 3-Cl, 4-3r-C$H3-CH2 | |
12 5 | ch3 | ch3 | 3-Cl, 5-3r-CSH3-CH2 | |
125 | ch3 | ch3 | 3-Cl, 6-3r-CgH3-CH2 | Λ1 |
127 | ch3 | CK3 | 4-F, 5-Cl-C5H3-CH2 | “ |
128 | ch3 | ch3 | 4-F, 6-Cl-CsH3-CH2 | |
129 | CK3 | ch3 | 4-F, 5-3r-C$H3-CH2 | |
130 | ch3 | ch3 | 4-F, 6-Br-CfiH3-CH2 ’ | |
131 | CH3 ' | ch3 | 4-Cl, 5-3r-CgH3-CH2 | |
132 | CK3 í | ch3 | 5-F, 6-C1-CsH3-CH2 | |
133 | ch3 | ch3 | 5-F, 6-Br-C$H3-CH2 | |
134 | CH3 i | ch3 | 5-Cl, 6-3r-CfiH3-CH2 | |
13 5 | CH] | CH] | 3-ΒΓ, 4-Cl, 5-Br-CgH2-CH2 | |
136 | CK3 | ch3 | 2-CN-CgH4-CH2 | |
137 | CH3 | CH] | 3-CN-CsH4-CH2 | |
13 8 | ch3 | ch3 | 4-CN-CfiH4-CH2 | |
139 | CK3 | ch3 | 2-NO2-CsH4-CH2 | |
140 | CK3 | ch3 | 3-NO2-C5H4-CH2 | |
141 | CH] | ch3 | 4-NO2-CgH4-CH2. | |
142 | ch3 | CH] | 2-CH3-CgH4-CH2 | |
143 | ch3 | ch3 | 3-CH3-CgH4-CH2 |
jó
v 'Ί | R3 | R4 | Rs |
144 | ch3 | ch3 | 4-CH3-CsH4-CK2 ’ |
145 | CH3 | ch3 | 2,3-(CH3)2-CgH3-CH2 |
146 | CK3 | ch3 | 2,4-(CH3) 2-C&H3-CH2 |
147 | ch3 | ch3 | 2,5-(CH3)2-C6H3-CH2 |
148. | CHj | CK3 | 2,6-(CH3) 2-CSH3-CH2 |
149 | ch3 | ch3 | 3,4-(Cíí3)2-C6H3-CH2 |
150 | CKj | ch3 | 3,5-(CK3)2-CsH3-CH2 |
151 | ch3 | ch3 ' | 2-CjKg-CgH4-CH2 |
152 | CK3 | ch3 | 3-C2H5-CsK4-CH2 |
153 | ch3 | ch3 | 4-C2H3-CsK4-CH2 |
154 | ch3 | ch3 | 2-Í-fZ3H7-CgH4-CH2 |
155 | ch3 | ch3 | 3-Í-C3H7-CsH4-CH2 |
156 | ch3 | ch3 | 4-í-C3K7-CSH4-CH2 |
157 | ch3 | ch3 | 2-CyKlohexyl-CgH4-CK2 |
158' | ch3. | CK3 | 3 -cy£ lohexy 1-CSH4-CH2.. |
15.9 | ch3. | ch3 | 4-Cy &ohexyl-C$H4-CH2 |
160 | ch3 | CK3 | 2-Vinyl-CsH4-CH'2- |
161 | ch3 | CHj | 3-Vinyl-C5H4-CH2· |
162 | CK3 | CH3. · | 4-Vin.yl-CsH4-CH2 |
163 | CK3 | ch3 | 2-Allyl-CsH4-CH2 |
164 | ch3 | ch3 | 3-Allyl-CsH4-CH2 |
i c: * w | CKy | CK3 | 4-AllyÍ-C5H4-CE'2 ' |
166 | CK3 | ch3 | 2-C5H5-CsH4-CH2 |
167 . | CHj | ch3 | 3-C5H5-CsH4-CH2 |
168 | CK3 | ch3 | 4-CSH5-CsH4-CH2 |
169 | ch3 | ch3 | 3-CK3í 5-t-C4Hej£$H3-CH2 |
170 . | ch3 . ' | ch3 | 2-OH-C5H4-CH2 ΐ |
171 | ch3 | ch3 | 3-OH-CsH4-CH2 ' |
172 | ch3 | CH3 | 4-OH-CsH4-CH2 «. |
173 | ch3 | ch3 | 2-OCH3-CsH4-CH2 y |
174 | ch3 . | ch3 | 3-OCH3-CsH4-CH2 |
175 | ch3 | ch3 | 4-OCH3-CsH4-CH2 |
176 | ch3 | ch3 | 2,3~(OCK3}2-CsH3-CH2 |
17 7.. | ch3 | ch3 | 2,4-tOCH3) 2-CsH3-CH2 |
173 | ch3 ......... | ch3 | 2,5-(OCH3) 2-CsH3-CH2 .... ... |
179 | ch3 | ch3' | 3,4-IOCH3)2-CsH3-CH2 |
130 | ch3 | ch3 | 3,5-(OCH3)2-CsH3-CH2 |
181 | ch3 | ch3 | 3,-4,5-(CX:H3)y-C6H2-CH2---------- |
J7
Γ~--- X * | R3 | R4 | R= |
132 | CK3 | ch3 | 2-OC2H5-CSH4-CH2 ' |
183 | CK3 | ch3 | 3-oc285-CSH4-CH2 |
184 | CHj | ch3 | 4-OC2H5-C5H4-CH2 |
185 | CK3 | ch3 | 2-0- (n-C3H7) -C5K4-CH2 |
185 | CKj | ch3 | 3-0-(11-C3H7)-C5H4-CH2 |
187 | ch3 | ch3 | 4-0- (n-C387) -C5K4-CK2 |
188 | ch3 | ch3 | 2-0-li-C3H7)-0584-CK2 |
139 | CK3 | ch3 ..... | 3-O- { Í-C3H7)-C$rt4-CK2 |
190 | CHi | ch3 | 4-0- (Í-C3K7) -CSK4-CK2 |
191 | ch3 | ch3 | 4-0-(n-C485)-C5K4-CK2 |
192 | ch3 | ch3 | 3-0-(0-0485)-0584-082 |
193 | CK3 | ch3 | 4-O-(n-C5813)-C584-CH2 |
194 | CK3 | CK3 | 2 -O-Allyi-C5íÍ4-CH2 |
195 | CK3 | ch3 | 3-O-Allyl-C;84-C82 |
195 | CK3 | ch3 | 4-O-Allyl-CgH4-CH2 |
197 | c:-:3 | ch3 | 2-C?3-CsK4-CK2 ? |
198 | ch3 | ch3 | 3-C3-0584-082 |
199 | ch3 | ch3 | 4-C?3-CsH4-CK2 |
200 | CK3 | ch3 | 2-Acety I-O584-CH2 |
201 | ch3 | CK3 | 3-Acety Í-CSH4-CK2 ' |
202 | CK3 | ch3 | 4-Acety 1-0584-082 |
233 | CK3 | CK3 | 2 -Methoxykarbony 1-C5H4 -0¾ |
204 | c:-:3 | CH3 | 3 -Methoxy5carbony i-0584-082 |
205 | CK3 | ch3 | 4 -Methoxyicarbony 1-0584-083 |
205 | ch3 | ch3 . | 2 -Aminckarbonyl -0584-083 |
207 | ch3 | ch3 | 3 -Aminckarbonyl Í5H4 -CH2 |
208 | ch3 | ch3 | 4-Amin<%. arbonyl-CSH4-CH2 |
209 | ch3 | ch3 | 2-Dimethy lamino i-arbonyl-C5H4-CH2 Ί |
. 2ί·θ | ch3 | ch3 | 3-Dimethy lamino ^arbo- ην1-ΟδΗ4-ΟΗ2 |
211 | ck3 | ch3 | 4-Dimethylaminokarbony I-C5H4-CH2 |
212 | CK3 | čh3 | 2-(N-Methylaminokarbonyl)-CsH4-CH2 |
213 | CK3 | ch3 | 3 -(N-Methylaminokarbónyl)-C6H4-CH2 |
214 | ch3 | ch3 | 4- (N-Methy lamino karbony 1)-0584-083 |
215 | ch3 | ch3 | 2-H2N-C6H4-CH2 |
3S
X * | R3 | R4 | R5 |
216 | ch3 | CH] | 3-H2N-CsH4-CH2 |
217 | ch3 | CH] | 4-H2N-CSK4-CH2 |
218 | ch3 | CH] | 2-Aminothiokarbonyl-CgH4-CH2 |
219 | ch3 | CH] | 3-Aminothiokarbony1-CgH4-CH2 |
220 | CH] | CH] | 4-Amino thiokarbony1-CsH4-CH2 |
221 | ch3 | CH] | 2-Methoxyiminomethyl-CsH4-CH2 |
222 , | CH] | CH] | 3-Methoxy iminomethyl-CsH4-CH2 |
223 | CH] | CH] | 4-Methoxyiminomethyl-CgH4-CH2 |
224 | ch3 | CH] | 2-Fonnyl-CsH4-CH2 |
225 | CH] | CK3 | 3-Formyl-CsH4-CH2 |
226 | ch3 | CH] | 4-Fornyl-CsH4-CH2 |
227 | ch3 | CH3 | 2- ď -Methoxy iminoeth-1·-y1)-C6H4 -CH2 |
228 | CH] | CH] | 3-(1'-Methoxyimi- noeth-1'-yl)-CsH4-CH2 |
229 | CH] | CH] | 4-(l'-Methoxyiminoeth-l'-yl)-C5H4-CH2 |
230 | CH] | CH] | 2-SCH]-CgK4-CH2 |
231 | CH] | CH] | 3-SCH]-CsH4-CK2 |
232 | CH] | CH] | 4-SCH]-CsH4-CK2 |
233 | CH] | CH] | 2-SO2CH]-C6H4-CH2 |
234 | ch3 | CH] | 3-SO2CH]-C5H4-CH2 |
2.35 | CH] | CH] | 4-SO2CH]-CsH4-CK2' |
235 | CH] | CH] | 2-OCF3-C$H4-CK2 |
237 | CH] | CH] | 3-OCF3-CgH4-ch2 |
233 | CH] | CH] | 4-OCF]-C5H4-CH2 |
239 | CH] | CH] | 2-OCHF2-CsH4-CH2 |
240 | CH] | CH] | 3-OCHF2-CsH4-CH2 |
241 | CH] ; | CH] | 4-QCH?2-C6H4-CH2 |
242 | CH] ! | CH] | 3-CF], 4-OCF]-CsH]-CH2 |
243 | CH] | CH] | 1-Na ?tyl-.CH2 |
244 . . | CH] | CH] | 2-Na. f tyl'-CH2 |
245 | CH] | CH] | 2-.enoxyeth-l-yl |
246 | CH] | CH] | 2- (2' -ChlarjXenoxy) eth-l-yl |
247 | CH]’ | ch3 | 2-(3'-Chlor f.enoxy)eth-l-yl |
248... | .CH]. .......... | CH] -..... -......- ------- | .2 - (4' -Chlor; fenoxy) eth-l-yl |
249 | CH] | CH] | 2-(3',5 '-Dichlor:fenoxy) eth-l-yl |
250 | CH] | CH] | 2- (2'-^yano-.Aenoxy·) et-h-l-yl- |
č. | R4 | R5 ' | |
251 | ch3 | CH] | 2 - (3 ' - kyanof .enoxy) eth-l-yl |
252 | ch3 . | CK3 | 2-(4'-)yanof ienoxy) eth-l-yl |
253 | CK3 | ch3- | 2 - (2' -Methylf enoxy) etH-l-yl~ |
254 . | ch3 | CHj | 2-(3'-Methylf ^enoxy) eth-l-yl |
255 | ck3 | CHj | 2-(4'-Methylf tenoxy)eth-l-yl |
255 | ch3 | CH] | 2 - (31 - t -3uty 1; ^enoxy) eth-l-yl |
257 ' | ch3 | ch3 . | 2- (4'-t-3utyl;f .enoxy)eth-l-yl |
258 | CK3 | CHj | 2-(2'-Nitrof .enoxy) eth-l-yl |
259 | ch3 | ch3 | 2-{3'-Nitro. fenoxy)ech-l-yl |
250 | ch3 | CH] | 2 - (4' -Nitrophenoxy) eth-l-yl |
2S1 | ch3 | CK3 | 2 -(2'-Mechoxyf enoxy) ech-l-yl |
252 | ch3 | CH] | 2 - (3' -Mechoxyf .enoxy) eth-l-yl |
253 | CH] | CHj | 2 - (4' -Mechoxyf .enoxy) eth-l-yl ř.. |
254 | ch3 | ch3 | 2- (2' -Trif luormethy lf.enoxy) eth-l-yl |
255 | CH] | CHj | 2 - (3 ' -Trif luormethy 2f·\ enoxy) eth-l-yl |
255 | ch3 | ch3 | 2 - (4' -Trifluormethyl f.e“hoxy) eth-l-yl c |
257 | ch3 | CH] | 2-{2'-Acetylf .enoxy) eth-l-yl |
253 | CHj | CH] | 2-{3'-Acecyl. fenoxy)eth-l-yl |
259 | CH] | ch3 | 2- (4' -Acacyl; f.enoxy)eth-l-yl |
270 | CH3 . Ί | CH] | 2-(2'-Methoxy.^rbonyl)eth-l-yl |
271 | ch3 i i 1 | ch3 | 2-(3'-Methoxykarbonyl)eth-l-yl |
272 | CH] ’ | CH] | 2-(4'- Methoxy.kárbonyl)eth-l-yl |
273 | ch3 | CH] | 2- {2' -Dimethylanu.noTj-ařbonyl) eth-l-yl |
274 | CHj | CH3 · | 2 - (3' -Dimethylamino^arbonyl)eth-l-yl |
275 | CHj | CH] | 2- (4'-Dimethylaminokarbony 1) eth-l-yl · |
276 | CHj | CH] | 2-(2'-Aminothiokarbonyl) eth-l-yl |
277 | ch3 | CH] | 2-(3'-Aminothiovarbonyl)ech-l-yl |
s·’-'
Λ · | R? | R4 | R5 |
278 | ch3 | CH] | 2 - (4' -Aniinothio^arhonyl)eth-l-yl |
279 | ch3 | CH] | 2-(2''Methylsulfonyl) eth-l-yl |
230 | ch3 | CH] | 2-(3'-Methylsulfonyl) eth-l-yl |
281 | ch3 | CH] | 2-(4‘-Methylsulfonyl} eth-l-yl |
282 | ch3 | CH] | 3-f enoxyprop -1-yl |
283 | ch3 | CHj | 3 - (2' -Chior^ .enoxy) prop-1-yl |
234 | ch3 | CH] | 3-(3'-Chlor£ enoxy)prop-1-yl· |
285 | ch3 | CH] | 3- £4' -Chlor enoxy) prop-1-yl |
285 | CH] | CH] | 3-.(3' ,5',Díchlor £.enoxy)prop-l-yl |
237 | CH] | CH] | 3 -.(2' -kyano;f .enoxy) prop-1 -y 1 |
238 | CH] | CH] | 3- £3' -kyano; f-enoxy) prop-1-yl |
289 | CH] | CHj | 3- (4'-kyano’f.enoxy) prop-1-yl |
290 | CH] | CH] | 3-(2'-Methylfenoxy) prop-1-yl . |
291 | CH] | CH] | 3-(3'-Methyl< .enoxy) prop-1-yl |
292 | CH] | CH] | 3-(4'-Methy1.f enoxy)prop-1-yl . |
293 | CH] | CH] | 3 - (2' -Methoxy f .enoxy 5 prop-1-yl |
294 | CH] | CH] | 3 - £ 3' -Methoxyf .enoxy) prop-1-yl |
295 | CH] | CH] | 3-(4'-Methoxyf .enoxy) prop-1-yl . |
296 | CH] | CH] | 3-(2'-Trifluormethylf enoxy) prop-1-yl , |
297 | CH] | ch3 | 3 - (3' -Trif luormethyl? .en- oxy )prop-l-yl |
298 | CH] | CH] | 3- (4' -Trifluormethylf ‘ .an- oxy)prop-l-yl |
299 | ch3 | CH] | 4-.f snoxybut-l-yl |
300 | CH] | CH] | 2-:f enyleth-l-yl |
301 | CH] | CH] | 2-(2'-Chlorf enyl) eth-l-yl |
302 | CH] ' | CH] | 2-(3'-Chlor '^anyl)eth-1-yl |
303 | CH] | CH].„. .. ..... | . .2 r (4/-Chlorů ..enyl) eth-l-yl' |
304 | CH] | CH] | 2-(3’,5'-Dichlorf. enyl) eth-l-yl |
305 | CH] | CH] | 2-.(.2/ -fe.yanof .enylleth-l-yl |
1 X *«< * | R3 | R4 | Ra |
306 | CH] | CH] | 2-{3'>ýano.£ enyl·)eth-1-yl |
307 | ch3 | CH] | 2- {4 · yano^. .enyl) eth-l-yl |
308 | ch3 | ch3 | 2- (2 ' -MechyI -fenyl) ech-l-yi |
309 | ch3 | CK3 | 2- (3' -Mechy liShenyl) ech-l-yl |
310 | ch3 | CK3 | 2- (4' -Mechy!£ienyl) ech-l-yl |
311 | ch3 | CH] | 2-(2'-Mechoxyf enyl)ech-1-yl |
312 | ch3 | CH] | 2 - (3.' -Mechoxy f enyl) eth-1 -y 1 |
.313 | CH3 . | CH]..... | 2-(4'-Mechoxyf enyl)eth-l-yl - |
314 | ch3 | CH3 | 2- (2' -Trifluormechyl.f enyl)ech-l-yl |
315 | ch3 | ch3 | 2-(3'-Trifluormechyl£ .enyl·) ech-l-yl |
316 | ch3 | CH] | 2-(4'-Trifluormechyl.£ enyl)ech-l-yl |
317 | ch3 | ch3 | 3f.eny Iprop-1-yl |
318 | ch3 | CH] | 3-(2'-Chlorf enyl)prop-Iry1 |
319 | CK3 | CH] | 3-(3'-Chlor f enyl)prop-1-yl |
320 | CK3 | ch3 · | 3 - (4 ’ -Chlorf enyl)prop-l-yl |
321 | ch3 | CH] | 3- (2' -^yano-f enyl) prop-l^-yl |
322 | ch3 | CH] | 3 - (3' -kyano f .enyl) prop- 1-yl |
323 | CH3 | CH] | 3- (4'-kyano;f’.enyl)prop-1-yl |
324 | ch3 | CH] | 3-(2'-Trifluormethyl- i.ξ enyl)prop-l-yl |
325 | ch3 | CH] | 4 -. £ .eny 1 hut -1 -y 1 |
325 | ch3 | CH] | 4-.(4'-chlfcf : enyDbut- 1-yl |
327 | CH] . | CH] | 6- (4' -Chlcrf\enyl)hex-l-yl |
328 | ch3 | CH] | 2 -Pyridylmethyl |
329 | CH] | CH] | 3-Pyridýlmechyl |
330 | ch3 | CH] | 4-Pyr idylmet hy 1 |
331 | ch3 | CH] | 4-Chlorpyridin-2-ylmechy1 |
332 | CH] | CH]· | 5-Chlorpyridin-2-ylmethyl |
333 | CH] | CH] | 6-Chlorpyridin-2-ylmethyl |
334 | CH] | CH] | 5-Chlorpyridia-3-ylmethyl |
335 | ch3 | CH] | 6-Chlorpyridin-3-ylmethyl |
336 | ch3 | CH] | 2-Chlorpyridin-4-ylmechy1 |
337 | CH] | CH] ' | 2-Pyr imidinylmethyl |
338 | CH]. | CH] | 4 -Chlorpyr imidin- 2 -ylmethyl |
339 | CH] | CH] | 5-Chlorpyrimidin-2-ylmethyl |
340 | CH] | ch3 | 2-Chlorpyr imidin-4-ylmethyl |
1 — δ. | R3 | R4 | R5 |
341 | CH3 | CH] ·-' | .5-Chlorpyrimidin-4-ylmethyl |
342 | ch3 | CH] | 2-Chlorpyrimidin-5-ylmethyl |
343 | CK3 | CH] | 4 - Py r ida z iny lme thy 1 |
344 | CH] | CH] | 2-Pyraz inylmethy1 |
345 | CK] | CH] | 5-Chlorpyrazin-2-ylmethyl |
3.4 δ | ch3 | CH] | 6-Chlorpyrazin-2-ylmethyl |
347 | ch3 | ch3 | 3-Pyridazinylmethy1 |
343 | ch3 | CH] | 5-Chlorpyridazin-3-ylmethyl |
349 | CH] | CH] | 1,3,5-Triaz iny lmethy 1 |
350 | CK] | CH] | 2-Fůrylmethy1 |
351 | CH]' | CH] | 3-Fůry lmethy 1 |
352 | ch3 | CH] | 4-Bromfur-2-ylmethyl |
353 | ch3. | CH] | 5-Chlorťur-2-ylmethyl |
354 | c:-:3 | CH] | 2-Thi enylme thy1 |
355. | ch3„ - ... | CH] ... | 3-Thi eny lmethy 1,. |
355. | CK3 , | CH] | 5-Mechy lthien-3-y lmethy 1. |
357 | CK3 | CH] | 5-Chlorthien-2-ylmethyl. |
353 | ch3 | CK] | 2-Chlorthien-4-ylmethyl |
359 | CH] | CH] | 2-Pyrrolylmethy1 |
360 | ch3. | CK],· | 3-Pyrroiylmechyl, |
361 | ,ch3 · | CH] | 2-Oxazolylmethy1 |
352 | CH] | CH] | 4 -Methy loxazo1-2-ylmethyl |
363 | CH] | CH] | 5-Methy loxazol-2-ylmethyl |
364 | CH3 | CH] | 4-Chloroxazol·-2-ylmethyl |
365 | CH3 . | CH]' f | 5-Chloroxazol-2-ylmethyl |
365 | ch3 | CH] [/'' | 4-Oxazolylmethy1 |
367 | ch3 | CH] ; | 2-Methyloxazol-4-ylmethyl |
363 | CK3 ’ | CH] i | 5-Methyloxazol-4-y lmethy 1 |
369- | Ca3 | CH]1 | 2 -Chloroxazol-4 -ylmethyl |
370 | ch3 | CH] | 5-Chloroxazol-4-y lmethy 1 |
371 | ch3 | ch3 | 5-Oxazoly lmethy 1 |
372 | CH] | CH]’ | 2-Methy loxazol-5-y lmethy 1 |
373 | ch3 | CH] | 4 -Methy loxazol- 5 -ylmethyl· |
374 | CH] | CH] | 2-Chloroxazol-5-y lmethy 1 |
.375.... | CH] | CH]-------- | .4?Chlor.oxazolr5-ylmethyl — |
376 | CH] | CH] | 2-Thiazolylmethyl |
377 | CH] | CH] | 4-Methylthiazol-2 -ylmethyl |
-37S | CK]’ - | CH] - ......z- | 5 -Methylthiazol-2 -ýliněthy 1''' |
č. | R3 | R4 | R3 |
379 | CHi | ch3 | 4-Chlorthiazol-2-ylmethyl |
380 | CHj | ch3 | 5-Chlorthiazol-2-ylmethyl |
381 | ch3 | CK3 | 4-Thiazolylmethyl |
382 | ch3 | ch3 | 2-Methy Ithiazol-4-ylmethyl |
383 | ch3 | ck3 | 5-Me t hy lc hi a z o 1 - 4 -y Ime t hy 1 |
384 | ch3 | ch3 | 2-Chlorthiazol-4-yImethy1 |
385 | ch3 | ch3 | 5-Chlorthiazol-4-y lmet hy 1 |
386 | ch3 | ch3 ·· | 5-Thiazolylmethyl |
387 | ch3. | ch3 | 2-Methylthiazol-5-ylmethyl |
388 | ch3 | ch3 | 4-Methy Ithiazol-5-y lmethyl |
389 | CH3 | ch3 | 2-Chlorthiazol-5-ýlmethyl |
390 | ch3 | ch3 | 4-Chlorthiazol-5-ylmethyl |
391 | ch3 | ch3 | 3-Isoxazolylmethyl |
392 | CK3 | ch3 | 4-Methylisoxazol-3-ylmethyl · |
393 | CK3 | CK3 | 5-Methylisoxazol-3-ylmethyl |
394 | ch3 | ch3 | 4-Chlorisoxazol-3-ylmethyl |
395 | ch3 | ch3 | 5-Chlorisoxazol-3-ylmethyI |
395 | ch3 | ch3 | 4-Isoxazolylmethyl |
397 | CK] | ch3 | 3-Methylisoxazol-4-ylmethyl |
398 | CK] | ch3 | 5-Methylisoxazol-4-ylmethyl |
399 | CK3 | CK3 | 3-Chlorisoxazol-4-ylmethyl |
400 | CH] | ch3 | 5-Chlorisoxazol-4-ylmethyl |
401 | CH] | ch3 | 5-Isoxazolylmethyl |
402 | c:-:3 | ch3 | 3 -Methy1i soxa zo1-5-yImethy1 |
403 | ch3 | CH] | 4-Methylisoxazol-5-ylmethyl |
404 | ch3 | ch3 | 3-Chi orisoxazol-5-yImethy1 |
405 | ch3 | ch3 | 4-Chlorisoxazol-5-ylmethyl . |
406 | ch3 | ch3 | 3-Isothiazoly lmethyl |
407 | ch3_ | ch3 | 4-Methylisothiazol-3-yl- methyl |
408 | CK3 | ch3 | 5-Methylisothiazol-3-yl- methyl |
409 | ch3 | ch3 | 4-Chlorisothiazol-3-y lmethyl |
410 | ch3 | ch3 | 5-Chlorisothiazol-3-y lmethyl |
411 | ch3 | ch3 | 4-Isothiazolylmethyl |
412 | ch3 | CH] | 3-Methylisothiazol-4-ylmethyl |
413 | ch3 | CH] | 5-Methylisothiazol-4-yl- methyl |
δ. | R3 | R4 | R5 - |
414 | CH3 | cn3 | 3-Chlorisothiazol-4-ylmethyl |
415 | ch3 | CHj | 5-Chlorisothiazol-4-ylmethyl |
416 | ch3 | ch3 | 5-Isothiazolylmethyl |
417 | ch3 | ch3 | 3-Methylisothiazol-5-ylmethyl |
418 | ch3 | CK3 | 4-Methylisothiazol-5-yl- methyl |
419 , | ch3 | ch3 | 3-Chlorisothiazol-5-ylmethy1 |
420 | ch3 | ch3 | 4-Chlarisochiazol-5-y lmethyl |
421 | ch3 | ch3 | 4 - Imidazo ly lmethyl |
422 | ch3 | ch3 | 1-f enylpyrazol-3-ylmethyl |
423 | ch3 | ch3 · | l-Měthylimidazol-4-ylmethyl |
42 4 | ch3 | ch3 | 1-f enyl-l,2,4-criazol-3-yl- methyl |
425 | CK3 | čh3 | 1,2,4-Oxadiazol-3-ylmethyl · |
42 6 | ch3 | ch3 | 5-Chlor-l ,.2,4-oxadiazol-3 -y 1-. methyl |
427 | ch3 | ch3 | 5-Methyl-l,2,4-oxadiazol-3-y lmethyl . |
428 | CK3 | ch3 | 5-Trifluor- methyi-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl |
429 | ch3 | ch3 | 1,3,4-Oxadiazol-2-ylmethyl |
430 | ch3 | CH3 | 5-Chlor-l.3,4-oxadiazol-2-yl-. methyl |
431 | ch3 | CK3. . , | 5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-y lmethyl |
432' | ch3 | ch3 | 5-Methoxy-1,3,4-oxadiazol-2ylmethyl |
433 | ch3 | ch3 | 1,2,4-Thiadiazol-3-ylmethyl |
434 - | ch3 | ch3 | 5-Chlor-l,2,4-thiadiazol-3-y lmethyl |
435 | ch3 | ch3 | 5-Methy1-1,2,4-thiadiazol-3y lmethyl |
436 | ch3 | ch3 | 1,3,4-Thiadiazol-2-ylmethyl |
437 | ch3 | ch3 | 5-Chlor-l,3,4-thiadiazol-2-y lmethyl |
438 | ch3 | CH3 | 5-Methyl-l,3,4-thiadiazol-2ylmethyl |
-.439-.« | ck3 .. | ch3 . - . - - ......-..... | 5-k^rano-l,3,4-thiadiazol-2-y - lmethyl |
440 | ch3 | ch3 | 2-(2'-Pyridinyloxy)eth-l-yl |
441 | CH3: ··· | ch3 ..........- | 2- (3-?-Py r idiny 1-oxy) eth-l-yl ' |
X v · | R3 | R4 | R5 ~~ |
442 | CH] | CH] | 2-(4'-Ryridiayloxy) eth-l-yl |
443 | CH] | CH] | 2-(2'-RyrímidinyΙο xy) eth-l-yl |
444 | ch3 | ch3 | 2-(4'-Ryrimidinyloxy)eth-l-yl |
445 | ch3 | CH] | 2-15'-Ryrimidinyloxy ieth-l-yl |
446 | ch3 | ch3 | 2- (2 ' -Ryrazinyloxy)eth-l-yl |
447 | ch3- | ck3 | 2-12'-Ryridazinyloxy) eth-l-yl |
448 | ch3 | CH] | 2-{3'-?yridazinyloxy)eth-l-yl |
449 | ch3 | ch3 | 2-11',3',5'-Triazinyloxy)eth-l-yl |
450 | CK3 | CH] | 2 - (5'-Methylisoxazol-3'-yloxy) eth-l-yl |
451 | CH] | CH] | 2-15'-Chlorisoxazol-3'-ýloxy)eth-l-yl |
452 | ch3 | CH] | 2 - 12' -Methoxythiazol-4';-yloxy)eth-l-yl |
453 | CK3 | CH] | 2-14'-Chloroxazol-2'-yloxy) eth-l-yl |
454 | ch3 | ch3 | 2- ď-’her.yl-l'H-l' ,2' ,j4'-tr iazol-3'-yloxy)eth-l-yl^ |
455 | c:-:3 | CH] | 2-ď-anylpyrazoI-3'-yloxy) eth-l-yl |
455 | c:-:3 | CH] | C5H= |
457 | ck3 | CK3 | 2-Cl-C£H4 |
458 | ch3 | CH3 | 3 -Cl-CxH4 |
459 | ch3 | ch3 -f | 4-Cl-C.;H4 |
460 | ch3 | ch3 ) | 2,3-C1:-CsH3 |
451 | ch3 . | CH] i 1 | 2,4-C1:-CóH3 |
452 | ch3 | CHj. | 215-Cl:-CSH3 |
463 | ch3 | CH] | 3,4-C12-CsH3 |
464 | ch3 | .CH] . | 3,5-C12-CíH3 |
465 | CH] | ch3 | 4-Qí-C5H4 |
466 | ch3 | CH] | 2-NO2-C5H4 |
467 | CK3 | CH] | 3-NO2-C5K4 - |
463 | CH] | CH3 | 4-NO2-CgH4 |
459 | ch3 | ch3 | 2,4 - (NO])2-C5H3 |
470 | ch3 | CH] | 2-CH3-C5H4 |
471 | ch3 | CH] | 3-CH3-CíH4 |
Č* | R3 | R< | R5 |
472 | CH] | ch3 | 4-CH]-C6H4 |
473 | ch3 | ch3 | 2,3-(CH])2-CsH] |
474 | ch3 | CH] | 2,4-(CH3)2-C3H3 |
475 | ch3 | ch3 | 2,5-(CH])2-C3H] |
476 | ch3 | ch3 | 2,6-CCH]}2-CsH3 |
477 | ch3 | ch3 | 2-CsHs-CsH4 |
478 | ch3 | ch3 | 3-CsH5-CsH4 |
479 | ch3 | ch3 | 4<6HS-CsH4 |
480 | ch3 | ch3- - | 3-OCH]-CsH4 |
481 | CHj | ch3 | 4-OCH3-C3H4 |
482 | ch3 | ch3 | 3-Acetyl-C$H4 |
483 | ch3 | ch3 | 4-Acetyl-CsH4 |
484 | CK3 | ch3 | S-Methoxy^arbonyl-Cs^ |
485 | ch3 | CH] | 4-Methoxyk.arbonyl-C6H4 |
48S | ch3 | CH] | 3-CF3-CeH4 |
487 | ch3 | CH] | 4-CF]-C3H4 |
488 | ch3 | CH] | 2-Nag> .Chyl |
489 | ch3 | CH] | 6-Chlorpyridazin-3-yl |
490 | ck3 | CH] | 5-Chlorpyrazin-2-yl |
491 | CK3 | CH] | Chinolin-2-yl |
492 | CHy | CH] | 2,5-Dimethylpyrazin-3-yl |
493 | ch3 | CH] | Pyrazin-2-yl |
494 | ch3 | CH] | 3-Chlorpyrid-2-yl |
495 | ch3 | CH] | 6-Chlorpyrid-2-yl |
496 | CK3 | ch3 . ? Λ''’ | 4-Trifluorntechy, 5-Chlorpyrid-2-yl |
497 | Ch’3 | ch3 í | 4-Trif luormethýlpyrid-2-yl |
498 | ch3 | ch3 } | 6-Trifluormethylpyrid-2-yl |
499 | ch3 | CH] i | 6-Methoxypyrid-2-yl |
500 | ch3 | CH3 | 5-Chlorpyrid-2 -yl |
501 | ch3 | ch3 | Pyrid-2-yl |
502 | ch3 | ch3 | Benzothiazol-2 -y 1 |
503 | CHr | ch3 | 7-Chlorchinolin-4-yl |
504 | CK3 | CH] | 3-Nitropyrid-2-yl |
505 | CH3 | ch3 | Pyrrol-3-yl |
'505 ' | ch3 | ch3 | Pyrrol-2-yl |
507 | ch3 | CH] | 2,6-Dicktylpyrid-4-yl |
508 | CK3 | CH3 ..... | 5-Ni.tropyrid’2-yl-------------- |
I.
Μ w ·· | R3 | ?.4 | R5 |
509 | CH] | CHj. | Pyrid-4-yl |
510 | CH] | CH] | Pyrid-3-yl |
511 | ch3 | CH] | Pyrimidin-2-yl |
512 | ch3 | CH] | Pyrimidin-4-yl |
513 | CH] | CHj | Chinazo1 in- 4 -y 1 |
514 | CH] | CH] | 6-Chlorpyrimidin-4-yl |
515 | CH] | ch3 | 6-Methoxypy r imidin-4-y1 |
516 | CH] - | CH]- | 2,5,6-Trichlorpyrimidin-4-yl |
517 | CH? | CH] | 2,6-Dimethylpyrimidin-4-yl |
518 | CH] | CH] | 2-Methyl, 6-Chlorpyrimidin-4-yl |
519 | CH] | ch3 | 2-Methyl, 6-Ethoxypyrimidin-4-yl |
520 | CH] | CH] | 4,5,6-TrichIorpyrimidin-2-yl |
521 | CH] | CH] | 4,6-Dintethoxypyrimidin-2-yi 1 |
522 | CH] | CH] | 4,6-Diitiethylpyrimidin-2'-yl |
523 | CH] | CH] | 4, S-Dichiorpyriniidin-2-yl |
524 | CH] | CH] | 4-Methyl, 6-methoxypyrímidin-2-yl |
525 | CH] | CH] | 4-Chlor, 6-methoxypyrimidin-2-yI . * |
526 | CH] | CH] | 6-Chlorchinoxalin-2 -y 1 <; |
527 ' | CH] | CH] | 3,6-Dichlor-l, 2,4-tri-’3; azin-5-yI f |
528 | CH] | CH] | 4-Methoxy-l,3,5-triazin-2-yl |
529 | CH] | CH] | 4-Ethoxy-1,3 , 5-třiazin-2-yl |
530^ | CH] | CH] | 4, 6-Dichlor-l,3,5-triazin-2-yl |
531 | CH] | CH] | 4-Ethoxy, 6-Chlor-l,3,5-triazin-2-yl |
532 | CH] | CH] | Isoxazol-3-yl |
533 . | .CH] | CH] | Thien-2-yl ' . · |
534 | ch3 | CH] | Fur-2-yl |
535 | CH] , | CH] | Thiatriazol-5-yl |
536 | CH] | CH] | {E)-l-Chlorpropen-3-yl |
537 | CH] | CH] | (E)-4-(4'-Chlorenyl)but-2-en-1-yl |
53 3 | CH] | CH] | Propin-3-yl |
539 . | CH] | CH] | Metbyli-.arbonyl |
540 | CH] | CH] | Ethy 1-jjarbonyl |
541. | CH] | CH] | n-Propyl^arbonyl |
ί. | R3 | R4 | R5 |
542 | ch3 | CH3 | i-Propy 1 karbony 1 |
543 | ch3 | ch3 | n-Butyl karbany! |
544 | ch3 | ch3 | s -Butyl ijarbonyl |
545 | ch3 | ch3 | i-Butyl karbony 1 |
546 | CK3 | ch3 | t -Butyl jjarbony 1 |
S47 | ch3 | ch3 | n-Penty1£arbonyI |
.548 | ch3 | ch3 | i-P entyliarbony1 |
549 | ch3 | ch3 | neo-Pentylkarbony 1 |
550 | ch3 | ch3 | η-H exy 1 karbony 1 |
551 | ch3 | ch3 | n-Ogtyllsarbonyl |
552 | ch3 | ch3 | 1 -Propeny 1 Jprbonyl |
553 | ch3 | ch3 j | 2-Penten-l-yl- grbonyl· |
554 | ch3 | ch3 | 2,5-Heptadien-l-yl-karbonyl |
555 | ch3 | ch3 | Benzoyl |
556 | ch3 | ch3 | 2-Cblorbenzoyl: |
557' | CHj | ck3 | 3-Chlorbenzoyl |
558 | ch3 | ch3 | 4-Chlorbenzoyl. |
559 | ch3 | ch3 | 2-Vanobenzoyl |
560 | ch3 | ch3 | 3-kyanobenzoyl |
561 | CK3 | ch3 | 4 - <y anobenzay 1 |
562. | ch3. | ch3 | 4-Methoxybenzoy 1 |
563 | /»·» » un3 | ch3 | 2-pyridylkarbonyl |
564 | ch3 | CH3' | 3- Py ridy1>arbony1 |
565 | ch3 | ch3 | 4-Pyridylvarbonyl |
566 | ch3 | ch3 | 2-?yrimidinylXarbonyl |
567 | ch3 | ch3 | 2-Oxazolylkarbony1 |
568 | ch3 | ch3 | 4-Methylisoxazol-5-yl- ^arbonyl |
569 | ch3 | ch3 | Methyl sulf onyl |
570 | ch3 | ch3 | Ethyl sulf onyl |
571 | ch3 | CHi | n-Propylsulfonyl |
572 | ch3 | ch3 | i-Propylsulfonyl |
573 | ch3 | ch3 | n-3utylsulfonyl |
574 | ch3 | ch3 | t-Butylsulfonyl |
575 | ch3 | ch3 | n-Pentylsulfonyl |
576 | CH?' | CH3 ................ | neo-Pentylsulfonyl |
577 | CH3 | ch3 | n-Hexylsulfonyl |
578 | ch3 | ch3 | n-Cktylsulfanyl .... |
Kr rt krf · | R3 | R4 | R= _ ~ |
579 | CHj | ch3 | .f enyl sulf onyl |
530 | CH] | CH] | 2-Chlor fenylsulfonyl |
531 | CH] | CH] | 3-Chlorf .enylsulfonyl |
582 | CH] | CH] | 4-Chlorf .enylsulfonyl |
583 | CH] | CH] | 2 -Cyanof .'.enylsulfonyl |
584 | CH] | ČH] | 3 -Cyanof .enylsulfonyl |
585 | CH3 | CH] | 4-Cyanof enylsulfonyl |
586 | CH] ' · ’ | CH] | 2-Pyridylsulfonyl ' |
587 | CH] | CH] | 3-Pyridylsulfonyl |
588 | ch3 | CH] | 4-Pyridylsulfonyl |
589 | ch3 | CH] | 2-Pyrimidinylsulf onyl |
590 | CH]· | CH] | 4-Oxazolylsulfonyl |
591 | CH] | CH] | 5-Chlorthiazol-2y lsulfonyl |
592 | CH] | CH] | 2-C-C4H9-CSH4-CH2 |
593 | CH] | CK] | 3-t-C4H9-C6H4-CH2 |
594 | CH] | CH] | 4-t-C4H9-CsK4-CH2 |
595 | CH] | CH] | 2-(4'-Chlorthiazol-2'-yloxy)eth-l-yl |
596 | CH] r | CH] | 2-(1'-Methylpyra2ol-4'-yloxy)eth-l-yl |
597 | CH] . | CH] | 4-3r-CgH4 , |
598 | CH] | CH] | 3,5-(CK]) 2-C5H] |
599 | CH] | CK] | 4-C2H5-C5H4 7 . |
500 | CH] | CH] | 3-Dimethylamino ktrbonyl-Cg^ |
601 | CH] | CH] | 4-Dimethylamino ’áirbonyl-CgH4 |
602 | CH] | CH] ' MM | 2 -Hydr oxypr op -1 -y 1 |
603 | CH] | CH] '! 1 | 5 -Hydroxy-2 -methylpyrimidin-4-ylmethyl |
604 | CH3 | CH] i 1 | [6-QH,2-CH(CH]l 2-pyrimidin-4yl]-CH2 |
605 | CH] ' * ’ | CH] ' | (6-OH, 2-CH (CH2) 2-pyrimidin-4yi]-Oí2· |
606 | CH] | CH] | 5-(2'-Furan)-pent-l-yl |
607 | CH] | CH] | 5 - (2' -N-Methy lpyrrol)-pent-l-yl |
603 | CH] | CH] | [2- (4-CI-C6H4) -oxazol-4-yl] ch2 |
609 | CH] | ch3 | 3 -CF] -pyr idin-2 -y 1 |
610 | CH] | CH] | 5 -CF] -pyr idin-2 -yl |
611 | CH] | CH] | 6-(2'-Thienyl)hex-1-y1 |
č. | R3 | R4 | R5 |
612 | ch3 | t-C4Hg | H |
613 | ch3 | t-C4H9 | ch3 |
614 | ch3 | t-C4Hg | c2h5 |
615 | CHj | t-C4H9 | n.-C]H7 |
616 | ch3 | t-C4Hg | i-C3H7 |
617 | ch3 ' | t-C4Hg | Cy.fclopropyl |
618 | ch3 | t-C4K9 | n-C4Hg |
619 | ch3 | t-C4H9 | t-C4Hg |
620 | ch3 | t-C4Hg | n-CgHl3· |
621 | ch3 | t-C4H9 | (E)-l-Chlorpropen-3-yl |
622 | ch3 | t-C4H9 | Propin-3-yl |
623 | ch3 | t-C4Hg | 3-Methylbut-2-en-l-yI |
624 | CK3 | t-c4H9 | 2-Na; f thyl-CH2 |
625 | ch3 | t-C4Hg | 4-Cl-CsH4-CH2 |
526 | Ch’3 | ť-C4K9 | (E)-4-(4'-Chlor;f .enyl) but-2-en-l-yl |
627 | CK3 | t~C4fí9 | 6-(4'-Chlor f enyl)hex-l-yl |
628 | ch3 | t-C4H9 | 3-CR3-CsH4 |
629 | ch3 | CsH5 | H |
630 | ch3 | CSH5 | ch3 |
631 | ch3 | c6h3 | c2h5 |
632. | ch3 | csh3 | n-C3H7 |
633 | ch3 | CfiHs | i-C3H? |
634 | ck3 , | CgHš | Cy.klopropyl |
635 | ch3 | n-C4H9 | |
636 | ch3 | CSHs | t-C4H9 . _*· |
637 | ch3 | c6h5 | a-CsHiá! |
638 | ch3 | CgHs | 4-C1-CoH4-CH2 |
539 | ch3 | CáHS | 3-CF3-<E6H4 |
640 | ch3 | CSHS | 6-(4'-Chlorf snyllhex-l-yl |
641 | ch3 | CfiHs | (E)-4-X4'-Chlornany l)but-2-en-l-yl |
642 | ch3 | H | H |
643 | ch3 | H | ch3 |
644 | ch3 | H | c2Hs |
645 | ch3 . | .H ............. .... - | n-C3H7 ...... - |
646 | ch3 | H | i-C3H7 |
647 | ch3 | OH | H |
648’ | ch3 - | OH ; | ch3- ----- -- . - - - |
č. | R3 | R4 | R3 |
649 | ch3 | OH | C2H5 |
650 | ch3 | OH | n-C]K7 |
651 | ch3 | OH | i-C]H7 |
652 | ch3 | Cl | CH] |
653 | ch3 | Cl | c2hs |
654 | ch3 | Cl | n-C]H7 |
655 | ch3 | Cl | Í-C]H7 |
656 | ch3. . | CCH] | H |
657 | ch3 | OCH] | CH] |
659 | ch3 | OCH] | C2H3 |
659 | ch3 | OCH] | h-C3H7 |
660 | ch3 | OCH] | í-C]H7 |
661 | ch3 | SCH] | H |
662 | CK3 | SCK] | CH] |
663 | CH3 | SCH] | c2h5 |
664 | ch3 | SCH] | n-C]H* |
655 | ch3 | SCH] | i-C]H7 |
656 | ch3 | Cyklopropyl | H |
667 | CH] | Cyk lopropyl | CH] |
663 | CK3 | Cyh.lopropyl | C2H5 |
669 | ch3 | Cyklopropyl | n-C3H7 í |
570 | ch3 | Cyklopropyl | 1-C3H7 ···.·” |
671 | ch3 | 2-Pyridyl | H ' |
672 | CK3 | 2-Pyridyl | CH] |
673 | ch3 | 2-Pyridyl | C2H5 1 |
674 | ch3 | 2-Pyridyl | I1-C3H7 |
675 | ch3 | 2-Pyridyl | i-C]H7 ) |
67 6 | ch3 | 3-Pyridyl | H t ! |
577 | ch3 | 3-Pyridyl | CH] |
678 | ch3 | 3-Pyridyl | C2Hg |
679 | ch3 | 3-Pyridyl | 11-C3H7 |
580 | ch3 | 3-Pyridyl | Í-C3H7 |
681 | ch3 | 4-Pyridyl | H |
582 | ch3 | 4-Pyridyl | CH] |
683 | CH] | 4-Pyridyl | C2H3 |
684 | ch3 | 4-Pyridyl | II-C3H7 |
685 | CH] | 4-Pyridyl | 1-C3H7 |
686 | CH] | 2-Pyridimidtyl | H |
č. | R3 | R4 | R3 |
687 | CH] | 2-Pyridimidýl | CH] |
683 | ch3 | 2-Pyridimidyl | c2hs |
689 | ch3 | 2-Pyridimidyl | n-C]H7 |
590 | CH] | 2-Pyridimidyl | i-C]H7 |
591 | CH] | 4-Pyridimidy | H |
692 | CH] | 4-Pyridimidyl | CH] |
693 | CH] | 4-Pyridimidyl | c2h5 |
694 | CH] | 4-Pyridimidyl | n-C3H7 |
695 | CH] | 4-Pyridimidyl | Í-C3H7 |
695 | ch3 | 5-Pyridimidyl | H |
697 | ch3 | 5-Pyridimidyl | CH] . . |
698 | ch3 | 5-Pyridimidyl | C2H5 |
599 | CH] | 5-Pyridimidyl | n-C3H7 |
700 | ch3 | 5-Pyridimidyl | i-C]H7 |
701 | CH] | 1,3., 5-Triazinyl | H |
702 | CH] | 1,3,5-Triazinyl | CH] |
703 | CH] | 1,3,5-Triazinyl | C2Hs |
704 | CH] | 1,3,5-Triazinyl | n-c3H7 |
705 | CH]' | 1,3,5-Triazinyl | Í-C3H7 |
706 | CH] | 2-Furyl | H |
707 | CH] | 2-Furyl' | CH] |
' ?no » v w | CH] | 2-Fůry1 | C2H; |
709 | CK] | 2-Furyl | n-C3H7 |
710 | CH] | 2-Fůry1 | Í-C]H7 . |
711 ‘ | CH] ' | 3-Furyl | H |
<12 | CH] | 3-Fůry1 | CH] |
713 | CH] | 3-Fůry 1 | c2h5 |
714 | CH] | 3-Furyl | n-C3H7 |
'715 | ch3 | 3-Fůry1 | Í~C]H7 |
715 | CH] | 2-Thienyl | H |
717 | CH] | 2-Thienyl | CH] |
. 713 | CH] | 2-Thienyl . | C2H5 |
719 | ch3 | 2-Thienyl | n-C3H7 |
720 | CH] | 2-Thienyl | i-C]H7 |
721 | ch3 | 3-Thienyl | H |
722 | CH] | 3-Thienyl | CH] |
723 | CH] | 3-Thienyl | C2H5 |
724 | CH] | 3-Thienyl— - · | n-C3H7- ------------------ - |
*_r « | RJ | R4 | R5 ' |
725 | CH3 | 3-Thienyl | Í’C]fÍ7 |
726 | CH] | 2-Oxazolyl | H |
727 | CH] | 2-Oxazolyl | CH] |
723 | ch3 | 2-Oxazolyl | c2h5 |
729 | CH] | 2-Oxazolyl | h-C]H7 |
730 | CH] | 2-Oxazolyl | Í~C]H7 |
731 | CH] | 4-Oxa2Olyl | H |
732 | CH]' | 4-Oxazolyl | CH] |
733 | CH], | 4-Oxazolyl | C2HS |
734 | CH] | 4-Oxazolyl | n-C3H7 |
73 5 | CHj | 4-Oxazolyl“ | í-C3H7 |
736 | CH] | 2-Thiazolyl | H |
737 | CH] | 2-Thiazolyl | CH] |
733 | CH] | 2-Thiazolyl. | C2H5 |
739 | CH] | 2-Thiazolyl | H-C3H7 |
740 | ch3 | 2-Thiazolyl | Í-C3H7 |
741 | CH] | 4-Thiazolyl | H |
742 | CH] | 4-Thiazolyl | CH] |
743 | ch3 | 4-Thiazolyl | C2Hs . |
744 | CH] | 4-Thiazolyl | n-C]H7 |
745 | CH3 | 4-Thiazolyl | í-C]H7 |
745 | CH] | 3-lsoxazolyl | H |
.747 | CH] | 3-Isoxazolyl | CH] |
743 | CH] | 3-Isoxazolyl | c2h5 |
749 | CH] . | 3-Isoxazolyl | n-C3H7 |
750 | CH] / | 3-lsoxazolyl | Í-C3H7 |
751 | CH] ( | 5-Isoxazolyl | H |
752 | ch3 ; | 5-Isoxazolyl | CH] |
753 | CH3 | 5-Isoxazolyl | c2hs |
754 | CH] | 5-Isoxazolyl | H-C3H7 |
755 | CH] | 5-Isoxazolyl | Í-C3H7 |
756 | CH] | 2-Imidazolyl | H |
757 | CH] | 2-lmidazolyl | CH] |
753 | CH] | 2-Imidazolyl | c2H5 |
759 | CH] | 2-Imidazolyl | n-C]H7 |
760 | CH] | 2-Imidazolyl | Í-C3H7 |
761 | CH] | 3-Pyrazolyl | H |
762 | CH] | 3-Pyrazolyl | CH] |
Γ- ' č. | R3 | R4 | R5 |
763 | CH] | 3-Pyrazolyl | c2h5 |
764 | CH] | 3-Pyrazolyl | h-C]H7 |
765 | CH] | 3-Pyrazolyl | Í-C3H7 |
766 | CH] | 4-Pyrazolyl | H |
767 | CH] | 4-Pyrazolyl | CH] |
763 | CH] | 4-pyrazolyl | C2H5 |
769 | CH] | 4-Pyrazolyl | n-C3H7 |
770 | CH] | 4-Pyrazolyl | i-C3H7 |
771 | OCK] | H | H |
772 | qch3 | H | CH] |
773 | OCH] | H | C2HS |
774 | OCH] | H | n-C3H7 |
775 | OCH3 | H | i-C3H7 |
776 | OCK] | OH | H |
777 | OCH 3 | OH | CH] |
773 | OCK] | OH | C2H5 |
779 | OCH] | OH | n-C3H7 |
780 | OCK 3 | OH | i-C3H7 |
781 | OCH] | Cl | n-CijHg |
782 | OCH] | Cl | ch3 |
783 | ,OCK3 | Cl | C2Hs |
784 | OCH] | cl | n-C]H7 |
785 | OCH] | Cl | í-c3h7 |
736 | OCK] | OCH] | H |
787 | OCH] | OCH] | CH] |
788 | OCH] | OCH] | c2hs ·/ |
789 | OCH3 | OCH3 | n-C3H7 i |
790 | OCH3 | OCH] | i-CiH7 : |
791 | OCH] | SCH] | H |
792 | OCH] | SCH] | CH] |
793 | OCH] | SCH3 | C2H5 |
794 | OCH3 | SCH] | n-C3H7 |
795 | OCH3 | SCH 3 | i’C]H7 |
796 | OCH3 | CH] | H |
797 . . | OCH]. | CH] .... ... | CH] |
793 | OCH] | ch3 | c2hs |
799 | OCH] | CH] | n-C3fí7 |
800 | OCH3 | CH] - | i-C]H7 · - ------- -—.....- |
X · | R3 | R4 | R= |
301 | OCH] | Cyklopropyl | R |
302 | OCR] | Cyklopropyl | CR] |
303 | OCR] | Cyklopropyl | C2H5 |
304 | och3 | Cyklopropyl | n-c3H7 |
305 | OCR] | Cyklopropyl | Í-C3H7 |
806 | OCR] | 2-Pyridyl | K |
307 | OCR] | 2-Pyridyl | CH], |
aos | OCR] | 2-Pyridyl | C2R5 |
309 | OCR] | 2-Pyridyl | n-C]H7 |
810 | OCR] | 2-Pyridyl | Í-C3H7 |
311 | ocr3 | 3-Pyridyl | R |
312 | OCH] | 3-Pyridyl | CH3 |
313 | OCR]· | 3-Pyridyl | C2H5 |
814 | OCR] | 3-Pyridyl | IÍ-C3H7 |
315 | OCX] | 3-Pyridyl | Í-C3H7 |
316 | OCH], | 4-Pyridyl | H |
317 | OCH] | 4-Pyridyl | CH] |
318 | OCR] | 4-Pyridyl | C2H= . . .. . |
319 . | OCR] | 4-Pyridyl | n-C]H7 |
320 | OCR3 | 4-Pyrimiayl | Í-C3H7 |
321 | OCH] | 2-Pyrimidyl | H |
322 | OCR] | 2-Pyrimidyl | CH] |
323 | OCR] | 2-Pyrimidyl | C2R5 |
324 | OCH] | 2-Pyrimidyl | n-C]R7 |
325 | OCR] | 2-Pyrimidyl | Í-C3R7 , d |
326 | OCR] | 4-Pyrimidyl | Η Ί |
327 | OCR] | 4-Pyrimidyl | cr3 . r |
323 | OCH3 | 4-Pyrimidyl | C2K3 j -- . |
329 | OCR] | 4-Pyrimidyl | n-C]H7 ’ -n. ? |
330 | OCH] | 4-Pyrimidyl | Í-C3H7 |
331 | OCR] | 5-Pyrimidyl . | H |
332 | OCR] | 5-Pyrimidyl | CH]· |
333 | OCR] | 5-Pyrimidyl | C2Hs |
334 | OCH] | 5-Pyrimidyl | H-C3H7 |
835 | OCH] | 5-Pyrimidyl | Í-C3H7 . |
336 | OCH] | 1,3,5-Triazinyl | H |
837 | OCR] | 1,3,5-Tria2inyl | CR] |
338 | OCR] | 1,3,5-Triazinyl | C2HS |
56.
Č . | R3 | R4 | R5 |
339 | OCH] | 1,3,5-Triazinyl | n-C3H7 |
340 | OCH] | 1,3,5-Triazinyl | Í-C3H7 |
841 | OCH] | 2-Furyl | H |
342 | OCH] | 2-Furyl | CH] |
343 | OCH] | 2-Puryl | C2H5 |
344 | OCH] | 2-Furyl | n-C]H7 |
345 | OCH] | 2-Furyl | X-C3H7 |
346 | OCH] | 3-Furyl | H |
347 | OCH] | 3-Fůry 1 | CH] |
343 | OCH] | 3-Fůry1 | C2H5 |
849 | OCH 3 | 3-Furyl | n-C3H7 |
850 | OCH] | 3-Furyl | Í-C3H7 |
851 | OCH] | 2-Thienyl | H |
352 | OCH] | 2-Thienyl | ch3 |
853 | OCH] | .2-Thienyl | C2H5 |
854 | OCH] | 2-Thienyl | n-C]H7 |
855 | OCH] | 2-Thienyl | Í-C3H7 |
856 | OCH 3 | 3-Thienyl | H |
357 | OCH3 | 3-Thienyl | CH] |
353 | OCH3 | 3-Thienyl | c2h3 |
859 · | OCH] | 3-Thienyl | n-C]K7 |
850 | 1 mv - - — - i j- uueuy.1 | Í-C3H7 | |
861 | OCK3 | 2-Oxazolyl | H |
862 | OCH] | 2-Óxazolyl | CH] |
863 | OCH 3 | 2-Oxazolyl | C2H5 |
864 | OCH] ' | 2-Oxazolyl | n-C3H7 |
865 | OCH] ; | 2-Oxazolyl | Í-C3H7 |
866 | OCH3 | 4-Oxazolyl | H |
867 | OCH] 1 | 4-Oxazolyl | CH] |
868 | OCH3 | 4-Oxazolyl | C2H5 |
869 | OCH] | 4-Oxazolyl | n-C3H7 |
370. | OCH] | 4-Oxazolyl | Í-C3H7 |
871 | OCH] | 2-Thiazolyl | H |
372 | OCH3 | 2-Thiazolyl | CH] |
873 | OCH] | 2-Thiazolyl ' | c2hs ;........ |
874 | OCH] | 2-Thiazolyl | H-C3H7 |
375 | OCH] | 2-Thiazolyl | Í-C3H7 |
87 6- | OCH] | 4-Thiazolyl ........ | H-............ - - |
> I
δ'. | Η3 | R4 · | R3 |
'877 | OCH] | 4-Thiazolyl | CH3 ' |
878 | OCH3 | 4-Thiazolyl | C2Hs |
879 | och3 | 4-Thiazolyl | n-CjK? |
830 | och3 | 4-Thiazolyl | Í-C3H7 |
881 | OCK3 | 3-Isoxazolyl | H |
882 | OCK3 | 3-Isoxazolyl | ch3 |
833 | och3 | 3-Isoxazolyl | C2K5 |
884 | och3 | 3-Isoxazolyl | n-c3«7· - |
885 | och3 | 3-Isoxazolyl | i-c3H7 |
386 | OCK3 | 5-Isoxazolyl | H |
887 | och3 | 5-Isoxazolyl | ch3 |
338 | och3 | 5-Isoxazolyl | c2h3 |
889 | och3 | 5-Isoxazolyl | n-C3H7 |
390 | och3 | 5-Isoxazolyl | i-C3H7 |
891 | CCK3 | 2-Imidazolyl | H |
892 | och3 | 2-Imidazolyl | ch3 |
893 | och3 | 2-Imidazolyl | c2h3 |
394 | OCK3 | 2-Imidazolyl ' | n-C3K7 |
395 | qck3 | 2-Imidazolyl | i-C3H7 |
39 5 | och3 | 3-Pyrazolyl | H |
897 | OCK3 | 3-Pyrazolyl | CK3 |
393 | CCK3 | 3-Pyrazolyl | C2H3 |
399 | OCK3 | 3-Pyrazolyl | n-C3H7 |
900 | och3 | 3-Pyrazolyl | i-C3K7 |
901 | och3 | 4-Pyrazolyl | H |
1/02 . | och3 | 4-Pyrazolyl | ch3 |
£03 | qch3 | 4-Pyrazolyl | Ο2Η3 |
'904 1 | och3 | 4-Pyrazolyl | n<3H7 |
905 | och3 | 4-Pyrazolyl | Í-C3H7 |
3 OS | OH | H ' | H |
907 | OH | H | ch3 |
908 | CH | H | C2K5 |
909 | OH | H | n-c3H? |
910 | OH | H | Í-C3H7 |
911 | OH | OH | H |
912 | OK | OH | ch3 |
913 | OH | OH | c2h5 |
914 | OH | OH | n-C3H7 |
X S-í · | R3 | R4 | R5 |
915 | OH | OK | í-c3h7 |
915 | OH | Cl | 0-0489 |
917 | OH | Cl | CK3 |
913 | OH | Cl | C2K5 |
919 | OH | Cl | n-C3H7 |
920 | OH | Cl | ř~C3H7 |
921 | OH | OCH3 | H |
922 | OH | OCH3 | CHj |
923 | OH | 0CH3 ‘ | C2H3 |
924 | OH | OCH3 | 11-C3K7 |
925 | OH | 0CH3 | Í-C3H7 |
926 | OH | sch3 | H |
927 | OH | sch3 | CH3 |
92S | OH | SCH3 | O2H5 |
929 | OH | SCH.3. | n-C3H7 |
930 | OH | SCH3 | í-c3h7 |
931 | OH | CH3 | H |
932 | OH | CHj | ch3 |
933 | OH | CH3 | C2H5 |
934 | OH | ch3 , | n-C3H7 |
935 | OH | ch3 | i-C3H7 |
rt -*» ** SJ3 | OH | Cv klopropy1 | K |
937 | OH | Cyklopropyl | CK3 |
938 | OH | Cyklopropyl | C2H5 |
939 | Cyklopropyl | I1-C3H7 | |
940 | OH | Cyklopropyl - | Í-C3H7 ‘-f |
941 | OH | 2-Pyričyl | Η 1 |
942 | OH | 2-Pyridyl | ch3 t , |
943 | OH | 2-Pyričyl | C2H5 |
944 | OH | 2-Fyridyl | n-C3H7 |
945 | OH | 2-Pyridyl | i-C3H7 |
945 | OH | 3-Pyridyl | H |
947 | OH | 3-Pyridyl | ch3 |
948 | OH | 3-Pyričýl | C2H5 |
94 9 | ok.... | 1-Pyridyl,........ | ,n-C3H7 ...... .... --------- |
950 | OH | 3-Pyridyl | i-C3H7 |
951 | OH · | 4-Pyridyl' | H ’ |
9-5-2- | OH- — | 4-pyrÍdyl ......— | ch3----------------------------- |
č. | R3 | R4 | R3 |
953 | OH | 4-Pyridyl | O2H5 |
954 | OK | 4-Pyridyl | n-C]K7 |
955 | OK | 4-Pyridyl | 1-C3H7 |
956 | OK | 2-Pyrimidyl | H |
957 | OK | 2-Pyrimidyl | ch3 |
353 | OK | 2-Pyrimidyl | C2H5 |
959 | OH | 2-Pyrimidyl | LI-C3H7 |
960 | OK | 2-Pyrimidyl ; | Í-C3H7· |
961 | OH | 4-Pyrimidyl | H |
962 | OK | 4-Pyrimidyl | CH] |
963 | OH | 4-Pyrimidyl | C2H5 |
964 | OH | 4-Pyrimidyl | n-C3H7 |
965 | OK | 4-Pyrimidyl | Í-C3H7 |
966 | OH | 5-Pyrimidyl | H |
967 | OH | 5-Pyrimidyl | OH] |
953 | OK | 5-Pyrimidyl | C2H5 |
559 | OK | 5-Pyrimidyl | n-C3H7 |
970 | OH | 5-Pyrimidyl | Í-C3H7 |
971 | OK | 1,3,5-Triazinyl | H |
972 | OH | 1,3,5-Triazinyl | CHj |
973 | CH | 1,3,5-Triazinyl | C2H5 |
974 | OH | 1,3·, 5-Triazinyl | n-C]K7 |
975 | OH | 1,3,5-Triazinyl | Í-C3H7 |
975 | CH | 2-Furyl | H |
977 | OH | 2-Furyl | CH] |
97S | OH | 2-Fůry1 | C2H5 |
979 | OH | 2-Furyl | n-C]H7 |
9S0 | OH | 2-Furyl | Í-C3H7 |
931 | OH | 3-Furyl | H |
'982 | CH | 3-Furyl | CH]' |
933 | OH | 3-Fůry1 | C2K5 |
934 | OH | 3-Furyl | 11-C3H7 |
935 | OH | 3-Furyl | Í-C3K7 |
935 | OH ' | 2-Thienyl | H |
937 | OK | 2-Thienyl | CH] |
983 | OH | 2-Thienyl | c2hs |
939 - | OH | 2-Thienyl | n-C]H7 |
990 | OH | 2-Thienyl | 1-C3H7 |
X v- « | R3 | R4 | r5 |
991 | OH | 3-Thienyl . | H |
992 | OH | 3-Thienyl | ch3 |
993 | OH | 3-Thienyl | c2h5 |
994 | OH | 3-Thienyl | n-CjH? |
995 | OH | 3-Thienyl | i-C3K7 |
995 | OH | 2-Oxazolyl | H |
997 | OH | 2-Oxasolyl | CK3 |
998 | OH | 2-Oxazolyl | c2h5 |
999 | OH | 2-Oxazolyl | n-C3H7 |
1000 | OH | 2-Oxazolyl | Í-C3H7 |
1001 | OH | 4-Oxazolyl | H |
1002 | OH | 4-Oxazolyl | ch3 |
1003 | OK | 4-Oxazolyl | C2H5 |
1004 | OH | 4-Oxazolyl | n-c3H7 |
1005 | OH | 2-Thiazolyl | Í-C3H7 |
1005 | OH | 2-Thiazolyl | H |
1007 | OK | 2-Thiazolyl | ch3 |
1008 | OK | 2-Thiazolyl | C2H5 |
1009 | OH | 2-Thiazolyl | n-c3K7 . |
1010 | OH | 2-Thiazolyl | i-C3H7 |
1011 ' | OK | 4-Thiazolyl | H |
1012 | OH | d —ΦΗ *? a -Τ'-ii tři | CHj |
1013 | OH | 4-Thiazolyl | C2H5 |
1014 | OH | 4-Isoxazolyl | n-C3K7 |
1015 | OH | 4-Isoxazolyl | i-C3H7 |
1015 | OH | 3-Isoxazolyl | H |
1017 | OH | 3-Isoxazolyl | ch3 |
1018 | OH | 3-Isoxazolyl | C2H5 |
1019 | OH | 3-Isoxazolyl | n-C3H7 |
1020 | OH | 3-lsoxazolyl | í-c3h7 |
1021 | OH | 5-Isoxazolyl | H |
1022 | OH | 5-Isoxazolyl | ch3 |
1023 | OH | 5-Isoxazolyl | C2H5 |
1024 | OH | 5-Isoxazolyl | n-C3H7 |
1025 | OH | 5-Isoxazolyl | i-C3H7 |
1026 | OH | 2-Imidazolyl | H |
1027 | OH | 2-Imidazolyl | CH3 |
1028 | OH | 2-Imidazolyl .... . - | c2Hs- ----------------------------------' |
’ X | R3 | R4 | R3 |
1029 | OH | 2 -Imidazolýl | n-c3H7 |
1030 · | OH | 2-Imidazolyl | i-C3H7 |
1031 | OH | 3-Pyrazolyl | H |
1032 | OH | 3-Pyrazolyl | ch3 |
1033 | OH | 3-Pyrazolyl | C2K5 |
1034 | OH | 3-Pyrazolyl | n-c3H7 |
1035 | OH | 3-Pyrazolyl | Í-C3H7 |
1036 | OH | 4-Pyrazolyl | H |
1037 | OH | 4-Pyrazolyl | ch3 |
1038 | OK | 4-Pyrazolyl | C2Hs |
1039 | OH | 4-Pyrazolyl | n-C3H7 |
1040 | OH | 4-Pyrazolyl | i-c3h7 |
1041 | H | H | H |
1042 | H | H | CH3 |
1043 | H | H | C2H5 |
1044 | H | H· | n-C3H7 |
1045 | H | H | í-c3h7 |
1046 | H | OH | H |
1047 | H | OH | ch3 |
1048 | H . | OH | C2H5 |
1049 | H | OH | n-C3H7 |
10 50 . | H | OH | i-c3H7 |
1051 | H | Cl | I1-C4H9 |
1052 | H | Cl | ch3 |
1053 | H | Cl | C3Hs |
1054 | H | Cl / | n-c3H7 |
1055 | H | Cl { | í-c3h7 |
1056 | H | och3 ; | H : |
1057 | H | och3 | ch3 |
1053 | H - ’ - | och3 .> | C2H5 |
1059 | H | OCH3 | n-C3H7 |
1050 | H | och3 | Í-C3H7 |
1061 | H · | ch3 | H |
1062 | H | ch3 | ch3 |
1053 | H | ch3 | C2H5 |
1064 | H | ch3 | n-C3H7 |
1055 | H | ch3 | í~C3H7 |
1Q56 | H | Cyklopropyl | H |
ě. | R3 | R4 | Rs |
1067 | H | Cy 4opropyl | ch3 |
1068 | H | Cyklopropyl | c2hs |
1069 | H | Cyklopropyl | n-C3H7 |
1070 | H | Cyklopropyl | Í-C3H7 |
1071 | Cl | H | H |
1072 | Cl | H | ch3 |
1073 | Cl | « | C2K5 |
1074 | Cl | H | n-C3H7 |
1075 | Cl | H | i-C3K7 |
1076 | Cl | OH | H |
1077 | Cl | OH | ch3· |
1078 | Cl | OH | C2Hs |
1079 | Cl | OH | n-C3H7 |
1080 | Cl | OK | Í-C3H7 |
1031 | Cl | Cl- | II-C4H9 |
1082 | Cl | Cl | CH3 |
1083 | Cl | Cl | c2h5 |
1084 | Cl | Cl | n-c3H7 |
1085 | Cl | Cl | Í-C3H7 |
1086 | Cl | och3 | H |
1087 | Cl | och3 | ch3 |
1088 | Cl | och3 | c<h5 |
1039 | Cl | och3 | n-.C3H7 |
1090 | Cl | och3 | Í-C3H7 |
1091 | Cl | ch3 | H |
1092 | Cl | ch3 . | ch3 |
1093 | Cl | ch3 | C2Hs |
1094 | Cl | ch3 | ií-C3H7 |
1095 | Cl | ch3 | Í-C3H7 |
1096 | Cl | Cyklopropyl | H |
1097 | Cl | Cyklopropyl | ch3 |
1098 | Cl | Cyklopropyl | C2H5 |
1099 | Cl | CYkLopropyl | n-C3H7 |
1100. | Cl | Cyklopropyl | Í-C3H7 |
1101 | SCH3 | H | H |
1102 | sch3 | H | CH] |
1103 | sch3 | Η | c2hs |
1104 | sch3 | H .... | |ix-C3H7„---------- ------------------ |
δ. | R3 | R4 | R5 |
1105 | sch3 | H | í-C3H7 |
1106 | SCH3 | OH | H |
1107 | SCH] | OH | CH] |
1108 | SCH3 | OH | c2h5 |
1109 | sch3 | OH | n-C3H7 |
1110 | SCK3 | OH | i-C]H7 |
1111 | sch3 | CK] | K |
1112 | sch3 | CH] | CH] |
1113 | SCK] | CH] | C2H5 |
1114 | sch3 | CH] | n-C3H7 |
1115 | SCH] | ch3 | i-C3H7 |
1116 | SCH] | SCH] | |
1117 | SCH] | SCH] | CH] |
1118 | SCH] | SCH] | c2h5 |
1119 | SCH] | SCH] | n-C3H7 |
1120 | SCK] | SCH] | i-C]H7 |
1121 | SCH] | Cyklopropyl | H |
1122- | SCH] | Cyklopropyl | CH] |
1123 | sch3 | Cyklopropyl | C2Hs |
1124' | SCH] | Cy klopropyl | n-C3H7 |
1125 | SCH] | Cy klopropyl | i-C]K7 |
1126 | Cyklo- propyl | H | H |
1127 | Cyk iopropyl | H | CH] |
1128 | Cyklo- propyl | H | C2Hg |
1129 | Cyklo- propyl | H | n-C3H7 |
1130 | Cyklo- propyl | H | Í-C]H? |
1131 | Cyklo- propyl | OH | H |
1132 | Cyklo- propyl | OH | CH] |
1133 | Cyklo- propyl | OH | C2Hs |
1134 | Cyklo- propyl | OH | n-C3H7 |
1135 | Cyk lopropyl | OH | i-C3H7 |
č. | R3 | R4 | R3 |
1136 | CykLo- propyl | Cl | n-C4K9 |
1137 | Cyfclo- propyl | Cl | CH] |
1138 | Cy^lo- propyl | Cl | C2Hg |
1139 | Cyklo propyl | Cl | H-C]H7 |
1140 | Cyklo- propyl | Cl | í-C]H7 |
1141 | Cy Hopropyl | OCH] | H |
1142 | Cyklo- propyl | OCH] | CH] |
1143 | Cyklo- propyl | OCH] | C2H5 |
1144 | Cyklo- propyl | OCH] | n-C]H7 |
1145' | Cyklo- propyl | OCH] | í-C]H7 |
1146 | Cyklo- propyl | SCH] | H |
1147 | cýc iopropyl | SCH] | CH] |
1148 | Cydaipropyl ' | SCH] | C2H5 |
1149 | Cyklo- propyl | sch3 | H-C3H7 |
1150 | Cyklo- propyl | SCH] | i-C]H7 |
1151 | Cyklo- propyl | ch3 | H '/' Ί » |
1152 | Cyklo- propyl | CH] | CHj 1' : |
1153 | Cyklo- propyl | CH] | C2H5 |
1154 | CykLo- propyl | CH] •J | n-C3H7 |
1155 | Cýíc Lopropyl | CH] | i-C]H7 |
1156 | CH] | 2-F-C6H4 | H . |
1157 | CH] | 2-P-C6H4. .. ...... | CH] - - ..... |
1158 | ch3 | 2-F-C5H4 | C2H5 · |
1159 | ch3 | 2-F-CgH4 | n-C3H7 |
1160 | CH]' | 2-F-C6H4 . | K3H7 |
X | R3 | R4 · | R5 |
1161 | CH] | 2-F-C5H4 | n-C4H9 |
1162 | CH] | 2-F-CgH4 | t-C4H9 |
1163 . | CH] | 2-F-CsH4 | n-C3H-,j |
1164 | CH] | 2-F-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1165 | CH] | 2-?-CsH4 | (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1156 | CH] | 2-F-CsH4 | Propin-3-yl |
1167 | CH] | 2-?-C5H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1168 | CH] | 3-F-CsH4 | H |
1169 | CH] . | 3-?-CsH4 | CH] |
1170 | CHj | 3-F-C5H4 | C2H5 |
1.171 | CH] | 3-F-CsH4 | n-C]H7 |
1172 | ch3 | 3-F-CSH4 - | i-C]H7 |
1173 | CH] | 3-F-C5H4 | n-C4H9 |
1174 | CH] | 3-F-CsH4 | t-C4K9 |
1175 | CH] | 3-f-csh4 | n-C6HI3 |
1176 | CH] | 3-F-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1177 | CH] | 3-F-CjH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1178 | CH] | 3-F-C5H4 | Propin-3-yl |
1179 | CH] | 3-F-CsH4 | 3 -Met hy 1 - but - 2en- 1-y 1 |
1130 | CK] | 4-F-CSH4 | H |
1181 | CH] | 4-?-C5H4 | CH] |
1182 | CH] | 4-F-C9H4 | C2HS i-i |
1183 | CH] | 4-F-C5H4 | n-C3K7 |
1184 | CH] | 4-F-CgH4 | Í-C]H7 |
1185 | CH] | 4-F-CsH4 | n-C4K9 |
1186 | CHj | 4-f-c5:.4· | t-C4Hg |
1187 | CH3. | 4-F-C5H^ | n-CgHi] |
1188 | CH] | 4-F-C6H‘;4 | Prop!-l-en-3-yl |
1189 | CH] | 4-F-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1190 | CH] | •4-F-Cí»4 | Propin-3-yl |
1191 | ch3 | 4-F-C§H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1192 | CH] | 2-Cl-CSH4 | H |
1193 | CH] | 2-Cl-CgH4 | CH] |
1194 | CH] | 2-Cl-C6H4 | C2H5 |
1195 | CH] | 2-Cl-C6H4 | n-C]H7 |
1196 | CH] | 2-Cl-C6H4 | Í-C3H7 |
1197 | CH] | 2-C1-CsH4 | n-C4H9 |
1198 | CH] | 2-C1-C6H4 . | t-C4Hg |
S. | R3 | R4 | Rs |
1199 | ch3 | 2-Cl-C6H4 | n.-CsHx3 |
1200 | ch3 | 2-Cl-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1201 | ch3 | 2-Cl-CsH4 | (Ξ) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1202 | ch3 | 2-Cl-C6H4 | Propin-3-yl |
1203 | ch3 | 2-C1-CsH4 | 3-Methy1-but-2-en-1-y1 |
1204 | ch3 | 3-C1-CsH4 | H |
1205 | ch3 | 3-C1-CsH4 | ch3 |
1206 | ch3 | 3-C1-CsK4 | C2H5 |
1207 | ch3 | 3-C1-CsH4 | n-C3K7 |
1208 | ch3 | 3-C1-CsH4 | Í-C3H7 |
1209 | ch3 | 3-Cl-CgH4 | n-C4Hj |
1210 | ch3 | 3-C1-CsH4 | t-C4H9 |
1211 | ch3 | 3-C1-CsH4 | n-CgHi3 |
1212 | ch3 | 3-C1-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1213 | CH] | 3-C1-CsH4-, . | (E) -l-Ohlorprop.-.i-en-:3-yl |
1214 | ch3 | 3-Cl-C6H4 | Propin-3-yl |
1215 | ch3 | 3-C1-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1216 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | H |
1217 | ch3 | 4-Cl-C5H4 | CH3 |
1218 | ch3 | 4-C1-CsH4- | c2h5 |
1219 | CK3 | 4-Cl-C6H4 | n-C3H7 |
1220 | ch3 | 4-C1.-CsH4. | i-c3K7 |
1221 | ch3 | 4-Cl-C5H4 | H-C4H9 |
1222 | ch3 | 4-C1-CsH4 | t-C4H, ' |
1223 | ch3 | 4-C1-CsH4 | n-CsHu |
1224 | r$í | 4-C1-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1225 | 5¾ | 4-Cl-C5H4 | (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1226 | ch3 | 4-CL-C6H4 | Propin-3-yl |
1227 | čh3 | 4-Cl-CgH4 , | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1223 | ch3 | 2,3-C12-CsH3 | H |
1229 | ch3 | 2,3-Cl2-C6H3 | ch3 |
1230 | ch3 | 2,3-Cl2-C5H3 | c2h5 |
1231 | ch3 | 2,3<12-CsH3 | n-C3H7 |
1232 | ch3 | 2,3-Cl2-C6H3 | í-c3h7 |
1233 | ch3 ... .......... | 2,3-C12-CsK3 | H-C4Hg |
1234 | ch3 | 2,3-C12-CsH3 | t-C4Hg |
1235 | ch3 | 2,3-Cl2-C6H3 | n-CsHi3 |
1236 | ch3 | 2,3-C12-CsH3 | Prop-l-en-3-yl |
o fi
R3 | R4 | R3 | |
1237 | CH] | 2,3-C12-CsH] | {E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1238 | CH] | 2,3-C12-CsH3 | Propin.-3-yl |
1239 | CK] | 2,3-Cl2-CgK] | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1240 | CH] | 2,4-Cl2-C6H3 | H |
1241 | CH] | 2,4-Clj-CsH] | CH] |
1242 | CHj | 2,4-C12-CsK3 | c2hs |
1243 | CH] | 2,4-C12-CsH3 | n-C3H7 |
1244 | CH] | 2,4-C12-CsH3 | i-C]H7 |
1245 | ch3 | 2,4-C12-CsH3 | Il-CíHg |
1245 | CK] | 2.4-CI2-C3H3 | t-C4Hg |
1247 | CH] | 2,4-C12-CsH3 | n-CgHx] |
1248 | CH] | 2,4-Cl2-C5H3 | Prop-l-en-3-yl |
1249 | CH] | 2,4-C12-CsH] | (E) -l-Chlorprop-l-er.-3-yl |
1250 | CH] | 2,4-Cl2-CfiH] | Propin-3-yl |
1251 | CH] | 2,4-Cl2-CsH3 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1252 | CH] | 2,5-Cl2-C6K] | H |
1253 | CH] | 2,5-Cl2-CSH] | CH] |
1254 | CK] | 2,5-Cl2-CgH] | c2h5 |
1255 | CH] | 2,5-Cl2-CsH] | n-C]H7 |
1256 | CH] | 2,5“Cl2-CsH] | Í-C]H7 |
1257 | CH] | 2,5-Cl2-C$H3 | ÍI-C4H9 |
1258 | CH] | 2,5-Cl2-C5H] | t-C4Hg - |
1259 | CH] | 2,5-C12-CsH] | n-CgHi] |
1260 | CH] | 2,5-Cl2-CgH] | Prop-l-en-3-yl |
1261 | CH] | 2,5-C12-CsH3 | (E)-l-ChIorprop-l-en-3-yl . / 1 |
1262 | CH] | 2,5-C12-CsH3 | Propin-3-yl Y |
1263 | CH] | 2,5-Cl2-CgH3 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl i |
1264 | CH] | 2,6-Cl2-CsH3 | H · i |
1265 | CH] | 2,6-C12-CsH3 | CH] |
1266 | CH] | 2,6-C12-CsH] | C2Hs |
1267 | CH] | 2,6’C12-CsH] | n-C3H7 |
1268 | CH] | 2,6-Cl2-CfiH3 | i-C]H7 |
1269 | CH] | 2,6-C12-CsH] | íl-C4Hg |
1270 | CH] | 2,6-C12-CsH3 | L-C4H9 |
1271 | CH] | 2,6-C12-CsH3 | n-CgHi3 |
1272 | CH] | 2,6-Cl2-C6K] | Prop-l-en-3-y.l |
1273 | CH] | 2,-6-Cl2-C6H3t | (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1274 | CH] | 2,6-C12-CsH3 | Propin.-3-yl |
δ.. | R3 | R4 | Rs |
1275 . | ch3 | 2,6-Cl2-CsH] | 3-Methy 1-but-2-en-l-y 1 |
1276 | ch3 | 3,4-C12-CsH3 | H |
1277 | CH] | 3,4-Cl2-C6H] | ch3 |
1273 | CH] | 3,4-C12-CsH3 | c2h5 |
1279 | CH] | 3,4-C12-CsH3 | n-C3H7 |
1280 | CH] | 3,4-C12-CsH3 | i-C3H7 |
1281 | CH] | 3,4-C12-CsH] | n-C4Hg |
1282 | CH] | 3,4-C12-CsH3 | t-C4Hg |
1283 | CK] | 3,4-C12-CsH3 | n-CsH13 |
1284 | CH] | 3,4-Cl2-CSH] | Prop-l-en-3-yl |
1285 | CK] | 3,4-Cl2-C6H] | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1286 | CH] | 3,4-C12-CsH3 | Prqpin-3-yl |
1237 | ch3 | 3,4-Cl2-C6H3 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1288 | CH] | 3,5-Cl2-CáH] | H |
1289 | CH] | 3,5-Cl2-CSH3 | CH] ....... |
1290' | CH] | 3,5-Cl2-C6H] | C2H5 |
1291 | CH] | 3,5-Cl2-CáH3 | n-C3H7 |
1292 | CH] | 3,5-Cl2-CfiH3 | Í-C3H7 |
1293 | CH] | 3,5-Cl2-C6H3 | n-C4Hg |
1294 | CH] | 3,5-C12-CsH] | t-C4Hg |
1295 | ch3 . | 3,5-C12-CsH] | n-CsHu . |
1296 | CH], | -¾ q_rl — ř - — — ώ | Ότ*Γ\Τ1— 1 — ΛΤΊ * * ·*—· -> J * |
1297 | CH] | 3,5-Cl2-C6H3 | {E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1298 | CH] | 3,5-C12-CsH3 | Propin-3-yl |
1299 | CH] | 3,5-Cl2-C6H3 | 3-Methyl-but-2-en-l-y1 |
1300 | CK] | 2-Br-C6H4 | H . -y/' |
1301 | CK] | 2-Br-C6H4 | CH] ; |
1302 | CH] | 2-Br-CgH4 | c2h5 : |
1303 | CH] | 2-Br-CgH4 | n-C]H7 ί |
1304 | ch3 | 2-Br-CSH4 | Í-C3H7 |
1305 | ch3 | 2-Br-CgH4 | íl-C4Hg |
1306 | CH] | 2-Br-C5H4 | t-C4Hg |
1307 | CH] | 2-Br-CSH4 | n-CsHi] |
1308 | CK] | 2-3r-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1309 | CH] | 2-Br-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1310 | CH] | 2-Br-ČgH4 | Propin-3-yl |
1311 | CH] | 2-Br-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1312 | CH] | 3-Br-C6H4 | H _........ . ....... |
č.. | R3 | R4 | Rs |
1313 | CH] - | 3-3r-CsH4 | ch3 |
1314 | CH] | 3-Br-CáH4 | C2H5 |
1315 | CK] | 3-3r-C6H4 | n-C]H? |
1316 | CH] | 3-Br-CfiH4 | í-C3H7 |
1317 | CK] | 3-Br-C6H4 | n-C4H9 |
1318 | CK] | 3-3r-CsH4 | t-C-jKg |
1319 | CH] | 3-Br-CsH4 | n-CgH]] |
1320 | CH] | 3-Br-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1321 | CH] | 3-Br-C5H4 | (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1322 | CH] | 3-3r-C6H4 | Propin-3-yl |
1323 | CH] | 3-8r-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1324 | ch3 | 4-Br-CfiH4 | H |
1325 | CHj | 4-Br-CsH4 | CH] |
1326 | CK] | 4-Br-C6H4 | C2H5 |
1327 | CH] | 4-Br-C6H4 | n-C]K7 |
1328 | CH] | 4-Br-CgH4 | Í-C3H7 T |
1329 | CH] | 4-Br-CsH4 | r.-C4K9 ' Γ |
1330 | CK] | 4-Br-C6H4 | t-C4Hg |
1331 | CH] | 4-3r-CgH4 | n-CgHi] |
1332 | CH] | 4-3r-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1333 | CH] | 4-Br-C$H4 | (Ξ) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1334 | CK] | 4-3r-CgH4 | ?ropin-3-yl |
1335 | CK] | 4-Br-CgH4 | 3-Metnyl-but-2-en-l-yl |
1336 | ch3 | 2-I-C5H4 | H |
1337 | CH] | 2-I-CSH4 | CH] |
1338 | CH] 'Z' | 2-I-C6H4 | C2H5 |
1339 | C«’J | 2-I-CsH4 | n-C]H7 |
1340 | CH] ! | 2-I-CsH4 | Í-C]H7 |
1341 | CH] i | 2-I-C5H4 | n.-C4Kg |
1342 | CH] | 2-I-CgH-4 | •t<4H9 v' |
13 43 | CH] | 2-I-CsH4 | n-CfiHu |
1344 | CH] | 2-I-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
.1345· | CH] | 2-I-CsH4 | (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1346 | CH] . - | 2-I-CSH4 | Propin-3-yl |
1347 | CH] | 2-I-CsH4 | 3-Methy 1-but - 2 - en-1-y 1 |
1348 | CH] | 3-I-CsH4 | H |
1349 | CH] | 3-I-C5H4 | CH] |
1350 | CH] | 3-I-CsH4 | C2H5 |
TU
Č. | R3 | R4 | R5 |
1351 | ch3 | -3-I-CsH4 | n'-C.jH7 |
1352 | ch3 | 3-I-CsH4 | Í-C3H7 |
1353 | ch3 | 3-I-CsH4 | n-C4Hg |
1354 | ch3 | 3-I-CSH4 | t-C4Hg |
1355 | ch3 | 3-I-CsH4 | n-CgH13 |
1356 | CH] | 3-I-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1357 | CHj | 3-I-C6H4 | ÍE)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1358 | ch3 | 3-I-CsH4 | Propin-3-yl |
1359 | CH] | 3-I-C$H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1360 | ch3 | 4-I-C$H4 | H |
1361 | CH] | 4-I-CsH4 | CH] |
1362 | CH] | 4-I-CsH4 | C2KS |
1363 | CH] | 4-I-CSH4 *' | n-c3H7 |
1364 | CH] | 4-I-C5H4 | i-C3H7 |
1355 | CH] | 4-I-C6H4 | n-C4Hg |
1356 | ch3 | 4-I~CSH4 | t-C4Hg |
1367 | CH] | 4-I-CsH4 | η-CgHi] |
1368 | CH] | 4-I-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1369 | CH] | 4-I-CsH4 | (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1370 | CH] | 4-I-CsK4· | Propin-3-yl |
1371 | CH] | 4-I-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1372 | ru- — | 0 -u. ** ·—*.n | H |
1373 | CH] | 2-CN-CSH4 | ch3 |
1374 | CH] | 2-OJ-C6H4 | C2H5 |
1375 | CH] | 2-CN-C6H4 | n-C3H7 |
1376 | CH] | .M2í-C6H4 | i-C3H7 |
1377 | CH] | 2-CN-CsH4 | n-C4Hg |
1378 | CH] | 2-cn-csh4 | t-C4ÍÍ9 · |
1379 | CH] | 2-CN-CfiH4 | n-CsHi3 |
1380 | ch3 | 2-CN-C6H4 | Prop-l-en-3-yl |
1381 | CHj | 2-CN-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1382 | CH] ' | 2-CN-CsH4 | Propin-3-yl |
1383 | CH] | 2-OI-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1384 | CH] | 3-CN-CsH4 | H ' |
1385 | CH] | 3-CN-C6H4 | CH3 |
1386 | CH] | 3-CN-CSH4 | C2H5 |
1387 | CH] | 3-CN-C6H4 | n-C]H7· |
1388 | CH] | 3-Oí-C$H4 . | i-C3H7 . . |
7ΐ
č« | R3 | R4 | ' ' R= |
1339 | CH] | 3-CN-C5H4 | n-C4Hg |
1390 | CH] | 3-CN-CsH4 | t-C4H9 |
1391 | ch3 | 3-OÍ-C$H4 | n-CgHi] |
1392 | CH] | 3-CN-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1393 | CH] | 3-CN-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1394 | CH] | 3-CN-C6H4 | Propin-3-yl |
1395 | CH] | 3-CN-C6H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1396 | CH] | 4-CN-CsH4 | H |
1397 | CH] | 4-CN-CSH4 | CH] |
1398 | ch3 | 4-CN-CsH4 | c2hs |
1399 | CHj | 4-CN-CSH4 | II-C3H7 |
1400 | CH] | 4-CN-CgH4 | Í-C3H7 |
1401 | CHj | 4-QJ-CsH4 | n-C4Hg |
1402 | ch3 | 4-CN-CsH4 | t-C4Hg |
1403 | CH] | 4-CN-CSH4 | 11-C5HL3 B,( |
1404 | CH] | 4-CN-C5H4 | Prop-l-en-3-yl |
1405 | CH] | 4-CN-CSH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1406 | CH] | 4-OI-CsH4 | Propin-3-yl |
1407 | CH] | 4-QI-C5H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1408 | CH] | 2-NO2-CsH4 | K . . -Ί' |
1409 | CH] . | 2-NO2-C5H4 | CH] i |
1410 | CH] | 2-NO2-CgH4 | C2H5 |
1411 | CH] | 2-NO2-C6H4 | ÍI-C3H7 |
1412 | CH] | 2-NO2-CsH4 | Í-C3H7 |
1413 | CH] | 2-NO2-CSH4 | |
1414 | CH] | 2-NO2-CsH4 | t-C4Hg -< |
1415 | CH] | 2-NO2-C5H4 | n-CsH13 \ |
1416 | CH] | 2-NO2-CsH4 | Prop-l-en-3-yl 1 í |
1417 | ch3 | 2-NO2-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl . |
1418 | CH] | 2-NO2-CgH4 | Propin-3-yl |
. 1419 | CH] | 2-NO2-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1420 | CH] | 3-NO2-CsH4 | H |
1421 | CH] · | 3-NO2-C5H4 | CH] |
1422 | CH] | 3-NO2-CsH4 | C2K5 |
1423 | CH] | 3-NO2-CsH4 | n-C3H7 |
1424 | CH] | 3-NO2-CsH4 | 1-C3H7 |
1425 | CH] | 3-NO2-CsH4 | n-C4Hg. |
1426 | CH] | 3-NO2-C6H4 | C-C4H9 |
C ·- | R3 | R4 | R5 |
1427 | CH] | 3-NO2-CSH4 | n-CgHi] |
1429 | CH] | 3-NO2-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1429 | CH] | 3-NO2-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1430 | CH] | 3-NO2-CsH4 | Propin-3-yl |
1431 | CH] | 3-NO2-C6H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1432 | CH] | 4-NO2-CgH4 | H |
1433 | CHj | 4-NO2-CsH4 | CH] |
1434 | CH] | 4-NO2-CsH4 | c2h5 |
1435 | CH] | 4-NO2-C5H4 | n-C3H7 |
1436 | CH] | 4-NO2-C6K4 | Í-C3K7 |
1437 | CK] | 4-NO2-C6H4 | n-C4Hg |
1438 | CH] | 4-NO2-CSH4 | t-C4Hg |
1439 | CHj | 4-NO2-CsH4 | n-CsHu |
1440 | CH] | 4-NO2-C5H4 | Pzop-l-er.-3-yl |
1441 | CH] | 4-NO2-CsH4 | (E) -l-Chlorprop-l-eii-3-yl |
1442 | CH] | 4-NO2-CSH4 | Propin-3-yl |
1443 | CH] | 4-NO2-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1444 | CH] | 2-CH]-CeH4 | H |
1445 | CH] | 2-CH]-CsH4 | CH] |
1446 | CH], | 2-CH]-CsK4 | C2K5 |
1447 | CHj | 2-CH]-CSH4 | n-C3H7 |
1448 | CK3' . | 2-CH]-CsH4 | i-C]K7· |
1449 | CH] | 2-CH]-C6H4 | H-C4Hg |
1450 | CH] | 2-CH3-C6H4 | t-C4Hg |
1451 | CH] | 2-CH]-CSH4 | n-CgH].] 1 |
1452 | ch3 . | 2-CH]-C6H4 | Prop-l-en-3-yl '/ |
1453 | CH] | 2-CH3-CsH4 | (E) -l-Chlorprop-l-ea-3{-yl |
1454 | CH] | 2-CH]-CSH4 | Propin-3-yl J |
1455 | CH] | 2-CH3-CsH4 | 3-Mechyl-but-2-en-l-yl |
1456 | CH] | 3-CH]-CSH4 | H |
1457 | CH3 | 3-CH]-CsH4 | CH] |
1458 | CH] | 3-CH3-CSH4 | C2H5 |
1459 | CH] | 3-CH]-CsH4 | n-C3H7 |
1460 | CH] | 3-CH]-CsH4 | i-C]H7 |
..146.1. | CH]............ | 3-CH]-CsH4.. .. | n-C4Hg ... ..... ..... |
1462 | CH] | 3-CH]-C6H4 | t-C4Hg |
1463 | CH] ' | 3-CH]-C$H4 | n-CgHi] |
14 64 | CH] | 3-CH]-C6H4. | Prop-l-eň-3-ýl |
č- | R3 | R4 | R3 |
1465 | CH] | 3-CH]-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1466 | ch3 | 3-CH]-CgH4 | Propin-3-yl |
1457 | ch3 | 3-CH]-CsH4 | 3-Methy1-but-2-en-1-y1 |
1468 | ch3 | 4-CH3-CsH4 | H |
1469 | ch3 | 4-CK]-CgH4 | CH] |
1470 | ch3 | 4-CH]-C5H4 | C2HS |
1471 | ch3 | 4-CH3-CsH4 | n-C3H7 |
1472 | ch3 | 4-CH]-C$H4 | í-c3h7 |
1473 | ch3 | 4-CH]-CsH4 | n-C4H9 |
1474 | ch3 | 4-CH]-C5H4 | t-C4H9 |
1475 | ch3 | 4-CH]-CsH4 | n-CgHu |
1476 | ch3 | 4-CH3-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1477 | ch3 | 4-CH3-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1478 | ch3 | 4-CH]-C$H4 | Propin-3-yl |
1479 | CH] | 4-CH]-C5H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1430 | CH] | 2,3-(CH])2-CSH] | H . |
1481 | CH] | 2,3-(CH])2-CgH] | ch3 : |
1432 | CH] | 2,3-(CH])2-C5H] | c2h5· |
1483 | CH] | 2,3-(CH3)2-CsH] | n-C3K7 |
1434 | CH] | 2,3-(CK3)2-CgH3 | i-C3H7 |
1485 | CH] | 2,3-(CH])2-C5H] | n-C4H9 |
1435 | CH] | 2,3-(CH])2-CSH3 | t-C4tÍ9 |
1437 | CH] | 2,3-(CH])2-CsH3 | n-CsHi] |
1438 | CH] | 2,3-(CH])2-C5H3 | Prop-l-en-3-yl |
y39 | CH] | 2,3-(CH3)2-CSH3 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1490 | CH] | 2,3-(CH])2-CSH3 | Propin-3-yl |
1491 | CH] | 2,3-(CH])2-C€H] | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1492 | CH] | 2,4-(CH])2-CSH3 | H ' |
1493 | „CH.3. | 2,4-(CH])2-CsH3 | CH3. ' |
1494 | CHj | 2,4-(CH])2-CSH3 | c2h5 |
1495 | CH] | 2,4-(CHj)2“CgH3 | n-C]H7 |
1495 | CH] | 2,4-(CH])2-CSH] | i-C]H7 |
1497 | CH] | 2,4-(CH3)2-CsH] | n-c4H9 |
1493 | CH] | 2,4-(CH])2-CfiH3 | C-C4Hg |
1499 | CH] | 2,4-(CH])2-C6H] | n-CgHi3 |
1500 | CH] | 2,4-(CH],2-CSH3 | Prop-l-en-3-yl |
1501 | CH] | 2,4-,(CH]) 2-C€H3 | (E)-l-Chlarprop-l-en-3-yl |
15.02 | CH]..... | 2,4-(CH])2-CgH]. | Propin-3-yl |
R3 | R4 | Rs | |
1503 | ch3 | 2,4-<-CH3) 2-CsH3 | 3 - Met hy 1 - bu.t - 2 - en.-1-y 1 |
1504 | ch3. | 2,5-(CH3)2-CgH3 | H |
1505 | ch3 | 2,5-(CH3)2-CsH3 | ch3 |
1506 | ch3 | 2,5-(CH3)2-C§H3 | c2h5 |
1507 | ch3 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | n-C3H7 |
1508 | ch3 | 2,5-(CH3)2-C$H3 | Í-C3H7 |
1509 | ch3 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | n-C4H9 |
1510 | ch3 | 2,5-(CH3)2-C$H3 | t-C4H9 |
1511 | CH3 | 2,5-(CH3}2-C5H3 - | n-CgHu |
1512 | ch3 | 2,5-(CH3)2-CgH3 | Prop-l-en-3-yl |
1513 | ch3 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1514 | ch3 | 2,5-(CH3)2-CsH3 | Propin-3-yl |
1515 | CK3 | 2,5-{CH3)2-C6H3 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1516 | ch3 | 2,6-(CH3)2-CsH3 | H |
1517 | ch3 | 2.,6-(CH3)2-C6H3 | ch3 |
1518 | ch3 | 2,6-(CH3)2-CgH3 | c2h5 |
1519 | ch3 | 2,6-(CH3)2-CSH3 | n-C3H7 |
1520 | ch3 | 2,6-ÍCH3)2-CáH3 | 1-C3H7 |
1521 | ch3 | 2,6-<CH3)2-C6H3 | n-CijHg |
1522 | CHj. | 2,6-(CH3)2-CSH3 | t-C4H9 |
1523 | ch3 | 2,6-(CH3)2-CsH3 | n-CSH13 |
i“ Ί i | CH3' | 2,6-(CK3)2-CsH3 | Prop-i-en-3-yl |
1525 | ch3 | 2,6-(CH3)2-CóH3 | ÍS)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1526 | ch3 | 2,6-(CH3)2-C6H3 | Propin-3-yl |
1527 | ch3 | 2,6-(CH3)2-CgH3 | 3-Metbyl-but-2-en-l-yl |
1528 | ch3 | 3,4- 'p^)2-CsH3 | H |
1529 | ch3 | 3,4- ('CH3) 2-CSH3 | ch3 |
1530 | ch3 | 3,4- fcH3)2-C6H3 | c2h5 |
1531 | ch3 | 3,4- (!CH3) 2-CfiH3 | n-C3H7 |
1532 | ch3 | 3,4-(CH3)2-C6H3 | Í-C3H7 |
1533 | ch3 | 3,4-(CH3)2-C6H3 | n-C4H9 |
1534 | ch3 | 3,4-(CH3)2-CSH3 | t-C4K9 |
1535 | ch3 | 3,4-(CH3)2-CsH3 | n-CsHi3 |
1536 | ch3 | 3,4-(CH3)2-C6H3 | Prop-l-en-3-yl |
1537 | ch3 | 3'4’JW2-CSH3 | {E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl..... |
1538 | ch3 | 3,4-(CH3)2-CsH3 | Propin-3-yl |
1539 | ch3 | 3,4-(CH3)2~CfiH3 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1540 | ch3 | 3,5-(CH3h-C6H3 | H;.................... |
I J
r X w · | R3 | R4 | R= |
1541 | CHj | 3,5-(ČH3)2-C6H3 | CH] |
1542 | CHj | 3,5-{CH3)'2-CsHj | c2h5 |
1543 | ch3 | 3,5-(CHj)2CsH3 | h-C3H7 |
1544 | ch3 | 3.5-{CH])2-CsH] | i-C3H7 |
1545 | CHj | 3,5-(CK])2-CsH3 | n-C4Hg |
1545 | ch3 | 3,5-lCH3)2-CgH3 | t-C4Hg |
1547 | ch3 | 3,5-{CH])2-CsH] | n-CsHu |
1543 | ch3 | 3,5-(CH])2-C6H3 | Prop-l-en-3-yl |
,1549 | ch3 | 3,5-(CH])2-C6H3 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1550 | ch3 | 3,5-(CH])2-CsH3 | Propin-3-yl |
1551 | ch3 | 3,5-(CH])2-C5H] | 3-Mechyl-but-2-en-l-yl |
1552 | ch3 | 2-C2Hs-CSH4 | H |
1553 | CH] | 2-C2HS-CsH4 | ch3 |
1554 | ch3 | 2-C2Hs-C5H4 | c2h5 |
1555 | ch3 | 2-C2H5-CsH4 | n-C3H7 |
1555 | ch3 | 2-C2Hs-CsH4 | Í-C3H7 |
1557 | ck3 | 2-C2K5-CsH4 | n-C4Hg |
1553 | CH] | 2-C2H5-CsH4 | t-C4Hg |
1559 | ch3 | 2-C2Hs-CsH4 | n-C6Ki] |
1550 | ch3 | 2-C2H5-CfiK4 | Prop-l-en-3-yl |
1551 | CH] | 2-C2H5-C6H4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1552 | Crt] | 2-C2H5-CSH4 | Propin-3-yl 7, |
1563 | ch3· | 2-C2H5-C6H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1554 | ch3 | 3-C2Hg-CgH4 | H |
1555 | CH] | 3-C2Hs-CSH4 | CH] ; |
1556 | CH] | 3-C2H5-CgH4 | c2hS '! |
1557 | ch3 | 3-C2H5-CáH4 | n-C3H7) |
1553 | CH] | 3-C2H5-C6H4 | Í-Č3H7I |
1569 | CH] | 3-C2Hg-CsH4 | n-C4Hg |
1570 | CH] | 3-c2h5-c$h4 | t-C4H9’ |
1571 | CH] | 3-C2Hs-CSH4 | n-CgHi] |
1572 | CH] | 3-C2H5-C6H4 | Prop-l-en-3-yl |
1573 | CH] | 3-C2H5-CáH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1574 | CH] | 3-C2H5-C6H4 | Propin-3-yl |
1575 | CH] | 3-C2H5-C6H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1576 | CH] | 4-C2H5-CgH4 | H |
1577 | CH] | 4-C2H5-CsH4 | CH] |
1573 | CH] | 4-C2H.S’C6H4 | c2h5. |
• δ- | R3 | R4 | R’ |
1579 | CK3 | 4-C2H5-C6H4 | n-C3H7 |
1580 | CHj | 4-C2H5-CsH4 | i’C3H7 |
1531 | ch3 | 4-C2Hs-CSH4 | H-C4Hg |
1532 | CKj | 4-C2HS-CsH4 | t-C4H9 |
1533 | ch3 | 4-C2HS-CsH4 | n-CsHu |
1584 | ch3 | 4-C2HS-C5H4 | Prop-l-en-3-yl |
1335 | ch3 | 4-C2HS-CsH4 | (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1535 | ch3 | 4-C2H5-CsH4 | Propin.-3-yl |
1587 | ch3 | 4-C2Hs-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1583 | ch3 | 2-i-C3H7-CSH4 | H |
1589 | ch3 | 2-i-C3H7-CgH4 | ch3 |
1590 | ch3 | 2-i-C3H7-CsH4 | C2Hs |
1591 | CHj | 2-Í-C3H7-CsH4 | n-C3H7 |
1592 | ch3 | 2-i-C3H7-CsH4 | i-c3H7 |
1593 | ch3. | 2-í-C3K7.-CsH4 | n-C4H9. |
1594 | c:-:3 | 2-i-C3H7-CsH4. | t-C4H9. |
1595 | ch3 | 2-í-C3H7-CsH4. | n-CsHu |
1596 | ch3 | 2-í-C3H7-C6H4 | Prop-l-en-3-yl |
1597 | ch3 | 2-Í-C3H7-CsH4 | (E) -l-Chlorprop-l-éh-3-yl |
1593 | PV, | 2-i-C3K7-CgK4 . | Propin-3-yl |
1599 | CK3 | 2-i-C3H7-CsH4 | 3-Meth.yl-butr2-en-.l-yl |
1 <* A Λ ±ουυ | 'ί»Λ3 | 3-i-C3H7-CsK4 ř | H |
1601 | ch3 | 3-i-C3H7-CsH4 | CH3 |
1602 | ch3 | 3-í-C3H7-C6H4 | c2h5 |
1603' | ch3 | 3-í-C3H7-C6H4 | n-C3H7 |
1604 | ch3 | 3-Í-C3H7-C6H4 | i-C3H7 |
1605 | ch3 - | 3-i-C3H7-C6H4 | n-C4H9 |
1606 | ch3 | 3-í-c3h7-c$h4 | t-C4H9 |
1607 | ch3 | 3-í-C3H7-CSH4 | n-C6H13 |
1608 | ch3 | 3-í-C3H7-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1609 | ch3 | 3-Í-C3H7-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1610 | ch3 | 3-i-C3H7-C6H4 | Propin-3-yl |
1611 | CHj . | 3-i-C3H7-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1612 | CHa. | 4-í-C3H7-CsH4 | H . |
1613 | CH; | 4-í-C3H7-CsH4 | CK3 . |
1614 | ch3 | 4-i-C3H7-C5H4 | C2H5 |
1515 | ch3 | 4-í-C3H7-CsH4 | n-C3H7 |
1515 | ch3 | 4-Í-C3H7-C6H4 | i-C3K7· - · - — ·. - ..... |
δ. | R3 | R4 | R3 i |
1517 | CH3 | 4-Í-C3H7-C5H4 | n-C4H9 |
1513 | CH] | 4-i-C]H7-C6H4 | tz-C4Hg |
1619 | CH] | 4-í-C3H7-CsH4 | n-CgHi] |
1520 | CHj | 4-í-C]H7-C6H4 | Prop-l-en-3-yl |
1521 | ch3 | 4-í-C]H7-C5H4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1622 | CH] | 4-Í-C3H7-C5H4 | Propin-3-yl |
1623 | CH] | 4-i-C]H7-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-i-yl |
1624 | CH] | 2-OH-C6H4 | H |
1625 | CH] | 2-OH-C6H4 | CH] |
1625 | ch3 | 2-OH-CSH4 | C2H5 |
1527 | ch3 | 2-OH-C5H4 | n-C3H7 |
1628 | CH] | 2-OH-C6H4 | Í-C3H7 |
1529 | CH] | 2-OH-C5H4 | n-C4H9 |
1530 | CH] | 2-OH-CsH4 | t-C4Hg |
1631 | CH] | 2-OH-C5H4 | n-CsHl3 |
1632 | CH] | 2-OH-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1633 | CH] | 2-OH-CSH4 | (E) -l-Ch.lorprop-l-en-3-yl |
1634 | ch3 | 2-OH-CSH4 | Propin.-3-yl |
1535 | CH] | 2-OH-CSH4 | 3-Methyl-buc-2-en-l-yl |
1535 | CH] | 3-OH-CsH4 | H l |
1637 | CH] | 3-OH-CsH4 | CH] ' |
1533 | CH] | 3-OH-CSH4 | C2H5 λ |
1539 | CH] | 3-OH-CsH4 | n-C3H7 |
1640 | ch3 | 3-OH-CSH4 | i-C]H7 |
1641 | ch3 | 3-OH-C6H4 | n-C4Hg |
1542 | CH] | 3-OH-C$H4 | t-C4Hg |
1643 | ch3 | 3-OH-CgH4 | n-CsHn |
1644 | ch3 | 3-OH-C«H4 | Prop-l-en-3-yl |
1645 . | CH] | 3-OH-C6H4 | . (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1645 | CH] | 3-OH-C$H4 | Propin-3-yl |
1547 | CH] | 3-OH-CSH4 | 3-Metftyl-but-2-en-l-yl |
1643 | CH] | 4-OH-C6H4 | H |
1649 | CH] | 4-OH-CgH4 | CH] |
1650 | ch3 | 4-OH-CSH4 | C2H5 |
1651 | CH] | 4-OH-C5H4 | nrC3H7 |
1552 | CH] | 4-OH-C6H4 | í-c3h7 |
1653 | CH] | 4-OH-CsH4 | Il-C4Hg |
1654 | CH] | 4-OH-CsH4 | t-C4Hg |
ιν;
δ- | R3 | R4 | RS |
1555 | ch3 | 4-OH-C6H4 ·· | n-CeHx3 |
1556 | ch3 | 4-OH-CSH4 | Prop-l-en-3-yl |
1657 | ch3 | 4-OH-C$H4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1558 | ch3 | 4-OH-C6H4 | Propin-3-yl |
1559 | ch3 | 4-OH-CSH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1560 | ch3 | 2-OCH3-CsH4 | H |
1661 | ch3 | 2-OCK3-CsH4 | ch3 |
1562 | ch3 | 2-OCH3-CsH4 | C2Hs |
1663 | ch3 | 2-OCH3-CsH4 | n-C3H7 |
1564 | ch3 . | 2-OCH3-CsH4 | i-C3H7 |
1665 | ch3 | 2-OCH3-CsH4 | n-C4H9 |
1666 | ch3 | 2-OCH3-CsH4 | t-C4H9 |
1667 | ch3 | 2-OCH3-CSH4 | n-CsHi3 |
1668 | ch3 | 2-OCH3-C6H4 | Prop-'l-en-3-yl |
1669 | ch3 | 2-OCH3.-CsH4 | (E) -l-Chlorprop-l-en-3.-yl |
1670' | ch3 | 2-och3-csh4 | Propin-3-yl |
1671 | ch3. | 2-OCH3-C6H4. | 3-Methyl-but-2-en-l-yl . |
1572 | ch3 | 3-OCH3-CsH4 | H |
1673 | ch3 | 3-OCH3-CsH4 | ch3 |
1574 | CH3 | 3-OCH3-C6H4 | C2H5 |
1575 | ch3 | 3-OCH3-CsH4 | n-C3H7 |
13 t 3 | l»ft] | Λ λ λ* » fl τι J “\-gri4 | - Zfl TT x--v3«7 · |
1677 | CK3 | 3-OCH3-C6H4 | n-C4H9 |
1678 | ch3 | 3-OCH3-C6H4 | t-C4H9 |
1679 | ch3 | 3-OCH3-C$H4 | n—C3H^3 |
1680 | ch3 | 3-OCH3-ČsH4 //' | Prop-l-en-3-yl |
1681 | ch3 | 3-OCH3-C6H4 j | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1682 | ch3 | 3-OCH3-C6H4 | Propin.-3-yl |
1683 | ch3 | 3-OCH3-CSH4 í | 3 .-Met hy 1 - but - 2 - en-1 -y 1 |
1634 | ch3 | 4-OCH3-C6H4 | H |
1685 | ch3 | 4-OCH3-CsH4 | ch3 |
1686 | ch3 | 4-OCH3-C6H4 | c2hs |
1687 | ch3 | 4-OCH3-C3H4 | n-C3H7 |
1688 | ch3 | 4-OCH3-CsH4' | í-c3h7 |
1689 | ch3 | 4-OCH3-C6H4 | n-C4H9 |
1690 | ch3 | 4-OCH3-CsH4 | trC4Hg |
1691 | ch3 | 4-OCH3-C6H4 | n-C6Hi3 |
1692 | ch3 | 4-OCH3-C6H4 | Prop-l-en-3-yi - - |
Č . | R3 | R4 | R5 |
1693 | CHj | 4-OCK3-C6H4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1694 | CH] | 4-CCH]-C5H4 | Propin-3-yl |
1695 . | CH] | 4-OCH]-CSH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1696 | CH] | 2-OC2H5-CSH4 | H |
1697 | CH] | 2-OC2H5-CsH4 | CH] |
1698 | CH] | 2-OC2Hs-C5H4 | C2H5 |
1699 | CH] | 2-OC2Hs-CsH4 | H-C3H7 |
1700 | ch3 | 2-OC2H5-CsH4 | Í-C3H7 |
1701 | CK3 | 2-OC2Hs-C6H4 | H-C4K9 |
1702 | CH] | 2-OC2H5-CsH4 | C-C4H9 |
1703 | CH3 | 2-OC2Hs-CSH4 | n-CgHi3 |
1704 | ch3 | 2-OC2Hs-CfiH4 | Prop-l-en-3-yl |
1705 | ch3 | 2-OC2Hs-C6H4 | (E) -l-Chlorprop-l-en.-3-yl |
1706 | CH] | 2-OC2H5-C5H4 | Propin-3-yl |
1707 | CH] | 2-OC2H3-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1708 | CHj | 3-OC2H5-CgH4 | H |
1709 | CH] | 3-OC2H5-C6H4 | CH] |
1710 | CH3 | 3-OC2H5-C6H4 | C2H5 |
1711 | ch3 | 3-OC2H5-CsH4 | H-C3K7 |
1712 | ch3 | 3-OC2H5-CsH4 | Í-C]iÍ7 |
1713 | CH] | 3-OC2H5-CsH4 | H-C4H9 |
1714 | CH] | 3-OC2H5-C5H4 | C-C4H9 '·· |
1715 | CH] | 3-OC2H5-CsH4 | n-CgHia |
1716 | CK3 | 3-QC2K5-CSH4 | Prop-l-en-3-yl |
1717 | CH] | 3-OC2H5-C5H4 , | (S)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1718 | CH] | 3-OC2H3-CsH4 ·/ | Propin-3-yl |
1719 | CH] | 3-OC2H5-C6H4 1 | 3-Metby1-but-2-ěn-1-y1 |
1720 | CH] | 4-CC2H5-C5H4 ', . | H ' |
1721 | CH] | 4-OC2H5-CsH4 | CH] |
1722 | CH] | 4-OC2H5-C6H4 | c2h5 |
1723 | CH] | 4-OC2H5-C6H4 | II-C3H7 |
1724 | CH] | 4-OC2K5-C5H4 | Í-C3K7 |
1725 | CH] | 4-OC2H5-C6H4 | 11-C4H9 |
1726 | CH] | 4-OC2H5-CsH4 | t-C4H9 |
1727 | CH] | 4-OC2H3-C5H4 | n-CgH]] |
1728 | CH] | 4-OC2H5-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1729 | CH] | 4-OC2H3-CSH4 | ÍE)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1730 | CH] | 4-OC2H5-CsH4 | Propin-3-yl |
δ. | R3 | R4 | R’ |
1731 | CH] | 4-OC2Hs-CsH4 | .3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1732 | CH] | 2-O-(Í-C]H7)-CsH4 | H |
1733 | CH] | 2-0-(Í-C3H7)-C6H4 | CH] |
1734 | CH] | 2-0- {Í-C3H7) -CsH4 | C2K5 |
1735 | CH] | 2-0- (Í-C3H-7) -CsH4 | n-C3H7 |
1736 | CH] | 2-0- {Í-C]H7) -C5H4 | i-C3H7 |
1737 | ch3 | 2-0- (i-C]H7) -CgH4 | n-C4H9 |
1738 | CH] | 2-0- (i-C]H7)-CsH4 | t-C4H9 |
1739 | CH] | 2-0- {i-C]H7) -C6H4 | n-CsH13 |
1740 | CH] · | 2-0- (Í-C3H7) -CSH4 | Prop-l-en-3-yl |
1741 | CH] | 2-0- (Í-C3H7) -CsH4 | IE}-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1742 | CH] | 2-0- (í-C3H7) -C6H4 | Propin-3-yl |
1743 | CH] | 2-0-(i-C3H7)-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1744 | CH] | 3-0- (i-C3H7) -C6H4 | H . , |
1745 | CH] | 3-O-(í-C3H7)-C6H4. | CH] |
1746 | CH] | 3-0-{í-C]H7)-CsH4 | C2H5 |
1747 | CH] | 3-0-(Í-C3H7) -CsH4 | n-C3H7 |
1748 | CH] | 3-0-(í-C3H7)-CsH4 | i-C]H7 |
1749 | CH] | 3-0- (Í-C]H7) -CgH4 | n-C4H9 |
1750 | CH] | 3-0-(i-C3H7)-CsH4. | c,-c4h9 |
1751 | CH] | 3-0-(í-C3H7)-CgK4 | n-C5Hu |
1752 | CH] | 3-0-(i-C]H7)-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1753 | CH] | 3-0- (Í-C]H7) -CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1754 | CH3 | 3-0- (Í-C]H7) -CgH4 | Propin-3-yl |
1755 | CH] | 3-0-(í-C3H7)-CgH4 | 3-Metftyl-but-2-en-l-yl |
1756 | CH] | 4-0-(i-C]H7)-CgH4 | H |
1757 | CH] | 4-0-(i-C]H7)-C6H4 | ch3 |
1758 | CH] | 4-0- Ci-C]H7)-CgH4 | c2h5; |
1759 | CH] | 4-0- (Í-C3H7) -C6H4 | n-C3H7 |
1760 | ch3 | 4-0- (Í-C]H7J-C6H4 | i-C3H7 |
1761 | CH] | 4-0-(Í-C]H7)-CgH4 | n-C4H9 |
1752 | CH] | 4-0-(Í-C3H7}-CgH4 | t-C4H9 |
1763 | CH] | 4-0-(í-C3H7)-CgH4 | n-CgH]] |
1764 | CH] | 4-0-(Í-C]H7)-C$H4 | Prop-l-en-3-yl |
.. 1.765.. | CH]....... | 4-O-[i.-C3.H7.)-CsH4. | ,(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1766 | CHj | 4-0- (Í-C3H-7) -CgH4 | Propin-3-yl |
1767 | CH] | 4-0-(Í-C3H7)-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1768 | CH] | 2-0- (C-C4H9} -CgH4 | H · ................. |
c · | R3 | R4 | R3 |
1769 | ch3 | 2-0-(t-C4Hg)-C3H4 | CH] |
1770 | CH] | 2-0- (t-C4Hg) -C5H4 | C2K5 |
1771 | CH] | 2-0- (t-C4Kg) ’CgH4 | n-C]H7 |
1772 | CK] | 2-0-(t-C4Hg) -CgH4 | i-C3H7 |
1773 | CH] | 2-0- (C -C4H5) CgH4 | n-C4Hg |
1774 | CH] | 2-0- (t-C4Hg) -CgH4 | t-C4Hg |
1775 | CH] | 2-0-(t-C4Hg)-CSH4 | n-CgHi] |
1775 | CH3 | 2-0-(t-C4Hg) -CfiH4 | Prop-l-en-3-yl |
1777 | CK] | 2-0-{t-C4Kg) -C6K4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1778 | CH] | 2-0-{t-C4Hg)-CgH4 | Propin-3-yl |
1779 | CH] | 2-0-(t-C4Hg)-CSH4 ' | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1780 | CH] | 3-0-(t-C4Hg)-C5H4 | K |
1731 | CH] | 3-0-(t-C4Hg)-CgK4 | ch3 |
1782 | CH3 | 3-0-(t-C4Hg) -C5H4 | c2h5 |
1783 | CK] | 3-0- (t-C4Hg) -C$H4 | n-C]H7 |
1734 | CH] | 3-0-(t-C4Hg)-CsH4 | Í-C3H7 |
1735 | CH] | 3-0- (t-C4Hg)-CgH4 | íl-C4Hg |
1786 | CH] | 3-0-(t-C4Hg) -CgH4 | ť-C4Hg |
1737 | CH] | 3-O-(t-C4Hg) -C3H4 | n-CgHi3 |
1738 | CK] | 3-0-(t-C4Hg)-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1739 | CK] | 3-0-{t-C4Hg)-C5H4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1790 | CH] | 3-0-(t-C4Hg)-CgH4 | Propin-3-yl |
1791 | CH] | 3-0- (t-C4Hg) -C6H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1792 | CH] | 4-0- (t-C4Hg) -CgH4 | H |
1793 | CH] | 4-0-(t-C4Hg)-C6H4 | CH] |
1794 | CH] | 4-0-(t-C4Hg)-CsH4 | C2H5 |
1795 | CH] | 4-0-ít-C4Hg} -CSH4 | n-C3H7 |
1796 | CH3 | 4-0- (t-C4Hg) -C6H4 | Í-C3H7 |
1797 | CH] | 4-0- (t-C4Hg) -C6H4 | 11-C4H9 |
1793 | CH3 | 4-0-{t-C4Hg)-CgH4 | t-C4Hg |
1799 | CH] | 4-0- (t-C4Hg) -C5H4 | n-CeHi3 |
1800 | CK] | 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1801 | CH] | 4-0-(t-C4Hg)-C$H4 | CE)-l-Chlorprop-l-en-3-yL |
1802 | CH] | 4-0-(t-C4Hg)-C$H4 | Propin-3-yl |
1803 | CH] | 4-0-{t-C4Hg)-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1804 | CK] | 2-CF]-CsH4 | H ' |
1805 | CH] | 2-CF]-C6H4 | CH3 |
1806 | CH] . | 2-CF]-C6H4 | C2H5 |
δ. | R3 | ' R4 | R3 |
1807 | ch3 | 2-CF3-C5H4 | H-C3H7 |
1808 | ch3 | 2-CF3-CsH4 | Í-C3H7 |
1809 | CH] | 2-CF]-CgH4 | n-C4Kg |
1810 | CH3 | 2-CF3-CsH4 | Ú-C4H9 |
1811 | ch3 | 2-CF]-C5H4 | n-CgH13 |
1812 | CH] | 2-CF]-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1813 | CH] | 2-CF]-CgH4 | (É)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1814 | CH] | 2-CF3-CgH4 | Propin-3-yl |
1815 | CH] | 2-CF]-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1816 | CH] | 3-C?3-CgH4 | H |
1817 | CH] | 3-CF]-CgH4 | CH] |
1818 | CH] | 3-CF3-CgH4 | c2hs |
1319 | ch3 | 3-CF]-CgH4 | Íl-C]H7 |
1320 | CH] | 3-CF]-CgH4 | Í-C3H7 |
1821 | CH] | 3-CF]-CgH4. | n-c4H9 |
1822 | CH] | 3-CF3-CgH4 | c-c4h9 |
1323 | CH] | 3-CF3-CgH4 | n-CgHi] |
1824 | CH] | 3-C?3“CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1325 | CH3 | 3-CF]-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-én-3-yl |
1826 | CH] | 3-CF]-CgH4 | Proplil-3-yl |
1827 | CH] | 3-CF3-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
Λ. ψ -Μ | -4 /rr· _ -T tT | H | |
1329 | CH] | 4-CF]-CgH4 | CH] |
1830 | CH] | 4-CF3-CgH4 | C2HS |
1831 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | n-C3K7 |
1332 | CH] - | 4-CF3-CgH4 | i-C]H· '/* |
1833 | CH] | 4-CF3-CgH4 | n-C4Hsj |
1834 | CH] | 4-CF3-CgH4 | t-C4Hj » |
1835 | CH] | 4-CF3-CgH4 | n.-CgHj] |
1836 | ch3 | 4-CF]-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1837 | CH] | 4-CF]-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1838 | CH] | 4-CF3-CgH4 | Propín-3-yl |
1839 | CH] | 4-CF3-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl . |
1840 | CH] | 2-NH2-CgH4 | H |
1841 | CH] | 2-NH2-CgH4 | CH] |
1842 | CH] | 2-NH2-C5H4 | C2H5 |
1843 | CH] | 2-NH2-CgH4 | 11-C3H7 |
1844 | ch3 | 2-NH2-CgH4 - | i-C]H7.....- -....... - - ' |
OJ
2. | R3 | R4 | R5 |
1345 | CH] | 2-NH2-C6H4 | n-C4Hg |
1346 | CHj | 2-NH2-CsH4 | t-C4Hg |
1347 | CH] | 2-NH2-CsH4 | H-CgH13 |
1343 | CH] | 2-NH2-CfiH4 | ?rop-l-er.-3 -yl |
1349 | CH] | 2-NH2-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1850 | CH] | 2-NH2-CsH4 | Pxopin-3-yl |
1851 | CH] | 2-NH2-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1352 | CH] | 3-NH2-CsH4 | H |
1853 | CH] | 3-NH2-CsH4 | CH] |
1854 | CH] | 3-NH2-CgH4 | c2hs |
1855 | CHj | 3-nh2-csh4 | n-C]H7 |
1856 | CH] | 3-NH2-CsH4 | 1-C3H7 |
1357 | CH] | 3-NH2-CsH4 | n-C4Hg |
1858 | CH] | 3-NH2-CsH4 | t-C4Hg |
1359 | CH] | 3-NH2-CsH4 | n-CsHi] |
1850 | CH] | 3-nh2-c5h4 | Prop-l-en-3-yl |
1351 | CH] | 3-NH2-CgH4 | CE) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1862 | CH] | 3-NH2-C6H4 | Propin-3-yl |
1853 | CH] | 3-NK2-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1354 | CH] | 4-NH2-CSH4 | H |
1855 | CH] | 4-NH2-CgH4 | CH] |
1355 | CH] | 4-NK2-C$H4 | c2h5 |
1867 | CH] | 4-NH2-C6H4 | n-C3H7 |
1853 | CH] | 4-NH2-CgH4 ' | Í-C3H7 |
1859 | CH] | 4-NH2-CfiH4 | Il-C4Hg |
18' ’ϊ -4 | CH] | 4-NH2-C6H4 | t-C4Hg |
CH] ~ | '4-NH2-CsH4 | n-CsHi] | |
1872 | CH] | 4-NH2-CSH4 | Prop-l-en-3-yl |
1873 | CH] | 4-NH2-CsH4 | C.E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1874 | CH] | 4-NH2-CfiH4 | Propin-3-yl |
1375 | CH] | 4-NH2-C6H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1875 | CH] | 2-NMe2-CsH4 | H |
1877 | CH] | 2 -NMe2-CsH4 | CH] |
1878 | CH] | 2-NMe2-CSH4 | c2h5 |
1379 | CH] | 2-NMe2-CSH4 | n.-C]H7 |
1880 | CH] | 2-NMe2-CsH4 | i-C]H7 |
1881 | CH] | 2-NMe2-C6H4 | n-Č4Hg |
1882 | CH] | 2-NMe2-C5H4 | t-C4Hg |
X <w · | R3 | R4 | R5 |
1883 | ch3 | 2-NMe2-CfiH4 | n-CgHi] |
1884 | ch3 | 2-NMe2-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1385 | ch3 | 2-NMe2-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1986 | ch3 | 2-NMe2-CgH4 | Propin-3-yl |
1887 | CH] | 2-NMe2-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1838 | CH] | 3-NMe2-C6H4 | H |
1839, | CH] | 3-NMe2-C6H4 | CH] |
1890 | CH] | 3-NMe2-C6H4 | C2HS |
1391 | CH] | 3-NMe2-CsH4 | n-c3H7 |
1892 | CH] | 3 -NMe2-CgH4 | i-C]H7 |
1393 | CH] | 3-NMe2-CSH4 | n-C4Hg |
1894 | CH] | 3-NMe2-C5H4 | t-C4Hg |
1895 | CH] | 3-NMe2-CgH4 | n-CgHi3 |
1396 | CH] | 3-NMe2-CSH4 | Prop-l-en-3-yl |
1397 | CK] | 3-NMe2-C6H4 | (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1398 , | CH] | 3-NMe2-CSH4 | Propin-3-yl |
1899 | CH3 | 3-NMe2-C6H4 | 3-Methy l-but-2-en-l-y1 |
1900 | CH] | 4-NMe2-C6H4 | H |
1901 | CH] ' | 4-NMe2-CgH4 | CH] |
1902 | CH] | 4-NMe2-CgH4 | C2H5 |
1903 | CH] | 4-NMe2-CgH4 | 11-C3H7 |
1304- | CH] | 4-NMe2-CsH4 | Í-C3H7 |
1905 | CH] | 4-NMe2-C6H4 | Ii-C4Hg |
1906 | CH] | 4-NMe2-C6H4 | t-C4Hg |
1907 | CH] | 4-NMe2-CsH4 | n-CgHi] |
1908 | CH] | 4<ké2-CSH4 | Prop-l-en-3-yl |
1909 | CH] | 4-NJíe2-CsH4 | ÍE)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1910 | CH] | 4-NMe2-CgH4 | Propin-3-yl |
1911 | CH] | 4-NMe2-CSH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1912 | CH] | 2 -AminG t hi o^arbonyl-CeH4 | H . 7. c * |
1913 | CH] | 2 -Aminothic karbon nyl-C6H4 | ch3 |
1914 | CH] .. | 2-Aminothiokarbonyl-CgH4 | C2H5 |
1915 | CH] . . | 2 γ Amino t hi.c karbo-.. nyl-CsH4 | nrC]H7.,.......... >. .. |
1915 | CH] | 2-Aminothickarbo- nyl-C$H4 | Í-C3H7 |
Č·1. | R3 | R4 | R= |
1917 | CH] | 2-Aminothio^arbo- nyl-CgH4 | n-C4Hg |
1913 | CH] | 2-Aminothictirbo- nyl-CgH4 | C-C4H9 |
1919 | CH] | 2-Aminothiokarbo- nyl-CgH4 | n-CgHi] |
1920 | CH] | 2-Aminothi okarbonyl-CgH4 | ?rop-l-en-3-yl |
1921 | CH] | 2-Aminot hi o^arba- nyl-CgH4 | ÍE)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1922 | CHj | 2-Aminothio^arbo- nyl-CgH4 | Propin-3-yl |
1923 | CH] | 2 -Aminothiokarbo- ny l-CgK4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1924 | CH] | 3-Aminothiokarbonyl-C5H4 | H |
1925 | CH] | 3-Aminothiokarbo- nyl-CgKi | CH3 |
.1925 | CH] | 3-Aminothio karbonyl-CgHí | C3H5 |
1927 | CH] | 3 -Aminothiokarbonyl-CgH4 | n-C3H7 |
1923 | CHj | 3-Aminothiokarboayl-CSH4 | Í-C3H7 |
1929 | CH] | 3 -Aminochio karbo- ny l-CgH4 | n-C4Hg |
1930 | CK] | 3-Aminothiokarbo- ny I-C5H4 | t-C4Hg |
1931 | CH] | 3 -Aminothiokarbonyl-CgH4 | n-c5H13 |
1932 | CH] | 3-Aminothiokarbo-nyl—C5H-4 - — ~ | Prop '.£-en-3-yl |
f | |||
1933 | CH] | 3-Amino thio kar bonyl-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl ‘ 1 |
1934 | CH] | 3-Aminothi o-fcarbonyÍ-CgH4 | Propin-3-yl |
1935 | CH] | 3-Aminothiokarbony l-CgH4 | 3-Metbyl-but-2-en-l-yl |
1935' | CH] | 4-Aminothic karbo- nyl-CgH4 | H, |
1937 | CH] | 4 -Aminothiokarbo- ny l-CgH4 | CH]· |
1939 | CHj | 4-Aminothickarbo- nyl-CgH4 | C2H5· |
1939 | CH] | 4- Aminothiokarbony I-C5H4 | n-C]H7 |
oo
č. | R3 | R4 | R= |
1940 | CK3 | 4-Aminothiokarbo- ' nyl-CgHí | i-C]H7 |
1941 | CH] | 4 -Aminot hi ok ar bo- nyl-CsH4 | n-C4Hg |
1942 | CHj | 4-Aminothiokarbonyl-C6H4 | t-C4Hg |
1943 | CHj | 4 -Aminothiokarbonyl-CgH4 | n-CeHi] |
1944 | CH] | 4-Aminottiiokarbo- nyl-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1945 | CH] | 4-Aminothiokarbo- ny 1-C$H4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1946 | CH] | 4-Aminothiokarbonyl-CgH4 | Propin-3-yl |
1947 | CH] | 4 -Aminothio karbonyl-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1948 | CH] | 2-OCF]-CsH4 | H- |
1949 | CH] | 2-OCF3-CsH4 | CH] |
1950 | CH] | 2-OCF3-CSH4 | C2K5 |
1951 | CH] | 2-OCF3-CsH4 | n-C3H7. |
1952 | CH] | 2-OCF]-CsH4 | Í-C3H7 |
1953. | CH] | 2-OCF3-CsH4 | n-C4Hg |
1954 | CH] | 2-OCF]-CSH4 | t-C4Hg |
1955' | CH] | 2-OCF3-C5H4 | n-CgHi] |
1956 | CH] | 2-OCF]-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1957 | CH] | 2-OCF]-C6H4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1953 | CH] | 2-OCF]-C5H4 | Propin-3-yl |
1959 | CH] | 2-OCF]-CšH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1960 | CH] | 3-OCF3-C6H4 | H |
1961 | CH] | 3-OCF]-C6H4' | ch3 |
1962 | CHj | 3-OCF]-C6H4 | c2hs· |
1.963 | CH] | 3-OCF]-CsH4 | n-c3H7 |
1964 | CH] | 3-OCF3-CgH4 | Í-C3H7 |
1965 | CH] | 3-OCF3-CsH4 | n-C4Hg |
1966 | CH] | 3-OCF]-C6H4 | t-Č4Hg |
1957 | CH] | 3-OCF3-CsH4 | n-CgHu |
1968 | CH] | 3-OCF3-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
1969' | 'CH]...... | ’3-OCF3-CiH4 | ' (Έ) -l-Chl'orprop-i-en-3 -yl |
1970 | CH] | 3-OCF]-CsH4 | Propin-3-yl' |
1971 | CH] | 3-OCF]-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1972 | CHj | 4-OCF3-CgH4 | H |
/ y
c» | R3 | R4 | R= |
1973 | CHj | 4-OCF3-CsH4 | CH] |
1974 | CH] | 4-OCF]-CsH4 | C2H5 |
1975 | CH] | 4-OCF3-C5H4 | n-C3H7 |
1975 | CH] | 4-OCF3-CsH4 | Í-C]H7 |
1977 | CH] | 4-OCF3-CsH4 | H-C4Hg |
1973 | CH] | 4-OCF3-C3H4 | t-C4H9 |
1979 | CH] | 4-CCF3-CsH4 | n-CgHi] |
1930 | CH] | 4-OCF]-CsH4 | ?rop-l-en-3-yl |
1931 | CH] | 4-OCF3-CsH4 | (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
1932 | CH] | 4-QCF]-CgH4 > | Propin-3-yl |
1933 | CH] | 4-OCF]-C6H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1984 | CH] | 2-SCH]-CSH4 | H |
1935 | CH] | 2-SCH3-CsH4 | CH] |
1986 | CH] | 2-SCH3-CgH4 | C2H5 |
1937 | CH] | 2-SCH3-CsK4 | n-C3H7 |
1933 | CH] | 2-SCH]-CgH4 | 1-C]K7 |
1939 | CH] | 2-SCH3-CsH4 | n-C4H9 |
1990 | CH] | 2-SCH3-CSH4 | t-C4H9 |
1991 | CH] | 2-SCH3-C5H4 | n-C5Hl3 |
1992 | CH] | 2-SCH]-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
1993 | CH] | 2-SCH3-CgH4 | (Ξ)-l-Chlorprbp-l-en-3-yl |
1994 | CH] | 2-SCH3-CsH4 | Propin-3-yl |
1995 | CH] | 2-SCH3-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
1996 | ch3 | 3-SCH3-CgH4 | H |
1997 | CH] | 3-SCK]-CsH4 | CH] |
1998 | CH] | 3-SCH]-CgH4 | C2H5 . |
1999 | CH] | 3-SCH]-C6H4..... ' | n-C3H7 |
2000 | CH] | 3-SCH]-CsH4 | í-CjH7 |
2001 | CH3 | 3-SCH]-C6H4 | n-C4H9 |
2002 | CH] | 3-SCH]-CgH4 | t-C4H9 ' |
2003 | CH] | 3-SCH]-CgH4 | n-CsH13 |
2004 | CK3 | 3-SCH]-CsH4 | Prop-l-en-3-yl ' |
2005 | CH] | 3-SCH]-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2006 | CH] | 3-SCH]-CsH4 | Propin-3-yl |
2007 | CH] | 3-SCH]-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
2008 | CH] | 4-SCH]-C5H4 | H |
2009 | CH] | 4-SCHj-CsH4 | CH] |
2010 | CH] | 4-SCK]-CsH4 | C2K5 |
. « | R3 | R4 | R5 |
2011 | CK3 | 4-SCH]-Č'6H4 | n-C3H7 |
2012 | CH] | 4-SCH3-CsH4 | í-C3H7 |
2013 | CH] | 4-SCH3-CsH4 | n-C4Hg |
2014 | CH] | 4-SCH]-C6H4 | t-C4H9 |
2015 | CH] | 4-SCH]-CsH4 | n-CgHi] |
2016 | ch3 | 4-SCH]-C6H4 | Prop-l-en-3-yl |
2017 | CH] | 4-SCH3-CsH4 | (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2018 | CH] | 4-SCH3-CsH4 | Propin-3-yl |
2019 | ch3 | 4-SCH]-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
2020 | CH] | 2-Methylsulfonyl-CgH4 | H |
2Q21 | CH] | 2-Methylsulfonyl-CgH4 | CH] |
2022 | CH] | 2-Methylsulfonyl-CgH4 | C2Hg |
2023 | CH], | 2-Methylsulfonyl-CsH4 | n-C]K7 |
2024 | CH] | 2-Methyl- sulfonyl-CgH4 | i’C]H7 |
2025 | CH] | 2-Methylsulfonyl -CgH4 | n-C4Hg |
2026... | CH]· | 2-Methylsulfanyl-CgH4 . | t-C4Hg |
2027 | CH] , | 2 — Jistily! sulfonyl-CgH4 | n-CgHi] |
2028 . | ch3 | 2-Methylsulfonyl -CgH4 | ?rop-l-en-3-yl |
2029 | ch3 | 2-Methyl-. sulfony’ř-<TgH4 | (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2030 | ch3 | 2-Methylsulfonyl -CgH4 | Propin-3-yl |
2031 | CH] | 2-Methylsulfonyl -CgH4 | 3-Méthyl-but-2-en-l-yl |
2032 | CK] | 3-Methy],sulfonyl-CgH4 | H. . .. |
2033 | CH] | 3-Methyl- sulfonyl-CgH4 | CH] . λ |
2034 | CK] | 3-Methylsulfonyl -CgH4 | c2Hs |
. 2035. | CK].., . | 3-Methyl- .. _...... sulfonyl-CgH4 | n-C]H.7......... |
2036 | CH] | 3-Methyl- sulfonyl-CgH4 | Í-C]H7. . |
č. | R3 | R4 | R5 |
2037 | CHj | 3-Methyl- sulfonyl-CgH4 | n-C4Hg |
2038 | CH] | 3-Mechy1- sulfonyl-CgH4 | t-C4Hg , |
2039 | CH] | 3-Methyl- sulf onyl -C5H4 | n-CgHi] |
2040 | CH] | 3-Methyl- sulfonyl-CgH4 | ?rop-l-en~3-yl |
2041 | CH] | 3-Methyl- Sulfonyl-C$H4 | (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2042 | CK] | 3-Methylsulfonyl-CgH4 | ?ropin-3-yl |
2043 | CH] | 3-Methy1sulfonyl-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
2044 | CH] | 4-Methy1sulťonyl-CgH4 | H |
2045 | CH] | 4-Methylsulfonyl-CgK4 | CH] |
2045 | CH] | 4-Methylsulfonyl-CsH4 | C2H5 |
2047 | CH] | 4-Methy1sulfonyl-CgH4 | n-C3H7 |
2043 | CH] | 4-Methy13Ulfonyl-CgH4 | Í-C3H7 |
2049 | CH] | 4-Methyl- sulfonyl-CsH4 | n-C4Kg |
2050 | CH] | 4-Methylsulf onyl -Cg H4 | t-C4Hg |
2051 | CH] | 4-Methy1sulfonyl-CgH4 | n-CgH]] |
2052 | CH] | 4-Methyl- -su-l-f ony 1-Gg H-4------— | Pr«p-l-en-3-yl |
— | _L __-'--- | l | |
2053 | CH] | 4-Methyl- sulfonyl-CgH4 | (E)’-l-Chlorprop-l-en-3-yl i ; 1 . . . |
2054 | CH] | 4-Methy1sulfonyl-CgH4 | Propin-3-yl |
2055 | CH] | 4-Methyl- sulfonyl-CsH4 | 3-Methy1-but-2-en-1-y1 |
2055 | CH] | 2-Methoxyf arbo- nyl-CgH4 | H |
2057 | CH] | 2-Methoxykarbo- ny l-CgH4 | CH3 |
2053 | CHj | 2-Methoxy fcfcrbo- nyl-C6H4 | c2h5 |
2059 | CH] | 2-Methoxy kirbonyl-CgH4 | n-C3H7 |
yu
e. | R3 | R4 | RS |
2060 | CH] | 2-Mechoxy terbonyl-CgHí | í-c3h7 |
2061 | CH] , | 2-Methoxy v^rbo- nyl-CgH4 | n-C4H9 |
2062 | CH] | 2-Mechoxyk arbo- nyl-CgH4 | t-C4H9 |
2063 | CH] | 2-Methoxy larbo- nyl-CgH4 | n-CgH]] , |
2064 | CH] | 2-Methoxy Tarbonyl-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
2065 | CH] | 2-Mechoxy kartonyl-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2066 | CH] | 2-Mechoxyfcarbonyl-CgH4 | Propin-3-yl |
2067 | CH] | 2-Mechoxy ^.rbo- nyl-CgH4 | 3-Mechyl-but-2-en-1-yl |
2068 | CH] | 3-Mechoxykirbo- nyl-CgH4 | K |
2069 | CH] | 3-Mechoxykartonyl-CgH4 | CH] |
2070 | CH] | 3-Mechoxykartonyl-CgH4 | c2h5 |
2071 | CH] | 3-Mechoxykarbonyl-CgH4 | n-C]H7 |
2072 | ch3 | 3-Mechoxykarbonyl-CgH4 | í-C3H7 |
20.73 | CH] | 3-Methoxyic.irbo- . nyl-CgH4 | n-C4H9 |
2074 | CH] | 3 -Methoxy jjarbonyl-CgH4 | C-C4H9 |
2075 | ch3 | 3-Methoxy karbo- nyl-CgH4 | n-CgHi] |
2076 | CH] | 3-Methoxy kartonyl-CgH4 | Prop-l-en-3-yl * |
2077 | CH] | 3-Me choxy kartonyl-CgH4 | (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
20.78 | ch3 | 3-Methoxykarbonyl-CgH4 | Propin.-3-yl |
2079 | CH] | 3-Methoxyfearbonyl-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
2080 | CH] | 4-Mechoxy ^arbonyl-CgH4 | H |
' 2081' | CH]....... | 4 Me·thóxykarbo - nyl-CgH4 | CH] . |
2082 | CH] | 4-Mechoxykarbo- nyl-CgH4 | c2h5 |
('
δ. | R3 | R4 | R5 |
2033 | CHj | 4 -Methoxy^rbo- nyl-CsH4 | n-C3H7 |
2034 | ck3 | 4-Methoxy karbo- nyl-CgH4 | 1-C3K7 |
2085 | ch3 | 4-Methoxy karbonyl-CgH4 | n-C4Hg |
2035 | ch3 | 4-MethoxžL arbonyl-CgH4 | t-C4H9 |
2037 | ch3 | 4-Methoxyk arbonyl-CgH4 | n-C5Hi3 |
2033 | ch3 | 4-Methoxyj^rbonyl-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
2039 | CH3 | 4-Methox^ arbonyl-CsH4 | (Ξ) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2090 | ch3 | 4-Methoxy &rbo- nyl-CgH4 | Propin-3-yl |
2091 | CK3 | 4-Methoxikarbo- nyl-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl l·- · |
2092 | ch3 | 2-Ethoxy- karbonyl-CgH4 | H |
2093 | CHj | 2-Ethoxy- kirbonyl-CgH4 | ch3 |
2094 | ch3 | 2-Ethoxy- ícarbonyl-CsH4 | C2H5· |
2095' | ch3 | 2-Ethoxy- ^arbonyl-CsH4 | n-C3H7 |
2095 | ch3 | 2-Ethoxy- karbonyl-CsH4 | Í-C3H7 |
2097 | ch3 | 2-sthoxy. karbony1-C$H4 | n-C4K9 |
2098 | ch3 | 2-Ethoxy- -karbonyl--C$Hir— — | t-C4H9 ____ |
2099 | ch3 | 2-Ethoxy- karbonyl-CsH4 | n-CgHi3 |
2100 | CH3 | 2-Ethoxy- kgirbonyl-C5H4 | Prop-l-en-3-yl |
2101 | ch3 | 2-Ethoxy- k£rbonyl-CsH4 | (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2102 | ch3 | 2-Ethoxy- jarbonyl-CfiH4 | Prapin-3-yl |
2103 | ch3 | 2-Ethoxy- carbonyl-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
2104 | ch3 | 3-Ethoxy- i^rbonyl-CsH4 | H |
2105 | ch3 | 3-Ethoxy- karbonyl-C5H4 | CH3 |
δ. | R3 | R4 | RS |
2106 | CHj | 3-Ethoxy- ^arbonyl-CgH4 | C2Ks |
2107 | CH] | 3-Ethoxy- karbonyl-CgH4 | n-C3H7 |
2103 | CH] | 3-Ethoxy- karbonyl-CgH4. | i’C]H7 |
2109 | CK] | 3-Ethoxy- k'arbonyl-CgH4 | n-C4H9 |
2110 | CH] | 3-Ethoxy- karbonyl-CgH4 | t-C4H9 •ť |
2111 | CH] | 3-Ethoxy- karbonyl-CgH4 | n-CgHi] |
2112 | CK3 | 3-Ethoxy-. karbonyl-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
2113 | CH] | 3-Ethoxy- karbonyl-CgH4 | {E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2114 . | CH] | 3-Ethoxy- ^arbonyl-CgH4 | Propin-3-yl |
2115 | CK] | 3-Ethoxy- karconyl-CíH4. | 3-Methy1-but-2-en-1-y1 |
2116 | CK] | 4-Ethoxy- larbonyl-CgH4 | H |
2117 | CH] | 4-Ethoxy- -fearbonyl-CsH4 | CH] |
2113 | CK] | 4-Ethoxy- kirbonyl-CsH4 | c2K3 |
2119 | CH] | 4-Ethoxy- .^rbonyl-CsH4 | n-c3H7 |
2120 | CH] | 4-Ethoxy- kirbonyl-CeH4 | Í-C3H7 |
2121 | CH] | 4-Ethoxykarbony l-CgH4 | n-r;;rÍ9 -1 • |
2122 | CK3 | 4-Ethoxykirbonyl-CgH4 | t-d4H9 1 |
2123 | CH] | 4-Ethoxy: karbony 1-CsH4 | n-ČgHia |
2124 | CH] | 4-Ethoxy- kirbonyl-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
2125 | CH] ' | 4-Ethoxyk irbonyl-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2126 | CH] | 4-Ethoxy- grbonyl-CgH4 | Propin-3-yl |
2127 | CH] | 4-Ethoxy- X.Arbonyl-C$H4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
2128 | CH] | 2-Aminokarbonyl -CgH4 | H |
JJ
ΓΤ- δ. | R3 | R4 | R5 |
2129 | CH] | 2-Amino- karbonyl-CgK4 | CH] |
2130 | CH] | 2-Amino- jfarbonyl-CgH4 | c2h3 |
2131 | CH] | 2-Amino- ]ffarbonyl-CgH4 | n-C3H7 |
2132 | CH] | 2-Amino- karbonyl-CgH4 | í-C3H7 |
2133 | CH] | 2-Aminokarbonyl-CgH4 | n-C4K9 |
2134 | CK] | 2-Aminokarbonyl -CgH4 | t-C4Hg |
2135 | CH] | 2-Aminokarbonyl-CgH4 | n-CgH13 |
2135 | CK] | 2-Aminokarbonyl -CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
2137 | CK] | 2-Aminokarbonyl -CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2138 | CK] | 2-Aminokarbonyl -CgH4 | 9ropin-3-yl |
2139 | CK] | 2-Aminokarbonyl -CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
2140 | CH] | 3-Aminokarbonyl -CgH4 | H . |
2141 | CK] | 3-Aminokarbonyl -CgH4 | CK] |
2142 | CH] | 3-Aminokarbonyl -CgHí | CjH5 |
2143 | CH] | 3-Aminokarbonyl -CgH4 | n-C3H7 |
2144 | CH] | 3 -Amino- / '^a-rbony-l- -jc-gftr......... | |
2145 | CH] | 3-Amino-! karbony 1^CsH4 | n-C<H$ |
2145 | CH] | 3 -Aminokarbonyl ~CgK4 | G-C4H3 |
2147 | CH] | 3-Amino- karbonyl-CgH4 | n-csHi] |
2143 | CH] , | 3 -Aminokarbonyl-CsH4 | Prop-l-en-3-yl |
2149 | CH] | 3- Aminok.arbonyl-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2150 | CH] | 3-Aminokarbonyl-CgH4 | Propin-3-yl |
2151 | CH] | 3-Aminokarbonyl-CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
č. | R3 | R4 | R5 |
'2152 | ch3 | 4-Amino- ^rbonyl-CsH4 | H |
2153 | ch3 | 4-Amino- fcarbony1-CgH4 | ch3 |
2154 | ch3 | 4-Amino^arbonyl-CgH4 | c2hs |
2155 | ch3 | 4- AminokarbonyI-C5H4 | n-C3H7 |
2155 | CK3 | 4-Amino- karbonyl-CsH4 | Í-C3H7 |
2157 | ch3 | 4-Amino- karbonyl-CgH4 | n~C4Hg |
2158 | CK3 | ,4-Amino- fcarbonyl-Cgfy | t-C4Hg |
2159 | ch3 | 4-Aminokarbonyl-CgH4 | n-CgHu |
2160 | ch3 | 4-Amino£arbonyl-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
2161 | ch3 | 4-Aminokarbonyl-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2152 | ch3 | 4-Aminokarbonyl-CgH4 , | Propin-3-yl « |
2163 | CK3 | 4-Amino- k.arbonyl-CsH4 | 3-Methy1-but-2 -en-1-y1 |
2164 | ch3 | 2- (N-Methylaminoα arbonyl)-C6K4 - | H |
2165 | ck3 | 2-(N-Methylaminok.arbonyl) -CsH4 | ch3 |
2155 | ch3 | 2-(N-Methylamino^rbonyl)-CsH4 | C2K5 |
::ϊ67 -ί | ch3 | 2- (N-Methylaminokarbonyl) -ČgH4 | n-C3H7 |
'2168 | CHj | 2- (N-MethylaminoC:arbonyl) -CgH4 | Í-C3H7 |
2169 | ch3 | 2- {N-Methy laminokarbonyl)-CgH4 | n-C4Hg |
2170 | ch3 | 2- (N-Mechy laminokarbony 1) -CsH4 | t-C4Hg |
2171' | CHj | 2- (N-Methy laminok arbonyl)-CgH4 | n-CfiH13 |
2172 | ch3 | 2- (N-Methylamino-karbonyl)--C6»4------- | Prop-l-en-3-yl |
2173 | ch3 | 2- (N-Methylamino^arbonyl)-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2174 | ch3 | 2- (N-Methylaminokarbonyl)-CgH4 | Propin-3-yl —- ......- - - |
č.. | R3 | R4 | R5 T |
2175 | CHj | 2-(N-Mechy laminoCarbonyl)-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
2176 | CH] | 3-(N-Mechylaminokirbonyl)-C6H4 | H |
2177 | CH] | 3- (N-Mechylaminofcarbonyl)-C6H4 | CH] |
2178 | CH] | 3-(N-Methylamino- ^arbonyl) -C§H4 | C2Hg |
2179 | CH] | 3- (N-Methylamino&arbonyl)-CgH4 | n-C]H7 |
2180 | CH] | 3-(N-Methylaminolj£arbonyl) -CgH4 | Í-C3H7 |
2181 | CH] | 3- (N-Methylaminol?arbonyl)-CgH4 | n-C4H9 |
2182 | CH] | 3-{N-Methylaminosarbonyl)-CgH4 | t-C4H9 |
2183 | CH] | 3- (N-Methylaminokarbonyl)-C5H4 | n-CsHi] |
2134 | CH] | 3-(N-Methylaminokarbonyl)-C§H4 | Prop-l-en-3-yL |
2135 | CH] | 3-(N-Mechylamino5tarbonyl}-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2186 | CH] | 3-(N-Methylaminote-arbonyl) -CgH4 | Propin-3-yl |
2137 | CK] | 3- (N-Methy laminok-arbonyl) -CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl .. |
2188 | CH] | 4- (N-Methylaminok-arbonyl) -CgH4 | H ‘ * |
2189 | CK] | 4- (N-Methylaminokarbony1)-CgH4 | CH] ... |
2190 | ch3 | 4- (N-Methylamino-karbonytr-CeHí- | c2h5 . ______1_._ |
2191 | CH] | 4- (N-Methylaminokarbonyl)-CgH4. | n-C3H7 í 1 |
- -21-92 | CH]----- — | '4- (N-Mechylantinogárbo&yl)-CgH4. | Í-C3H7 > |
2193 | CH] | 4- (N-Methylaminok-arbonyl) -CgH4 | n-C4H9 |
2194 | CH] | 4-(N-Mechylamino•Ifcrbonyl) -CgH4 | t-C4Hg |
2195 | CH] | 4-(N-Methylaminó^•irbonyl) -CgH4 | n-CgH].] |
2196 | CH] | 4- (N-Methylaminokarbonyl)-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
2197 | CH] | 4- (N-Mechylaminoterbonyl)-CsH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
δ- | R3 | R4 | Rs |
2198 | CH] | 4-{N-Methylamino-. karbony1) -CgH4 | Propin-3'^-yl |
2199 | CH] | 4- (N-Methy laminokarbony 1 ) -CgH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
2200 | CH] | 2-Dime thy1amino^arbonyl-CgH4 | H |
2201 | CH] | 2-Dimethylamino^arbonyl-Cgfy | CH] |
2202 | CH] | 2-Dimethylamino- tarbonyl-CgH4 | C2H5 |
2203 | CH] | 2 -Dimethylaminokarbonyl-CsH4 | n-C3H7 |
2204 | CH] | 2-Dimethylaminok.arbonyl-CgH4 | i-C]H? |
2205 | CK] | 2 -Dimethylaminofearbonyl-CgH4 | n-C4Hg |
2206 | CH] ' | 2-Dimethy1amino^arbonyl-CgH4 | t-C4Hg |
2207 | CH] | 2-Dimethylaminokarbonyl-CgH4 | n-CgHi] |
2208 | CH] | 2-Dimethylaminokarbonyl-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
2209 | CH] | 2-Dimethylaminokarbonyl-CsH4 | (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2210 | CK] | 2-Dimethylaminokarbonyl-CgH4 | Propin-3-yl |
2211 | CH] | 2-Dimethylaminokarbonyl-CgK4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
2212 | CH] ' | 3-Dimethylaminoiearbonyl-CsH4 | H |
2213 | CH] | 3-Dimethylaminofcarbonyl-C<H4 | CH] ; y' -ť 1 |
2214 | ch3 | 3-Dimethylamino^arbonyl-CeHí | C2H5 ? 1 |
2215 | CH] | 3-Dimethylaminokarbony l-CgH4 | n-C]H7 |
2216 | CH] | 3 -Dimethy laminokarbony l-CgH4 | í-c3h7 |
2217 | CH] | 3-Dimethylaminok arbonyl-CsH4 | n-C4H3 |
2218 | CK] | 3-Dimethylamino- , £rbonyl-CsH4 | t-C4H9 |
2219 | CH] | 3-Dimethylamino- Arbonyl-CgH4 | n-CgHi] |
2220 | CH] | 3-Dimethylamino^rbonyl-CgH4 | Prop-l-en-3-yl |
č. | R3 | R4 | H? |
2221 | ch3 | 3--Dimethy lamino- karbony 1-CsH4 | (Ξ)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2222 | CH] | 3-Dimethylamino- karbonyl-CgH4 | Propin-3-yl |
2223 | CH] | 3 -Dimethylamino- karbonyl-CgH4 | 3-Methy1-but-2-en-1-y1 |
2224 | CH] | 4-Dimethylamino- karbonyl-CgH4 | H |
2225 | CH] | 4 - Dimethy 1 aminokarbonyl-CgH4 | CH] |
2226 | CH3 | 4-Dimethylaminokarbonyl-CgH4 | C2Hs |
2227 | CHj | 4-Dimethylaminokarbonyl-CsH4 | n-C]K7 |
2223 | CH] ' | 4-Dimethylaminokarbonyl-CsH4 | Í-C3H7 |
2229 | CH3 | 4-Dimethylamino- k<arbonyl-CóH4 | n-C4ng |
2230· | CH] | 4-Dimethylamino- fcarbonyl-CsH4 | C-C4H9 |
2231 | CH] | 4-Dimethy1amino^arbonyl-CsH4 | n—CgH]3 |
2232 | CH] | 4-Dimethylamino- karbonyl-CgH4 | Prop-l-en-3-yl , · |
2233 | ch3 | 4-Dimethylaminok arbonyl-CgH4 | (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |
2234 | CH] | 4-Dimethylamino- karbonyl-CsH4 | Propin-3-yl |
2235 | CH] | 4-Dimethylamino- k arbonyl-CsH4 | 3-Methyl-but-2-en-l-yl |
V
I —- 1 r .· Sloučeniny vzorce I jsou vhodné jako fungicidy.
Sloučeniny vzorce I se vyznačují vynikající účiností proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, zejména ze třídy Ascomycetes a Basidiomycetes. Částečně jsou systémově účinné a mohou být použity jako listové a půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají při potírání mnoha hub na různých kulturních rostlinách jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlník, sója, kávovník, cukrová třtina, réva, ovocné a okrasné rostliny a zelenina jako jsou okurky, fazole a dýně, jakož i na semenech těchto rostlin.
Zvláště jsou vhodné pro potírání následujících chorob rostlin: Erysiphe graminis (pravé padlí).,, na .obilí, Erysiphe, cichor.acearum a Sphaerotheca: fuliginca na dýňovi.tých: rostlinách,. Podo.sphaer.a l.euco.tricha na: jablkách,...Uneinula ' necator na révě, druzích Puccinia na obilí, druzích
Rhizoctonia na bavlníku a trávníku, druzích Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia‘inaequalis . (Schórf) na jablkách, druzích Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšeniciT Botrytis cinerea: (piiseň. šedá) ná jahodách?^ révě.·, Cercospora arachidicola na podzemnici, Pseudocercosporel la herpotrichoides na pšenici, ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druzích Fusarium a Verticillium na různých rostlinách, Plasmopara viticola na révě, druzích Alternatia na zelenině a ovoci.
Sloučeniny obecného vzorce I se používají tak, že se houby nebo před houbovým napadením chráněné rostliny, osivo, materiály nebo půda ošetří s fungicidně účinným množstvím účinné látky. Použití se provede před nebo po infekci materiálů, rostlin nebo semen houbami.
Mohou být převedeny na obvyklé přípravky jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášek, pasty a granuláty. Forma použití závisí na jednotlivém účelu použití, v každém případě by měla umožnit jemné a rovnoměrné rozdělení ortho-substituovaného benzylesteru kyseliny cyklopropankarboxylové. Přípravky se vyrobí známým způsobem, např.nastavením účinné látky rozpouštědly a/nebo nosiči, je—1 to Žádoucí za použití emulgačních činidel a dispergačních Činidel, přičemž v případě vody jako ředidla mohou také být použita další organická rozpouštědla jako pomocná činidla. Jako pomocné látky přitom přicházejí v úvahu: rozpouštědla jako aromáty (např. xylen), chlorované aromáty (např. chlorbenzen), parafiny (např. ropné frakce), alkoholy (např. methanol, butanol), ketony (např. cyklohexanon), aminy (např. ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče jako přírodní kamenné moučky (např. kaolin, hlinky, talek, křída) a syntetické kamenné moučky (např. vysoce dispergovaná kyselina křemičitá, silikáty), emulgační činidla jako neiontové a aniontové emulgátory (např. polyoxyethy1en-mastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační. činidla jako 1ignin-sulfitové výluhy a methylceluloza.
Fungicidní činidla obecně obsahují mezi 0,1 a 95, výhodn mezi 0,5 a 90 % hmotn. účinné látky.
Použitá množství leží podle typu pQžadovaného účinku mez 0,01-a-2,0 kg účinné látky na ha.................... — ------Při zpracování osiva je obecně nutné množství účinné látky od 0,001 do 0,1 g, výhodně 0,01 až 0,05 g na kilogram osiva.
Přípravky podle vynálezu mohou v aplikované formě být přítomny také spolu s jinými účinnými látkami jako jsou např. herbicidy, insekticidy, růstové regulátory, fungicidy nebo také hnojivá.
Při smísení s fungicidy se přitom získá v mnoha případech zvětšení spektra fungicidní účinnosti.
Následující seznamy fungicidů, se kterými mohou být společně použity sloučeniny podle vynálezu, objasňují kombinační možnosti, ale nijak je neomezují:
síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty jako ferridimethyldithiokarbamát, zinek-dimethyldi thiokarbamáť, zinek-ethylenbi sdi thiokarbamát, mangan-ethylenbisdi thiokarbamát,, mangan-z inek-ethylendiamin-bis-di thiokarbamát, tetramethylthiuramdisulfid, komplex amoniaku a zinek-(N,N-ethylen-bis-dithiokarbamát), komplex amoniaku a zinek-(N,Ν'-propylen-bis-dithiokarbamát), zinek-(N,N'-propylenbis-dithiokarbamát),
N, N'-polypropylen-bis-/thiokarbamoyl)disulí id;
nitroderiváty jako dinitro-(l-methylheptyl)-fenylkrotonát,
2-sek.buty1-4,6-dini trofeny1-3,3-dimethylakrylát,
2-sek.buty1-4,6-dini trofeny1-isopropylkarbonát, diisopropylester kyseliny 5-nitro-isoftalové;
heterocyklické substance jako
2-heptadecyl-2-imidazolin-acetát,
2,4-dichlor-6-(o-chloráni 1 ino)s-triazin,
O, O-diethyl-ftalimidofosfonothioát,
5-amino-l-[bis-(dimethylamino)-fosf inyíj-3-feny1-1,2,4-triazoi,
2.3- d i kyano-1,4-dithioantrachino.n,
2—thio—1,3-dithi[4,5-b]chinóxalin, methylester
1- (butylkarbamoy1)-2-benzimidazol-karbaraové kyseliny,
2- methoxykarbonylamino-(4)-benzimidazol,
Ν- (1,1,2,2-tetrachlorethy1thio)-tetrahydrof talimid, N-trichlormethylthio-tetrahydrof talimid,
N-trichlormethylthioftalimid, diamid kyseliny
N-dichlorfluormethylthio-N',N‘-dimethyl-N-fenyl- sírové, 5-ethoxy-3-trichlormethy1-1,2,3-thiadiazol, 2-rhodanmethylthiobenzthiazol,
1.4- dichlor-2,5-dimethoxybenzen,
4-(2-chlorf enylhydrazono)-3-methy1-5-i soxazolon, pyridin-2-thio-l-oxid, 8-hydroxychinolin popř. jeho sůl s mědí, 2,3-dihydro-5-karboxaani 1 ido-6-methyl-l ,4-oxathiin, '*
2,3-dihydro-5-karboxani1ido-6-methyl-l,4-oxathi in-4,4-dioxid, anilid kyseliny 2-methy1-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové? anilid kyseliny 2-methylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny
2.5- dimethylfuran-3-karoxylové, anilid kyseliny
2.4.5- trimethylfuran-3-karboxylové, cyklohexylamid kyseliny5 ' tr
2.5- dimethylfuran-3-karboxylové, amid kyseliny N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-karboxylové , anilid kyseliny 2-methylbenzoové, anilid kyseliny 2-jod-benzoové, N-forray1-N-morfolin-2,2,2-tri chlorethylácetal, piperazin-1,4-diy1-(1-(2,2,2-trichloretyl)-formamid,
I -’(3 ,~4-d i chΓο rán i 1 i noj^ď^Jo rmýíam i”no-TTTÍÍ^TřTěh 1 o r e t hanV
2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin popř. jeho sole,
- 2,6-dimethy 1-N-cyk 1 odecylmorfolin popř. jeho- sole-,..............
N-[3-(p-terc.butylfenyl) -2-methy1propyl]-cis-2,6-dimethy1morfolin, N-(3-(p-terc.butylfenyl)-2-methy1propyl1-piperidin,
1-(2-(2,4-dichlorf eny1)-4-ethy1-1,3-di oxolan-2-y1-ethy1]-1H1,2,4-triazol,
1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propy1-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-lH1.2.4- triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethy1)-Ν'imi dazol-yl -močovina ,
1-(4-chlorfenoxy)“3,3-dimethy1-1-(1H-1,2,4-triazo1-1-yl )-2-butanon,
1- (4-chlorfenoxy)-3,3-dime thy1-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-chlorfenyl)-a-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidin-methano1, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyIpyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, t
1.2- bis-(3-eťhoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen,
1.2- bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen( jakož i různé fungicidy jako je dodecylguanidinoacetát,
3-(3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, hexachlorbenzen,
DL-methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-furoy1(2)-alaninát„
DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-aianin-methylester, N-(2,6-dimethylf enyl)-N-chlorace.tyl-D-L-2-aminobutyrolakton, DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(fenyláce tyl)-alaninmethy1 ester, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3-[3,5-dichlorf eny 1-5-me thy 1-5 -methoxymethy 1]—1,3-oxazo.l idi.n-2,4dion, 3-(3,5-dichlorfenyl)-l-isopropylkarbamoylhydantoin, imid kyseliny
N—(3,5-dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikarboxylové,
2- kyano-[N-(ethylaminokarbonyl)-2-methoxyimino]-acetamid,
1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-pentyl]-lH-l,2,4-triazo1,
2.4- difluor-a-(ΙΗ-l,2,4-triazolyl-1-methy1)-benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-fenyl)-5-trifluormethyl3- chlor-2-aminopyridin, l-((bis-(4-fluorfenyl)-methylsilyl)methyl)-lH-l,2,4-triazol.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou mimoto vhodné k účinnému potírání škůdců ze třídy hmyzu, pavoukovitých a nematodů. Mohou být účinně použity při ochraně rostlin jakož i v sektoru hygieny, ochrany skladišť a veterinárním sektoru jako prostředky pro potíráni Škůdců.
Ke škodlivému hmyzu patří ze řádu motýlů (Lepidoptera) například Agrotis ypsilon Agrotis segetum, $íabama argicellacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella,
Autographa gamroa, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cleimatobia brumata, Choristoneura fumiferana,
Choristoneura Occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimud pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosell, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus,
Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia suterranea,
Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hiberbia defoliaria, Hyphantria cunea,
Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua. Leucoptera coffeella, Leucoptera . * scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseditsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phtorimae operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella,
Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, ’Spodop’tera fTijg ípeTrda“, Spódopferá—Ti ft o ra fis, ”Spodop t e ra litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, .Tr.ichoplusia niZeiraphera. canadensis......................
Ze řádu brouků (Coleoptera) například Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis.
Anthomonus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blithophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum,
Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialis,
Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-puncata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrixis hirtipennis, Eutinobrothrus brasi 1iensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Letna melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorthorus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae,
Ortiorrhynchus sulcatus, Oitiorrhynchus ovatus, Phaedon cochl.eari.ae., Phyllotreta chrysncephala, Phyllophaga sp. , Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorura, Phyllotreta striolata, Popilia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granar i a.
Ze řádu dvoukřídlých (Diptera). například Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens.., Anopheles maculipe.nni.s„ Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomia hominivorax, Chrysomia macellaria, Contrania sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haploidiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypodertna lineata, Lirizomyza sative, Liriomyza trifolii, Lucilia capřina, Lucilia cupr.ina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagolestis cerasi, Rhagolestis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
Ze řádu třásnokřídlých (Thysanoptera) například Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Franklinie1la tritici, Scirtothrips citri, Thips oryzae, Thrips palmi,
Thrips tahací.
Ze řádu blanokřídlých (Hymenoptěra) například Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis,
Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
Ze řádu ploštic (Heteroptera) například Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadr’ata, Solubeainsularis, Thyanta perditor.
Ze řádu stejnokřídlých (Homoptera) například Acýrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Bradychycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dryfusia normannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum psedosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum rosaeMegoura . v fc i a e, MFťopoTopíTium IířhodumT- Myzodes persicáe, Myzus ' cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella ____s.achar.i.cida.,. P.ho.ron humul i ,__P.sy_l.la mal i ,_.Psyl la- p.iri-,-.......— - Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis malá, Sappaphis mali, Schizapsis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.
Ze řádu termitů (Isoptera) například Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus,
Termes natalensís. i
Ze řádu rovnokrídlých (Orthoptera) například Acheta domestica, Blatta orientalis, Blatella germanica, Forficula auricularía, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta mígratoria,
Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus » mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus,
Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schstocerca s americana, Scvhistocerca peregina, Stauronotus maroccanus,
Tachycines asynamorus.
Ze třídy Aracnoidea například roztoči (Acarina) jako Amblyoma americanum,, Amblyoma variegatum, Argas persicus,
Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicus, Bryobia praetiosa,
Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hylomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes ribicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini,
Paratetrachynus pilosus, Derraanyssus gallinae, Phylocoptruta oleivora, Poiyphagotarsonemus iatus, rsoroptes ovis,
Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawal,
Tetranychus pacificus, Tetranychus teparius, Tetranychus urticae.
Λ>
Ze třídy nematodů např. kořenoví nematodi např.
Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne * javanica, cysty tvořící nematodi např. Globodera rostichiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines,
Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, jehlice např.
Belonolaimus longicaudatus, Dilenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus,
Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
Příklady provedeni vynálezu
Účinné látky mohou být použity ve formě svých formulací nebo z nich připravených aplikačních forem, např. ve formě disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popraSů, zásypů, granulátů postřikem, mlžením, rozprašováním, násypem nebo litím. Aplikační formy se řídí zcela podle účelů použití; v každém případě musí umožnit jemné rozdělení účinných látek podle vynálezu.
Koncentrace účinných látek v přípravcích připravených pro ** použití se mohou měnit v širokém rozsahu.
í '..uši
Obecně leží mezi 0,0001 a 10 %, výhodně mezi 0,01 a 1 %:
Účinné látky mohou být také použity s dobrým výsledkem ve způsobu ultra-lov-volume (ULV), přičemž je možno přípravky připravit s více než 95 % hmotn. účinné látky nebo jako účinnou látku bez přísad.
Použité množství účinné látky k potírání škůdců činí za podmínek ve volné půdě 0,1 až 2,0, výhodně 0,2 až 1,0 kg/ha.
______Pro.výrobu přímo nastřikoyatelných roztoků,.emulzí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se střední až vysokou teplotou varů jako je kerosin nebo dieslový olej, dále oleje uhelného dehtu jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědlo, např. dimethylformamíd, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda.
Vodné aplikovatelné formy mohou být připraveny z emulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (postřikovači prášek, olejové disperze) přídavkem vody. Pro výrobu emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být složky použity jako takové nebo být homogenizovány rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle, pomocí smáčítelného, přilnavého, dispergačního nebo emulgačního činidla. Je však také možné vyrobit z účinné složky, smáčitelného, přilnavého, dispergačního nebo emulgačního: prostředku a· případného rozpouštědla nebo oleje.koncentráty, které jsou vhodné pro ředění vodou.
Jako povrchové aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů. alkalických zemin, amoniové sole.. 1 igni iis.u.1 f o nových - kysel in., naf tal.ens.ul f.oriový.eh .kyselin, feno1 sulfonových kyselin, dibutylnaftalensulfonových kyselin, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny jakož i jejich soli s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, soli sulfatovaného glykoletheru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a naftalenových derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popř. kyseliny naftalensulfonové s fenolem a formaldehydem, pólyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfeny1pólyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, i?
isotridecylalkohol, kondenzáty polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, sorbitester,
1igninsulfitové výluhy a methylceluloza.
Práškové, rozstřikovací a poprašové přípravky mohou být vyrobeny míšením nebo společným mletím účinných složek s pevným nosičem.
Formulace obsahují obecné mezi 0,01 a 95 % hmotn., výhodně mezi 0,1 a 90 X hmotn. účinné látky, účinné látky mohou přitom být čistoty 90 % až 100 %, výhodně 95 % až 100 % (podle NMR spektra).
Příklady formulací jsou:
a.
I. 5 hmotn.dílů účinné látky se intenzivně promísí s 95 % hmotn. jemně děleného kaolinu. Získá se tak poprašovací přípravek, který obsahuje 5 % hmotn. účinné látky. .....
II. 30 hmotnostních dílů účinné látky se dobře promísí se směsí z 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek,,
-= obsahuj ící-účinnou-látku· dobrou-přilnavostí—(obsah-účinné /---látky 23 % hmotn.).
-------III ._10—hmotn. -d-il-ů účinné—lát-k-y- se-rozpus t-í- ve7-směsi-, složené— z 90 dílů hmotn. xylenu, 6 dílů hmotn.adičníhó produktu 8 až *10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 2 hmotn.dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 2 hmotn.dílů adičníhó produktu 40 ml ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 9 X hmotn.).
IV. 20 hmotn. dílů se rozpustí ve směsí, složené ze 60 hmotn.dílů cyklohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, 5 hmotn. dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a-5 hmotn. dílů adičního produktu 40 ml ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 16 ’
X hmotn.).
v
V. 80 hmotn.dílů účinné látky se dobře smísí se 3 hmotn. díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 10 hmotn. díly sodné soli kyseliny 1igninsulfonové ze sulfitového výluhu a 7 práškovitého silikagelu a mele ve kladivovém mlýnu (obsah účinné látky 80 X hmotn.).
VI. Smísí, se 90 dílů hmotn.. účinné látky s 10 díly hmotn.. ,
N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro použití ve formě nejmenších kapiček (obsah účinné látky 90 X hmotn.).
VII. 20 dílů hmotn. účinné, látky se rozpustí ve směsi, složené ze 40 dílů hmotn. cyklohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, dílů hmotn. adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotn. dílu adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vlitím a jemným rozdělením roztoku do 100000 hmotn. dílů vody se získá vodná Q disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. X účinné látky.
VIII. 20 hmotn. dílů se' dobře smísí se 3 hmotn. díly sodné sole kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 19 díly hmotn. sodné soli kyseliny 1igninsulfonové ze sulfitového výluhu a 60 hmotn. díly práškovitého silikagelu a mele se v kladivovém mlýnu. Jemným rozdělením směsi ve 20 000 hmotn. dílech vody se získá postřiková břečka, která obsahuje 0,1 % hmotn. účinné látky.
Granuláty, popř. obalované, impregnované a homogenní granuláty mohou být vyrobeny navázáním účinné látky na pevný nosič. Pevné nosiče jsou např. minerální hlinky jako je silikagel, kyseliny křemičité, oxis křemičitý, silikáty, talek, kaolin, attaclay, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomická hlika, síran vápenatý a horečnatý, oxid hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivo jako např. síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako obilná mouka, moučka ze stromové kúry, dřeva a skořápek ořechů, celulozový prášek a jiné pevné látky.
K účinným látkám mohou být přidávány oleje různého typu, herbicidy, fungicidy, další činidla pro potírání škůdců, baktericidy, popřípadě také bezprostředně před použitím ’’ (tankraix). Tato činidla mohou být k přípravkům podle vynálezu přidávána ve hmotnostním poměru 1:10 až 10:1.
Příklady syntézy
V následujících příkladech syntézy uvedené postupy mohou být použity za odpovídající obměny výchozích sloučenin pro ’ přípravu dalších sloučenin .vzorce I .- Takto, získané s 1 mičp.ni nv. ------jsou uvedeny v následujících tabulkách s fyzikálními hodnotami.
Příklady syntézy
Příklad
Příprava methylesteru kyseliny (Ε,Ε)-2-methoxyimino-2-[2'-(Γ'-methyl,1-acetyl)-iminooxymethyl]fenyloctové
K 6,4 g (0,21 mol) hydridu sodného (80%) ve 150 ml sušeného dimethylformamidu se přidá pod ochranným plynem a za mírného chlazeni při teplotě místnosti 21 g (0,21 mol) diacetylmonoximu a směs míchá se 30 minut při teplotě * místnosti. Potom se přikape roztok 60 g (0,21 mol) methylesteru kyseliny h·
2-methoxyimino-2-(2'-brommethyl)fenyloctové ve 360 ml dimethylformamidu a 16 h se míchá při teplotě místnosti. Po přídavku 10% kyseliny chlorovodíkové se extrahuje methyl-terc.butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří. Zbytek se. suspenduje s malým množstvím studeného methanolu.. Po odsátí, se získá 38 g (59 %) titulní sloučeniny jako světlehnědých krystalů s teplotou tání 69 až 71 QC.
1H-NMR (CDClj): ΰ = 1,87 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 3,85 (s, 3H),
4,05 (s, 3H), 5,15 (s, 2H), 7,17-7,48 (m, 4H) ppm.
ΤΊ - - 1- 1 _ J rriMdU Z
Příprava methylesteru kyseliny (Ε,E,E)-2-methoxyimino-2-[2'-(Γ'-methyl, Γ'-( Γ’'-ethoxyiminoethyl))íminooxymethyl]fenyloctové
7,0 g (20 mmol) methylesteru kyseliny >
(E,E,E)-2-methoxyimino-2-[2 '-(l -methyl., I — (l' -ethoxyiminoethyl))iminooxymethyl]fenyloctové se zahřívá v 60 ml IM >
vodného roztoku KOH 4 hodiny na 80 °C. Po ochlazení se extzrahuje methyl-terc.butyletherem, vodná fáze se okyselí polokonc. kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje methyl-terc.butyletherem. Po promytí organické fáze vodou,
V' sušení (NaíSO*) a odpařeni se získá 6,0 g kyseliny (E,E,E)-2-methoxyimino-2-(2'-(1-methyl,1-(Γ”-ethoxyiminoethyl))iminooxyraethyl]fenyloctové jako bezbarvé pevné látky, která se pak rozpustí ve 100 ml sušeného DMF. Po přídavku 2,9 g (18 mmol karbonyldiimidazolu se 1 hodinu míchá, potom se přidá 2,5 g (36 mmol) methanthiolátu sodného a dále se míchá 16 hodin. Směs se odpaří, zbytek se vyjme do methyl-terc.butyletheru a vody, organická fáze se extrahuje 1M vodným NaOH-roztokem, promyje se vodou, suší nad Na2SO4 a odpaří. Získá se tak 4,1 g (57 X) titulní sloučeniny jako světležlutého oleje.
lH-NMR (CDCla: Ó = 1,27 (t, 3H), 1,95 (s, 3H), 1,98 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 4,17 (q, 2H), 5,03 (s, 2H), 7,12 (m, 4H) ppm.
Tabulka
í-«*
č. R2.
l.-.H______
NVTé —1-* qfc · “ » . Ař i^< J*·
R3 | R* | R5 | , - s | data | |
- CH3- | ...CHa. | . .CHa. - | -Olej, | IR ( f ilm). :. | .2935, 1667,._H.45—_______ |
1057, | 1030, 1014, 988, 888, 881, 844, | ||||
773 | ί | ||||
CHí | CHi | C2H5 | olej, | IR(film) | 2936, 1679, 1386 |
1366, 1091, 1047, 1027, 982, 890, 847
Příklady účinnosti proti škodlivým houbám
Fungicidní účinnost sloučenin obecného vzorce I jr prokázána náaledujícími pokusy:
účinné látky se zpracují jako 20% emulze ve směsi ze 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. NekániluRLN (LutensolRAP6, zesífovací činidlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi,.'... ethoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruR EL (EmulanREL, emulgátor na bázi ethoxylovaného mastného alkoholu) a zředí na odpovídající požadovanou koncentraci vodou.
l:Erysiphe graminis var. Tritici
Listy semenáčků.pšenice (odrůsa Kanzler”) se nejprve ošetří vodným přípravkem účinných látek (obsahuje 63 ppm). Po asi 24 n se roztiiny popráší sporami pšeničného .padl i (Erysiphe graminis var.tritici). Takto ošetřené rostliny se pak inkubují 7 dní při 20 až 22 °C při relativní vzdušné vlhkosti 75 - 80 %. Potom se stanoví rozsah vývoje houby.
V tomto textu nevykazovaly sloučeninami podle vynálezu ošezřené rostliny žádné napadení, přičemž toto napadení bylo u rostlin ošetřených známou účinnou látkou (sloučenina č. 497, tabulka 2, EP-A 463488) 40 % a u neošetřených rostlin 70 %.
Příklady účinnosti proti škůdcům zvířat
Insekticidní účinnost sloučenin obecného vzorce I je prokázána následujícími pokusy:
účinné látky byly připraveny jako
a) 0,1% roztok v acetonu nebo
b) jako 10% emulze ve směsi 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. NekaniluRLN (LutensolRAP6, zesíťovací činidlo s emulgačnim a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruR EL (EmulanREL, emulgátor , na bázi ethoxylovaného mastného alkoholu) a zředěny na příslušnou koncentraci acetonem v případě a) popř. vodou v případě b) . *'
Po ukončení pokusu se vždy stanoví nejnižší koncentrace, při které sloučeniny ve srovnání s neošetřeným kontrolním pokusem ještě vykazovaly 80 % až 100% potlačení popř.
í-’! mortalitu (práh účinnosti popř. minimální koncentrace). ”
Claims (13)
- PATENTOVÉNÁROKY1. Deriváty kyseliny fenylthiooctové obecného vzorce I7 JAIOINISVIA ’ OKjAmsAwgyd ( ' ava o kde substituenty a index mají nás ledující výz nam:9 6 .XI '6 0OlSOa c 8 (I 5 5 •r-oRl znamená vodík a Ci-C4-alkyl,R2 znamená kyano, nitro, trifluormethyl, halogen, Ct.-C4-alkyl a Ci-C4~alkoxy m znamená 0,1 nebo 2, přičemž zbytky R2 mohou být stejné nebo rozdílné, jestliže m znamená 2,R3 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci~C4“halogenalky1,Ci-Cš-alkoxy,Ci-C4-halogenalkoxy,,Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-alkylamino nebo di-Ci-C4-alkylamino,R4 znamená vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cs-alkoxy, Ci-Cg-alkylthio, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, C2-Cs-alkenyl,C2-C6-alkenyloxy, C2-C6~alkenylthio, Cz-Cs-alkenylamino, N-C2-C6-alkenyl-Ci-C6-alkylamino, Cí-Ce-alkiny1, C2-Ce-alkinyloxy, C2-C6-alkinylthio, C2-C6-alkinylamino, N-C2-C$-alkÍnyl-N-Ci-C6-alkylamino, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbony1, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Cs-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6_alkylaminokarbony1, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, Ci-C6-alkylsulf onyl, Ci-Cs-alkylsuifonyl, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, Ci-Ce-alkoxykarbonyl, Ci-Cs-alkylthio, Ci-Cg-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, C2-C6-alkenyloxy, C3~C&-cykloalky1, C3-C6-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy, aryl-Ci-C4-alkoxy, arylthio, aryl-Ci-C*-alkylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-Ci-C4-alkoxy, hetarylthio, hetaryl-Ci-C4-alkylthio, přičemž cyklické zbytky mohou na své straně být halogenovány částečně nebo úplně a/nebo mohou nést až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbony1, aminothiokarbonyl, Ci-C6-alkyl,Ci-Cň-halogenalky1, Ci-Cg-alkylsulfonyl, C3-C6-cykloalkyl, Ct-C&-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, Ci-Cs-alkoxykarbonyl, Ci-Cs-alkylthio, Ci-Ce-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, — - -Ci-Ce-alkylaminokarbonylrdi-Ci-Cé-alkylaminokarbonyl,--Ci-Cs-alkylaminothiokarbony1, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, Cj-Ce-alkeny1,.........- Cz-Cs-alkenyloxy, -benzyl, benzy 1-oxy, aryl, aryloxy^----arylthio, hetaryl, hetarylthio a C(=NOR6)-An-R7,Cí-Ce-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkyloxy,C3-Ct“cykloalkylthio, C3-C&-cykloalkylamino,N-C3-C6-cykloalkyl-N-Ci-C6-alkylamino, C3-C6~cykloalkeny1, C3-Cs-cykloalkenyloxy, C3-Cs-cykloalkenylthio, C3~C6-cykloalkenylamino,N-C3-C&-cykloalkeny1-N-Ci-Cg-alky 1amino, heterocykly1, heterocyklyloxy, heterocyklylthio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-Ci-Ce-alkylamino, aryl, arylthio, arylamino, N-aryl-N-Ci-Cs-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, hetarylamino,N-hetaryl-N-Ci-Ce-alkylamino, přičemž cyklické zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu 'í až tři z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-C6~alkyl,Ci-Ce-halogenalkyl, Ci-Cs-alkylsulfonyl,Ci-Ce-alkylsulfonyloxy, C3“C6-cykloalky1, Ci-C6-alkoxy, Ci-Cs-halogenalkoxy, Ci-C6-alkoxykarbony1,Ci-Cs-alkylthio, Ct-Cs-alkylamino,. di-Ci-Cs-alkylamino.;.. Ct-Cs-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Cs-alkylaminokarbony1,Ci“Có^alkylaminothiokarbony1, di-Ci-Cs-alkylaminothiokarbonyl,C2-Ce-alkenyl.,Cz-Cs-alkenyloxy,. benzyl, benzyloxy., aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy;R5 znamená vodík,C1-C1o-alkyl, C3-C&-cykloalkyl, C2-C1o-alkenyl,Cz-Cio-alkinyl, C1-C1o-alkylkarbony1,C2-C1o~alkenylkarbony1, C3-CiQ-alkinylkarbonyl neboCt-Cio-alkylsulfonyl, přičemž tyto. zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři * z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Ce-alkyl,Ci-Ce-halogenalkyl, Ci-Cs-alkylsuífonyl,Ct-Cg-alkylsulfonyloxy, Ci-Cg-alkoxy,Ci-Cg-halogenalkoxy, Ct-Ce-alkoxykarbonyl,Ci-Có-alkylthio, Ci-Cg-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-C&-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-Cg-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Cg-alkylaminothiokarbonyl, C2-C6-aikenyl,C2-C&-alkenyloxy, C3-Cg-cykloalkyl, C3-Cg-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl a hetaryloxy přičemž cyklické skupiny na své straně mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbony1, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-Cň-alkylsulfonyl,Ci-C6-alkylsulfonyloxy, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cs-halogenalkoxy, Ci-Cg-alkoxykarbony1, Ci-Ce-alkylthio, Ci-C6-alkylamÍno, di-Ci-Ce-alkylamino, Ci-Cg-alkylaminokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Cg-alkylaminothiokarbony1, di-Ci-Cg-alkylaminothiokarbony1, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio nebo C(=NOR6)-An-R7;aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylkarbonyl nebo hetarylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou1 být^cástečně“nebo’plněhalogenovány nebo nést jednuaž tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminOthiokarbonyl,-halogen, G t-Cg-alky 1-, ...........Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkylkarbonyl,Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-Cg-alkylsulfonyloxy, Cí-Cs-cykloalkyl,Ci-C6-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, Ci-Cg-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylthío, Ci-Cň-alkylamino, di-Ci-Cg-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbony1, di-Ci-Ce-alkylaminokárbony1, Ci-Cg-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbony1, C2-C6-alkeny1,Cž-Cg-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;přičemž >ťA představuje kyslík, síru nebo dusík a kde dusík nese vodík nebo Ci-C6-alkyl; fy n znamená 0 nebo 1;R6 znamená vodík nebo Ci-Cg-alkyl aR7 znamená vodík nebo Ci-Ce-alkyl, jakož i jejich solí.
- 2. Sloučeniny podle nároku.1, ve kterých R3, R4 a R5 mají následující významR3 znamená vodík, hydroxy, cyklopropyl, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C^-alkoxy nebo Ci-Ca-alkylthiOiR4 znamená vodík, hydroxy, halogen, cyklopropyl, cyklohexyl, >Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-a.lkylthio, aryl nebo hetary1,přičemž tyto skupiny mohou být částečně « nebo plně plně halogenovány nebo nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Cg-alkyl,Ci-Cs-halogenalky1, Ci-Cs-alkylsulfonyl, Ci-C6-alkylsulfonyloxy, C3-C6-cykloalky1, Ct-Cg-alkoxy, Ci-Ce-halogenalkoxy, Ci-Cg-alkoxykarbony1,Ci-Cs-alkylthio, Ci-Cg-alkylamino, di-Ci-Ct-alkylamino, Ci-Cg-alkylaminokarbony1, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, di-Ci-Cg-alkylaminothiokarbonyl, C2“C6-alkenyl, Cz-Ce-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy;R5 znamená vodík,Ci-Cio-alkyl, Cí-Cfi-cykloalkyl, C2-C1o-alkeny1, C2-Cio-alkinyl, C1-C1o-alkylkarbonyl,C2-C1o-alkenylkarbonyl, C3-C1o-alkinylkarbonyl nebo C1-C1o-alkylsulfonyl, přičemž tyto zbytky mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři z následujících skupin; kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Cs-alkyl,Ci-Cg-halogenalkyl, C1-Ce-alkylsulfony 1,Ci-Cň-alky1 sulfonyloxy, Ci-Ců-alkoxy,Ci-Cg-halogenalkoxy, Ci-Ce-álkoxykarbony1,Ci-Cg-alkylthio, Ci-C6-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, Ci-Cs-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-Cg-alkylaminothiokarbonyl, ·* - - -di-Ci-Có-alkylaminothiokarbony Cž-Có-alkeny 1 '* — i C2-C&-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, , aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy a hetarylthio,------,--------------př i-čemž- -cykl i cké -skupiny- na svéstraně-mohou- být- částečně- nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny;kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Cs-alkyl,Ci-Cs-halogenalkylf Ci-Ce-alkylsulfonyl,Ct-Cg-alkylsulfonyloxy, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Cs-halogenalkoxy, Ci-Cs-alkoxykarbony1, Ci-Ců-alkylthio, Ct-Ct-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, di-Ci-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-Cs-alkylaminothíokarbony1, di-Ci-Ce-alkylaminothiokarbonyl, Cí-Cé-alkeny!, Ca-Ce-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio nebo C(=NOR6)-An-R7;aryl, hetaryl, . arylkarbonyl, hetarylkarbonyl, arylsulfonyl, nebo hetarylsulfonyl, přičemž tyto skupiny mohou být částečně nebo plně halogenovány nebo nést jednu až tři následující skupiny: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbony1, aminothiokarbonyl, halogen, Ci-Ce-alkyl,Ci-C6-halogenalkyl, Ci-Ce-alkylkarbonyl,Ci-Cg-alkylsulfonyl, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C3-C&-cykloalkyl,Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-Có-alkoxykarbonyl, Ci-Cs-alkylthio, Ci-Ce-alkylaraino, di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-C6-alkylaminokarbony!, di-Ci-Cs-alkylaminokarbonyl, Ci-Ce-aikyiaminoth-i.okarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminothiokarbonyl, Cí-Ce-alkenyl, C2-C&-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy nebo C(=NOR6)-An-R7;přičemžA představuje kyslík, síru nebo dusík a dusík nese vodík nebo Ci-C6-alkyl;n znamená 0 nebo 1;R6 znamená vodík nebo Ci-Cé-alkyl aR7 znamená vodík nebo Ci-Cg-alkyl, jakož i jej ich solí.
- 3. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, kde m znamená 0.
- 4. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1 znamená methyl.I
- 5. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých R3 neznamená halogen, vyznačující se t í m, že se benzylderivát vzorce IIO=C-SR3II kde L1 znamená nukleofilně vyměnitelnou odstupující skupinu, o sobě známým způsobem nechá reagovat s hydroxyiminem obecného vzorce III _____R=ON=C (R4) -C (R3) =NOHIII
- 6. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1, kde R3 a R4 neznamenají halogen, vyznačuj ící se t í m, že se benzylderivát obecného vzorce II nechá reagovat o sobě známým způsobem s dihydroxyiminem obecného vzorce IVHON=C (R4) -C (R3) =NOH IV na sloučeninu vzorce V ?HON=C (R4 )-c(R3)=NQCH2C—C-SRa sloučenina vzorce V pak se sloučeninou vzorce VIR5-L2 (VI) kde L2 představuje nukleofilně vyměnitelnou odstupující skupinu, za vzniku sloučeniny vzorce I.
- 7. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1, w ve kterých R3 nepředstavuje halogen, vyznačující se t í m, že seΛ benzylderivát vzorce II podle nároku 5 nechá reagovat o sobě známým způsobem s karbonylhydroxyiminoderivátem vzorce VilaO=C(R4)-C(R3)=NHO (Vila) na sloučeninu vzorce VIIIO=C(R4)-C(r3)=N0ch2 (R2)mO=C-SRiVIII •M·4· * ζ:... a sloučenina vzorce VIII se paka) nejprve s hydroxylaminem nebo jeho solí a pak se sloučeninou vzorce VIR5-L5 (VI) podle nároku 6, nebob) s hydroxylaminem nebo amoniovou solí hydroxy laminu, vzorce— ~ IXa popřípadě IXbR5-ONHz (IXa) 'R5-ONH-3 (IXb) kde Q znamená aniont kyseliny, nechá reagovat na sloučeninu vzorce I.
- 8. Prostředek proti zvířecím Škůdcům nebo škodlivým houbám, obsahující běžné přísady a účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
- 9. Způsob potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub, f vyznačující se tím, že se škůdci nebo škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, plochy, materiály nebo prostory, které se jich zbavují, zpracují s účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
- 10. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 pro výrobu přípravků proti zvířecím škůdcům nebo škodlivým houbám.
- 11. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 pro potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub.
- 12. Sloučeniny obecného vzorce VIII podle nároku 7.
- 13. Použití sloučenin obecného vzorce VIII podle nároku 7 jako meziproduktů.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4403446 | 1994-02-04 | ||
DE4421181 | 1994-06-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ231796A3 true CZ231796A3 (en) | 1997-02-12 |
Family
ID=25933550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ962317A CZ231796A3 (en) | 1994-02-04 | 1995-01-03 | Derivatives of phenylthioacetic acid, process and intermediates for their preparation as well as a preparation containing thereof |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0741698A1 (cs) |
JP (1) | JPH09508396A (cs) |
CN (1) | CN1143361A (cs) |
AU (1) | AU686304B2 (cs) |
BR (1) | BR9506718A (cs) |
CA (1) | CA2182406A1 (cs) |
CZ (1) | CZ231796A3 (cs) |
HU (1) | HUT76523A (cs) |
IL (1) | IL112480A0 (cs) |
MX (1) | MX9603175A (cs) |
NZ (1) | NZ278588A (cs) |
SK (1) | SK102296A3 (cs) |
WO (1) | WO1995021156A1 (cs) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HUP9801635A3 (en) * | 1995-04-08 | 2001-05-28 | Basf Ag | Method of preparing essentially pure isomers of alfa-bis-oximes |
ATE374188T1 (de) * | 1995-08-15 | 2007-10-15 | Bayer Cropscience Ag | Pestizide indazol-derivate |
AR004012A1 (es) | 1995-10-10 | 1998-09-30 | Basf Ag | Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones. |
WO1997016427A1 (de) * | 1995-11-02 | 1997-05-09 | Basf Aktiengesellschaft | Pyridylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
CZ173198A3 (cs) * | 1995-12-07 | 1998-08-12 | Novartis Ag | Způsob přípravy pesticidů |
BR9611811A (pt) * | 1995-12-07 | 1999-02-23 | Novartis Ag Novartissa Novarti | Pesticidas |
WO1997037968A1 (fr) * | 1996-04-11 | 1997-10-16 | Shionogi & Co., Ltd. | DERIVES D'α-ALCOXYIMINOBENZYLE ET PRODUITS CHIMIQUES A USAGE AGRICOLE CONTENANT CES DERIVES COMME PRINCIPES ACTIFS |
CO5050364A1 (es) | 1997-05-28 | 2001-06-27 | Basf Ag | Metodo para controlar hongos nocivos |
US6313344B1 (en) | 1998-05-27 | 2001-11-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Organic compounds |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2067570T3 (es) * | 1988-12-29 | 1995-04-01 | Ciba Geigy Ag | Esteres metilicos de acidos aldimino- o cetimino-oxi-ortotolilacrilicos, obtencion de los mismos y fungicidas que los contienen. |
US5112860A (en) * | 1989-11-16 | 1992-05-12 | Basf Aktiengesellschaft | Thiocarboxylic esters and fungicides containing them |
US5187170A (en) * | 1989-11-16 | 1993-02-16 | Basf Aktiengesellschaft | Thiocarboxylic esters and fungicides containing them |
ATE161007T1 (de) * | 1990-06-27 | 1997-12-15 | Basf Ag | O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel |
-
1995
- 1995-01-03 CN CN95191959.8A patent/CN1143361A/zh active Pending
- 1995-01-03 EP EP95906289A patent/EP0741698A1/de not_active Withdrawn
- 1995-01-03 AU AU14547/95A patent/AU686304B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-03 SK SK1022-96A patent/SK102296A3/sk unknown
- 1995-01-03 HU HU9602154A patent/HUT76523A/hu unknown
- 1995-01-03 NZ NZ278588A patent/NZ278588A/xx unknown
- 1995-01-03 MX MX9603175A patent/MX9603175A/es not_active Application Discontinuation
- 1995-01-03 CZ CZ962317A patent/CZ231796A3/cs unknown
- 1995-01-03 WO PCT/EP1995/000014 patent/WO1995021156A1/de not_active Application Discontinuation
- 1995-01-03 BR BR9506718A patent/BR9506718A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-01-03 JP JP7520336A patent/JPH09508396A/ja active Pending
- 1995-01-03 CA CA002182406A patent/CA2182406A1/en not_active Abandoned
- 1995-01-30 IL IL11248095A patent/IL112480A0/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ278588A (en) | 1997-04-24 |
HUT76523A (en) | 1997-09-29 |
AU1454795A (en) | 1995-08-21 |
AU686304B2 (en) | 1998-02-05 |
BR9506718A (pt) | 1997-09-23 |
CA2182406A1 (en) | 1995-08-10 |
WO1995021156A1 (de) | 1995-08-10 |
MX9603175A (es) | 1997-04-30 |
IL112480A0 (en) | 1995-03-30 |
JPH09508396A (ja) | 1997-08-26 |
SK102296A3 (en) | 1997-04-09 |
EP0741698A1 (de) | 1996-11-13 |
CN1143361A (zh) | 1997-02-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5981581A (en) | Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them | |
AU713475B2 (en) | Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them | |
US6066756A (en) | Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them | |
AU713472B2 (en) | Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them | |
US5977399A (en) | Iminooxymethyleneanilides, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them | |
AU686304B2 (en) | Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them | |
US6043282A (en) | Azinooximethers, processes and intermediate products for manufacturing same, and the uses thereof in combating harmful fungi and pests | |
US6075049A (en) | Phenylcarbamates, processes and intermediate products for their preparation and their use as pesticides and fungicides | |
US6509379B1 (en) | Phenylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation, and their use as fungicides and pesticides | |
US5965587A (en) | Pyridylacetic acid derivatives, their preparation, intermediates for their preparation and compositions containing them | |
US6043197A (en) | Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation and their use | |
KR100372212B1 (ko) | 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이를함유하는조성물 | |
KR19990064133A (ko) | 옥시아미노 옥심 에테르, 그의 제조 방법 및 중간체, 및 그를포함하는 유해 진균류 및 해충 억제용 제제 |