CZ222394A3 - Způsob sulfonace aromatických uhlovodíků - Google Patents
Způsob sulfonace aromatických uhlovodíků Download PDFInfo
- Publication number
- CZ222394A3 CZ222394A3 CZ942223A CZ222394A CZ222394A3 CZ 222394 A3 CZ222394 A3 CZ 222394A3 CZ 942223 A CZ942223 A CZ 942223A CZ 222394 A CZ222394 A CZ 222394A CZ 222394 A3 CZ222394 A3 CZ 222394A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- reaction mixture
- water
- sulfonation
- product
- acid
- Prior art date
Links
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- -1 aromatic organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 19
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 4
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 80-82-0 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVSJEOMJMDOGNX-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidin-1-ium sulfate Chemical compound S(=O)(=O)([O-])[O-].C[NH+]1CCCC1.C[NH+]1CCCC1 KVSJEOMJMDOGNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANYNWDCUWOSEFH-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1S(O)(=O)=O ANYNWDCUWOSEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L disodium;3-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical group C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- QYPWRPSMKLUGJZ-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1.C1=CC=[NH+]C=C1 QYPWRPSMKLUGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob sulfonace organických aromatických sloučenin působením běžných sulfonačních činidel jehož podstata spočívá v tom, že se hlavní produkt sulfonace po skončení reakce ze směsi oddělí jako krystalky příslušné sulfokyseliny a filtrát, obsahující vedlejší produkty sulfonace, se použije do násady další operace.
Description
Oblast techniky l ; ' ý .·-. ý'
Vynález se týká způsobu sulfonace aromatických uhlovodíků j působením běžných sulfonačních činidel, jako oxidem sírovým a • jeho sloučeninami nebo jeho adukty s minerálními kyselinami jako je oleum, kyselina chlorsulfonová nebo s heterocyklickými aminy jako je pyridinium sulfát, chinolinum sulfát, N-metylpyrrolidiniumsulfát a další.
Dosavadní stav techniky
Při dosud známých způsobech sulfonace je vyrobená aromatická sulfokyselina z reakční směsi separována po neutralizaci celé reakční směsi a převedení produktu včetně nezreagovaného činidla na soli, jež jsou posléze zpracovány krystalizací. V některých případech je produkt sulfonace separován pouhým zředěním reakční směsi např. vodou nebo zředěnou minerální kyselinou.
Společným rysem všech těchto způsobů výroby a separace organických sulfokyselin je skutečnost, že jen zřídkakdy probíhá sulfonační reakce selektivně, ale je doprovázena vznikem nejrůznějších meziproduktů, isomerů a produktů následných reakcí., jež ztěžují i následnou separaci a čištění hlavního produktu a jsou příčinou vzniku mnohdy enormního množství odpadů.
i Podstata vynálezu
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob sulfonace aromatických uhlovodíků působením běžných sulfonačních činidel jako oxidem sírovým a jeho sloučeninami nebo adukty podle tohoto vynálezu. Podstata spočívá v tom, že po skončené sulfonaci se z reakční směsi oddělí buď přímo krystalizací nebo krystalizací po zředění vodou, minerální kyselinou nebo rozpouštědlem, hlavní produkt a
I t
filtrát s obsahem vedlejších produktů sulfonace se smíchá s násadou následující operace sulfonace, případně se z filtrátu nejprve odstraní zřeďovací činidlo.
Výhodou postupu podle vynálezu je vznik především hlavního produktu, který byl v předchozím kroku odstraněn, neboť produkty vedlejších a následných reakcí jsou přítomny v dostatečné koncentraci k tomu, aby v reakci byl jejich další vznik větší či menší měrou potlačen v důsledku termodynamické rovnováhy (tzv. Le Chatelierův princip). Způsob sulfonace podle tohoto vynálezu spočívá v tom, že hlavní produkt sulfonace je z reakčni směsi izolován jako volná kyselina a není tedy převáděn na sodnou sůl, čímž by současně došlo k degradaci i ostatních složek reakčni směsi, které by nebyly v dalším kroku použitelné.
Hlavní produkt - sulfokyselina je z reakčni směsi vylučována v krystalické podobě a je odseparována, zatímco zbytek balastních sloučenin s částí produktu, reakčním prostředím a popřípadě zřeďujícím činidlem vytvářejí kapalnou fázi, jež je použita v násadě pro další sulfonaci.
Příklady provedení
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení vynálezu.
Přikladl
384 g naftalenu se smísí s 323,4 g kyseliny sírové 100 % při teplotě 90°C, směs se vyhřeje na 163°C za vakua 400 torr během 1 hodiny a tato teplota a tlak se udržuje 1,5 hod. Výsledná reakčni směs se zředí 38 ml vody a jednu hodinu se parovodně destiluje naftalen, vznikající rozkladem 1-naftalensulfonové kyseliny. Pak se reakčni směs znovu naředí 38 ml vody a ještě dvě hodiny se destiluje parovodně vznikající naftalen. Destilační zbytek se pak spustí za chlazení do 700 ml . vody do teploty max. 60°C, přikape se 108 g 96 % kyseliny sírové, vše se ochladí na 20 - 25°C a nechá se minimálně dvě hodiny krystalovat 2-naftalensulfonová kyselina. Ta se odfiltruje, filtrát se smíchá s novou násadou naftalenu a kyseliny sírové při 90°C a celý postup se od počátku opakuje.
Příklad 2 * »
«
1200 kg mletého 2-naftolu se smíchá s roztokem 1080 kg kyseliny sírové 100 % se 72 1 vody předchlazeným na -10°C. Teplota se pak postupně upraví na 0°C a udržuje se 8 hodin. Po ukončení sulfonace se k reakční směsi za stejné teploty postupně přidává dalších 300 - 1080 kg kyseliny sírové 100 %, čímž dochází ke krystalizaci 2-naftol-l-sulfonové kyseliny. Dávkování se přeruší podle kvality produktu a filtrovatelnosti vznikající suspenze produktu. Filtrát obsahující isomery se doplní kyselinou sírovou na plnou násadu do další operace, koncentrace kyseliny se dle potřeby upraví naředěním vodou nebo přídavkem kyseliny, vychladí na -10°C a do této směsi se opět vnáší další násada 2-naftolu. Reakční voda z předchozí operace je odnášena s produktem jako krystalová voda, přebytečná kyselina sírová odchází v koláči produktu. Získá se cca 70 % th.
2-naftol-l-sulfonové kyseliny v jednom kroku. Celková výsledná výtěžnost podle počtu uskutečněných následných operací s returnem filtrátu se pohybuje v rozmezí 75 - 95 % th.
Příklad 3
I
Do předložených 1394 kg kyseliny sírové 98 % se vnese 1050 f * r
kg 2-naftolu při teplotě do 45°C. Pak se přidá dalších 1367 kg kyseliny sírové 98 % při teplotě do 45°C a nakonec se přidává postupně za chlazení 400 g oxidu sírového při teplotě do 45°C v průběhu cca 6 hodin. Během tří hodin se pak teplota reakční směsi upraví na 80°C a udržuje po dobu 8 hodin. Reakční směs se pak ochladí na 25°C a ředí se za chlazení vodou na takovou koncentraci, aby vznikající krystalická kaše produktu byla dobře filtrovatelná a obsah isomerní R-kyseliny byl v povolených mezích. Celkové množství vody je závislé na obsahu nečistot a zpravidla nepřekročí 5 - 10 % celkového množství kyseliny sírové v reakční směsi. Krystalická kaše se pak odfiltruje, filtrát se zahustí vakuovou destilací na koncentraci kyseliny sírové 98 % a
L k použije do následující operace. Celková výsledná výtěžnost podle i
počtu uskutečněných následných operací s returnem filtrátu se pohybuje v rozmezí 75 - 95 %th.
Příklad4
Do předložených 3400 kg naftalenu se vnese do teploty 40°C 1400 kg naftalenu za míchání a chlazení. Teplota se zvýší na 80 - 85°C a udržuje se 1 hodinu. Za dalších 60 minut se teplota zvýší na 140 - 145°C a žňovou se udržuje 1 hodinu. Potom se zvýší na hodnotu 155°C a zahájí se vnášení oxidu sírového v množství 3050 kg za teploty 155 - 160°C za' intenzivního chlazení. Po vnesení oxidu sírového se sulfonační směs udržuje na teplotě 160°C ještě 1,5 hod. Po této době se vnese do reakční směsi celkem 10 % celkového množství kyseliny sírové t.j. cca
340 kg a reakční směs se ponechá několik hodin krystalovat za míchání. Pak se odfiltruje cca 65 % th. naftalen-1,3,6 -trisulfonové kyseliny a dobře se odsaje. Doplní se celkové množství kyseliny sírové ve filtrátu na úroveň 3400 kg a zahájí se další operace. Celková výsledná výtěžnost kyseliny naftalen-1,3,6 -trisulfonové se pohybuje v rozmezí 75 - 95 % th. podle počtu uskutečněných recyklů. Přídavek vody do reakční směsi je elimii t, nován z hlediska další operace ztrátou kyseliny sírové do koláče i
i produktu a reakční voda odchází s produktem v podobě krystalického hydrátu.
Příklad 5
Do předložených 3000 kg kyseliny sírové 100 % se vnese
1000 kg 2-naftolu a vše se vyhřeje na teplotu 100°C. Při teplotě
100-110°C se vnese do reákční směsi 1120 kg oxidu sírového a vše se pak udržuje 8 hodin při teplotě 110°C. Získaná reákční směs se ochladí na 40°C a zředí 300 kg vody. Potom se nechá samovolně vychladnout bez míchání na 25°C a odfiltruje se. Do filtrátu se doplní potřebné množství kyseliny sírové a cyklus se opakuje. Celková výsledná výtěžnost kyseliny 2-naftol-3,6,8-trisulfonové \ se pohybuje v rozmezí 75 - 95 % th. podle počtu uskutečněných * recyklů. Přídavek vody do reákční směsi je eliminován z hlediska další operace ztrátou kyseliny sírové do koláče produk tu a reákční voda odchází s produktem v podobě krystalického hydrátu.
Příklad 6
Do předložených 1420 kg 65 % olea se spustí. 1260 kg nitrobenzenu při teplotě 50 - 80°C a po ukončeném dávkování se teplota upraví na 100 - 105°C a udržuje se dokud všechen nitrobenzen není nasulfonován (vzorek reákční směsi se nekalí při rozpuštění ve vodě) . Reákční směs se pak naředí 50 1 vody a ochladí ke krystalizací nitrobenzensulfonové kyseliny. Vykrystalovaný produkt se odfiltruje, k filtrátu se přidá 50 kg nitrobenzenu a za vakua při 100°C se všechen vydestiluje. Tím se filtrát zbaví zbytku vody, přidá se k němu za chlazení nové oleum a nitrobenzen a sulfonace se opakuje. Získá se 70 - 98 % nitrobenzensulfonové kyseliny v každém kroku.
Příklad 7
I
Do předložených 1000 kg olea 26 % se vnese 900 kg *
4-nitrochlorbenzenu za teploty do 50°C, přidá se do 75°C dalších p
1275 kg olea 26 %. Teplota se pak postupně zvýší na 110°C kde se udržuje, dokud vzorek reákční směsi není beze zbytku rozpustný ve vodě. Reákční směs se potom naředí 250 ml vody a vykrystaluje sulfokyselina. Po jejím odfiltrování se filtrát vakuovou destilací zbaví zbytku vody a přidá se násada nové operace. Získá se 70 - 98 % výtěžku 4-nitrochlorbenzen-2-sulfonové kyseliny.
Příklad 8
Do předložených 1000 kg 4-nitrotoluenu se dávkuje do 60°C celkem 2980 kg olea 26 %, vyhřeje se reakční směs na 70°C a udržuje se na této teplotě, dokud vzorek reakční směsi není rozpustný beze zbytku ve vodě. Reakční směs se naředí 300 1 vody a za chlazení se vykrystaluje 4-nitrotoluen-2-sulfokyselina ve výtěžku 70 - 98 %. Filtrát se zakoncentruje vakuovou destilací a smíchá s novou násadou sulfonace.
Claims (1)
- Způsob sulfonace aromatických organických sloučenin působením oxidu sírového nebo jeho sloučenin a aduktu vyznačující se tím, že po skončené sulfonaci se hlavní produkt z reakční směsi oddělí krystalizací přímo nebo po naředění vodou, minerální kyselinou nebo inertním rozpouštědlem a zbytek s obsahem vedlejších látek se smíchá s násadou následující operace sulfonace.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ942223A CZ222394A3 (cs) | 1994-09-13 | 1994-09-13 | Způsob sulfonace aromatických uhlovodíků |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ942223A CZ222394A3 (cs) | 1994-09-13 | 1994-09-13 | Způsob sulfonace aromatických uhlovodíků |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ222394A3 true CZ222394A3 (cs) | 1996-04-17 |
Family
ID=5464580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ942223A CZ222394A3 (cs) | 1994-09-13 | 1994-09-13 | Způsob sulfonace aromatických uhlovodíků |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ222394A3 (cs) |
-
1994
- 1994-09-13 CZ CZ942223A patent/CZ222394A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0171611A1 (de) | Substituierte Phenyloxethylsulfone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPH0235732B2 (cs) | ||
| CZ222394A3 (cs) | Způsob sulfonace aromatických uhlovodíků | |
| US4978784A (en) | Process for industrial manufacture of sodium parahydroxymandelate | |
| KR100371241B1 (ko) | O,s-디메틸n-아세틸포스포르아미도티오에이트의정제방법 | |
| CN100567261C (zh) | 4,4′-双酚砜的制造方法 | |
| EP0168778B1 (en) | Process for the production of polyalkylaromatic polysulfonic acids and recovery by heavy phase separation | |
| JPH0244303B2 (cs) | ||
| US4242275A (en) | Process for the preparation of isomer-free toluene-4-sulfonic acid | |
| JPH04145061A (ja) | 高純度４，４´―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造法 | |
| US1179415A (en) | Synthetic chemical process. | |
| US2465952A (en) | Manufacture of para-nitrobenzene sulfonyl chloride | |
| JPH0558987A (ja) | ４，４′−ジニトロスチルベン−２，２′−ジスルホン酸の製造方法 | |
| US4538007A (en) | Process for the simultaneous recovery of 4-hydroxy-diphenyl and 4,4'-dihydroxydiphenyl | |
| US2092797A (en) | Purification of organic compounds | |
| US3829484A (en) | Production of sulphonated material | |
| US2924618A (en) | Method of preparing oil soluble sulfonates | |
| DE10018580A1 (de) | Semikontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon | |
| WO2003078388A1 (en) | Process for producing 4,4'-bisphenol sulfone | |
| SU556725A3 (ru) | Способ получени смеси бензолдисульфокислоты и бензолмоносульфокислоты или толуолмоносульфокислоты" | |
| EP0014680A1 (de) | Verfahren zur Herstellung des Magnesiumsalzes von 3-Nitronaphthalin-1,5-disulfonsäure (Nitro-Armstrong-Säure) | |
| JP4226258B2 (ja) | ２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 | |
| DE2527374A1 (de) | Verfahren zum reinigen von beta- naphthol | |
| RU2212401C1 (ru) | Способ получения 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты в виде ее аммонийно-калиевой соли | |
| US1364547A (en) | Separation of meta and para cresols |