CZ220892A3 - Improved process for producing diesel fuel of biological origin from rape seed oil - Google Patents

Improved process for producing diesel fuel of biological origin from rape seed oil Download PDF

Info

Publication number
CZ220892A3
CZ220892A3 CS922208A CS220892A CZ220892A3 CZ 220892 A3 CZ220892 A3 CZ 220892A3 CS 922208 A CS922208 A CS 922208A CS 220892 A CS220892 A CS 220892A CZ 220892 A3 CZ220892 A3 CZ 220892A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methanol
biodiesel
liquid phase
reaction mixture
reesterification
Prior art date
Application number
CS922208A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Frantisek Doc Ing Csc Skopal
Karel Doc Ing Csc Komers
Jaroslav Ing Csc Machek
Original Assignee
Skopal Frantisek
Komers Karel
Machek Jaroslav
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Skopal Frantisek, Komers Karel, Machek Jaroslav filed Critical Skopal Frantisek
Priority to SK220892A priority Critical patent/SK277856B6/en
Priority to CS922208A priority patent/CZ278914B6/en
Publication of CZ220892A3 publication Critical patent/CZ220892A3/en
Publication of CZ278914B6 publication Critical patent/CZ278914B6/en

Links

Classifications

    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02BINTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B3/00Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
    • F02B3/06Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition

Landscapes

  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

Rape oil is elaborated by reesterification by methanol in presence of hydroxide potassium as catalyst. In reactive mixture created after reesterification, is added the concentrate phosphoric acid. Original matters are leaded to reaction in ratio rape oil:methanol:hydroxide potassium = 1:3,3 to 5,25 : 0,16 to 0,25 mol. Phosphoric acid is added as 1,1 to 1,5 molar multiple of used matter mass of hydroxide potassium. Reaction is realized at temperature 20 to 25 degrees of Celsius and at atmospheric pressure. After adding of phosphoric acid is in reactive mixture created precipitate containing prevailingly dihydrogenphosphate potassium which is mechanically separated from liquid phase. From liquid phase is eliminated methanol by vacuum elimination or bubbling by air at temperature 20 to 50 degrees of Celsius. Methanol steams are collected in condenser. Liquid phase created in this way is spontaneous divided into upper layer bionapht and upper layer very concentrated solution almost pure glycerol in water.

Description

Oblast techniky '—.*·----... ( _____________________Technical Field '-. * · ----... ( _____________________

Vynález se týká způsobu výroby bionafty a glycerinu z řepkového oleje reesterifikací metanolem za katalýzy hydroxidem draselným a za přispění vhodné kyseliny.The invention relates to a process for the production of biodiesel and glycerin from rapeseed oil by re-esterification with methanol under catalysis with potassium hydroxide and with the addition of a suitable acid.

Dosavadní stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION

Bionafta (Biodiesel) je směs esterů mastných kyselin, získaná z přírodních materiálů (rostlinné a živočišné tuky a oleje) a je pohonnou hmotou ve vznětových (Dieselových) motorech. V Evropě je nejčastější výchozí surovinou řepkový olej. Toho lze použít jako bionafty po předchozí filtraci, event. rafinaci v původní formě, což vyžaduje značnou a drahou úpravu vznětových motorů konstruovaných na klasickou naftu. Častěji je používán produkt jeho katalytické reesterifikace vhodným jednosytným alkoholem. Při této reakci vznikají bionafta jako směs alkylesterů mastných kyselin řepkového oleje a glycerin. Pro takovou bionaftu není třeba klasické vznětové motory upravovat.Biodiesel (Biodiesel) is a mixture of fatty acid esters, derived from natural materials (vegetable and animal fats and oils) and is a propellant in diesel (Diesel) engines. In Europe the most common starting material is rapeseed oil. This can be used as biodiesel after previous filtration, eventually. refining in its original form, which requires considerable and expensive treatment of diesel engines designed for conventional diesel. The product of its catalytic re-esterification with a suitable monohydric alcohol is more frequently used. This reaction produces biodiesel as a mixture of alkyl esters of rapeseed oil fatty acids and glycerin. For such biodiesel there is no need to modify conventional diesel engines.

Nejčastěji používaným alkoholem a katalyzátorem jsou metanol a hydroxid draselný.The most commonly used alcohol and catalyst are methanol and potassium hydroxide.

Různé postupy výroby tohoto druhu bionafty jsou předmětem celé řady patentů. Jejich přehled je uveden v našem patentu CS č. 27811D (PV 524-92). Liší se od sebe a) teplotou, b) poměrem výchozích komponent, c) provedením reesterifikace, d) provedením separace bionafty od glycerinové fáze,Various processes for producing this type of biodiesel are the subject of a number of patents. A review is given in our patent CS No. 27811D (PV 524-92). They differ from each other by a) temperature b) ratio of starting components c) reesterification d) separation of biodiesel from glycerine phase,

e) čistěním bionafty od zbytků katalyzátorů, alkoholu a glycerinu, f) zpracováním glycerinové fáze.e) purifying the biodiesel from catalyst residues, alcohol and glycerin; f) treating the glycerin phase.

Značnou nevýhodou všech předchozích nám známých postupů je, že část bionafty přechází spolu s převážnou částí nezrea2 govaného alkoholu a převážnou částí použitého katalyzátoru do glycerinové fáze. Zpracování této fáze je pak obtížné a získání čistého glycerinu, event. přešlé bionafty komplikované a tudíž nákladné - viz přihláška vynálezu 908—92.A considerable disadvantage of all the prior art processes known is that part of the biodiesel goes into the glycerine phase together with the bulk of the unreacted alcohol and the bulk of the catalyst used. Processing of this phase is then difficult and obtaining pure glycerin, eventually. the resulting biodiesel is complicated and therefore expensive - see patent application 908-92.

Dle patentu CS č. 278110 se reesterifikace řepkového oleje podle tohoto vynálezu provádí při poměru reakčních složek řepkový olej : metanol : hydroxid draselný = 1 : 1,1 - 1,5 ekvivalentu : 1,0 - 1,6 hmotnostních procent (vztaženo na řepkový olej) při teplotě místnosti s výhodou v rozmezí 20 - 25°C. Postupuje se tak, že do předloženého intenzívně míchaného řepkového oleje se vnese najednou roztok hydroxidu draselného v metanolu připravený v uvedeném poměru složek dle vynálezu. Vzniklá směs se ještě intenzívně míchá 2-5 minut a pak se nechá v klidu asi 1-2 hodiny sedimentovat, až se vytvoří dvě dostatečně ostře odlišené vrstvy, které se od sebe oddělí. Horní vrstva obsahuje hlavní podíl bionafty, dále metanol a hydroxid draselný. Podrobuje se dalšímu zpracování. Spodní vrstva obsahuje jako hlavní složku glycerin.According to CS patent No. 278110, the rapeseed oil reesterification according to the invention is carried out at a ratio of rapeseed oil: methanol: potassium hydroxide = 1: 1.1 - 1.5 equivalents: 1.0 - 1.6 weight percent (based on rapeseed) oil) at room temperature preferably in the range of 20-25 ° C. This is done by introducing into the present intensively mixed rapeseed oil a solution of potassium hydroxide in methanol prepared in the stated ratio of the components according to the invention. The resulting mixture was stirred vigorously for 2-5 minutes and then allowed to settle for about 1-2 hours until two sufficiently sharply differentiated layers were formed and separated. The top layer contains a major proportion of biodiesel, as well as methanol and potassium hydroxide. It is subjected to further processing. The backsheet contains glycerin as the major component.

Při postupu dle tohoto vynálezu se nezpracovává.The process according to the invention is not processed.

Zpracování horní vrstvy spočívá v oddělení zbytkového metanolu a katalyzátoru. Podle tohoto vynálezu se oddělení metanolu provádí vakuovým odpařením metanolu, výhodně za tlaku 666 - 1 333 Pa a při shora uvedené teplotě místnosti. Výhodně se toto vakuové odpařování provádí při zvětšování plochy hladiny bionafty, např. jejím mícháním nebo rozstřikováním. Přitom se vytvoří sraženina, která obsahuje převážnou část v horní vrstvě původně rozpuštěného hydroxidu draselného. Tuto sraženinu lze snadno mechanicky od bionafty oddělit.The treatment of the upper layer consists in separating the residual methanol and the catalyst. According to the invention, the methanol separation is carried out by vacuum evaporation of methanol, preferably at a pressure of 666-1333 Pa and at the above-mentioned room temperature. Preferably, this vacuum evaporation is carried out as the biodiesel level increases, for example by stirring or spraying. A precipitate is formed which contains the major part of the upper layer of the initially dissolved potassium hydroxide. This precipitate can be easily mechanically separated from the biodiesel.

Páry metanolu se jímají v kondenzátoru.Methanol vapors are collected in a condenser.

Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION

Spočívá v provedení úvodní části reakce dle našeho patentu CS č. 278110 a poté takového chemického a fyzikálního zásahu do reakční směsi, které způsobí postupně: separaci přebytečného metanolu (jako kapaliny), separaci katalyzátoru (ve formě tuhého anorganického hnojivá) a rozdělení výsledné kapalné reakční směsi na bionaftu a prakticky čistý roztok glycerinu ve vodě. Reesterifikace řepkového oleje podle tohoto vynálezu se provádí na počátku tak, jak je popsáno vpatentu CS č. 278110 (viz předchozí kapitola) až do okamžiku, kdy se reakční směs 2-5 minut intenzívně míchá. Pak se tato směs míchá dále mírně dalších 58 - 55 minut. Poté se do intenzívně míchané reakční směsi přidává postupně takové množství koncentrované kyseliny fosforečné (85 %), které odpovídá 1,1 - l,5násobku molů použitého látkového množství hydroxidu draselného. Celková doba přidávání kyseliny fosforečné je asi 10 minut. Při této neutraliza ci vzniká v reakční směsi postupně bílá sraženina, která je zpočátku lepkavá, usazuje se na dně a stěnách reaktoru a je třeba výkonného míchadla k jejímu rozmíchávání do celého objemu kapaliny. Po ukončení neutralizace (pH 6 - 7) se provede odstranění nezreagováného metanolu z reakční směsi, a to vakuovým odpařením, výhodně za tlaku 666 - 1533 Pa nebo probubláváním reakční směsí vzduchem při teplotě 20 - 50°C a při vhodném zvětšování plochy hladiny reakční směsi jejím mícháním nebo rozstřikováním. Evakuace, resp. vybublání metanolu trvá 2-3 hodiny. Páry metanolu se vymrazují v kondenzátoru. V průběhu evakuace bílá sraženina zhrubne a přestává být lepkavou. Proto ji lze po skončení evakuace snadno filtrací nebo odstředěním oddělit od kapalné části reakční směsí. Tato kapalina se po filtraci samovolně v průběhu cca 2 hodin rozdělí na horní metylesterovou fázi - bionaftu a na spodní fázi - téměř bezbarvý prakticky čistý roztok glycerinu ve vodě. Voda pochází jednak z použité 85¾ kyseliny fosforečné a jednak vzniká při neutralizaci. Při tomto postupu odpovídá množství získaného glycerinu teoreticky očekávanému množství (dle navážky použitého řepkového oleje) a tento glycerin není znečištěn ani bionaftou ani rostlinnými barvivý, jako je tomu např. při postupu popsaném v patentu CS č. 278110, kdy celkový objem glycerinové fáze odpovídá 150 - 200 % teoretického objemu vzniklého glycerinu vlivem přešlé bionafty, metanolu, katalyzátoru a rostlinných barviv. Glycerinová fáze se při postupu podle tohoto vynálezu nezpracovává.It consists in performing the initial part of the reaction according to our patent CS No. 278110 and then chemical and physical intervention in the reaction mixture, which causes successively: separation of excess methanol (as liquid), separation of catalyst (in the form of solid inorganic fertilizer) and separation of the resulting liquid reaction. blends on biodiesel and a practically pure solution of glycerin in water. The rapeseed oil reesterification according to the invention is carried out initially as described in patent No. 278110 (see previous chapter) until the reaction mixture is stirred vigorously for 2-5 minutes. The mixture was then stirred gently for a further 58-55 minutes. Then, to the vigorously stirred reaction mixture, an amount of concentrated phosphoric acid (85%) corresponding to 1.1-1.5 times moles of the potassium hydroxide substance used is gradually added. The total addition time of the phosphoric acid is about 10 minutes. In this neutralization step, a white precipitate gradually forms in the reaction mixture, which is initially tacky, settles on the bottom and walls of the reactor, and requires a powerful stirrer to stir it throughout the volume of the liquid. After completion of the neutralization (pH 6-7), the unreacted methanol is removed from the reaction mixture by vacuum evaporation, preferably at a pressure of 666-1533 Pa or by bubbling the reaction mixture through air at 20-50 ° C and appropriately increasing the surface area of the reaction mixture. mixing or spraying. Evacuation, resp. it takes 2-3 hours for the methanol to bubble. Methanol vapors are frozen in a condenser. During evacuation, the white precipitate coarsens and becomes sticky. Therefore, after evacuation, it can be easily separated by filtration or centrifugation from the liquid part by the reaction mixture. This liquid, after filtration, spontaneously separates over approximately 2 hours into the upper methyl ester phase - biodiesel and the lower phase - an almost colorless, practically pure solution of glycerin in water. The water comes from the used 85¾ phosphoric acid and it is produced by neutralization. In this procedure, the amount of glycerin obtained corresponds to the theoretically expected amount (based on the amount of rapeseed oil used) and this glycerin is not contaminated with either biodiesel or plant dyes, such as in the process described in U.S. Pat. - 200% of the theoretical volume of glycerin produced by the effect of the overrun of biodiesel, methanol, catalyst and plant dyes. The glycerin phase is not processed in the process of the invention.

Příklady provedení vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

Příklad 1Example 1

Do skleněného vsádkového reaktoru o objemu 1000 cm\ opatřeného míchadlem, bylo předloženo 500 cm^ (0,455 g) surového sedimentovaného řepkového oleje. Za intenzivního míchání byl přidán najednou roztok 6,6 g 90¾ KOH v 93 cm^ metanolu. Směs byla míchána 2 minuty intenzívně, poté 58 minut mírně. Pak bylo do intenzívně míchané reakční směsi přidáváno po dobu 10 minut 6,7 cm^ koncentrované (85 kyseliny fosforečné. Během přidávání kyseliny se v reakční směsi vytvořila lepkavá bílá sraženina. Po skončení přidávání kyseliny byl reaktor napojen na vodní vývěvu a reakční směs byla za intenzivního míchání 2 hodiny evakuována za tlaku asi 1000 Pa při teplotě 20 - 22°C. Těkající metanol byl jímán do kondenzátoru. Po skončení evakuace byla bílá sraženina oddělena z reakční směsi filtrací. Kapalná část reakční směsi byla jímána do děličky 1 dm\ ve které se po 2 hodinách sedimentace vytvořily dvě vrstvy. Horní o objemu 520 ci? obsahovala bionaftu, spodní pak velmi koncentrovaný a téměř bezbarvý roztok glycerinu ve vodě. Získané produkty měly tyto vlastnosti: Bionafta: výtěžekTo a 1000 cm @ 3 glass batch reactor equipped with a stirrer was charged 500 cm @ 3 (0.455 g) of crude sedimented rapeseed oil. Under vigorous stirring, a solution of 6.6 g of 90¾ KOH in 93 cm @ 3 of methanol was added in one portion. The mixture was stirred vigorously for 2 minutes, then gently for 58 minutes. Then, 6.7 cm @ 3 of concentrated (85% phosphoric acid) was added to the vigorously stirred reaction mixture for 10 minutes. During the addition of the acid, a sticky white precipitate formed in the reaction mixture. evacuated at about 1000 Pa at 20-22 [deg.] C. The volatile methanol was collected in a condenser After the evacuation was complete, the white precipitate was collected from the reaction mixture by filtration. Two layers were formed after 2 hours of sedimentation: a top of 520 ci? containing biodiesel, a bottom of a highly concentrated and almost colorless solution of glycerin in water.

99,6 hmot. % na řepkový olej, konverze 92,7 % na řepkový olej (HPLC), =- 95 hm. % (HPLC), resp. =- 95 hm. % (GC) na metylestery řepkového oleje, hustota 0,875 g.cm (20°C), viskozita 7,43 mm2.s-^ (20°C), obsah metanolu 0,19 hm. %, bod vzplanutí v uzavřeném kelímku 160°C, obsah draslíku< *=2 mg/ciP ME, bod tuhnutí -15°C, pH 6 - 7, obsah síry 0,037 hmot. %. Glycerinová fáze: hustota 1,235 g.cm \ obsah glycerinu 85 hm. % (GC), obsah vody 9 hm. % (GC), pH a* 7, obsah draslíku 0,40 hm. %, obsah metanolu 0,7 hm. % Tuhá fáze: krystalický dihydrogenfosforečnan draselný se stopami bionafty a glycerinu, výtěžek 16 g, tj. prakticky 100 hm. % teorie - vzhledem k přidanému množství KOH.99.6 wt. % to rapeseed oil, conversion of 92.7% to rapeseed oil (HPLC), = - 95 wt. % (HPLC), respectively. = - 95 wt. % (GC) for rapeseed oil methyl esters, density 0.875 g.cm (20 ° C), viscosity 7.43 mm 2 · s - ^ (20 ° C), methanol content 0.19 wt. %, flash point in a closed crucible 160 ° C, potassium content <* = 2 mg / ciP ME, pour point -15 ° C, pH 6-7, sulfur content 0.037 wt. %. Glycerin phase: density 1.235 g.cm &lt; -1 &gt; % (GC), water content 9 wt. % (GC), pH a * 7, potassium content 0.40 wt. % methanol content 0.7 wt. % Solid phase: crystalline potassium dihydrogen phosphate with traces of biodiesel and glycerin, yield 16 g, ie practically 100 wt. % of theory - given the amount of KOH added.

Průmyslová využitelnostIndustrial applicability

Postup podle tohoto vynálezu vede k přeměně řepkového oleje na tři prakticky využitelné a ekologicky vhodné produkty, a to bionaftu, téměř čistý, velmi koncentrovaný roztok glycerinu ve vodě a dihydrogenfosforečnan draselný se stopami glycerinu a bionafty. Dále se získá zpět prakticky všechen nezreagovaný metanol. Všechny uvedené produkty vznikají odděleně a v téměř teoretickém výtěžku. Parametry bionafty odpovídají mezinárodním předpisům s výjimkou obsahu síry, daného jejím obsahem v řepkovém oleji, který nelze ovlivnit. Glycerinovou vrstvu lze snadno převést na čistý glycerin. Tuhý dihydrogenfosforečnan draselný lze využít jako anorganické hnojivo. Regenerovaný nezreagovaný metanol lze použít k další reesterifikaoi. Postup podle tohoto vynálezu představuje tedy prakticky bezodpadovou technologii.The process according to the invention leads to the conversion of rapeseed oil into three practicable and environmentally acceptable products, namely biodiesel, an almost pure, highly concentrated solution of glycerin in water and potassium dihydrogen phosphate with traces of glycerin and biodiesel. Further, virtually all unreacted methanol is recovered. All these products are formed separately and in almost theoretical yield. The biodiesel parameters comply with international regulations except for the sulfur content given by its content in rapeseed oil which cannot be influenced. The glycerin layer can be easily converted to pure glycerin. Solid potassium dihydrogen phosphate can be used as an inorganic fertilizer. The recovered unreacted methanol can be used for further reesterification. The process according to the invention is therefore practically waste-free technology.

Claims (6)

1. Způsob výroby bionafty z řepkového oleje reesterifikací metanolem za katalýzy hydroxidem draselným a zpracování reakční směsi vzniklé reesterifikaoi vyznačující se tím, že do reakční směsi vzniklé po reesterifikaci se přidá kyselina-, fosforečná v množství 1,1 1,5násobku použitého množství iftoTrtl· hydroxidu draselného, že z této reakční směsi se odstraní metanol vakuovým odpařením nebo vybubláním vzduchem, že sraženina se mechanicky oddělí a že kapalná fáze se rozdělí na bionaftu a spodní glycerinovou fázi.1. A process for producing biodiesel from rapeseed oil by reesterification with methanol under catalysis with potassium hydroxide and treating the reaction mixture formed with reesterification, characterized in that phosphoric acid is added to the reaction mixture resulting from the reesterification in an amount of 1.1 times the amount of iftoTrtl · hydroxide used. potassium, that methanol is removed from the reaction mixture by vacuum evaporation or air blowing, that the precipitate is separated mechanically and that the liquid phase is separated into biodiesel and a lower glycerol phase. 2. Způsob výroby bionafty dle nároku 1, vyznačující se tím, že se při reesterifikaci reakční směs prvníchProcess for the production of biodiesel according to claim 1, characterized in that during the re-esterification the reaction mixture is first X zX z 2^5 minut intenzívně a dalších 58 ^55 minut mírné míchá.The mixture was stirred vigorously for 2 55 minutes and stirred gently for a further 58 ^55 minutes. 3. Způsob výroby bionafty podle nároků 1 a 2 vyznačující se tím, že do této opět intenzívně míchané reakční směsi se přidává koncentrovaná kyselina fosforečná rychlostí asi 5 cit? za minutu.3. The process for producing biodiesel according to claims 1 and 2, characterized in that concentrated phosphoric acid is added to this intensively stirred reaction mixture at a rate of about 5% by weight. per minute. 4. Způsob výroby bionafty dle nároků 1-3 vyznačující se tím, že z takto vzniklé suspenze se mechanicky énapr. filtrací nebo odstředěnímj--rozdělí na tuhou fázi a kapalnou fázi.A process for producing biodiesel according to claims 1-3, characterized in that the suspension thus formed is mechanically charged. filtration or centrifugation - separates into solid phase and liquid phase. 5. Způsob výroby bionafty dle nároků 1-4 vyznačující se tím, že z kapalné fáze se evakuací nebo vzduchem při teplotě 20^ 50°C odstraní metanol za zvětšování jeU7 tnrrvc**· jího povrchu např. mícháním nebo rozstřikováním a/plynný metanol se jímtyžo knnrlRn7á + nr'·^A process for producing biodiesel according to claims 1-4, characterized in that methanol is removed from the liquid phase by evacuation or air at a temperature of 20 ° C to 50 ° C while increasing its surface by stirring or spraying, for example. by the knnrlRn7á + nr '· ^ 6. Způsob výroby bionafty dle nároků 1-5 vyznačující se tím, že demetanolizovaná kapalná fáze se rozdělí samovolně na horní vrstvu bionafty a dolní glyceronovou vrstvu.A process for the production of biodiesel according to claims 1-5, characterized in that the demethanolized liquid phase is separated spontaneously into a top layer of biodiesel and a bottom glycerone layer.
CS922208A 1992-07-15 1992-07-15 Process for producing diesel fuel of biological origin from rape seed oil CZ278914B6 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SK220892A SK277856B6 (en) 1992-07-15 1992-07-15 Method of production of bionaphta from rape oil
CS922208A CZ278914B6 (en) 1992-07-15 1992-07-15 Process for producing diesel fuel of biological origin from rape seed oil

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS922208A CZ278914B6 (en) 1992-07-15 1992-07-15 Process for producing diesel fuel of biological origin from rape seed oil

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ220892A3 true CZ220892A3 (en) 1994-04-13
CZ278914B6 CZ278914B6 (en) 1994-08-17

Family

ID=5358553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS922208A CZ278914B6 (en) 1992-07-15 1992-07-15 Process for producing diesel fuel of biological origin from rape seed oil

Country Status (2)

Country Link
CZ (1) CZ278914B6 (en)
SK (1) SK277856B6 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
SK220892A3 (en) 1995-05-10
SK277856B6 (en) 1995-05-10
CZ278914B6 (en) 1994-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0902082B1 (en) Production of materials rich in conjugated isomers of long chain polyunsaturated fatty acid residues
US5434279A (en) Process for preparing fatty acid esters of short-chain monohydric alcohols
US6696583B2 (en) Method for preparing fatty acid alkyl esters
JP2007502271A (en) Method for producing alkyl ester using glycerin
PL205257B1 (en) Method for producing fatty acid esters of monovalent alkyl alcohols and use of the same
EP1931757B1 (en) Method of producing a fatty acid alkyl ester biodiesel fuel
HUT73734A (en) Process for preparing fatty acid alkyl esters
AU4734699A (en) Method for preparing fatty acid esters and fuel comprising fatty acid esters
US5455370A (en) Process for the production of fatty acid lower alkyl esters
JPH03200743A (en) Preparation of lower alkylmonoester of fatty acid
JP2009502812A (en) Process for producing carboxylic acid alkyl ester
EP0759422B1 (en) Direct esterification of propoxylated glycerin
US7560579B2 (en) Process for preparing purified fatty acids
KR850008608A (en) Plant growth and harvest promoting agents and compounds thereof
US20040254387A1 (en) Method of making alkyl esters
WO2003014271A2 (en) New methods for the preparation of propylene glycol fatty acid esters
CZ220892A3 (en) Improved process for producing diesel fuel of biological origin from rape seed oil
US5773636A (en) Process for the production of fatty acid lower alkyl esters
CZ278110B6 (en) Process for preparing fuel based on rape-seed oil fatty acid methyl esters for self-igniting engines
SU1298228A1 (en) Method for producing phenol-colophonic resin
CZ279034B6 (en) process for preparing methyl esters of higher fatty acids by transesterification of triacylglycerols
CZ2019795A3 (en) Method of producing alternative biofuel from waste fat sludge
JPH03292893A (en) Hydrolysis of fatty acid alcohol ester
CZ293916B6 (en) Process for preparing raw glycerin
SK16562001A3 (en) Process for treating methyl esters of higher fatty acids